JPS63113404A - Dye type polarizing film - Google Patents

Dye type polarizing film

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JPS63113404A
JPS63113404A JP25889686A JP25889686A JPS63113404A JP S63113404 A JPS63113404 A JP S63113404A JP 25889686 A JP25889686 A JP 25889686A JP 25889686 A JP25889686 A JP 25889686A JP S63113404 A JPS63113404 A JP S63113404A
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JP
Japan
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dye
film
polarizing film
polymer
hydrogen
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Application number
JP25889686A
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Japanese (ja)
Inventor
Shuji Kitamura
周治 北村
Toyokazu Okada
岡田 豊和
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Sumitomo Chemical Co Ltd
Original Assignee
Sumitomo Chemical Co Ltd
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Publication date
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Abstract

PURPOSE:To improve durability at and under a high temp. and high humidity by using a polymer contg. a specific ethylenic unsatd. compd., dichromatic dye and olefinic resin. CONSTITUTION:This polarizing film is the dye polarizing film which is formed by using a high-polymer film as a carrier and using the dichroic dye as a dye and consists of the polymer contg. the ethylenic unsatd. compd. expressed by formula, the dichroic dye and the olefinic resin. In formula I, n is 1-5 integer, R1 is hydrogen or methyl group, R2 and R3 are hydrogen or lower alkyl group of 1-4 C, R4 is hydrogen or methyl group. The dye polarizing film obtd. in such a manner has the good durability at and under the high temp. and high humidity as the hydrophobic high polymer is used as the base material high polymer.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は、新規な染料系偏光フィルムに関するものであ
る。
DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to a novel dye-based polarizing film.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

現在、染料系偏光フィルムは、延伸配向したポリビニル
アルコール(以下PVAと略称する)またはその誘導体
、あるいはポリ塩化ビニル(以下、PvCと略称する)
フィルムの脱塩酸、マタは、PVA系フィルムの脱水に
よりポリエンを生成して配向せしめたポリエン系のフィ
ルムに二色性染料を吸着せしめたのち、光学的透視感の
良好な三酢酸セルロースのごときセルロース系フィルム
をその両側に貼合して製造されている。
Currently, dye-based polarizing films are made using stretched and oriented polyvinyl alcohol (hereinafter abbreviated as PVA) or its derivatives, or polyvinyl chloride (hereinafter abbreviated as PvC).
The process of dehydrochlorination of film is to produce polyene by dehydration of PVA film, adsorb dichroic dye to the oriented polyene film, and then produce cellulose such as cellulose triacetate, which has good optical transparency. It is manufactured by laminating film on both sides.

〔発明が解決しようとする問題点〕[Problem that the invention seeks to solve]

このようにして得られた染料系偏光フィルムは、(1)
保護膜として用いている三酢酸セルロースのごときセル
ロース系のフィルムが非常に高価である、(2)偏光子
と保護膜の貼合という後工程を含むために価格高となる
、(8)三酢酸セルロースのごときセルロース系のフィ
ルムは、吸水性、水蒸気透過性が大のため、これを保x
isとしている染料系偏光フィルムの高温高湿における
耐久性はいまひとつ不良である、等の問題点がある。
The dye-based polarizing film thus obtained has (1)
The cellulose film used as the protective film, such as cellulose triacetate, is very expensive. (2) The price is high because it involves a post-process of laminating the polarizer and the protective film. (8) Triacetic acid Cellulose-based films such as cellulose have high water absorption and water vapor permeability, so it is difficult to maintain
There are problems such as the durability of the dye-based polarizing film, which is referred to as IS, at high temperatures and high humidity is rather poor.

これらの問題点のいくつかを改良するために、例えば特
開昭60−162222号公報、特開昭60−1622
28号公報等に見られるように、−軸延伸ポリエステル
フィルムを偏光フィルムの保護膜として用いるものがあ
る。これらの偏光フィルムはセルロース系のフィルムを
用いた場合に比べて、染料系偏光フィルムの高温高湿に
おける耐久性はかなり改良されるものの、基材ポリマー
がPVAであるためにその耐久性には限界がある。さら
に貼合という後工程を含むため、工程の簡略化、価格低
減化ということには、それ程ならない。
In order to improve some of these problems, for example, Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-162222, Japanese Patent Application Laid-Open No. 60-1622
As seen in Japanese Patent No. 28, etc., there is a method in which a -axially stretched polyester film is used as a protective film for a polarizing film. Although the durability of dye-based polarizing films at high temperatures and high humidity is considerably improved compared to the case of using cellulose-based films, the durability of these polarizing films is limited because the base polymer is PVA. There is. Furthermore, since it includes a post-process of lamination, it does not significantly simplify the process or reduce the cost.

本発明の目的は、従来の染料系偏光フィルムがもつ以上
のような問題点を解決し、きわめて低価格な染料系偏光
フィルムを提供することにある。
An object of the present invention is to solve the above-mentioned problems of conventional dye-based polarizing films and to provide an extremely low-cost dye-based polarizing film.

〔問題点を解決するための手段〕 本発明は上記の問題点を解決するために研究を重ねた結
采完成されたものであり、PVA8基材ポリマーとして
二色性染料を吸着・配向させた従来の染料系偏光フ〜イ
ルムと顕なり、高温状U(以後、この表現を用いた場合
は、100″Cを意味する)はもとより、高温高温状態
(以後、この表現を用いた場合は、85°C×90%R
Hを意味する)に長時間放置しても偏光フィルムの性能
はほとんど変化せず非常に耐久性が良好であること、保
護膜を貼合するという後工程がないので従来の染料系偏
光フ、イルムに比べてきわめて低価格で製造できること
を見いだし、本発明に至ったものである。
[Means for solving the problems] The present invention is the result of repeated research in order to solve the above problems, and it is a PVA8 base polymer in which a dichroic dye is adsorbed and oriented. It appears as a conventional dye-based polarized film, not only in a high temperature state U (hereinafter, when this expression is used, it means 100''C), but also in a high temperature state (hereinafter, when this expression is used, 85°C x 90%R
The performance of the polarizing film does not change much even if it is left for a long time (meaning H), and it is very durable, and there is no post-process of laminating a protective film, so it is different from conventional dye-based polarizing films. It was discovered that it can be manufactured at an extremely low cost compared to ilms, leading to the present invention.

すなわち、本発明は高分子フィルムを担体とし、色素と
して二色性染料を用いる染料系偏光フィルムであって、
下記の成分からなる染料系偏光フィルムに関するもので
ある。すなわち、本発明は (A)  下記構造式(1)で表わされるエチレン系不
飽和化合物を含有する重合体、 (B)  二色性染料、 (C)  オレフィン系樹脂、 なる(A) 、 (B)および(C)の8成分、または
(A)および(B)の2成分からなる染料系間光フィル
ムである。
That is, the present invention is a dye-based polarizing film using a polymer film as a carrier and using a dichroic dye as a pigment,
The present invention relates to a dye-based polarizing film consisting of the following components. That is, the present invention comprises (A) a polymer containing an ethylenically unsaturated compound represented by the following structural formula (1), (B) a dichroic dye, and (C) an olefin resin. ) and (C), or two components (A) and (B).

(A)成分は上記構造式(1)で表わされるエチレン系
不飽和化合物を含有する重合体であり、(B)成分なる
二色性染料に対し、活性な置換もしくは非置換ア疋ノ基
を有する重合体である。(A)成分は構造式(1)で表
わされる化合物の単独重合体であっても良いし、他のモ
ノマー、例えばエチレン、プロピレン、等のオレフィン
類との共重合体であっても良い。なかでもエチレンとの
共重合体は好ましく用いることができる。
Component (A) is a polymer containing an ethylenically unsaturated compound represented by the above structural formula (1), and has an active substituted or unsubstituted aquino group for the dichroic dye that is component (B). It is a polymer with Component (A) may be a homopolymer of the compound represented by structural formula (1), or may be a copolymer with other monomers, such as olefins such as ethylene and propylene. Among these, copolymers with ethylene can be preferably used.

(C)成分はオレフィン系樹脂であり、ポリエチレン、
ポリプロピレン、プロピレン−エチレン共重合体、エチ
レン−ブテン共重合体、EVA(エチレン−酢酸ビニル
共重合)樹脂、およびそれらの芯導体を用いることがで
きる。それらの読導体としては前記オレフィン系樹脂を
クロトン酸、アクリル酸、メタクリル酸、マレイン酸あ
るいは無水マレイン酸等により変性したものが用いられ
る。これらのなかでもポリエチレンは延伸・配向特性が
優れているので本発明にはとくに有用なものである。
Component (C) is an olefin resin, including polyethylene,
Polypropylene, propylene-ethylene copolymer, ethylene-butene copolymer, EVA (ethylene-vinyl acetate copolymer) resin, and core conductors thereof can be used. As these conductors, those obtained by modifying the above-mentioned olefin resin with crotonic acid, acrylic acid, methacrylic acid, maleic acid, maleic anhydride, etc. are used. Among these, polyethylene is particularly useful in the present invention because of its excellent stretching and orientation properties.

本発明の染料系偏光フィルムにおいて二色性染料の担体
となる高分子フィルムは、(A)成分単独または(A)
成分と(C)成分の2成分から構成される。(A)成分
および(C)成分の2成分からなる場合は、両成分の混
合物の担体高分子フィルムあるいは(A)成分およびC
C)成分のそれぞれのフィルムの積層物からなる担体高
分子フィルムなどが用いられる。好ましい担体高分子フ
ィルムとしては、(B)成分二色性染料にて染色したと
きに、すぐれた偏光性能を示し、耐光性、耐熱性および
耐湿性が良好であり、かつ偏光フィルムとして適度な剛
性、柔軟性といった機械的特性を有するフィルムである
In the dye-based polarizing film of the present invention, the polymer film serving as a carrier for the dichroic dye may be composed of component (A) alone or component (A).
It is composed of two components, component (C) and component (C). When consisting of two components (A) and (C), a carrier polymer film of a mixture of both components or a carrier polymer film of a mixture of both components or component (A) and C
A carrier polymer film made of a laminate of films of each component C) is used. A preferred carrier polymer film exhibits excellent polarizing performance when dyed with component (B) dichroic dye, has good light resistance, heat resistance, and moisture resistance, and has appropriate rigidity as a polarizing film. It is a film with mechanical properties such as , flexibility.

本発明の構造式(1)で表わされるエチレン系不飽和化
合物を例示すれば、N、N−ジメチルアミノエチルメタ
クリレート、N、N−ジエチルアミノエチルメタクリレ
ート、N、N−ジブチルアミノエチルメタクリレート、
N、N−ジメチルアミノイソプロピルメタクリレート、
N−メチルアミノエチルメタクリレート、N、N−ジブ
チルアミノエチルアクリレート、N、N−ジブチルアミ
ノエチルアクリレート等があげられる。
Examples of the ethylenically unsaturated compound represented by the structural formula (1) of the present invention include N,N-dimethylaminoethyl methacrylate, N,N-diethylaminoethyl methacrylate, N,N-dibutylaminoethyl methacrylate,
N,N-dimethylaminoisopropyl methacrylate,
Examples include N-methylaminoethyl methacrylate, N,N-dibutylaminoethyl acrylate, and N,N-dibutylaminoethyl acrylate.

本発明の(A)成分として、前記エチレン系不飽和化合
物とエチレンとの共重合体は好ましいものの一つである
。かかるエチレンとの共重合体を例示すれば、エチレン
−N、N−ジメチルアミノエテルメタクリレート共重合
体、エチレプ ンN、N−ジエチルアミノエチルメタクリレート共重合
体があげられる。
As component (A) of the present invention, a copolymer of the ethylenically unsaturated compound and ethylene is one of the preferred components. Examples of such copolymers with ethylene include ethylene-N, N-dimethylaminoether methacrylate copolymer and ethylenepun N, N-diethylaminoethyl methacrylate copolymer.

これらのエチレンとの共重合体において該エチレン系不
飽和化合物の含有率は10〜40重量%、エチレンの含
有率は60〜90重量%の範囲であることが好ましい。
In these copolymers with ethylene, the content of the ethylenically unsaturated compound is preferably 10 to 40% by weight, and the content of ethylene is preferably 60 to 90% by weight.

エチレン系不飽和化合物の含有率が40重量%以上にな
ると耐熱性が低下し、10重量%以下であると二色性染
料による担体高分子フィルムの染色性が悪くなるので好
ましくない。
If the content of the ethylenically unsaturated compound is 40% by weight or more, the heat resistance will decrease, and if it is less than 10% by weight, the dyeability of the carrier polymer film with dichroic dyes will deteriorate, which is not preferable.

エチレンと構造式(1)で表わされるエチレン系不飽和
化合物の共重合体は弾性が強いため、オレフィン系樹脂
(C)成分とのブレンドあるいは′f!J層等の方法に
より、担体高分子フィルムとし・て機械的強度と熱的強
度を向上させたものがより好ましく用いることが出来る
Since the copolymer of ethylene and the ethylenically unsaturated compound represented by the structural formula (1) has strong elasticity, it can be blended with the olefin resin (C) component or 'f! It is more preferable to use a carrier polymer film that has improved mechanical strength and thermal strength by methods such as J layer.

本発明に用いられる染料としては、分子中にカルボン酸
塩、あるいはスルホン酸塩等の官能基を有する染料であ
って、二色性比の高いものであればどのようなものでも
よい。本発明に好ましい二色性染料を例示すれば次のよ
うなものがあげられるが、本発明はこれらに限定される
ものではない。
The dye used in the present invention may be any dye having a functional group such as a carboxylate or sulfonate in its molecule and having a high dichroic ratio. Examples of preferred dichroic dyes for the present invention include the following, but the present invention is not limited thereto.

染料名はカラーインデックスジェネリックネーム及び商
品名(いずれも住友化学工業■′!A)を併記する。
For the dye name, the Color Index generic name and product name (both Sumitomo Chemical ■'!A) are written together.

酸性染料系 シー・アイ・アシッドイエロー110(C,I。acidic dye system C.I. Acid Yellow 110 (C, I.

Ac1d Yellowl 10.商品名アミニルイエ
ローシー・アイ・アシッドレッド266 (C,I。
Ac1d Yellow 10. Product name: Aminyl Yellow C.I. Acid Red 266 (C, I.

Ac1d  Red 266.7ミ:−JLI L/ 
ラドE−2BL)シー・アイ・アシッドイエロー141
(C,I。
Ac1d Red 266.7mi:-JLI L/
Rad E-2BL) C.I. Acid Yellow 141
(C, I.

Ac1d  Yellow 141.7ミニルイl0−
F−GR) シー・アイ・アシッド1/ツド1.14(C,I。
Ac1d Yellow 141.7 Mini Louis l0-
F-GR) C.I. Acid 1/Tsudo 1.14 (C, I.

Ac1d Red  114.7ミニルL/ ラドF−
R5)NaO,S シー・アイ・アシッドオレンジR7(C,I。
Ac1d Red 114.7 minil L/rad F-
R5) NaO, S C.I. Acid Orange R7 (C, I.

Ac1d  Orange 87.レイニルイー0−R
R)CH。
Ac1d Orange 87. Rainy Lee 0-R
R) CH.

(ココテ、X バー5OzNH2)t ヨび/マタハー
3o、NHC,山) シー・アイ・アシッドレッド211(C,I。
(Kokote,

(ここで、Xは−Cl、および/または”0xNHC2
Hs、f Y’$−H’iJl、h’/硅sj −5C
h’NHt)シー・アイ・アシッドブラウン297(C
,I。
(Here, X is -Cl and/or "0xNHC2
Hs, f Y'$-H'iJl, h'/sj -5C
h'NHt) C.I. Acid Brown 297 (C
,I.

Ac1d  Brown  297. レイニルプラウ
:/MR)O シー・アイ・アシッドブラック58(C,I。
Ac1d Brown 297. Reinilplow:/MR)O C.I. Acid Black 58 (C, I.

Ac1d Black 5g、 レイニルグレイBG)
(ここで、Xは−2)OsNHCx Ha 、および/
まtこは−C1、および/または−No、 ) 反応染料系 シー・アイ・リアクチブイエロー5(C,I。
Ac1d Black 5g, Reinil Gray BG)
(where X is −2) OsNHCx Ha , and/
Matoko is -C1 and/or -No, ) Reactive dye system C.I. Reactive Yellow 5 (C, I.

Reactive  Black 5 、商品名 ス【
)4ツクス−fラックB)、 シー・アイ・リアクチブブル−19(C,I。
Reactive Black 5, product name
) 4tx-f rack B), C.I. Reactive Blue-19 (C, I.

Reactive  Blue  19 、 :x、ミ
フィックス ブリリアント ブルーRスペシャル)、 シー・アイ・リアクチブイエロー16(C,I。
Reactive Blue 19, :x, Mifix Brilliant Blue R Special), C.I. Reactive Yellow 16 (C, I.

Reactive  Orange 16. xミフィ
ックス ブリリアントオレンジ8R)、 シー・アイ・リアクチブイエロー145 (C,I。
Reactive Orange 16. x Mifix Brilliant Orange 8R), C.I. Reactive Yellow 145 (C, I.

Reactive  Yellow 145. スミフ
ィックススブラ イエロー8RF)、 シー・アイ・リアクチブレッド195(C,I。
Reactive Yellow 145. Sumifix Subra Yellow 8RF), C.I. Reactive Red 195 (C, I.

Reactive Red 195.スミフィックス 
スブラブリリアント レッド 3B)i’)、シー・ア
イ・リアクチブブル−22(C,I。
Reactive Red 195. Sumifix
Slab Brilliant Red 3B)i'), C.I. Reactive Blue-22 (C,I.

Reactive  Blue 22. スミフィック
ススブラネイビイ ブルーBF) 次に本発明の染料系偏光フィルムの製造方法の具体例に
ついて説明する。
Reactive Blue 22. Next, a specific example of the method for producing the dye-based polarizing film of the present invention will be described.

(1)  (A)成分である重合体のペレットを二色性
染料を含む水溶液中で染色する。
(1) A pellet of the polymer as component (A) is dyed in an aqueous solution containing a dichroic dye.

二色性染料は11口で用いても、2種以上を混合して用
いてもよい。染色条件は、染料の種類により異なるが、
1例を示せば、(A)成分としてエチレンとN、N−ジ
メチルアミノエチルメタクリレートの共重合体を用いる
場合、該共重合体の小ペレット100型江部を、酸性染
料100〜50重量部、酢酸5〜20重量部、水500
〜1000重り部の染色浴中で、60〜80°Cにて1
−4時間浸d(シ染色する。染色後、中和処理し、水洗
ついで乾燥する。得られた酸性染料により染色された小
ペレットを前記のオレフィン系樹脂とブレンドして、つ
いで溶融押出し・てフィルム化した後−軸方向に延沖し
て染料系偏光フィルムを得ることができる。染色された
(A)成分重合体とオレフィン系樹脂の配合割合は該偏
光フィルムの透過率や染料の吸尽率にも依り必ずしも限
定されないが、オレフィン系樹脂100意思部に対し、
染色小ペレット2ル15重量部程度を用いることができ
る。染料の吸尽率とは以下の式により測定した値である
Eleven dichroic dyes may be used or two or more types may be used in combination. Dyeing conditions vary depending on the type of dye, but
To give an example, when a copolymer of ethylene and N,N-dimethylaminoethyl methacrylate is used as component (A), small pellets of the copolymer 100 type Ebe are mixed with 100 to 50 parts by weight of an acid dye, 5 to 20 parts by weight of acetic acid, 500 parts of water
1 at 60-80°C in a dyebath of ~1000 parts weight
- Dye for 4 hours. After dyeing, neutralize, wash with water, and dry. The resulting small pellets dyed with the acid dye are blended with the olefin resin, and then melt extruded. After forming into a film, it can be stretched in the axial direction to obtain a dye-based polarizing film.The blending ratio of the dyed component (A) polymer and olefin resin depends on the transmittance of the polarizing film and the exhaustion of the dye. Although not necessarily limited depending on the ratio, per 100 parts of olefin resin,
Approximately 2 15 parts by weight of small dyed pellets can be used. The dye exhaustion rate is a value measured using the following formula.

初浴吸光度:染色前の染色液吸光度 残浴吸光度:染色後の染色液吸光度 エチレン−N、N−ジメチルアミノエチルメタクリレー
ト共重合体をオレフィン系樹脂にブレンドする場合にあ
っては、前者の染料吸尽率をできるだけ高くシ、配合量
を少なくすることが好ましい。
Initial bath absorbance: Absorbance of dyeing solution before dyeing Residual bath absorbance: Absorbance of dyeing solution after dyeing When blending ethylene-N,N-dimethylaminoethyl methacrylate copolymer with olefin resin, the dye absorption of the former It is preferable to increase the exhaustion rate as high as possible and to reduce the blending amount.

(A)成分共重合体と(C)成分オレフィン系樹脂のブ
レンドはタンブラ−、ヘンシェルミキサー等を用いて実
施することができる。またフィルム化はTダイフィルム
加工、インフレーシ嘗ンフィルム加工等の押出成形等に
より行なうことができる。さらにフィルムの一軸延伸は
、テンタ一方式による一軸延伸法、ロール間圧縮延伸法
等により実施することができる。
Blending of the copolymer component (A) and the olefin resin component (C) can be carried out using a tumbler, a Henschel mixer, or the like. Further, film formation can be carried out by extrusion molding such as T-die film processing and blown film film processing. Further, the uniaxial stretching of the film can be carried out by a uniaxial stretching method using a tenter, a compression stretching method between rolls, or the like.

(2)  (1)と同様に染色しtこ小ペレットと(C
)成分であるオレフィン系樹脂のそれぞれのフィルム層
から成る多層フィルムを形成した後、(1)と同様に一
軸に延伸処理することにより染料系偏光フィルムを得る
ことができる。
(2) Small pellets stained in the same manner as (1) and (C
A dye-based polarizing film can be obtained by forming a multilayer film consisting of film layers of each of the olefin resin components () and then uniaxially stretching the film in the same manner as in (1).

多層フィルムの厚みの構成は、該偏光フィルムの透過率
等により適切に調節される。
The thickness of the multilayer film is appropriately adjusted depending on the transmittance of the polarizing film.

また、多層フィルムの多層化の形態も例えば2種2層、
2種8層と、どのような形態でも良いが、最も好ましい
形態は安定性の点から染色層を真中に、その両側にオレ
フィン系樹脂層を設ける形の2皿3層である。
In addition, the form of multilayering of the multilayer film is, for example, two types, two layers,
Any form of 8 layers of 2 types may be used, but from the viewpoint of stability, the most preferred form is 3 layers of 2 plates, with a dyed layer in the middle and olefin resin layers on both sides.

(3)また別の方法として、(1)と(2)の方式を併
用した構成により本発明の染料系偏光膜を形成すること
ができる。
(3) As another method, the dye-based polarizing film of the present invention can be formed by using a combination of methods (1) and (2).

と配力法はいずれも染色ペレットからフィルムを形成す
る方法であるが、逆にフィルム化した後に染色する方式
を採用することもできる。
Both the method and the distribution method are methods of forming a film from dyed pellets, but it is also possible to adopt a method in which dyeing is performed after forming a film.

(4)  (A)成分重合体とオレフィン系樹脂をブレ
ンドし、溶融押出法にてフィルムに成形する。
(4) (A) Component polymer and olefin resin are blended and formed into a film by melt extrusion.

このフィルムを二色性染料を含む水酸液中で染色する。This film is dyed in a hydroxyl solution containing a dichroic dye.

染色後水洗、乾燥等の工程を緬だ後、−軸方向に延伸す
ることにより染料系の偏光フィルムを得ることができる
After dyeing, a dye-based polarizing film can be obtained by carrying out steps such as washing with water and drying, and then stretching in the -axial direction.

(5)  (4)の方法において、−軸に延伸した後、
二色性染料で染色することによって染料系の偏光フィル
ムを得ることができる。
(5) In the method of (4), after stretching in the − axis,
A dye-based polarizing film can be obtained by dyeing with a dichroic dye.

(6)  (A)成分重合体とオレフィン系d脂の二層
フィルムを溶融押出法により成形しtこのち、このフィ
ルムを二色性染料を含む水溶液中で染色する。
(6) A two-layer film of component (A) polymer and olefin resin is formed by melt extrusion, and then this film is dyed in an aqueous solution containing a dichroic dye.

染色後、水洗、乾燥等の工程を経たのち、−軸方向に延
伸することにより染色系の偏光フィルムを得ることがで
きる。
After dyeing, a dyed polarizing film can be obtained by stretching in the -axial direction after passing through steps such as washing with water and drying.

(7)  (6)の方法において、−軸に延伸したあと
で二色性染料により染色することによっても染料系の偏
光フィルムを得ることができる。
(7) In the method of (6), a dye-based polarizing film can also be obtained by dyeing with a dichroic dye after stretching in the -axis.

以上の方法により、本発明の染料系偏光フィルムが得ら
れるが、耐光性や耐熱性をさらに強化するために安定剤
や紫外線吸収剤等の添加剤を必要に応じて添加すること
も可能である。
The dye-based polarizing film of the present invention can be obtained by the above method, but additives such as stabilizers and ultraviolet absorbers can be added as necessary to further strengthen light resistance and heat resistance. .

〔発明の効果〕〔Effect of the invention〕

このようにして得られた染料系偏光フィルムは基材高分
子として疎水性の高分子を用いているためにとくに高温
高湿時において耐久性が非常に良好である。さらに、汎
用の樹脂を用いて保護膜を貼合するという後工程がない
ために、従来の偏光フィルムに比べて非常に安価に製造
することができる。本発明になる染料系偏光フィルムは
、適用範囲がひろり、液晶表示体の用途のみでなく、サ
ングラス、ゴーグル、防眩フィルター等にも使用するこ
とができろ。
The dye-based polarizing film thus obtained has very good durability, especially at high temperatures and high humidity, since it uses a hydrophobic polymer as the base polymer. Furthermore, since there is no post-process of laminating a protective film using a general-purpose resin, it can be manufactured at a much lower cost than conventional polarizing films. The dye-based polarizing film of the present invention has a wide range of applications and can be used not only for liquid crystal displays but also for sunglasses, goggles, anti-glare filters, etc.

〔実施例〕〔Example〕

以下実施例により本発明をさらに詳細に説明するが、こ
れらは例示的なものであり、これらに限定されるもので
はない。
The present invention will be explained in more detail with reference to Examples below, but these are merely illustrative and are not intended to be limiting.

なお、本発明における偏光度とは偏光膜あるいは偏光板
を2枚準(Jji L/この2枚を重ね合わせた状態で
光線透過率を測定しく測定器:日立製作所UV−830
型)、以下の式により求めた値である。
In addition, the degree of polarization in the present invention refers to the measurement of light transmittance with two polarizing films or polarizing plates (Jji L/these two sheets overlapped) Measuring device: Hitachi UV-830
type), the value obtained using the following formula.

ここで、Hllは2枚のサンプルの重ね合わせ時におい
て偏光膜の配向方向が同一方向になるように重ね合わせ
た状態で測定した値(平行透過率と呼ばれている)であ
り、H工は2枚のサンプルの重ね合わせ時において偏光
膜の配向方向が互いに直交する方向になるように重な合
わせた状態で測定した値(直交透過率と呼ばれている)
である。
Here, Hll is the value measured when two samples are stacked so that the orientation direction of the polarizing film is in the same direction (called parallel transmittance), and H Value measured when two samples are stacked so that the orientation directions of the polarizing films are perpendicular to each other (referred to as orthogonal transmittance)
It is.

実施例1 エチレン70重量%、N、N−ジメチルアミノエチルメ
タクリレート80重量%、カラなる共重合体(以下ED
AMと略称する)の小ペレツト100重紙部をア主ニル
レッドE−28L41(住友化学工業ni、シー・アイ
・アシッドレッド266)を25重量部、酢酸10重量
部、水625重量部からなる75°Cの染料水溶液に浸
漬し、EDAM小ペレットの染色を行なった。
Example 1 70% by weight of ethylene, 80% by weight of N,N-dimethylaminoethyl methacrylate, a color copolymer (hereinafter referred to as ED)
100 parts of small pellets (abbreviated as AM) were mixed with 75 parts by weight of 25 parts by weight of acid red E-28L41 (Sumitomo Chemical Ni, C.I. Acid Red 266), 10 parts by weight of acetic acid, and 625 parts by weight of water. Small EDAM pellets were stained by immersion in an aqueous dye solution at °C.

このとき染料の吸尽率は98%であった。At this time, the dye exhaustion rate was 98%.

80℃の0.5%炭酸ソーダ水溶液中で、30分中和処
理をおこない、水洗・乾燥させて染色したEDAMのペ
レットを得た。
Neutralization was performed in a 0.5% sodium carbonate aqueous solution at 80° C. for 30 minutes, washed with water, and dried to obtain dyed EDAM pellets.

ブレンドし、ブラベンダーにて170℃で5分混練し、
厚さ0.6 mlのプレスシートを作成した。該プレス
シートを、縦−軸に8倍の延伸を実施したのち、100
°Cで30分間熱処理を実施した。該染料系偏光フィル
ムの580nmにおける光線透過率は、82%であり、
他光度は89.5%であった。
Blend and knead for 5 minutes at 170℃ in a Brabender.
A press sheet with a thickness of 0.6 ml was prepared. The press sheet was stretched 8 times in the vertical axis, and then stretched to 100
Heat treatment was carried out at °C for 30 minutes. The light transmittance of the dye-based polarizing film at 580 nm is 82%,
The luminous intensity was 89.5%.

又、該染料系偏光フィルムを100″Cで500時間、
85°CX90%RHで500時間、耐久性テストをお
こなったが、初期からの偏光性能の低下は、はとんどな
かった。
Further, the dye-based polarizing film was heated at 100″C for 500 hours.
A durability test was conducted for 500 hours at 85°C and 90% RH, but there was almost no decrease in polarization performance from the initial stage.

実施例2 実施例1で得た染色El)AMペレットから厚さ40μ
のプレスシートを作成した。
Example 2 From the dyed El) AM pellet obtained in Example 1, a thickness of 40 μm was obtained.
A press sheet was created.

また高密度ポリエチレン(スミヵセンハード(E)27
2 B住友化学!J!りの0.6絹のプレストドを作成
し、画フィルムを積層して、再度プレスを行ない0.6
謂の2月シートを作成した。
In addition, high-density polyethylene (Sumikasen Hard (E) 27
2 B Sumitomo Chemical! J! Create a 0.6 silk pressed sheet, layer it with picture film, and press it again to obtain a 0.6
I created the so-called February sheet.

該シートを縦−軸に8倍の延伸を実施したのち、lOO
″Cで80分間熱処理をおこなった。
After stretching the sheet 8 times along the longitudinal axis, lOO
Heat treatment was performed at ``C'' for 80 minutes.

該染料系偏光フィルムの580nmにおける光線透過率
は85.5%であり、侃光反は92.0%であった。
The light transmittance of the dye-based polarizing film at 580 nm was 85.5%, and the light reflection was 92.0%.

又、該染料系偏光フィルムを100″Cで500時間、
85°CX95%RHで500時間、耐久性テストを、
おこなったが、初期からの偏光1の変化はほとんどなか
った。
Further, the dye-based polarizing film was heated at 100″C for 500 hours.
Durability test for 500 hours at 85°C and 95%RH.
However, there was almost no change in polarization 1 from the initial stage.

Claims (1)

【特許請求の範囲】 高分子フィルムを担体として色素として二色性染料を用
いる染料系偏光フィルムであって、(A)下記構造式(
1)で表わされるエチレン系不飽和化合物を含有する重
合体 (B)二色性染料 (C)オレフィン系樹脂 なる(A)、(B)および(C)の8成分、または(A
)および(B)の2成分からなることを特徴とする染料
系偏光フィルム。 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・(1) ここでnは1〜6の整数、R_1は水素またはメチル基
、R_2およびR_3は水素または炭素数1〜4ケの低
級アルキル基、R_4は水素またはメチル基である。
[Scope of Claims] A dye-based polarizing film using a polymer film as a carrier and a dichroic dye as a pigment, comprising (A) the following structural formula (
1) a polymer containing an ethylenically unsaturated compound represented by (B) a dichroic dye (C) an olefinic resin, eight components (A), (B) and (C), or (A
A dye-based polarizing film comprising two components: ) and (B). ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼・・・・・・(1) Here, n is an integer of 1 to 6, R_1 is hydrogen or a methyl group, and R_2 and R_3 are hydrogen or a lower class with 1 to 4 carbon atoms. The alkyl group, R_4, is hydrogen or a methyl group.
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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US9448335B2 (en) 2010-08-30 2016-09-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition for polarizing film, polarizing film, method of manufacturing the same, and liquid crystal display provided with the polarizing film

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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US9448335B2 (en) 2010-08-30 2016-09-20 Samsung Electronics Co., Ltd. Composition for polarizing film, polarizing film, method of manufacturing the same, and liquid crystal display provided with the polarizing film

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