JPS6295321A - So↓2及びエチレンの新規共重合体 - Google Patents
So↓2及びエチレンの新規共重合体Info
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- JPS6295321A JPS6295321A JP61242854A JP24285486A JPS6295321A JP S6295321 A JPS6295321 A JP S6295321A JP 61242854 A JP61242854 A JP 61242854A JP 24285486 A JP24285486 A JP 24285486A JP S6295321 A JPS6295321 A JP S6295321A
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- Japan
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- acid
- catalyst
- ethylene
- reacting
- sulfur dioxide
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G75/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing sulfur with or without nitrogen, oxygen, or carbon in the main chain of the macromolecule
- C08G75/20—Polysulfones
- C08G75/205—Copolymers of sulfur dioxide with unsaturated organic compounds
- C08G75/22—Copolymers of sulfur dioxide with unsaturated aliphatic compounds
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G67/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming in the main chain of the macromolecule a linkage containing oxygen or oxygen and carbon, not provided for in groups C08G2/00 - C08G65/00
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Polyethers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、二酸化硫黄とエチレンがらなり、適当な場合
には一酸化炭素及び/又は1種以上の池のオレフィン性
不飽和炭化水素を含む新規共重合体に係る。
には一酸化炭素及び/又は1種以上の池のオレフィン性
不飽和炭化水素を含む新規共重合体に係る。
二酸化硫黄とエチレンとの共重合体は古くより知られて
いる。該共重合体は、一般に過酸(ヒ11りのような遊
離基触媒の存在下で単量体を反応させろことにより製造
されている。従って、全単量体単位が重合体内に任意に
分布しているような技分かれ重合体が得られる。
いる。該共重合体は、一般に過酸(ヒ11りのような遊
離基触媒の存在下で単量体を反応させろことにより製造
されている。従って、全単量体単位が重合体内に任意に
分布しているような技分かれ重合体が得られる。
最近、本願出願人が発見した処によると、−酸化炭素と
エチレンとの高分子1線状共重合木であって、単量体単
位が交互に存在しており、従って式−Co−(C211
,)−で表される単位から構成される重合体は、パラジ
ウム、コバルl〜又はニッケル化合物を、pKaが2未
満の酸(但し酸はハロゲン化水素酸以外とする)のアニ
オン及び−最大R’r12−M−rl−M−It’R’
(式中、Hはリン、ヒ素又はアンチモン、R1、R2、
R3及びR4は炭化水素基、Rは架橋構造中に少なくと
も217i]の炭素原子を含む二価の有機架橋基を表す
)で表される二座配位子と反応させることにより得られ
る触媒を使用することにより製造され得る。これらの触
媒を以下の文中では”1)DL”(二座配位子)触媒と
呼称する。
エチレンとの高分子1線状共重合木であって、単量体単
位が交互に存在しており、従って式−Co−(C211
,)−で表される単位から構成される重合体は、パラジ
ウム、コバルl〜又はニッケル化合物を、pKaが2未
満の酸(但し酸はハロゲン化水素酸以外とする)のアニ
オン及び−最大R’r12−M−rl−M−It’R’
(式中、Hはリン、ヒ素又はアンチモン、R1、R2、
R3及びR4は炭化水素基、Rは架橋構造中に少なくと
も217i]の炭素原子を含む二価の有機架橋基を表す
)で表される二座配位子と反応させることにより得られ
る触媒を使用することにより製造され得る。これらの触
媒を以下の文中では”1)DL”(二座配位子)触媒と
呼称する。
BDL触媒の適用に関する更に詳しい研究の結果、交互
構造を有する共重合体は、単量体混合物中の一部1ヒ炭
素の一部又は全部を二酸化硫黄て誼換えることにより得
られることがわかった。こうして、S02πのみ、又は
SO□基とCo基の両方を含む共重合体が製造される。
構造を有する共重合体は、単量体混合物中の一部1ヒ炭
素の一部又は全部を二酸化硫黄て誼換えることにより得
られることがわかった。こうして、S02πのみ、又は
SO□基とCo基の両方を含む共重合体が製造される。
302基を含む前記共重合体は新規共重合体である。
従って本願は、二部1ヒ石糺躊とエチレンがらなり、適
当な場合には一酸化炭素及び/又は20個未満の炭素原
子を有する1種以上の池のオレフィン性不飽和炭化水素
(Δ)を含む新規共重合体に係り、a)該共重合体は線
状構造を有しており、+1) 該共重合体は式−Z−
(C2L)−で表される単位と、場合によっては一最大
−Z−(A)−で表される同−又は異なる単位とから構
成されており、 fL鬼の単位が片よれる場合、該単位
は共重合体主鎖に任意に分布しており、 c) ZはS02又はCo基を表し、但しZは単位の
少なくとも一部において302基である。
当な場合には一酸化炭素及び/又は20個未満の炭素原
子を有する1種以上の池のオレフィン性不飽和炭化水素
(Δ)を含む新規共重合体に係り、a)該共重合体は線
状構造を有しており、+1) 該共重合体は式−Z−
(C2L)−で表される単位と、場合によっては一最大
−Z−(A)−で表される同−又は異なる単位とから構
成されており、 fL鬼の単位が片よれる場合、該単位
は共重合体主鎖に任意に分布しており、 c) ZはS02又はCo基を表し、但しZは単位の
少なくとも一部において302基である。
本願は更に、このような重合体の製造方法に係る。
本発明の共重き体中に存在し得る一般式−Z−(Δ)で
表される単位は、同一でも相互に異なってもよい。例え
ば重合体が二酸化硫黄及びエチレン以外に2種以上の他
のオレフィン性不飽和炭化水素を含む単量体混合物がら
製造される場合、単位は相互に異なる。例えば二部fヒ
硫黄及びエチレン以外にプロペン及びブテンを含有する
単量体混合物からは、式−3O□−(C,I+、)−で
表される単位と式−8O□−(C,I+、)−で表され
る単位とを含む重合体が得られる。単量体混合物が更に
一酸化炭素を含有しているなら、重合体は更に式−CO
IC3116)−で表される単位及び式−CO−(C,
H,)−で表される単位も含む。
表される単位は、同一でも相互に異なってもよい。例え
ば重合体が二酸化硫黄及びエチレン以外に2種以上の他
のオレフィン性不飽和炭化水素を含む単量体混合物がら
製造される場合、単位は相互に異なる。例えば二部fヒ
硫黄及びエチレン以外にプロペン及びブテンを含有する
単量体混合物からは、式−3O□−(C,I+、)−で
表される単位と式−8O□−(C,I+、)−で表され
る単位とを含む重合体が得られる。単量体混合物が更に
一酸化炭素を含有しているなら、重合体は更に式−CO
IC3116)−で表される単位及び式−CO−(C,
H,)−で表される単位も含む。
一方、重合すべき混合物がエチレンの次に唯1種のオレ
フィン性不飽和炭化水素しか含んでいない場合であって
も製造された重合体中に一般式−802−(Δ)−て表
される異なる単位が存在することもある。この場合、各
単位中の炭素及び水素の数は同一であるが、構造は異な
る。例えば、プロペンを使用する場合、製造される重合
体中には、式−SQ、−CI(CH,)−C112−で
表される単位と式−5O2−CI+2−Cl1(C1l
z)−で表される単位との両方が存在し得る。
フィン性不飽和炭化水素しか含んでいない場合であって
も製造された重合体中に一般式−802−(Δ)−て表
される異なる単位が存在することもある。この場合、各
単位中の炭素及び水素の数は同一であるが、構造は異な
る。例えば、プロペンを使用する場合、製造される重合
体中には、式−SQ、−CI(CH,)−C112−で
表される単位と式−5O2−CI+2−Cl1(C1l
z)−で表される単位との両方が存在し得る。
単量体混合物が更に一酸化炭素を含んでいるなら、式−
CO−C11(C113)−C1+2−で表される単位
と式−C’0−C11゜−CH(CI+3)−で表され
る単位も存在し得る。ブテン、ペンテン及びオクテンの
ようにプロペンよりも多くの炭素原子を含むオレフィン
を使用する場合、プロペンに関して述べたような構造上
の相異に加えて、異性化の結果としてのtR造相異も存
在し得る。例えば、1−ペンテンを使用する場合、製造
される重合体中には以下の式; %式% で表される単位も存在し得る。
CO−C11(C113)−C1+2−で表される単位
と式−C’0−C11゜−CH(CI+3)−で表され
る単位も存在し得る。ブテン、ペンテン及びオクテンの
ようにプロペンよりも多くの炭素原子を含むオレフィン
を使用する場合、プロペンに関して述べたような構造上
の相異に加えて、異性化の結果としてのtR造相異も存
在し得る。例えば、1−ペンテンを使用する場合、製造
される重合体中には以下の式; %式% で表される単位も存在し得る。
好適な共重合体は、二酸化硫黄、エチレン以外のものを
含まないか、唯1種の10個未満の炭素原子を有する他
のオレフィン性不飽和炭化水素を含む単量体混合物から
製造された共重合体である。
含まないか、唯1種の10個未満の炭素原子を有する他
のオレフィン性不飽和炭化水素を含む単量体混合物から
製造された共重合体である。
好ましい他のオレフィン性不飽和炭化水素はプロペンで
ある。最適な共重合体は、エチレン/SO□共重合体で
ある。
ある。最適な共重合体は、エチレン/SO□共重合体で
ある。
オレフィン性不飽和炭化水素(^)は、−a式C11R
,・CllR2で表され、式中、R,及びR2基は合計
18個未満の炭素原子を含んでおり、R3及びR2基の
一方は炭化水素基であり、他方は水素又は炭化水素基で
ある。後者の場合、R1及びR2は結合して、例えは単
量体シクロペンテン及びシクロヘキセンの場合のように
環式構造の一部を形成してもよい。。
,・CllR2で表され、式中、R,及びR2基は合計
18個未満の炭素原子を含んでおり、R3及びR2基の
一方は炭化水素基であり、他方は水素又は炭化水素基で
ある。後者の場合、R1及びR2は結合して、例えは単
量体シクロペンテン及びシクロヘキセンの場合のように
環式構造の一部を形成してもよい。。
R1及びR2基が炭化水素基であるとき、アルキル基が
好ましい。特に好ましいのは、R8及びR2基の一方か
水素であり他方がアルキル基、持にメチル基であるよう
な単量体である。
好ましい。特に好ましいのは、R8及びR2基の一方か
水素であり他方がアルキル基、持にメチル基であるよう
な単量体である。
本発明の重合体の製造では、BDL触媒、持に■族金属
(ヒ合物であるパラジウム化合物から得られるBDL触
媒を使用することが好ましい。この目的で特に好適なも
のはカルボン酸のパラソウ18塩、特に酢酸パラジウム
である。pKa(18℃の水溶液中で測定)が2未満の
好適な酸の例は、メタンスルホン酸、トリフルオロメタ
ンスルポン酸及びパラ1〜ルエンスルポン酸のようなス
ルホン酸、トリクロロ酢酸、ジフルオロ酢酸及び1ヘリ
フルオロ酢酸のようなカルボン酸である。パラI・ルエ
ンスルホン酸及びトリフルオロ酢酸が好ましい。
(ヒ合物であるパラジウム化合物から得られるBDL触
媒を使用することが好ましい。この目的で特に好適なも
のはカルボン酸のパラソウ18塩、特に酢酸パラジウム
である。pKa(18℃の水溶液中で測定)が2未満の
好適な酸の例は、メタンスルホン酸、トリフルオロメタ
ンスルポン酸及びパラ1〜ルエンスルポン酸のようなス
ルホン酸、トリクロロ酢酸、ジフルオロ酢酸及び1ヘリ
フルオロ酢酸のようなカルボン酸である。パラI・ルエ
ンスルホン酸及びトリフルオロ酢酸が好ましい。
BDL触媒の製造においてpKaが2未満の酸のアニオ
ンは、反応させるべき混合物中に、■族金属のダラム原
子当たり0.5〜200当量、特に1.0〜100当量
の範囲で存在していることが好ましい。二座配位子にお
いてHは好ましくはリンである。炭1ヒ水素基R1、R
2、R3及びR″は好ましくは6〜14個の炭素原子を
含んでいる。特に好ましいのは、炭化水素基R1、R2
、R3及びR4基がフェニル基、又はアルキル基で置換
したフェニル基であるような二座配位子である。二価有
機架橋基Rは好ましくは、架橋構造中に3個の炭素原子
を含んでいる。好適な二座配位子の例は、1.3−ビス
(ジ−p−1〜リルホスフイン)プロパン、1.3−ビ
ス(ジフェニルホスフィン)プロパン及び゛2−メチル
ー2−(メチルジフェニルホスフィン)−1,3−ビス
(ジフェニルホスフィン)プロパンである。好ましくは
、後者2種の二座配位子のいずれかを使用する。BDL
触媒を製造する混合物中に、二座配位子は好ましくは■
族金属1ヒ合物1モル当たり0.1〜2モル、特に0.
9〜1.1モル存在している。
ンは、反応させるべき混合物中に、■族金属のダラム原
子当たり0.5〜200当量、特に1.0〜100当量
の範囲で存在していることが好ましい。二座配位子にお
いてHは好ましくはリンである。炭1ヒ水素基R1、R
2、R3及びR″は好ましくは6〜14個の炭素原子を
含んでいる。特に好ましいのは、炭化水素基R1、R2
、R3及びR4基がフェニル基、又はアルキル基で置換
したフェニル基であるような二座配位子である。二価有
機架橋基Rは好ましくは、架橋構造中に3個の炭素原子
を含んでいる。好適な二座配位子の例は、1.3−ビス
(ジ−p−1〜リルホスフイン)プロパン、1.3−ビ
ス(ジフェニルホスフィン)プロパン及び゛2−メチル
ー2−(メチルジフェニルホスフィン)−1,3−ビス
(ジフェニルホスフィン)プロパンである。好ましくは
、後者2種の二座配位子のいずれかを使用する。BDL
触媒を製造する混合物中に、二座配位子は好ましくは■
族金属1ヒ合物1モル当たり0.1〜2モル、特に0.
9〜1.1モル存在している。
重合は、好ましくは液体希釈剤中で実施される。
液体希釈剤としては、メタノール及びエタノールのよう
な低級アルコールが特に好適である。本発明の重合体の
製造で使用されるBDL触媒の量は、広い範囲で)m用
できる。好ましくは、重合すべきオレフィン性不飽和炭
化水素1モル当たり10−’〜10−3、特に10−6
〜10−4モルのBDL触媒が使用される。重合する混
ご物中において、オレフィン性不飽和炭(ヒ水素と、二
酸化硫黄あるいは一酸化炭素以下、実施例により本発明
を説明する。
な低級アルコールが特に好適である。本発明の重合体の
製造で使用されるBDL触媒の量は、広い範囲で)m用
できる。好ましくは、重合すべきオレフィン性不飽和炭
化水素1モル当たり10−’〜10−3、特に10−6
〜10−4モルのBDL触媒が使用される。重合する混
ご物中において、オレフィン性不飽和炭(ヒ水素と、二
酸化硫黄あるいは一酸化炭素以下、実施例により本発明
を説明する。
宋」ば叱
BDL触媒を次のように調製した。508認のメタノー
ル中の3mmol酢酸パラジウム落液に、9mmolの
パラトルエンスルホン酸及び4.5+nmolの1.3
−ビスくジフェニルホスフィン)プロパンを攪拌下に連
続的に添加した。沈降したBDL触媒を枦取し、メタノ
ールで洗い、真空下に室温で乾燥した。
ル中の3mmol酢酸パラジウム落液に、9mmolの
パラトルエンスルホン酸及び4.5+nmolの1.3
−ビスくジフェニルホスフィン)プロパンを攪拌下に連
続的に添加した。沈降したBDL触媒を枦取し、メタノ
ールで洗い、真空下に室温で乾燥した。
上記のようにして得られたBDL触媒を使用し、次のよ
うに二酸化硫黄、/エチレン共重合体と製造した。容1
250afのtl!械的攪拌下におかれたオートクレー
ブ中に、50dのメタノールと0.1mmolのBDL
触媒とを導入した。オートクレーブ中の圧力を二酸化硫
黄で2バールまで上昇させ、次いて減圧することにより
、オー1〜クレープ中に存在している空気を二酸化硫黄
に置換えた。次に、圧力が3.5バールに達するまでオ
ートクレーブに二部1ヒ硫黄を導入し、更に圧力が30
バールに達するまでエチレンを導入した。最後に、オー
トクレーブ中の内容物を120℃まで加熱した。5時間
後、温度を室温まで低下させ次に減圧することにより重
合を停止した。重合体を炉底し、メタノールで洗い、真
空下で室温で乾燥した。300℃を越える融点を有する
1gの共重合体が得られた。固体状態のlj(。
うに二酸化硫黄、/エチレン共重合体と製造した。容1
250afのtl!械的攪拌下におかれたオートクレー
ブ中に、50dのメタノールと0.1mmolのBDL
触媒とを導入した。オートクレーブ中の圧力を二酸化硫
黄で2バールまで上昇させ、次いて減圧することにより
、オー1〜クレープ中に存在している空気を二酸化硫黄
に置換えた。次に、圧力が3.5バールに達するまでオ
ートクレーブに二部1ヒ硫黄を導入し、更に圧力が30
バールに達するまでエチレンを導入した。最後に、オー
トクレーブ中の内容物を120℃まで加熱した。5時間
後、温度を室温まで低下させ次に減圧することにより重
合を停止した。重合体を炉底し、メタノールで洗い、真
空下で室温で乾燥した。300℃を越える融点を有する
1gの共重合体が得られた。固体状態のlj(。
NMR分析の結果、共重合体は式−5O2−(C2H4
)−テ表される単位から構成される線状交互構造を有す
ることが認められた。
)−テ表される単位から構成される線状交互構造を有す
ることが認められた。
Claims (10)
- (1)一酸化炭素及び/又は20個未満の炭素原子を有
する1種以上のオレフィン性不飽和炭化水素(A)を場
合によって含む二酸化硫黄とエチレンとの新規共重合体
であって、 a)線状構造を有しており、 b)−Z−(C_2H_4)−単位と、場合によって共
重合体鎖上に任意に存在する−Z−(A)単位(式中、
ZはSO_2又はCO基を表し、但しZ単位の少なくと
も一部はSO_2基である)とから構成されている共重
合体。 - (2)一般式−Z−(A)−で表される単位が、10個
未満の炭素原子を有するオレフィン性不飽和炭化水素か
ら誘導されるものであることを特徴とする特許請求の範
囲第1項に記載の共重合体。 - (3)パラジウム、コバルト又はニッケル化合物をpK
aが2未満の酸(但し該酸はハロゲン化水素酸以外とす
る)のアニオン及び一般式R^1R^2−M−R−M−
R^3R^4(式中、Mはリン、ヒ素又はアンチモン、
R^1、R^2、R^3及びR^4は炭化水素基、Rは
架橋構造中に少なくとも2個の炭素原子を含む二価の有
機架橋基を表す)で示される二座配位子を反応させるこ
とにより得られる触媒の存在下で、二酸化硫黄、エチレ
ン及び場合によって一酸化炭素及び/又は一種以上の2
0個未満の炭素原子を有するオレフィン性不飽和炭化水
素の混合物を重合することを特徴とする特許請求の範囲
第1項又は第2項に記載の共重合体の製造方法。 - (4)二酸化硫黄とエチレンの他に、プロペンが単量体
混合物中に存在していることを特徴とする特許請求の範
囲第3項に記載の方法。 - (5)触媒がカルボン酸のパラジウム塩を反応させて得
たものであることを特徴とする特許請求の範囲第3項又
は第4項に記載の方法。 - (6)触媒がスルホン酸又はカルボン酸のアニオンを反
応させて得たものであることを特徴とする特許請求の範
囲第3項から第5項のいずれかに記載の方法。 - (7)触媒がパラトルエンスルホン酸又はトリフルオロ
酢酸を反応させて得たものであることを特徴とする特許
請求の範囲第6項に記載の方法。 - (8)触媒が二座配位子として1,3−ビス(ジフェニ
ルホスフィン)プロパン又は2−メチル−2−(メチル
ジフェニルホスフィン)−1,3−ビス(ジフェニルホ
スフィン)プロパンを反応させて得たものであることを
特徴とする特許請求の範囲第3項から第7項のいずれか
に記載の方法。 - (9)重合する混合物中におけるオレフィン性不飽和炭
化水素(A)と二酸化硫黄とのモル比が10:1〜1:
5であることを特徴とする特許請求の範囲第3項から第
8項のいずれかに記載の方法。 - (10)温度30〜150℃及び圧力20〜100バー
ルで重合を行なうことを特徴とする特許請求の範囲第9
項に記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
NL8502817 | 1985-10-15 | ||
NL8502817 | 1985-10-15 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6295321A true JPS6295321A (ja) | 1987-05-01 |
JPH0755985B2 JPH0755985B2 (ja) | 1995-06-14 |
Family
ID=19846717
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61242854A Expired - Lifetime JPH0755985B2 (ja) | 1985-10-15 | 1986-10-13 | So▲下2▼及びエチレンの新規共重合体 |
Country Status (7)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4808697A (ja) |
EP (1) | EP0220765B1 (ja) |
JP (1) | JPH0755985B2 (ja) |
CN (1) | CN1010099B (ja) |
AU (1) | AU588384B2 (ja) |
CA (1) | CA1269794A (ja) |
DE (1) | DE3668462D1 (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5146849A (en) * | 1988-09-07 | 1992-09-15 | Genicom Corporation | Print head, mounting therefor and method of mounting |
Families Citing this family (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CA1269794A (en) * | 1985-10-15 | 1990-05-29 | Eit Drent | Copolymers of so.sub.2 and ethene |
GB2214917A (en) * | 1988-02-16 | 1989-09-13 | Shell Int Research | Containers for liquid hydrocarbons made of co or so2 copolymer |
DE4329932A1 (de) * | 1993-09-04 | 1995-03-09 | Hoechst Ag | Verfahren zur Hydrosulfinierung von Olefinen |
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US7704670B2 (en) * | 2006-06-22 | 2010-04-27 | Az Electronic Materials Usa Corp. | High silicon-content thin film thermosets |
US7759046B2 (en) * | 2006-12-20 | 2010-07-20 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Antireflective coating compositions |
US8026040B2 (en) * | 2007-02-20 | 2011-09-27 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Silicone coating composition |
WO2008104874A1 (en) * | 2007-02-26 | 2008-09-04 | Az Electronic Materials Usa Corp. | Process for making siloxane polymers |
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