JPS63128011A - 紙およびポリ塩化ビニル印刷用水還元性アクリルポリマー - Google Patents

紙およびポリ塩化ビニル印刷用水還元性アクリルポリマー

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JPS63128011A JP62267580A JP26758087A JPS63128011A JP S63128011 A JPS63128011 A JP S63128011A JP 62267580 A JP62267580 A JP 62267580A JP 26758087 A JP26758087 A JP 26758087A JP S63128011 A JPS63128011 A JP S63128011A
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （産業上の利用分野） 本発明はアクリルポリマーおよびその調製並びに使用方
法に関する。より詳しくは、本発明はＮ−メチロールア
ミド基、アミノ基および酸基を含有するアクリルポリマ
ーに関する。これらのポリマーはインク組成物に特に有
用である。
（従来の技術） Ｎ−メチロール基を有する共重合体を含むアクリルポリ
マー類は公知である。Ｎ−メチロール基とアミノ基の両
者を有する共重合体を含むアクリルポリマーも公知であ
る。Ｎ−メチロール基は反応性が高く、特に酸基の存在
下に自己縮合性および他の活性水素源に対し高い感応性
を有していることは知られている。従って、Ｎ−メチロ
ール基を含む組成物は不必要に反応を起こしゲル化する
か、または所望め用途に対し不活性化する。よって、ポ
リマーマトリックス中にメチロール基および酸基の両方
を有効量含むアクリルポリマーの合成は避けられている
。
しかしながら、本発明によりＮ−メチロール基と酸基の
両者を含むアクリルポリマーは前述の如き不要な反応お
よびその結果化じるアクリルポリマーを含む組成物のゲ
ル化を防止若しくは少なくとも減少し得る方法で得られ
る。
（発明の内容） 即ち、本発明は （１）Ｎ−メチロールアミド基含有エチレン系不飽和モ
ノマー、 （１１）カルボキシル基含有エチレン系不飽和モノマー
、 （ｉｉｉ　）アミノ基含有エチレン系不飽和モノマー、
および （ｉｖ）（ｉ）、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）と異なるエ
チレン系不飽和モノマー、 から誘導される共重合体を含むアクリルポリマーを提供
する。本発明は更に上記アクリルポリマーを含む被覆組
成物、特に水性被覆組成物に関する。
本発明はまた上記エチレン系不飽和モノマー類を溶媒、
塩基および水を含有する塩基性溶媒中で遊離ラジカル共
重合する上記アクリルポリマーの製法を提供する。
本発明は更にワニスまたはインク組成物をポリ塩化ビニ
ル被覆紙またはポリ塩化ビニルを被覆していない紙に使
用する方法において、該ワニスまたはインク組成物が上
記アクリルポリマーを含有する水性組成物を含むことを
特徴とする改良された基材への塗布方法を提供する。上
記組成物を塗布することにより得られた紙もしくはポリ
塩化ビニルの印刷物も本発明に属する。
本発明のアクリルポリマーは上記エチレン系不飽和モノ
マー類またはそれらの前駆体の遊離ラジカル重合により
調製される。Ｎ−メチロール基含有モノマー類はＮ−メ
チロールアクリルアミドまたはＮ−メチロールメタクリ
ルアミドであってよい。Ｎ−メチロールメタクリルアミ
ドが好ましいが、アルコキシメチロールアミド類を一般
的に用いてもよい。Ｎ−メチロールアミド基含有モノマ
ーの使用量はそれを含む組成物が基材に塗布され、下記
のように適当な硬化温度にまで加熱した場合に、硬化す
るのに十分な虫である。典型的にはＮ−メチロールアミ
ド基含有モノマーの量は総モノマー量の約ｔ−１２、好
ましくは２〜６重量％である。
カルボキシル基を有するエチレン系不飽和モノマーはア
クリル酸、メタクリル酸等であってよい。
カルボキシル基含有モノマーの使用量はアンモニアまた
はアミンで中和した場合に可溶化基を提供するのに十分
な量である。典型的にはカルボキシル基含有モノマーは
総モノマー重量の約３〜１５重量％の量で用いられる。
アミノ基含有モノマーはアクリル酸またはメタクリル酸
のアミノアルキルエステル類であってよい。アミノ基含
有モノマー類の例としてはＮ、Ｎ−ジメチルアミノ−エ
チルメタクリレート、Ｎ。
Ｎ−ジメチルアミノ−エチルアクリレート、Ｎ。
Ｎ−ノエチルアミノーエチルメタクリレート、ｔ−プチ
ルアミノーエチルメタクリレート、Ｎ−メチル−Ｎ−ブ
チルアミノ−エチルメタクリレート、Ｎ　、　Ｎ−ジメ
チルアミノ−ヘキシルアクリレート等が挙げられる。ア
ミノ基含有モノマーの使用量はポリ塩化ビニル基材にイ
ンクまたはワニス組成物の良好な付着性を付与するのに
十分な量である。
典型的にはアミノ基含有モノマー類はモノマー総重量に
基づいて約１−４ｏ重量％の量で使用する。
上記モノマーと異なるモノマーはアクリル酸またはメタ
クリル酸のエステル、アクリロニトリル、スチレン、ア
クリルアミド、メタクリルアミドまたはそれらの混合物
であってよい。モノマー類および該モノマ一種の使用量
は該モノマーの存在により付与される特質に基づく。モ
ノマ一種の選択は当業者に周知の事項である。
本発明のアクリルポリマーを調製するのに際し、上記エ
チレン系不飽和モノマ一種を溶媒、塩基および水を含む
反応媒体中で遊離ラジカル重合することにより共重合す
る。
有用かつ好適な遊離ラジカル開始剤は重合媒体に可溶な
ものであって、アゾビスイソブチロニトリル、アゾブチ
ロニトリル、２．２′　−アゾビス（２，４−ジメチル
バレロニトリル）およびジ−ｔ−ブチルパーオキシドが
例示される。
連鎖移動剤、例えばアルキメルカプタン（例えば、ｔ−
ドデシルメルカプタン）、ケトン類（例えば、メチルエ
チルケトン）およびクロロハイドロカーボン類（例えば
、クロロホルム）を使用してもよい。　本発明に有用な
溶媒は典型的には有機溶媒である。水性組成物には水分
散性に悪影響を与えない溶媒が用いられる。そのような
溶媒の例としてはアルキル基中に炭素数１〜４を有する
エチレンのモノアルキルエーテル類、例えばエチレング
リコールモノエチルエーテルまたはエチレングリコール
モノブチルエーテルが挙げられる。他の好適な溶媒とし
てはイソプロパツール、ジアセトンアルコール、エチレ
ングリコールモノヘキシルエーテル等が例示される。
面述のように反応媒体は有機溶媒に他に塩基および水を
含有する。塩基の代表的な例としては、アンモニアまた
はアミン（例えばジメチルエタノールアミン、Ｎ−メチ
ルエタノールアミン、モノエタノールアミンおよびトリ
エチルアミンらしくはモルホリン）が挙げられる。有機
溶媒、塩基および水の使用量はモノマー類および得られ
た共重合体が反応媒体と相溶性を有する量である。アミ
ンに関して特にＮ−メチロールアミド基含有自縮合また
は早期に反応してゲル化性組成物を形成することを避け
るのに十分な量で使用される。また、反応媒体中に存在
するアミンの虫は共重合体中のカルボキシル基の量に依
存し、および共重合性モノマー類中に存在するアミンの
量にもある程度依存する。反応媒体中にアミンはカルボ
ン酸の当量に基づいて約０．１〜２当量、好ましくは０
．２５〜１当量存在する。
驚くべきことにアミノ基含有モノマーのアミノ基は不必
要ゲル化を防止するのにやくたつ。従って、アミノ基含
有モノマーは反応媒体の塩基の量より少ない虫であって
もよい。
得られたアクリルポリマー溶液は重量平均分子徂約５，
０００〜５０，０００、好ましくは１０゜０００〜３０
．０００を存する。通常アクリルポリマーは取り扱い上
の理由で固形分含量約５０〜７０％で調製されるが、共
溶媒および水を約３０〜５０％添加することにより粘度
を低下させる。
インク組成物はフレキソグラフ印刷もしくはグラビア印
刷に用いる場合に上記アクリルポリマーを配合する。ア
クリルポリマーの他に、インク組成物は他の樹脂組成物
、顔料、溶媒、水および他の添加剤、例えばスリップ剤
、界面活性剤等を含有してもよい。非着色組成物はオー
バープリントワニスとして用いてもよい。この場合、本
発明のアクリルポリマーは組成物の総重量の約５〜２５
％、好ましくはＩＯ〜２０％固形分の看で用いてもよい
。
本発明の溶液ポリマーはエマルジョンポリマーに対し、
以下の利点を有する。
１、優れた顔料湿潤性を存し、ポリマー中に顔料を直接
分散することによる顔料着色性に優れている。
２、本発明のインクがグラビア印刷機のシリンダー内で
部分的に乾燥した場合に容易にインク溶液に再溶解する
のでグラビア以下に好適である。
エマルジョンポリマーとは対照的にシリンダーの目詰ま
りは印刷性を悪くする。
上記水性インクは種々の基材、例えば紙およびポリ塩化
ビニル上に印刷するのに好適である。このインクを紙に
塗布し風乾した場合に、得られた印刷物は優れた耐セッ
ケン性および耐水性ならびに池の諸特性を有する。イン
クをポリ塩化ビニルに塗布し、約１８０℃で約７５秒硬
化した場合に得られた印刷物は優れた耐アルコール性、
優れた付着性および他の諸特性を有する。上記特性はイ
ンクを「水洗可能（ｗａｓｈａｂｌｅ）ｊにし、カバー
印刷に好適である。
（実施例） 本発明を以下の非限定的な実施例に基づいてさらに詳細
に説明する。
実施例１ 本実施例は本発明のアクリルポリマーおよびその調製法
を示す。
成分　　　　　　　　　　　重量部（グラム）バートＡ Ｎ−メチトルアクリル１ミドの４８％水溶液　　　　　
　１８３．３パートＢ メチルメタクリレート８０３ ブチルアクリレート　　　　　　　　　３７４スチレン
　　　　　　　　　　　　　２２０アクリロニトリル　
　　　　　　　　　４９５ジメチルアミノエチルメタク
リレート１１０メタクリル酸　　　　　　　　　　　１
１０アゾビスイソブチロニトリル　　　　　４４撹拌機
、温度計、滴下ロートおよび垂直コンデンサーを有する
６リツトル反応フラスコ中にプロピレングリコールメチ
ルエーテルｓｏｓ、５ｇ、ジメチルエタノールアミン５
６．６５ｇおよび脱イオン水８２．５９を仕込んだ。上
記処方を約１００℃に加熱し還流させた。次いで３時間
に渡って処方ＡおよびＢを同時かつ別々に添加した。添
加中反応混合物は連続的に還流させ、添加終了後反応混
合物を還流下、３時間保持した。この期間中３０分のイ
ンターバルで反応混合物中にアゾビスイソブチロニトリ
ル２．２９をプロピレングリコールモノメチルエーテル
５．５ｇに混合したものの３つの部分を添加した。その
後反応混合物を８０℃に冷却し、次いでジメチルエタノ
ールアミン！１３゜８５９を添加した。反応混合物をエ
タノール１６５０９および脱イオン水７１５ｇで稀釈し
４０％固形分、粘度２０ボイズおよびｐＨ約９を有する
アクリルポリマー溶液を得た。
得られたアクリルポリマーはポリスチレン標準を用いる
ゲルバーミエイションクロマトグラフィーで測定された
重量平均分子量約１７，０００を有した。低い多分散イ
ンデックス（Ｍｗ／Ｍｎ＝２゜３）はメチロール基の自
己縮合性が低いことを示す。
上記ポリマーを水性インク組成物に配合し、ポリ塩化ビ
ニル被覆紙およびポリ塩化ビニルを被覆しない紙に以下
のように印刷した。
インク組成物は上記アクリルポリマーおよび以下の他の
成分を用いて調製した。
成分　　　　　　　　　　　重量部（グラム）上記アク
リルポリマー　　　　　　４０．６０水　　　　　　　
　　　　　　　　　　　　３１．１０エタノール　　　
　　　　　　　　　１３ＪＯエチルセロソルブ　　　　
　　　　２．３０スリツプＡｙｄ　ＳＬ　　２５９’　
　　　３．５０ゾニル（Ｚｏｎｙｌ）　　Ｆ　Ｓ　Ｎ　
’　　　　　０．１０顔料ペースト　　　　　　　　　
　９．１０１　ダニエル・プロダクツからのボリエリレ
ンワックス分散物。
’Ｅ、１．デュポンから市販のフルオロ界面活性剤 得られたインク組成物をエタノールと水の１：ｌ混合物
でＮｏ、４フオードカツプで測定された粘度２０秒にま
で稀釈した。インク組成物を紙およびポリ塩化ビニルに
湿潤フィルム厚１２μにまで塗布した。紙に塗布したイ
ンクを風乾した。ポリ塩化ビニルに塗布したインクは１
８０℃で７５秒焼き付けた。紙に塗布したインクは石鹸
および／または水をスポンジにより乾燥フィルムに塗布
した場合に乾燥フィルムが溶解仕ず優れた耐セッケン性
および耐水性を示した。ポリ塩化ビニルに塗布したイン
クはセルロース糊を乾燥フィルムに塗布しても剥がれな
いことがら優れた付着性を示した。またポリ塩化ビニル
上のインクはアルコール、例えばイソプロパツールに対
し耐性を示した。
実施例２ 実施例１と同様に本発明のアクリルポリマーおよびその
調製・使用法を示す。
モノマー処方 成分　　　　　　　　　　　　重量部（グラム）パート
Ａ Ｎ−メチトルアクリル７ミドの４８％水溶液　　　　　
　　　１３７．５パートＢ メチルメタクリレート　　　　　　　　１５４゜ブチル
アクリレート　　　　　　　　　　３７４ジメチルアミ
ノエチルメタクリレート　１１０メタクリル酸　　　　
　　　　　　　　＋１０アゾビスイソブチロニトリル　
　　　　　４４６リツトル反応フラスコ中にプロピレン
グリコールメチルエーテル８０８．５９、ジメチルエタ
ノールアミン５６．６５ｇおよび脱イオン水１１０９を
仕込んだ。次いで反応を実施例１と本質的に同様に処理
し重合終了時に理論固形分含量約６７％を得た。反応混
合物を８０℃に冷却し、エタノール１６５０９および脱
イオン水７１５９を加えて４０％固形分、粘度■４ボイ
ズおよびｐＨ約８を有するアクリルポリマー溶液を得た
。
上記ポリマーを中和し本質的に実施例１と同様に水性イ
ンク組成物に配合した。得られたインクはポリ塩化ビニ
ル被覆紙およびポリ塩化ビニルを被覆しない紙に首尾よ
く印刷された。
特許出願人　ピービージー・インダストリーズ・インコ
ーホレイテッド

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、（ｉ）Ｎ−メチロールアミド基含有エチレン系不飽
    和モノマー、 （ｉｉ）カルボキシル基含有エチレン系不飽和モノマー
    、 （ｉｉｉ）アミノ基含有エチレン系不飽和モノマー、お
    よび （ｉｖ）（ｉ）、（ｉｉ）および（ｉｉｉ）と異なるエ
    チレン系不飽和モノマー、 から誘導される共重合体を含むアクリルポリマー。 ２、モノマー（ｉ）がＮ−メチロールアクリルアミドま
    たはＮ−メチロールメタクリルアミドである第１項記載
    のアクリルポリマー。 ３、モノマー（ｉｉ）がアクリル酸、メタクリル酸また
    はイタコン酸である第１項記載のアクリルポリマー。 ４、モノマー（ｉｉｉ）がアクリル酸またはメタクリル
    酸のアミノアルキルエステルである第１項記載のアクリ
    ルポリマー。 ５、モノマー（ｉｉｉ）がＮ，Ｎ−ジメチルアミノ−エ
    チルメタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジメチルアミノ−エチル
    メタクリレート、Ｎ，Ｎ−ジエチルアミノ−エチルメタ
    クリレート、ｔ−ブチルアミノ−エチルメタクリレート
    、Ｎ−メチル−Ｎ−ブチルアミノ−エチルメタクリレー
    トまたはＮ，Ｎ−ジメチルアミノ−ヘキシルアクリレー
    トである第４項記載のアクリルポリマー。 ６、モノマー（ｉｖ）がアクリル酸またはメタクリル酸
    のエステル、アクリロニトリル、スチレン、アクリルア
    ミド、メタクリルアミドまたはそれらの混合物である第
    １項記載のアクリルポリマー。 ７、第１項記載のエチレン系不飽和モノマー類を塩基性
    溶媒中で遊離ラジカル共重合することを特徴とする第１
    項記載のアクリルポリマーの製法。 ８、塩基性溶媒が有機溶媒、水および塩基を含有する第
    ７項記載の製法。 ９、有機溶媒がアルキレングリコールモノエチルエーテ
    ルまたはメチルエチルケトンである第８項記載の製法。 １０、塩基がアンモニアまたはアミンである第８項記載
    の製法。 １１、第１項記載のアクリルポリマーが少なくとも部分
    的に塩基で中和された水性組成物。 １２、第１項記載のアクリルポリマーを含むインク組成
    物。 １３、ワニスまたはインク組成物をポリ塩化ビニル被覆
    紙またはポリ塩化ビニルを被覆していない紙に使用する
    方法において、該ワニスまたはインク組成物が第１１項
    記載のアクリルポリマーを含有する水性組成物を含むこ
    とを特徴とする改良された基材への塗布方法。 １４、ポリ塩化ビニル被覆紙にワニスまたはインク組成
    物を塗布し、次いで基材を硬化するのに十分な温度にま
    で焼き付ける第１３項記載の塗布方法。 １５、第１３項記載の方法により得られた印刷物。 １６、第１４項記載の方法により得られた印刷物。
JP26758087A 1986-10-21 1987-10-21 紙およびポリ塩化ビニルに印刷する方法 Expired - Lifetime JPH0786127B2 (ja)

Applications Claiming Priority (2)

Application Number Priority Date Filing Date Title
US06/921,098 US4772518A (en) 1986-10-21 1986-10-21 Water reducible acrylic polymer for printing of paper and polyvinyl chloride
US921,098 1986-10-21

Publications (2)

Publication Number Publication Date
JPS63128011A true JPS63128011A (ja) 1988-05-31
JPH0786127B2 JPH0786127B2 (ja) 1995-09-20

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