JPS6271526A - 乳化分散剤組成物 - Google Patents

乳化分散剤組成物

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JPS6271526A
JPS6271526A JP60210033A JP21003385A JPS6271526A JP S6271526 A JPS6271526 A JP S6271526A JP 60210033 A JP60210033 A JP 60210033A JP 21003385 A JP21003385 A JP 21003385A JP S6271526 A JPS6271526 A JP S6271526A
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JP
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formulas
formula
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chemical
carbon atoms
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JP60210033A
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Yoshinobu Nakamura
好伸 中村
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Toho Chemical Industry Co Ltd
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Toho Chemical Industry Co Ltd
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  • Lubricants (AREA)
  • Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】
本発明は+i期な乳化分散剤組成物に関するものである
。従来高級アルコールや、高級アルコールおよびアルキ
ルフェノールにエチレンオキサイドを付加した化合物を
リン酸エステル化した界面活性剤は各種物質の油系およ
び水系での乳化分散剤として巾広く使用されるに至って
いるが、近時乳化分散の対象物が拡大するにつれ、更に
高性能の乳化分散剤の出現が要望されて来ている。 本発明者等はかかる観点からリン酸エステル型界面活性
剤の乳化分散性能の向上について鋭意研究した結果、か
かる従来公知のリン酸エステル型界面活性剤を含窒素界
面活性剤と配合して使用すると著しい性能の向上が見ら
れることを発見し本発明に至ったものである。 即ち本発明は一般式(1)または一般式(2)(但しR
1は炭素数8〜22のアルキル基、アルケニル基、R2
はOHまたはR,(1である。)(但しR1は炭素数8
〜22のアルキル基、アルケニル基を有する高級アルコ
ールまたは炭素数4〜12のアルキル基を有するアルキ
ルフェノール1モルにエチレンオキサイドまたは/およ
びプロピレンオキサイドを1〜100モル付加させた残
基、R4はO)IまたはR,Oである。)に示される化
合物少くとも1種100重量部に対し一般式%式%(6
) (但しR1はエチレンまたはプロピレン、R1は水素原
子または(Rs O)MH−nは1〜50の整数である
。) R,C0NH−Rs−N−Ra    ・・・(5)(
但しR7は炭素数7〜21のアルキル基、アルケニル基
、R8は式 たは1〜3の整数、R,はR7C0Nまたは(R,O)
。H〕である。) (但LR,。は(R,O)、H,または式%式% R。 に示される化合物、少くとも1種20〜500重量部を
配合することよりなる新規な乳化分散剤組成物を提供す
るものである。本発明の乳化分散剤組成物は下記の如く
して得られる。 まず一般式(1)および(2)で示されるリン酸エステ
ル型界面活性剤はデシルアルコール、ラウリルアルコー
ル、トリデシルアルコール、ミリスチルアルコール、ス
テアリルアルコール、セチルアルコール、ミリスチルア
ルコール、オレイルアルコール、オキソン法からの炭素
数11〜15の混合アルコール、炭素数12〜13のセ
カンダリアルコール、およびこれらの高級アルコール1
モルに公知の方法でエチレンオキサイドまたは/および
プロピレンオキサイドを1〜100モル付加させた非イ
オン界面活性剤、ブチルフェノール、オクチルフェノー
ル、ノニルフェノール、ドデシルフェノール、ジノニル
フェノール1モルに公知の方法でエチレンオキサイド、
または/およびプロピレンオキサイドを1〜100モル
付加させた非イオン界面活性剤などを原料として、これ
ら原料1モルにオキシ塩化リン、五酸化リン、好ましく
は五酸化リンを公知の方法で0.3モル−1゜0モル反
応させて得られるものであって1通常モノエステルとジ
エステルとの混合物で得られる。性能上好ましくは、ラ
ウリルアルコール、トリデシルアルコール、オレイルア
ルコール、オキソ法からの炭素数11〜15の混合アル
コール、オクチフ ルクエノール、ノニルフェノール1モルにエチレンオキ
サイドを5〜15モル付加させた非イオン界面活性剤を
原料としたリン酸エステル型界面活性剤を使用すgこと
が好ましい。 一般式(3)、(4)、(5)、および(6)に示され
るアミノエーテル型界面活性剤はデシルアミン、ドデシ
ルアミン、ミリスチルアミン、パルミチルアミン、セチ
ルアミン、ステアリルアミン。 牛脂アミン、ベヘニルアミン、ラウリルアミノプロピル
アミン、牛脂アミノプロピルアミン、さらにはラウリン
酸、ミリスチン酸、パルミチン酸、ステアリン酸、オレ
イン酸などの高級脂肪酸とエチレンジアミン、プロピレ
ンジアミン、アミノエチルエタノールアミン、ジエチレ
ントリアミン、トリエチレンペンタミン、テトラエチレ
ンペンタミンなどのアミン類とを公知の方法で反応させ
ることによって得られる、R7C0NHC,H4NK、
、R,C0NHC,H,NH−C2H,OH,R,C0
NHC,H,NHC2H4NH2,R7C0NHC,H
,NHC,H,NH2、R,C0NHC,H,NHC,
H,NHOCR7、R,C0NH(C,H,NH)、C
2H4NH2、R,C0NH(C,H4NH)、C,、
H,NHOCR7、R,C0NH(C,H4NH)3C
,H4NH,、R,C0NH(C,H4NH)、C,H
4NHOCR,、CzH4NHCzH4NH* などのアマイド化合物またはイミダシリン化合物を原料
としてこれら原料1モルにエチレンオキサイドを1〜3
00モルを公知の方法で付加させることによって得られ
るものであって、性能上好ましくはドデシルアミン、ミ
リスチルアミン、パルミチルアミン、セチルアミン、ス
テアリルアミン、牛脂アミノプロピルアミン、C□、 
H,、CON HC、H,NHC,H4NH,、C1,
H3,C0NHC,H4N HCa H4N HCz 
H4N HOCC> t H3s、C2H4NH。 1モルにエチレンオキサイドを5〜20モル付加させた
アミノエーテル型界面活性剤が好ましい。 かくして得られたリン酸エステル型界面活性剤とアミノ
エーテル型界面活性剤は1:0.2〜1:5の範囲で混
合して使用されるか好ましくは、リン酸エステル型界面
活性剤の酸価等量と、アミノエーテル型界面活性剤のア
ミン価等量とが中和されるべく混合するのが好ましくは
、重量比で云えば1:0.5〜1:2の範囲である1本
発明の新規な乳化分散剤の特徴は応用範囲の広い乳化分
散剤として使用して優れた効果を発揮するとともに副次
的な効果として防錆効果を付与することができるもので
あって、乳化重合時の乳化剤、植物油、鉱物油、香料、
染料、顔料などの乳化分散剤、磁性酸化鉄、金属粒子、
セラミックなどの水および油えの分散剤、水性塗料の乳
化分散安定剤などとして使用できる。 次に本発明の実施例を示す。 実施例1゜
【リン酸エステル型界面活性剤(1)の合成】ノニルフ
ェノール1モルにエチレンオキサイド8モルを公知の方
法で付加したポリ(8)オキシエチレンノニルフェニル
エーテル1モル572gを四ツロコルベンに取り、五酸
化リン0.4−1−/L157gを徐々に常温で撹拌し
ながら加え、後90℃にて5時間反応させ、フェノール
フタリン指示薬を用いて測定した酸価120の淡黄色粘
稠油状のポリ(8)オキシエチレンノニルフェニルエー
テルフォスフェートを得た。
【アミノエーテル型界面活性剤(1)の合成】ヘキサデ
シルアミン1モル241gをオートクレーブに仕込みサ
ク酸ソーダ0.3gを加え、160℃にてエチレンオキ
サイド6モル264gを徐々に3気圧N2ガス下で加え
、4時間で反応を終了し塩酸で滴定したアミン価111
の黄褐色粘稠油状のポリ(6)オキシエチレンヘキサデ
シルアミンを得た。 ■実施例1の乳化分散剤の製造】 ポリ(8)オキシエチレンノニルフェニルエニルエーテ
ルフオスフエート(リン酸エステル型界混合し、黄褐色
ペースト状の実施例1を得た。実施例1については、後
記のテストに供する。
【比較例1.2.および3の製造] ポリ(8)オキシエチレンノニルフェニルエーテルフオ
スフェ嶌ト(リン酸エステル型界面活性剤(1)以下同
様)loogをトリエタノールアミン32gで中和比較
例1とした。 ポリ(8)オキシエチレンノニルフェニルエーテルフォ
スフェート100gを40%苛性ソーダ21.5gで中
和し、後脱水して比較例2とした。 ポリ(6)オキシエチレンヘキサデシルアミン単体を比
較例3とした。 【実施例1と比較例1.2.3の分散試験(1)】フラ
スコに平均粒径0.5μの酸化クロム5gを計り、実施
例1の乳化分散剤を0.2gを10第のキシレンとメチ
ルエチルケトンの1:1(重量比)混合溶媒に溶かした
液を性態した後上下に20回振とうさせた。振どう後2
時間静置させた状態での酸化クロムの沈澱量は0.1+
nQ以下であり、安定分散を提していた。 これに対し比較例1.2.3を使用した場合は比較例1
の場合Q、 3m<1、比較例2で1+nQ、比較例3
で0.6mMであった。 実施例2〜(9)
【リン酸エステル型界面活性(2)〜(9)の合成】 リン酸エステル型界面活性剤(1)の合成と同様にリン
酸エステル型界面活性剤(2)〜(8)を合成し第1表
に示す結果を得た。
【分散試験(2)】 1.5μの窒化アルミ5g、メチルエチルケトン30g
、n−ブタノール10g1分散剤0.1gを100cc
ビーカーに所定量仕込み、マグネチツクスターラーにて
1時間撹拌し、後、遠沈管に移し常温で8時間放置し沈
降物の量をa察して、第4表の結果を得た。 第4表 分散試験(2)の結果
【分散試験(3)】 4号ガソリン100g、0.5μの炭酸マグネシウム5
g、分散剤0.2gを混合しアトライターで5時間処理
を行い、得られた分散液を40℃1ケ月放置し、後分離
状態をa察した。実施例(5)、(6)、(9)、(1
0)、(11)、(12)、 (14)、  (16)
、  (20)を使用本した場合は、何れも分散が安定
で沈降も認められなかったが、比較例(3)、(5)、
(7)を使用した場合は何れも多量の沈降物を認めた。 −
【乳化試験】
120秒スピ饋ドルオイル80g、乳化剤20gをビー
カーに採り常温で混合した。乳化剤として実施例4.6
.13.15を使用した混合液を Q 水に、え20%エマルションとした場合筒れの場合も安
定なエマルションを形成し、紡績油剤、切削油剤として
応用でき得る可能性がある。 特許出願人  東邦化学工業株式会社 昭和61年 2月49日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 1、事件の表示  昭和60年特許願第210033号
2、発明の名称  乳化分散剤組成物 3、補正をする者 事件との関係   特許出願人 4、補正により増加する発明の数   なし5、補正の
対象 明細書中[特許請求の範囲)の欄及び「発明の詳細な説
明」の欄 6、補正の内容 1)「特許請求の範囲」の欄を別紙のように訂正す盃。 2)「発明の詳細な説明」の欄を次の様に訂正する。 i)明細書第6ページ1行目から2行目の構造式%式%
(5) と訂正する。 if)同第11ページ1〜8行目の構造式%式% と訂正する。 別    紙 特許請求の範囲 一般式(1)または一般式(2) (但しR1は炭素数8〜22のアルキル基、アルケニル
基、R2はOHまたはR,Oである)(但しR1は炭素
数8〜22のアルキル基、アルケニル基を有する高級ア
ルコールまたは炭素数4〜12のアルキル基を有するア
ルキルフェノール1モルにエチレンオキサイドまたは/
およびプロピレンオキサイドを1〜100モル付加させ
た残基、R4はOHまたはR,0である。)に示される
化合物少くとも1種100重量部に対し一般式(3)、
(4)、(5)または(6)[R,はエチレンまたはプ
ロピレン、R6は水素原子または(Ra O)n H、
nは1〜50の整数である] R1 (但しR2は炭素数7〜21のアルキル基、アルケニル
基、R1は式 は1〜3の整数、R1はR,CONまたは(R,O)n
Hである〕1 〔但しR1゜は(R,0)nHl又は次式%式% に示される化合物少なくとも1種20〜500重量部を
配合することによりなる乳化分散剤組成物。 昭和61年 4月2日 特許庁長官 宇 賀 道 部 殿 ■、事件の表示 昭和60年特許願第210033号 2、発明の名称 乳化分散剤組成物 3、補正をする者 事件との関係  特許出願人 4、補正命令の日付(発送日) 昭和61年1月28日 5、補正の対象 昭和61年2月10日提出の手続補正書の「補正の内容
Jの欄 手続補正書鋺側 昭和60年特許願第210033号 2、発明の名称 乳化分散剤組成物 3、補正をする者 事件との関係  特許出願人 住所  東京都中央区日本橋蛎殻町1−1479昭和6
1年1月28日 5、補正の対象 明細書中「発明の詳細な説明の欄」 6、補正の内容 明細書13ページの1行目から14ペ一ジ3行目迄を別
紙のように訂正する。 方丈仝 別紙 60℃にてエチレンオキサイド6モル264gを徐々に
3気圧N2ガス下で加え、4時間で反応を終了し塩酸で
滴定したアミン価111の黄褐色粘稠油状のポリ(6)
オキシエチレンヘキサデシルアミンを得た。 【実施例1の乳化分散剤の製造1 ポリ(8)オキシエチレンノニルフェニールエーテルフ
ォスフェート(リン酸エステル型界面活性剤(1))l
oogとポリ (6)オキシエチレンヘキサデシルアミ
ン(アミノエーテル型界面活性剤(1)以下同様)95
gとを60℃で混合し、黄褐色ペースト状の実施例1を
得た。実施例1については、後記のテストに供する。 【比較例1.2.および3の製造I ポリ(8)オキシエチレンノニルフェニールエーテルフ
ォスフェート(リン酸エステル型界面活性剤(1)以下
同様)100gをトリエタノールアミン32gで中和し
、比較例1とした。 ポリ(8)オキシエチレンノニルフェニールエーテルフ
ォスフェートIQOgを40%苛性ソーダ21.5gで
中和し、後脱水して比較例2とした。 ポリ(6)オキシエチレンヘキサデシルアミン単体を比
較例3とした。

Claims (1)

  1. 【特許請求の範囲】 1、一般式(1)または一般式(2) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(1) (但しR_1は炭素数8〜22のアルキル基、アルケニ
    ル基、R_2はOHまたはR_1Oである)▲数式、化
    学式、表等があります▼・・・(2) (但しR_3は炭素数8〜22のアルキル基、アルケニ
    ル基を有する高級アルコールまたは炭素数4〜12のア
    ルキル基を有するアルキルフェノール1モルにエチレン
    オキサイドまたは/およびプロピレンオキサイドを1〜
    100モル付加させた残基、R_4はOHまたはR_3
    Oである。)に示される化合物少くとも1種100重量
    部に対し 一般式(3)、(4)、(5)または(6)▲数式、化
    学式、表等があります▼・・・(3) (R_5はエチレンまたはプロピレン、R_6は水素原
    子または(R_5O)_nH、nは1〜50の整数であ
    る) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(4) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(5) (但しR_7は炭素数7〜21のアルキル基、アルケニ
    ル基、R_8は式 ▲数式、化学式、表等があります▼〔但しxは0ま たは1〜3の整数、R_9はR_7CONまたは(R_
    5O)_nH〕である) ▲数式、化学式、表等があります▼・・・(6) 〔但しR_1_0は(R_5O)_nH、または式▲数
    式、化学式、表等があります▼R_1_1(但しR_1
    _1はR_6、▲数式、化学式、表等があります▼R_
    1_2{yは0または1〜2の整数、R_1_3は▲数
    式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学式、
    表等があります▼}である。〕 に示される化合物少なくとも1種20〜500重量部を
    配合することによりなる乳化分散剤組成物。
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Cited By (2)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
JP2000239688A (ja) * 1999-02-17 2000-09-05 Sanyo Chem Ind Ltd 耐摩耗性向上剤
US6335314B1 (en) * 1997-08-08 2002-01-01 Orica Australia Pty. Ltd. Anionic alkoxylate surfactant from conjugated unsaturated alcohol

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Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US6335314B1 (en) * 1997-08-08 2002-01-01 Orica Australia Pty. Ltd. Anionic alkoxylate surfactant from conjugated unsaturated alcohol
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