JPS63104976A - 置換アミノケタール - Google Patents

置換アミノケタール

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JPS63104976A
JPS63104976A JP62261911A JP26191187A JPS63104976A JP S63104976 A JPS63104976 A JP S63104976A JP 62261911 A JP62261911 A JP 62261911A JP 26191187 A JP26191187 A JP 26191187A JP S63104976 A JPS63104976 A JP S63104976A
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formula
tables
formulas
chemical formulas
thi
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JP62261911A
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ヨアヒム・バイスミユラー
ボルフガング・クレーマー
デイーター・ベルク
パウル・ライネツケ
ビルヘルム・ブランデス
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Bayer AG
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Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 本発明は新規な置換アミノケタール、その幾つかの製造
法及び有害生物防除剤としての使用に関する。
ある種の置換アミノケタール、例えば２−［１−（４−
クロロフェニル）−２−メチルプロピ−２−イル］−４
−（３゜５−ジメチルピペリジン−１−イル−メチル）
−２−メチル−ジオキソラン又は４−（３，５−ジメチ
ルピペリジン−１＝イルメチル）−２−［１−（４−フ
ルオロフェニル）−２−メチルプロピー２−イル］−４
−メチルー１，３−ジオキソランが殺菌膜かび（ｆｕｎ
ｇｉｃｉｄａｌ）性を何する事は公知である（ヨーロッ
パ特許第９７．８２２号参照）。
しかしながら、その活性は全ての使用分野で完全に満足
できるものでなく、特に少量使用及び低濃度使用の場合
にその傾向が著しい。
一般式（Ｄ 式中 Ｔｈｉは随時置換されていて良いチェニルを表し、Ａは
アルキレン又はアルケニレン鎖を表し、ｍは数０又は１
を表し、 Ｒ１は水素、アルキル又はアルケニルを表し、そして Ｒ２はアルキル又はアルケニルを表すか、又はＲ１及び
Ｒ２はそれらに結合する窒素原子と一緒になって下記の
基を表す、 基の式中 Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は互いに独立に水素、アルキル又は
ヒドロキシアルキルを表し、 Ｘは酸素、硫黄又はメチレン又はエチレン基を表し、そ
して ｎは数Ｏ又は１を表す、 の新規な植物耐性置換アミノケタール及びその酸付加塩
及び金属塩錯体が発見された。
式（Ｉ）の化合物は幾何及び／又は光学異性体又はこれ
ら異性体の、色々な組成の混合体として得る事が出来る
。純粋異性体及び異性体混合物の両方共本発明に含まれ
る。
更に、一般式（Ｉ） 式中 Ｔｈｉは随時置換されていて良いチェニルを表し、Ａは
アルキレン又はアルケニレン鎖を表し、ｍは数０又はｌ
を表し、 Ｒ１は水素、アルキル又はアルケニルを表し、そして Ｒ２はアルキル又はアルケニルを表すか、又はＲ１及び
Ｒ２はそれらに結合する窒素原子と一緒になって下記の
基を表す、 ｐコ 基の式中 Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は互いに独立に水素、アルキル又は
ヒドロキシアルキルを表し、 Ｘは酸素、硫黄又はメチレン又はエチレン基を表し、そ
して ｎは数０又は１を表す、 の植物耐性置換アミノケタール及びその酸付加塩及び金
属塩錯体が、 （ａ）式（Ｉ［） 式中 Ｙは電子吸引性脱離基を表し、そして Ｔｈｉ、　Ａ％及びｍは上述された意味を有する、のジ
オキソランを、 式（Ｉ［Ｉ） 式中 Ｒ１及びＲ２は上述された意味を有する、のアミンと、 もし適当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし適当なら
ば反応助剤の存在下に反応させるか、又は （ｂ）方法（ａ）によって得られる式（Ｉａ）式中 Ｒ６は水素又はアルキルを表し、そしてＴｈ１ｓＲ’及
びＲ２は上述された意味を有する、の置換アミノケター
ルを、触媒の存在下、そして希釈剤の存在下水素で還元
し、そしてもし適当ならば生成物に酸又は金属塩を付加
させる事により得られる事が発見された。
驚くべき事に、本発明の一般式（Ｉ）の置換アミノケタ
ールは、当技術分野で公知の、化学的に又その作用の点
からも非常に関係の深い置換アミノケタール、例えば２
−［１−（４−クロロフェニル）−２−メチルブロピー
２−イル］−４−（３，５−ジメチルピペリジン−１−
イルメチル）−２−メチル−ジオキソラン又は４−（３
，５−ジメチルピペリジン−１−イルメチル）−２−［
１−（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロビー２
−イル］−４−メチル−１，３−ジオキソランよりもか
なり優れた殺菌作用を示す。
式（１）は本発明の置換アミノケタールの一般定義を与
えたものである。式（Ｉ）の好ましい化合物は、 式中 Ｔｈｉが、随時ハロゲン、ニトロ及びそれぞれ１ないし
４個の炭素原子及び適当ならばｌないし９個の同一か又
は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
キノ呟ハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキシからな
る、同一か又は異なる置換基によってモノ又はジー置換
されていて良いチェニルを表し、 Ａがそれぞれ３ないし６個の炭素原子を有する直鎖状又
は分枝鎖状アルキレン鎖又はアルケニレン鎖を表し、 ｍが数Ｏ又は１を表し、 Ｒ１が水素を表すか、又はそれぞれ１２個以下の炭素原
子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はアルケニル
を表し、そして Ｒ２がそれぞれ１２個以下の炭素原子を有する直鎖状又
は分校鎖状アルキル又はアルケニルを表す、又は Ｒ１及びＲ２はそれらに結合している窒素原子と一緒に
なって下記の基を表す、 基の式中 Ｒ３、Ｒ４及びＲ′′は互いに独立に水素を表すか、又
はそれぞれｌないし４個の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキル又はヒドロキシアルキルを表し、 Ｘは酸素、硫黄又はメチレン又はエチレン基を表し、そ
して ｎは数０又は１を表す、 化合物である。
特に好ましい式（１）の化合物は、 式中 Ｔｈｉが随時弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−又はｉ−プロピル及びｎ−１ｉ−１ｓ−又はＬ
−ブチルからなる同一か又は異なる置換基によってモノ
−又はジー置換されていて良い２−又は３−チェニルを
表し、 Ａが下記の基Ａが下記の基 ＣＨ２Ｃｌ、　　　　ｃ２Ｈ，ＣＨ３ Ｉ　　　　１　　　　１　　　　ｌ −ＣＨ２−Ｃ−、−ＣＨ２〜ＣＨ−；　−ＣＨ２−ＣＨ
−；　−ＣＨ＝Ｃ−ＣＨ。
２Ｈ５ 又は　−ＣＨ＝Ｃ− の一つを表し、 ｍが数Ｏ又は１を表し、 Ｒ１が水素を表すか、又はそれぞれ６個以下の炭素原子
を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はアルケニルを
表し、そして Ｒ２がそれぞれ６個以下の炭素原子を有する直鎖状又は
分枝鎖状アルキル又はアルケニルを表す、 の化合物である。
更に特に好ましい式（Ｉ）の化合物は、式中 Ｔｈｉが随時弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチ
ル、ｎ−又はｉ−プロピル及びｎ−１ｉ−１ｓ−又はＬ
−ブチルからなる同一か又は異なる置換基によってモノ
−又はジー置換されていて良い２−又は３−チェニルを
表し、 Ａが下記の基 ｃＨ，ＣＨ３Ｃ２Ｈａ　　　ＣＨ３ １１１ｌ −ＣＨ２−Ｃ−；　−ＣＨ２−ＣＨ−；　−ＣＨ２−Ｃ
Ｈ−；　−ＣＨ＝Ｃ−ＣＨ３ Ｃ，Ｈ。
又は　−ＣＨ＝Ｃ− の一つを表し、 ｍが数０又は１を表し、そして Ｒ１及びＲ２がそれらに結合している窒素原子と一緒に
なって下記の基を表す、 基の式中 Ｒ３、Ｒ４及びＲ５は互いに独立にそれぞれ水素、メチ
ノ呟エチル又はヒドロキシメチルを表し、Ｘが酸素、硫
黄又はメチレン又はエチレン基ヲ表し、そして ｎが数Ｏ又はｌを表す、 の化合物である。
一般式（Ｉ）の置換アミノケタールとして、製造実施例
で挙げられる化合物の他に、以下に示す置換アミノケタ
ールを挙げる事が出来る。
もし例えば４−クロロメチル−２−［１−（３−メチル
−チェソー２−イル）−プロペン−２−イル】−２−メ
チル−■、３−ジオキソラン及び３−メチルピペリジン
を出発物質として使用するならば、本発明の方法（ａ）
の反応過程は下記の式で表すことが出来る。
ゝＣ１ｌ□−ＣＩ ７Ｃ１１コ もし例えば４−（３−メチルピペリジン−１−イルメチ
ル）−２−［１−（３−メチルナエン−２−イル）−プ
ロペン−２−イル］−２−メチルー１．３〜ジオキソラ
ンを出発物質として使用するならば、本発明の方法（ｂ
）の反応過程は下記の式で表すことが出来る。
式（Ｉｔ）は、本発明の方法（ａ）を実施する為の出発
物質として必要なジオキソランの一般定義を与えたもの
である。この式（ＩＩ）中、Ｔｈｉ、　Ａ及びｍは好ま
しくは、本発明の式（１）の化合物を記載する際に好ま
しいとして既に挙げたこれらの数字あるいは基を表す。
Ｙは好ましくはハロゲン、特に塩素又は臭素を表すか、
又は随時置換されていて良いアルキルスルホニルオキシ
又はアリールスルホニルオキシ、例えばメチルスルホニ
ルオキシ又はｐ−トルエンスルホニルオキシを表す。
式（Ｉｔ） 式中 Ｔｈｉは随時置換されていて良いチェニルを表し、Ａは
アルキレン又はアルケニレン鎖を表し、ｍは数０又は１
を表し、そして Ｙは電子吸引性の脱離基を表す、 のジオキソランは未だ公知ではなく、これも本発明の主
題である。
しかし、同化合物は公知の方法と同様にして（例えばヨ
ーロッパ特許第９７，８２２号参照）、例えば式（ＩＶ
） Ｔｈｉ−（Ａ）ｍ−Ｃ−ＣＪ １　　　　　　　　（■） 式中 Ｔｈｉ、　Ａ及びｍは上述された意味を有する、のケト
ンを、 式（Ｖ） ＨＯ−ＣＨ２−ＣＨ−ＣＨ，−Ｙ’　　　　　　　　（
ｆ）式中 Ｙｌはヒドロキシル又はハロゲンを表す、のジオールと
、 もし適当ならば希釈剤、例えばトルエンの存在下、そし
てもし適　当ならば触媒、例えばｐ−）ルエンスルホン
酸又は酸性イオン交換体の存在下、５０ないし１２０°
Ｃの温度で反応させ、そして式（Ｖ）でＹｌがヒドロキ
シル基を表す場合、得られる　式（ＶＩ） ’ｃｏ、−ｏｎ 式中 Ｔｈｉ、　Ａ及びｍは上述された意味を有する、のヒド
ロキシメチルジオキソランを、第２段階で、式（■） Ｚ−５Ｏ□−Ｈａｌ　　　　　　　　（■）式中 Ｈａｌはハロゲン、特に塩素を表し、そしてＺはそれぞ
れ随時置換されていて良いアルキル又はアリーノ呟特に
メチル、トリフルオロメチル又は４−メチルフェニルを
表す、 の随時置換されていて良いアルキル−又はアリールスル
ホニルハライドと、 もし適当ならば希釈剤、例えばジエチルエーテルの存在
下に、そしてもし適当ならば酸結合剤、例えばピリジン
又はトリエチルアミンの存在下に−２０ないし＋１００
°Ｃの温度で反応させる方法で得られる。
式（ＩＶ）のケトンの幾つかは公知である（例えばＢｕ
ｌｌ、　Ｃｈｅｍ、　Ｓｏｃ、Ｊａｐａｎ　４９．１３
６９−１３７４　［１９７６］、　Ｂｕｌｌ、　Ｓｏｃ
、　Ｃｈｉｍ、　Ｆｒ、　１９７０．１４９７−１５０
２参照）か、又は公知の方法で（Ｂｅｒ、　ｄｔｓｃｈ
、　ｃｈｅｍ、　Ｇａｓ、　１７．２６４３　（１８８
４）及びＢｅｒ、　ｄｔｓｃｈ、　Ｇｅｓ、　１９゜１
８５９　（１８８６）参照）、例えば式（■） Ｔｈｉ−ＣＨＯ（■） 式中 Ｔｈｉは上述された意味を有する、 の一般に公知のチオフェンアルデヒドを、式（ＩＩ） 式中 Ｒ６は水素又はアルキルを表す、 のケトンと、 もし適当ならば希釈剤、例えばジエチルエーテルの存在
下に、そしてもし適当ならば触媒例えば塩酸の存在下に
−２０ないし＋８０℃の温度で縮合反応（アルドール縮
合）させるか、又は公知の方法と同様に（例えばＤＥ−
Ｏ５［ドイツ国特許公告明細書］第３゜２１０．７２５
号参照） 式（Ｘ） Ｔｈｉ−ＣＨｚ−Ｈａｌ’　　　　　　（Ｘ　）式中 Ｔｈｉは上述された意味を有し、そしてＨａｌ’はハロ
ゲン、特に塩素又は臭素を表す、のハロゲノメチルチオ
フェンを、 式（ＩＩａ） Ｒ”ＣＨ−Ｃ−ＣＨｓ　　　　　　　　（Ｕ　ａ　）藻 式中 Ｒ６は水素又はアルキルを表し、そしてＲ７はアルキル
を表す、 のケトンと、 もし適当ならば希釈剤、例えばヘキサン又はトルエンの
存在下に、そしてもし適当ならば塩基、例えば水酸化カ
リウムの存在下に、そしてもし適当ならば相間移動触媒
、例えばテトラブチルアンモニウムプロミドの存在下に
、＋２０°Ｃないし＋１２０℃の温度で反応させて得ら
れる。
式（Ｖ）のジオール、式（■）のアルキル−及びアリー
ルスルホニルハライド、式（ｆｆ）及び（■ａ）のケト
ン、及び式（Ｘ）ハロゲノメチルチオフェンは、有機化
学で一般に公知の化合物であるか、又は公知の方法と同
様にして得ることが出来る。
式（ＩＩ［）は本発明の方法（ａ）を実施する際に、出
発物質として更に必要なアミンの一般式を与えたもので
ある。この式（Ｉ［［）中　Ｒ１及びＲＺは好ましくは
、本発明の式（Ｉ）の物質を記載する際に好ましいもの
として既に挙げた基を表す。
式（Ｉ［［）のアミンは同様に有機化学で一般に公知で
ある。
式（Ｉ　ａ）は、本発明の方法（ｂ）を実施するのに出
発物質として必要な置換アミノケタールの一般定義を与
えたものである。この式（Ｉａ）中、Ｔｈｉ、Ｒ’及び
Ｒ２は好ましくは、本発明の式（Ｉ）の化合物を記載す
る際にこれらの置換基として好ましいものとして既に挙
げた基を表し、そしてＲ６は好ましくは水素を表すか、
又は１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状、又は分枝
鎖状アルキル、特にメチル、及びエチルを表す。
式（Ｉａ）の置換アミノケタールは、本発明の化合物で
あり、そして本発明の方法（ａ）によって得ることが出
来る。
本発明の方法（ａ）を実施する際に使用出来る希釈剤は
不活性有機溶媒である。
これらの中には、特に脂肪族、又は芳香族炭化水素例エ
バ、ヘンジン、ベンゼン、トルエン、キシレン、石油エ
ーテル、ヘキサン、又はシクロヘキサン；　エーテル類
、例えばジエチルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロ
フラン又はエチレングリコールジメチル又はジエチルエ
ーテル、ケトン類、例えばアセトン又はブタノン、ニト
リル類、例えばアセトニトリル又はプロピオニトリル；
アミド類、例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセ
トアミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロ
リドン又はヘキサメチル燐酸トリアミド、エステル類、
例えば酢酸エチル、スルホキシド類、例えばジメチルス
ホキシド、又はアルコール類例えばプロパツール又はブ
タノールが含まれる。しかし本発明の方法（ａ）は、希
釈剤なしでも実施する事が出来る。
本発明の方法（ａ）はもし適当ならば、反応補助剤とし
て塩基の存在下に実施する事が出来る。
使用することの出来る塩基は、通常の無機又は有機塩基
金てである。これらの中には例えば、アルカリ金属水酸
化物、例えば水酸化ナトリウム、水酸化カリウム；アル
カリ金属炭酸塩、例えば炭酸ナトリウム、炭酸カリウム
、又は亜炭はナトリウム及び第３級アミン、例えばトリ
エチルアミン、Ｎ、Ｎ−ジメチルアニリン、ピリジン、
Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノピリジン、ジアザビシクロオク
タン（ＤＡＢＣＯ）、ジアザビシクロノ不ン（ＤＢＮ）
又はジアザビシクロウンデセン（ＤＡＢＣＯ）が含まれ
る。
しかし、反応の一方の試薬として使用される式（Ｉ［［
）のアミンを、反応補助剤及び／又は希釈剤として、適
当量過剰に使用する事も可能である。
本発明の方法（ａ）を゛実施する際、反応温度は比較的
広い範囲で変える事が出来る。反応は一般ニ５０℃ナイ
し２５０°Ｃ１好ましくは８０ないし２００°ｃの温度
で実施される。
本発明の方法（ａ）は通常常圧下に実施される。
しかし、１．５ないし５．０ゲージ気圧の加圧下にも実
施する事が出来る。
本発明の方法（ａ）を実施するのに、式（ＩＩ）のジオ
キソ９２１モル当たり、一般に１．０ないし５゜０モル
、好ましくは１．０ないし３．０モルの式（ＩＩ［）の
アミン、そしてもし適当ならば１．０ないし５．０モル
、好ましくは１．０ないし３．０モルの反応補助剤が使
用される。反応実施後、式（Ｉ）の反応生成物は通常の
方法で後処理そして単離される。
本発明の方法（ｂ）を実施する事の出来る希釈剤は同様
に不活性有機溶剤である。
これらの中には、特に随時ハロゲン化されていて良い脂
肪族、又は芳香族炭化水素、例えばベンジン、石油エー
テル、ヘキサン又はシクロヘキサン；エーテル類、例え
ばジエチルエーテル、ジオキサン、テロラヒドロフラン
、又はエチレングリコールジメチル又はジエチルエーテ
ル；エステル類、例えば酢酸エチル又はアルコール類例
えばメタノール、エタノール又はインプロバノールカ含
まれる。
全ての通常水素化触媒が本発明の方法（ｂ）を実施する
為の触媒として使用する事が出来る。好ましく使用され
る触媒は、貴金属触媒、例えばもし適当ならば適当な担
体、例えば活性炭に保持した白金、パラジウム触媒であ
る。
本発明の方法（ｂ）を実施するのに、反応温度は比較的
広い範囲で変える事が出来る。反応は一般に２０ないし
１８０°Ｃ１好ましくは６０ないし１５０°Ｃで実施さ
れる。
本発明の方法（ｂ）は、通常加圧下に実施される。一般
に１ないし２５０ゲージ気圧、好ましくは５０ないし１
５０ゲージ気圧に実施される。
本発明の方法（ｂ）を実施するのに、一般に式（Ｉａ）
の置換アミノケタール１モル当たり、１゜０ないし５０
ｇ、好ましくは２０ないし３０ｇの水素化触媒が加えら
れる。反応実施後、反応生成物は通常の方法で後処理さ
れ、そして単離される。
下記の酸が式（Ｉ）の化合物の、植物耐性に優れた酸付
加塩を製造するのに好ましく使用する事が出来る。即ち
、ハロゲン化水素酸、例えば塩酸、臭化水素酸、特に塩
酸、そして更に、燐酸、硝酸、硫酸、■、２又は３官能
性カルボン酸及びとドロキシカルボン酸、例えば酢酸、
マレイン酸、琥珀酸、フマール酸、酒石酸、くえん酸、
サリチル酸、ソルビン酸、及び酪酸、及びスルホン酸、
例えば−トルエンスルホン酸、及び１．５−ナフタレン
ジスルホン酸が使用される。
式（Ｉ）の化合物の酸付加塩は単純な方法で、通常の塩
製造法で、例えば式（１）の化合物を適当な不活性溶剤
に溶解し、酸例えば塩酸を加え、そして得られた塩は公
知の方法、例えば濾過、そしてもし適当ならば不活性有
機溶媒で洗浄して精製する。
周期律表主族■ないし■及び亜族Ｉ及び■そして■ない
し■の金属塩が好ましくは式（１）の化合物の金属塩錯
体を製造するのに適している。これらの金属として銅、
亜鉛、マンガン、マグネシウム、錫、鉄、及びニッケル
を挙げられる。
使用できる塩のアニオンは好ましくは下記の酸、即ちハ
ロゲン化水素酸、例えば塩酸及び臭化水素酸、そして更
に燐酸、硝酸及び硫酸から誘導されたものである。
本発明の活性化合物は有害生物に対して強力な作用を示
し、実際に望ましくない有害生物を防除するのに使用す
る事が出来る。本活性化合物は就中、植物保護剤として
の殺菌殺カビ剤（ｆｕｌｇｉｃｉｄｅ）として使用する
のに適している。　植物保護において殺菌殺カビ剤（ｆ
ｕｎｇｉｃｉｄｅ）は根瘤菌類（Ｐｌａｓｍｏｄｉｏｐ
ｈｏｒｏｍｙｃｅｔｅｓ）、卵菌類（Ｏｏｍｙｃｅｔｅ
ｓ）、壷状菌（ＣｈｙＬｒｉｄｉｏｍｙｃｅｔｅｓ）、
接合菌類（Ｚｙｇｏｍｙｃｅｔｅｓ）、異子菌類（Ａｓ
ｃｏｍｙｃｅｔｅｓ）、担子菌類（Ｂａｓｉｄｉｏｍｙ
ｃｅｔｅｓ）及び不完全菌類（Ｄｅｕｔｅｒｏｍｙｃｅ
ｔｅｓ）防除に使用する事が出来る。
菌性病害の病原体の幾つかを例として以下に示す。但し
それに同等制限されるものではない。ｐｙｔｈｉｕｍ属
、例えば冬枯病（Ｐｙｔｈｉｕｍ　ｕｌｔｉｍｕｍ）　
；　Ｐｈｙｔ。
ｐｈｔｈｏｒａ属、例えばじゃがいも疫病（ｐｌＩＢ□
ｐｈｔｈｏｒａｉｎｆｅｓｔａｎｃｅ）　；Ｐｓｅｕｄ
ｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ属、例えばホップのべと病（
Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｈｕｍｕｌｉ）
、きゅうりのべと病（Ｐｓｅｕｄｏｐｅｒｏｎｏｓｐｏ
ｒａ　ｃｕｂｅｎｓｉｓ）；Ｐｌａｓｍ。
ｐａｒａ属、例えば葡萄のべと病（Ｐｌａｓｍｏｐａｒ
ａ　ｖｉＬｉｃｏｌａ）　；Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ属
、例えば網斑病（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｐｉｓｉ）
、又は野菜類のべと病−（Ｐｅｒｏｎｏｓｐｏｒａ　ｂ
ｒａｓｓｉｃａｅ）　ＨＥｒｙｓ　１ｐｈｅ属、例えば
大麦のうどん粉病（Ｅｒｙｓ　１ｐｈｅ　ｇｒａｍｉｎ
ｉｓ）Ｈ３ｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ属、例えば苺のうど
ん粉病（Ｓｐｈａｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅ
ａ）；Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ属、例えば林檎のうどん
粉病（Ｐｏｄｏｓｐｈａｅｒａ　Ｉｅｕｃｏｔｒｉｃｌ
ｌａ）ＨＶｅｎｔｕｒｉａ属、例えばへい果黒星病（Ｖ
ｅｎｔｕｒｉａｉｎａｅｑｕａｌ　ｉｓ）　；Ｐｙｒｅ
ｎｏｐｈｏｒａ属、例えば大麦網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａ　ｔｅｒｅｓ）、大麦斑葉病（Ｐｙｒｅｎｏｐ
ｈｏｒａ　ｇｒａｍｉｎｅａ）（分生胞子形：　Ｄｒｅ
ｃｈｓｌｅｒａ、　Ｈｅｌｍｉｎｔｈｓｐｏｒｉｕｍと
同じ）　；　Ｃ□ｃ１１１ｉｏｂｏｌｕｓ属、例えは麦
類の斑点病（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａｔｉｖｉ
ｓ）（分生胞子形：　Ｄｒｅｃｈｓｌｅｒａ、　Ｈｅｌ
ｍｉｎｔｈｓｐｏｒｉｕｍと同じ）　　ＨＵｒｏｍｙｃ
ｅｓ属、例えばいんげんのさび病（Ｕｒｏｍｙｃｅｓ　
ａｐｐｅｎｄｉｃｕｌａｔｕｓ）；Ｐｕｃｃｉｎｉａ属
、例えば小麦の赤さび病（Ｐｕｃｃｉｎｉａｒｅｃｏｎ
ｄｉｔａ）ＨＴｉｌｅｔｉａ属、例えばチレチアカリエ
ス（Ｔｉ１ｅＬｉａ　ｃａｒｉｅｓ）；Ｕｓｔｉｌａｇ
ｏ属、例えば大麦の裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ｎｕ
ｄａ）又は燕麦の裸黒穂病（Ｕｓｔｉｌａｇｏ　ａｖｅ
ｎａｅ）；Ｐｅ１ｌｉｃｕｌａｒｉａ属、例えば稲の紋
枯病（Ｐｅｌｌｉｃｕｌａｒｉａ　５ａｓａｋｉ）ＨＰ
ｙｒｉｃｕｌａｒｉａ属、例えば稲のいもち病（Ｐｙｒ
ｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）；Ｆｕｓａｒｉｕｒ
ｒｌ属、例えばフサリウムクルモルム（Ｆｕｓａｒｉｕ
ｍ　ｃｕｌｍｏｒｕｍ）；Ｂｏｔｒｙｔｉｓ属、例えば
灰色かび病（Ｂｏｔｒｙｔｉｓ　ｃｉｎｅｒｅａ）Ｈ５
ｅｐｔｏｒｉａ属、例えば小麦のうき枯病（５６ｐｔｏ
ｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）ＨＬｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉ
ａ属、例えば小麦褐斑病（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ
　ｎｏｄｏｒｕｍ）　；　Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ属、例
えばセルコスポラカ不センス（Ｃｅｒｃｏｓｐｏｒａ　
ｃａｎｅｓｃｅｎｓ）ＨＡＩＬｅｒｎａｒｉａ属、例え
ばキャベツの黒斑病（ＡＩＬｅｒｎａｒｉａ　ｂｒａｓ
ｓｉｃａｅ）；及びＰｓｅｕｄｏｃｅｒｃｏｓｐｏｒｅ
　１１ａ属、例えばシュウドセルコスボレラ　へルポト
リコイデス。
本発明の活性化合物は、穀物病害、例えば植物病害防除
に必要な濃度での、本活性化合物に対する植物の耐性が
優れているので、植物の地上部分処理、栄養繁殖株、種
子及び土壌の処理が可能である。
本発明の活性化合物は、穀物病害例えば小麦褐斑病病原
菌（Ｌｅｐｔｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏｄｏｒｕｍ）及
び大麦褐斑病病原菌（Ｃｏｃｈｌｉｏｂｏｌｕｓ　５ａ
ｔｉｖｕｓ）、大麦網斑病（Ｐｙｒｅｎｏｐｈｏｒａ　
ｔｅｒｅｓ）又はうどん粉病菌に対して使用され、特に
憂れた効果を発揮する事が出来る。
更に本発明の活性化合物は、植物の果実及び野菜成育に
対する病害、例えば馬鈴薯及びトマトの腐敗病病原菌（
Ｐｈｙｔｏｐｈｔｈｏｒａ　１ｎｆｅｓｔｅｎｓ）、林
檎黒星病病原菌（Ｖｅｎｔｕｒｉａ　１ｎａｅｑｕａｌ
ｉｓ）又はＣｅｒｃｏｓｐｏｒａ病に対しても非常に優
れた作用を示す。
本活性化合物は、その特異な物理及び／又は化学的性質
に従って、通常の配合物、例えば液剤、乳剤、分散剤、
粉剤、泡沫剤、塗沫剤、粒剤、エアロゾル、活性化合物
含浸天然及び合成物質、高分子物質中、種子被覆用超微
粒子カプセル、そして更に燃焼器用配合物、例えば燻蒸
用カートリッジ、燻蒸用缶、燻蒸用コイル等、並びにＵ
ＬＶ冷及び温ミスト用配合物にする事が出来る。
これらの配合物は公知の方法、例えば活性化合物を増量
剤、即ち液状溶媒、加圧子液化ガス、及び／又は固体状
単体と、随時表面活性剤、即ち乳化剤及び／又は分散剤
及び／又は起泡剤を使用して混合し、製造される。水を
増量剤として使用する時は、例えば有機溶媒も又、補助
溶媒として使用する事が出来る。
液状溶剤として適当なものの、主だったものを挙げると
、芳香族化合物類、例えばキシレン、トルエン、アルキ
ルナフタレン、塩素化芳香族又は塩素化脂肪族炭化水素
、例えばクロロベンゼン、クロロエチレン又は塩化メチ
レン、脂肪族炭化水素、例えばシクロヘキサン、又はパ
ラフィン類、例えば鉱物油溜升、アルコール類、例えば
ブタノール又はグリコール並びにそのエーテル及びエス
テル、ケトン類、例えばアセトン、メチルエチルケトン
、メチルイソブチルケトン又はシクロヘキサノン、高度
極性溶媒、例えばジメチルホルムアミド及びジメチルス
ルホキシド、並びに水がある。
液化ガス増量剤又は担体とは常温常圧下では気体状であ
る液体、例えばエアロゾール噴射剤を意味し、例えハロ
ゲン化炭化水素並びにブタン、プロパン、窒素及び炭酸
ガスが挙げられる。　固体状担体として適当なものには
、例えは磨砕した天然鉱物、例えばカオリン、クレー、
タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト、モンモリ
ロナイト又は珪藻土、及び磨砕した合成鉱物、例えば高
分散性珪酸、アルミナ及び珪酸塩がある。粒剤用固体状
担体として適当なものには、例えば粉砕そして分級した
天然岩、例えば石灰岩、大理石、軽石、海泡石及び白雲
石並びに無機及び有機のひき割りの人工顆粒、及び有機
質の顆粒、例えば鋸屑、椰子膜、とうもろこしの穂軸及
びたばこの茎がある。
乳化剤及び／又は起泡剤として適当なものには、例えば
非イオン性及びアニオン性乳化剤、例えばポリオキシエ
チレン−脂肪酸エステル、ポリオキシエチレン−脂肪ア
ルコールエーテル、例えばアルキルアリールグリコール
エーテル、アルキルスルホン酸塩、アルキル硫酸塩、ア
リールスルホン酸塩並びにアルブミン加水分解物がある
。分散剤として適当なものには、例えばリグニン−亜硫
酸廃液及びメチルセルロースがある。
接着剤、例えばカルボキシメチルセルロース及び粉末状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体、例えば
アラビアゴム、ポリビニルアルコール、ポリ酢酸ビニー
ル及び天然燐脂質、例えばセファリン及びレシチン、及
び合成燐脂質が配合物中で使用する事が出来る。更に鉱
物油及び植物油も添加する事が出来る。
着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタニウム
及びプルッシャンブルー、及び有機染料、例えばアリザ
リン染料、アゾ染料及び金属フタロシアニン染料、及び
！ｉ量栄養素、例えば鉄、マンガン、はう素、銅、コバ
ルト、モリブデン及び亜鉛の塩類を使用する事が出来る
。　配合物は一般に帆■ないし９５重量％、好ましくは
帆５ないし９０重量％の活性化合物を含有する。
本発明の活性化合物は、配合物中に他の公知の活性化合
物、例えば殺菌膜カビ剤（ｆ　ｕｎｇ　ｉｃ　１ｄｅ）
、殺虫剤（１ｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）、殺だに剤（ａｃ
ａｒ　ｉｃ　１ｄｅ）、除草剤（ｈｅｒｂｉｃｉｄｅ）
との混合物として、並びに肥料及び成長調整剤との混合
物中に存在する事が出来る。
本活性化合物は、その侭で、又はそれらの配合物の形で
、又はそれらから調製される施用形態、例えは液剤、懸
濁剤、水和剤（ｗｅｔｔａｂｌｅ　ｄｕｓｔ）、塗布剤
（ｐａｓｔｅ）、溶解性粉末（ｓｏｌｕｂｌｅ　ｐｏｗ
ｄｅｒ）、粉末剤（ｄｕｓｔｓ）及び顆粒剤（ｇｒａｎ
ｕｌｅｓ）として使用する事が出来る。これらは通常の
方法で、例えば潅注（ｗａｔｅｒ　ｉｎｇ）、液剤散布
（ｓｐｒａｙｉｎｇ）、噴霧（ａｔｏｍｉｚｉｎｇ）、
顆粒剤散布（ｓｃａｔｔｅｉｎｇ）、粉末剤散布（ｄｕ
ｓｔｉｎｇ）、発泡（ｆｏａｍｉｎｇ）、刷毛塗り（ｂ
ｒｕｓｈｒｎｇ）、その他によって使用される。更に本
活性化合物は超低量法（ｕＨｒａ−１ｏｗ　ｖｏｌｕｍ
ｅ）によって、又は活性化合物の配合物、あるいはそれ
自体を土壌中に注入する事によって使用する事が出来る
。植物の種子も処理する事が出来る。
植物の部分処理では、施用形態での活性化合物の濃度は
かなり広い範囲で変える事が出来る。その濃度は一般に
１ないし０．０００１重量％、好ましくは０．５ないし
０．００１重量％である。
種子処理では、種子１　ｋｇ当たり、一般に０．００１
ないし５０ｇ１好ましくは０．０１ないし１０　ｇが必
要である。
土壌処理では、活性化合物は施用場所で、一般に０．０
０００１ないし０．１重量％、妊ましくは帆０００１な
いし０．０２重量％の濃度が必要である。
製造実施例 実施例　１ 、、ＣＩ＋２ （方法ａ） １９　ｇ　（０，０７ｍｏｌ）の４−クロロメチル−２
−メｆ　ルー２−［１−（３−メチルナエン−２−イル
）−プロペン−２−イル］−ジオキソランと１８　ｇ（
０，１８ｍｏｌ）の３−メチルピペリジンとの混合物を
１２０℃で１６時間撹拌下に加熱する。反応混合物を冷
却すると、水相とジエチルエーテル相とに分かれる。そ
の有機相を分取し、硫酸マグネシウム上で乾燥、真空下
に蒸発させる。
１９　ｇ（理論量の８１％）の２−メチル−４−（３−
メチルピペリジン−１−イル−メチル）−２−［１−（
３−メヂルチェンー２−イル）−プロペン−２−イル］
−ジオキソラン（屈折率　ｎ”ｏ：　１．５４０２）が
得られる。
出発物質の製造 ７８　ｇ（０−４３ｍｏｌ）の２−メチル−１−（３−
メチルナエン−２−イル）−ブテン−３−オンと１００
　ｇ（０，９ｍｏｌ）ｎｏ３−クロロ−プロパン−１，
２−ジオールとを６００　ｍｌのトルエンに溶解し、水
分離器を付け、４ｇの酸イオン交換剤（Ｌｅｖａｂｓｏ
ｒｂ　Ａｌ０）を加えて、還流下に加熱する。反応混合
物を冷却、点適、濾過物を水で洗浄、そして硫酸ナトリ
ウム上で乾燥、そして溶媒を真空下に除去する。
７７ｇ（理論量の６５％）の４−クロロメチル−２−メ
チル−２−［１−（３−メチルナエン−２−イル）−プ
ロペン−２−イル］−ジオキソラン（屈折率ｎ　”ｏ：
　ｌ−５４３０）が得られる。
■ １００　ｍｌの塩化水素エーテル溶液（濃度約９％）を
１００　ｇ（０，７９ｍｏｌ）の３−メチルチオ７　ｘ
　７−２−　フルデヒドと３００　ｍｌの絶対メチルエ
チルケトンとの混合物に加え、得られた混合物は室温で
２４時間撹拌する。揮発成分を真空下に除去してから、
残渣をエーテルから再結晶する。
８２ｇ（理論量の５７％）の２−メチル−２−（３−メ
チルナエン−２−イル）−ブテン−３−オン（融点）が
得られる。
実施例　２ （方法ｂ） Ｌｏｇのパラジウム活性炭（５％濃度）を、１５　ｇ（
０゜Ｑ５　ｍｏｌ）の２−メチル−４−（３−メチルピ
ペリジン−１−イル）−２−［１−（３−メチルナエン
−２−イル）−プロペン−２−イル］−ジオキソランを
１５０　ｍｌのメタノールに溶解した溶液に加え、混合
物を８０°Ｃ，１２０ｂａｒで６時間水素化する。触媒
を濾別、溶媒を真空下に除去する。
１４．５　ｇ（理論量の９６％）の２−メチル−４−（
３−メチル−ピペリジン−１−イル−メチル）−２−［
１−（３−メチルナエン−２〜イル）−プロパン−２−
イル１−ジオキソラン（屈折率ｎ　”ｏｗｌ、５１３９
）が得られる。
一般式（Ｉ）の下記の置換ジオキソランが、製造につい
て一般的に述べた方法に従って、それぞれ対応するやり
方で得られる。
−一一− Ｏロ　　　　　　　　　　　　ト　　　　　　　　　　
　　■ロ　　　　　　　　　　　　ロ　　　　　　　　
　　　　ロ　　　　　　　　　　　　−■　　　　　　
　　　　　　＋ｐ　　　　　　　　　　　　い　　　　
　　　　　　　　ロ＝＝＝ ＝コニ０ （ＪｕＣ，１ 使用実施例 下に示す化合物が、以下に示す使用実施例中で比較物質
として使用された。
ＩＬ ’ＣＩ＋。
２−［１−（４−クロロフェニル）−２−メチルプロブ
−２−イル］　−４−（３，５−ジメチルピペリジン−
１−イル−メチル）−２−メチル−ジオキソラン ｒＩ＋＋ ＣｌｌＴｈ ２−［１−（４−フルオロフェニル）−２−メチルプロ
ブ−２−イル］　−４−（３，５−ジメチルピペリジン
−１−イル−メチル）−２−メチル−ジオキソラン（双
方共ヨーロッパ特許第９７．８２２号から公知）実施例
　Ａ 小麦褐斑病病原菌（ＬｅｐＬｏｓｐｈａｅｒｉａ　ｎｏ
ｄｏｒｕｍ）溶媒：　１００重量部のジメチルホルンム
アミド乳化剤：　０．２５重量部のアルキルアリールポ
リグリコールエーテル 活性化合物の適当な調整剤を製造する為に１重量部の活
性化合物を上述量の溶媒及び乳化剤と混合し、得られた
原液を水で希釈して所望の濃度にした。
保護活性を試験する為に、小麦の若苗に活性化合物の調
整剤を滴で濡れる迄散−布した。散布後乾燥し、同苗に
褐斑病病原菌の分生胞子懸濁液を散布した。接種された
苗は２０℃、１００％相対湿度の培養室に４８時間放置
した。
苗は約１５℃、相対温度約８０％の温室に置いた。
接種１０日後に評価した。
この試験で、例えば下記に示す製造実施例の化合物が、
従来技術と比較して明らかに優れた活性を示した。
製造実施例：　９．１０．１７．１８．１９．２０及び
２１゜ｊ【Ｌ−

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｔｈｉは随時置換されていて良いチエニルを表し、 Ａはアルキレン又はアルケニレン鎖を表し、ｍは数０又
    は１を表し、 Ｒ＾１は水素、アルキル又はアルケニルを表し、そして Ｒ＾２はアルキル又はアルケニルを表す、又はＲ＾１及
    びＲ＾２はそれらに結合する窒素原子と一緒になって下
    記の基を表す、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 基の式中 Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は互いに独立に水素、アルキ
    ル又はヒドロキシアルキルを表し、 Ｘは酸素、硫黄又はメチレン又はエチレン基を表し、そ
    して ｎは数０又は１を表す、 の植物耐性置換アミノケタール及びその酸付加塩及び金
    属塩錯体。 ２、一般式（ I ）に於いて 式中 Ｔｈｉが、随時ハロゲン、ニトロ及びそれぞれ１ないし
    ４個の炭素原子及び適当ならば１ないし９個の同一か又
    は異なるハロゲン原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アル
    キル、ハロゲノアルキル及びハロゲノアルコキシからな
    る、同一か又は異なる置換基によってモノ又はジ−置換
    されていて良いチエニルを表し、 Ａがそれぞれ３ないし６個の炭素原子を有する直鎖状又
    は分枝鎖状アルキレン鎖又はアルケニレン鎖を表し、 ｍが数０又は１を表し、 Ｒ＾１が水素を表すか、又はそれぞれ１２個以下の炭素
    原子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はアルケニ
    ルを表し、そして Ｒ＾２がそれぞれ１２個以下の炭素原子を有する直鎖状
    又は分枝鎖状アルキル又はアルケニルを表す、又は Ｒ＾１及びＲ＾２はそれらに結合している窒素原子と一
    緒になって下記の基を表す、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 基の式中 Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は互いに独立に水素を表すか
    、又はそれぞれ１ないし４個の炭素原子を有する直鎖状
    又は分枝鎖状アルキル又はヒドロキシアルキルを表し、 Ｘは酸素、硫黄又はメチレン又はエチレン基を表し、そ
    して ｎは数０又は１を表す、 特許請求の範囲第１項記載の置換アミノケタール。 ３、一般式（ I ）に於いて 式中 Ｔｈｉが随時弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチ
    ル、ｎ−又はｉ−プロピル及びｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ
    −ブチルからなる同一か又は異なる置換基によってモノ
    −又はジ−置換されていて良い２−又は３−チエニルを
    表し、 Ａが下記の基 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ；▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ の一つを表し、 ｍが数０又は１を表し、 Ｒ＾１が水素を表すか、又はそれぞれ６個以下の炭素原
    子を有する直鎖状又は分枝鎖状アルキル又はアルケニル
    を表し、そして Ｒ＾２がそれぞれ６個以下の炭素原子を有する直鎖状又
    は分枝鎖状アルキル又はアルケニルを表す、 特許請求の範囲第１項記載の置換アミノケタール。 ４、一般式（ I ）に於いて 式中 Ｔｈｉが随時弗素、塩素、臭素、ニトロ、メチル、エチ
    ル、ｎ−又はｉ−プロピル及びｎ−、ｉ−、ｓ−又はｔ
    −ブチルからなる同一か又は異なる置換基によってモノ
    −又はジ−置換されていて良い２−又は３−チエニルを
    表し、 Ａが下記の基 ▲数式、化学式、表等があります▼；▲数式、化学式、
    表等があります▼；▲数式、化学式、表等があります▼
    ：▲数式、化学式、表等があります▼ 又は▲数式、化学式、表等があります▼ の一つを表し、 ｍが数０又は１を表し、そして Ｒ＾１及びＲ＾２がそれらに結合している窒素原子と一
    緒になって下記の基を表す、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 基の式中 Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は互いに独立にそれぞれ水素
    、メチル、エチル又はヒドロキシメチルを表し、Ｘが酸
    素、硫黄又はメチレン又はエチレン基を表し、そして ｎが数０又は１を表す、 特許請求の範囲第１項記載の置換アミノケタール。 ５、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中 Ｔｈｉは随時置換されていて良いチエニルを表し、 Ａはアルキレン又はアルケニレン鎖を表し、ｍは数０又
    は１を表し、 Ｒ＾１は水素、アルキル又はアルケニルを表し、そして Ｒ＾２はアルキル又はアルケニルを表す、又はＲ＾１及
    びＲ＾２はそれらに結合する窒素原子と一緒になって下
    記の基を表す、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 基の式中 Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＲ＾５は互いに独立に水素、アルキ
    ル又はヒドロキシアルキルを表し、 Ｘは酸素、硫黄又はメチレン又はエチレン基を表し、そ
    して ｎは数０又は１を表す、 の植物耐性置換アミノケタール及びその酸付加塩及び金
    属塩錯体の、 （ａ）式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） Ｙは電子吸引性脱離基を表し、そして Ｔｈｉ、Ａ、及びｍは上述された意味を有する、のジオ
    キソランを、 式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼ 式中 Ｒ＾１及びＲ＾２は上述された意味を有する、のアミン
    と、 もし適当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし適当なら
    ば反応助剤の存在下に反応させるか、又は （ｂ）方法（ａ）によって得られる式（ I ａ）▲数式
    、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中 Ｒ＾６は水素又はアルキルを表し、そして Ｔｈｉ、Ｒ＾１及びＲ＾２は上述された意味を有する、
    の置換アミノケタールを、 触媒の存在下、そして希釈剤の存在下水素で還元し、そ
    してもし適当ならば生成物に酸又は金属塩を付加させる
    事を特徴とする製造法。 ６、特許請求の範囲第１または第５項記載の、一般式（
    I ）の化合物を少なくとも一種含むことを特徴とする
    有害生物防除剤。 ７、特許請求の範囲第１または第５項記載の一般式（
    I ）の化合物の少なくとも一種を有害生物及び／又はそ
    れらの環境に作用させる事を特徴とする有害生物防除法
    。 ８、特許請求の範囲第１または第５項記載の一般式（
    I ）の化合物の有害生物防除の為の使用。 ９、特許請求の範囲第８項記載の一般式（ I ）の化合
    物の有害菌類防除の為の使用。 １０、特許請求の範囲第１または第５項記載の一般式（
    I ）の化合物を増量剤及び／又は表面活性剤と混合す
    る事を特徴とする有害生物防除剤の製造法。 １１、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｔｈｉは随時置換されていて良いチエニルを表し、 Ａはアルキレン又はアルケニレン鎖を表し、ｍは数０又
    は１を表し、そして Ｙは電子吸引性の脱離基を表す、 のジオキソラン。 １２、式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中 Ｔｈｉは随時置換されていて良いチエニルを表し、 Ａはアルキレン又はアルケニレン鎖を表し、ｍは数０又
    は１を表し、そして Ｙは電子吸引性の脱離基を表す、 のジオキソランの、 ａ）式（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中 Ｔｈｉ、Ａ及びｍは上述された意味を有する、のケトン
    を、 式（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） 式中 Ｙ＾１はヒドロキシル又はハロゲンを表す、のジオール
    と、 もし適当ならば希釈剤の存在下、そしてもし適当ならば
    触媒の存在下、５０ないし１２０℃の温度で反応させ、
    そして ｂ）式（Ｖ）でＹ＾１がヒドロキシル基を表す場合、得
    られる式（VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中 Ｔｈｉ、Ａ及びｍは上述された意味を有する、のヒドロ
    キシメチルジオキソランを、次の段階で 式（VII） Ｚ−ＳＯ＿２−Ｈａｌ（VII） 式中 Ｈａｌはハロゲンを表し、そして Ｚはそれぞれ随時置換されていて良いアルキル又はアリ
    ールを表す、 のアルキル−又はアリールスルホニルハライドと、 もし適当ならば希釈剤の存在下に、そしてもし適当なら
    ば酸結合剤の存在下に−２０ないし＋１００℃の温度で
    反応させる事を特徴とする製造法。
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