JPS6251997A - 油脂の改質方法 - Google Patents
油脂の改質方法Info
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- JPS6251997A JPS6251997A JP60192383A JP19238385A JPS6251997A JP S6251997 A JPS6251997 A JP S6251997A JP 60192383 A JP60192383 A JP 60192383A JP 19238385 A JP19238385 A JP 19238385A JP S6251997 A JPS6251997 A JP S6251997A
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Landscapes
- Fats And Perfumes (AREA)
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は油脂の改質方法に係り、詳しくは、グリセリ
ド油脂中の部分グリセリド成分を特異的に加水分解処理
する方法に関するものである。
ド油脂中の部分グリセリド成分を特異的に加水分解処理
する方法に関するものである。
グリセリド油脂中の部分グリセリド特にジグリセリド成
分はトリグリセリドと共融混合物をつくり、トリグリセ
リドの固体脂七数を減少させ、分別精度を低下させる他
、融点降下や、結晶転移(α型−β°梨型−型)の遅延
をもたらすので、特に結晶の性質が重視されるカカオバ
ターもしくはハードバターを利用する際の障害(例えば
型離れの悪さやブルームの発生)になる。
分はトリグリセリドと共融混合物をつくり、トリグリセ
リドの固体脂七数を減少させ、分別精度を低下させる他
、融点降下や、結晶転移(α型−β°梨型−型)の遅延
をもたらすので、特に結晶の性質が重視されるカカオバ
ターもしくはハードバターを利用する際の障害(例えば
型離れの悪さやブルームの発生)になる。
又、ハードバターは、通常溶剤分別の工程を経て製造さ
れ、他の画分は液体油脂としての用途、例えばフライ油
に供されることが多く、当該性の両分に部分グリセリド
成分を濃縮させ、ハードバターの両分の部分グリセリド
含量を低下させる。ことは、可能である。しかし、この
ような方法は、部分グリセリドを濃縮させる画分の犠牲
の上に成り立つ方法であって、本発明者の知見によれば
、このように部分グリセリドの濃縮された液体画分は、
その濃縮が著しくなると、油脂の発煙点の降下や脱色の
困難などを招き、フライ用油脂等への利用上の制約を受
けることがわかった。
れ、他の画分は液体油脂としての用途、例えばフライ油
に供されることが多く、当該性の両分に部分グリセリド
成分を濃縮させ、ハードバターの両分の部分グリセリド
含量を低下させる。ことは、可能である。しかし、この
ような方法は、部分グリセリドを濃縮させる画分の犠牲
の上に成り立つ方法であって、本発明者の知見によれば
、このように部分グリセリドの濃縮された液体画分は、
その濃縮が著しくなると、油脂の発煙点の降下や脱色の
困難などを招き、フライ用油脂等への利用上の制約を受
けることがわかった。
一方、部分グリセリド特異性酵素の存在が知られている
〔例えば、Okumura et al+J、Bioc
hemistlV+釘、 205 (1980) )
が、該特異性を利用する用途として従来着目されている
のは通常のリパーゼ(トリアジルグリセロールリパーゼ
)と同時に作用させることによってグリセリド油脂を完
全に加水分解することにあり (ibd、Fig、7
) 、グリセリド油脂中のトリグリセリドの分解を抑制
しながら、部分グリセリド成分を選択的に低下させハー
ドバターやフライ用油脂といった有用な用途に供するこ
とを教えない。
〔例えば、Okumura et al+J、Bioc
hemistlV+釘、 205 (1980) )
が、該特異性を利用する用途として従来着目されている
のは通常のリパーゼ(トリアジルグリセロールリパーゼ
)と同時に作用させることによってグリセリド油脂を完
全に加水分解することにあり (ibd、Fig、7
) 、グリセリド油脂中のトリグリセリドの分解を抑制
しながら、部分グリセリド成分を選択的に低下させハー
ドバターやフライ用油脂といった有用な用途に供するこ
とを教えない。
また、本発明者は、部分グリセリドとトリグリセリドが
混在する基質に対して、部分グリセリド特異性酵素を作
用させるに際して、酵素の濃度が高いと脂肪酸の遊離が
加速される傾向がある反面、脂肪酸の遊離速度と、ジグ
リセリドの分解速度とは必ずしも対応しない、即ち、選
択性が低下してトリグリセリドも分解される程度が高く
なること、及び、部分グリセリドに対する選択性は、酵
素量のむしろ低いときに良好であることを見い出した。
混在する基質に対して、部分グリセリド特異性酵素を作
用させるに際して、酵素の濃度が高いと脂肪酸の遊離が
加速される傾向がある反面、脂肪酸の遊離速度と、ジグ
リセリドの分解速度とは必ずしも対応しない、即ち、選
択性が低下してトリグリセリドも分解される程度が高く
なること、及び、部分グリセリドに対する選択性は、酵
素量のむしろ低いときに良好であることを見い出した。
この発明の目的は、グリセリド油脂中のトリグリセリド
の分解を抑制し−ながら、部分グリセリド成分を選択的
に低下させ、もって、ハードバターやフライ用油脂とい
った有用な油脂を製造しようとすることにあり、また部
分グリセリド特異性酵素の部分グリセリドに対する選択
性をより高めることにある。
の分解を抑制し−ながら、部分グリセリド成分を選択的
に低下させ、もって、ハードバターやフライ用油脂とい
った有用な油脂を製造しようとすることにあり、また部
分グリセリド特異性酵素の部分グリセリドに対する選択
性をより高めることにある。
C問題点を解決するための手段及び作用〕この発明は、
70%以上のトリグリセリドと2%以上のジグリセリド
が混在する原料グリセリド油脂に、少量の水の存在下、
部分グリセリド特異性酵素を作用させることにより部分
グリセリドを特異的に加水分解することを骨子とする油
脂の改質方法であり、好ましくは、原料グリセリド油脂
1芯当たりの部分グリセリド特異性酵素の使用量が5単
位(但し1単位は、1分間に1μhのp−二トロフェノ
ールを遊離せしめる酵素の力価)以下とする上記改質方
法である。
70%以上のトリグリセリドと2%以上のジグリセリド
が混在する原料グリセリド油脂に、少量の水の存在下、
部分グリセリド特異性酵素を作用させることにより部分
グリセリドを特異的に加水分解することを骨子とする油
脂の改質方法であり、好ましくは、原料グリセリド油脂
1芯当たりの部分グリセリド特異性酵素の使用量が5単
位(但し1単位は、1分間に1μhのp−二トロフェノ
ールを遊離せしめる酵素の力価)以下とする上記改質方
法である。
以下この発明の詳細な説明する。
まず、原料グリセリド油脂は、その中のトリグリセリド
成分が70%以上、ジグリセリド成分が2%以上である
原料グリセリド油脂を使用する。トリグリセリド成分の
少ない油脂は、トリグリセリドとしての収率がもともと
期待しがたいので態々ジグリセリド成分を特異的に分解
するほどの価値に乏しく、一方ジグリセリド成分が2%
未満であると元々トリグリセリドに悪影響を与えること
が少ないのでこの発明による改質の効果は少ないのであ
る。
成分が70%以上、ジグリセリド成分が2%以上である
原料グリセリド油脂を使用する。トリグリセリド成分の
少ない油脂は、トリグリセリドとしての収率がもともと
期待しがたいので態々ジグリセリド成分を特異的に分解
するほどの価値に乏しく、一方ジグリセリド成分が2%
未満であると元々トリグリセリドに悪影響を与えること
が少ないのでこの発明による改質の効果は少ないのであ
る。
また、原料グリセリド油脂は、2位に結合する脂肪酸の
70%以上がオレイン酸である油脂を用いてハードバタ
ーを製造すると、特に有用である。
70%以上がオレイン酸である油脂を用いてハードバタ
ーを製造すると、特に有用である。
叩ち、ジグリセリドの減少効果が特に望まれるテンバリ
ンゲタイブのハードバターはSO3(2−位不飽和、
1−、3−位飽和トリグセリド油脂、通常2−位の不飽
和脂肪酸はオレイン酸である)に冨む油脂であるので、
このような型の油脂、または選択的エステル交換反応に
よりこのような型の油脂に加工できる2−位にオレイン
酸が結合する油脂に対して、処理することにより、品質
の優れた製品を得ることができる。このような原料油脂
としては、パーム油、シア脂、サル脂等の天然植物バタ
ー若しくはその分別油脂、又は、オリーブ油、ハイオレ
イックサフラワー油、ハイオレインクヒマワリ油等の液
体油脂、並びに、これらの1−13−位を選択的にエス
テル交換した油脂またはその分別油脂等を挙げることが
できる。
ンゲタイブのハードバターはSO3(2−位不飽和、
1−、3−位飽和トリグセリド油脂、通常2−位の不飽
和脂肪酸はオレイン酸である)に冨む油脂であるので、
このような型の油脂、または選択的エステル交換反応に
よりこのような型の油脂に加工できる2−位にオレイン
酸が結合する油脂に対して、処理することにより、品質
の優れた製品を得ることができる。このような原料油脂
としては、パーム油、シア脂、サル脂等の天然植物バタ
ー若しくはその分別油脂、又は、オリーブ油、ハイオレ
イックサフラワー油、ハイオレインクヒマワリ油等の液
体油脂、並びに、これらの1−13−位を選択的にエス
テル交換した油脂またはその分別油脂等を挙げることが
できる。
さらに、この発明で用いる別の原料グリセリド油脂とし
て、SOSに冨む油脂を分別し、ハードバター画分(S
USの濃縮された両分)を除去して得る液体側画分、叩
ち、より一般的には、有機溶剤により分画して得た低融
点側油脂を用いるのも有効である。皿ち、有機溶剤によ
る分画はジグリセリド成分を液体側画分に濃縮させるこ
とができるが、この傾向はアセトン等の極性溶剤で分画
した場合により顕著に現れ、本発明者の知見によれば、
ジグリセリドの濃縮とともに、脱色による色抜は効果が
低下し、また油脂の安定性が低下する難点のあるのが、
この発明の適用により改善される。
て、SOSに冨む油脂を分別し、ハードバター画分(S
USの濃縮された両分)を除去して得る液体側画分、叩
ち、より一般的には、有機溶剤により分画して得た低融
点側油脂を用いるのも有効である。皿ち、有機溶剤によ
る分画はジグリセリド成分を液体側画分に濃縮させるこ
とができるが、この傾向はアセトン等の極性溶剤で分画
した場合により顕著に現れ、本発明者の知見によれば、
ジグリセリドの濃縮とともに、脱色による色抜は効果が
低下し、また油脂の安定性が低下する難点のあるのが、
この発明の適用により改善される。
また目的液体油脂がフライ油の場合は、ジグリセリドの
濃縮とともに発煙点が低下し、特にジグリセリド含量が
10%を越えると着色が強くなる問題が生じる等、フラ
イ油として使用しがたくなるところ、部分グリセリド特
異性酵素を作用させることにより発煙点が上昇、改善さ
れるのである。
濃縮とともに発煙点が低下し、特にジグリセリド含量が
10%を越えると着色が強くなる問題が生じる等、フラ
イ油として使用しがたくなるところ、部分グリセリド特
異性酵素を作用させることにより発煙点が上昇、改善さ
れるのである。
原料グリセリド油脂は、要すれば、各種溶剤、例えば、
n−ヘキサンに熔解して使用することができるが、この
発明において溶剤の使用は必須ではない。溶剤を使用す
る場合は、通常密閉系の反応装置や溶剤の分離回収装面
等を必要とする。
n−ヘキサンに熔解して使用することができるが、この
発明において溶剤の使用は必須ではない。溶剤を使用す
る場合は、通常密閉系の反応装置や溶剤の分離回収装面
等を必要とする。
使用する酵素は、部分グリセリド特異性酵素であって、
この特異性を有する酵素であれば、その起源を問わず使
用することができ、又、この特異性を欠くリパーゼと混
在するときは特異性を示す酵素を分離精製して使用する
のがよい。この特異性を有する酵素は、ブタ甲状腺原形
質膜、ラット甲状腺原形質膜、ラット脳ミクロゾーム等
に存在する動物起源のリパーゼ、ペニシリウム属に屈す
る菌等の微生物培養物から単離される微生物超厚のリパ
ーゼ等を例示することができ、通常微生物起源の酵素が
入手容易である。分離精製方法も公知の方法を使用する
ことができ、例えば、前記J。
この特異性を有する酵素であれば、その起源を問わず使
用することができ、又、この特異性を欠くリパーゼと混
在するときは特異性を示す酵素を分離精製して使用する
のがよい。この特異性を有する酵素は、ブタ甲状腺原形
質膜、ラット甲状腺原形質膜、ラット脳ミクロゾーム等
に存在する動物起源のリパーゼ、ペニシリウム属に屈す
る菌等の微生物培養物から単離される微生物超厚のリパ
ーゼ等を例示することができ、通常微生物起源の酵素が
入手容易である。分離精製方法も公知の方法を使用する
ことができ、例えば、前記J。
Biochemistly、 87. 205 (19
80)に記載されている方法で分離精製することができ
る。また、使用した酵素の回収を容易にし、或いは酵素
反応を連続的に行うために、酵素を任意の方法により固
定化して使用できることは勿論である。
80)に記載されている方法で分離精製することができ
る。また、使用した酵素の回収を容易にし、或いは酵素
反応を連続的に行うために、酵素を任意の方法により固
定化して使用できることは勿論である。
使用する酵素の量はその力価が高すぎないようにした方
が、選択性はより優れている。叩ち、酵素の力価は、1
分間に1μ門のp−ニトロフェノールを遊離せしめる酵
素の量を1単位として、基質(グリセリド油脂) Ig
に対して5単位以下が好ましく、特に好ましくは、0.
01〜0.1単位/g基質である(後記実施例1参照)
。上記力価の測定は、2.5mMのp−ニトロフェニル
ラウリンi%を及び2.0%トリトンX−100を含む
50mM酢酸緩衝液(pH5,6)0.95m1と酵素
液0.05m1を混合し、37℃において15分間イン
キユヘートした後、アセトン2.0mlを添加して反応
を停止し、次いで、反応で遊離したp−ニトロフェノー
ルの量を410nmにおける吸光度の強度により求める
が、アセトン添加の後に酵素溶液を加えたものをコント
ロール反応として用いる。
が、選択性はより優れている。叩ち、酵素の力価は、1
分間に1μ門のp−ニトロフェノールを遊離せしめる酵
素の量を1単位として、基質(グリセリド油脂) Ig
に対して5単位以下が好ましく、特に好ましくは、0.
01〜0.1単位/g基質である(後記実施例1参照)
。上記力価の測定は、2.5mMのp−ニトロフェニル
ラウリンi%を及び2.0%トリトンX−100を含む
50mM酢酸緩衝液(pH5,6)0.95m1と酵素
液0.05m1を混合し、37℃において15分間イン
キユヘートした後、アセトン2.0mlを添加して反応
を停止し、次いで、反応で遊離したp−ニトロフェノー
ルの量を410nmにおける吸光度の強度により求める
が、アセトン添加の後に酵素溶液を加えたものをコント
ロール反応として用いる。
酵素反応系中の少量の水分は基質グリセリド油脂に対し
て0.2%以上好ましくは1%以上、最も好ましくは5
〜15%の水分である。水分0.2%以下では、ジグリ
セリド成分が加水分解されがたく、またあまりに多量に
用いることの効果は少ない。
て0.2%以上好ましくは1%以上、最も好ましくは5
〜15%の水分である。水分0.2%以下では、ジグリ
セリド成分が加水分解されがたく、またあまりに多量に
用いることの効果は少ない。
作用させる時間は数分〜24時間で通常充分だが、特に
酵素濃度に応じて通光な作用時間を選択するのがよい。
酵素濃度に応じて通光な作用時間を選択するのがよい。
酵素量が多くて、長時間作用させると、トリグリセリド
の分解もおこりやすいので注意を要し、最も好ましくは
4時間以内に留めるのがよい。作用温度は通常20〜8
5°Cの範囲にあり、使用する酵素に応じて適宜定める
ことができる。
の分解もおこりやすいので注意を要し、最も好ましくは
4時間以内に留めるのがよい。作用温度は通常20〜8
5°Cの範囲にあり、使用する酵素に応じて適宜定める
ことができる。
酵素を作用させた後は、通常、脱酸を行う。脱酸方法に
は、水蒸気蒸溜や吸着による方法もあるが、蒸溜では脂
肪酸のマイグレーション(非選択的エステル交換)が起
こりやすいので、ハードバターの製造を目的とする場合
は、アルカリ脱酸の方が望ましく、また吸着の方法はや
やコストが高い。
は、水蒸気蒸溜や吸着による方法もあるが、蒸溜では脂
肪酸のマイグレーション(非選択的エステル交換)が起
こりやすいので、ハードバターの製造を目的とする場合
は、アルカリ脱酸の方が望ましく、また吸着の方法はや
やコストが高い。
以下この発明を実施例で説明する。
実施例1
部分グリセリド特異性酵素として、ペニシリウム属の菌
から得られた天野製薬■製のリパーゼ(商品名「リパー
ゼ G」)(酵素1mg当たりの前記力価0.42単位
)を、パーム油を分画して得た中融点画分(下表)に対
して1乃至0.01%(基質1g当たり4.2〜0.0
42単位)使用して作用させ、その際の基質に対する初
発系中水分を10%に調整した結果を第1図に示した。
から得られた天野製薬■製のリパーゼ(商品名「リパー
ゼ G」)(酵素1mg当たりの前記力価0.42単位
)を、パーム油を分画して得た中融点画分(下表)に対
して1乃至0.01%(基質1g当たり4.2〜0.0
42単位)使用して作用させ、その際の基質に対する初
発系中水分を10%に調整した結果を第1図に示した。
第1図に示されるように、酵素濃度が高い程、遊離脂肪
酸の生成が高い(AVが高い)が、ジグリセリド含量は
寧ろ酵素濃度の低い方が良く低下し、部分グリセリド加
水分解に対する選択性の高いことが観察された。
酸の生成が高い(AVが高い)が、ジグリセリド含量は
寧ろ酵素濃度の低い方が良く低下し、部分グリセリド加
水分解に対する選択性の高いことが観察された。
酵素濃度0.01%、作用時間1時間のグリセリド油脂
についてアルカリ脱酸処理し、シアステアリンと混合し
た油脂のジエンセン法冷却曲線における最高到達温度を
測定したところ29.1℃(原料グリセリド油脂とシア
ステアリン混合物のそれは27.5℃)であり、結晶転
移速度が速く、ハードバター原料として良好に改質され
たことを示した。
についてアルカリ脱酸処理し、シアステアリンと混合し
た油脂のジエンセン法冷却曲線における最高到達温度を
測定したところ29.1℃(原料グリセリド油脂とシア
ステアリン混合物のそれは27.5℃)であり、結晶転
移速度が速く、ハードバター原料として良好に改質され
たことを示した。
実施例2
酵素の使用量を0.042単位/g基質とし、初発水分
を1〜15%にする他は実施例1と同様に、部分グリセ
リドの選択的加水分解を行った結果を下表に示した。
を1〜15%にする他は実施例1と同様に、部分グリセ
リドの選択的加水分解を行った結果を下表に示した。
ジグリセリド含量は作用時間2時間以内に実用的に支障
のない範囲まで低下したが、作用時間4時間を経過の後
は、ジグリセリド含量の低下は比較的少ないか又は却っ
て上昇し、酸価の増大があった。
のない範囲まで低下したが、作用時間4時間を経過の後
は、ジグリセリド含量の低下は比較的少ないか又は却っ
て上昇し、酸価の増大があった。
実施例3
脱酸処理したパーム油をヘキサンにより分画し、高融点
画分を除去して得た残りの両分をさらにヘキサンまたは
アセトンにより高融点画分と低融点画分とに分別し、こ
の低融点画分を脱色・脱臭したが、最終アセトン分画し
た方は、色抜けが悪く、発煙点が低く、且つ、油脂の保
存安定性にも乏しいものであった。
画分を除去して得た残りの両分をさらにヘキサンまたは
アセトンにより高融点画分と低融点画分とに分別し、こ
の低融点画分を脱色・脱臭したが、最終アセトン分画し
た方は、色抜けが悪く、発煙点が低く、且つ、油脂の保
存安定性にも乏しいものであった。
又、上記アセトン分画で得た低融点画分を、前記「リパ
ーゼG」を用いて、1時間処理(初発水分10%、酵素
量0.042単位/基質)し、次いで脱酸処理の後、常
法により脱色・脱臭したところ、DG含量は低下し、脱
色による色抜けが改善され、発煙点や安定性(AOM
)も改善され、フライ油として好適に使用できるものに
なった。
ーゼG」を用いて、1時間処理(初発水分10%、酵素
量0.042単位/基質)し、次いで脱酸処理の後、常
法により脱色・脱臭したところ、DG含量は低下し、脱
色による色抜けが改善され、発煙点や安定性(AOM
)も改善され、フライ油として好適に使用できるものに
なった。
* DG、 IV、Δv、povは各々ジグリセリド、
沃素価、酸価、過酸化物価 * *C0LORはロビボンド比色計で測定。Rは赤、
Yは黄。
沃素価、酸価、過酸化物価 * *C0LORはロビボンド比色計で測定。Rは赤、
Yは黄。
* * *AOM価はPOV値100になった時間。但
し、発煙点及びへ叶試験は、抗酸側剤125PPMを加
えて測定。
し、発煙点及びへ叶試験は、抗酸側剤125PPMを加
えて測定。
実施例4
ペニシリウム・シクロピウム(Penicilliu+
++ cyclopium )の培養物から菌体を分離
し、J、BiochemistlL 87.205
(1980)に記載の方法で精製した部分グリセリド特
異性酵素を得、これを珪藻上上に吸着固定させた。
++ cyclopium )の培養物から菌体を分離
し、J、BiochemistlL 87.205
(1980)に記載の方法で精製した部分グリセリド特
異性酵素を得、これを珪藻上上に吸着固定させた。
この固定化酵素(力fittio、2 /mg)を、シ
ア脂中融点画分(下表)に対し、0.04単位/Ig基
質の量を作用させ、その際の基質に対する初発系中水分
を12%にして作用させた。
ア脂中融点画分(下表)に対し、0.04単位/Ig基
質の量を作用させ、その際の基質に対する初発系中水分
を12%にして作用させた。
’酸(i (AV) 0.06処理後脱酸
し、これを、パーム中融点画分と混合した油脂のジエン
セン法冷却曲線における最高到達温度を測定したところ
28.8℃(原料グリセリド油脂とパーム中融点画分と
の混合物のそれは27.7℃)であり、結晶転移速度が
速く、ハードバター原料として良好に改質されたことを
示した。
し、これを、パーム中融点画分と混合した油脂のジエン
セン法冷却曲線における最高到達温度を測定したところ
28.8℃(原料グリセリド油脂とパーム中融点画分と
の混合物のそれは27.7℃)であり、結晶転移速度が
速く、ハードバター原料として良好に改質されたことを
示した。
第1図は、実施例1で、種々の酵素量においてグリセリ
ド油脂中のジグリセリド及び遊離脂肪酸の量(酸価)の
経時変化を示すグラフである。図中、酵素濃度0.01
%、0.1%、及び1%のプロットは0.Δ、及び・で
示した。
ド油脂中のジグリセリド及び遊離脂肪酸の量(酸価)の
経時変化を示すグラフである。図中、酵素濃度0.01
%、0.1%、及び1%のプロットは0.Δ、及び・で
示した。
Claims (5)
- (1)70%以上のトリグリセリドと2%以上のジグリ
セリドが混在する原料グリセリド油脂に、少量の水の存
在下、部分グリセリド特異性酵素を作用させることによ
り部分グリセリドを特異的に加水分解することを特徴と
する油脂の改質方法。 - (2)原料グリセリド1g当たりの部分グリセリド特異
性酵素の使用量が5単位(但し1単位は、1分間に1μ
Mのp−ニトロフェノールを遊離せしめる酵素の力価)
以下である特許請求の範囲第(1)項記載の改質方法。 - (3)原料グリセリド油脂が有機溶剤により分画された
低融点画分である特許請求の範囲第(1)項記載の改質
方法。 - (4)原料トリグリセリド油脂中の部分グリセリド油脂
が10%以上であり、目的油脂がフライ用油脂である特
許請求の範囲第(1)項記載の改質方法。 - (5)原料グリセリド油脂の2位に結合する脂肪酸の7
0%以上がオレイン酸であり、目的油脂がハードバター
である特許請求の範囲第(1)項記載の改質方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60192383A JPS6251997A (ja) | 1985-08-31 | 1985-08-31 | 油脂の改質方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60192383A JPS6251997A (ja) | 1985-08-31 | 1985-08-31 | 油脂の改質方法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6251997A true JPS6251997A (ja) | 1987-03-06 |
JPH0588111B2 JPH0588111B2 (ja) | 1993-12-21 |
Family
ID=16290381
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60192383A Granted JPS6251997A (ja) | 1985-08-31 | 1985-08-31 | 油脂の改質方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6251997A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013032444A (ja) * | 2011-08-02 | 2013-02-14 | Mitsubishi-Kagaku Foods Corp | 低水分油脂改質剤および低水分油脂の改質方法 |
JP2014189628A (ja) * | 2013-03-27 | 2014-10-06 | Kao Corp | 精製油脂の製造方法 |
WO2024079301A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Novozymes A/S | Process for selective hydrolysis of diglycerides in an oil/fat with aid of candida antarctica lipase b |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62287A (ja) * | 1985-06-25 | 1987-01-06 | Amano Pharmaceut Co Ltd | 酵素による油脂の精製法 |
-
1985
- 1985-08-31 JP JP60192383A patent/JPS6251997A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62287A (ja) * | 1985-06-25 | 1987-01-06 | Amano Pharmaceut Co Ltd | 酵素による油脂の精製法 |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2013032444A (ja) * | 2011-08-02 | 2013-02-14 | Mitsubishi-Kagaku Foods Corp | 低水分油脂改質剤および低水分油脂の改質方法 |
JP2014189628A (ja) * | 2013-03-27 | 2014-10-06 | Kao Corp | 精製油脂の製造方法 |
WO2024079301A1 (en) | 2022-10-14 | 2024-04-18 | Novozymes A/S | Process for selective hydrolysis of diglycerides in an oil/fat with aid of candida antarctica lipase b |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0588111B2 (ja) | 1993-12-21 |
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