JPS63107983A - トリアゾロピリミジン誘導体 - Google Patents
トリアゾロピリミジン誘導体Info
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔発明の目的〕
本発明は、新規かつ医薬として有用な4.7−ジヒドロ
(1,2,3))リアゾtffc1.5−a〕ピリミジ
ン誘導体またはその医薬上許容されうる塩を提供するこ
とにある。
(1,2,3))リアゾtffc1.5−a〕ピリミジ
ン誘導体またはその医薬上許容されうる塩を提供するこ
とにある。
本発明は、一般式
で表わされる4、7−ジヒドロ(1,2,3) トリ
アゾロ〔1,5−a〕ピリミジン誘導体またはその医薬
上許容されうる塩に関する。
アゾロ〔1,5−a〕ピリミジン誘導体またはその医薬
上許容されうる塩に関する。
上記式中、各記号は次の通りである。
R1は水素、ハロゲン、ニトロ、アミン、アシルアミノ
、CI−8アルキル、C3−8シクロアルキル、シアノ
、カルボキシル、アルコキシカルボニル、カルバモイル
、モノまたはジ置換カルバモイル、ホルミル、ヒドロキ
シアルキル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミノ
アルキル、アシル、ハロアルキル、C2−10アルケニ
ル、Cz−+oアルキニル、シクロアルキルアルキル、
アルコキシアルキル、アシロキシアルキル、シアノアル
キル、ニトロアルキル、カルバモイルオキシアルキル、
チオカルバモイルオキシアルキル、アラルキルオキシ、
アラルキルチオ、アルキルチオ、CI−flアルコキシ
またはアラルキルを示し、 R2は水素、C1−8アルキル、C2−1゜アルケニル
、cz−toアルキニル、了り−ル、置換基としてハロ
ゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、CI−fiアシルル、
トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アシルアミノ、アシ
ル、アルコキシカルボニル、−X−1?”(ここで、X
は酸素または硫黄を示し、R&はC5−、アルキル、C
,、、アルケニル、Cl−10アルキニル、ハロアルキ
ル、ci−sシクロアルキル、シクロアルキルアルキル
、フェニル、iA基としてハロゲン、ニトロ、シアノ%
c+−Sアルキル、トリフルオロメチル、CI−Sア
ルコキシ、ヒドロキシの少なくとも1個を有する置換フ
ェニル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、ニト
ロ、シアノ、Cl−5アルキル、トリフルオロメチル、
Cl−8アルコキシ、ヒドロキシの少なくとも1個をベ
ンゼン環上に有するアラルキルを示す。)の少なくとも
1個を有する置換アリール、C3−8シクロアルキル、
ヘテロアリール、置換へテロアリール、アラルキル、置
換アラルキル、アリールアルケニル、置換アリールアル
ケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアル
ケニル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロアリールア
ルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘンジイルまた
は置換ベンゾイルを示し、 R3は水素、ニトロ、シアノ、アシル、カルバモイル、
モノまたはジ置換カルバモイル、チオカルバモイル、モ
ノまたはジ置換チオカルバモイル、C+−Sアルキルチ
オカルボニル、c +−eアルコキシチオカルボニル、
CI−eアルキルジチオカルボニルまたは式 %式% 〔ここで、R′は水素、CI−ZSアルキル、cz−t
。
、CI−8アルキル、C3−8シクロアルキル、シアノ
、カルボキシル、アルコキシカルボニル、カルバモイル
、モノまたはジ置換カルバモイル、ホルミル、ヒドロキ
シアルキル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミノ
アルキル、アシル、ハロアルキル、C2−10アルケニ
ル、Cz−+oアルキニル、シクロアルキルアルキル、
アルコキシアルキル、アシロキシアルキル、シアノアル
キル、ニトロアルキル、カルバモイルオキシアルキル、
チオカルバモイルオキシアルキル、アラルキルオキシ、
アラルキルチオ、アルキルチオ、CI−flアルコキシ
またはアラルキルを示し、 R2は水素、C1−8アルキル、C2−1゜アルケニル
、cz−toアルキニル、了り−ル、置換基としてハロ
ゲン、アミノ、ニトロ、シアノ、CI−fiアシルル、
トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アシルアミノ、アシ
ル、アルコキシカルボニル、−X−1?”(ここで、X
は酸素または硫黄を示し、R&はC5−、アルキル、C
,、、アルケニル、Cl−10アルキニル、ハロアルキ
ル、ci−sシクロアルキル、シクロアルキルアルキル
、フェニル、iA基としてハロゲン、ニトロ、シアノ%
c+−Sアルキル、トリフルオロメチル、CI−Sア
ルコキシ、ヒドロキシの少なくとも1個を有する置換フ
ェニル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、ニト
ロ、シアノ、Cl−5アルキル、トリフルオロメチル、
Cl−8アルコキシ、ヒドロキシの少なくとも1個をベ
ンゼン環上に有するアラルキルを示す。)の少なくとも
1個を有する置換アリール、C3−8シクロアルキル、
ヘテロアリール、置換へテロアリール、アラルキル、置
換アラルキル、アリールアルケニル、置換アリールアル
ケニル、シクロアルキルアルキル、シクロアルキルアル
ケニル、シクロアルキルアルキニル、ヘテロアリールア
ルキル、置換ヘテロアリールアルキル、ヘンジイルまた
は置換ベンゾイルを示し、 R3は水素、ニトロ、シアノ、アシル、カルバモイル、
モノまたはジ置換カルバモイル、チオカルバモイル、モ
ノまたはジ置換チオカルバモイル、C+−Sアルキルチ
オカルボニル、c +−eアルコキシチオカルボニル、
CI−eアルキルジチオカルボニルまたは式 %式% 〔ここで、R′は水素、CI−ZSアルキル、cz−t
。
アルケニル、Cト10アルキニル、C3−11シクロア
ルキル、C1,、Sアルキルの側鎖を有するC1−8シ
クロアルキル、C3−8シクロアルキル−C、−Ilア
ルキル、ハロアルキル、cl〜8アルコキシ−C1−8
アルキル、シアノ−C+−Sアルキル、ニトロ−C1−
6アルキル、ヒドロキシ−Cl−11アルキル、アシロ
キシ−C+−Sアルキル、アミノ−CI−8アルキル、
モノまたはジ置換アミノ−CI−aアルキル、アミノ−
C,−IIアルコキシ−C+−Sアルキル、モノまたは
ジ置換アミノ−C+−eアルコキシーCI−11アルキ
ル、ヘテロアリール−CI−8アルキル、アルキルチオ
−C+−Sアルキル、アルコキシXl、X!は同一また
は異なって水素、ハロゲンC1,,8アルキル、Cl−
l1アルコキシ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル
、ヒドロキシ、アミノまたはモノまたはジ置換アミノを
、mはOまたは1〜5の整数を示す。)または−(CH
z)p CH(CL)、 R9(ここで、R1+はフェ
ニル、置換基としてハロゲン、CI−8アルキル、C1
−11アルコキシ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチ
ル、ヒドロキシ、アミノ、アシルアミノ、アシルの少な
くとも1個を有するフェニル、ヘテロアリールまたは置
換ヘテロアリールを、R9はシアノ、ヒドロキシ、ニト
ロ、C+−aアルコキシ、アミノ、モノまたはジ置換ア
ミノ、アシロキシ、アミノ−CI−8アルコキシ、モノ
またはジ置換アミノ−CI−8アルコキシ、ヘテロアリ
ールまたはC+−Sアルコキシカルボニルを、n(!:
pはそれぞれOまたは1〜4の整数を示す。)を示す。
ルキル、C1,、Sアルキルの側鎖を有するC1−8シ
クロアルキル、C3−8シクロアルキル−C、−Ilア
ルキル、ハロアルキル、cl〜8アルコキシ−C1−8
アルキル、シアノ−C+−Sアルキル、ニトロ−C1−
6アルキル、ヒドロキシ−Cl−11アルキル、アシロ
キシ−C+−Sアルキル、アミノ−CI−8アルキル、
モノまたはジ置換アミノ−CI−aアルキル、アミノ−
C,−IIアルコキシ−C+−Sアルキル、モノまたは
ジ置換アミノ−C+−eアルコキシーCI−11アルキ
ル、ヘテロアリール−CI−8アルキル、アルキルチオ
−C+−Sアルキル、アルコキシXl、X!は同一また
は異なって水素、ハロゲンC1,,8アルキル、Cl−
l1アルコキシ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル
、ヒドロキシ、アミノまたはモノまたはジ置換アミノを
、mはOまたは1〜5の整数を示す。)または−(CH
z)p CH(CL)、 R9(ここで、R1+はフェ
ニル、置換基としてハロゲン、CI−8アルキル、C1
−11アルコキシ、ニトロ、シアノ、トリフルオロメチ
ル、ヒドロキシ、アミノ、アシルアミノ、アシルの少な
くとも1個を有するフェニル、ヘテロアリールまたは置
換ヘテロアリールを、R9はシアノ、ヒドロキシ、ニト
ロ、C+−aアルコキシ、アミノ、モノまたはジ置換ア
ミノ、アシロキシ、アミノ−CI−8アルコキシ、モノ
またはジ置換アミノ−CI−8アルコキシ、ヘテロアリ
ールまたはC+−Sアルコキシカルボニルを、n(!:
pはそれぞれOまたは1〜4の整数を示す。)を示す。
〕
で表わされる基を示し、
R4は水素、シアノ%cl−1アルキル、ハロアルキル
、ヒドロキシアルキル、アシロキシアルキル、アルコキ
シアルキル、ジアルコキシアルキル、アミノアルキル、
アシルアミノアルキル、ホルミル、カルバモイルオキシ
アルキル、チオカルバモイルオキシアルキル、アミノ、
モノまたはジ置換アミン、アラルキルオキシアルキル、
アリールオキシアルキル、ヒドロキシイミノメチル、ヒ
ドロキシアルコキシアルキル、アミノアルコキシアルキ
ル、モノまたはジ置換アミノアルコキシアルキル、Cト
$シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル
、置換基としてハロゲン、C+−Sアルキル、C1−、
アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミン、ト
リフルオロメチルの少なくとも1個を有する置換フェニ
ル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、Cl−1
lアルキル、Cl−8アルコキシ、ニトロ、トリフルオ
ロメチルの少なくとも1個をベンゼン環上に有する置換
アラルキルを示し、 R5は水素、C、−、アルキル、ハロアルキル、ヒドロ
キシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボ
ニル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミノアルキ
ル、アシル、ヘテロアロイル、アレンスルフォニルオキ
シアルキル、アルカンスルホニルオキシアルキル、アラ
ルキルまたは置換基としてハロゲン、C,−、アルキル
、Cl−11アルコキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオ
ロメチルの少なくとも1個をベンゼン環上に有する置換
アラルキルを示す。
、ヒドロキシアルキル、アシロキシアルキル、アルコキ
シアルキル、ジアルコキシアルキル、アミノアルキル、
アシルアミノアルキル、ホルミル、カルバモイルオキシ
アルキル、チオカルバモイルオキシアルキル、アミノ、
モノまたはジ置換アミン、アラルキルオキシアルキル、
アリールオキシアルキル、ヒドロキシイミノメチル、ヒ
ドロキシアルコキシアルキル、アミノアルコキシアルキ
ル、モノまたはジ置換アミノアルコキシアルキル、Cト
$シクロアルキル、シクロアルキルアルキル、フェニル
、置換基としてハロゲン、C+−Sアルキル、C1−、
アルコキシ、ニトロ、シアノ、ヒドロキシ、アミン、ト
リフルオロメチルの少なくとも1個を有する置換フェニ
ル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、Cl−1
lアルキル、Cl−8アルコキシ、ニトロ、トリフルオ
ロメチルの少なくとも1個をベンゼン環上に有する置換
アラルキルを示し、 R5は水素、C、−、アルキル、ハロアルキル、ヒドロ
キシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキシカルボ
ニル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミノアルキ
ル、アシル、ヘテロアロイル、アレンスルフォニルオキ
シアルキル、アルカンスルホニルオキシアルキル、アラ
ルキルまたは置換基としてハロゲン、C,−、アルキル
、Cl−11アルコキシ、シアノ、ニトロ、トリフルオ
ロメチルの少なくとも1個をベンゼン環上に有する置換
アラルキルを示す。
一以下余白一
本明細書中、C+−Sアルキルとはメチル、エチル、プ
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第3級ブ
チル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、1−エ
チルプロピル、1−メチルブチル、第3級ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチルなどを、ハロゲンとはフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素を、アシルアミノとはアセチル
アミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブ
チリルアミノ、N−メチルアセチルアミノ、ベンゾイル
アミノなどを、Cl−、シクロアルキルとはシクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
、シクロヘプチルなどを、アルコキシカルボニルとはメ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、イソブトキシカルボニル、第3級ブトキシカルボ
ニルなどを、モノまたはジ置換カルバモイルとはN−メ
チルカルバモイル、N−エチルカルバモイル、N−プロ
ピルカルバモイル、N−イソプロピルカルバモイル、N
−ブチルカルバモイル、N−第3級プチルカルバモイル
、N−へキシルカルバモイル、N−シクロペンチルカル
バモイル、N−フェニルカルバモイル、N−ベンジルカ
ルバモイル、N。
ロピル、イソプロピル、ブチル、イソブチル、第3級ブ
チル、ペンチル、イソペンチル、ネオペンチル、1−エ
チルプロピル、1−メチルブチル、第3級ペンチル、ヘ
キシル、ヘプチル、オクチルなどを、ハロゲンとはフッ
素、塩素、臭素、ヨウ素を、アシルアミノとはアセチル
アミノ、プロピオニルアミノ、ブチリルアミノ、イソブ
チリルアミノ、N−メチルアセチルアミノ、ベンゾイル
アミノなどを、Cl−、シクロアルキルとはシクロプロ
ピル、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル
、シクロヘプチルなどを、アルコキシカルボニルとはメ
トキシカルボニル、エトキシカルボニル、プロポキシカ
ルボニル、イソプロポキシカルボニル、ブトキシカルボ
ニル、イソブトキシカルボニル、第3級ブトキシカルボ
ニルなどを、モノまたはジ置換カルバモイルとはN−メ
チルカルバモイル、N−エチルカルバモイル、N−プロ
ピルカルバモイル、N−イソプロピルカルバモイル、N
−ブチルカルバモイル、N−第3級プチルカルバモイル
、N−へキシルカルバモイル、N−シクロペンチルカル
バモイル、N−フェニルカルバモイル、N−ベンジルカ
ルバモイル、N。
N−ジメチルカルバモイル、N、N−ジエチルカルバモ
イル、N−メチル−N−ベンジルカルバモイル、1−ピ
ロリジニルカルバモイル、ピペリジノカルバモイル、モ
ルホリノカルバモイルなどを、ヒドロキシアルキルとは
ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロ
ピル、ヒドロキシブチルなどを、アミノアルキルとはア
ミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル、アミノブ
チル、アミノペンチルなどを、モノまたはジ置換アミノ
アルキルとはメチルアミノメチル、エチルアミノメチル
、プロピルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、
ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、ジプロ
ピルアミノメチル、■−ピロリジニルメチル、ピペリジ
ノメチル、モルホリノメチル、4−メチルビペラジン−
1−イルメチル、N−メチル−N−ベンジルアミノメチ
ル、2−アミノエチル、2−メチルアミノエチル、2−
エチルアミノエチル、2−プロピルアミノエチル、2−
ジメチルアミノエチル、2−ジエチルアミノエチル、2
−ジプロピルアミノエチル、2−(1−ピロリジニル)
エチル、2−ピペリジノエチル、2−モルホリノエチル
、2− (1−ピペラジニル)エチル、2− (4−メ
チルビペラジン−1−イル)エチル、2−(N−メチル
−N−ベンジルアミノ)エチル、2−ジエチルアミノ−
1−メチルエチル、2−ピペリジノ−1−メチルエチル
、2−(N−メチル−N−ベンジルアミノ)−1−メチ
ルエチル、2−ピペリジノ−1,1−ジメチルエチル、
3−ジエチルアミノプロピル、3−ピペリジノプロピル
、3−(N−メチル−N−ベンジルアミノ)プロピル、
3−モルホリノプロピル、4−ジメチルアミノブチル、
4−ジエチルアミノブチル、4−ピペリジノメチル、4
− (2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イルメ
チル、N−メチル−N−(2−(3,4−ジメトキシフ
ェニル)エチルコアミノエチル、N−(2−(3,4−
ジメトキシフェニル)エチルコアミノメチル、N−メチ
ル−N−(2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エチ
ルコアミノメチルなどを、アシルとはアセチル、プロピ
オニル、ブチリル、イソブチリル、ベンゾイルなどを、
ハロアルキルとはフルオロメチル、クロロメチル、ブロ
モメチル、ヨウトメチル、ジフルオロメチル、ジクロロ
メチル、ジブロモメチル、トリフルオロメチル、フルオ
ロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、ヨウトメチル
、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、フルオロプ
ロピル、クロロプロピル、ブロモプロピル、トリフルオ
ロプロピル、フルオロブチル、クロロブチル、トリフル
オロブチルなどを、C1−IOアルケニルとはビニル、
2−プロペニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メ
チル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、
2−ペンテニル、1−メチル−2−ブテニル、1−エチ
ル−2−プロペニル、1,1−ジメチル−2−プロペニ
ル、3−メチル−2−ブテニル、ゲラニルなどを、C2
−1゜アルキニルとはエチニル、プロパルギル、フロビ
ニル、2−ブチリル、1−メチル−2−プロピニル、2
−ペンチニル、1−エチル−2−プロピニル、1.1−
ジメチル−2−プロピニルなどを、シクロアルキルアル
キルとはシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、
シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロ
へブチルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチ
ルエチル、シクロヘキシルエチル、シクロへキシルプロ
ピル、シクロプロピルブチル、シクロペンチルブチルな
どを、アルコキシアルキルとはメトキシメチル、エトキ
シメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、
ブトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、
プロポキシプロピル、メトキシブチル、イソプロポキシ
ブチルなどを、アシロキシアルキルとはアセトキシメチ
ル、アセトキシエチル、アセトキシプロピル、アセトキ
シブチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシ
メチル、イソブチリルオキシメチル、ベンゾイルオキシ
メチルなどを、シアノアルキルとはシアノメチル、シア
ノエチル、シアノプロピル、シアノブチルなどを、ニト
ロアルキルとはニトロメチル、ニトロエチル、ニトロプ
ロピル、ニトロブチルなどを、カルバモイルオキシアル
キルとはカルバモイルオキシメチル、カルバモイルオキ
シエチル、カルバモイルオキシプロピル、カルバモイル
オキシブチル、N−メチルカルバモイルオキシメチル、
N−エチルカルバモイルオキシメチル、N−プロピルカ
ルバモイルオキシメチル、N−ブチルカルバモイルオキ
シメチル、N−メチルカルバモイルオキシエチル、N−
メチルカルバモイルオキシプロピル、N−メチルカルバ
モイルオキシブチル、N、N−ジメチルカルバモイルオ
キシメチル、N。
イル、N−メチル−N−ベンジルカルバモイル、1−ピ
ロリジニルカルバモイル、ピペリジノカルバモイル、モ
ルホリノカルバモイルなどを、ヒドロキシアルキルとは
ヒドロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロ
ピル、ヒドロキシブチルなどを、アミノアルキルとはア
ミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル、アミノブ
チル、アミノペンチルなどを、モノまたはジ置換アミノ
アルキルとはメチルアミノメチル、エチルアミノメチル
、プロピルアミノメチル、イソプロピルアミノメチル、
ジメチルアミノメチル、ジエチルアミノメチル、ジプロ
ピルアミノメチル、■−ピロリジニルメチル、ピペリジ
ノメチル、モルホリノメチル、4−メチルビペラジン−
1−イルメチル、N−メチル−N−ベンジルアミノメチ
ル、2−アミノエチル、2−メチルアミノエチル、2−
エチルアミノエチル、2−プロピルアミノエチル、2−
ジメチルアミノエチル、2−ジエチルアミノエチル、2
−ジプロピルアミノエチル、2−(1−ピロリジニル)
エチル、2−ピペリジノエチル、2−モルホリノエチル
、2− (1−ピペラジニル)エチル、2− (4−メ
チルビペラジン−1−イル)エチル、2−(N−メチル
−N−ベンジルアミノ)エチル、2−ジエチルアミノ−
1−メチルエチル、2−ピペリジノ−1−メチルエチル
、2−(N−メチル−N−ベンジルアミノ)−1−メチ
ルエチル、2−ピペリジノ−1,1−ジメチルエチル、
3−ジエチルアミノプロピル、3−ピペリジノプロピル
、3−(N−メチル−N−ベンジルアミノ)プロピル、
3−モルホリノプロピル、4−ジメチルアミノブチル、
4−ジエチルアミノブチル、4−ピペリジノメチル、4
− (2−メトキシフェニル)ピペラジン−1−イルメ
チル、N−メチル−N−(2−(3,4−ジメトキシフ
ェニル)エチルコアミノエチル、N−(2−(3,4−
ジメトキシフェニル)エチルコアミノメチル、N−メチ
ル−N−(2−(3,4−ジヒドロキシフェニル)エチ
ルコアミノメチルなどを、アシルとはアセチル、プロピ
オニル、ブチリル、イソブチリル、ベンゾイルなどを、
ハロアルキルとはフルオロメチル、クロロメチル、ブロ
モメチル、ヨウトメチル、ジフルオロメチル、ジクロロ
メチル、ジブロモメチル、トリフルオロメチル、フルオ
ロエチル、クロロエチル、ブロモエチル、ヨウトメチル
、ジフルオロエチル、トリフルオロエチル、フルオロプ
ロピル、クロロプロピル、ブロモプロピル、トリフルオ
ロプロピル、フルオロブチル、クロロブチル、トリフル
オロブチルなどを、C1−IOアルケニルとはビニル、
2−プロペニル、2−ブテニル、3−ブテニル、1−メ
チル−2−プロペニル、2−メチル−2−プロペニル、
2−ペンテニル、1−メチル−2−ブテニル、1−エチ
ル−2−プロペニル、1,1−ジメチル−2−プロペニ
ル、3−メチル−2−ブテニル、ゲラニルなどを、C2
−1゜アルキニルとはエチニル、プロパルギル、フロビ
ニル、2−ブチリル、1−メチル−2−プロピニル、2
−ペンチニル、1−エチル−2−プロピニル、1.1−
ジメチル−2−プロピニルなどを、シクロアルキルアル
キルとはシクロプロピルメチル、シクロブチルメチル、
シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シクロ
へブチルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペンチ
ルエチル、シクロヘキシルエチル、シクロへキシルプロ
ピル、シクロプロピルブチル、シクロペンチルブチルな
どを、アルコキシアルキルとはメトキシメチル、エトキ
シメチル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、
ブトキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、
プロポキシプロピル、メトキシブチル、イソプロポキシ
ブチルなどを、アシロキシアルキルとはアセトキシメチ
ル、アセトキシエチル、アセトキシプロピル、アセトキ
シブチル、プロピオニルオキシメチル、ブチリルオキシ
メチル、イソブチリルオキシメチル、ベンゾイルオキシ
メチルなどを、シアノアルキルとはシアノメチル、シア
ノエチル、シアノプロピル、シアノブチルなどを、ニト
ロアルキルとはニトロメチル、ニトロエチル、ニトロプ
ロピル、ニトロブチルなどを、カルバモイルオキシアル
キルとはカルバモイルオキシメチル、カルバモイルオキ
シエチル、カルバモイルオキシプロピル、カルバモイル
オキシブチル、N−メチルカルバモイルオキシメチル、
N−エチルカルバモイルオキシメチル、N−プロピルカ
ルバモイルオキシメチル、N−ブチルカルバモイルオキ
シメチル、N−メチルカルバモイルオキシエチル、N−
メチルカルバモイルオキシプロピル、N−メチルカルバ
モイルオキシブチル、N、N−ジメチルカルバモイルオ
キシメチル、N。
N−ジエチルカルバモイルオキシエチル、ピペリジノカ
ルボニルオキシメチルなどを、チオカルバモイルオキシ
アルキルとはチオカルバモイルオキシメチル、チオカル
バモイルオキシエチル、チオカルバモイルオキシプロピ
ル、チオカルバモイルオキシブチル、N−メチルチオカ
ルバモイルオキシメチル、N−エチルチオカルバモイル
オキシメチル、N−プロピルチオカルバモイルオキシメ
チル、N−ブチルチオカルバモイルオキシメチル、N−
メチルチオカルバモイルオキシエチル、N−メチルチオ
カルバモイルオキシプロピル、N−メチルチオカルバモ
イルオキシブチル、N、N−ジメチルチオカルバモイル
オキシメチル、N、N−ジエチルチオカルバモイルオキ
シエチル、ピペリジノチオカルボニルオキシメチルなど
を、アラルキルオキシとはベンジルオキシ、フェニルエ
チルオキシ、フェニルプロピルオキシ、フェニルブチル
オキシなどを、アラルキルチオとはベンジルチオ、フェ
ニルエチルチオ、フェニルプロピルチオなどを、アルキ
ルチオとはメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イ
ソプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシル
チオ、ヘプチルチオ、オクチルチオなどを、Cl−8ア
ルコキシとはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第3級ブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシなト
ラ、アラルキルとはベンジル、フェニルエチル、フェニ
ルプロピル、フェニルブチルなどを、アリールとはフェ
ニル、ナフチル、アントラニルなどを、ヘテロアリール
とはピリジル、チェニル、フリル、ピリル、キノリル、
イソキノリル、ピリミジニル、ピリダジニル、キナゾリ
ル、キノキサリル、ベンゾチェニル、ピラゾリル、イミ
ダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、ピラジニ
ル、チアゾリル、オキサシリル、イソチアゾリル、イソ
キサゾリル、チアジアゾリル、イントリジニル、インド
リル、ベンゾフラニル、イミダゾリル、ベンゾチェニル
、ベンズイミダゾリル、2ベンズオキサシリル、ベンズ
イソキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリ
ル、2.1.3−ベンズオキサジアゾリル、シンノリル
、フタラジニル、ナフチリジニル、ベンズトリアジニル
などを、了り−ルアルケニルとはスチリル、シンナミル
、フェニルブテニルなどを、シクロアルキルアルケニル
とはシクロプロピルビニル、シクロペンチルビニル、シ
クロヘキシルビニルなどを、シクロアルキルアルキニル
とはシクロプロピルエチニル、シクロペンチルエチニル
、シクロへキシルエチニルなどを、ヘテロアリールアル
キルとはピリジルメチル、チェニルメチル、フリルメチ
ル、イミダゾリルメチルなどを、モノまたはジ置換チオ
カルバモイルとはN−メチルチオカルバモイル、N−エ
チルチオカルバモイル、N−プロピルチオカルバモイル
、N−イソプロピルチオカルバモイル、N−ブチルチオ
カルバモイル、N−第3級ブチルチオカルバモイル、N
、N−ジメチルチオカルバモイル、N、N−ジエチルチ
オカルバモイル、N−メチル−N−ベンジルチオカルバ
モイル、N−ベンジルチオカルバモイル、N−フェニル
チオカルバモイル、N−シクロペンチルチオカルバモイ
ル、1−ピロリジニルチオカルボニル、ピペリジノチオ
カルボニル、モルホリノチオカルボニル、S−メチルチ
オカルバモイル、S−エチルチオカルバモイル、S−プ
ロピルチオカルバモイル、S−イソプロピルチオカルバ
モイル、S−プロルチオカ/l/ ハモイル、S−第3
級ブチルチオカルバモイル、S−シクロペンチルチオカ
ルバモイル、S−フェニルチオカルバモイル、S−ヘン
シルチオカルバモイルなどを、Cl−sアルキルチオカ
ルボニルとはメチルチオカルボニル、エチルチオカルボ
ニル、プロピルチオカルボニル、イソプロピルチオカル
ボニル、ブチルチオカルボニル、イソブチルチオカルボ
ニル、第2級ブチルチオカルボニル、第3級ブチルチオ
カルボニル、ペンチルチオカルボニル、オクチルチオカ
ルボニルなどを、CI−Sアルコキシチオカルボニルと
はメトキシチオカルボニル、エトキシチオカルボニル、
プロポキシチオカルボニル、イソプロポキシチオカルボ
ニル、ブトキシチオカルボニル、第3級ブトキシチオカ
ルボニル、オクチルオキシチオカルボニル、シクロペン
チルオキシチオカルボニルなどを、C+−++アルキル
ジチオカルボニルとはメチルジチオカルボニル、エチル
ジチオカルボニル、プロビルジチオカルボニル、イソプ
ロピルジチオカルボニル、ブチルジチオカルボニル、第
3級ブチルジチオカルボニル、オクチルジチオカルボニ
ル、シクロペンチルジチオカルボニルなどを、C,、、
アルキルとはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、第2級ブチル、第3級ブチル、
ペンチル、ネオペンチル、1−エチルプロピル、1−メ
チルブチル、第3級ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、デシル、セチル、ステアリル、ヘヘニルなどを
、C3−I++−SアルキルC、−。
ルボニルオキシメチルなどを、チオカルバモイルオキシ
アルキルとはチオカルバモイルオキシメチル、チオカル
バモイルオキシエチル、チオカルバモイルオキシプロピ
ル、チオカルバモイルオキシブチル、N−メチルチオカ
ルバモイルオキシメチル、N−エチルチオカルバモイル
オキシメチル、N−プロピルチオカルバモイルオキシメ
チル、N−ブチルチオカルバモイルオキシメチル、N−
メチルチオカルバモイルオキシエチル、N−メチルチオ
カルバモイルオキシプロピル、N−メチルチオカルバモ
イルオキシブチル、N、N−ジメチルチオカルバモイル
オキシメチル、N、N−ジエチルチオカルバモイルオキ
シエチル、ピペリジノチオカルボニルオキシメチルなど
を、アラルキルオキシとはベンジルオキシ、フェニルエ
チルオキシ、フェニルプロピルオキシ、フェニルブチル
オキシなどを、アラルキルチオとはベンジルチオ、フェ
ニルエチルチオ、フェニルプロピルチオなどを、アルキ
ルチオとはメチルチオ、エチルチオ、プロピルチオ、イ
ソプロピルチオ、ブチルチオ、ペンチルチオ、ヘキシル
チオ、ヘプチルチオ、オクチルチオなどを、Cl−8ア
ルコキシとはメトキシ、エトキシ、プロポキシ、イソプ
ロポキシ、ブトキシ、イソブトキシ、第3級ブトキシ、
ペンチルオキシ、ヘキシルオキシ、オクチルオキシなト
ラ、アラルキルとはベンジル、フェニルエチル、フェニ
ルプロピル、フェニルブチルなどを、アリールとはフェ
ニル、ナフチル、アントラニルなどを、ヘテロアリール
とはピリジル、チェニル、フリル、ピリル、キノリル、
イソキノリル、ピリミジニル、ピリダジニル、キナゾリ
ル、キノキサリル、ベンゾチェニル、ピラゾリル、イミ
ダゾリル、トリアゾリル、オキサジアゾリル、ピラジニ
ル、チアゾリル、オキサシリル、イソチアゾリル、イソ
キサゾリル、チアジアゾリル、イントリジニル、インド
リル、ベンゾフラニル、イミダゾリル、ベンゾチェニル
、ベンズイミダゾリル、2ベンズオキサシリル、ベンズ
イソキサゾリル、ベンズチアゾリル、ベンズトリアゾリ
ル、2.1.3−ベンズオキサジアゾリル、シンノリル
、フタラジニル、ナフチリジニル、ベンズトリアジニル
などを、了り−ルアルケニルとはスチリル、シンナミル
、フェニルブテニルなどを、シクロアルキルアルケニル
とはシクロプロピルビニル、シクロペンチルビニル、シ
クロヘキシルビニルなどを、シクロアルキルアルキニル
とはシクロプロピルエチニル、シクロペンチルエチニル
、シクロへキシルエチニルなどを、ヘテロアリールアル
キルとはピリジルメチル、チェニルメチル、フリルメチ
ル、イミダゾリルメチルなどを、モノまたはジ置換チオ
カルバモイルとはN−メチルチオカルバモイル、N−エ
チルチオカルバモイル、N−プロピルチオカルバモイル
、N−イソプロピルチオカルバモイル、N−ブチルチオ
カルバモイル、N−第3級ブチルチオカルバモイル、N
、N−ジメチルチオカルバモイル、N、N−ジエチルチ
オカルバモイル、N−メチル−N−ベンジルチオカルバ
モイル、N−ベンジルチオカルバモイル、N−フェニル
チオカルバモイル、N−シクロペンチルチオカルバモイ
ル、1−ピロリジニルチオカルボニル、ピペリジノチオ
カルボニル、モルホリノチオカルボニル、S−メチルチ
オカルバモイル、S−エチルチオカルバモイル、S−プ
ロピルチオカルバモイル、S−イソプロピルチオカルバ
モイル、S−プロルチオカ/l/ ハモイル、S−第3
級ブチルチオカルバモイル、S−シクロペンチルチオカ
ルバモイル、S−フェニルチオカルバモイル、S−ヘン
シルチオカルバモイルなどを、Cl−sアルキルチオカ
ルボニルとはメチルチオカルボニル、エチルチオカルボ
ニル、プロピルチオカルボニル、イソプロピルチオカル
ボニル、ブチルチオカルボニル、イソブチルチオカルボ
ニル、第2級ブチルチオカルボニル、第3級ブチルチオ
カルボニル、ペンチルチオカルボニル、オクチルチオカ
ルボニルなどを、CI−Sアルコキシチオカルボニルと
はメトキシチオカルボニル、エトキシチオカルボニル、
プロポキシチオカルボニル、イソプロポキシチオカルボ
ニル、ブトキシチオカルボニル、第3級ブトキシチオカ
ルボニル、オクチルオキシチオカルボニル、シクロペン
チルオキシチオカルボニルなどを、C+−++アルキル
ジチオカルボニルとはメチルジチオカルボニル、エチル
ジチオカルボニル、プロビルジチオカルボニル、イソプ
ロピルジチオカルボニル、ブチルジチオカルボニル、第
3級ブチルジチオカルボニル、オクチルジチオカルボニ
ル、シクロペンチルジチオカルボニルなどを、C,、、
アルキルとはメチル、エチル、プロピル、イソプロピル
、ブチル、イソブチル、第2級ブチル、第3級ブチル、
ペンチル、ネオペンチル、1−エチルプロピル、1−メ
チルブチル、第3級ペンチル、ヘキシル、ヘプチル、オ
クチル、デシル、セチル、ステアリル、ヘヘニルなどを
、C3−I++−SアルキルC、−。
アルキルとはシクロプロピルメチル、シクロブチルメチ
ル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シ
クロヘプチルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペ
ンチルエチル、シクロヘキシルエチル、シクロへキシル
プロピル、シクロプロピルブチル、シクロペンチルブチ
ル、シクロへキシルオクチルなどを、Cl−6アルコキ
シーC+−Sアルキルとはメトキシメチル、エトキシメ
チル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブト
キシメチル、メトキシエチル、メトキシエチル、プロポ
キシプロビル、メトキシブチル、プロポキシブチル、オ
クチルオキシオクチルなどを、シアノ−c、’−,アル
キルとはシアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル
、シアノブチル、シアノペンチル、シアノオクチルなど
を、ニトロ−CI−I+アルキルとはニトロメチル、ニ
トロエチル、ニトロプロピル、ニトロブチル、ニトロオ
クチルなどを、ヒドロキシ−CI−1アルキルとはヒド
ロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル
、ヒドロキシブチル、ヒ・ドロキシオクチルなどを、ア
シロキシ−C1−、アルキルとはアセトキシメチル、ア
セトキシエチル、アセトキシプロピル、アセトキシブチ
ル、アセトキシオクチル、プロピオニルオキシメチル、
ブチリルオキシメチル、イソブチリルオキシメチル、ベ
ンゾイルオキシメチルなどを、アミノ−CIL*アルキ
ルとはアミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル、
アミノブチル、アミノペンチル、アミノオクチルなどを
、モノまたはジ置換アミノ−c I−8アルキルとはメ
チルアミノメチル、エチルアミンメチル、プロピルアミ
ノメチル、イソプロピルアミノメチル、ジメチルアミノ
メチル、ジエチルアミノメチル、ジプロピルアミノメチ
ル、1−ピロリジニルメチル、ピペリジノメチル、モル
ホリノメチル、4−メチルピペラジン−1−イルメチル
、N−メチル−N−ベンジルアミノメチル、2−メチル
アミノエチル、2−エチルアミノエチル、2−プロピル
アミノエチル、2−ジメチルアミノエチル、2−ジエチ
ルアミノエチル、2−ジプロピルアミノエチル、2−
(1−ピロリジニル)エチル、2−ピペリジノエチル、
2−モルホリノエチル、2− (1−ピペラジニル)エ
チル、2− (4−メチルビヘラシン−1−イル)エチ
ル、2−(N−メチル−N−ペンジルアミノ)エチル、
2−ジエチルアミノ−1−メチルエチル、2−ピペリジ
ノ−1−メチルエチル、2−(N−メチル−N−ベンジ
ルアミノ)−1−メチルエチル、2−ピペリジノ−1,
1−ジメチルエチル、3−ジエチルアミノプロピル、3
−ピペリジノエチル、3−(N−メチル−N−ベンジル
アミノ)プロピル、3−モルホリノプロピル、4−ジメ
チルアミノブチル、4−ジエチルアミノブチル、4−ピ
ペリジノブチル、4−(2−メトキシフェニル)ピペラ
ジン−1−イルメチル、N−メチル−N−(2−(3,
4−ジメトキシフェニル)エチルコアミノエチル、N−
(2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル〕アミツ
メチル、N−メチル−N−(2−(3,4−ジヒドロキ
シフェニル)エチルコアミノメチルなどを、アミノ−C
1−、アルコキシ−CI−mアルキルとはアミノメトキ
シメチル、アミノエトキシメチル、アミノエトキシエチ
ル、アミンエトキシプロピル、アミノエトキシブチル、
アミノプロポキシメチル、アミノブトキシメチル、アミ
ノオクチルオキシオクチルなどを、モノまたはジ置換ア
ミノCl−1アルコキシ−CI−1アルキルとはメチル
アミノエトキシメチル、ジメチルアミノエトキシメチル
、メチルアミノエトキシエチル、ブチルアミノエトキシ
プロピル、ジメチルアミノエトキシブチル、ジメチルア
ミノエトキシオクチル、ベンジルアミノプロポキシメチ
ル、N−メチル−N−ベンジルアミノブトキシメチル、
1−ピロリジニルエトキシメチル、ピペリジノエトキシ
エチル、モルホリノエトキシプロピルなどを、ヘテロア
リール−CI−Sアルキルとはピリジルメチル、チェニ
ルメチル、フリルメチル、イミダゾリルメチル、ピリジ
ルエチル、チェニルエチル、ピリジルペンチルなどを、
アルキルチオ−Cl−11アルキルとは2−メチルチオ
エチル、2−エチルチオエチル、2−プロピルチオエチ
ル、2−イソプロピルチオエチル、4−メチルチオブチ
ル、4−エチルチオブチル、2−メチルチオ−1−メチ
ルエチル、2−メチルチオ−1,1−ジメチルエチルな
どを、アルコキシカルボニル−Cニー@アルキルとはメ
トキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、
プロポキシカルボニルメチル、−イソプロポキシカルボ
ニルメチル、2−メトキシカルボニルエチル、2−エト
キシカルボニルエチル、1−メトキシカルボニルエチル
、1−エトキシカルボニルエチル、1−メトキシカルボ
ニル−1−メチルエチル、1−エトキシカルボニル−1
−メチルエチルなどを、モノまたはジ置換アミノとはメ
チルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチル
アミノ、′ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、1−ピ
ロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、1−ピペラジニ
ル、4−メチルピペラジン−1−イル、N−メチル−N
−ベンジルアミノなどを、アミノ−CI−、アルコキシ
とはアミノメトキシ、アミノエトキシ、アミノプロポキ
シ、アミノブトキシ、アミノペンチルオキシなどを、モ
ノまたはジ置換アミノ−CI−1アルコキシとはメチル
アミノメトキシ、ジメチルアミノメトキシ、メチルアミ
ノエトキシ、ジメチルアミノエトキシ、ブチルアミノエ
トキシ、ベンジルアミノプロポキシ、N−メチル−N−
ベンジルアミノブトキシ、1−ピロリジニルエトキシ、
ピペリジノエトキシ、モルホリノエトキシなどを、Cl
−1lアルコキシカルボニルとはメトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロ
ポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、第3級ブトキ
シカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、オクチルオ
キシカルボニルなどを、ジアルコキシアルキルとはジメ
トキシメチル、ジェトキシメチル、ジプロポキシメチル
、ジブトキシメチルなどを、アシルアミノアルキルとは
アセチルアミノメチル、アセチルアミノエチル、アセチ
ルアミノプロピル、アセチルアミノブチル、アセチルア
ミノペンチル、プロピオニルアミノメチル、ブチリルア
ミノメチル、イソブチリルアミノエチル、N−メチル−
アセチルアミノメチルなどを、アラルキルオキシアルキ
ルとはベンジルオキシメチル、ベンジルオキシエチル、
ベンジルオキシプロビル、ベンジルオキシブチルなどを
、アリールオキシアルキルとはフェノキシメチル、フェ
ノキシエチル、フェノキシプロピル、トリルオキシメチ
ル、トリルオキシエチル、トリルオキシプロピル、ドリ
ルオキシブチル、キシリルオキシメチル、キシリルオキ
シエチル、キシリルオキシプロピルなどを、ヒドロキシ
アルコキシアルキルとはヒドロキシエトキシメチル、ヒ
ドロキシエトキシエチル、ヒドロキシエトキシプロビル
、ヒドロキシエトキシブチル、ヒドロキシプロポキシメ
チル、ヒドロキシブトキシメチルなどを、アミノアルコ
キシアルキルとはアミノメトキシメチル、アミノエトキ
シメチル、アミノプロポキシメチル、アミノブトキシメ
チル、アミノペントキシメチル、アミンエトキシエチル
、アミノエトキキシペンチルなどを、モノまたはジ置換
アミノアルコキシアルキルとはメチルアミノエトキシメ
チル、ジメチルアミノエトキシメチル、ジメチルアミノ
ペントキシメチル、ジエチルアミノエトキシペンチル、
ジメチルアミノプロポキシメチル、ジメチルアミノエト
キシペンチル、メチルアミノエトキシエチル、ブチルア
ミノエトキシプロピル、ジブチルアミノエトキシメチル
、ジメチルアミノエトキシブチル、ジプロピルアミノブ
トキシメチル、ベンジルアミノプロポキシメチル、フェ
ネチルアミノエトキシメチル、N−メチル−N−ベンジ
ルアミノエトキシメチル、N−メチル−N−ベンジルア
ミノブトキシメチル、ピロリジノエトキシメチル、ピペ
リジノエトキシエチル、モルホリノエトキシメチル、モ
ルホリノエトキシプロピル、モルホリノブトキシメチル
、(4−メチルピペラジン−1−イル)エトキシメチル
、(4−ベンジルピペラジン−1−イル)エトキシメチ
ル、(2−メトキシエチル)アミノエトキシメチル、4
−ジメチル7ミノピペリジノエトキシメチル、4−メト
キシピペリジノエトキシメチル、(4−フェニルピペラ
ジン−1−イル)プロボキシメ′チル、(2−、メトキ
シエチルアミノ)エトキシメチル、(2−エトキシエチ
ルアミノ)エトキシメチル、ビス(2−メトキシエチル
アミノ)エトキシメチル、(3−メトキシプロピルアミ
ノ)エトキシメチルなどを、ヘテロアロイルとはフロイ
ル、テノイル、ニコチノイル、イソニコチノイルなどを
、アレンスルホニルオキシアルキルとはトシルオキシエ
チル、トシルオキシプロピル、トシルオキシブチルなど
を、アルカンスルホニルオキシアルキルとはメシルオキ
シエチル、メシルオキシプロピル、メシルオキシブチル
などを、ジアリールアルキルとはジフェニルメチル、2
.2−ジフェニルエチル、3.3−ジフェニルプロピル
、4.4−ジフェニルブチルなどを示す、また、置換基
を有する場合の置換基とはハロゲン、アミノ、ニトロ、
シアノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、c+−tア
ルキル% Cl−1アルコキシ、ハロアルキルなどを示
す。
ル、シクロペンチルメチル、シクロヘキシルメチル、シ
クロヘプチルメチル、シクロプロピルエチル、シクロペ
ンチルエチル、シクロヘキシルエチル、シクロへキシル
プロピル、シクロプロピルブチル、シクロペンチルブチ
ル、シクロへキシルオクチルなどを、Cl−6アルコキ
シーC+−Sアルキルとはメトキシメチル、エトキシメ
チル、プロポキシメチル、イソプロポキシメチル、ブト
キシメチル、メトキシエチル、メトキシエチル、プロポ
キシプロビル、メトキシブチル、プロポキシブチル、オ
クチルオキシオクチルなどを、シアノ−c、’−,アル
キルとはシアノメチル、シアノエチル、シアノプロピル
、シアノブチル、シアノペンチル、シアノオクチルなど
を、ニトロ−CI−I+アルキルとはニトロメチル、ニ
トロエチル、ニトロプロピル、ニトロブチル、ニトロオ
クチルなどを、ヒドロキシ−CI−1アルキルとはヒド
ロキシメチル、ヒドロキシエチル、ヒドロキシプロピル
、ヒドロキシブチル、ヒ・ドロキシオクチルなどを、ア
シロキシ−C1−、アルキルとはアセトキシメチル、ア
セトキシエチル、アセトキシプロピル、アセトキシブチ
ル、アセトキシオクチル、プロピオニルオキシメチル、
ブチリルオキシメチル、イソブチリルオキシメチル、ベ
ンゾイルオキシメチルなどを、アミノ−CIL*アルキ
ルとはアミノメチル、アミノエチル、アミノプロピル、
アミノブチル、アミノペンチル、アミノオクチルなどを
、モノまたはジ置換アミノ−c I−8アルキルとはメ
チルアミノメチル、エチルアミンメチル、プロピルアミ
ノメチル、イソプロピルアミノメチル、ジメチルアミノ
メチル、ジエチルアミノメチル、ジプロピルアミノメチ
ル、1−ピロリジニルメチル、ピペリジノメチル、モル
ホリノメチル、4−メチルピペラジン−1−イルメチル
、N−メチル−N−ベンジルアミノメチル、2−メチル
アミノエチル、2−エチルアミノエチル、2−プロピル
アミノエチル、2−ジメチルアミノエチル、2−ジエチ
ルアミノエチル、2−ジプロピルアミノエチル、2−
(1−ピロリジニル)エチル、2−ピペリジノエチル、
2−モルホリノエチル、2− (1−ピペラジニル)エ
チル、2− (4−メチルビヘラシン−1−イル)エチ
ル、2−(N−メチル−N−ペンジルアミノ)エチル、
2−ジエチルアミノ−1−メチルエチル、2−ピペリジ
ノ−1−メチルエチル、2−(N−メチル−N−ベンジ
ルアミノ)−1−メチルエチル、2−ピペリジノ−1,
1−ジメチルエチル、3−ジエチルアミノプロピル、3
−ピペリジノエチル、3−(N−メチル−N−ベンジル
アミノ)プロピル、3−モルホリノプロピル、4−ジメ
チルアミノブチル、4−ジエチルアミノブチル、4−ピ
ペリジノブチル、4−(2−メトキシフェニル)ピペラ
ジン−1−イルメチル、N−メチル−N−(2−(3,
4−ジメトキシフェニル)エチルコアミノエチル、N−
(2−(3,4−ジメトキシフェニル)エチル〕アミツ
メチル、N−メチル−N−(2−(3,4−ジヒドロキ
シフェニル)エチルコアミノメチルなどを、アミノ−C
1−、アルコキシ−CI−mアルキルとはアミノメトキ
シメチル、アミノエトキシメチル、アミノエトキシエチ
ル、アミンエトキシプロピル、アミノエトキシブチル、
アミノプロポキシメチル、アミノブトキシメチル、アミ
ノオクチルオキシオクチルなどを、モノまたはジ置換ア
ミノCl−1アルコキシ−CI−1アルキルとはメチル
アミノエトキシメチル、ジメチルアミノエトキシメチル
、メチルアミノエトキシエチル、ブチルアミノエトキシ
プロピル、ジメチルアミノエトキシブチル、ジメチルア
ミノエトキシオクチル、ベンジルアミノプロポキシメチ
ル、N−メチル−N−ベンジルアミノブトキシメチル、
1−ピロリジニルエトキシメチル、ピペリジノエトキシ
エチル、モルホリノエトキシプロピルなどを、ヘテロア
リール−CI−Sアルキルとはピリジルメチル、チェニ
ルメチル、フリルメチル、イミダゾリルメチル、ピリジ
ルエチル、チェニルエチル、ピリジルペンチルなどを、
アルキルチオ−Cl−11アルキルとは2−メチルチオ
エチル、2−エチルチオエチル、2−プロピルチオエチ
ル、2−イソプロピルチオエチル、4−メチルチオブチ
ル、4−エチルチオブチル、2−メチルチオ−1−メチ
ルエチル、2−メチルチオ−1,1−ジメチルエチルな
どを、アルコキシカルボニル−Cニー@アルキルとはメ
トキシカルボニルメチル、エトキシカルボニルメチル、
プロポキシカルボニルメチル、−イソプロポキシカルボ
ニルメチル、2−メトキシカルボニルエチル、2−エト
キシカルボニルエチル、1−メトキシカルボニルエチル
、1−エトキシカルボニルエチル、1−メトキシカルボ
ニル−1−メチルエチル、1−エトキシカルボニル−1
−メチルエチルなどを、モノまたはジ置換アミノとはメ
チルアミノ、エチルアミノ、プロピルアミノ、ジメチル
アミノ、′ジエチルアミノ、ジプロピルアミノ、1−ピ
ロリジニル、ピペリジノ、モルホリノ、1−ピペラジニ
ル、4−メチルピペラジン−1−イル、N−メチル−N
−ベンジルアミノなどを、アミノ−CI−、アルコキシ
とはアミノメトキシ、アミノエトキシ、アミノプロポキ
シ、アミノブトキシ、アミノペンチルオキシなどを、モ
ノまたはジ置換アミノ−CI−1アルコキシとはメチル
アミノメトキシ、ジメチルアミノメトキシ、メチルアミ
ノエトキシ、ジメチルアミノエトキシ、ブチルアミノエ
トキシ、ベンジルアミノプロポキシ、N−メチル−N−
ベンジルアミノブトキシ、1−ピロリジニルエトキシ、
ピペリジノエトキシ、モルホリノエトキシなどを、Cl
−1lアルコキシカルボニルとはメトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、プロポキシカルボニル、イソプロ
ポキシカルボニル、ブトキシカルボニル、第3級ブトキ
シカルボニル、ペンチルオキシカルボニル、オクチルオ
キシカルボニルなどを、ジアルコキシアルキルとはジメ
トキシメチル、ジェトキシメチル、ジプロポキシメチル
、ジブトキシメチルなどを、アシルアミノアルキルとは
アセチルアミノメチル、アセチルアミノエチル、アセチ
ルアミノプロピル、アセチルアミノブチル、アセチルア
ミノペンチル、プロピオニルアミノメチル、ブチリルア
ミノメチル、イソブチリルアミノエチル、N−メチル−
アセチルアミノメチルなどを、アラルキルオキシアルキ
ルとはベンジルオキシメチル、ベンジルオキシエチル、
ベンジルオキシプロビル、ベンジルオキシブチルなどを
、アリールオキシアルキルとはフェノキシメチル、フェ
ノキシエチル、フェノキシプロピル、トリルオキシメチ
ル、トリルオキシエチル、トリルオキシプロピル、ドリ
ルオキシブチル、キシリルオキシメチル、キシリルオキ
シエチル、キシリルオキシプロピルなどを、ヒドロキシ
アルコキシアルキルとはヒドロキシエトキシメチル、ヒ
ドロキシエトキシエチル、ヒドロキシエトキシプロビル
、ヒドロキシエトキシブチル、ヒドロキシプロポキシメ
チル、ヒドロキシブトキシメチルなどを、アミノアルコ
キシアルキルとはアミノメトキシメチル、アミノエトキ
シメチル、アミノプロポキシメチル、アミノブトキシメ
チル、アミノペントキシメチル、アミンエトキシエチル
、アミノエトキキシペンチルなどを、モノまたはジ置換
アミノアルコキシアルキルとはメチルアミノエトキシメ
チル、ジメチルアミノエトキシメチル、ジメチルアミノ
ペントキシメチル、ジエチルアミノエトキシペンチル、
ジメチルアミノプロポキシメチル、ジメチルアミノエト
キシペンチル、メチルアミノエトキシエチル、ブチルア
ミノエトキシプロピル、ジブチルアミノエトキシメチル
、ジメチルアミノエトキシブチル、ジプロピルアミノブ
トキシメチル、ベンジルアミノプロポキシメチル、フェ
ネチルアミノエトキシメチル、N−メチル−N−ベンジ
ルアミノエトキシメチル、N−メチル−N−ベンジルア
ミノブトキシメチル、ピロリジノエトキシメチル、ピペ
リジノエトキシエチル、モルホリノエトキシメチル、モ
ルホリノエトキシプロピル、モルホリノブトキシメチル
、(4−メチルピペラジン−1−イル)エトキシメチル
、(4−ベンジルピペラジン−1−イル)エトキシメチ
ル、(2−メトキシエチル)アミノエトキシメチル、4
−ジメチル7ミノピペリジノエトキシメチル、4−メト
キシピペリジノエトキシメチル、(4−フェニルピペラ
ジン−1−イル)プロボキシメ′チル、(2−、メトキ
シエチルアミノ)エトキシメチル、(2−エトキシエチ
ルアミノ)エトキシメチル、ビス(2−メトキシエチル
アミノ)エトキシメチル、(3−メトキシプロピルアミ
ノ)エトキシメチルなどを、ヘテロアロイルとはフロイ
ル、テノイル、ニコチノイル、イソニコチノイルなどを
、アレンスルホニルオキシアルキルとはトシルオキシエ
チル、トシルオキシプロピル、トシルオキシブチルなど
を、アルカンスルホニルオキシアルキルとはメシルオキ
シエチル、メシルオキシプロピル、メシルオキシブチル
などを、ジアリールアルキルとはジフェニルメチル、2
.2−ジフェニルエチル、3.3−ジフェニルプロピル
、4.4−ジフェニルブチルなどを示す、また、置換基
を有する場合の置換基とはハロゲン、アミノ、ニトロ、
シアノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、c+−tア
ルキル% Cl−1アルコキシ、ハロアルキルなどを示
す。
本発明の一般式(1)の化合物の中でR5が水素である
化合物は、たとえば次のような方法に−より製造するこ
とができる。
化合物は、たとえば次のような方法に−より製造するこ
とができる。
(A)一般式
で表わされる化合物を適当な溶媒中、またはそれを用い
ることなく、室温または加熱下に脱水縮合させる方法。
ることなく、室温または加熱下に脱水縮合させる方法。
(B)一般式
で表わされる化合物と一般式
一以下余白一
で表わされる化合物とを適当な溶媒中、またはそれを用
いることなく、室温または加熱下に付加縮合させる方法
。
いることなく、室温または加熱下に付加縮合させる方法
。
(C)一般式
%式%()
で表わされる化合物と一般式
R” −CHo (Vl)で表わされる
化合物とを適当な溶媒中、またはそれを用いることなく
、室温または加熱下に、必要に応じて適当な酸触媒、塩
基触媒またはその両者の存在下に脱水縮合させ、得られ
た化合物と一般式(IV )の化合物とを適当な冷媒中
、またはそれを用いることなく、室温または加熱下に付
加縮合させる方法。
化合物とを適当な溶媒中、またはそれを用いることなく
、室温または加熱下に、必要に応じて適当な酸触媒、塩
基触媒またはその両者の存在下に脱水縮合させ、得られ
た化合物と一般式(IV )の化合物とを適当な冷媒中
、またはそれを用いることなく、室温または加熱下に付
加縮合させる方法。
(D)一般式
R2
で表わされる化合物を適当な溶媒中、またはそれを用い
ることなく、室温または加熱下に適当な金属触媒(パラ
ジウム、白金、ラネーニッケルなど)の存在下に水素ガ
スと反応させるか、または室温または加熱下に鉛金属水
素化物〔水素化アルミニウムリチウム、水素化ビス(2
−メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム、水素化
ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムなど
〕と反応させる方法。
ることなく、室温または加熱下に適当な金属触媒(パラ
ジウム、白金、ラネーニッケルなど)の存在下に水素ガ
スと反応させるか、または室温または加熱下に鉛金属水
素化物〔水素化アルミニウムリチウム、水素化ビス(2
−メトキシエトキシ)アルミニウムナトリウム、水素化
ホウ素ナトリウム、水素化シアノホウ素ナトリウムなど
〕と反応させる方法。
(E)上記方法(A)〜(D)により得られた化合物の
置換基R1、R1、R3およびR4を通常の合成化学的
手法によって変換する方法。
置換基R1、R1、R3およびR4を通常の合成化学的
手法によって変換する方法。
本発明の一般式(I)の化合物の中でR5が水素以外の
置換基を示す化合物は、たとえば次のような方法により
製造することができる。
置換基を示す化合物は、たとえば次のような方法により
製造することができる。
(F)一般式
で表わされる化合物を適当な無機塩基(水素化ナトリウ
ム、ナトリウムアマイド、ナトリウムメトキシド、水酸
化ナトリウム、炭酸カリウムなど)または適当な有機塩
基(トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミ
ンなど)の存在下に一爪式 %式%() 〔ここで、Zはハロゲン(塩素、臭素、ヨウ素)または
活性エステル基(メタンスルホニルオキシ、トルエンス
ルホニルオキシまたはトリフルオロメタンスルホニルオ
キシなど)を示す。〕で表わされる化合物と適当な有機
溶媒の存在下に反応させる方法。
ム、ナトリウムアマイド、ナトリウムメトキシド、水酸
化ナトリウム、炭酸カリウムなど)または適当な有機塩
基(トリエチルアミンまたはジイソプロピルエチルアミ
ンなど)の存在下に一爪式 %式%() 〔ここで、Zはハロゲン(塩素、臭素、ヨウ素)または
活性エステル基(メタンスルホニルオキシ、トルエンス
ルホニルオキシまたはトリフルオロメタンスルホニルオ
キシなど)を示す。〕で表わされる化合物と適当な有機
溶媒の存在下に反応させる方法。
(G)上記方法(F)により得られた化合物の置換基R
1、Rg 、R3およびR4を通常の合成化学的手法に
より変換する方法。
1、Rg 、R3およびR4を通常の合成化学的手法に
より変換する方法。
方法(A)〜(D)および(F)における適当な溶媒と
しては、反応に不活性なものであれば何れでもよ(、た
とえば低級アルカノール(メタノール、エタノール、プ
ロパツール、イソプロピルアルコール、ブタノール、第
3級ブチルアルコール、エチレングリコールなど)、芳
香族炭化水素(ヘンゼン、トルエン、キシレンなど)、
エーテル(エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジ
メトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど)、ハロゲン
化低級アルカン(ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素など)、酸アミド(ジメチルホ
ルムアミド、N−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン
酸トリアミドなど)、低級アルカンカルボン酸またはそ
のエステル(蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチルなど)、
ニトロ化低級アルカンにトロメタン、ニトロエタンなど
)、ジメチルスルホキシド、スルホラン、水など、また
はそれらの混合溶媒を用いることができる。
しては、反応に不活性なものであれば何れでもよ(、た
とえば低級アルカノール(メタノール、エタノール、プ
ロパツール、イソプロピルアルコール、ブタノール、第
3級ブチルアルコール、エチレングリコールなど)、芳
香族炭化水素(ヘンゼン、トルエン、キシレンなど)、
エーテル(エチルエーテル、イソプロピルエーテル、ジ
メトキシエタン、ジエチレングリコールジメチルエーテ
ル、テトラヒドロフラン、ジオキサンなど)、ハロゲン
化低級アルカン(ジクロロメタン、ジクロロエタン、ク
ロロホルム、四塩化炭素など)、酸アミド(ジメチルホ
ルムアミド、N−メチルピロリドン、ヘキサメチルリン
酸トリアミドなど)、低級アルカンカルボン酸またはそ
のエステル(蟻酸、酢酸、プロピオン酸、酢酸メチル、
酢酸エチル、酢酸ブチル、プロピオン酸メチルなど)、
ニトロ化低級アルカンにトロメタン、ニトロエタンなど
)、ジメチルスルホキシド、スルホラン、水など、また
はそれらの混合溶媒を用いることができる。
方法(A)〜(D)における反応温度としては、上限が
200℃、好ましくは室温から150℃である。
200℃、好ましくは室温から150℃である。
方法(E)および(G)における通常の合成化学的手法
としては、親電子試薬による親電子置換反応(マンニッ
ヒ反応、ビルスマイヤー反応、フリーゾルタラフッ反応
、メチロール化反応、ハロゲン化反応、ニトロ化反応な
ど)、還元反応にトロのアミノへの還元反応、シアノア
ミノメチルへの還元反応、カルボン酸またはそのエステ
ルのメチロールへの還元反応、アルデヒドまたはケトン
のアルコールへの還元反応、アジドのアミンへの還元反
応など)、加水分解反応(エステルの加水分解、アセタ
ールまたはケクールの加水分解、アミドまたはニトリル
の加水分解など)、水素添加分解反応、脱炭酸反応、ジ
アゾニウム塩を経由する置換反応(ザンドマイヤー反応
、ジ−マン反応など)、求核置換反応(アミノ化反応、
アセトキシ化反応、ハロゲン化反応、シアノ化反応、ア
ルコキシ化反応、チオエーテルまたはチオエステル化反
応、アジド化反応、カルボアニオンを用いた炭素−炭素
結合化反応など)、エステル化反応、チオエステル化反
応、エステル交換反応、アシル化反応、スルホニル化反
応、アルキルカルバモイル化反応、アルキルチオカルバ
モイル化反応、アミドのニトリルへの脱水化反応、アル
コールまたはハライドのオレフィンへの脱水化反応、酸
アジドまたは酸アミドのアミノ誘導体への転移反応、オ
キシムのアミノ誘導体への転移反応、アルキル炭素のハ
ロゲン化反応、ニトリルからのイミノエーテル化反応、
アミノ基への保護基の導入反応(ブトキシカルボニル化
、ベンジルオキシカルボニル化、トリクロルエトキシカ
ルボニル化、ホルミル化、トリフルオロアセチル化、フ
タロイル化、ベンジリデン化など)、アミン保護基の脱
保護反応(ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボ
ニル、トリクロルエトキシカルボニル、ホルミル、トリ
フルオロアセチル、ベンジリデンなどの保護基の酸によ
る脱保護反応、ホルミル、トリフルオロアセチル、フタ
ロイルなどの保護基の塩基による脱保護反応、ベンジル
オキシカルボニル、ホルミルなどの保護基の水素添加に
よる脱保護反応、ベンジルオキシカルボニル、ホルミル
、フタロイルなどの保護基のヒドラジンによる脱保護反
応、トリクロルエトキシカルボニルなどの保護基の亜鉛
による脱保護反応など)、アミン保護基の変換反応(脱
ベンジル、トリクロルエトキシカルボニル化反応など)
、アミンのアルキル化剤によるアルキル化反応、アミン
のアルデヒドまたはケトンと還元試薬による還元的アル
キル化反応などを挙げることができる。
としては、親電子試薬による親電子置換反応(マンニッ
ヒ反応、ビルスマイヤー反応、フリーゾルタラフッ反応
、メチロール化反応、ハロゲン化反応、ニトロ化反応な
ど)、還元反応にトロのアミノへの還元反応、シアノア
ミノメチルへの還元反応、カルボン酸またはそのエステ
ルのメチロールへの還元反応、アルデヒドまたはケトン
のアルコールへの還元反応、アジドのアミンへの還元反
応など)、加水分解反応(エステルの加水分解、アセタ
ールまたはケクールの加水分解、アミドまたはニトリル
の加水分解など)、水素添加分解反応、脱炭酸反応、ジ
アゾニウム塩を経由する置換反応(ザンドマイヤー反応
、ジ−マン反応など)、求核置換反応(アミノ化反応、
アセトキシ化反応、ハロゲン化反応、シアノ化反応、ア
ルコキシ化反応、チオエーテルまたはチオエステル化反
応、アジド化反応、カルボアニオンを用いた炭素−炭素
結合化反応など)、エステル化反応、チオエステル化反
応、エステル交換反応、アシル化反応、スルホニル化反
応、アルキルカルバモイル化反応、アルキルチオカルバ
モイル化反応、アミドのニトリルへの脱水化反応、アル
コールまたはハライドのオレフィンへの脱水化反応、酸
アジドまたは酸アミドのアミノ誘導体への転移反応、オ
キシムのアミノ誘導体への転移反応、アルキル炭素のハ
ロゲン化反応、ニトリルからのイミノエーテル化反応、
アミノ基への保護基の導入反応(ブトキシカルボニル化
、ベンジルオキシカルボニル化、トリクロルエトキシカ
ルボニル化、ホルミル化、トリフルオロアセチル化、フ
タロイル化、ベンジリデン化など)、アミン保護基の脱
保護反応(ブトキシカルボニル、ベンジルオキシカルボ
ニル、トリクロルエトキシカルボニル、ホルミル、トリ
フルオロアセチル、ベンジリデンなどの保護基の酸によ
る脱保護反応、ホルミル、トリフルオロアセチル、フタ
ロイルなどの保護基の塩基による脱保護反応、ベンジル
オキシカルボニル、ホルミルなどの保護基の水素添加に
よる脱保護反応、ベンジルオキシカルボニル、ホルミル
、フタロイルなどの保護基のヒドラジンによる脱保護反
応、トリクロルエトキシカルボニルなどの保護基の亜鉛
による脱保護反応など)、アミン保護基の変換反応(脱
ベンジル、トリクロルエトキシカルボニル化反応など)
、アミンのアルキル化剤によるアルキル化反応、アミン
のアルデヒドまたはケトンと還元試薬による還元的アル
キル化反応などを挙げることができる。
本発明の化合物(1)は不斉炭素原子を有し、ラセミ体
混合物または光学異性体の形で得ることができる。ラセ
ミ体混合物は、たとえば光学活性な塩基または光学活性
な酸との塩の分別再結晶により、もしくは光学活性な担
体を充填したカラムを通すことにより、または光学活性
なアミン、アルコールまたはカルボン酸などとエステル
結合またはアミド結合などを作り、生成するジアステレ
オマーを分別再結晶法またはカラムクロマトグラフィー
などにより分離した後、所望の化合物へ誘導することに
より、または、光学活性なアミン、アルコールまたはカ
ルボン酸などと結合した原料化合物〔一般式(II)、
(II[)、(IV) 1. (V)、(VI)など
の化合物)を用いて合成法(A)、(B)、(C)を行
い不斉誘導することにより、または、合成法(D)にお
いて不斉還元試薬または不斉還元触媒を用いて還元する
ことにより所望の光学異性体に分割することができる。
混合物または光学異性体の形で得ることができる。ラセ
ミ体混合物は、たとえば光学活性な塩基または光学活性
な酸との塩の分別再結晶により、もしくは光学活性な担
体を充填したカラムを通すことにより、または光学活性
なアミン、アルコールまたはカルボン酸などとエステル
結合またはアミド結合などを作り、生成するジアステレ
オマーを分別再結晶法またはカラムクロマトグラフィー
などにより分離した後、所望の化合物へ誘導することに
より、または、光学活性なアミン、アルコールまたはカ
ルボン酸などと結合した原料化合物〔一般式(II)、
(II[)、(IV) 1. (V)、(VI)など
の化合物)を用いて合成法(A)、(B)、(C)を行
い不斉誘導することにより、または、合成法(D)にお
いて不斉還元試薬または不斉還元触媒を用いて還元する
ことにより所望の光学異性体に分割することができる。
さらに、少なくとも2個の不斉炭素原子を有する本発明
の化合物(I)は、個々のジアステレオマーまたはその
混合物として得られる。かくして得られる光学異性体は
(G)の合成法によって、光学活性な化合物に導くこと
ができる。個々のジアステレオマーは、分別再結晶化、
クロマトグラフィーなどの手段によって分離することが
できる。また、本発明の化合物(1)がオキシムを有す
る場合にはシン、アンチ立体異性体が存在するが、本発
明化合物はシン形およびアンチ形をも含有する。
の化合物(I)は、個々のジアステレオマーまたはその
混合物として得られる。かくして得られる光学異性体は
(G)の合成法によって、光学活性な化合物に導くこと
ができる。個々のジアステレオマーは、分別再結晶化、
クロマトグラフィーなどの手段によって分離することが
できる。また、本発明の化合物(1)がオキシムを有す
る場合にはシン、アンチ立体異性体が存在するが、本発
明化合物はシン形およびアンチ形をも含有する。
本発明の化合物(I)、その光学異性体またはジアステ
レオマーは、所望により無機酸(塩酸、臭化水素酸、硫
酸、リン酸など)、有機カルボン酸(酢酸、プロピオン
酸、グリコール酸、コハク酸、マレイン酸、フマール酸
、リンゴ酸、酒石酸、シュウ酸、クエン酸、安息香酸、
ケイ皮酸、マンデル酸、サリチル酸、2−アセトキシ安
息香酸、ニコチン酸、イソニコチン酸など)、有機スル
ボン酸(メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、2−ヒ
ドロキシェタンスルホン酸、ヘンゼンスルホン酸、p−
トルエンスルホン酸、ナフタレン−2−スルホン酸など
)、アスコルビン酸、リジンまたはグルタミン酸などと
の酸付加塩にすることができる。また、化合物(1)に
おいてカルボキシル基を持つ化合物である場合には、金
属塩(ナトリウム塩、カリウム塩、アルミニウム塩など
)またはアミン塩(トリエチルアミン塩など)にするこ
ともできる。
レオマーは、所望により無機酸(塩酸、臭化水素酸、硫
酸、リン酸など)、有機カルボン酸(酢酸、プロピオン
酸、グリコール酸、コハク酸、マレイン酸、フマール酸
、リンゴ酸、酒石酸、シュウ酸、クエン酸、安息香酸、
ケイ皮酸、マンデル酸、サリチル酸、2−アセトキシ安
息香酸、ニコチン酸、イソニコチン酸など)、有機スル
ボン酸(メタンスルホン酸、エタンスルホン酸、2−ヒ
ドロキシェタンスルホン酸、ヘンゼンスルホン酸、p−
トルエンスルホン酸、ナフタレン−2−スルホン酸など
)、アスコルビン酸、リジンまたはグルタミン酸などと
の酸付加塩にすることができる。また、化合物(1)に
おいてカルボキシル基を持つ化合物である場合には、金
属塩(ナトリウム塩、カリウム塩、アルミニウム塩など
)またはアミン塩(トリエチルアミン塩など)にするこ
ともできる。
本発明に包含される化合物は以下に示す通りである。
一以下余白−
R2R7R4顯、帖(°C)
R2R7R4細蕉(・C)
d:分解
2R7R4
R2R7R4
R2R7R4
2R7R4
2R7R4
R2R7R4
R2R7R4
Q10(CH3)3CH3
FQF ′”(083)2 °ゞ2R7R4
2R7R4
R2R7R4
R2R7R4
R]R2R7R4
R’ R” R7R4
R2R3R4R5
〔作用および発明の効果〕
本発明の化合物は、麻酔下の犬への静脈内投与により、
軽度から中程度の降圧作用を伴った明らかな冠血流増加
作用、椎骨動脈血流増加作用と同時に強心作用を示した
。しかも、心拍数にはほとんど影響を与えなかった。さ
らに、腎血流量を増加し、利尿作用をも示した。また、
摘出臓器を用いた実験では心筋活動電位の持続時間の延
長作用が見られた。
軽度から中程度の降圧作用を伴った明らかな冠血流増加
作用、椎骨動脈血流増加作用と同時に強心作用を示した
。しかも、心拍数にはほとんど影響を与えなかった。さ
らに、腎血流量を増加し、利尿作用をも示した。また、
摘出臓器を用いた実験では心筋活動電位の持続時間の延
長作用が見られた。
さらに、鋭意研究した結果、驚くべきことに化合物によ
っては、心筋および血管で外液のカリウム濃度依存的に
カルシウムアンタゴニストもしくはカルシウムアゴニス
ト様作用、またはその双方の作用を発現することを見出
した。これらの特異的な薬理作用は心疾患では、虚血性
心疾患治療薬(冠拡張薬)、心不全治療薬(強心薬)、
抗不整脈薬および心筋梗塞の予防または治療薬として用
いられる場合に望ましい作用と考えられており、本化合
物は劣化した心臓の諸機能を正常化させる総合的な心機
能改善薬として理想的な特性を有するものであると考え
られる。一方、脳疾患では急性期および慢性期における
脳血流障害に基づく脳障害の改善薬、および溢血現象の
少ない脳Wi環改善薬としても理想的である。また、上
述の脳、心臓および腎臓での諸作用は、主要臓器の血流
を確保しつつ、高血圧を治療し得る緩和な降圧薬として
も十分なものと考えられる。さらに、化合物によっては
昇圧薬および抗シッック薬としての応用も可能である。
っては、心筋および血管で外液のカリウム濃度依存的に
カルシウムアンタゴニストもしくはカルシウムアゴニス
ト様作用、またはその双方の作用を発現することを見出
した。これらの特異的な薬理作用は心疾患では、虚血性
心疾患治療薬(冠拡張薬)、心不全治療薬(強心薬)、
抗不整脈薬および心筋梗塞の予防または治療薬として用
いられる場合に望ましい作用と考えられており、本化合
物は劣化した心臓の諸機能を正常化させる総合的な心機
能改善薬として理想的な特性を有するものであると考え
られる。一方、脳疾患では急性期および慢性期における
脳血流障害に基づく脳障害の改善薬、および溢血現象の
少ない脳Wi環改善薬としても理想的である。また、上
述の脳、心臓および腎臓での諸作用は、主要臓器の血流
を確保しつつ、高血圧を治療し得る緩和な降圧薬として
も十分なものと考えられる。さらに、化合物によっては
昇圧薬および抗シッック薬としての応用も可能である。
本発明の化合物を医薬として用いる場合、適当な担体、
賦形剤、希釈剤などと混合して、散剤、錠剤、カプセル
剤、顆粒剤、注射側、坐剤、軟膏剤などの形態で投与さ
れ得る。投与量は患者の症状、体重、年齢などにより変
わり得るが、通常成人1回あたり、0.5〜500■が
適当である。
賦形剤、希釈剤などと混合して、散剤、錠剤、カプセル
剤、顆粒剤、注射側、坐剤、軟膏剤などの形態で投与さ
れ得る。投与量は患者の症状、体重、年齢などにより変
わり得るが、通常成人1回あたり、0.5〜500■が
適当である。
以下、実施例により本発明を具体的に説明するが、本発
明はこれら実施例に限定されるものではない。
明はこれら実施例に限定されるものではない。
実施例1
2−フルオロベンズアルデヒド0.5gとイソプロピル
・アセトアセテート0.56 gをイソプロピルアルコ
ールに溶解し、酢酸とピペリジン各1滴を加え、15分
間加熱還流した。溶媒を留去すると粗製のイソプロピル
・α−アセチル−2−フルオロシンナメート1.0gが
得られ、これに4−アミノ−1,2,3−トリアゾール
0.34 gとアセトニトリル10m1を加え4時間加
熱還流した。溶媒を減圧下に留去し、イソプロピルエー
テル−ジクロロメタン混合溶媒より結晶化し、さらにメ
タノール−イソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒か
ら再結晶すると、融点137〜139℃のイソプロピル
・7−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−4,7
−ジヒドロ(1,2,3)l−リアゾロ(1,5−a)
ピリミジン−6−カルホキシレー) 0.3 gを無色
結晶として得た。
・アセトアセテート0.56 gをイソプロピルアルコ
ールに溶解し、酢酸とピペリジン各1滴を加え、15分
間加熱還流した。溶媒を留去すると粗製のイソプロピル
・α−アセチル−2−フルオロシンナメート1.0gが
得られ、これに4−アミノ−1,2,3−トリアゾール
0.34 gとアセトニトリル10m1を加え4時間加
熱還流した。溶媒を減圧下に留去し、イソプロピルエー
テル−ジクロロメタン混合溶媒より結晶化し、さらにメ
タノール−イソプロピルエーテル−ヘキサン混合溶媒か
ら再結晶すると、融点137〜139℃のイソプロピル
・7−(2−フルオロフェニル)−5−メチル−4,7
−ジヒドロ(1,2,3)l−リアゾロ(1,5−a)
ピリミジン−6−カルホキシレー) 0.3 gを無色
結晶として得た。
実施例2
2−トリフルオロメチルヘンズアルデヒド0.52gと
イソブチル°アセトアセテ−)0.47gをベンゼン2
0m1に溶解し、酢酸とピペリジン各1滴を加え、De
an−3tark trapを装着し2時間水抜き還流
した。溶媒を留去すると、粗製のイソブチル・α−アセ
チル−2−トリフルオロメチルシンナメートが得られ、
これに4−アミノ−1,2,3−トリアゾール0.25
gとジメチルホルムアミド5mlを加え、100℃で
4時間加熱した。ジメチルホルムアミドを留去し、エタ
ノールから結晶化すると、融点213〜214℃のイソ
ブチル・5−メチル−7−(2−)リフルオロメチルフ
ェニル)−4,7−ジヒドロ(1,2,3) トリア
ゾロ(1,5−a)ピリミジン−6−カルボキシレート
0.1 gを得た。
イソブチル°アセトアセテ−)0.47gをベンゼン2
0m1に溶解し、酢酸とピペリジン各1滴を加え、De
an−3tark trapを装着し2時間水抜き還流
した。溶媒を留去すると、粗製のイソブチル・α−アセ
チル−2−トリフルオロメチルシンナメートが得られ、
これに4−アミノ−1,2,3−トリアゾール0.25
gとジメチルホルムアミド5mlを加え、100℃で
4時間加熱した。ジメチルホルムアミドを留去し、エタ
ノールから結晶化すると、融点213〜214℃のイソ
ブチル・5−メチル−7−(2−)リフルオロメチルフ
ェニル)−4,7−ジヒドロ(1,2,3) トリア
ゾロ(1,5−a)ピリミジン−6−カルボキシレート
0.1 gを得た。
実施例3
イソプロピル・α−アセチル−2−゛トリフルオロメチ
ルシンナメート0.9gと4−アミノ−1゜2.3−)
リアゾール0.28 gをジメチルホルムアミド5ml
に溶解し、100℃で3時間、130℃で3時間加熱後
、反応液を減圧?農務した。残香をシリカゲルカラムに
付し、ヘキサン−酢酸エチル(3:1)の混合溶媒を溶
出液として精製すると結晶0.2gを得た。これをエタ
ノールから再結晶すると、融点190〜191℃のイソ
プロピル・5−メチル−7−(2−トリフルオロメチル
フェニル)−4,7−ジヒドロ(1,2,3)!−リア
ゾロ(1,5−a〕ピリミジン−6−カルボキシレート
0.1 gを無色結晶として得た。
ルシンナメート0.9gと4−アミノ−1゜2.3−)
リアゾール0.28 gをジメチルホルムアミド5ml
に溶解し、100℃で3時間、130℃で3時間加熱後
、反応液を減圧?農務した。残香をシリカゲルカラムに
付し、ヘキサン−酢酸エチル(3:1)の混合溶媒を溶
出液として精製すると結晶0.2gを得た。これをエタ
ノールから再結晶すると、融点190〜191℃のイソ
プロピル・5−メチル−7−(2−トリフルオロメチル
フェニル)−4,7−ジヒドロ(1,2,3)!−リア
ゾロ(1,5−a〕ピリミジン−6−カルボキシレート
0.1 gを無色結晶として得た。
実施例4
3−ニトロベンズアルデヒド0.76 gと1−フェニ
ル−2−ピペリジノエチル・アセトアセテート1.6
gをベンゼン30a+Iに溶解し、酢酸とピペリジンを
各1滴加え、Dean−3tark trapを装着し
て2時間水抜き還流した。溶媒を留去すると粗製の1−
フェニル−2−ピペリジノエチル・α−アセチル−3−
ニトロシンナメートが得られ、これに4−アミノ−1,
2,3−トリアゾール0542gとジメチルホルムアミ
ド5mlを加え、100℃で5時間加熱した。溶媒を減
圧下に留去後、残香をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、溶出液として、ジクロロメタン−酢酸エチ
ル−エタノールの混合溶媒を用いて精製した。後から溶
出したフラクションを濃縮し、残香をジクロロメタン−
酢酸エチル−メタノールの混合溶媒から再結晶すると、
融点186〜187℃(分解)の1=フェニル−2−ピ
ペリジノエチル・5−メチル−7−(3−ニトロフェニ
ル)−4,7−ジヒドロ(1,2,3))リアゾロ(1
,5−a) ピリミジン−6−カルボキシレートの一方
の異性体0、24 gを得た。
ル−2−ピペリジノエチル・アセトアセテート1.6
gをベンゼン30a+Iに溶解し、酢酸とピペリジンを
各1滴加え、Dean−3tark trapを装着し
て2時間水抜き還流した。溶媒を留去すると粗製の1−
フェニル−2−ピペリジノエチル・α−アセチル−3−
ニトロシンナメートが得られ、これに4−アミノ−1,
2,3−トリアゾール0542gとジメチルホルムアミ
ド5mlを加え、100℃で5時間加熱した。溶媒を減
圧下に留去後、残香をシリカゲルカラムクロマトグラフ
ィーに付し、溶出液として、ジクロロメタン−酢酸エチ
ル−エタノールの混合溶媒を用いて精製した。後から溶
出したフラクションを濃縮し、残香をジクロロメタン−
酢酸エチル−メタノールの混合溶媒から再結晶すると、
融点186〜187℃(分解)の1=フェニル−2−ピ
ペリジノエチル・5−メチル−7−(3−ニトロフェニ
ル)−4,7−ジヒドロ(1,2,3))リアゾロ(1
,5−a) ピリミジン−6−カルボキシレートの一方
の異性体0、24 gを得た。
先に溶出したフラクションを再度シリカゲルカラムクロ
マトグラフィーで精製した後、溶媒を留去すると、1−
フェニル−2−ピペリジノエチル・5−メチル−7・=
(3−ニトロフェニル’) −4,7−ジヒドロ(1,
2,3))リアゾロ(1,5−a〕ピリミジン−6−カ
ルボキシレートのもう一方の異性体0.2gを油状物と
して得た。
マトグラフィーで精製した後、溶媒を留去すると、1−
フェニル−2−ピペリジノエチル・5−メチル−7・=
(3−ニトロフェニル’) −4,7−ジヒドロ(1,
2,3))リアゾロ(1,5−a〕ピリミジン−6−カ
ルボキシレートのもう一方の異性体0.2gを油状物と
して得た。
マススペクトル:m/z 4BB
’II−NMRスペクトル(CDC1i):81.32
(611,bs)、 2.3〜2.8(811,m)、
2.57(3tLs)、 5.98(Ill、dd、
J−8Hz。
(611,bs)、 2.3〜2.8(811,m)、
2.57(3tLs)、 5.98(Ill、dd、
J−8Hz。
611z)、 6.88(LH,s)、 6.8〜8.
2(IIH,m)上記実施例と同様の方法により、次の
化合物が得られた。
2(IIH,m)上記実施例と同様の方法により、次の
化合物が得られた。
実施例5
イソプロピル・7−(2−クロロフェニル)−5−メチ
ル−4,7−ジヒドロC1,2,3) トリアゾロ(
1,5−a)ピリミジン−6−カルボキシレート、融点
185〜187℃(分解)実施例6 シクロプロピルメチル・7−(2−フルオロフェニル)
−5−メチル−4,7−ジヒドロ〔1゜2.3))リア
ゾロ(1,5−a)ピリミジン−6−カルボキシレート
、融点215〜216℃実施例7 1−エチルプロピル・7−(2−フルオロフェニル)−
5−メチル−4,7−ジヒドロ(1,2゜3〕 トリア
ゾロ (1,5−a) ピリミジン−6−カルボキシレ
ート、融点169〜171’C実施例日 シクロペンチル・7−(2−フルオロフェニル)−5−
メチル−4,7−ジヒドロ(1,2,3〕 トリアゾロ
(1,5−a)ピリミジン−6−カルボキシレート、融
点228〜231℃(分解)実施例9 イソプロピル・7− (2,3−ジフルオロフェニル)
−5−メチル−4,7−ジヒドロ(1,2゜3〕 トリ
アゾロ CI、5−a) ピリミジン−6−カルボキシ
レート、融点209〜210’C(分解実施例10 イソペンチル・7−(2−フルオロフェニル)=5−メ
チル−4,7−ジヒドロ(1,2,3)トリアゾロ(1
,5−a)ピリミジン−6−カルボキシレート、融点1
54〜155℃ 実施例11
ル−4,7−ジヒドロC1,2,3) トリアゾロ(
1,5−a)ピリミジン−6−カルボキシレート、融点
185〜187℃(分解)実施例6 シクロプロピルメチル・7−(2−フルオロフェニル)
−5−メチル−4,7−ジヒドロ〔1゜2.3))リア
ゾロ(1,5−a)ピリミジン−6−カルボキシレート
、融点215〜216℃実施例7 1−エチルプロピル・7−(2−フルオロフェニル)−
5−メチル−4,7−ジヒドロ(1,2゜3〕 トリア
ゾロ (1,5−a) ピリミジン−6−カルボキシレ
ート、融点169〜171’C実施例日 シクロペンチル・7−(2−フルオロフェニル)−5−
メチル−4,7−ジヒドロ(1,2,3〕 トリアゾロ
(1,5−a)ピリミジン−6−カルボキシレート、融
点228〜231℃(分解)実施例9 イソプロピル・7− (2,3−ジフルオロフェニル)
−5−メチル−4,7−ジヒドロ(1,2゜3〕 トリ
アゾロ CI、5−a) ピリミジン−6−カルボキシ
レート、融点209〜210’C(分解実施例10 イソペンチル・7−(2−フルオロフェニル)=5−メ
チル−4,7−ジヒドロ(1,2,3)トリアゾロ(1
,5−a)ピリミジン−6−カルボキシレート、融点1
54〜155℃ 実施例11
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ で表わされる4,7−ジヒドロ〔1,2,3〕トリアゾ
ロ〔1,5−a〕ピリミジン誘導体またはその医薬上許
容されうる塩。 上記式中、各記号は次の通りである。 R^1は水素、ハロゲン、ニトロ、アミノ、アシルアミ
ノ、C_1_−_8アルキル、C_3_−_5シクロア
ルキル、シアノ、カルボキシル、アルコキシカルボニル
、カルバモイル、モノまたはジ置換カルバモイル、ホル
ミル、ヒドロキシアルキル、アミノアルキル、モノまた
はジ置換アミノアルキル、アシル、ハロアルキル、C_
2_−_1_0アルケニル、C_2_−_1_0アルキ
ニル、シクロアルキルアルキル、アルコキシアルキル、
アシロキシアルキル、シアノアルキル、ニトロアルキル
、カルバモイルオキシアルキル、チオカルバモイルオキ
シアルキル、アラルキルオキシ、アラルキルチオ、アル
キルチオ、C_1_−_8アルコキシまたはアラルキル
を示し、 R^2は水素、C_1_−_8アルキル、C_2_−_
1_0アルケニル、C_2_−_1_0アルキニル、ア
リール、置換基としてハロゲン、アミノ、ニトロ、シア
ノ、C_1_−_8アルキル、トリフルオロメチル、ヒ
ドロキシ、アシルアミノ、アシル、アルコキシカルボニ
ル、−X−R^6(ここで、Xは酸素または硫黄を示し
、R^6はC_1_−_8アルキル、C_2_−_1_
0アルケニル、C_2_−_1_0アルキニル、ハロア
ルキル、C_3_−_8シクロアルキル、シクロアルキ
ルアルキル、フェニル、置換基としてハロゲン、ニトロ
、シアノ、C_1_−_8アルキル、トリフルオロメチ
ル、C_1_−_8アルコキシ、ヒドロキシの少なくと
も1個を有する置換フェニル、アラルキルまたは置換基
としてハロゲン、ニトロ、シアノ、C_1_−_8アル
キル、トリフルオロメチル、C_1_−_8アルコキシ
、ヒドロキシの少なくとも1個をベンゼン環上に有する
アラルキルを示す。)の少なくとも1個を有する置換ア
リール、C_3_−_8シクロアルキル、ヘテロアリー
ル、置換ヘテロアリール、アラルキル、置換アラルキル
、アリールアルケニル、置換アリールアルケニル、シク
ロアルキルアルキル、シクロアルキルアルケニル、シク
ロアルキルアルキニル、ヘテロアリールアルキル、置換
ヘテロアリールアルキル、ベンゾイルまたは置換ベンゾ
イルを示し、 R^3は水素、ニトロ、シアノ、アシル、カルバモイル
、モノまたはジ置換カルバモイル、チオカルバモイル、
モノまたはジ置換チオカルバモイル、C_1_−_8ア
ルキルチオカルボニル、C_1_−_8アルコキシチオ
カルボニル、C_1_−_8アルキルジチオカルボニル
または式 −COOR^7 〔ここで、R^7は水素、C_1_−_2_5アルキル
、C_2_−_1_0アルケニル、C_2_−_1_0
アルキニル、C_3_−_8シクロアルキル、C_1_
−_8アルキルの側鎖を有するC_3_−_8シクロア
ルキル、C_3_−_8シクロアルキル−C_1_−_
8アルキル、ハロアルキル、C_1_−_8アルコキシ
−C_1_−_8アルキル、シアノ−C_1_−_8ア
ルキル、ニトロ−C_1_−_8アルキル、ヒドロキシ
−C_1_−_8アルキル、アシロキシ−C_1_−_
8アルキル、アミノ−C_1_−_8アルキル、モノま
たはジ置換アミノ−C_1_−_8アルキル、アミノ−
C_1_−_8アルコキシ−C_1_−_8アルキル、
モノまたはジ置換アミノ−C_1_−_8アルコキシ−
C_1_−_8アルキル、ヘテロアリール−C_1_−
_8アルキル、アルキルチオ−C_1_−_8アルキル
、アルコキシカルボニル−C_1_−_8アルキル、2
,3−エポキシプロピル、▲数式、化学式、表等があり
ます▼(ここで、X^1、 X^2は同一または異なって水素、ハロゲン、C_1_
−_8アルキル、C_1_−_8アルコキシ、ニトロ、
シアノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、アミノまた
はモノまたはジ置換アミノを、mは0または1〜5の整
数を示す。)または▲数式、化学式、表等があります▼ (ここで、R^8はフェニル、置換基としてハロゲン、
C_1_−_8アルキル、C_1_−_8アルコキシ、
ニトロ、シアノ、トリフルオロメチル、ヒドロキシ、ア
ミノアシルアミノ、アシルの少なくとも1個を有するフ
ェニル、ヘテロアリールまたは置換ヘテロアリールを、
R^9はシアノ、ヒドロキシ、ニトロ、C_1_−_8
アルコキシ、アミノ、モノまたはジ置換アミノ、アシロ
キシ、アミノ−C_1_−_8アルコキシ、モノまたは
ジ置換アミノ−C_1_−_8アルコキシ、ヘテロアリ
ールまたはC_1_−_8アルコキシカルボニルを、n
とpはそれぞれ0または1〜4の整数を示す。)を示す
。〕 で表わされる基を示し、 R^4は水素、シアノ、C_1_−_8アルキル、ハロ
アルキル、ヒドロキシアルキル、アシロキシアルキル、
アルコキシアルキル、ジアルコキシアルキル、アミノア
ルキル、アシルアミノアルキル、ホルミル、カルバモイ
ルオキシアルキル、チオカルバモイルオキシアルキル、
アミノ、モノまたはジ置換アミノ、アラルキルオキシア
ルキル、アリールオキシアルキル、ヒドロキシイミノメ
チル、ヒドロキシアルコキシアルキル、アミノアルコキ
シアルキル、モノまたはジ置換アミノアルコキシアルキ
ル、C_3_−_8シクロアルキル、シクロアルキルア
ルキル、フェニル、置換基としてハロゲン、C_1_−
_8アルキル、C_1_−_8アルコキシ、ニトロ、シ
アノ、ヒドロキシ、アミノ、トリフルオロメチルの少な
くとも1個を有する置換フェニル、アラルキルまたは置
換基としてハロゲンC_1_−_8アルキル、C_1_
−_8アルコキシ、ニトロ、トリフルオロメチルの少な
くとも1個をベンゼン環上に有する置換アラルキルを示
し、 R^5は水素、C_1_−_8アルキル、ハロアルキル
、ヒドロキシアルキル、アルコキシアルキル、アルコキ
シカルボニル、アミノアルキル、モノまたはジ置換アミ
ノアルキル、アシル、ヘテロアロイル、アレンスルフォ
ニルオキシアルキル、アルカンスルホニルオキシアルキ
ル、アラルキルまたは置換基としてハロゲン、C_1_
−_8アルキル、C_1_−_8アルコキシ、シアノ、
ニトロ、トリフルオロメチルの少なくとも1個をベンゼ
ン環上に有する置換アラルキルを示す。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US91180386A | 1986-09-25 | 1986-09-25 | |
US911,803 | 1986-09-25 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS63107983A true JPS63107983A (ja) | 1988-05-12 |
Family
ID=25430887
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP24228787A Pending JPS63107983A (ja) | 1986-09-25 | 1987-09-25 | トリアゾロピリミジン誘導体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS63107983A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6706720B2 (en) | 1999-12-06 | 2004-03-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic dihydropyrimidine compounds |
US7772232B2 (en) | 2004-04-15 | 2010-08-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Quinazolinyl compounds as inhibitors of potassium channel function |
-
1987
- 1987-09-25 JP JP24228787A patent/JPS63107983A/ja active Pending
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US6706720B2 (en) | 1999-12-06 | 2004-03-16 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic dihydropyrimidine compounds |
US7157451B2 (en) | 1999-12-06 | 2007-01-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic dihydropyrimidine compounds |
US7541362B2 (en) | 1999-12-06 | 2009-06-02 | Bristol-Myers Squibb Company | Heterocyclic dihydropyrimidine compounds |
US7772232B2 (en) | 2004-04-15 | 2010-08-10 | Bristol-Myers Squibb Company | Quinazolinyl compounds as inhibitors of potassium channel function |
US8357704B2 (en) | 2004-04-15 | 2013-01-22 | Bristol-Myers Squibb Company | Fused heterocyclic compounds as inhibitors of potassium channel function |
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