JPS63110211A - Thermoplastic polyurethane elastomer - Google Patents
Thermoplastic polyurethane elastomerInfo
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明は特定の高分子ジオール、低分子ジオール及び有
機ジイソシアネートを反応させることにより得られる耐
光性、成形加工性、機械的物性の優れた熱可塑性ポリウ
レタンエラストマーに関するものである。Detailed Description of the Invention (Industrial Field of Application) The present invention relates to a heat-resistant heat absorbent with excellent light resistance, moldability, and mechanical properties obtained by reacting specific high-molecular diols, low-molecular diols, and organic diisocyanates. This invention relates to plastic polyurethane elastomers.
（従来技術）
従来よシ熱可塑性ポリウレタンエラストマーは高機械強
度、良耐摩耗性、高弾性、耐油性等の多くの特長を有す
るため成形用素材として多くの用途に使用されてきた。(Prior Art) Thermoplastic polyurethane elastomers have been used in many applications as molding materials because they have many features such as high mechanical strength, good abrasion resistance, high elasticity, and oil resistance.
周知のごとく成形用素材としての熱可塑性ポリウレタン
エラストマーは射出成形、押出成形、カレンダー成形や
ブロー成形などの成形作業性の面より芳香族基を含有す
るジインシアネート、例えばジフェニルメタンジインシ
アネート、トリレンジイソシアネートなどが用いられて
いるため、機械的物性や成形作業性に優れる反面、変色
が大きく又光に当った場合の機械的劣化が著るしいとい
う欠点がある。As is well known, thermoplastic polyurethane elastomers as molding materials are made of diincyanates containing aromatic groups, such as diphenylmethane diincyanate, tolylene diisocyanate, etc., from the viewpoint of molding workability such as injection molding, extrusion molding, calendar molding, and blow molding. Although it has excellent mechanical properties and molding workability, it has the drawbacks of large discoloration and significant mechanical deterioration when exposed to light.
一方、変色や光劣化を防ぐ方法として、従来有機グイソ
シアネート成分として飽和の有機ジイソシアネートを使
用する方法が取られているがこの場合、成形加工性が極
端に悪いという欠点があり、成形加工性及び耐光性（耐
黄変性、耐劣化性）の両者を満足するものが得られてい
ないのが実情である。On the other hand, as a method to prevent discoloration and photodeterioration, the conventional method of using saturated organic diisocyanate as the organic gisocyanate component has been taken, but in this case, there is a drawback that molding processability is extremely poor. The reality is that no material has been obtained that satisfies both light resistance (yellowing resistance and deterioration resistance).
（本発明が解決しようとする問題点）
即ち、本発明は成形加工用熱可塑性ポリウレタン樹脂の
成形加工性、光による変色劣化等の耐光性等の問題点を
解決せんとするものである。(Problems to be Solved by the Present Invention) That is, the present invention seeks to solve problems such as moldability of thermoplastic polyurethane resins for molding and light resistance such as discoloration and deterioration caused by light.
（問題を解決するための手段）
本発明者らは、上記問題点を解決すべく鋭意研究の結果
１本発明に到達した。(Means for Solving the Problems) The present inventors have arrived at the present invention as a result of intensive research to solve the above problems.
すなわち本発明は
囚 分子内に芳香環を含んでいる高分子ジオールである
か、又は該高分子ジオールと芳香環を含まない高分子ジ
オールとの混合高分子ジオールであり、芳香環を含む原
料成分を８重量％以上°含んでなる高分子ジオール
■）低分子ジオール、
（Ｃ） 分子内にシクロヘキシル環を含み、かつシク
ロヘキシル環に直結する２個のＮＣＯ基を有するジイン
シアネートであるか、又は該シクロヘキシル環含有ジイ
ソシアネート（ｃ−１）と脂肪族ジイソシアネート（Ｃ
−Ｚ）の混合ジイソシアネートのいずれかであり、シク
ロヘキシル環含有ジイソシアネー）（ｃ−１）を２０重
量％以上含んでいる有機ジイソシアネート、
とからなる熱可塑性ポリウレタンエラストマーを提供す
るものである。That is, the present invention is a polymeric diol containing an aromatic ring in the molecule, or a mixed polymeric diol of the polymeric diol and a polymeric diol not containing an aromatic ring, and a raw material component containing an aromatic ring. (C) A diincyanate containing a cyclohexyl ring in the molecule and having two NCO groups directly connected to the cyclohexyl ring; Cyclohexyl ring-containing diisocyanate (c-1) and aliphatic diisocyanate (C
- An organic diisocyanate which is any of the mixed diisocyanates of Z) and contains 20% by weight or more of a cyclohexyl ring-containing diisocyanate (c-1).
（構成）
本発明の熱可塑性ポリウレタンエラストマーを環を含ん
でいるジオールであるか、あるいは、分子内に芳香環を
含んでいる高分子ジオールと含んでいない高分子ジオー
ルとの混合高分子ジオールのいずれかであり、高分子ジ
オール原料における芳香環１含む原料成分の使用割合が
、８重量％（以下チと略記する）以上の高分子ジオール
である。この芳香環の量が８％より少ないとポリウレタ
ン樹脂のインノエクシ目ン成形、押出成形、カレンダー
成形等の成形加工性が劣るものとなる。(Constitution) The thermoplastic polyurethane elastomer of the present invention is either a ring-containing diol or a mixed polymer diol of a polymer diol containing an aromatic ring and a polymer diol not containing an aromatic ring in the molecule. It is a polymeric diol in which the proportion of the raw material component containing aromatic ring 1 in the polymeric diol raw material is 8% by weight or more (hereinafter abbreviated as "I"). If the amount of aromatic rings is less than 8%, the molding processability of the polyurethane resin in inextric molding, extrusion molding, calendar molding, etc. will be poor.
好ましくは１０〜８０％である。Preferably it is 10 to 80%.
本発明の高分子ジオールとしては、前記条件を満すもの
であればいずれのものでも良いが、例えば、ポリエステ
ルジオール、ポリエーテルジオール、ポリカーブネート
ポリエステルジオール、ポリアミドポリエステルジオー
ル、プリカシロラクトンポリエステルジオール等が挙げ
られる。好ましくは、ポリエステルジオールである。The polymeric diol of the present invention may be any diol as long as it satisfies the above conditions, but examples include polyester diol, polyether diol, polycarnate polyester diol, polyamide polyester diol, precacylolactone polyester diol, etc. can be mentioned. Preferably it is a polyester diol.
このポリエステルジオールは、酸成分とアルコール成分
とを通常の重縮合反応させることにより得られ、酸成分
としては、（ａ−１）脂肪族二塩基酸、（ａ−２）芳香
族二塩基酸もしくはこれらの酸エステル、酸ハライドで
あり、アルコール成分としては、（ｂ−１）脂肪族（低
分子）ジオール、（ｂ−２）芳香族（低分子）ジオール
であり、これらを組合せて製造される・
本発明で使用される原料成分の組合せとしては、例えば
■（ａ−１）と（ｂ−１） 、０（ａ−ｔ）とＣｂ−２
）、○（ａ−２）と（ｂ−ｔ） 、 ０（ａ−２）と（
ｂ−２）、■（ａ−１） 、 （ａ−２）と（ｂ−ｔ）
、Ｑ（ａ−ｔ） 。This polyester diol is obtained by a normal polycondensation reaction between an acid component and an alcohol component, and the acid component includes (a-1) an aliphatic dibasic acid, (a-2) an aromatic dibasic acid, or These acid esters and acid halides, and the alcohol components are (b-1) aliphatic (low molecular weight) diols and (b-2) aromatic (low molecular weight) diols, and are produced by combining these. - Combinations of raw material components used in the present invention include, for example, ■ (a-1) and (b-1), 0 (at) and Cb-2
), ○(a-2) and (b-t), 0(a-2) and (
b-2), ■(a-1), (a-2) and (b-t)
, Q(a-t).
（ａ−２）と（ｂ−２） 、■（ａ−１）と（ｂ −１
） 、（ｂ−２）、■（ａ−２）と（ｂ−１） 、 （
ｂ−２）、■（ａ−１）、（ａ−２）と（ｂ−ｔ）、（
ｂ−２）が挙げられる。(a-2) and (b-2), ■(a-1) and (b-1
), (b-2), ■(a-2) and (b-1), (
b-2), ■(a-1), (a-2) and (b-t), (
b-2).
これらの組合せの内■の組合せは、芳香環を含まない高
分子ジオールの例であり、Ｏ〜■は、芳しては、■、■
、θ、■、■であり、特に■、Ｏである。Among these combinations, the combination ① is an example of a polymeric diol that does not contain an aromatic ring, and O~■ is aromatic.
, θ, ■, ■, especially ■, O.
芳香族二塩基酸あるいはこれらの酸エステル、酸クロラ
イドとしては、例えばフクル酸、イソフタル酸、テレフ
タル酸、２．６−ナフタリンジカル♂ン酸、１．５−ナ
フタリンジカルボン酸、アントラセンジカルゼン酸、ビ
ス（ｐ−カルデキシフェニル）メタン、４．４−シフェ
ニルエーテルジカルＲン酸あるいはこれらの酸エステル
、酸クロライドが挙げられる。Examples of aromatic dibasic acids, their acid esters, and acid chlorides include fucuric acid, isophthalic acid, terephthalic acid, 2,6-naphthalene dicarboxylic acid, 1,5-naphthalene dicarboxylic acid, anthracene dicarzene acid, bis Examples include (p-caldexyphenyl)methane, 4,4-cyphenyl ether dicarboxylic acid, acid esters thereof, and acid chlorides.
脂肪族二塩基酸あるいは酸エステル、酸クロライドとし
ては、Ｃ１〜、。のもので例えばマロン酸、コハク酸、
グルタル酸、アジピン酸、ピメリン酸、スペリン酸、ア
ゼライン酸、セパチン酸あるいはそれらの酸エステル、
酸クロライドが挙げられる。Examples of aliphatic dibasic acids, acid esters, and acid chlorides include C1~. For example, malonic acid, succinic acid,
Glutaric acid, adipic acid, pimelic acid, speric acid, azelaic acid, cepatic acid or their acid esters,
Examples include acid chlorides.
脂肪族低分子ジオールとしてはエチレングリコール、１
．２−プロピレングリコール、１．３−プロピレングリ
コール、２．３−ブチレングリコール、１．４−ブチレ
ングリコール、２．２′−ジメチル−１，３−ｆロパン
ジオール、ジエチレングリコール、１．５−ペンタメチ
レングリコール、ｌ、６−へキサメチレンジグリコール
、シクロヘキサン−ＩＩ４−ジオール、シクロヘキサン
−１，４−ジメタツールなどの単独あるいはこれらの混
合物が挙げられる。As the aliphatic low molecular weight diol, ethylene glycol, 1
．． 2-propylene glycol, 1.3-propylene glycol, 2.3-butylene glycol, 1.4-butylene glycol, 2.2'-dimethyl-1,3-f ropanediol, diethylene glycol, 1.5-pentamethylene glycol, Examples thereof include 1,6-hexamethylene diglycol, cyclohexane-II4-diol, and cyclohexane-1,4-dimetatool alone or in mixtures thereof.
なかでも好ましいものはエチレングリコール、１．４−
ブチレングリコール、１．６−へキサメチレングリコー
ルである。芳香族低分子ジオールとしては、例えば１．
４−ビス−（ヒドロキシエトキ■ベンゼン、テレフタル
酸ノーヒトａキシエチルエステル、ビスフェノールＡの
エチレンオキサイド又はプロピレンオキサイド付加物な
どがあげられる。Among them, ethylene glycol, 1.4-
Butylene glycol, 1,6-hexamethylene glycol. Examples of aromatic low molecular diols include 1.
Examples include 4-bis-(hydroxyethoxybenzene), terephthalic acid norhyethyl ester, and ethylene oxide or propylene oxide adducts of bisphenol A.
低分子ジオール俤）としては、前記した脂肪族の炭素数
２〜１０のものが使用される。このジオールを使用する
のは、鎖伸長剤としての作用を期待するもので、多く使
用すれば硬くなり、少なくすれば柔くなるのでその目的
に応じ使用ｇｋハ決定される。As the low-molecular-weight diol, the aliphatic diol described above having 2 to 10 carbon atoms is used. This diol is used because it is expected to act as a chain extender; the more it is used, the harder it becomes, and the less it is used, the softer it becomes.
有機ジイソシアネート（Ｃ）は、分子内にシクロヘキシ
ル環を含み、かつシクロヘキシル環に直結する２個のＮ
ＣＯ基を有するジイソシアネートＣｃ −１）か、又は
シクロヘキシル環含有ジイソシアネート（ｃ−１）と脂
肪族ジイソシアネート（ｃ−２）との混合ジイソシアネ
ートのいずれかで、シクロヘキシル環含有ジイソシアネ
ート（ｃ−１）を２０係以上含んでいるものである。Organic diisocyanate (C) contains a cyclohexyl ring in the molecule, and two N atoms directly connected to the cyclohexyl ring.
The cyclohexyl ring-containing diisocyanate (c-1) is either a diisocyanate having a CO group (Cc-1) or a mixed diisocyanate of a cyclohexyl ring-containing diisocyanate (c-1) and an aliphatic diisocyanate (c-2). This includes more than one section.
一／／ロヘキシル環を含む有機ジインシアネートとして
は、例えばシクロヘキサンジイソシアネート、ジシクロ
ヘキシルメタン−４，４′−ジイソシアネート、イソグ
ロピリデンシクロヘキサンジイソシアネートなどがあげ
られるが、好ましくはジシクロヘキシルメタン−４，４
′−ジイソシアネート、シクロヘキサンジイソシアネー
トである。Examples of the organic diinsyanate containing a 1//lohexyl ring include cyclohexane diisocyanate, dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate, isoglopylidenecyclohexane diisocyanate, and preferably dicyclohexylmethane-4,4'-diisocyanate.
'-diisocyanate and cyclohexane diisocyanate.
脂肪族ジインシアネートとしては、テトラメチレンジイ
ソシアネート、ヘキサメチレンジイソシアネート、ドデ
カメチレンジインシアネート、などが挙げられるが、好
ましくはテトラメチレンジイソシアネート、ヘキサメチ
レンジイソシアネートである。Examples of the aliphatic diincyanate include tetramethylene diisocyanate, hexamethylene diisocyanate, dodecamethylene diisocyanate, and the like, with tetramethylene diisocyanate and hexamethylene diisocyanate being preferred.
本発明の熱可塑性ポリウレタンエラストマーの製造方法
としては、溶液重合、溶融重合等の方法が適用できるが
、好ましくはあらかじめ所定量の高分子ジオールと低分
子ジオールとを４０〜９０℃の温度で混合し、ついで４
０〜８０℃に加熱された有機ジイソシアネートを添加し
、更に混合した後、８０〜１８０℃の温度で０．５〜２
４時間熟成して反応を完了させ粉砕、整粒する溶融重合
方法である。As a method for producing the thermoplastic polyurethane elastomer of the present invention, methods such as solution polymerization and melt polymerization can be applied, but preferably, predetermined amounts of high molecular diol and low molecular diol are mixed in advance at a temperature of 40 to 90°C. , then 4
After adding organic diisocyanate heated to 0-80 °C and further mixing, 0.5-2
This is a melt polymerization method in which the reaction is completed by aging for 4 hours, followed by crushing and sizing.
高分子ジオール囚と低分子ジオール（Ｂ）とを合せたジ
オール成分中の水酸基価に対する有機ジイソシアネート
（Ｃ）中のＮＣＯ基の反応比（Ｎｅｏ１０Ｈ比）け、好
ましくは０．９８〜１．１５ （モル比）、特に好まし
くは１．００〜１．０７である。この時の高分子ジオー
ル（４）と低分子ジオールＣＢ）との混合比率は、（Ａ
）／（Ｂ）＝Ｉ１０−１／３ （モル比） カ好１ Ｌ
＜、目的物により選択される。The reaction ratio (Neo10H ratio) of the NCO group in the organic diisocyanate (C) to the hydroxyl value in the diol component, which is a combination of the high-molecular diol and the low-molecular diol (B), is preferably 0.98 to 1.15 ( molar ratio), particularly preferably from 1.00 to 1.07. At this time, the mixing ratio of high molecular diol (4) and low molecular diol CB) is (A
)/(B)=I10-1/3 (molar ratio) Kaoru 1 L
<, selected depending on the object.
本発明の熱可塑性？リウレタンエラストマーは、多くの
望ましい特性を有するが必要により、更にベンゾフェノ
ン系化合物、ベンゾチアゾール系化合物、ベンゾトリア
ゾール系化合物、置換ベンゾトリアゾール系化合物等の
紫外線に対する安定剤、フェノール誘導体、ヒンダード
フェノール系化合物、芳香族アミン化合物等の熱酸化に
対する安定剤、カルデジイミド系化合物等の加水分解に
対すル安定剤、炭酸カルシウム、クレー、カーボンブラ
ック、マイカ等の充填剤、低分子ポリエチレン、ワック
ス、ステアリン酸ビスアミド等の滑剤等が添加できる。Thermoplasticity of the present invention? The urethane elastomer has many desirable properties, but if necessary, it may also contain UV stabilizers such as benzophenone compounds, benzothiazole compounds, benzotriazole compounds, substituted benzotriazole compounds, phenol derivatives, hindered phenol compounds, etc. Stabilizers against thermal oxidation such as aromatic amine compounds, stabilizers against hydrolysis such as cardediimide compounds, fillers such as calcium carbonate, clay, carbon black, mica, low molecular weight polyethylene, wax, stearic acid bisamide, etc. Lubricants etc. can be added.
さらに他の熱可塑性樹脂やそれ以外の汎用の熱可塑性樹
脂例えばポリエステルエラストマー、ポリオレフィンエ
ラストマー、Ｉリウレタン樹脂ＡＢＳ樹脂、ＡＳ樹脂、
ポリ塩化ビニル樹脂１．エチレン酢酸ビニル樹脂等を本
発明の熱可塑性ウレタンエラストマーに添加しうる。Furthermore, other thermoplastic resins and other general-purpose thermoplastic resins such as polyester elastomer, polyolefin elastomer, I-urethane resin, ABS resin, AS resin,
Polyvinyl chloride resin 1. Ethylene vinyl acetate resin and the like may be added to the thermoplastic urethane elastomer of the present invention.
こうして得られた本発明の熱可塑性？リウレタンエラス
トマーは、通常用いられる射出成形機、押出成形機、プ
ロー成形機やカレンダー成形機などにより容易に成形さ
れる。The thermoplasticity of the present invention thus obtained? A urethane elastomer can be easily molded using a commonly used injection molding machine, extrusion molding machine, blow molding machine, calendar molding machine, or the like.
本発明の熱可塑性ポリウレタンエラストマーは、成形加
工性、機械物性、耐光性に優れる為に、各種工業部品（
ベルトなど）、自動車部品（ダストカバー、パラキンク
）、繊維、フィルム、シート、フオーム、ホース、チー
ーブ、記章、合成皮革等に使用できる。The thermoplastic polyurethane elastomer of the present invention has excellent moldability, mechanical properties, and light resistance, so it can be used for various industrial parts (
belts, etc.), automobile parts (dust covers, para-kinks), textiles, films, sheets, foam, hoses, cheves, badges, synthetic leather, etc.
次に本発明を実施例によって説明するが、これはあくま
でも−態様で１本発明は実施例のみに限定されるもので
はない。尚例中のチおよび部はすべて重量基準である。Next, the present invention will be explained with reference to Examples, but these are merely aspects and the present invention is not limited to the Examples. In addition, all parts and parts in the examples are based on weight.
実施例１
テレフタル酸１４６部、アジピン酸３００部、１．４ブ
チレングリコ一ル３０７部をテトラインプロピルチタネ
ート触媒の存在下２２０℃で８時間反応せしめて水酸基
価５２、酸価０．７の芳香族環含有の高分子ジオールを
得た。このようにして得られた高分子ジオール４００部
、１．４ブチレングリコ一ル７２部を温度７０℃で混合
し、７０℃に加熱された４、４−ジシクロヘキシルメタ
ンジイソシアネート１２９部、ヘキサメチレンジイソシ
アネート８９部を添加し、約１分間混合した後１６０℃
に加熱されたバット上に流し込み３０分間放置したのち
さらに８０℃で２０時間放置して熟成し、反応を完了さ
せた後、粉砕、乾燥（１００℃、２時間）後、１６０〜
２００℃の押出機でペレット化して本発明の熱可塑性ポ
リウレタンエラストマーを得た。Example 1 146 parts of terephthalic acid, 300 parts of adipic acid, and 307 parts of 1.4-butylene glycol were reacted at 220°C for 8 hours in the presence of a tetralinepropyl titanate catalyst to produce an aroma with a hydroxyl value of 52 and an acid value of 0.7. A polymeric diol containing a group ring was obtained. 400 parts of the polymer diol thus obtained and 72 parts of 1.4-butylene glycolyl were mixed at a temperature of 70°C, and 129 parts of 4,4-dicyclohexylmethane diisocyanate and 89 parts of hexamethylene diisocyanate were heated to 70°C. 160℃ after mixing for about 1 minute.
After pouring it onto a vat heated to
The thermoplastic polyurethane elastomer of the present invention was obtained by pelletizing with an extruder at 200°C.
実施例２〜４、比較例１〜４
実施例１と同様な方法にて、第１衆に示したような組成
をもつ熱可塑性ポリウレタンエラストマーを得た。Examples 2 to 4, Comparative Examples 1 to 4 In the same manner as in Example 1, thermoplastic polyurethane elastomers having the compositions shown in the first group were obtained.
試験例１
実施例１〜４、比較例１〜５で得られた熱可塑性ポリウ
レタンエラストマーの流動開始温度、溶融流動特性の温
度依存性、押出成形加工性、射出成形加工性、一般物性
、および耐光性試験の結果を第２表に示した。Test Example 1 Flow start temperature, temperature dependence of melt flow characteristics, extrusion molding processability, injection molding processability, general physical properties, and light resistance of the thermoplastic polyurethane elastomers obtained in Examples 1 to 4 and Comparative Examples 1 to 5 The results of the sex test are shown in Table 2.
尚測定法は次の通りである。The measurement method is as follows.
（１） 流動開始温度および溶融流動特性の温度依存
性は島津製作所製高化式フローテスター３０１型を用い
昇温法（ホールド１２０ Ｘ １０ｍ１ｎ、昇温速度３
℃／ｍ ｉ ｎ、ダイス径×長さ＝１簡φ×ｌ簡ｌ、荷
重３０ ｋｇ）にて測定した。(1) The flow start temperature and the temperature dependence of the melt flow characteristics were measured using the temperature raising method (hold 120 x 10 m1n, temperature rise rate 3
℃/min, die diameter x length = 1 mm x 1 mm, load: 30 kg).
（２）押出成形加工性は５０ｍスクリュー押出機にてシ
リンダー温度１６０〜２００℃、スクリュー回転数４０
〜６０ ｒｐｍの範囲で最適押出条件を選び、８本のス
トランドを同時に押出し、水冷ベレット化した時の状況
を観察した。(2) Extrusion processability was determined using a 50 m screw extruder at a cylinder temperature of 160 to 200°C and a screw rotation speed of 40.
The optimum extrusion conditions were selected in the range of ~60 rpm, and the situation was observed when eight strands were simultaneously extruded and formed into water-cooled pellets.
（３）射出成形加工性は、３．５オンスインラインスク
リユ一式射出成形機にて射出圧カフ ０ ｏｋｇ／ｃＴ
ｎ２、射出時間４０秒冷却時間５０秒、金型温度２０℃
、成形サイクル約１２０秒の条件で１５０ｍＸ１００日
×２簡のテストピースを成形した時の「パリ」、「ヒケ
」、ｒ気泡」等の不良現象、「収縮率」および金型離型
性を観察した。(3) Injection molding processability was determined using a 3.5 oz inline screw set injection molding machine with an injection pressure cuff of 0 ok/cT.
n2, injection time 40 seconds cooling time 50 seconds, mold temperature 20℃
When molding test pieces of 150 m x 100 days x 2 pieces under conditions of a molding cycle of approximately 120 seconds, defective phenomena such as "burrs", "sink marks", and bubbles, "shrinkage rate", and mold release properties were observed. did.
（４）一般物性は射出成形によシ得られたテストピース
を用い、ＪＩＳＫ６３０１に準じて硬度（ＪＩＳＡ）、
抗張力、伸度および引裂強度を測定した。(4) General physical properties were measured using test pieces obtained by injection molding, hardness (JISA),
Tensile strength, elongation and tear strength were measured.
（５）耐光性は射出成形により得られたテストピースを
サンシャインウニデーオーメーターしてて２００，５０
０．１０００時間照射後の変色、及び物性の変化を測定
した。(5) Light resistance was determined by testing a test piece obtained by injection molding with a Sunshine Uniday Ohmeter at 200.50.
Discoloration and changes in physical properties after irradiation for 0.1000 hours were measured.
第２表に示した如く、本発明の熱可塑ポリウレタンエラ
ストマーは光による変色、劣化がなくしかも一般機械特
性並びに成形加工性にすぐれた樹脂であることが判る。As shown in Table 2, it can be seen that the thermoplastic polyurethane elastomer of the present invention is a resin that does not discolor or deteriorate due to light and has excellent general mechanical properties and moldability.
実施例５〜８、比較例６〜７
実施例１と同様な方法にて第３表に示した様な組成をも
つ熱可塑性ポリウレタンニジストマーを得て物性を評価
し第３表に示した。Examples 5 to 8, Comparative Examples 6 to 7 Thermoplastic polyurethane distomers having the compositions shown in Table 3 were obtained in the same manner as in Example 1, and their physical properties were evaluated and shown in Table 3.
第３表中の略号
１．４ ＢＧ ： １．４−ブタンジオールＨ，２ＭＤ
Ｉ ： ４．４’−ジシクロヘキシルメタンジイソシア
ネートAbbreviations in Table 3 1.4 BG: 1,4-butanediol H, 2MD
I: 4,4'-dicyclohexylmethane diisocyanate
Claims (1)
るか、又は該高分子ジオールと芳香環を含まない高分子
ジオールとの混合高分子ジオールであり、芳香環を含む
原料成分を８重量％以上使用してなる高分子ジオール、 （Ｂ）低分子ジオール、 （Ｃ）分子内にシクロヘキシル環を含み、かつシクロヘ
キシル環に直結する２個のＮＣＯ基を有するジイソシア
ネート（ｃ−１）であるか、又は該シクロヘキシル環含
有ジイソシアネート（ｃ−１）と脂肪族ジイソシアネー
ト（ｃ−２）の混合ジイソシアネートのいずれかであり
、シクロヘキシル環含有ジイソシアネート（ｃ−１）を
２０重量％以上含んでいる有機ジイソシアネート、 とからなる熱可塑性ポリウレタンエラストマー。[Scope of Claims] (A) A polymeric diol containing an aromatic ring in the molecule, or a mixed polymeric diol of the polymeric diol and a polymeric diol that does not contain an aromatic ring; (B) a low-molecular diol; (C) a diisocyanate containing a cyclohexyl ring in the molecule and having two NCO groups directly connected to the cyclohexyl ring; c-1) or a mixed diisocyanate of the cyclohexyl ring-containing diisocyanate (c-1) and an aliphatic diisocyanate (c-2), containing 20% by weight of the cyclohexyl ring-containing diisocyanate (c-1). An organic diisocyanate containing the above, and a thermoplastic polyurethane elastomer.
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| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP61253588A JP2853118B2 (en) | 1986-10-27 | 1986-10-27 | Method for producing thermoplastic polyurethane elastomer |
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| JPS63110211A true JPS63110211A (en) | 1988-05-14 |
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| JP (1) | JP2853118B2 (en) |
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- 1986-10-27 JP JP61253588A patent/JP2853118B2/en not_active Expired - Fee Related
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| JP2853118B2 (en) | 1999-02-03 |
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