JPS63132864A - Production of diphenylalkene derivative - Google Patents
Production of diphenylalkene derivativeInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
「産業上の利用分野」
本発明は、感圧記録紙や感熱記録紙用色素の中間体とし
て有用なジフェニルアルケン誘導体の新規な製造法に関
するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION "Field of Industrial Application" The present invention relates to a novel method for producing diphenylalkene derivatives useful as intermediates for dyes for pressure-sensitive recording paper and heat-sensitive recording paper.
「従来の技術」
従来、ｐ、ｐ’−ビス置換アミノ−１，ｌ−ジフェニル
アルケン誘導体の製造法としては、ベンゾフェノン誘導
体とグリニヤール試薬との反応による１、１−ジフェニ
ルエチレン誘導体を経由した方法と、アニリン誘導体と
アセトアルデヒドとの酸触媒を用いた反応から生じる１
、１−ジフェニルエタン誘導体を過酸化鉛で酸化する方
法とが知られている。"Prior Art" Conventionally, methods for producing p,p'-bis-substituted amino-1,1-diphenylalkene derivatives include a method via a 1,1-diphenylethylene derivative by reacting a benzophenone derivative with a Grignard reagent; , 1 resulting from the acid-catalyzed reaction of an aniline derivative with acetaldehyde.
, a method of oxidizing a 1-diphenylethane derivative with lead peroxide is known.
しかし、これらの方法では、前者はグリニヤール試薬で
合成するために溶媒として引火性の強い低沸点のエーテ
ルと完璧なまでの脱水条件を必要とするため工業的方法
でなく、後者は稀薄な条件で酸化するため不経済であり
、また反応率が低く、原料と生成物の単離が困難であり
、さらに低沸点で存寄なアセトアルデヒドと使用後の処
分が困難な過酸化鉛を使用しており、工業的に必ずしも
有利な製造法とは言い難い、また、比較的工業的な製造
法と考えられる後者にあっては、非対称の１゜１−ジフ
ェニルエチレン誘導体を合成できないという制限も付は
加えられる。However, with these methods, the former is not an industrial method because it requires highly flammable low-boiling ether as a solvent and perfect dehydration conditions because it is synthesized using a Grignard reagent, and the latter requires dilute conditions. It is uneconomical due to oxidation, has a low reaction rate, and is difficult to isolate raw materials and products. Furthermore, it uses acetaldehyde, which has a low boiling point and is difficult to dispose of, and lead peroxide, which is difficult to dispose of after use. However, the latter method, which is considered to be a relatively industrial manufacturing method, has the additional limitation that it cannot synthesize an asymmetric 1°1-diphenylethylene derivative. It will be done.
「発明が解決しようとする問題点」
本発明は上記の如き難点を伴うことなく、効率よくジフ
ェニルアルケン誘導体が得られ、しかも精製分離操作が
極めて簡単な製造方法を提供するものである。"Problems to be Solved by the Invention" The present invention provides a production method that can efficiently obtain diphenylalkene derivatives without the above-mentioned difficulties, and in which purification and separation operations are extremely simple.
「問題を解決するための手段」
本発明は、一般式〔！〕で表されるジフェニルアルカン
アルコール誘導体をアルカリ存在下で加熱脱水せしめる
ことを特徴とする一般式（ＩＩ）で表されるジフェニル
アルケン誘導体の製造法である。"Means for Solving the Problem" The present invention is based on the general formula [! This is a method for producing a diphenylalkene derivative represented by the general formula (II), which comprises heating and dehydrating the diphenylalkane alcohol derivative represented by the formula (II) in the presence of an alkali.
〔式中Ｒ，、Ｒ，はそれぞれ置換又は未置換の飽和アル
キル基、置換又は未置換の不飽和アルキル基、置換又は
未置換のシクロアルキル基、置換又は未置換のアルアル
キル基、置換又は未置換の了り−ル基を示すが、Ｒ，と
Ｒ２は互にまたは隣接するベンゼン環とともにヘテロ環
を形成してもよい。[In the formula, R, R, each represents a substituted or unsubstituted saturated alkyl group, a substituted or unsubstituted unsaturated alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, or a substituted or unsubstituted aralkyl group. Although the substitution indicates a -R group, R and R2 may form a heterocycle with each other or with an adjacent benzene ring.
またＲ３ 、Ｒ４、Ｒｓ 、Ｒａ 、Ｒ？ 、Ｒｓ −
Ｒ９、ＲＩＧ、Ｒ１１はそれぞれ水素原子、ハロゲン原
子、ニトロ基、置換又は未置換のアルキル基、置換又は
未置換のアルコキシル基、置換又は未置換のアミノ基を
示し、ＲＩＺは水素原子、置換又は未置換のアルキル基
を示す。〕
「作用」
本発明の方法における反応は、無溶媒ないしは反応初期
にジフェニルアルカンアルコール誘導体とアルカリとを
効率よく接触させるための溶媒存在下で実施される。Also R3, R4, Rs, Ra, R? , Rs −
R9, RIG, and R11 each represent a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxyl group, and a substituted or unsubstituted amino group, and RIZ represents a hydrogen atom, a substituted or unsubstituted Indicates a substituted alkyl group. [Operation] The reaction in the method of the present invention is carried out without a solvent or in the presence of a solvent for efficient contact between the diphenylalkane alcohol derivative and the alkali at the initial stage of the reaction.
溶媒としては水、反応に不活性な有機溶媒またはこれら
の混合溶媒が使用される。反応に不活性な有機溶媒とし
てはメタノール、エタノール、ア七トン、クロロホルム
、ＴＨＦｌ トルエン等が挙げられるが、反応に不活性
であれば特にこれらに限定されるものではない。As the solvent, water, an organic solvent inert to the reaction, or a mixed solvent thereof is used. Examples of organic solvents that are inert to the reaction include methanol, ethanol, aptane, chloroform, THFl, toluene, etc., but the organic solvent is not particularly limited to these as long as it is inert to the reaction.
一般式（１）で表される化合物としては、例えば下記が
例示される。Examples of the compound represented by the general formula (1) include the following.
２．２−ビス（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）
エタノール、２，２−ビス（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミ
ノフェニル）エタノール、２．２−ビス（ｐ−Ｎ、Ｎ−
ジブチルアミノフェニル）エタノール、２．２−ビス（
ｐ−ピロリジノフェニル）エタノール、２，２−ビス（
ｐ−モルホリノフェニル）エタノール、２．２−ビス（
ｐ−Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノフェニル）エタ
ノール、２．２−ビス（ｐ−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル
アミノフェニル）エタノール、２．２−ビス（ｐ−Ｎ−
エチル−Ｎ−ｐ′−トリルアミノフェニル）エタノール
、２．２−ビス（ｐ−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノ
フェニル）エタノール、２．２−ビス（ｐ−Ｎ−メチル
−Ｎ−エトキシエチルアミノフェニル）エタノール、２
．２−ビス（ｐ−Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシルアミ
ノフェニル）エタノール、２．２−ビス（ｐ −Ｎ−エ
チル−Ｎ−シクロドデシルアミノフェニル）エタノール
、２．２−ビス（ｐ−Ｎ−メチル−Ｎ−テトラヒドロフ
ルフリルアミノフェニル）エタノール、２．２−ビス（
ｐ−Ｎ−エチル−Ｎ−アリルアミノフェニル）エタノー
ル、２．２−ビス（ｐ−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロパ
ギルアミノフェニル）エタノール、２．２−ビス（１−
メチル−１，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−
イル）エタノール、２．２−ビス（ジュロリジン−９−
イル）エタノール、２．２−ビス（ｐ −Ｎ。2.2-bis(p-N,N-dimethylaminophenyl)
Ethanol, 2,2-bis(p-N,N-diethylaminophenyl)ethanol, 2,2-bis(p-N,N-
dibutylaminophenyl) ethanol, 2,2-bis(
p-pyrrolidinophenyl)ethanol, 2,2-bis(
p-morpholinophenyl)ethanol, 2,2-bis(
p-N-ethyl-N-n-butylaminophenyl)ethanol, 2.2-bis(p-N-methyl-N-phenylaminophenyl)ethanol, 2.2-bis(p-N-
Ethyl-N-p'-tolylaminophenyl)ethanol, 2.2-bis(p-N-methyl-N-benzylaminophenyl)ethanol, 2.2-bis(p-N-methyl-N-ethoxyethylamino phenyl) ethanol, 2
．． 2-bis(p-N-methyl-N-cyclohexylaminophenyl)ethanol, 2.2-bis(p-N-ethyl-N-cyclododecylaminophenyl)ethanol, 2.2-bis(p-N-methyl -N-tetrahydrofurfurylaminophenyl)ethanol, 2,2-bis(
p-N-ethyl-N-allylaminophenyl)ethanol, 2.2-bis(p-N-isopropyl-N-propargylaminophenyl)ethanol, 2.2-bis(1-
Methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-6-
yl) ethanol, 2,2-bis(julolidine-9-
yl) ethanol, 2,2-bis(p-N.
Ｎ−ジエチルアミノ−０−メチルフェニル）エタノール
、２．２−ビス（ｐ−ピロリジノ−〇−メチルフェニル
）エタノール、２．２−ビス（ｐ−ピロリジノ−〇−メ
トキシフェニル）エタノール、２．２−ビス（ｐ−ピロ
リジノ−〇−クロロフェニル）エタノール、２− （ｐ
−Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２−フェニ
ルエタノール、２− （ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフ
ェニル）−２−フェニルエタノール、２− （ｐ −Ｎ
、 Ｎ−ジブチルアミノフェニル）−２−フェニルエ
タノール、２−（ｐ−Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチルアミ
ノフェニル）−２−フェニルエタノール、２−（ｐ−Ｎ
−エチル−Ｎ−ベンジルアミノフェニル）−２−フェニ
ルエタノール、２− （ｐ −（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−
メチルベンジル）アミノフェニルツー２−フェニルエタ
ノール、２− （ｐ −（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−メトキ
シベンジル）アミノフェニルツー２−フェニルエタノー
ル、２− （ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−クロロベンジ
ル）アミノフェニルツー２−フェニルエタノール、２−
（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジベンジルアミノフェニル）−２−フェ
ニルエタノール、２− （ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェ
ニル）アミノフェニルツー２−フェニルエタノール、２
− （ｐ −（Ｎ−メチル−Ｎ−ｐ−）リル）アミノフ
ェニルツー２−フェニルエタノール、２−（ｐ−（Ｎ−
メチル−Ｎ−シクロペンチル）アミノフェニルツー２−
フヱニルエタノール、２−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−シ
クロペンチル）アミノフェニルツー２−フェニルエタノ
ール、２− （ｐ −（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシ
ル）アミノフェニルツー２−フェニルエタノール、２−
（ｐ −（Ｎ−エエチーＮ−シクロヘキシル）アミノ
フェニルツー２−フェニルエタノール、２− （ｐ−（
Ｎ−メチル−Ｎ−シクロドデシル）アミノフェニルツー
２−フェニルエタノール、２− （ｐ −（Ｎ−エチル
−Ｎ−シクロドデシル）アミノフェニルツー２＝フエニ
ルエタノール、２−（ｐ−（Ｎ−ｎ−プロピル−Ｎ−シ
クロドデシル）アミノフェニルツー２−フェニルエタノ
ール、２−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−メトキシエチル）
アミノフェニルツー２−フェニルエタノール、２−（ｐ
−（Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシエチル）アミノフェニル
ツー２−フェニルエタノール、２−（ｐ−（Ｎ−エチル
−Ｎ−フェノキシエチル）アミノフェニルツー２−フェ
ニルエタノール、２− （ｐ −（Ｎ−エチル−Ｎ−テ
トラヒドロフルフリル）アミノフェニルツー２−フェニ
ルエタノール、２− （ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−アリル
）アミノフェニルツー２−フェニルエタノール、２−
（ｐ −（Ｎ−メチル−Ｎ−プロパギル）アミノフェニ
ルツー２−フェニルエタノール、２−［ｐ（Ｎ−イソブ
チル−Ｎ−プロパギル）アミノフェニルツー２−フェニ
ルエタノール、２− （ｐ −Ｎ、 Ｎ−ジイソプロピ
ルアミノフェニル）−２−フェニルエタノール、２−〔
ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｓｅｃ−ブチル）アミノフェニ
ルツー２−フェニルエタノール、２− （ｐ−（Ｎ−エ
チル−Ｎ−ｎ−オクチル）アミノフェニルツー２−フェ
ニルエタノール、２− （ｐ−Ｎ。N-diethylamino-0-methylphenyl)ethanol, 2.2-bis(p-pyrrolidino-〇-methylphenyl)ethanol, 2.2-bis(p-pyrrolidino-〇-methoxyphenyl)ethanol, 2.2-bis (p-pyrrolidino-〇-chlorophenyl)ethanol, 2-(p
-N,N-dimethylaminophenyl)-2-phenylethanol, 2-(p-N,N-diethylaminophenyl)-2-phenylethanol, 2-(p-N
, N-dibutylaminophenyl)-2-phenylethanol, 2-(p-N-ethyl-N-n-butylaminophenyl)-2-phenylethanol, 2-(p-N
-ethyl-N-benzylaminophenyl)-2-phenylethanol, 2- (p -(N-ethyl-N-p-
methylbenzyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2-(p-(N-ethyl-N-p-methoxybenzyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2-(p-(N-ethyl-N-p- chlorobenzyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2-
(p-N,N-dibenzylaminophenyl)-2-phenylethanol, 2-(p-(N-methyl-N-phenyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2-
- (p-(N-methyl-N-p-)lyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2-(p-(N-
Methyl-N-cyclopentyl)aminophenyl2-
Phenylethanol, 2-(p-(N-ethyl-N-cyclopentyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2-(p-(N-methyl-N-cyclohexyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2 −
(p-(N-ethyN-cyclohexyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2-(p-(
N-methyl-N-cyclododecyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2-(p-(N-ethyl-N-cyclododecyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2-(p-(N-n -propyl-N-cyclododecyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2-(p-(N-ethyl-N-methoxyethyl)
Aminophenyl-2-phenylethanol, 2-(p
-(N-ethyl-N-ethoxyethyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2-(p-(N-ethyl-N-phenoxyethyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2-(p-(N- Ethyl-N-tetrahydrofurfuryl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2- (p-(N-methyl-N-allyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2-
(p-(N-methyl-N-propargyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2-[p(N-isobutyl-N-propargyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2-(p-N, N- diisopropylaminophenyl)-2-phenylethanol, 2-[
p-(N-ethyl-N-sec-butyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2-(p-(N-ethyl-N-n-octyl)aminophenyl-2-phenylethanol, 2-(p- N.
Ｎ−ジメチルアミノ−ｍ−メチルフェニル）−２−フェ
ニルエタノール、２−（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−
Ｏ−メチルフェニル）−２−フェニルエタノール、２−
（ｐ−Ｎ、 Ｎ−ジブチルアミノ−ｍ−メトキシフェ
ニル）−２−フェニルエタノール、２− （ｐ −（Ｎ
−エチル−Ｎ−ｎ−ブチル）アミノ−ｍ−ヒドロキシフ
ェニルツー２−フェニルエタノール、２− （ｐ −（
Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチル）アミノ−Ｏ−ヒドロキシ
フヱニル〕−２−フェニルエタノール、２−（ｐ −（
Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−オクチル）アミノ−ｍ−クロロフ
ェニル〕−２−フェニルエタノール、２−（ｐ−ピロリ
ジノフェニル）−２−フェニルエタノール、２−（ｐ−
モルホリノフェニル）−２−フェニルエタノール、２−
（ｐ−ヘキサメチレンイミノフェニル）−２−フェニル
エタノール、２− （１−メチル−１，２，３，４−テ
トラヒドロキノリン−６−イル）−２−フェニルエタノ
ール、２−（１−ｎ−プロピル−１，２，３，４−テト
ラヒドロキノリン−６−イル）−２−フェニルエタノー
ル、２−（ジュロリジン−９−イル）−２−フェニルエ
タノール、２− （ｐ −Ｎ、 Ｎ−ジエチルアミノフ
ェニル”）−２−（０−メチルフェニル）エタノール、
２− （ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニル）−２−
（ｍ−メチルフェニル）エタノール、２− （ｐ −Ｎ
、 Ｎ−ジエチルアミノフェニル）−２−（ｐ−メチル
フェニル）エタノール、２−（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルア
ミノフェニル）−２−（ｍ−メトキシフェニル）エタノ
ール、２−（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニル）−
２−（ｐ−メトキシフェニル）エタノール、２− （ｐ
−Ｎ−エチル−Ｎ−ブチルアミノフェニル）−２−（
ｐ−メトキシフェニル）エタノール、２−（ｐ −ピロ
リジノフェニル）−２−（ｐ−メトキシフェニル）エタ
ノール、２−（ｐ−モルホリノフェニル）−２−（ｐ−
メトキシフェニル）エタノール、２−（ｐ−ピロリジノ
フェニル）−２−（ｐ−クロロフェニル）エタノール、
２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−ブロモフ
ェニル）エタノール、２−（ｐ−ピロリジノフェニル）
−２−（ｐ−ニトロフェニル）エタノール、２−（ｐ−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２−（ｏ−メチル
−ｐ−メトキシフェニル）エタノール、２− （ｐ−Ｎ
、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２−（ｏ、 ｐ−
’）メチルフェニル）エタノール、２− （ｐ−Ｎ、Ｎ
−ジメチルアミノフェニル）−２（ｏ、ｐ−ジメトキシ
フェニル）エタノール、２− （ｐ −Ｎ、 Ｎ−ジメ
チルアミノフェニル）−２−（ｐ−Ｎ、 Ｎ−ジェトキ
シエチルアミノフェニル）エタノール、２− （ｐ−Ｎ
、 Ｎ−ジメチルアミノフェニル） −２−（ｐ −Ｎ
、 Ｎ−ジェトキシエチルアミノ−０−メチルフェニ
ル）エタノール、２− （ｐ −Ｎ、 Ｎ−ジメチルア
ミノフェニル）−２−（ｐ−ピロリジノフェニル）エタ
ノール、２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−
アミノフェニル）エタノール、２−（ｐ−ピロリジノフ
ェニル）−２−（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメトキシエチルアミノ
フェニル）エタノール、２−（ｐ−ピロリジノフェニル
）−２−°（ｐ−Ｎ−メチルアミノフェニル）エタノー
ル、２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−Ｎ−
エトキシエチルアミノフェニル）エタノール、２−（ｐ
−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−Ｎ−フェニルアミ
ノフェニル）エタノール、２− （ｐ −Ｎ、 Ｎ−ジ
エチルアミノフェニル）−２−フェニル−１−プロパツ
ール、２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−フェニル
−１−ブタノール等。N-dimethylamino-m-methylphenyl)-2-phenylethanol, 2-(p-N,N-diethylamino-
O-methylphenyl)-2-phenylethanol, 2-
(p-N, N-dibutylamino-m-methoxyphenyl)-2-phenylethanol, 2-(p-(N
-ethyl-N-n-butyl)amino-m-hydroxyphenyl-2-phenylethanol, 2-(p-(
N-methyl-N-isobutyl)amino-O-hydroxyphenyl]-2-phenylethanol, 2-(p-(
N-ethyl-N-n-octyl)amino-m-chlorophenyl]-2-phenylethanol, 2-(p-pyrrolidinophenyl)-2-phenylethanol, 2-(p-
morpholinophenyl)-2-phenylethanol, 2-
(p-hexamethyleneiminophenyl)-2-phenylethanol, 2-(1-methyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-2-phenylethanol, 2-(1-n-propyl) -1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-2-phenylethanol, 2-(julolidin-9-yl)-2-phenylethanol, 2-(p-N, N-diethylaminophenyl") -2-(0-methylphenyl)ethanol,
2- (p-N, N-diethylaminophenyl)-2-
(m-methylphenyl)ethanol, 2- (p -N
, N-diethylaminophenyl)-2-(p-methylphenyl)ethanol, 2-(p-N,N-diethylaminophenyl)-2-(m-methoxyphenyl)ethanol, 2-(p-N,N-diethylamino phenyl)−
2-(p-methoxyphenyl)ethanol, 2-(p
-N-ethyl-N-butylaminophenyl)-2-(
p-methoxyphenyl)ethanol, 2-(p-pyrrolidinophenyl)-2-(p-methoxyphenyl)ethanol, 2-(p-morpholinophenyl)-2-(p-
methoxyphenyl)ethanol, 2-(p-pyrrolidinophenyl)-2-(p-chlorophenyl)ethanol,
2-(p-pyrrolidinophenyl)-2-(p-bromophenyl)ethanol, 2-(p-pyrrolidinophenyl)
-2-(p-nitrophenyl)ethanol, 2-(p-
N,N-dimethylaminophenyl)-2-(o-methyl-p-methoxyphenyl)ethanol, 2-(p-N
, N-dimethylaminophenyl)-2-(o, p-
') methylphenyl) ethanol, 2- (p-N, N
-dimethylaminophenyl)-2(o, p-dimethoxyphenyl)ethanol, 2- (p-N, N-dimethylaminophenyl)-2-(p-N, N-jethoxyethylaminophenyl)ethanol, 2- (p-N
, N-dimethylaminophenyl) -2-(p -N
, N-jethoxyethylamino-0-methylphenyl)ethanol, 2-(p-N, N-dimethylaminophenyl)-2-(p-pyrrolidinophenyl)ethanol, 2-(p-pyrrolidinophenyl)- 2-(p-
aminophenyl) ethanol, 2-(p-pyrrolidinophenyl)-2-(p-N,N-dimethoxyethylaminophenyl)ethanol, 2-(p-pyrrolidinophenyl)-2-°(p-N-methyl aminophenyl)ethanol, 2-(p-pyrrolidinophenyl)-2-(p-N-
ethoxyethylaminophenyl)ethanol, 2-(p
-pyrrolidinophenyl)-2-(p-N-phenylaminophenyl)ethanol, 2-(p-N, N-diethylaminophenyl)-2-phenyl-1-propatur, 2-(p-pyrrolidinophenyl) -2-phenyl-1-butanol, etc.
アルカリとしては例えば、水酸化リチウム、水酸化ナト
リウム、水酸化カリウム、水酸化カルシウム、水酸化バ
リウム等の水酸化物；炭酸ナトリウム、炭酸カリウム等
の炭酸塩；リン酸ナトリウム、リン酸カリウム等のリン
酸塩；酢酸ナトリウム、酢酸カリウム等の酢酸塩などが
挙げられ、なかでも水酸化ナトリウム、水酸化カリウム
等の水酸化物が好ましい。Examples of alkalis include hydroxides such as lithium hydroxide, sodium hydroxide, potassium hydroxide, calcium hydroxide, and barium hydroxide; carbonates such as sodium carbonate and potassium carbonate; phosphorus such as sodium phosphate and potassium phosphate. Acid salts include acetate salts such as sodium acetate and potassium acetate, among which hydroxides such as sodium hydroxide and potassium hydroxide are preferred.
これらのアルカリの使用量は、を容媒の有無、溶媒の種
類、あるいは溶媒の量等によって適宜調節されるが、一
般にはジフェニルアルカンアルコール誘導体に対し０．
１倍量〜１０倍量、好ましくは０．５〜３倍量の範囲で
使用される。The amount of these alkalis to be used is appropriately adjusted depending on the presence or absence of a container, the type of solvent, the amount of solvent, etc., but in general, it is 0.000% relative to the diphenylalkane alcohol derivative.
It is used in an amount of 1 to 10 times, preferably 0.5 to 3 times.
反応は１００〜３００℃程度、好ましくは１５０〜２５
０℃の温度で、数分から数十時間程度、好ましくは５分
〜２時間の反応時間で行われる。The reaction temperature is about 100 to 300°C, preferably 150 to 25°C.
The reaction is carried out at a temperature of 0° C. for a reaction time of several minutes to several tens of hours, preferably 5 minutes to 2 hours.
またこのとき反応系中に生成物の酸化を抑制する目的で
窒素、ヘリウム、アルゴン、二酸化炭素などの不活性ガ
スを満たして反応を行ってもよい。Further, at this time, the reaction may be carried out by filling the reaction system with an inert gas such as nitrogen, helium, argon, carbon dioxide, etc. for the purpose of suppressing oxidation of the product.
なお、反応終了後のジフェニルアルケン誘導体の単離は
、常法に従って蒸留、晶析、抽出処理などによって実施
される。The diphenylalkene derivative after the reaction is completed is isolated by distillation, crystallization, extraction, etc. in accordance with conventional methods.
上記の反応により得られる一般式（ＩＩ）で表されるジ
フェニルアルケン誘導体としては、例えば下記が例示さ
れる。Examples of the diphenylalkene derivative represented by the general formula (II) obtained by the above reaction include the following.
■、１−ビス（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）
エチレン、１．１−ビス（ｐＮ、Ｎ−ジエチルアミノフ
ェニル）エチレン、１．１−ビス（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジブチ
ルアミノフェニル）エチレン、１．１−ビス（ｐ−ピロ
リジノフェニル）エチレン、１，１−ビス（ｐ−モルホ
リノフェニル）エチレン、１． １−ビス（ｐ−Ｎ−エ
チル−Ｎ−ｎ−ブチルアミノフェニル）エチレン、１．
１−ビス（ｐ−Ｎ−メチル−Ｎ−フェニルアミノフェニ
ル）エチレン、１．１−ビス（ｐ−Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ
’−ｔ−リルアミノフェニル）エチレン、１．１−ビス
（ｐ−Ｎ−メチル−Ｎ−ベンジルアミノフェニル）エチ
レン、１，１−ビス（ｐ −Ｎ−メチル−Ｎ−エトキシ
エチルアミノフェニル）エチレン、１．１−ビス（ｐ−
Ｎ−メチル−Ｎ−シクロへキシルアミノフェニル）エチ
レン、１゜ｌ−ビス（ｐ−Ｎ−エチル−Ｎ−シクロドデ
シルアミノフェニル）エチレン、１．１−ビス＜ｐ−Ｎ
−メチル−Ｎ−テトラヒドロフルフリルアミノフェニル
）エチレン、１．１−ビス（ｐ−Ｎ−エチル−Ｎ−アリ
ルアミノフェニル）エチレン、１． 。■, 1-bis (p-N, N-dimethylaminophenyl)
Ethylene, 1.1-bis(pN,N-diethylaminophenyl)ethylene, 1.1-bis(p-N,N-dibutylaminophenyl)ethylene, 1.1-bis(p-pyrrolidinophenyl)ethylene, 1 , 1-bis(p-morpholinophenyl)ethylene, 1. 1-bis(p-N-ethyl-N-n-butylaminophenyl)ethylene, 1.
1-bis(p-N-methyl-N-phenylaminophenyl)ethylene, 1.1-bis(p-N-ethyl-N-p
'-t-lylaminophenyl)ethylene, 1,1-bis(p-N-methyl-N-benzylaminophenyl)ethylene, 1,1-bis(p-N-methyl-N-ethoxyethylaminophenyl)ethylene , 1.1-bis(p-
N-methyl-N-cyclohexylaminophenyl)ethylene, 1゜l-bis(p-N-ethyl-N-cyclododecylaminophenyl)ethylene, 1.1-bis<p-N
-Methyl-N-tetrahydrofurfurylaminophenyl)ethylene, 1.1-bis(p-N-ethyl-N-allylaminophenyl)ethylene, 1. .
１−ビス（ｐ−Ｎ−イソプロピル−Ｎ−プロパギルアミ
ノフェニル）エチレン、１．１−ビス（１−メチル−１
，２，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）エチ
レン、１．１−ビス（ジュロリジン−９−イル）エチレ
ン、１．１−ビス（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−０−
メチルフェニル）エチレン、１．１−ビス（ｐ−ピロリ
ジノ−〇−メチルフェニル）エチレン、１．１−ビス＜
ｐ−ピロリジノ−〇−メトキシフェニル）エチレン、１
．１−ビス（ｐ−＋ピロリジノー〇−クロロフェニル）
エチレン、１− （ｐ −Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミノフ
ェニル）−１−フェニルエチレン、１−（ｐ−Ｎ、Ｎ−
ジエチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、１
− （ｐ −Ｎ、 Ｎ−ジブチルアミノフェニル）−１
−フェニルエチレン、１−（ｐ−Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−
ブチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、１−
（ｐ−Ｎ−エチル−Ｎ−ベンジルアミノフェニル）−１
−フェニルエチレン、１−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ
−メチルベンジル）アミノフェニル）−１−フェニルエ
チレン、１−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−メトキシベ
ンジル）アミノフェニルクー１−フェニルエチレン、１
− （ｐ −（Ｎ−エチル−Ｎ−ｐ−クロロベンジル）
アミノフェニルクー１−フェニルエチレン、１（ｐＮ、
Ｎ−ジベンジルアミノフェニル）−１−フェニルエチレ
ン、１−（ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−フェニル）アミノフ
ェニルクー１−フェニルエチレン、１− （ｐ −（Ｎ
−メチル−Ｎ−ｐ−トリル）アミノフェニルクー１−フ
ェニルエチレン、１−（ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロ
ペンチル）アミノフェニルクー１−フェニルエチレン、
１−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロペンチル）アミノ
フェニルクー１−フェニルエチレン、１ （ｐ
（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロヘキシル）アミノフェニル
クー１−フェニルエチレン、１−（ｐ−（Ｎ−エチル−
Ｎ−シクロヘキシル）アミノフェニルクー１−フェニル
エチレン、１−（ｐ −（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロドデ
シル）アミノフェニルクー１−フェニルエチレン、１−
（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−シクロドデシル）アミノフェ
ニルクー１−フェニルエチレン、１−（ｐ−（Ｎ−ｎ−
プロピル−Ｎ−シクロドデシル）アミノフェニルクー１
−フェニルエチレン、’１−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−
メトキシエチル）アミノフェニルクー１−フェニルエチ
レン、Ｉ−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−エトキシエチル）
アミノフェニルクー１−フェニルエチレン、１−（ｐ−
（Ｎ−エチル−Ｎ−フェノキシエチル）アミノフェニル
〕−１−フヱニルエチレン、１ （ｐ （Ｎ−エ
チル−Ｎ−テトラヒドロフルフリル）アミノフェニルク
ー１−フェニルエチレン、１−（ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ
−アリル）アミノフェニルクー１−フェニルエチレン、
１−（ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−プロパギル）アミノフェ
ニルクー１−フェニルエチレン、１− （ｐ −（Ｎ−
イソブチル−Ｎ−プロパギル）アミノフェニル）−１−
フェニルエチレン、１− （ｐ −Ｎ、 Ｎ−ジイソ
ブ口ピルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン、１
−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｓｅｅ−ブチル）アミノフ
ェニル〕−１−フェニルエチレン、１− （ｐ −（Ｎ
−エチル−Ｎ−ｎ−オクチル）アミノフェニル〕−１−
フェニルエチレン、１− （ｐ−Ｎ、 Ｎ−ジメチルア
ミノ−ｍ−メチルフェニル）−１−フェニルエチレン、
１− （ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ−０−メチルフェ
ニル）−１−フェニルエチレン、１− （ｐ−Ｎ、Ｎ−
ジブチルアミノ−ｍ−メトキシフェニル）−１−フェニ
ルエチレン、１−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−ブチル
）アミノ−ｍ−ヒドロキシフェニルツー１−ジフェニル
エチレン、１−（ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−イソブチル）
アミノ−Ｏ−ヒドロキシフェニルツー１−ジフェニルエ
チレン、１−（ｐ−（Ｎ−エチル−Ｎ−ｎ−オクチル）
アミノ−ｍ−クロロフェニルツー１−フェニルエチレン
、１−（ｐ−ピロリジノフェニル）−１−フェニルエチ
レン、１−（ｐ−モルホリノフェニル）−１−フェニル
エチレン、１−（ｐ−ヘキ゛サメチレンイミノフェニル
）−１−フェニルエチレン、１−（１−メチル−１，２
，３゜４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−１−フ
ェニルエチレン、１− （１−ｎ−プロピル−１゜２．
３．４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−１−フェ
ニルエチレン、■−（ジュロリジン−９−イル）−１−
フェニルエチレン、１−（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノ
フェニル）−１−（０−メチルフェニル）エチレン、１
− （ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニル）−１−（
ｍ−メチルフェニル）エチレン、１− （ｐ−Ｎ、Ｎ−
ジエチルアミノフェニル）−１−（ｐ−メチルフェニル
）エチレン、１− （ｐ−Ｎ、 Ｎ−ジエチルアミノフ
ェニル）−１−（ｍ−メトキシフェニル）エチレン、１
− （ｐ−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミノフェニル）−１−（
ｐ−メトキシフェニル）エチレン、１−（ｐ−Ｎ−エチ
ル−Ｎ−ブチルアミノフェニル）−１−（ｐ−メトキシ
フェニル）エチレン、１−（ｐ−ピロリジノフェニル）
−１−（ｐ−メトキシフェニル）エチレン、１−（ｐ−
モルホリノフェニル）−１−（ｐ−メトキシフェニル）
エチレン、１−（ｐ−ピロリジノフェニル）−１−（ｐ
−クロロフェニル）エチレン、１− ＜ｐ−ピロリジノ
フェニル）−１−（ｐ−ブロモフェニル）エチレン、１
−（ｐ−ピロリジノフェニル）−１−（ｐ−ニトロフェ
ニル）エチレン、２−（ｐ−Ｎ。1-bis(p-N-isopropyl-N-propargylaminophenyl)ethylene, 1.1-bis(1-methyl-1
, 2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)ethylene, 1.1-bis(julolidin-9-yl)ethylene, 1.1-bis(p-N,N-diethylamino-0-
methylphenyl)ethylene, 1.1-bis(p-pyrrolidino-〇-methylphenyl)ethylene, 1.1-bis<
p-pyrrolidino-〇-methoxyphenyl)ethylene, 1
．． 1-bis(p-+pyrrolidino-chlorophenyl)
Ethylene, 1-(p-N, N-dimethylaminophenyl)-1-phenylethylene, 1-(p-N, N-
diethylaminophenyl)-1-phenylethylene, 1
-(p-N, N-dibutylaminophenyl)-1
-phenylethylene, 1-(p-N-ethyl-N-n-
butylaminophenyl)-1-phenylethylene, 1-
(p-N-ethyl-N-benzylaminophenyl)-1
-phenylethylene, 1-(p-(N-ethyl-N-p
-methylbenzyl)aminophenyl)-1-phenylethylene, 1-(p-(N-ethyl-N-p-methoxybenzyl)aminophenyl)-1-phenylethylene, 1
- (p -(N-ethyl-N-p-chlorobenzyl)
Aminophenylcou-1-phenylethylene, 1 (pN,
N-dibenzylaminophenyl)-1-phenylethylene, 1-(p-(N-methyl-N-phenyl)aminophenyl-1-phenylethylene, 1-(p-(N
-Methyl-N-p-tolyl)aminophenyl-1-phenylethylene, 1-(p-(N-methyl-N-cyclopentyl)aminophenyl-1-phenylethylene,
1-(p-(N-ethyl-N-cyclopentyl)aminophenyl-1-phenylethylene, 1 (p
(N-methyl-N-cyclohexyl)aminophenyl-1-phenylethylene, 1-(p-(N-ethyl-
N-cyclohexyl)aminophenyl 1-phenylethylene, 1-(p-(N-methyl-N-cyclododecyl)aminophenyl 1-phenylethylene, 1-
(p-(N-ethyl-N-cyclododecyl)aminophenyl-1-phenylethylene, 1-(p-(N-n-
Propyl-N-cyclododecyl)aminophenylcou 1
-phenylethylene, '1-(p-(N-ethyl-N-
methoxyethyl)aminophenyl-1-phenylethylene, I-(p-(N-ethyl-N-ethoxyethyl)
Aminophenylcou 1-phenylethylene, 1-(p-
(N-ethyl-N-phenoxyethyl)aminophenyl]-1-phenylethylene, 1 (p (N-ethyl-N-tetrahydrofurfuryl)aminophenyl)1-phenylethylene, 1-(p-(N-methyl- N
-allyl)aminophenylcou-1-phenylethylene,
1-(p-(N-methyl-N-propargyl)aminophenyl-1-phenylethylene, 1-(p-(N-
Isobutyl-N-propargyl)aminophenyl)-1-
Phenylethylene, 1-(p-N, N-diisobutylaminophenyl)-1-phenylethylene, 1
-(p-(N-ethyl-N-see-butyl)aminophenyl]-1-phenylethylene, 1-(p-(N
-ethyl-N-n-octyl)aminophenyl]-1-
Phenylethylene, 1-(p-N, N-dimethylamino-m-methylphenyl)-1-phenylethylene,
1- (p-N, N-diethylamino-0-methylphenyl)-1-phenylethylene, 1- (p-N, N-
dibutylamino-m-methoxyphenyl)-1-phenylethylene, 1-(p-(N-ethyl-N-n-butyl)amino-m-hydroxyphenyl-1-diphenylethylene, 1-(p-(N- methyl-N-isobutyl)
Amino-O-hydroxyphenyl-1-diphenylethylene, 1-(p-(N-ethyl-N-n-octyl)
Amino-m-chlorophenyl-1-phenylethylene, 1-(p-pyrrolidinophenyl)-1-phenylethylene, 1-(p-morpholinophenyl)-1-phenylethylene, 1-(p-hexamethyleneiminophenyl) )-1-phenylethylene, 1-(1-methyl-1,2
,3゜4-tetrahydroquinolin-6-yl)-1-phenylethylene, 1-(1-n-propyl-1゜2.
3.4-tetrahydroquinolin-6-yl)-1-phenylethylene, ■-(julolidin-9-yl)-1-
Phenylethylene, 1-(p-N,N-diethylaminophenyl)-1-(0-methylphenyl)ethylene, 1
- (p-N,N-diethylaminophenyl)-1-(
m-methylphenyl)ethylene, 1- (p-N, N-
diethylaminophenyl)-1-(p-methylphenyl)ethylene, 1-(p-N, N-diethylaminophenyl)-1-(m-methoxyphenyl)ethylene, 1
- (p-N,N-diethylaminophenyl)-1-(
p-methoxyphenyl)ethylene, 1-(p-N-ethyl-N-butylaminophenyl)-1-(p-methoxyphenyl)ethylene, 1-(p-pyrrolidinophenyl)
-1-(p-methoxyphenyl)ethylene, 1-(p-
Morpholinophenyl)-1-(p-methoxyphenyl)
Ethylene, 1-(p-pyrrolidinophenyl)-1-(p
-chlorophenyl)ethylene, 1-<p-pyrrolidinophenyl)-1-(p-bromophenyl)ethylene, 1
-(p-pyrrolidinophenyl)-1-(p-nitrophenyl)ethylene, 2-(p-N.
Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２−（ｏ−メチル−ｐ
−メトキシフェニル）エチレン、２− （ｐ−Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノフェニル） −２−（０゜ｐ−ジメチル
フェニル）エチレン、２− （ｐ −Ｎ。N-dimethylaminophenyl)-2-(o-methyl-p
-methoxyphenyl)ethylene, 2- (p-N, N-
dimethylaminophenyl) -2-(0゜p-dimethylphenyl)ethylene, 2- (p -N.
Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２−（ｏ、ｐ−ジメト
キシフェニル）エチレン、２− （ｐ −Ｎ。N-dimethylaminophenyl)-2-(o,p-dimethoxyphenyl)ethylene, 2-(p-N.
Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２−（ｐ−Ｎ。N-dimethylaminophenyl)-2-(p-N.
Ｎ−ジェトキシエチルアミノフェニル）エチレン、２−
（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２−（ｐ
−Ｎ、 Ｎ−ジェトキシエチルアミノ−０−メチルフ
ェニル）エチレン、２− （ｐ−Ｎ、 Ｎ−ジメチルア
ミノフェニル）−２−（ｐ−ピロリジノフェニル）エチ
レン、２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−ア
ミノフェニル）エチレン、２−（ｐ−ピロリジノフェニ
ル）−２−（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメトキシエチルアミノフェ
ニル）エチレン、２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２
−（ｐ−Ｎ−メチルアミノフェニル）エチレン、２−
＜ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−Ｎ−エトキシ
エチルアミノフェニル）エチレン、２−（ｐ−ピロリジ
ノフェニル）−２−（ｐ−Ｎ−フェニル÷ミノフェニル
）エチレン、１− （ｐ−Ｎ。N-jethoxyethylaminophenyl)ethylene, 2-
(p-N,N-dimethylaminophenyl)-2-(p
-N, N-jethoxyethylamino-0-methylphenyl)ethylene, 2- (p-N, N-dimethylaminophenyl)-2-(p-pyrrolidinophenyl)ethylene, 2-(p-pyrrolidinophenyl) )-2-(p-aminophenyl)ethylene, 2-(p-pyrrolidinophenyl)-2-(p-N,N-dimethoxyethylaminophenyl)ethylene, 2-(p-pyrrolidinophenyl)-2
-(p-N-methylaminophenyl)ethylene, 2-
<p-pyrrolidinophenyl)-2-(p-N-ethoxyethylaminophenyl)ethylene, 2-(p-pyrrolidinophenyl)-2-(p-N-phenyl÷minophenyl)ethylene, 1- (p- N.
Ｎ−ジエチルアミノフェニル）−１−フェニル−１−プ
ロペン、１−（ｐ−ピロリジノフェニル）−１−フェニ
ル−１−ブテン等。N-diethylaminophenyl)-1-phenyl-1-propene, 1-(p-pyrrolidinophenyl)-1-phenyl-1-butene, and the like.
なお、上述の一般式（１）で表されるジフェニルアルカ
ンアルコール誘導体は、アニリン誘導体とオキシラン誘
導体とのフリーゾルタラフッ型求核付加反応により、或
いはアニリン誘導体とグリオキシル酸とを塩酸、硫酸、
硝酸、酢酸、ｐ−トルエンスルホン酸などの酸触媒を用
い縮合させて得られるα、α−ジアリール酢酸を塩化ア
ルミニウムと水素化ホウ素ナトリウムなどの還元剤でア
ルコールに還元することにより合成される。The diphenylalkane alcohol derivative represented by the above general formula (1) can be obtained by a free-sol Tarafluor type nucleophilic addition reaction between an aniline derivative and an oxirane derivative, or by reacting an aniline derivative and glyoxylic acid with hydrochloric acid, sulfuric acid,
It is synthesized by reducing α,α-diarylacetic acid obtained by condensation using an acid catalyst such as nitric acid, acetic acid, or p-toluenesulfonic acid to alcohol using aluminum chloride and a reducing agent such as sodium borohydride.
「実施例」
以下に実施例を挙げて、本発明をより具体的に説明する
が、勿論これらに限定されるものではない。"Example" The present invention will be described in more detail with reference to Examples below, but it is of course not limited to these.
実施例１
２．２−ビス（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）
エタノール０．５０ ｇと水酸化カリウム０゜５０ｇの
混合物を２２０℃で１０分間加熱攪拌した。反応終了後
トルエンで抽出し溶媒を留去後、メタノールで再結晶を
行いｍ、ｐ、 １２２〜１２４℃の１．１−ビス（ｐ−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）エチレンを０．３８
ｇ得た。収率は８２％であった。Example 1 2.2-bis(p-N,N-dimethylaminophenyl)
A mixture of 0.50 g of ethanol and 0.50 g of potassium hydroxide was heated and stirred at 220° C. for 10 minutes. After the reaction was completed, extraction with toluene was performed, the solvent was distilled off, and recrystallization was performed with methanol to obtain m, p, 1.1-bis(p-
N,N-dimethylaminophenyl)ethylene 0.38
I got g. The yield was 82%.
実施例２
２．２−ビス（ｐ−モルホリノフェニル）エタノール０
．５０ｇと水酸化カリウム０．５０ｇの混合物を減圧下
（１ｍｍ１ｇ） ２２０℃で加熱した。留出物をエタ
ノールで再結晶し、ｍ、ｐ、 ２０３〜２０５℃の１．
１−ビス（ｐ−モルホリノフェニル）エチレン０．３６
ｇを得た。収率は７６％であった。Example 2 2.2-bis(p-morpholinophenyl)ethanol 0
．． A mixture of 50 g and 0.50 g of potassium hydroxide was heated at 220° C. under reduced pressure (1 mm 1 g). The distillate was recrystallized with ethanol, m, p, 1.
1-bis(p-morpholinophenyl)ethylene 0.36
I got g. The yield was 76%.
実施例３
２．２−ビス（ｐ−ピロリジノ−〇−メチルフェニル）
エタノール０．５０ ｇと水酸化カリウム０゜５０ｇを
用いた以外は実施例２と同様に反応を行い、ｍ、ｐ、１
１２〜１１６℃（エタノール再結）の１．１−ビス（ｐ
−ピロリジノ−０−メチルフェニル）エチレン０．４０
ｇを得た。収率は８５％であった。Example 3 2.2-bis(p-pyrrolidino-〇-methylphenyl)
The reaction was carried out in the same manner as in Example 2, except that 0.50 g of ethanol and 0.50 g of potassium hydroxide were used, and m, p, 1
1,1-bis(p) at 12-116°C (ethanol reconsolidation)
-pyrrolidino-0-methylphenyl)ethylene 0.40
I got g. The yield was 85%.
実施例４
２− （ｐ −Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−
２−フェニルエタノール１０．６ ｇと水酸化カリウム
１０．６ ｇの混合物を減圧下（１３龍Ｈｇ）２１０℃
で加熱、反応させた。留出物を減圧蒸溜し、ｂ、ｐ １
９０〜ｂ
結晶してｍ、ｐ、 ５１〜５２℃の１−（ｐ−Ｎ、Ｎ−
ジメチルアミノフェニル）−１−フェニルエチレン８．
２ｇを得た。収率は８４％であった。Example 4 2-(p-N, N-dimethylaminophenyl)-
A mixture of 10.6 g of 2-phenylethanol and 10.6 g of potassium hydroxide was heated at 210°C under reduced pressure (13 Hg).
was heated and reacted. The distillate was distilled under reduced pressure, b, p 1
90~b Crystallized m, p, 1-(p-N, N-
dimethylaminophenyl)-1-phenylethylene8.
2g was obtained. The yield was 84%.
実施例５
２− （ｐ −（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロドデシル）ア
ミノフェニルゴー２−フェニルエタノール０．９１ｇと
水酸化カリウム０．９ｇを２２０℃で１０分間反応させ
た。反応終了後トルエンで抽出し、溶媒を留去した後、
イソプロパツールで再結晶を行いｍ、ｐ、９０〜９１℃
の１−（ｐ−（Ｎ−メチル−Ｎ−シクロドデシル）アミ
ノフェニル）−１−フェニルエチレンを０．７２ ｇ得
た。収率は８２％であった。Example 5 2-(p-(N-Methyl-N-cyclododecyl)aminophenylg) 0.91 g of 2-phenylethanol and 0.9 g of potassium hydroxide were reacted at 220°C for 10 minutes. After the reaction was completed, the mixture was reacted with toluene. After extraction and distilling off the solvent,
Recrystallize with isopropanol, m, p, 90-91℃
0.72 g of 1-(p-(N-methyl-N-cyclododecyl)aminophenyl)-1-phenylethylene was obtained. The yield was 82%.
実施例６
２− （１−ｎ−プロピル−１，２，３，４−テトラヒ
ドロキノリン−６−イル）−２−フェニルエタノール３
．２ｇと水酸化カリウム３．２ｇを窒素気流中２００℃
で３０分間反応させた。反応終了後、トルエンで抽出し
、溶媒を留去して油状の１（１−ｎ−プロピル−１，２
，３，４−テトラヒドロキノリン−６−イル）−１−フ
ェニルエチレンを２．３ｇ得た。収率は７８％であった
。 一実施例７
２．２−ビス（ｐ−ピロリジノフェニル）エタノール５
．０ｇ、水酸化ナトリウム３．０ｇ、メタノール３ の
混合物を１８０℃で２０分間反応させた。反応終了後ト
ルエンで抽出を行い、溶媒を留去した後、エタノールで
再結晶を行い、ｍ、ｐ、 ２２０〜２２３℃の１．１−
ビス（ｐ−ピロリジノフェニル）エチレン３．４ｇを得
た。収率は７３％であった。Example 6 2-(1-n-propyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-2-phenylethanol 3
．． 2g and 3.2g of potassium hydroxide at 200°C in a nitrogen stream
The mixture was allowed to react for 30 minutes. After the reaction was completed, extraction was carried out with toluene and the solvent was distilled off to obtain oily 1(1-n-propyl-1,2
, 2.3 g of 3,4-tetrahydroquinolin-6-yl)-1-phenylethylene was obtained. The yield was 78%. Example 7 2.2-bis(p-pyrrolidinophenyl)ethanol 5
．． A mixture of 3.0 g of sodium hydroxide, 3.0 g of sodium hydroxide, and 3.0 g of methanol was reacted at 180° C. for 20 minutes. After the reaction was completed, extraction was performed with toluene, the solvent was distilled off, and recrystallization was performed with ethanol.
3.4 g of bis(p-pyrrolidinophenyl)ethylene was obtained. The yield was 73%.
実施例８
２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−メトキシ
フェニル）エタノール５．０ｇと水酸化カリウム４．０
ｇの混合物を２００℃で１０分間反応させた。反応終了
後トルエンで抽出を行い、溶媒を留去後、エタノールで
再結晶してｍ、ｐ、 １５９〜１６２℃の１−（ｐ−ピ
ロリジノフェニル）−１−（ｐ−メトキシフェニル）エ
チレンを４．０ｇ得た。収率は８６％であった。Example 8 5.0 g of 2-(p-pyrrolidinophenyl)-2-(p-methoxyphenyl)ethanol and 4.0 g of potassium hydroxide
The mixture of g was reacted at 200°C for 10 minutes. After the reaction was completed, extraction was performed with toluene, the solvent was distilled off, and recrystallized with ethanol to obtain 1-(p-pyrrolidinophenyl)-1-(p-methoxyphenyl)ethylene with m, p, and 159 to 162°C. 4.0g was obtained. The yield was 86%.
実施例９
２− （ｐ−Ｎ、 Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−２
−（ｐ−メトキシフェニル）エタノール５．０ｇと水酸
化カリウム５．０ｇの混合物を２００℃で１０分間反応
させた０反応終了後トルエンで抽出を行いり溶媒を留去
した後、エタノールで再結晶を行い、ｍ、ｐ、１２３〜
１２５℃の１−（ｐ −Ｎ。Example 9 2-(p-N, N-dimethylaminophenyl)-2
- A mixture of 5.0 g of (p-methoxyphenyl)ethanol and 5.0 g of potassium hydroxide was reacted at 200°C for 10 minutes. After the reaction was completed, extraction was performed with toluene, the solvent was distilled off, and then recrystallization was performed with ethanol. and m, p, 123~
1-(p-N. at 125°C.
Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−１−（ｐ−メトキシフ
ェニル）エチレンを３．９ｇ得た。収率は８３％であっ
た。3.9 g of N-dimethylaminophenyl)-1-(p-methoxyphenyl)ethylene was obtained. The yield was 83%.
実施例１０
２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−フェニルエタノ
ール０．５ｇと水酸化カリウム５．０ｇの混合物を２０
０℃で１０分間反応させた。反応終了後トルエンで抽出
を行い、溶媒を留去後、メタノールで再結晶を行い、ｍ
、ｐ、 ８ ’ｌ〜８３℃の１−（ｐ−ピロリジノフェ
ニル）−１−フェニルエチレン３．８ｇを得た。収率は
８１％であった。Example 10 A mixture of 0.5 g of 2-(p-pyrrolidinophenyl)-2-phenylethanol and 5.0 g of potassium hydroxide was
The reaction was carried out at 0°C for 10 minutes. After the reaction was completed, extraction was performed with toluene, the solvent was distilled off, and recrystallization was performed with methanol.
, p, 8'l~83°C 3.8 g of 1-(p-pyrrolidinophenyl)-1-phenylethylene was obtained. The yield was 81%.
実施例１１
２−（ｐ−ピロリジノフェニル）−２−（ｐ−メチルフ
ェニル）エタノール５．０ｇと水酸化カリウム５．０ｇ
の混合物を２００℃で１０分間反応させた。反応終了後
トルエンで抽出を行い、溶媒を留去した後、エタノール
で再結晶して鋼、９．１５２〜１５４℃の１−（ｐ−ピ
ロリジノフェニル）−１−（ｐ−メチルフェニル）エチ
レンを４．０ｇ得た。収率は８６％であった。Example 11 5.0 g of 2-(p-pyrrolidinophenyl)-2-(p-methylphenyl)ethanol and 5.0 g of potassium hydroxide
The mixture was reacted at 200°C for 10 minutes. After the reaction is completed, extraction is performed with toluene, the solvent is distilled off, and recrystallized with ethanol to obtain steel, 1-(p-pyrrolidinophenyl)-1-(p-methylphenyl)ethylene at 9.152-154°C. 4.0g of was obtained. The yield was 86%.
実施例１２
１．１−ビス（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）
−２−プロパツール５．０ｇと水酸化カリウム５．０ｇ
の混合物を２００℃で１０分間反応させた。反応終了後
トルエンで抽出を行い、溶媒を留去後、エタノールで再
結晶を行い、ｍ、ｐ、 ９９〜１０１’Ｃの１．１−ビ
ス（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）−１−プロ
ペンヲ３−７ ｇ 得り。Example 12 1.1-bis(p-N,N-dimethylaminophenyl)
-2- Propatool 5.0g and potassium hydroxide 5.0g
The mixture was reacted at 200°C for 10 minutes. After the reaction was completed, extraction was performed with toluene, the solvent was distilled off, and recrystallization was performed with ethanol to obtain 1.1-bis(p-N,N-dimethylaminophenyl)-1 with m, p, 99-101'C. - Obtained 3-7 g of propene.
収率は７８％であった。The yield was 78%.
実施例１３
２− （ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−０−メチルフェ
ニル）−２−（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）
エタノール５．０ｇと水酸化カリウム５．０ｇの混合物
を２００℃で１０分間反応させた。反応終了後トルエン
で抽出を行い、溶媒を留去した後、エタノールで再結晶
してｍ、ｐ、 ９０〜９１℃の１− （ｐ −Ｎ、 Ｎ
−ジメチルアミノ−０−メチルフェニル）−１−（ｐ−
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）エチレン３．８ｇを
得た。収率は８１％であった。Example 13 2-(p-N,N-dimethylamino-0-methylphenyl)-2-(p-N,N-dimethylaminophenyl)
A mixture of 5.0 g of ethanol and 5.0 g of potassium hydroxide was reacted at 200° C. for 10 minutes. After the reaction was completed, extraction was performed with toluene, the solvent was distilled off, and recrystallization was performed with ethanol to obtain m, p, 1-(p -N, N
-dimethylamino-0-methylphenyl)-1-(p-
3.8 g of N,N-dimethylaminophenyl)ethylene were obtained. The yield was 81%.
実施例１４〜２３
２．２−ビス（ｐ−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノフェニル）
エタノールと水酸化カリウムの代わりに第１表に記載し
た一般式（１）で表されるジフェニルアルカンアルコー
ル誘導体とアルカリを用いた以外は実施例工に準じて反
応を行い、それぞれに対応したジフェニルアルケン誘導
体を合成した。Examples 14-23 2.2-bis(p-N,N-dimethylaminophenyl)
The reaction was carried out in the same manner as in the example except that a diphenylalkane alcohol derivative represented by the general formula (1) shown in Table 1 and an alkali were used instead of ethanol and potassium hydroxide, and the corresponding diphenylalkenes were prepared. A derivative was synthesized.
なお表中Ｒ１〜１□で記述がないものは全て水素原子を
示す。In the table, all R1 to R1□ not described represent hydrogen atoms.
「効果」
各実験例から明らかな如く、本発明の方法によれば特別
な装置を必要とすることな（、短時間でジフェニルアル
ケン誘導体を製造することができ、しかも非対称のジフ
ェニルアルケン誘導体をも容易に得られるのである。"Effects" As is clear from the experimental examples, the method of the present invention does not require special equipment (and can produce diphenylalkene derivatives in a short time, and can also produce asymmetric diphenylalkene derivatives. It is easily obtained.
Claims (1)
ルコール誘導体を ▲数式、化学式、表等があります▼〔 I 〕 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２はそれぞれ置換又は未置換の飽和
アルキル基、置換又は未置換の不飽和アルキル基、置換
又は未置換のシクロアルキル基、置換又は未置換のアル
アルキル基、置換又は未置換のアリール基を示すが、Ｒ
＿１とＲ＿２は互いにまたは隣接するベンゼン環ととも
にヘテロ環を形成してもよい。またＲ＿３、Ｒ＿４、Ｒ
＿５、Ｒ＿６、Ｒ＿７、Ｒ＿８、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０、
Ｒ＿１＿１はそれぞれ水素原子、ハロゲン原子、ニトロ
基、置換又は未置換のアルキル基、置換又は未置換のア
ルコキシル基、置換又は未置換のアミノ基を示し、Ｒ＿
１＿２は水素原子、置換又は未置換のアルキル基を示す
。〕 アルカリ存在下で加熱脱水せしめることを特徴とする一
般式〔II〕で表されるジフェニルアルケン誘導体の製造
法。 ▲数式、化学式、表等があります▼〔II〕 〔式中Ｒ＿１、Ｒ＿２、Ｒ＿３、Ｒ＿４、Ｒ＿５、Ｒ＿
６、Ｒ＿７、Ｒ＿８、Ｒ＿９、Ｒ＿１＿０、Ｒ＿１＿１
、Ｒ＿１＿２はそれぞれ前述の意味を示す。〕(1) The diphenylalkane alcohol derivative represented by the general formula [I] ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [I] [In the formula, R_1 and R_2 are substituted or unsubstituted saturated alkyl groups, substituted or unsubstituted alkyl groups, respectively. Indicates a substituted unsaturated alkyl group, a substituted or unsubstituted cycloalkyl group, a substituted or unsubstituted aralkyl group, a substituted or unsubstituted aryl group, but R
_1 and R_2 may form a heterocycle with each other or with an adjacent benzene ring. Also R_3, R_4, R
_5, R_6, R_7, R_8, R_9, R_1_0,
R_1_1 each represents a hydrogen atom, a halogen atom, a nitro group, a substituted or unsubstituted alkyl group, a substituted or unsubstituted alkoxyl group, a substituted or unsubstituted amino group, and R_
1_2 represents a hydrogen atom or a substituted or unsubstituted alkyl group. ] A method for producing a diphenylalkene derivative represented by the general formula [II], which comprises heat dehydration in the presence of an alkali. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ [II] [In the formula, R_1, R_2, R_3, R_4, R_5, R_
6, R_7, R_8, R_9, R_1_0, R_1_1
, R_1_2 each have the above-mentioned meaning. ]
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28044786A JPS63132864A (en) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | Production of diphenylalkene derivative |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP28044786A JPS63132864A (en) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | Production of diphenylalkene derivative |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS63132864A true JPS63132864A (en) | 1988-06-04 |
Family
ID=17625183
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP28044786A Pending JPS63132864A (en) | 1986-11-25 | 1986-11-25 | Production of diphenylalkene derivative |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS63132864A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6613917B1 (en) | 2000-03-23 | 2003-09-02 | Allergan, Inc. | Amines substituted with a dihydronaphthalenyl, chromenyl, or thiochromenyl group, an aryl or heteroaryl group and an alkyl group, having retinoid-like biological activity |
-
1986
- 1986-11-25 JP JP28044786A patent/JPS63132864A/en active Pending
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6613917B1 (en) | 2000-03-23 | 2003-09-02 | Allergan, Inc. | Amines substituted with a dihydronaphthalenyl, chromenyl, or thiochromenyl group, an aryl or heteroaryl group and an alkyl group, having retinoid-like biological activity |
| US7026487B2 (en) | 2000-03-23 | 2006-04-11 | Allergan, Inc. | Amines substituted with a dihydronaphthalenyl, chromenyl, or thiochromenyl group, a pyridyl group and an alkyl group, having retinoid-like biological activity |
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