JPS63133992A - ジグリセリドの製造法 - Google Patents
ジグリセリドの製造法Info
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- JPS63133992A JPS63133992A JP61281462A JP28146286A JPS63133992A JP S63133992 A JPS63133992 A JP S63133992A JP 61281462 A JP61281462 A JP 61281462A JP 28146286 A JP28146286 A JP 28146286A JP S63133992 A JPS63133992 A JP S63133992A
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、リパーゼを用いてジグリセリドを製造する方
法に関する。より詳しくはグリセリドの1,3位に特異
的に作用するリパーゼを用い、油脂とグリセリンの反応
を行うことによりジグリセリドを製造する方法に関する
ものである。
法に関する。より詳しくはグリセリドの1,3位に特異
的に作用するリパーゼを用い、油脂とグリセリンの反応
を行うことによりジグリセリドを製造する方法に関する
ものである。
ジグリセリドは基剤として化粧品、医薬品などの分野で
利用されている。又、油脂の可塑性改良用添加剤として
食品分野に叔いて用いられている。
利用されている。又、油脂の可塑性改良用添加剤として
食品分野に叔いて用いられている。
ジグリセリドは、通常、グリセリンと脂肪酸とのエステ
ル化、グリセリンと油脂とのアルコール基交換反応など
の方法により製造されている。例えば、アルコール基交
換反応(グリセロリシス)では200〜240℃で2〜
6時間、0.1%前後の水酸化カルシウムなどを触媒と
して反応を行っている。
ル化、グリセリンと油脂とのアルコール基交換反応など
の方法により製造されている。例えば、アルコール基交
換反応(グリセロリシス)では200〜240℃で2〜
6時間、0.1%前後の水酸化カルシウムなどを触媒と
して反応を行っている。
この様にして得られる反応生成物にはジグリセリドのほ
かにモノグリセリド、トリグリセリドが含まれており、
ジグリセリドを高純度で得るためには、分子蒸留などの
処理が必要である。
かにモノグリセリド、トリグリセリドが含まれており、
ジグリセリドを高純度で得るためには、分子蒸留などの
処理が必要である。
しかし、分子蒸留などの処理によってもジグリセリドと
トリグリセリドを分離することは容易でない。トリグリ
セリドの品質への影響としては、トリグリセリドの含量
が増加するに従いジグリセリドの乳化性能が低下する欠
点がある。
トリグリセリドを分離することは容易でない。トリグリ
セリドの品質への影響としては、トリグリセリドの含量
が増加するに従いジグリセリドの乳化性能が低下する欠
点がある。
従って、反応時にトリグリセリドが生成しないような工
夫、例えば油脂又は脂肪酸に対し大過剰のグリセリンを
使用するなどが必要である。
夫、例えば油脂又は脂肪酸に対し大過剰のグリセリンを
使用するなどが必要である。
この様にした場合、生産性が低下する等の問題が生じる
。そして、得られるジグリセリドは高温度履歴を経てい
るので品質面において劣るという欠点がある。
。そして、得られるジグリセリドは高温度履歴を経てい
るので品質面において劣るという欠点がある。
本発明の目的は、高温度履歴を経ていない高品質のジグ
リセリドを高収率で製造する方法を提供しようとするも
のである。
リセリドを高収率で製造する方法を提供しようとするも
のである。
本発明者らは油脂とグリセリンとのアルコール基交換反
応において、グリセリドの1,3位に特異的に作用する
リパーゼを用い、反応を行うことにより高温度履歴を経
ていない高品質のジグリセリドを高収率で生成し得るこ
とを見出し本発明を完成するに至った。
応において、グリセリドの1,3位に特異的に作用する
リパーゼを用い、反応を行うことにより高温度履歴を経
ていない高品質のジグリセリドを高収率で生成し得るこ
とを見出し本発明を完成するに至った。
即ち、本発明は、油脂とグリセリンとのアルコール基交
換反応において、触媒としてグリセリドの1.3位に特
異的に作用するリパーゼを用い反応を行うことを特徴と
するジグリセリドの製造法に関するものである。
換反応において、触媒としてグリセリドの1.3位に特
異的に作用するリパーゼを用い反応を行うことを特徴と
するジグリセリドの製造法に関するものである。
本発明で用いる油脂としては、一般的な植物性、動物性
の油脂もしくは加工油脂、あるいはこれらの混合油脂が
挙げられる。例えば植物性、動物性の油脂としては、大
豆油、綿実油、ナタネ油、オリーブ油、コーン油、ヤシ
油、サフラワー油、牛脂、ラード、魚油等を用いること
ができる。
の油脂もしくは加工油脂、あるいはこれらの混合油脂が
挙げられる。例えば植物性、動物性の油脂としては、大
豆油、綿実油、ナタネ油、オリーブ油、コーン油、ヤシ
油、サフラワー油、牛脂、ラード、魚油等を用いること
ができる。
本発明で使用するリパーゼは、グリセリドの1.3位に
特異的に作用するもの(1,3位選択的リパーゼ)がよ
い。即ち、リゾプス(Rh 1zopus)属、アスペ
ルギルス(Aspergillus)属、ムコール(M
ucor)属の微生物由来のリパーゼ、すい臓リパーゼ
等である。例えば、リゾプス・デレマー (Rhizo
pus delemar) 、リゾプス・ジャバニカス
(Rhizopus japonicus) 、リゾプ
ス・ニベウス(Rhizopus n1veus)、ア
スペルギルス・ニガー(Aspergillus ni
ger)、ムコール・ジャバニカス(Mucor ja
vanicus)、ムコール・ミーハイ (Mucor
m1ehei)などを起源とするリパーゼを使用する
ことができる。また、該リパーゼを各種担体(セライト
、ケイソウ土、シリカゲル、イオン交換樹脂など)に保
持させた固定化リパーゼ製剤を使用することもできる。
特異的に作用するもの(1,3位選択的リパーゼ)がよ
い。即ち、リゾプス(Rh 1zopus)属、アスペ
ルギルス(Aspergillus)属、ムコール(M
ucor)属の微生物由来のリパーゼ、すい臓リパーゼ
等である。例えば、リゾプス・デレマー (Rhizo
pus delemar) 、リゾプス・ジャバニカス
(Rhizopus japonicus) 、リゾプ
ス・ニベウス(Rhizopus n1veus)、ア
スペルギルス・ニガー(Aspergillus ni
ger)、ムコール・ジャバニカス(Mucor ja
vanicus)、ムコール・ミーハイ (Mucor
m1ehei)などを起源とするリパーゼを使用する
ことができる。また、該リパーゼを各種担体(セライト
、ケイソウ土、シリカゲル、イオン交換樹脂など)に保
持させた固定化リパーゼ製剤を使用することもできる。
一般に、前者よりも後者、即ち40〜100℃の温度で
耐久性のある(耐熱性の)固定化リパーゼ製剤を用いる
方が好ましい。これらのリパーゼ又はリパーゼ製剤の多
くは市販品として容易に入手することができる。
耐久性のある(耐熱性の)固定化リパーゼ製剤を用いる
方が好ましい。これらのリパーゼ又はリパーゼ製剤の多
くは市販品として容易に入手することができる。
本発明において、反応温度は特に規定するものではない
が、好ましくは40〜100℃、より好ましくは60〜
80℃で行われる。反応温度はジグリセリド収率に重要
な意味を持つ。即ち、下記の反応式において セリド ↑↓(bl 1.3−ジグリセリド (a)の経路は酵素的反応であるが、(blの経路は非
酵素的な転移反応であり、その速度は温度に比例する。
が、好ましくは40〜100℃、より好ましくは60〜
80℃で行われる。反応温度はジグリセリド収率に重要
な意味を持つ。即ち、下記の反応式において セリド ↑↓(bl 1.3−ジグリセリド (a)の経路は酵素的反応であるが、(blの経路は非
酵素的な転移反応であり、その速度は温度に比例する。
従って温度が高い程1.3−ジグリセリドが速やかに生
成し、1,2−ジグリセリドが減少するため、(alの
経路が右側へ進み、その結果トリグリセリドが減少し、
ジグリセリド純度が高くなる。本発明においては、通常
、油脂100重量部に対しグリセリンは5〜40重量部
、リパーゼは1〜30重量部使用する。また、反応時間
は5〜30時間が適当である。
成し、1,2−ジグリセリドが減少するため、(alの
経路が右側へ進み、その結果トリグリセリドが減少し、
ジグリセリド純度が高くなる。本発明においては、通常
、油脂100重量部に対しグリセリンは5〜40重量部
、リパーゼは1〜30重量部使用する。また、反応時間
は5〜30時間が適当である。
本発明方法のより具体的な方法は以下に示す通りである
。
。
即ち、油脂100重量部に対して5〜40重量部のグリ
セリン及びリパーゼ(200〜10,0OOunits
対油脂1重量部)から成る混合物を、温度40〜100
℃、好ましくは60〜80℃で反応を行う。反応終了物
よりリパーゼを濾別し、未反応のグリセリン及びモノグ
リセリドは分子蒸留等、従来の分離・精製手段を単独又
は適宜併用する事により容易に除去することができる。
セリン及びリパーゼ(200〜10,0OOunits
対油脂1重量部)から成る混合物を、温度40〜100
℃、好ましくは60〜80℃で反応を行う。反応終了物
よりリパーゼを濾別し、未反応のグリセリン及びモノグ
リセリドは分子蒸留等、従来の分離・精製手段を単独又
は適宜併用する事により容易に除去することができる。
かくして精製ジグリセリドが得られる。また、分離した
リパーゼは繰り返し反応に用いることができる。
リパーゼは繰り返し反応に用いることができる。
本発明の製造法に従ってグリセリドの1.3位に特異的
に作用するリパーゼ(1,3位選択的リパーゼ)を用い
、油脂とグリセリンとのアルコール基交換反応を行うと
、ジグリセリドを高純度でかつ収率よく製造することが
できる。本発明により得られるジグリセリドは、高温度
履歴を経ていないので品質的にも優れたものである。
に作用するリパーゼ(1,3位選択的リパーゼ)を用い
、油脂とグリセリンとのアルコール基交換反応を行うと
、ジグリセリドを高純度でかつ収率よく製造することが
できる。本発明により得られるジグリセリドは、高温度
履歴を経ていないので品質的にも優れたものである。
以下に、本発明を実施例、比較例をもって詳細に説明す
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
るが、本発明はこれらの実施例に限定されるものではな
い。
実施例1
市販リパーゼ製剤(巨視的多孔性陰イオン交換樹脂に固
定化したムコール・ミーハイ (Mucormiehe
i)起源のリパーゼ、ノボ・インダストリー・A−3社
製〕10g、ナタネ白絞油100g、及びグリセリンL
ogを混合し、60℃でかきまぜながら18時間反応を
行った。反応終了後、反応生成物からリパーゼ製剤を濾
別した後、サンプルを一部取り、トリメチルシリル化し
て、ガスクロマトグラフィーを用いて、トリグリセリド
、ジグリセリド、モノグリセリドの組成を求めた。
定化したムコール・ミーハイ (Mucormiehe
i)起源のリパーゼ、ノボ・インダストリー・A−3社
製〕10g、ナタネ白絞油100g、及びグリセリンL
ogを混合し、60℃でかきまぜながら18時間反応を
行った。反応終了後、反応生成物からリパーゼ製剤を濾
別した後、サンプルを一部取り、トリメチルシリル化し
て、ガスクロマトグラフィーを用いて、トリグリセリド
、ジグリセリド、モノグリセリドの組成を求めた。
その結果は表1に示した。
比較例1
ナタネ油100g、グリセリン(水分含ff10.8%
)10g、活性炭1g及び水酸化カルシウム0.01g
を混合し、窒素気流下235°Cで3時間反応を行った
。反応終了後、残った水酸化カルシウムをリン酸で中和
し濾別により活性炭と共に反応生成物から除去した。し
かる後、サンプルを一部取り、トリメチルシリル化して
、ガスクロマトグラフィーを用いて実施例1と同様にグ
リセリド組成を求めた。その結果は表1に示した。
)10g、活性炭1g及び水酸化カルシウム0.01g
を混合し、窒素気流下235°Cで3時間反応を行った
。反応終了後、残った水酸化カルシウムをリン酸で中和
し濾別により活性炭と共に反応生成物から除去した。し
かる後、サンプルを一部取り、トリメチルシリル化して
、ガスクロマトグラフィーを用いて実施例1と同様にグ
リセリド組成を求めた。その結果は表1に示した。
比較例2
位置選択性のない市販リパーゼ製剤〔キャンディダ属起
源のリパーゼ製剤、商品名「リパーゼ叶」、名糖産業■
製、36万units/g ) 2.0g、ナタネ白絞
油IQOg及びグリセリン(水分含l008%)10g
を混合し、60℃でかきまぜながら15時間反応を行っ
た。反応終了後実施例1と同じ方法でグリセリド組成を
求めた。その結果も表1に示した。
源のリパーゼ製剤、商品名「リパーゼ叶」、名糖産業■
製、36万units/g ) 2.0g、ナタネ白絞
油IQOg及びグリセリン(水分含l008%)10g
を混合し、60℃でかきまぜながら15時間反応を行っ
た。反応終了後実施例1と同じ方法でグリセリド組成を
求めた。その結果も表1に示した。
実施例2
市販リパーゼ製剤〈実施例1で使用したものと同じもの
) 10g 、パーム油100g及びグリセリン(水分
含量0.8%)15gを混合し、80℃でかきまぜなが
ら11時間反応を行った0反応終了後実施例1と同じ方
法でグリセリド組成を求めその結果を表2に示す。
) 10g 、パーム油100g及びグリセリン(水分
含量0.8%)15gを混合し、80℃でかきまぜなが
ら11時間反応を行った0反応終了後実施例1と同じ方
法でグリセリド組成を求めその結果を表2に示す。
比較例3
パーム油100g、グリセリン(水分含10.8%)1
5g、活性炭1’g及び水酸化カルシウム0.01gを
混合し、窒素気流下235℃で3時間反応を行った0反
応終了後、比較例1と同じ方法でグリセリド組成を求め
た。その結果も表2に示す。
5g、活性炭1’g及び水酸化カルシウム0.01gを
混合し、窒素気流下235℃で3時間反応を行った0反
応終了後、比較例1と同じ方法でグリセリド組成を求め
た。その結果も表2に示す。
表 2 反応生成物のグリセリド組成(重量%)実
施例3 市販リパーゼ製剤〔リゾプス・デレマー(Rhi−zo
pus delemar)起源のリパーゼ製剤、商品名
「タリパーゼ」、田辺!!!!薬@製〕 9g、大豆白
絞油100g及びグリセリン9gを混合し、60℃でか
きまぜながら200時間反応行った。反応終了後実施例
1と同じ方法でグリセリド組成を求めた。その結果を表
3に示す。
施例3 市販リパーゼ製剤〔リゾプス・デレマー(Rhi−zo
pus delemar)起源のリパーゼ製剤、商品名
「タリパーゼ」、田辺!!!!薬@製〕 9g、大豆白
絞油100g及びグリセリン9gを混合し、60℃でか
きまぜながら200時間反応行った。反応終了後実施例
1と同じ方法でグリセリド組成を求めた。その結果を表
3に示す。
Claims (1)
- 1、油脂とグリセリンとのアルコール基交換反応におい
て、触媒としてグリセリドの1,3位に特異的に作用す
るリパーゼを用い反応を行うことを特徴とするジグリセ
リドの製造法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61281462A JPH0665310B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | ジグリセリドの製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP61281462A JPH0665310B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | ジグリセリドの製造法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63133992A true JPS63133992A (ja) | 1988-06-06 |
JPH0665310B2 JPH0665310B2 (ja) | 1994-08-24 |
Family
ID=17639515
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61281462A Expired - Lifetime JPH0665310B2 (ja) | 1986-11-26 | 1986-11-26 | ジグリセリドの製造法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPH0665310B2 (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0307154A2 (en) * | 1987-09-09 | 1989-03-15 | Kao Corporation | Preparation of diglycerides |
WO2003060139A1 (en) * | 2002-01-15 | 2003-07-24 | Kao Corporation | Process for the production of diglycerides |
KR100409053B1 (ko) * | 2001-09-05 | 2003-12-11 | 주식회사 신동방 | 고순도 디글리세라이드 유지 조성물의 제조방법 |
EP2175032A2 (en) | 2008-10-10 | 2010-04-14 | Kao Corporation | Process for producing oil and fat rich in diacylglycerol |
US7709667B2 (en) | 2005-04-28 | 2010-05-04 | Kao Corporation | Process for producing fat or oil |
-
1986
- 1986-11-26 JP JP61281462A patent/JPH0665310B2/ja not_active Expired - Lifetime
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0307154A2 (en) * | 1987-09-09 | 1989-03-15 | Kao Corporation | Preparation of diglycerides |
KR100409053B1 (ko) * | 2001-09-05 | 2003-12-11 | 주식회사 신동방 | 고순도 디글리세라이드 유지 조성물의 제조방법 |
WO2003060139A1 (en) * | 2002-01-15 | 2003-07-24 | Kao Corporation | Process for the production of diglycerides |
US7141399B2 (en) | 2002-01-15 | 2006-11-28 | Kao Corporation | Process for the production of diglycerides |
CN1321190C (zh) * | 2002-01-15 | 2007-06-13 | 花王株式会社 | 甘油二酯的生产方法 |
US7709667B2 (en) | 2005-04-28 | 2010-05-04 | Kao Corporation | Process for producing fat or oil |
EP2175032A2 (en) | 2008-10-10 | 2010-04-14 | Kao Corporation | Process for producing oil and fat rich in diacylglycerol |
US8227010B2 (en) | 2008-10-10 | 2012-07-24 | Kao Corporation | Process for producing oil and fat rich in diacylglycerol |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0665310B2 (ja) | 1994-08-24 |
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