JPS63162671A - 新規チオ−ルカルボン酸エステル - Google Patents
新規チオ−ルカルボン酸エステルInfo
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- JPS63162671A JPS63162671A JP30833786A JP30833786A JPS63162671A JP S63162671 A JPS63162671 A JP S63162671A JP 30833786 A JP30833786 A JP 30833786A JP 30833786 A JP30833786 A JP 30833786A JP S63162671 A JPS63162671 A JP S63162671A
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Landscapes
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
- Eyeglasses (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〈産業上の利用分野〉
本発明は下記一般式（！）で示される光学用プラスチッ
ク原料として有用な新規チオールカルボン酸エステルに
関する。
ク原料として有用な新規チオールカルボン酸エステルに
関する。
（Ｘは−ＣＨ，ＣＨ！ＳＣＨ，ＣＨ，−１−ＣＨ，ＣＨ
！ＯＣＨ，ＣＨ，−または−Ｃ）１．ＣＪｌ、−を示す
。） 〈従来の技術〉 近年、無機光学材料に替る素材として、透明性合成樹脂
よりなる高屈折率樹脂は、その軽量性・耐衝撃性・成型
加工性・染色性が良好なことから光学用プラスチック材
料として適用分野を拡大しつつある。
！ＯＣＨ，ＣＨ，−または−Ｃ）１．ＣＪｌ、−を示す
。） 〈従来の技術〉 近年、無機光学材料に替る素材として、透明性合成樹脂
よりなる高屈折率樹脂は、その軽量性・耐衝撃性・成型
加工性・染色性が良好なことから光学用プラスチック材
料として適用分野を拡大しつつある。
しかし、従来の光学用プラスチック材料として用いられ
ているジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹
脂は屈折率が１．４９〜１．５０と低いため、これから
得られる樹脂を、例えば眼鏡用レンズにすると無機光学
レンズに比較して中心厚、コバ厚が大きくなる欠点があ
った。
ているジエチレングリコールビスアリルカーボネート樹
脂は屈折率が１．４９〜１．５０と低いため、これから
得られる樹脂を、例えば眼鏡用レンズにすると無機光学
レンズに比較して中心厚、コバ厚が大きくなる欠点があ
った。
〈発明が解決しようとする問題点〉
以上説明したように、従来の光学用プラスチック材料は
種々の欠点を有しておシ改善が望まれている。そこで本
発明の目的も光学用プラスチック材料として有用な高屈
折率で透明性のシれた樹脂を与える単量体を提供するこ
とにある。
種々の欠点を有しておシ改善が望まれている。そこで本
発明の目的も光学用プラスチック材料として有用な高屈
折率で透明性のシれた樹脂を与える単量体を提供するこ
とにある。
〈問題点を解決するための手段〉
本発明者らは、上記目的を達成するために、検討を重ね
た結果本発明に至った。すなわち、本発明は文献未載の
前記一般式で示される新規なチオールカルボン酸エステ
ルを提供するものである。
た結果本発明に至った。すなわち、本発明は文献未載の
前記一般式で示される新規なチオールカルボン酸エステ
ルを提供するものである。
本発明の新規チオールカルボン酸エステル化合物として
は、例えば下記化合物番号で示すものがあげられる。
は、例えば下記化合物番号で示すものがあげられる。
また、本発明化合物１１）、 （２）、 ＋３１は、ジ
チオール誘導体とメタクリルｒＲ誘導体とを反応させる
ことによって製造できる（下記式（ＩＩ）参照）。
チオール誘導体とメタクリルｒＲ誘導体とを反応させる
ことによって製造できる（下記式（ＩＩ）参照）。
ＣＨ。
Ｈ８−ｘ−ｓｘ＋ ＋ ２ ＣＨ，−ｅ−ｃ−ｙ
−（但し、式中Ｘは−ＣＨ，ＣＩ、 Ｓ ＣＨＩＣＨ
，−１−ＣＨｔ（Ｊｌ、 ＯＣＨ，ＣＨ，−または−Ｃ
Ｈ，ＣＩ−Ｉ、−を、ＹはＣＩ、 Ｂｒ、 ０Ｉ−１″
ｇ！たはＣ８〜Ｃ４のアルコキシ基を示す。） 〈発明の効果〉 本発明によって提供される前記一般式（１）で示される
新規なチオールカルボン酸エステルは、それ自体で重合
させるか、または各棟のオレフィン性二重結合を有する
化合物と共重合させることによってポリマーやオリゴマ
ーを得ることができる。
−（但し、式中Ｘは−ＣＨ，ＣＩ、 Ｓ ＣＨＩＣＨ
，−１−ＣＨｔ（Ｊｌ、 ＯＣＨ，ＣＨ，−または−Ｃ
Ｈ，ＣＩ−Ｉ、−を、ＹはＣＩ、 Ｂｒ、 ０Ｉ−１″
ｇ！たはＣ８〜Ｃ４のアルコキシ基を示す。） 〈発明の効果〉 本発明によって提供される前記一般式（１）で示される
新規なチオールカルボン酸エステルは、それ自体で重合
させるか、または各棟のオレフィン性二重結合を有する
化合物と共重合させることによってポリマーやオリゴマ
ーを得ることができる。
そして、本発明の新規化合物を主成分とする樹脂は高屈
折率で透明性に優れ、しかも三次元架橋体であるので、
切削、研磨等の加工性が良好であり、光学用プラスチッ
クとして好適である。また、これらのポリマーやオリゴ
マーは、金属やガラスとの密着性の向上剤としても用い
ることができる。
折率で透明性に優れ、しかも三次元架橋体であるので、
切削、研磨等の加工性が良好であり、光学用プラスチッ
クとして好適である。また、これらのポリマーやオリゴ
マーは、金属やガラスとの密着性の向上剤としても用い
ることができる。
〈実 施 例〉
以下、本発明を実施例により具体的に説明する。
実施例１
撹拌機、温度計、ジムロート型冷却管及び滴下漏斗を備
えた容１ｔｌ／のガラス製フラスコに２−メルカプトエ
チルスルフィド５０．０ｇ、塩化メチレン８００Ｉ１１
１，４．２重ｆ％水酸化ナトリウム水溶液８００ｄ、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド１０．４．９．フェ
ノチアジン９４■を仕込んだ。
えた容１ｔｌ／のガラス製フラスコに２−メルカプトエ
チルスルフィド５０．０ｇ、塩化メチレン８００Ｉ１１
１，４．２重ｆ％水酸化ナトリウム水溶液８００ｄ、テ
トラブチルアンモニウムブロマイド１０．４．９．フェ
ノチアジン９４■を仕込んだ。
次いで、反応容器内を窒素ｆ！を換し、内温を０℃に保
ち、系内を撹拌しながら、メタクリル酸クロライド６７
．７１を２時間で滴下した。滴下終了後、更に同温度で
１時間撹拌を続けた後、反応溶液を二層分液した。塩化
メチレン層を飽和食塩水で充分洗浄した後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。
ち、系内を撹拌しながら、メタクリル酸クロライド６７
．７１を２時間で滴下した。滴下終了後、更に同温度で
１時間撹拌を続けた後、反応溶液を二層分液した。塩化
メチレン層を飽和食塩水で充分洗浄した後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した。
塩化メチレンを留去することによジチオールカルボン酸
エステル（１１を８７．６１１（収率９３．１％）得た
。
エステル（１１を８７．６１１（収率９３．１％）得た
。
このものは更に減圧蒸留によって精製した。
この新規物質＋１１の構造決定のための分析結果を表−
１に示す。更にＩＨ−ＮＭＲスペクトルを第１図に、Ｉ
ＳＣ−ＮＭＲスペクトルを第２図に、赤外線吸収スペク
トルを第３図に示す。
１に示す。更にＩＨ−ＮＭＲスペクトルを第１図に、Ｉ
ＳＣ−ＮＭＲスペクトルを第２図に、赤外線吸収スペク
トルを第３図に示す。
実施例２
２−メルカプトエチルスルフィドを２−メルカプトエチ
ルエーテルに変えた以外は、実施例１と同様な方法で新
規物質（２）を製造した。結果を表−１に示す。更に’
Ｈ−ＮＭＲスペクトルを第４図に、”’Ｃ−ＮＭＲスペ
クトルを第５図に、赤外線吸収スペクトルを第６図に示
す。
ルエーテルに変えた以外は、実施例１と同様な方法で新
規物質（２）を製造した。結果を表−１に示す。更に’
Ｈ−ＮＭＲスペクトルを第４図に、”’Ｃ−ＮＭＲスペ
クトルを第５図に、赤外線吸収スペクトルを第６図に示
す。
実施例３
２−メルカプトエチルスルフィドをエタンジチオールに
Ｔえた以外は、実施例１と同様な方法で新規物質Ｃ；４
１を製造した。結果を表−１に示す。
Ｔえた以外は、実施例１と同様な方法で新規物質Ｃ；４
１を製造した。結果を表−１に示す。
更にＩ Ｈ−ＮＭＲスペクトルを第７図に、１１０−Ｎ
ＭＲスペクトルを第８図に、赤外線吸収スペクトルを第
９図に示す。
ＭＲスペクトルを第８図に、赤外線吸収スペクトルを第
９図に示す。
第１図は実施例１で得られた新規物質ｌりのＴＭＳ基準
に従った、重クロロホルム溶媒におけるＩＨ−ＮＭＲス
ペクトル図である。 第２図は実施例１で得られた新規物質中のＴＭＳ基準に
従った、重クロロホルム溶媒における１３Ｃ−ＮＭＲス
ペクトル図である。 第３図は実施例１で得られた新規物質（１）のＮａＣ１
板士における赤外線吸収スペクトル図である。 第４図は実施例２で得られた新規物質面のＴＭＳ基準に
従った、重クロロホルム溶媒におけるＩＨ−ＮＭＲスペ
クトル図である。 第５図は実施例２で得られた新規物質１ｚ・１のＴＭＳ
基準に従った、重クロロホルム溶媒における１３Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトル図である。 第６図は実施例２で得られた新規物質（す）のＮ ａ
Ｃ／＝版板上おける赤外線吸収スペクトル図である。 第７図は実施例３で得られた新規物質（：４１のＴＭＳ
基準如従った、重クロロホルム溶媒におけるＩＨ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。 第８図は実施例３で得られた新規物質１；（１のＴＭＳ
基準に従った、重クロロホルム溶媒における１％Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトル図である。 第９図は実施例３で得られた新規物質（３ＩのＮｈＣ１
板上における赤外線吸収スペクトル図である。 特許出願人 日羞触媒イヒ学工業株式会社手続補正ツ
１ （自発） 昭和６２年１１月１９日
に従った、重クロロホルム溶媒におけるＩＨ−ＮＭＲス
ペクトル図である。 第２図は実施例１で得られた新規物質中のＴＭＳ基準に
従った、重クロロホルム溶媒における１３Ｃ−ＮＭＲス
ペクトル図である。 第３図は実施例１で得られた新規物質（１）のＮａＣ１
板士における赤外線吸収スペクトル図である。 第４図は実施例２で得られた新規物質面のＴＭＳ基準に
従った、重クロロホルム溶媒におけるＩＨ−ＮＭＲスペ
クトル図である。 第５図は実施例２で得られた新規物質１ｚ・１のＴＭＳ
基準に従った、重クロロホルム溶媒における１３Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトル図である。 第６図は実施例２で得られた新規物質（す）のＮ ａ
Ｃ／＝版板上おける赤外線吸収スペクトル図である。 第７図は実施例３で得られた新規物質（：４１のＴＭＳ
基準如従った、重クロロホルム溶媒におけるＩＨ−ＮＭ
Ｒスペクトル図である。 第８図は実施例３で得られた新規物質１；（１のＴＭＳ
基準に従った、重クロロホルム溶媒における１％Ｃ−Ｎ
ＭＲスペクトル図である。 第９図は実施例３で得られた新規物質（３ＩのＮｈＣ１
板上における赤外線吸収スペクトル図である。 特許出願人 日羞触媒イヒ学工業株式会社手続補正ツ
１ （自発） 昭和６２年１１月１９日
Claims (1)
- （１）下記一般式で示される新規チオールカルボン酸エ
ステル。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （Ｘは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２ＳＣＨ＿２ＣＨ＿２−、−Ｃ
Ｈ＿２ＣＨ＿２ＯＣＨ＿２ＣＨ＿２−または−ＣＨ＿２
ＣＨ＿２−を示す。）
Priority Applications (12)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30833786A JPS63162671A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 新規チオ−ルカルボン酸エステル |
| DE8787311203T DE3763968D1 (de) | 1986-12-26 | 1987-12-18 | Ester von thiolcarboxylsaeuren. |
| AT87311203T ATE54909T1 (de) | 1986-12-26 | 1987-12-18 | Ester von thiolcarboxylsaeuren. |
| US07/135,045 US4810812A (en) | 1986-12-26 | 1987-12-18 | Thiolcarboxylic acid esters |
| EP87311203A EP0273661B1 (en) | 1986-12-26 | 1987-12-18 | Thiolcarboxylic acid esters |
| AU82869/87A AU593416B2 (en) | 1986-12-26 | 1987-12-21 | Thiolcarboxylic acid esters |
| AU82945/87A AU603404B2 (en) | 1986-12-26 | 1987-12-22 | Resin having high refractive index, process for producing said resin and optical materials composed of said resin |
| DE3784152T DE3784152T3 (de) | 1986-12-26 | 1987-12-23 | Harz mit hohem Brechungsindex, Verfahren zu seiner Herstellung und optische Materialien aus diesem Harz. |
| CA000555242A CA1267909A (en) | 1986-12-26 | 1987-12-23 | Thiolcarboxylic acid esters |
| AT87311380T ATE85626T1 (de) | 1986-12-26 | 1987-12-23 | Harz mit hohem brechungsindex, verfahren zu seiner herstellung und optische materialien aus diesem harz. |
| EP87311380A EP0273710B2 (en) | 1986-12-26 | 1987-12-23 | Resin having high refractive index, process for producing said resin and optical materials composed of said resin |
| US07/253,340 US4931521A (en) | 1986-12-26 | 1988-10-03 | Optical materials composed of resin from thioacrylat esters |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP30833786A JPS63162671A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 新規チオ−ルカルボン酸エステル |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63162671A true JPS63162671A (ja) | 1988-07-06 |
| JPH0359060B2 JPH0359060B2 (ja) | 1991-09-09 |
Family
ID=17979845
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP30833786A Granted JPS63162671A (ja) | 1986-12-26 | 1986-12-26 | 新規チオ−ルカルボン酸エステル |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63162671A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63188660A (ja) * | 1987-02-02 | 1988-08-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレ−ト |
| EP0593974A1 (de) * | 1992-10-10 | 1994-04-27 | Röhm Gmbh | Monomere für hochlichtbrechende Kunststoffe |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5916987A (en) * | 1996-05-29 | 1999-06-29 | Mitsui Chemicals, Inc. | Thiol and Sulfur-containing O-(meth) acrylate compounds and use thereof |
-
1986
- 1986-12-26 JP JP30833786A patent/JPS63162671A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS63188660A (ja) * | 1987-02-02 | 1988-08-04 | Mitsui Toatsu Chem Inc | 新規な含硫脂肪族（メタ）アクリレ−ト |
| EP0593974A1 (de) * | 1992-10-10 | 1994-04-27 | Röhm Gmbh | Monomere für hochlichtbrechende Kunststoffe |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0359060B2 (ja) | 1991-09-09 |
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