JPS63162664A - Urethane group-containing vinyl compound, coating and adhesive composition containing said compound and magnetic recording medium - Google Patents

Urethane group-containing vinyl compound, coating and adhesive composition containing said compound and magnetic recording medium

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JPS63162664A
JPS63162664A JP61311587A JP31158786A JPS63162664A JP S63162664 A JPS63162664 A JP S63162664A JP 61311587 A JP61311587 A JP 61311587A JP 31158786 A JP31158786 A JP 31158786A JP S63162664 A JPS63162664 A JP S63162664A
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JP
Japan
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compound
coating
magnetic recording
recording medium
group
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Application number
JP61311587A
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Japanese (ja)
Inventor
Tetsuo Abe
哲郎 阿部
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Takeda Pharmaceutical Co Ltd
Original Assignee
Takeda Chemical Industries Ltd
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Publication date
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    • G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03F—PHOTOMECHANICAL PRODUCTION OF TEXTURED OR PATTERNED SURFACES, e.g. FOR PRINTING, FOR PROCESSING OF SEMICONDUCTOR DEVICES; MATERIALS THEREFOR; ORIGINALS THEREFOR; APPARATUS SPECIALLY ADAPTED THEREFOR
    • G03F7/00—Photomechanical, e.g. photolithographic, production of textured or patterned surfaces, e.g. printing surfaces; Materials therefor, e.g. comprising photoresists; Apparatus specially adapted therefor
    • G03F7/004—Photosensitive materials
    • G03F7/038—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable
    • G03F7/0388—Macromolecular compounds which are rendered insoluble or differentially wettable with ethylenic or acetylenic bands in the side chains of the photopolymer

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  • Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
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  • Magnetic Record Carriers (AREA)

Abstract

NEW MATERIAL:An urethane group-containing vinyl compound obtained by reacting a hydroxyl-containing compound with a compound expressed by the formula (R is H or methyl). USE:Useful as coating and adhesive compositions and magnetic recording medium. The above-mentioned compound has excellent abrasion resistance and electric characteristics and easy in curing treatment by electron beam, etc., and is excellent in productivity. When the compound is used as coating and adhesive compositions for magnetic recording medium, the composition has large squareness ratio, improved surface roughness and electromagnetic conversion characteristic as well as excellent abrasion resistance. PREPARATION:A hydroxyl group-containing compound such as vinylchloride based copolymer, saturated polyester resin, etc., is reacted with a compound expressed by the formula (R is H or methyl) in a solvent such as methylisobutylketone, etc., to provide the urethane group-containing vinyl compound. The compound expressed by the formula includes e.g. m-isopropenyl-alpha,alpha- dimethylisocyanate.

Description

【発明の詳細な説明】 匡ｌ五盆且亜公ユ 本発明は電子線等で硬化し得るウレタン基金をビニル化
合物およびそれを含有する被覆、接着用組成物に関する
。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a urethane-based vinyl compound that can be cured with an electron beam or the like, and coating and adhesive compositions containing the same.

り’、ｂ　ｘｌｚ、　ｔＩ＋１ｋｌ　＜を弓従来、磁気
テープ、磁気ディスク、フロッピーディスク等の製造時
に被覆、接着用組成物として使用されてきた熱硬化型結
合剤は結合剤中のイソシアネート基と水酸基、アミノ基
に代表される反応性官能基との化学反応により３次元網
目購造を形成させるものである。ri', b xlz, tI+1kl A three-dimensional network is formed through a chemical reaction with a reactive functional group typified by an amino group.

しかしながら、このような熱硬化型結合剤を用いること
は磁気記録媒体の著しい高記録密度化および生産工程の
合理化、自動化に対応するには限界がある。However, the use of such a thermosetting binder has a limit in responding to the remarkable increase in recording density of magnetic recording media and the rationalization and automation of the production process.

具体的な問題点を列記すると （１）組成物のポットライフが短い。また便化の速度は
磁性塗料中の材料と環境により変動するうえ、その調節
が１＜、塗料の保で？−安定性や塗膜の表面形成処理効
果の変動などの問題を生ずる。さらに、完全硬化には長
時間を要し、硬化熟成中に塗膜表面が接する基材の裏面
の表面粗度の転移を受けやすく、ｊ密度記録媒体にとっ
て重要な特°性である磁性層の表面平滑性の低下をまね
きやすい。Specific problems are listed below: (1) The pot life of the composition is short. In addition, the rate of faeces varies depending on the material in the magnetic paint and the environment, and it can be adjusted by 1 <, the retention of the paint? - Problems such as stability and fluctuations in the surface formation treatment effect of the coating occur. Furthermore, it takes a long time for complete curing, and the surface roughness of the back surface of the substrate that the coating surface comes into contact with during curing aging is likely to change, and the magnetic layer, which is an important property for j-density recording media, is susceptible to changes in surface roughness. This can easily lead to a decrease in surface smoothness.

（２）硬化反応の推進に熱エネルギーを用いるため、エ
ネルギー効率が悪く、高分子ｎ１主体のため使用溶剤ｈ
１が多くエネルギーコスト、溶剤コストが高い。(2) Since thermal energy is used to promote the curing reaction, the energy efficiency is poor, and the solvent used is h because the polymer is mainly n1.
Since there are many 1s, energy costs and solvent costs are high.

発明が解決しようとする問題点 本発明者らは、鋭意研究をおこなったところ、イソシア
ネート化合物として ［式中、Ｒは水素またはメチル基を示す］で表わされろ
化合物を用い、これと水酸基含有化合物を反応さ仕て得
られるウレタン基含有ビニル化合物は上記のような欠点
がなく、しかも機械的特性、特に耐摩耗性および電気的
特性にすぐれ、硬化処理工程が容易で、生産性にすぐれ
た被覆、接着用組成物を与えることを知見し、この知見
に６とづき、本発明を完成するに至った。Problems to be Solved by the Invention The present inventors conducted intensive research and found that a compound represented by [wherein R represents hydrogen or a methyl group] was used as an isocyanate compound, and this and a hydroxyl group-containing compound were used. The urethane group-containing vinyl compound obtained by the reaction does not have the above-mentioned drawbacks, has excellent mechanical properties, especially abrasion resistance and electrical properties, and has an easy curing process, and can be used as a coating with excellent productivity. It was discovered that an adhesive composition can be provided, and based on this knowledge, the present invention was completed.

問題点を解決するための手段 本発明は、■、水酸基含有化合物に一般式［式中、Ｒは
水素またはメチル基を示ず］で表わされる化合物を反応
させて得られるウレタン基含有ビニル化合物。Means for Solving the Problems The present invention provides (1) a urethane group-containing vinyl compound obtained by reacting a hydroxyl group-containing compound with a compound represented by the general formula [wherein R does not represent hydrogen or a methyl group];

２、水酸基含有化合物に一般式 ［式中、　Ｒは水素またはメチル基を示す］で表わされ
る化合物を反応させて得られるウレタン基含有ビニル化
合物を含有してなる被覆、接着用組成物および ３、水酸基含有化合物に一般式 ［式中、　旧よ水素またはメチル基を示ず〕で表わされ
る化合物を反応させて得られるウレタン基含有ビニル化
合物を結合剤成分として含有した磁性層をｒＴする磁気
記録媒体に関する。2. A coating or adhesive composition containing a urethane group-containing vinyl compound obtained by reacting a hydroxyl group-containing compound with a compound represented by the general formula [wherein R represents hydrogen or a methyl group], and 3. A magnetic recording medium in which a magnetic layer containing a urethane group-containing vinyl compound obtained by reacting a hydroxyl group-containing compound with a compound represented by the general formula [in the formula, no hydrogen or methyl group is shown] as a binder component is subjected to rT. Regarding.

本発明に用いられる水酸基含有化合物としては、たとえ
ば分子徂が１０００未満のもの（例、エヂレングリコー
ル、ジェヂレングリコール、プロピレングリコール、１
．４−ブチレングリコール、ネオペンチルグリコール、
１．６−ヘキサングリコール。Examples of the hydroxyl group-containing compound used in the present invention include those having a molecular radius of less than 1000 (e.g., ethylene glycol, ethylene glycol, propylene glycol, 1
．． 4-butylene glycol, neopentyl glycol,
1.6-hexane glycol.

シクロへギサンジメタノールなどのジオール類。Diols such as cyclohegisan dimethanol.

グリセリン、トリメチロールプロパン、１．２．６−ヘ
キサングリコールなどのトリオール類、ペンタエリスリ
ト−ル、α−メチルグリコシド、キシリトール、ソルビ
ト−ル、シュークローズなど）６使用できるが、特にそ
の分子皿がｔｏｏｏを越えた、たとえば塩化ビニル糸共
重合体、飽和ポリエステル樹脂、ポリビニルアルコール
系樹脂、エポキシ系樹脂、フェノキシ系樹脂、繊維Ｔ：
誘導体などが好ましい。Triols such as glycerin, trimethylolpropane, 1,2,6-hexane glycol, pentaerythritol, α-methyl glycoside, xylitol, sorbitol, sucrose, etc.)6 can be used, but in particular the molecular dish Beyond tooo, such as vinyl chloride yarn copolymer, saturated polyester resin, polyvinyl alcohol resin, epoxy resin, phenoxy resin, fiber T:
Derivatives and the like are preferred.

上記のような共重合体あるいは樹脂を具体的に以下に示
す。The above copolymers or resins are specifically shown below.

塩化ビニール系共重合体としては、たとえば塩化ビニー
ル−酢酸ビニール−ビニールアルコール共重合体、塩化
ビニール−ビニールアルコール共重合体、塩化ビニール
−ビニールアルコール−プロピオン酸ビニールＡｍ合体
、塩化ビニール−酢酸ビニール−マレイン酸共重合体、
塩化ビニール−酢酸ビニール−ビニルアルコール−マレ
イン酸共重合体、塩化ビニール−酢酸ビニール−末端０
１−１側鎖アルキル基共重合体、たとえばＵＣＣ社製Ｖ
　１１０１−１、ＶＹＮＣ，ＶＹＥＧＸＳＶＥｒ［ｔ、
ＶＹＥＳ、ＶＭＣＡ、ＶＡＧＨｌＭ）［５２７、ＭＸｒ
Ｚ５２８なとがあげられる。Examples of vinyl chloride copolymers include vinyl chloride-vinyl acetate-vinyl alcohol copolymer, vinyl chloride-vinyl alcohol copolymer, vinyl chloride-vinyl alcohol-vinyl propionate Am combination, and vinyl chloride-vinyl acetate-malein. acid copolymer,
Vinyl chloride-vinyl acetate-vinyl alcohol-maleic acid copolymer, vinyl chloride-vinyl acetate-0 terminals
1-1 side chain alkyl group copolymer, such as UCC V
1101-1, VYNC, VYEGXSVER[t,
VYES, VMCA, VAGHIM) [527, MXr
One example is Z528.

これらのなかで特にカルボン酸で変性されたもの、特に
マレイン酸を構成単位とする共重合体は磁性粉との親和
性がよく、分散性にすぐれるので好ましい。Among these, those modified with carboxylic acid, particularly copolymers having maleic acid as a constituent unit, are preferred because they have good affinity with magnetic powder and have excellent dispersibility.

飽和ポリエステル樹Ｒｒｔとしては、たとえばフタル酸
、イソフタル酸、テレフタル酸、コハク酸、アジピン酸
、セバシン酸のような飽和多塩基酸と、エヂレングリコ
ール、ジエヂレングリコール、グリセリン、トリメヂロ
ールプロパン、１．２プロピレングリコール、ｌ、３ブ
タンジオール、ジプロピレングリコール、１．４ブタン
ジオール、１゜６ヘキザンジオール、ベンクエリスリッ
ト、ソルビトール、グリセリン、ネオペンチルグリコー
ル、１．４シクロヘキサンジメタツールのような多価ア
ルコールとのエステル結合により得られる飽和ポリエス
テル樹脂またはこれらのポリエステル樹脂を５ＯｓＮａ
等で変性した樹脂が例としてあげられる。Examples of the saturated polyester resin Rrt include saturated polybasic acids such as phthalic acid, isophthalic acid, terephthalic acid, succinic acid, adipic acid, and sebacic acid; 1.2 propylene glycol, 1,3 butanediol, dipropylene glycol, 1.4 butanediol, 1゜6 hexanediol, Benchlistrit, sorbitol, glycerin, neopentyl glycol, 1.4 cyclohexane dimetatool, etc. Saturated polyester resin obtained by ester bonding with polyhydric alcohol or these polyester resins
Examples include resins modified with etc.

ポリビニルアルコール系樹脂としては、たとえばポリビ
ニルアルコール、ブチラール樹脂、アセタール樹脂、ホ
ルマール樹脂およびこれらの成分の共重合体があげられ
る。これらは磁性粉との親和性もよいので好ましい。Examples of the polyvinyl alcohol resin include polyvinyl alcohol, butyral resin, acetal resin, formal resin, and copolymers of these components. These are preferable because they have good affinity with magnetic powder.

エポキシ系樹脂、フェノキシ系樹脂としては、たとえば
ビスフェノール八とエピクロルヒドリン。Examples of epoxy resins and phenoxy resins include bisphenol 8 and epichlorohydrin.

メチルエピクロルヒドリンの反応によるエポキシ樹脂、
たとえばシェル化学製（エピコート１５２．１５４．８
２８．１００１，１００４．１００７）、ダウケミカル
製（ＤＥＮ４３１．ＤＥｎ７３２、ＤＥｒｔ５１１、Ｄ
Ｅｒｔ３３１）、大日本インキ製（エピクロン４００．
８００）、さらに上記エポキシの高重合度樹脂であるＵ
ＣＣ社製フェノキシ樹脂（ＰＫＨＡ％Ｐ　Ｋ　ＨＣ，Ｐ
　Ｋ　Ｉ−１１−１）、臭素化ビスフェノール八とエピ
クロルヒドリンとの共重合体、大日本インキ化学工業製
（エピクロン１４５．１５２．１５３．１１２０）等が
あり、またこれらにカルボン酸基を含有するものも含ま
れる。Epoxy resin by reaction of methyl epichlorohydrin,
For example, Shell Chemical (Epicoat 152.154.8)
28.1001, 1004.1007), manufactured by Dow Chemical (DEN431.DEn732, DErt511, D
Ert331), Dainippon Ink (Epicron 400.
800), and U which is a high polymerization degree resin of the above epoxy
CC phenoxy resin (PKHA%PK HC,P
K I-11-1), a copolymer of brominated bisphenol 8 and epichlorohydrin, manufactured by Dainippon Ink Chemical Industry Co., Ltd. (Epicron 145.152.153.1120), etc., and those containing carboxylic acid groups. Also included.

繊維Ｔ：誘導体としては、各種のものが用いられるが、
たとえば硝化綿、セルローズアセトブチレート、エチル
セルローズ、ブチルセルローズ、アセデルセルローズな
とがあげられる。カルボキシルＪ＆含有の硝化綿（旭化
成工業（株）製セルツバＥＸ−１）はカルボン酸基のよ
うな親水基を有しているため、磁性粉とのなじみがよく
特に好適である。Fiber T: Various derivatives are used, but
Examples include nitrified cotton, cellulose acetobutyrate, ethyl cellulose, butyl cellulose, and acedel cellulose. Nitrified cotton containing carboxyl J& (Seltsuba EX-1 manufactured by Asahi Kasei Industries, Ltd.) has a hydrophilic group such as a carboxylic acid group, so it is particularly suitable because it is compatible with magnetic powder.

その他の樹脂としては、多官能ポリエステル樹脂、ポリ
エーテルエステル樹脂、ポリビニルピロリドン樹脂およ
び誘導体（ｒ’ＶＰオレフィン共重合体）、ポリアミド
樹脂、ポリイミド樹脂、フェノール樹脂、スピロアセク
ール樹脂、水酸基を含をするアクリルエステルおよびメ
タクリルエステルを重合成分として少なくとも一種を含
むアクリル系樹脂などら使用できる。Other resins include polyfunctional polyester resins, polyether ester resins, polyvinylpyrrolidone resins and derivatives (r'VP olefin copolymers), polyamide resins, polyimide resins, phenol resins, spiroacecool resins, and hydroxyl groups. Acrylic resins containing at least one type of acrylic ester and methacrylic ester as a polymerization component can be used.

萌述の水酸基含有化合物に一般式 ［式中、Ｒは水素またはメチル基を示ず］で表わされる
化合物を反応させる。上記式で表わされる化合物として
は、たとえばｐ−イソプロペニル−α。The hydroxyl group-containing compound described above is reacted with a compound represented by the general formula [wherein R does not represent hydrogen or a methyl group]. Examples of the compound represented by the above formula include p-isopropenyl-α.

α−ジメチルベンジルイソシアネート、ｍ−イソプロペ
ニル−α、α−ジメヂルベンジルイソシアネート、ｐ−
エヂレニルーα、α−ジメヂルベンジルイソシアネ−１
−、ｔａ−エヂレニルーα、α−ジメチルベンジルイソ
シアネート、１１−エチレニルーα。α-dimethylbenzyl isocyanate, m-isopropenyl-α, α-dimethylbenzyl isocyanate, p-
Edilenyl α, α-dimethylbenzyl isocyanate-1
-, ta-ethyleneyl α, α-dimethylbenzyl isocyanate, 11-ethylenyl α.

α−ジメチルベンジルイソシアネートなどがあげられる
。Examples include α-dimethylbenzyl isocyanate.

上記化合物のなかで閏−イソプロペニルーα、α−ジメ
ヂルベンジルイソシアネート（以下、ｍ−ＴＭｌと略称
する）が好ましい。Among the above compounds, isopropenyl-α,α-dimethylbenzyl isocyanate (hereinafter abbreviated as m-TMl) is preferred.

」二足の反応は水酸基含有化合物のＯＮ基の一部に」二
足一般式で表わされる化合物が反応する割合で行なわれ
る。その割合は０１１基の約１０〜８０モル％が反応す
るのが好ましい。この反応は、有機溶媒の存在下あるい
は不存在下におこなわれる。The "bipedal reaction" is carried out in such a manner that the compound represented by the "bipedal general formula" reacts with a portion of the ON group of the hydroxyl group-containing compound. It is preferable that about 10 to 80 mol% of the 011 groups react. This reaction is carried out in the presence or absence of an organic solvent.

有機溶媒としては、たとえばトルエン、キシレン、ベン
ゼンなどの芳容族系溶剤、たとえばアセトン、メチルエ
チルケトン、メチルイソブヂルケトン。Examples of organic solvents include aromatic solvents such as toluene, xylene, and benzene; examples include acetone, methyl ethyl ketone, and methyl isobutyl ketone.

シクロヘキザノンなどのケトン系溶剤、たとえばジクロ
ロメタン、１．１．１−１−リクロロエタンなどのハ（
７ゲン化炭化水素、たとえば酢酸エチル、酢酸ブ【２ビ
ル、酢酸イソプロピル、酢酸ブチルなどの酢酸エステル
系溶剤、その他Ｎ、Ｎ−ジメヂルホルノ〜アミド、Ｎ、
Ｎ−ジメチルアセトアミド、テトラヒドロフラン、ジ−
ｎ−ブチルエーテルなどがあげられる。上記溶媒は、通
常、固形分が約２０〜８０重ｉｊ１％程度用いられる。Ketone solvents such as cyclohexanone, dichloromethane, 1.1.1-1-lichloroethane, etc.
7 Genated hydrocarbons, such as ethyl acetate, butyl acetate, acetate-based solvents such as isopropyl acetate, butyl acetate, and other N,N-dimethylformamides, N,
N-dimethylacetamide, tetrahydrofuran, di-
Examples include n-butyl ether. The above-mentioned solvent usually has a solid content of about 20 to 80% by weight.

前述の反応に際して、必要ならば、たとえばスフナス才
りトエート、ジブデルスズジラウレート。In the above-mentioned reactions, if necessary, for example, sulfur tin dilaurate, sulfur tin dilaurate, etc.

第三級アミンその他の公知のウレタン化触媒を用いるこ
とができる。Tertiary amines and other known urethanization catalysts can be used.

上記のようにして水酸基金ｎ化合物に一般式［式中、Ｒ
は水素またはメチル基を示ず］で表わされる化合物を反
応させて得られるものは、その分子中にウレタン基と上
記化合物に由来するビニル基を有した化合物である。As described above, a hydroxyl base n compound was prepared with the general formula [wherein R
does not represent hydrogen or methyl group] is a compound that has a urethane group and a vinyl group derived from the above compound in its molecule.

本発明のウレタン基含有ビニル化合物は、単独であるい
は必要により、たとえば被覆物、インキまたは接着剤等
に通常添加する他の公知の溶媒。The urethane group-containing vinyl compound of the present invention may be used alone or, if necessary, in other known solvents which are usually added to coatings, inks, adhesives, and the like.

顔料、フェライト、充填剤、可塑剤などとの混合物とし
て使用することができる。特に本発明のウレタン基含有
ビニル化合物を結合剤成分として使用。It can be used as a mixture with pigments, ferrites, fillers, plasticizers, etc. In particular, the urethane group-containing vinyl compound of the present invention is used as a binder component.

し、磁気記録媒体を製造した場合には、塗料粘度を低い
伏０て使用することができ、その結果、磁性粉末の分散
性が良好である。また、流動性がよいので被膜性が良好
な磁性層が得られ、その結果耐熱性にすぐれた磁気記録
媒体を製造することができる。However, when producing a magnetic recording medium, the coating material can be used with a low viscosity, and as a result, the dispersibility of the magnetic powder is good. In addition, since it has good fluidity, a magnetic layer with good film properties can be obtained, and as a result, a magnetic recording medium with excellent heat resistance can be manufactured.

磁気記録体媒体用の被覆、接着用組成物として用いろ場
合は、ウレタン基含有ビニル化合物に、分子中にビニル
基を有する低分子ｍの化合物を反応性希釈剤として加え
てもよい。このような反応性希釈剤としては、たとえば
スチレン、エチルアクリレート、エヂレングリコールジ
アクリレート、エチレンジメタクリレート、ジエチレン
グリコールジアクリレート、ジエチレングリコールジメ
タクリレート、１．６−ヘキザングリコールジアクリレ
ート、１，６−ヘキサンゲリコールジメタクリレー１・
、Ｎ−ビニルビ〔ｌリドン、ペンタエリスリトールテト
ラアクリレート（メタクリレート）、ペンタエリスリト
ールトリアクリレート（メタクリレ−１・）、トリメヂ
ロールプロパントリアクリレート、トリメチロールプロ
パントリメタクリレート、多官能オリゴエステルアクリ
レート（アロニツクスＭ−７１０，Ｍ−５４００，５５
００，５７００など、東北合成）、ウレタンエラストマ
ーにツボラン４０４０）のアクリル変性体、あるいはこ
れらのものにＧ　ＯＯＩＩ等の官能基が導入されたしの
、トリメチロールプロパンジアクリレート（メタクリレ
ート）、フェノールエヂレンオキシド付加物のアクリレ
ート（メタクリレート）などがあげられる。When used as a coating or adhesive composition for magnetic recording media, a low-molecular m compound having a vinyl group in the molecule may be added as a reactive diluent to the urethane group-containing vinyl compound. Examples of such reactive diluents include styrene, ethyl acrylate, ethylene glycol diacrylate, ethylene dimethacrylate, diethylene glycol diacrylate, diethylene glycol dimethacrylate, 1,6-hexane glycol diacrylate, and 1,6-hexane glycol diacrylate. Recall Dimethacrylate 1・
, N-vinylbi[l-lydone, pentaerythritol tetraacrylate (methacrylate), pentaerythritol triacrylate (methacrylate-1), trimedylolpropane triacrylate, trimethylolpropane trimethacrylate, polyfunctional oligoester acrylate (Aronix M-710) ,M-5400,55
00, 5700 (Tohoku Gosei), urethane elastomers with acrylic modified products of Tuborane 4040), trimethylolpropane diacrylate (methacrylate), phenol ethylene, etc., in which functional groups such as GOOII are introduced into urethane elastomers. Examples include acrylate (methacrylate) of oxide adducts.

これらの反応性希釈剤は１種でもよく、また、２種以上
用いてらよい。These reactive diluents may be used alone or in combination of two or more.

反応性希釈剤の割合は通常、約５〜８０重量％程度であ
る。The proportion of reactive diluent is usually on the order of about 5-80% by weight.

磁気記録媒体の製造は、常法に準じておこなえばよく、
たとえばポリエステルフィルムなどの基体上に、磁性粉
末、結合剤成分としてのウレタン基含有ビニル化合物、
溶剤およびその他の添加剤を含む磁性塗料を吹付けもし
くはロール塗りなどの任意の手段で塗布し、乾燥、硬化
すればよい。磁性粉末としては、たとえば７−　Ｆ　ｅ
ｔｏ　３．　Ｆ　１３３０４＋ＣＯ含有７−　Ｆ　ｅｔ
ｏ　３．　Ｃｏ含育ＦａｓＯ＋、Ｃｒ０ｔ、Ｆｅ。Manufacture of magnetic recording media can be carried out according to conventional methods.
For example, on a substrate such as a polyester film, magnetic powder, a urethane group-containing vinyl compound as a binder component,
A magnetic paint containing a solvent and other additives may be applied by any means such as spraying or roll coating, and dried and cured. As the magnetic powder, for example, 7-Fe
to 3. F 13304 + CO-containing 7- F et
o3. Co-containing FasO+, Cr0t, Fe.

Ｎｉ、Ｇｏ等の金属など公知の各種磁性粉末があげられ
ろ。Examples include various known magnetic powders such as metals such as Ni and Go.

本発明の被覆、接着用組成物を硬化する手段としては、
たとえば電子線硬化、紫外線硬化、熱硬化あるいはその
他の公知の手段のいずれも採用することができる。Means for curing the coating and adhesive composition of the present invention include:
For example, electron beam curing, ultraviolet curing, heat curing, or any other known means can be employed.

紫外線により本発明の組成物を硬化させる場合には、以
下に示すような光開始剤を添加する。その具体例として
、たとえばベンゾフェノン、ｐ−メトキシベンゾフェノ
ン、アセトフェノン、５ｅｃ−ブトキシアセトフェノン
、ｍ−クロロアセトフェノン。When curing the composition of the present invention with ultraviolet light, a photoinitiator as shown below is added. Specific examples include benzophenone, p-methoxybenzophenone, acetophenone, 5ec-butoxyacetophenone, and m-chloroacetophenone.

プロピオフェノン、α−ヒドロキシイソブヂロフェノン
、キザントン、ベンゾイン、ベンジル、ベンズアルデヒ
ド、ナフトキノン、アントラキノンなどであり、その損
は組成物中に含まれるウレタン基含有ビニル化合物に対
して、約０．１〜１５重量％重量％用する。その際、さ
らにメチルアミン、ジェタノールアミン、Ｎ−メチルジ
ェタノールアミン。Propiophenone, α-hydroxyisobutyrophenone, xanthone, benzoin, benzyl, benzaldehyde, naphthoquinone, anthraquinone, etc., and the loss is about 0.1% relative to the urethane group-containing vinyl compound contained in the composition. ~15% by weight is used. At that time, further methylamine, jetanolamine, and N-methyljetanolamine.

トリブチルアミンなどの光活性化剤を加えてもよい。Photoactivators such as tributylamine may also be added.

熱によって本発明の組成物を硬化させる場合、ラジカル
重合開始剤として知られているたとえば過酸化水素、過
硫酸アンセン。過酸化ベンゾイル。When curing the composition of the invention by heat, known radical polymerization initiators such as hydrogen peroxide and anthene persulfate are used. Benzoyl peroxide.

クメンバーオキザイド、シクロヘキザンパーオキサイド
、ジー【−ブチルパーオキサイド、【−ブチルハイドロ
パー才キザイド、メチルエヂルケトンパーオキサイド、
アゾビスイソブヂロニトリルなどを使用することができ
る。cumene oxide, cyclohexane peroxide, di[-butyl peroxide, [-butyl hydroperoxide], methyl ethyl ketone peroxide,
Azobisisobutyronitrile and the like can be used.

電子線を照射して硬化させる場合には、光開始剤、ラジ
カル重合開始剤等の添加を特に必要としない。When curing by electron beam irradiation, addition of a photoinitiator, a radical polymerization initiator, etc. is not particularly required.

これらのいずれの硬化方法を採用しても、本発明の組成
物は、これまでには得ることのできなかった非常にすぐ
れた機械的物性を有する硬化物を与えるので、たとえば
金属蒸着萌の紙やポリエステルフィルムのベースコーテ
ィング、蒸着後のプロテクトコーティング、磁気テープ
、フロッピーディスクの被覆剤、印刷インキ用ビヒクル
、接着剤などに有利に用いることができる。Regardless of which of these curing methods is employed, the composition of the present invention provides a cured product with extremely excellent mechanical properties that have not been previously available. It can be advantageously used in base coatings for polyester films, protective coatings after vapor deposition, coatings for magnetic tapes and floppy disks, vehicles for printing inks, adhesives, and the like.

本発明の組成物を上記用途に用いる場合、膜厚が約０．
１−１００μ程度の範囲になるように施されろ。When the composition of the present invention is used for the above purpose, the film thickness is about 0.
Apply to a range of about 1-100μ.

Ｒ朋！ソ１ 本発明のウレタン基含有ビニル化合物は電子線等により
硬化可能であるので生産性にすぐれている。また、磁気
記録媒体用の被覆、接着用組成物として用いた場合に角
型比が大きく、表面粗度がよくなりそのため電磁変換特
性がよくなりさらに耐摩耗性の点ですぐれているなどの
利点がある。R friend! 1. The urethane group-containing vinyl compound of the present invention can be cured by electron beams or the like, so it has excellent productivity. In addition, when used as a coating for magnetic recording media or as an adhesive composition, it has advantages such as a high squareness ratio, good surface roughness, and therefore good electromagnetic conversion characteristics and excellent wear resistance. There is.

ごの６Ｅへｌこ１、ア？ｎ＾れス柑恒ス２０枢体はたと
えばフロッピーディスク、ビデオテープ、デジタルオー
ディオチーブ、ビデオフロッピーなどに用いられる。Go to 6E, 1, a? The 20 cardinal system is used, for example, in floppy disks, video tapes, digital audio chips, video floppies, and the like.

以下に実施例をあげ、本発明を置体的に説明する。EXAMPLES The present invention will be explained in detail with reference to Examples below.

実施例！ 攪拌機、温度計、還流冷却器９滴下ロート付きの３１２
４０フラスコにトルエン８００ｇ、メチルイソブヂルケ
トン８００ｇを仕込み５０℃に昇温した。Example! 312 with stirrer, thermometer, reflux condenser and 9 dropping funnels
800 g of toluene and 800 g of methyl isobutyl ketone were placed in a No. 40 flask, and the temperature was raised to 50°C.

この混合液攪拌下に塩化ビニル−酢酸ビニル−ビニルア
ルコール系樹脂（ユニオンカーバイト社製ＶへＧ１１．
塩化ビニル８９．５モル％、酢酸ビニル２．２モル％、
ビニルアルコール８．３モル％、平均重合度４３０）２
５０ｇを添加し溶解さＵ・た。ついでこの溶液にハイド
ロキノン０．０１ｇ、ジブチル錫ジラウレート０．３７
ｇを添加した後、ｒａ−’ｒＭ１　４０．２ｇを１時間
半かけて滴下した。滴下終了後、温度を９０℃まで上げ
、８時間１ａ拌を続けた。反応の進行は１時間毎に！！
工を測定し、２２７０ｃｍ−’のν（ＮＧＯ）の吸収の
減少でチェッりした。ν（ＮＧＯ）の吸収がなくなった
時点で室温まで冷却した。This mixed solution was mixed with vinyl chloride-vinyl acetate-vinyl alcohol resin (Union Carbide Co., Ltd. V G11.
Vinyl chloride 89.5 mol%, vinyl acetate 2.2 mol%,
Vinyl alcohol 8.3 mol%, average degree of polymerization 430)2
50g was added and dissolved. Next, 0.01 g of hydroquinone and 0.37 g of dibutyltin dilaurate were added to this solution.
After adding 40.2 g of ra-'rM1, 40.2 g of ra-'rM1 was added dropwise over 1.5 hours. After the dropwise addition was completed, the temperature was raised to 90°C, and stirring was continued for 8 hours. The reaction progresses every hour! !
It was checked by the decrease in the absorption of ν(NGO) at 2270 cm-'. When the absorption of ν(NGO) disappeared, it was cooled to room temperature.

実施例２ 攪拌機、温度計、還流冷却器付きの２Ｑ４０フラスコに
トルエン３００ｇ、メチルエチルケトン１００ｇ、ｌｌ
ｌ−ＴＭ　ｌ　　１６ｇを仕込み混合溶解させた。引き
続きジブチル錫ジラウレート０　、２　ｇ、［）−メト
オキシフェノール０．０２ｇ添加し７０℃に昇温した。Example 2 300 g of toluene, 100 g of methyl ethyl ketone, 1 liter in a 2Q40 flask equipped with a stirrer, thermometer, and reflux condenser.
16 g of 1-TM 1 was mixed and dissolved. Subsequently, 0.2 g of dibutyltin dilaurate and 0.02 g of [)-methoxyphenol were added, and the temperature was raised to 70°C.

その後硝化綿の固型分２５％メチルエチルケトン溶液（
ダイセル（株）硝化綿１ｔＳ　　Ｌ／２）４００ｇを加
え飛拌下７５−８０℃に加温し反応を継続した。反応の
進行および終了は実施例１と同様におこなった。After that, a solution of 25% solid content of nitrified cotton in methyl ethyl ketone (
400 g of Nitrified cotton (1tS L/2) manufactured by Daicel Corporation was added and heated to 75-80° C. with stirring to continue the reaction. The progress and termination of the reaction were carried out in the same manner as in Example 1.

実施例３ 攪拌機、ｆＡ度計、還流冷却器付きの２１２／ｌロフラ
スコにトルエン２００ｇ、メチルエチルケトン２００ｇ
およびｖａ−ＴＭＩ　　ＩＯｇを仕込んだ。更にｐ−メ
トキシフェノール０．０１５ｇ、ジブチル錫ジラウレー
トを０．１５ｇ添加しカルボキシル基含有ニトロセルロ
ース（旭化成工業（株）製　商品名セルツバＥＸ−１）
の固型分２５％溶液３００ｇを加えた。温度を７５−８
０℃に維持しＩＲにおいて２２７０ｃｍ″″１のν（Ｎ
ＧＯ）に帰属される吸収がなくなるまで反応を継続した
。Example 3 200 g of toluene and 200 g of methyl ethyl ketone were placed in a 212/L flask equipped with a stirrer, fA meter, and reflux condenser.
and va-TMI IOg. Further, 0.015 g of p-methoxyphenol and 0.15 g of dibutyltin dilaurate were added to form carboxyl group-containing nitrocellulose (manufactured by Asahi Kasei Industries, Ltd., trade name: Seltsuba EX-1).
300 g of a 25% solids solution was added. Temperature 75-8
Maintained at 0°C, ν(N
The reaction was continued until the absorption attributed to GO) disappeared.

実施例４ 登拌機、温度計。還流冷却器、滴下ロート付きの２７２
４ｍ１フラスコにトルエン２００ｇ、メチルエチルケト
ン２００ｇを仕込み、５０℃に昇温しな。Example 4 Stirrer, thermometer. 272 with reflux condenser and dropping funnel
Charge 200 g of toluene and 200 g of methyl ethyl ketone into a 4 ml flask and raise the temperature to 50°C.

ポリビニルアルコール系樹脂（ｍ気化学工業（株）製　
デンカブチラール＃２０００Ｌ、ビニルアルコール組成
１８−２４重量％、酢酸ビニル組成３重ｈ１％以下、ビ
ニルブチラール組成７３重量％以下、平均重合度３００
）３００ｇを攪拌しながら添加し溶解させた。引き続き
プヂル錫ジラウレ−１・０．２ｇ、パラメトキシフェノ
ール０．０２ｇを加え、ａ−’Ｉ”ＭＩ　　４５ｇを３
０分かけて滴下した。滴下終了後、７５−８０℃で反応
を続け［Ｒにおいて２２７０　ｃｒａ−’のν（ＮＧＯ
）が消失するまで継続した。Polyvinyl alcohol resin (manufactured by Mki Kagaku Kogyo Co., Ltd.)
Denka Butyral #2000L, vinyl alcohol composition 18-24% by weight, vinyl acetate composition 3x h1% or less, vinyl butyral composition 73% by weight or less, average degree of polymerization 300
) was added and dissolved while stirring. Subsequently, add 1.0.2 g of Pudil tin dilaure and 0.02 g of paramethoxyphenol, and add 45 g of a-'I"MI to 3
It was added dropwise over 0 minutes. After completion of the dropwise addition, the reaction was continued at 75-80°C [ν of 2270 cra-' in R (NGO
) continued until it disappeared.

実施例５〜８ 強磁性合金粉末　　　　　　　　３００重量部長軸０．
５μ、軸比７ １１ｃ　１４００エルマテツド。Examples 5-8 Ferromagnetic alloy powder 300 weight major axis 0.
5μ, axial ratio 7 11c 1400 eluminate.

比表面積５０ｍ”／ｇ 実施例Ｉ〜４で得られた ウレタン基含有ビニル化合物　　１００重量部トリメチ
ロールプロパントリアクリレート２０重量部 レシチン　　　　　　　　　　　　３重量部シリコンオ
イルＫＦ−９６（信越化学）　６重量部メチルイソブチ
ルケトン　　　　２５０重量部トルエン　　　　　　　
　　　　２５０重量部上記組成物をボールミルで４８時
間混線分散させ磁性塗料組成物を得た。この磁性塗料組
成物を厚さ１５μのポリエステルフィルム（東しく株）
ｔＩＪルミラー）上にドクターブレードを用い乾燥膜厚
が４μになるように塗布し磁場配向処理をおこない乾燥
した。その後スーパーカレンダーで平滑化ｂｎ　　ｏｎ
ノー　七コ　ψ　すＦｌｓ　　　　ｍ　　ぐ　　ｒ　士
しか１　〒　言−ｈ　　Ｌ　　ｒフ　山　−４−噂ツタ
イブ電子線加速装置を使用し１７５ＫＶで５Ｍｒａｄの
条件で窒素ガス雰囲気中で電子線を照射して磁性塗膜の
重合硬化反応をおこなった。その結果を表１に示す。Specific surface area 50 m''/g Urethane group-containing vinyl compounds obtained in Examples I to 4 100 parts by weight Trimethylolpropane triacrylate 20 parts by weight Lecithin 3 parts by weight Silicone oil KF-96 (Shin-Etsu Chemical) 6 parts by weight Methyl isobutyl ketone 250 parts by weight toluene
250 parts by weight of the above composition was mixed and dispersed in a ball mill for 48 hours to obtain a magnetic coating composition. This magnetic coating composition was applied to a 15μ thick polyester film (Toshiku Co., Ltd.).
It was coated onto a tIJ Lumirror using a doctor blade to a dry film thickness of 4 μm, subjected to magnetic field orientation treatment, and dried. Then smoothed with a super calender.
No Seven Cos ψ Su Fls m gu r only 1 〒 訳 - h L r ふ 山 - 4 - Rumored Using an electron beam accelerator, magnetism was generated by irradiating an electron beam in a nitrogen gas atmosphere at 175 KV and 5 Mrad. A polymerization curing reaction of the coating film was carried out. The results are shown in Table 1.

比較例１ 強磁性合金粉末　　　　　　　　３００重１１部（実施
例１〜４と同じ） 塩化ビニル、プロピオン酸ビニル−ビニルアルコール共
重合体（エスレックＣ；積水化学製）５０重■部 ポリウレタンエラストマーにツボラン２３０４：ロ本ポ
リウレタン製）５０重量部 レシチン　　　　　　　　　　　　３重！ｉ１部シリコ
ンオイルＫｌ”−９６（信越化学製）６重量部 メチルイソブチルケトン　　　　Ａ　Ｑ　Ｏｍ　ｌｉｔ
部トルエン　　　　　　　　　　　５００重！ｎ部上記
組成物をボールミルで４８時間混線分散しフィルターで
ろ過した後トリメヂロールプロパンにトリレンジイソシ
アネートが３モル付加した３官能のポリイソシアネート
（タケネートＥ−３０Ｖ：武田薬品工業製）を１５重１
部添加混合した。この磁性塗料をポリエステルフィルム
上に塗布し引き続き磁場配向処理をおこない乾燥した。Comparative Example 1 300 parts by weight of ferromagnetic alloy powder (same as Examples 1 to 4) 50 parts by weight of vinyl chloride, vinyl propionate-vinyl alcohol copolymer (S-LEC C; manufactured by Sekisui Chemical Co., Ltd.) Tuboran 2304 in polyurethane elastomer: Made of polyurethane) 50 parts by weight lecithin 3 layers! i 1 part Silicone oil Kl''-96 (manufactured by Shin-Etsu Chemical) 6 parts by weight Methyl isobutyl ketone A Q Om lit
500 parts toluene! n part The above composition was cross-dispersed in a ball mill for 48 hours, filtered through a filter, and then 15 times a trifunctional polyisocyanate (Takenate E-30V, manufactured by Takeda Pharmaceutical Co., Ltd.) prepared by adding 3 moles of tolylene diisocyanate to trimedylolpropane was added. 1
part was added and mixed. This magnetic paint was applied onto a polyester film, subsequently subjected to magnetic field orientation treatment, and dried.

その後スーパーカレンダー処理をおこない６０℃で７日
間養生した。Thereafter, it was subjected to supercalender treatment and cured at 60°C for 7 days.

比較例２ 比較例１のエスレックＣを硝化幅ダイセル社製ＲＳＩ／
２にした以外比較例１と同じであった。Comparative Example 2 S-LEC C of Comparative Example 1 was nitrified with Daicel RSI/
It was the same as Comparative Example 1 except that it was changed to 2.

比較例３ 比較例１のニラポラン２３０４を米国グツドリッチ社製
のポリウレタンエラストマーニステン５７０２に変えた
以外比較例１と同じであった。Comparative Example 3 This was the same as Comparative Example 1 except that Niraporan 2304 in Comparative Example 1 was replaced with polyurethane elastomer Nisten 5702 manufactured by Gudrich, USA.

いずれら結果を表１に示す。The results are shown in Table 1.

表１ ■）表面光沢性 表面光沢性はグロスメーター（スガ試験機（株）社製）
を用い６０’で入射させた光の反射光量により測定 ２）角型比 振動試料型磁力計（東栄工業製）を用いて測定した。Table 1 ■) Surface gloss Surface gloss meter (manufactured by Suga Test Instruments Co., Ltd.)
2) Measurement was performed using a rectangular specific vibration sample type magnetometer (manufactured by Toei Kogyo).

３）扮落ち性 学振型摩擦摩耗試験機を用い長さ２５ｃｍ。3) Disappearance Length 25cm using Gakushin type friction and wear tester.

中３ｃｍに切ったテープに１０００番の紙やすりを用い
荷ｆｆ１５０ｇを加え、ｌＯ回シェディングしその前後
の重量変化より摩耗ｍを測定した。A load ff of 150 g was added to a tape cut into 3 cm pieces using No. 1000 sandpaper, shedding was performed 10 times, and wear m was measured from the change in weight before and after shedding.

表から明らかなように本発明のバインダーを用いて得ら
れる磁気テープは従来の熱硬化型バインダーで得られる
ものより角型比が大きく、電気磁気特性が向上し、また
、粉落ちｍで示されるように耐摩耗性が向上した。As is clear from the table, the magnetic tape obtained using the binder of the present invention has a larger squareness ratio than that obtained using the conventional thermosetting binder, has improved electromagnetic properties, and has a lower powder drop m. As a result, wear resistance has improved.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １、水酸基含有化合物に一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素またはメチル基を示す］で表わされる
化合物を反応させて得られるウレタン基含有ビニル化合
物。 ２、水酸基含有化合物に一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素またはメチル基を示す］で表わされる
化合物を反応させて得られるウレタン基含有ビニル化合
物を含有してなる被覆、接着用組成物。 ３、水酸基含有化合物に一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ ［式中、Ｒは水素またはメチル基を示す］で表わされる
化合物を反応させて得られるウレタン基含有ビニル化合
物を結合剤成分として含有した磁性層を有する磁気記録
媒体。[Claims] 1. Hydroxyl group-containing compounds include urethane group-containing compounds obtained by reacting compounds represented by the general formula ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [In the formula, R represents hydrogen or a methyl group] vinyl compound. 2. Hydroxyl group-containing compounds include general formulas ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. Coating and adhesive compositions. 3. Hydroxyl group-containing compounds include general formulas ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. A magnetic recording medium having a magnetic layer containing .
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Cited By (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JPH03179015A (en) * 1989-03-01 1991-08-05 Mitsui Toatsu Chem Inc High-hardness transparent and new polymerizable monomer
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