JPS625914A - Animal parasitic ovicidal agent - Google Patents

Abstract

PURPOSE:An animal parasitic ovicidal agent, consisting essentially of o- dichlorobenzene and quinomethionate and having more powerful parasitic ovicidal effect than the conventional ortho agent. CONSTITUTION:An animal parasitic ovicidal agent consisting essentially of quinomethionate expressed by the formula (chemical name; S,S-6- methylquinoxaline-2,3-diyl.dithiocarbonate) and o-dichlorobenzene. The mixing weight ratio thereof is preferably about 40-90wt% o-dichlorobenzene to about 0.1-15wt% compound expressed by the formula. An emulsion is optimum for the dosage form. Normally, various parasitic eggs, e.g. mawworm, tapeworm, liver fluke, etc., contained in excrements, etc., in a barn can be killed. The agent is more effective than the conventional ortho agent.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な動物の殺寄生虫卵剤に関するものである
。更に詳しく述べれば、（Ａ）　　ｏ−ジクロロベンゼ
ンと、（Ｂ）キノメチオネートとを必須成分とする動物
の殺寄生虫卵剤に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Industrial Application Field] The present invention relates to a novel animal parasiticide and egg agent. More specifically, the present invention relates to an animal parasiticide egg preparation containing (A) o-dichlorobenzene and (B) chinomethionate as essential components.

〔従来の技術及び問題点〕[Conventional technology and problems]

本発明における殺寄生虫卵剤とは、例えば、馬、牛、豚
、鶏、山羊、緬羊などの家畜、家禽に加えて、鳥、犬、
猫などの各種愛玩動物に寄生する回虫、螺出、吸虫、胃
虫、肺虫、肝蛭などの寄生虫卵を殺す薬剤である。これ
らの動物を飼育する場合に、しばしばそれぞれの発育段
階に各種の寄生虫が感染し、これらによって下痢、出血
や貧血などが起き、栄養障害による発育不良や死亡をも
たらすもので、畜産家や愛玩動物飼育室にとっては大き
な問題となっている。In the present invention, the parasitic egg preparation includes, for example, livestock such as horses, cows, pigs, chickens, goats, and sheep, as well as poultry, birds, dogs,
It is a drug that kills eggs of parasites such as roundworms, flukes, stomach worms, lungworms, liver flukes, etc. that parasitize cats and other pets. When these animals are raised, they are often infected with various parasites at each developmental stage, which causes diarrhea, bleeding, anemia, etc., and malnutrition that leads to stunted growth and death. This is a big problem for animal breeding rooms.

現在これらの寄生虫卵を殺す薬剤としては、オルソジク
ロロベンゼンが使用されているが、その殺寄生虫卵効果
は弱く、有効な薬剤が求められている。Currently, orthodichlorobenzene is used as a drug to kill these parasitic eggs, but its parasitic egg-killing effect is weak, and an effective drug is needed.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

そこで本発明者等は、従来のオルソ剤より効果のある殺
寄生虫卵剤について長年にわたって研究を重ねてきたが
、意外にも、０−ジクロロベンゼンとキノメチオネート
とを必須成分とすれば効果があることを見出し、本発明
を完成した。Therefore, the present inventors have spent many years researching parasitic egg preparations that are more effective than conventional ortho preparations, and surprisingly, they are effective when using 0-dichlorobenzene and chinomethionate as essential ingredients. They discovered this and completed the present invention.

従って、本発明は、新規な殺寄生虫卵剤を提供するにあ
る。Therefore, the present invention provides a novel parasiticide and egg preparation.

本発明にかかるキノメチオネートとは、次の構造式（Ｎ
を有するＳ、　５−６−メチルキノキサリン−２，３−
ジル・ジチオカーボネートである。The chinomethionate according to the present invention has the following structural formula (N
S, 5-6-methylquinoxaline-2,3-
It is dithiocarbonate.

本発明を実施する際は、通常、動物の畜鶏舎などに散布
する。これにより畜鶏舎内の動物の***物などに含まれ
る回虫、螺出、吸虫、青虫、肺虫、肝蛭など各種寄生虫
卵を殺すことができる。When carrying out the present invention, it is usually sprayed on animals, such as poultry houses. This can kill eggs of various parasites such as roundworms, worms, flukes, caterpillars, lungworms, liver flukes, etc. contained in the excrement of animals in poultry houses.

本発明を実施する際は、種々の剤型、例えば粉剤、粒剤
、水和剤、乳剤、油剤、燻煙剤などいずれの剤型をもと
りうるが、この中で乳剤が最も良好な効果を発揮するの
で、乳剤が最も好ましい剤型である。When carrying out the present invention, various dosage forms may be used, such as powders, granules, wettable powders, emulsions, oils, and smoking agents. Of these, emulsions provide the best effect. Emulsions are the most preferred dosage form because of their high performance.

０−ジクロロベンゼンと、キノメチオネートの混合比率
は特に制限はないが、通常０−ジクロロベンゼン約４０
〜９５％（重量）に対し、キノメチオネート約０．１〜
１５％（重量）の割合が好ましい結果を与える。The mixing ratio of 0-dichlorobenzene and chinomethionate is not particularly limited, but is usually about 40% of 0-dichlorobenzene.
~95% (by weight) of chinomethionate from about 0.1 to
A proportion of 15% (by weight) gives favorable results.

そして、これを乳剤とせしめる場合は、これに水中で安
定な乳化をうるに最適な界面活性剤を加え、必要により
更に助溶剤、浸透助剤、安定剤、紫外線吸収剤、固着剤
などを配合することができる。またフェノール、クレゾ
ール、キシレノールなどの置換フェノール化合物もキノ
メチオネートの主溶剤として併用することもできる。When making this into an emulsion, add the optimal surfactant to achieve stable emulsification in water, and if necessary, add co-solvents, penetration aids, stabilizers, ultraviolet absorbers, fixing agents, etc. can do. Substituted phenol compounds such as phenol, cresol, and xylenol can also be used in combination as the main solvent for chinomethionate.

界面活性剤としては、乳化安定性がよく、殺寄生虫卵効
果を減退せず、かつ粘着性の高いものが選択される。例
を挙げれば、陰イオン性のものとして、カルボン酸塩、
スルホン酸塩、硫酸エステル塩、リン酸エステル塩など
、陽イオン性のものとして、第４級アンモニウム塩、ピ
リミジラム塩、イミダゾリウム塩などを、また両性イオ
ン型のものとして、アミノカルボン酸塩、イミダゾリウ
ムベタイン型、カルボキシベタイン型のものなどを挙げ
ることができる。しかしながら、上述のイオン性型界面
活性剤のみでは、場合により水中での乳化安定性に欠け
る場合がある。具体的にいえば動物の糞中や土壌のアル
カリ金属イオンなどの金属性イオン或いは混在する有機
物により、乳化が破壊され、所期の効果が発揮されない
ばかりか、０−ジクロロベンゼンやキノメチオネートな
どが、散布対象物中で局部的合一濃縮を起こす。特に散
布対象物が鶏糞などの動物の糞の場合、これを肥料とし
て農作物に散布する場合、農作物への２次的薬害も懸念
される。これを避けるために上記のイオン性界面活性剤
に、更に非イオン界面活性剤の中から最適なものを選択
して併用することによりかかる事象が起こらないように
することができる。非イオン界面活性剤の一例を挙げれ
ば、ポリオキシエチレンアルキルエーテル、ポリオキシ
エチレンアルキルアリールエーテル及びこれらのホルマ
リン縮合物、ポリオキシエチレングリセリン脂肪酸エス
テルなどのエーテルエステル型非イオン界面活性剤、ポ
リオキシエチレン脂肪酸エステル型非イオン界面活性剤
、ポリオキシエチレン脂肪酸アミドなどの含窒素型非イ
オン界面活性剤などが挙げられる。As the surfactant, one is selected that has good emulsion stability, does not reduce the parasitic egg effect, and has high adhesiveness. For example, as anionic compounds, carboxylates,
Quaternary ammonium salts, pyrimidiram salts, imidazolium salts, etc. are cationic such as sulfonates, sulfate ester salts, phosphate ester salts, and aminocarboxylic acid salts, imidazolium salts are zwitterionic ones. Examples include lium betaine type and carboxybetaine type. However, using only the above-mentioned ionic surfactant may sometimes lack emulsion stability in water. Specifically, metal ions such as alkali metal ions in animal feces and soil, or mixed organic substances destroy the emulsification and not only do not produce the desired effect, but also cause 0-dichlorobenzene, chinomethionate, etc. Causes local coalescence and concentration in the material to be sprayed. In particular, when the object to be sprayed is animal excrement such as chicken manure, and when this is applied to agricultural crops as fertilizer, there is also concern about secondary chemical damage to the crops. In order to avoid this, such a phenomenon can be prevented by selecting an optimal nonionic surfactant and using it in combination with the above-mentioned ionic surfactant. Examples of nonionic surfactants include polyoxyethylene alkyl ether, polyoxyethylene alkylaryl ether, formalin condensates thereof, ether ester type nonionic surfactants such as polyoxyethylene glycerin fatty acid ester, and polyoxyethylene. Examples include nitrogen-containing nonionic surfactants such as fatty acid ester type nonionic surfactants and polyoxyethylene fatty acid amide.

助溶剤としては、例えばシクロヘキサノン、イソフォロ
ン等のケトン類、エチレングリコールモノフェニルエー
テルなどのエーテル類、スルホランエチレンカーボネー
ト、テトラヒドロフラン、ヘキサメチル燐酸トリアミド
、ジメチルスルホキサイド、ジメチルホルムアミド、Ｎ
−メチルピロリドンなどが挙げられる。Examples of co-solvents include ketones such as cyclohexanone and isophorone, ethers such as ethylene glycol monophenyl ether, sulfolane ethylene carbonate, tetrahydrofuran, hexamethylphosphoric triamide, dimethyl sulfoxide, dimethylformamide, N
-Methylpyrrolidone and the like.

浸透助剤としては、例えばアルキルスルホサクシネート
などが、安定剤としては、アルキルアシドホスフェート
、多価フェノールなどの酸性物質、エピクロルヒドリン
、ブチルグリシジルエーテルなどのエポキシ化合物、ア
ルカノールアミン、アルキルアミン、アルキルアニリン
などのアルカリ化合物が挙げられる。Penetration aids include, for example, alkyl sulfosuccinates, and stabilizers include alkyl acid phosphates, acidic substances such as polyhydric phenols, epoxy compounds such as epichlorohydrin and butyl glycidyl ether, alkanolamines, alkyl amines, alkyl anilines, etc. Examples include alkaline compounds.

また固着剤としては、例えば各種油溶性樹脂、高級脂肪
酸、高分子量の炭化水素などが、紫外線防止剤としては
、例えばベンゾフェノン系、エチレングリコールサリチ
レートなどのサリチル酸系、シアノアクリル系化合物な
どを挙げることができる。Examples of the fixing agent include various oil-soluble resins, higher fatty acids, and high molecular weight hydrocarbons, and examples of the UV inhibitor include benzophenone, salicylic acid such as ethylene glycol salicylate, and cyanoacrylic compounds. be able to.

〔実施例〕〔Example〕

次に本発明の効果を更に詳しく説明するため実験例を示
すが、本発明はこれらの実験例に限定されないことはい
うまでもない。尚、実験例における百分率（％）は、い
ずれも重量基準である。Next, experimental examples will be shown to explain the effects of the present invention in more detail, but it goes without saying that the present invention is not limited to these experimental examples. Note that all percentages (%) in the experimental examples are based on weight.

実験例１ １）供試薬剤 次に示す組成の乳剤からなる薬剤を調製した。Experimental example 1 1) Test drug A drug consisting of an emulsion having the composition shown below was prepared.

０−ジクロロベンゼン　　　　　８８．５％キノメチオ
ネート　　　　　　　　１．５％乳化剤　　　　　　　
　　　　　１０．０％実験には本薬剤を５０倍（薬剤濃
度２％、以下同様）、１００倍（１％）、２００倍（０
，５％）及び４００倍（０，２５％）に希釈して使用し
た。0-dichlorobenzene 88.5% chinomethionate 1.5% emulsifier
For the 10.0% experiment, this drug was added 50 times (drug concentration 2%, the same applies below), 100 times (1%), 200 times (0
, 5%) and 400 times (0.25%) before use.

２）供試虫卵 豚回虫卵は層場より得た豚回虫雌成虫の子宮より直接採
集した。2) Test insect eggs Porcine roundworm eggs were collected directly from the uterus of female adult pig roundworms obtained from a strata field.

また、肝蛭卵は層場より得た肝蛭感染生の胆嚢より採集
した。In addition, hepatic fluke eggs were collected from the gallbladders of live fluke-infected specimens obtained from the strata field.

３）供試薬剤感作及び効果判定 供試した２種類の虫卵の懸濁液に、所定の濃度となる様
に本薬剤の原液を加え、よく攪拌混和して２８℃、２４
時間感作した。対照群は水道水のみに感作させた。3) Test drug sensitization and efficacy evaluation Add the stock solution of this drug to the suspension of the two types of insect eggs tested to a predetermined concentration, mix well, and incubate at 28°C for 24 hours.
Sensitized by time. The control group was sensitized to tap water only.

各実験群ともに、２４時間感作後、虫卵を遠心洗滌を行
って薬剤を除去した。薬剤除去後、豚回虫卵については
、アンチホルミンにより脱蛋白膜操作を施し、その後ホ
ルマリン加寒天培地で虫卵の培養を行った。肝蛭卵は水
道水中で培養を行った。After 24 hours of sensitization in each experimental group, the insect eggs were centrifugally washed to remove the drug. After the drug was removed, the pig Ascaris eggs were deproteinized using antiformin, and then the eggs were cultured on a formalin-added agar medium. Hepatica fluke eggs were cultured in tap water.

培養期間は回虫卵では１５〜１６日（表１及び表２の実
験番号１，２）乃至２７日（表１及び表２の実験番号３
）であり、肝蛭卵については１４日間であった。The culture period for Ascaris eggs is 15 to 16 days (experiment numbers 1 and 2 in Tables 1 and 2) to 27 days (experiment number 3 in Tables 1 and 2).
), and for liver fluke eggs it was 14 days.

所定の日数培養後、各々の虫卵１００個を鏡検し、虫卵
の発育の有無を観察し、その発育率及び保型形成率を求
め、効果の判定を行った。After culturing for a predetermined number of days, 100 eggs of each were examined under a microscope to observe the presence or absence of egg development, and the growth rate and retention rate were determined to determine the effectiveness.

尚、この実験は３回繰り返して行った。Note that this experiment was repeated three times.

４）成績及び考察 （イ）豚回虫卵に対する効果 豚回虫卵に対する本薬剤の直接作用の 効果として発育率を表１に、保型形成率を表２に示した
。また、表３は表１の実験番号１における虫卵の発育期
別の成績である。4) Results and Discussion (a) Effect on Pork Ascaris Eggs Table 1 shows the growth rate and Table 2 shows the retention rate as the effect of the direct action of this drug on pig Ascaris eggs. Furthermore, Table 3 shows the results of the egg development stage in Experiment No. 1 of Table 1.

５０倍希釈液は２２．９％の発育率を示しているが、そ
の発育段階は表３に示すように殆ど***初期にあり、僅
かに桑実期のものがみられたのみであった。また、保型
形成率は０％であり、この希釈液は回虫卵をほぼ完全に
殺減することが示された。The 50-fold diluted solution showed a growth rate of 22.9%, but as shown in Table 3, the growth stage was mostly in the early division stage, with only a few in the morula stage. Furthermore, the mold retention rate was 0%, indicating that this diluted solution almost completely killed roundworm eggs.

１００倍希釈液の発育率は２８．９％と、５０倍希釈液
より若干増加する傾向にあった。The growth rate of the 100-fold diluted solution was 28.9%, which tended to be slightly higher than that of the 50-fold diluted solution.

また、この濃度になると、伴出の形成が認められるよう
になり、その保型形成率は５．７％であった。Furthermore, at this concentration, entrainment formation was observed, and the retention formation rate was 5.7%.

２００倍希釈率の発育率は殆ど１００倍希釈液と同じで
あったが、保型形成率は増加した。４００倍希釈液では
発育率、保型形成率ともに増加した。The growth rate of the 200-fold diluted solution was almost the same as that of the 100-fold diluted solution, but the mold retention rate increased. In the 400-fold diluted solution, both the growth rate and the retention rate increased.

本薬剤の豚回虫卵に対する効果は本薬 剤の希釈倍数の増加とともに発育率及び保型形成率が増
加しており、本薬剤の効果は用量依存的であった。The effect of this drug on pig Ascaris eggs was that the growth rate and retention rate increased as the dilution factor of this drug increased, and the effect of this drug was dose-dependent.

本薬剤を殺回虫卵の目的で使用する場 合は、５０倍希釈液が最も望ましいが、２００倍希釈液
でも保型形成率は９．２％と低く、殺回虫卵効果は期待
できると考えられる。When using this drug for the purpose of killing roundworm eggs, a 50-fold dilution is most desirable, but even with a 200-fold dilution, the mold retention rate is as low as 9.2%, and the effect of killing roundworm eggs cannot be expected. Conceivable.

（ロ）肝蛭卵に対する効果 肝蛭卵に対する本薬剤の殺卵効果とし てミラシジウム形成率を表４に示した。(b) Effect on liver fluke eggs The ovicidal effect of this drug on liver fluke eggs Table 4 shows the miracidium formation rate.

表４かられかるように、本薬剤の５０倍から４００倍ま
での何れの希釈液においても、ミラシジウム形成阻止効
果が認められ、本薬剤は肝蛭卵を殺滅することがで　　
　　□きる消毒剤であることが明らかとなった。As can be seen from Table 4, any dilution of this drug from 50 times to 400 times had the effect of inhibiting miracidium formation, and this drug was able to kill Hepatica fluke eggs.
□It has become clear that it is a disinfectant that can kill.

表３　　供試薬剤直接作用回虫卵の発育表４　　供試薬
剤の肝蛭卵に対する殺卵効果（ミラシジウム形成率）Table 3: Direct action of the test drug Development of Ascaris eggs Table 4: Ovicidal effect of the test drug on Hepatica fluke eggs (Miracidium formation rate)

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] （Ａ）ｏ−ジクロロベンゼンと、（Ｂ）キノメチオネー
トとを必須成分とする動物の殺寄生虫卵剤。An animal parasiticide egg preparation containing (A) o-dichlorobenzene and (B) chinomethionate as essential components.