JPS624A - 植物生長調整剤 - Google Patents
植物生長調整剤Info
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- JPS624A JPS624A JP61143102A JP14310286A JPS624A JP S624 A JPS624 A JP S624A JP 61143102 A JP61143102 A JP 61143102A JP 14310286 A JP14310286 A JP 14310286A JP S624 A JPS624 A JP S624A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は１Ｍ物の生長を調整するシクロヘキセノン誘導
体をペースとする薬剤並びに植物の生長を調整する方法
に関する。
体をペースとする薬剤並びに植物の生長を調整する方法
に関する。
従来の技術
特定の２−アシル−３−ヒドロキシシクロヘキセ−２−
エン−１−オンが植物生長において調整作用することは
公知である（ヨーロッパ公開特許第１２３００１号及び
同第１２６７１３号）。
エン−１−オンが植物生長において調整作用することは
公知である（ヨーロッパ公開特許第１２３００１号及び
同第１２６７１３号）。
発明の構成
ところで、一般式Ｉ：
０Ｍ
〔式中。
Ｒ１はＮ、Ｏ，Ｓ、Ｓｏ又はＳへから選択される１〜３
個の同じか又は異なった複素原子もしくは環員を有する
５〜７員の複素環を表わし、該複素環は場合により、そ
れぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシ基。
個の同じか又は異なった複素原子もしくは環員を有する
５〜７員の複素環を表わし、該複素環は場合により、そ
れぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、アルケ
ニル基、アルコキシ基。
アルコキシアルキル基、アルキルチオ基、シクロヘキシ
ル基、シクロヘキシルオキシ基、フェニル基、フェノキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はジアルキルアミノ基
の群から成る３個までの置換基を含有していてもよく、
上記フェニル基及びフェノキシ基はメチル、塩素原子又
はメトキシによって置換されていてもよく。
ル基、シクロヘキシルオキシ基、フェニル基、フェノキ
シ基、ハロゲン原子、ニトロ基又はジアルキルアミノ基
の群から成る３個までの置換基を含有していてもよく、
上記フェニル基及びフェノキシ基はメチル、塩素原子又
はメトキシによって置換されていてもよく。
Ｒ２はそれぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキル基
、アルコキシアルキル基、シクロプロピル基、ベンジル
基、フェニルエチル基、又は６個までの炭素原子を有す
るアシルオキシアルキル基を表わしかつ Ｒ３は水素原子、２〜５個の炭素原子を有するアルフキ
ジカルボニル基又はシアノ基を表わす〕で示されるシク
ロヘキセノン誘導体又は該化合物の塩の１種以上を有効
量で含有する植物生長調整剤が見い出された。
、アルコキシアルキル基、シクロプロピル基、ベンジル
基、フェニルエチル基、又は６個までの炭素原子を有す
るアシルオキシアルキル基を表わしかつ Ｒ３は水素原子、２〜５個の炭素原子を有するアルフキ
ジカルボニル基又はシアノ基を表わす〕で示されるシク
ロヘキセノン誘導体又は該化合物の塩の１種以上を有効
量で含有する植物生長調整剤が見い出された。
式１中、Ｒ１は例えばテトラヒドロビラン−２−イル、
テトラヒドロビラン−３゛−イル、６−メドキシーテト
ラヒドロピランー２−イル、６−メドキシーテトラヒド
ロビランー３−イル、テトラヒドロビラン−４−イル、
４−メチルテトラヒドロピラン−３−イル、３−メチル
テトラヒドロビラン−４−イル、テトラヒドロチオビラ
ン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、パ
ージヒドロチオビラン−３−イル、テトラヒドロフラン
−３−イル、１−オキソ−テトラヒドロチオピラン−３
−イル、１．１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−
３−イル、テトラヒトロチエン−３−イル、２．２−ジ
メチルテトラヒトロチエン−３−イル、２−ピリジル、
３−ピリジル、２−イソプロピル−１，３−ジオキモパ
ン−５−イル。
テトラヒドロビラン−３゛−イル、６−メドキシーテト
ラヒドロピランー２−イル、６−メドキシーテトラヒド
ロビランー３−イル、テトラヒドロビラン−４−イル、
４−メチルテトラヒドロピラン−３−イル、３−メチル
テトラヒドロビラン−４−イル、テトラヒドロチオビラ
ン−２−イル、テトラヒドロチオピラン−３−イル、パ
ージヒドロチオビラン−３−イル、テトラヒドロフラン
−３−イル、１−オキソ−テトラヒドロチオピラン−３
−イル、１．１−ジオキソ−テトラヒドロチオピラン−
３−イル、テトラヒトロチエン−３−イル、２．２−ジ
メチルテトラヒトロチエン−３−イル、２−ピリジル、
３−ピリジル、２−イソプロピル−１，３−ジオキモパ
ン−５−イル。
テトラヒドロ７ランー２−イル、テトラヒドロ７ランー
３−イル、１．１−ジオキソ−２，２−ジメチル−テト
ラヒトロチエン−３−イル、２−フリル、２−メチルフ
ルー５−イル、３−フリル。
３−イル、１．１−ジオキソ−２，２−ジメチル−テト
ラヒトロチエン−３−イル、２−フリル、２−メチルフ
ルー５−イル、３−フリル。
２−チェニル、３−チェニル、１−メチルビロール−２
−イル、１−メチル−ピラゾール−４−イル、３−フェ
ニル−イソキサゾール−５−イル。
−イル、１−メチル−ピラゾール−４−イル、３−フェ
ニル−イソキサゾール−５−イル。
４−メチルイソチアゾール−５−イル、２−メチルチア
ゾール−５−イル、２−ジメチルアミノチアゾール−５
−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−
イル、イソチアゾール−５−イル、４−メチルイソチア
ゾール−５−イル、２−メドキシー、ピリジン−５−イ
ル、２．６−シメトキシビリジンー３−イル又は２−メ
チル−ピリジン−６−イルを表わす。
ゾール−５−イル、２−ジメチルアミノチアゾール−５
−イル、５，５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−
イル、イソチアゾール−５−イル、４−メチルイソチア
ゾール−５−イル、２−メドキシー、ピリジン−５−イ
ル、２．６−シメトキシビリジンー３−イル又は２−メ
チル−ピリジン−６−イルを表わす。
Ｒ２は例えばメチル、エチル、！１−プロピル、１−ブ
ロビル、ｎ−ブチル、［１−ブチル、１−ブチル、ｔ−
ブチル、シクロプロピル、ベンジル、７エ二ルエチル、
メトキシエチル、アセトキシメチル又はプロピオンオキ
シエチルを表わし、かつ戸は例えば水素原子、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル又はシアノを表わす。
ロビル、ｎ−ブチル、［１−ブチル、１−ブチル、ｔ−
ブチル、シクロプロピル、ベンジル、７エ二ルエチル、
メトキシエチル、アセトキシメチル又はプロピオンオキ
シエチルを表わし、かつ戸は例えば水素原子、メトキシ
カルボニル、エトキシカルボニル又はシアノを表わす。
式■の化合物の塩としては、農業で使用可能な塩１例え
ばアルカリ金属塩、特にカリウム塩又はナトリウム塩、
アルカリ土類金属塩、特にカルシウム塩、マグネシウム
塩又はバリウムｍｌ マ＞カン塩、銅塩、亜鉛塩又は鉄
塩並びにアンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウ
ム塩又はスルホキソニウム塩１例えばアンモニウム塩、
テトラアルキルアンモニウム塩、ベンジルトリアルキル
アンモニウム塩、トリアルキルスルホニウム塩又はトリ
アルキルスルホキソニウム塩が該当する。
ばアルカリ金属塩、特にカリウム塩又はナトリウム塩、
アルカリ土類金属塩、特にカルシウム塩、マグネシウム
塩又はバリウムｍｌ マ＞カン塩、銅塩、亜鉛塩又は鉄
塩並びにアンモニウム塩、ホスホニウム塩、スルホニウ
ム塩又はスルホキソニウム塩１例えばアンモニウム塩、
テトラアルキルアンモニウム塩、ベンジルトリアルキル
アンモニウム塩、トリアルキルスルホニウム塩又はトリ
アルキルスルホキソニウム塩が該当する。
ドイツ連邦共和国特許出願公開明細書筒２４３９１０４
号、同第３１２１３５５号、同第３１２３３１２号、
同第３３２４７０７号、同第３３４０２６５号、同第３
３０３１８２号。
号、同第３１２１３５５号、同第３１２３３１２号、
同第３３２４７０７号、同第３３４０２６５号、同第３
３０３１８２号。
同第３３４２６３０号、：ｉ０７パ公開第１０２８２３
号、同第１０４８’７６号、同第１２５０９４号並びに
先願のドイツ連邦共和国特許出願筒Ｐ ３４２０２２９
．８号、同第Ｐ３４２９４３７．６号及び同第Ｐ ３４
３７２３．５号から１式Ｉの前記シクロヘキセノン誘導
体が除草剤を合成するために役立つことは公知である。
号、同第１０４８’７６号、同第１２５０９４号並びに
先願のドイツ連邦共和国特許出願筒Ｐ ３４２０２２９
．８号、同第Ｐ３４２９４３７．６号及び同第Ｐ ３４
３７２３．５号から１式Ｉの前記シクロヘキセノン誘導
体が除草剤を合成するために役立つことは公知である。
シクロヘキセノン誘導体の種々の合成法は、前記文献か
ら推測される。例えば２−ブチリル−３−ヒドロキシ−
５（３−イソプロピルイソキサゾール−５−イル）シク
ロヘキセ−２−エン−１−オンの合成法が記載されてい
る。
ら推測される。例えば２−ブチリル−３−ヒドロキシ−
５（３−イソプロピルイソキサゾール−５−イル）シク
ロヘキセ−２−エン−１−オンの合成法が記載されてい
る。
製造実施例
５−（３−イソプロピルイソキサゾール−５−イ、Ｑ／
）−４−メトキシカルボニル−シクロヘキサン−１，３
−ジオンナトリウム塩１５．１ｇをテトラヒドロ７ラン
１５０１Ｒ１中に懸濁させかつ氷浴冷却下に酪酸クロリ
ド６．４ｇを加えた。更に１５時間攪拌し、引続き吸引
濾過しかつ濃縮した。得られた残留分を塩化メチレン中
に回収し、４−（Ｎ、Ｎ−ジメチル、アミノ）ピリジン
２ｇを加えかつ３日間攪拌した。１０重量％の塩酸、そ
れに引続き水で振出した後に、硫酸ナトリウム上で乾燥
しかつ濃縮した。異性体混合物として、２−ブチリル−
３−ヒドロキシ−５（３−イソプロピルイソキサゾール
−５−イル）−４−メトキシカルボニル−シクロヘキセ
−２−エン−１−オン１５ｇが得られた。
）−４−メトキシカルボニル−シクロヘキサン−１，３
−ジオンナトリウム塩１５．１ｇをテトラヒドロ７ラン
１５０１Ｒ１中に懸濁させかつ氷浴冷却下に酪酸クロリ
ド６．４ｇを加えた。更に１５時間攪拌し、引続き吸引
濾過しかつ濃縮した。得られた残留分を塩化メチレン中
に回収し、４−（Ｎ、Ｎ−ジメチル、アミノ）ピリジン
２ｇを加えかつ３日間攪拌した。１０重量％の塩酸、そ
れに引続き水で振出した後に、硫酸ナトリウム上で乾燥
しかつ濃縮した。異性体混合物として、２−ブチリル−
３−ヒドロキシ−５（３−イソプロピルイソキサゾール
−５−イル）−４−メトキシカルボニル−シクロヘキセ
−２−エン−１−オン１５ｇが得られた。
この生成物を１０重景％のカセイソーダ溶液３００ Ｗ
Ｌｌと一緒に２５℃で１６時間攪拌し１次いで該溶液を
濃塩醗でｐＨ２に調整しかつ８５℃で２時間攪拌した。
Ｌｌと一緒に２５℃で１６時間攪拌し１次いで該溶液を
濃塩醗でｐＨ２に調整しかつ８５℃で２時間攪拌した。
冷却後、生成物を吸引濾過し、水で洗浄しかつイソプロ
パツールから再結晶させた。融点１０５〜１０７℃の２
−ブチリル−３−ヒドロキシ−５（３−イソプロピルイ
ソキサゾール−５−イル）−シクロヘキセー２−エンー
１−オン（化合物屋６４）が得られた。
パツールから再結晶させた。融点１０５〜１０７℃の２
−ブチリル−３−ヒドロキシ−５（３−イソプロピルイ
ソキサゾール−５−イル）−シクロヘキセー２−エンー
１−オン（化合物屋６４）が得られた。
相応して、以下の表１〜３に記載の化合物を製造するこ
とができる。
とができる。
以下の第１表において１個々に化合物に物理的特性値（
ＮＭＲスペクトル）が付けられている。これらの化合物
は実際に製造しかつその生物学的作用を調査した。その
他の化合物は類似した方法で製造することができ、かつ
その構造上の類似性につき同等の生物学的作用を予測す
ることができる。
ＮＭＲスペクトル）が付けられている。これらの化合物
は実際に製造しかつその生物学的作用を調査した。その
他の化合物は類似した方法で製造することができ、かつ
その構造上の類似性につき同等の生物学的作用を予測す
ることができる。
５ ２−メチル−テトラヒトｂフランー３−イル
エチル６ 〃
ブリビヤ７
２．２−ジメチル−テトラヒドロフラン−３−イル
エチル８ 〃
フ
１ゴヒンレ９ テトラヒトロチエン−３−イル
エチル１０ 〃
フリビシ１１ ２．５−ジヒドロザ七にノー３
−イル エチル１２
ｆｆ
フ旨ビシ１３ ２．２−
ジメチル−２，５−ジヒドロチェシー３−イル エ
チル１４ 〃
フリビルｏ、９ｓ（ｔ）；１．
１ｓ（ａ）３．０欄ｔ）１．１６（ｔ）；１．５−３．
３（ｍ）０．９９（ｔ）；１．３−３．２（ｍ）１８
〃 カピ
ル１９ １−オキソ−テトラヒトロチエン−３−イ
ル エチル２０
フリビル
２１ １．１−ジオキソ−テトラヒトロチエン−
３−イル エチル２２ 〃
ブリピル
２４ 〃
フリビル２６ 〃
フリビ
ル２７ ２−メチル−ジヒドロ−１，３−ジチオー
ル−２−イル エチル２８ 〃
ブ５ヒンレ２９ ２−７リル
エチ
ル３ｏ
フリビル３１ ２−メチル−
５−フリル エチル３
２ 〃
フリビル３３ ２−クロル−５−フ
リル エチル３４
ブーピル３５ ３−７リル
エチル３６
〃
ブ５り３７ ２−チェ４ル
エチル３８
〃
ブービヤ３９゛ ３−チェニル
エフ４ｏ ＃
≠４１
２．５−ジメチル−チェソー３−イル
エフ４２
プ４３ ２−ニド
ロチエン−５−イル エ
フ４４ 〃
フへ４５ １−メチルービ
ー−ルー２−イル エフ４６
〃
ｔ４７ １−７エ詠−δ−ルー３−
イル エフ４８
２！
６．０（ｍ）；フ、２５（ｓ） ４９ １−メチルーヒｂ−ルー３−イル５゜ ５１ １−イソブｂビシーヒｂ−ルー３？イル５２
〃 ５３ １−（４−）リル）−ヒ５−ルー３−イル
５４ 〃 ５５ １−メチルーヒ゛ラゾールー４−イル５６
〃 ５７ １−フェニル−ピラゾール−４−イル５８
〃 エチル エチル エチル エチル エチル ブｂヒンレ ５９ ３−７エ屹−イソキサシール−５−イル６
０ 〃 ６１ 〃 ６２ 〃 ６３ ３−イソブービジーイソキサソール−５−イ
ル６４ 〃 ６５ ４−メチル−イソキサソール−５−イル６６
〃 ６７ ３−メトキシメチル−イソキサゾール−５−
イル６８ 〃 ６９ イソキサゾール−４−イル７０
〃 エチル ブーヒル エチル フｂヒフレ エチｙｖ １．０６（ｔ）；１．１４（ｄ
）；５．９５（ａ）ｈｅ １．ｏ（ｔ）；１
．２ｖ（ａ）；ｓ、９ｓ（ｓ）コ？デシレ フ１コヒンレ エチル ブーピル ４３ エチル ブｂピル ７１ ２−メチル−チアゾール−４−イル
エチル７２ 〃
ブリク７３ ２
−メチル−チアゾール−５−イル
エチル７４
フｂヒシレ
７５ ２−フェニル−チアゾール−４−イル
エチル７６ 〃
ブｂゆ７７
２−（４−クロルフェニル）−チアゾール−４−イ
ル エチル７８
ブｂヒ〉７９
２−（４−クロルフエちル）−チアゾール−５−イル
エチル８０ 〃
ブリビル８１ ２−
（４−メトキシフェニル０−チアゾール−５−イル
エチル８２ 〃
）ｂピル８３ ２−ジメチル
アミノ−チアゾール−５−イル エチル８
４ 〃
ブ５ピｔ８５ １−メチル−５−７
エールー１．２．３−チアゾール−４−イル
エチル８
６ ＃
ブリビル８７ ４−メチル−Ｌ２，３−
チアジアゾール−５−イル エチル８８
＃
ブリビル８９ ３−７エ具ヤ−１，２，４−イノ
−ルー５−イル エチル９０ Ｎ
ブリビル９１
２−イソフｂビヤ−１，３，４−オキサジ７ソ
―ルー５−イル
エチル９２ 〃
フ
ｂヒンレ９３ テトラヒドロ上ラン−２−イル
エチル９４
ブリピル９５ ６−メチルーチトラビドｂヒラン
ー２−イル エチル９６ 〃
ブリビル９７ ６−メドキシーテトラヒドロヒヲン
ー２−イル エチル９８ 〃
ブリ
ビル９９ ６−ニトキシーテトラヒドロビランー２
−イル エチル１００
フ
５ヒν１０１ ４−エトキシ−６−インプチロキシー
３−メチルーテトラヒドロヒヲンー２−イル
エチル１０２ 〃
ブ５ヒフレ１０３ ６−シクロヘキジロキシ
ーテトラヒドロピランー２−イル
エチル１０４
〃
ブｂり１０５６−ペンジロキシーテトラヒドロビラン
ー２−イル エチル１０６ 〃
ブービ
ルｌｏ７ ６−（４−トリロキシ）−テトラヒ寵ヒツ
ンー２−イル エチル１０８
ブービヤ１０
９ ６−＜アジロキシ−３−メチルーテトラヒドロ
ヒラン−２−イル
エチル１１０ 〃
ブ５ゆ１１１ ６
−メドキシー４−フェニル−テトラヒドロビラン−２−
イルエチル１１２
ブ５ヒ
フレ０．９５（ｔ）；３．０（ｔ）；７．３（ｓ）７．
３（ｍ） １１３ テ（ラヒドロヒランー３−イル１１５
〃 １１６ 〃 １１７ 〃 １１８ 〃 １２０ 〃 １２４ ４−メチル−テトラヒドロ上ラン−３−イル
メチル エチル ６０−６４カク／
ｏ、９ｓ（ｔ）；３．ｏ２（ｔ）；３．３７（ｔ
）イソブｂゆ ブチル イソブチル ベンジル フェニルエチル メトキシベ！チプレ ７−ヒト４−シ・メ・− フ１ヒオノ七 エチル ０．９５（ｄ）；１．１
（ｔ）；３．０３（ｑ）１２５ 〃
フυピル１２６
４−エチルチオーテトラヒドロヒラン−３−イル
エチル１２７ ＃
フリビシ１２８
２．６−シメチルーテトラヒドロヒランー３−イル
エチル１２９ 〃
ブービル１３０
６−メドキシーテトラヒドロヒヲンー３−イル
エチル１３１ 〃
フｂゆ１３２
２．６．６−）リメチルーテトラヒドロヒラン−３−イ
ル エチル１３３
ブービヤ１３
４ ２−メトキシーテトラヒドロビラン−３−イル
エチル１３５
ブービル１
３６ テトラヒドロビラン−４−イル１４１
〃 １４２ 〃 １４３ 〃 １４５ 〃 メチル 期介 １．１４（ｔ）；３．３７（ｔ）；
４．ｏ２（ａ）１ピル ０．９９（ｔ）；３
．ｏ２（ｔ）；３．９２（ｍ）イソフｂピャ ブチル イソブチル ベンジル フェニルエチル メトキシエチル アセトキシメチル ブｂヒ牙ツキづζｎチル １４７ ３−ジエトキシメチルーテトラヒドロヒラン
−４−イル エチル１４８
ブービシ１
４９ ３−メトキシメチルーテトラヒドロヒラン−４
−イル エチル１５０
フ５ビヤ１５
１ ３−メチル−テトラヒドロ上ラン−４−イル
エチル１５２ 〃
フυピル１５３
２−ジヒドロ上フン−６−イル
エチル１５４ 〃
フ５ピル１５
５ ３−ジヒドロビラン−３−イル
エチル１５６
ブｂり
１５？ ２，６−シメチルー３−ジヒドロ上ラン
−３−イル エチル１５８ 〃
ブｂヒンレ１５９ ３．６−シメチルー２−
ジヒドロ上ラン−６−イ、ル エチル１６０
ブｂヒシレ１６１ ２−
ジヒドロビラン−３−イル
エチル１６２
フｂゆ１６３ テトラ
ヒトｂチオヒランー３−イル メ
チル１６４ 〃
エチル１６５
ブｂ
ビ少１６６ 〃
イソフｂビヤ１６７ 〃
ブチル１
６８ 〃
イソブチル１．１４（ｔ）；１．６−２
．８（ｍ）；３．０６（ｑ）１６９ 〃 １７２ 〃 １７４ １−オキソーテトラヒドロチオヒラン−３−
イル１７５ 〃 １７６ １．１−ジオキソーテトラヒドーチオヒヲ
ン−３−イル１７７ 〃 １７８ ２．６−シメチルーテトラヒドロチオビラ
ンー３−イル１７９ 〃 ベンジル フェニルエチル メト４−シ’：ｒ−％／し ３．５５（
ｓ）；４．７（ｓ）；１７．４（ｓ）エチル 浄り／ ０．９９（ｔ）；２．９７（ｔ）
；３．３９（ｍ）エチル η叱λ ０．９８（ｔ）：１．６６（ｍ）；
２．９８（ｔ）エチル ブービヤ １８０ ２．６−シメチルー１−オキソ−テトラヒ
ドロチオビラン−３−イル １８１ 〃 １８２ ２．６−シメチルー１． ｌ−ジオキソ
−テトラヒドロチオビラン−３−イル １８３ 〃 １８４ ４−エチルチオーテトラヒドロチオヒ７ン−
３−イル１８５ 〃 １８６ テトラヒドロチオピラン−４−イル１８
８ ３−ジヒ〜チオヒランー３−イル１８９
ブ旨ヒル １．０１（ｔ）；１．
６６（ｍ）；５．７８（ｓ）１９０ ２．６−シメ
チルー３−ジヒドロチオ上ラン−３−イル エチル
１９１ ／／
フ５ビシ１９２ ｌ−オ
キソ−３−ジヒドロチオ上ラン−３−イル
エチル１９３ 〃
ブ旨ビヤ１９４ １．１
−ジオキソ−４ｄ−ジヒト５チオヒランー３−イル エ
チル１９５
ブーピル１９６ Δ−ジヒ
寵チオヒランー４−イル エチル１
９７
シクロフｂヒ〉１９８
〃
フ５ヒンレ１９９ ５．
５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル
エチル２００ 〃
ブリ嵯２０１ ２−メチ
ル−為 ３−ジチアン−２−イル エチ
ル２０２ 〃
フリク２０３ １．４−ジオキ
サン−２−イル エチル２
０４ 〃
ブービル２０５ １．４−ジチアン
−２−イル エチル２０６
〃
ブ日ヒシレ２０７ １
．３−ジチアン−５−イル
エチル２ｏ８ 〃
ブーピル２０９ ２−
ヒ１ノジル
エチル２１０
ブービヤ０．９５（ｔ）
；１．６５（ｍ）；３．０（ｔ）？、６５（ｔに８．５
６（ｓ） ２１１ ２−メチル−ピノジン−６−イル
エチル２１２ 〃
ブ５ピ髪２
１３ ３−ヒ１ノジル
エチル２１４ ＃
’フｂヒンレ２１５ ２−フェノキシ−ピ
ノジン−５−イル エチル２１６
〃
ブリク２１７ ２．６−シクロルービノジ
ンー３−イル エチル２１８
ブｂり２１９ ２．４．６−）リメトキシヒ１ノ
ジンー３−イル エチル２２０
ｔｔ
、プロピル２２１ ２．６−ジメＦキシビ
〕ジン−３−イル エチルｏ、９７（
ｔ）；７．＋７（ｍ）；ｓ、ｓ６（ｍ）２２２
フ５ビヤ２２３ ３−クロル−２，６−ジメ
トキシ−ピノジンー５−イル エチル２２４／ｌ’
ブービル
２２５ ヒ）ノダジンー３−イル
エチル２２６
ブー
ビヤ２２７ ピノミジン−５−イル
エチル２２８ 〃
フｂヒフレ２２９ ４．６−ジメトキ
シ−ピノミジンー５−イル エチル２３
０ 〃
ブリヒフレ２３１
２−メトキシピノミジン−５−イル
エチル２３２
フリビシ２３３
ヒラジン−２−イル
エチル２３４
ブ穎ビル２３５ １
．３−ジオキモパン−５−イル
エチル２３６
ブ５ゆ２： ２３８
ブ日ビシ２３９ ２−メチル−Ｌ
３−ジオキ七パンー５−イル エチル２４
０ 〃
フリビシ２４１ ２−イソフｂピルー１
．３−ジオキ七パン−５−イル エチル２４２
フ５ヒアレ２４３ ２−第３
級ブチル−１，３−シネ−グレー５−イル
エチル２５０
ｔｔ
ｎ−２５１／Ｉ
ｎ−２５３６−メドキ
シーテトラヒドロヒランー２−イル ｎ−２５
４４−メチル−テトラヒトもヒヲンー３−イル
〃２５５ ３−ヒ１」ジル
〃２５６ ２−イソブービヤ
−１，３−ジオキセバン−５−イル゛Ｃ２２５７ｔｔ
ｒｘ
−２５８２−メチル−テトラヒドロ７ランー３−イルＣ
８馬 〃 Ｃ４馬 〃 Ｈ，０Ｎ ０３％ ０ＯＯＯＨ３ 馬 〃 Ｃ３鴇 〃 ２６２ 銅（ＩＩ） ２６３ トリメチルアンモニウム２６４ ト
リーｎ−プ升ルアンモニウム２６５ ＾ごべ；にト
リメチルアンモニウム２６６ トリメチルスルホニ
ウム ２６７ トリメチルスルホキソニウム式Ｉのシクロ
ヘキサノン誘導体は、実際に植物の全ての生長段階で多
種多様に作用することができ、従って生長調整剤として
使用される。
エチル６ 〃
ブリビヤ７
２．２−ジメチル−テトラヒドロフラン−３−イル
エチル８ 〃
フ
１ゴヒンレ９ テトラヒトロチエン−３−イル
エチル１０ 〃
フリビシ１１ ２．５−ジヒドロザ七にノー３
−イル エチル１２
ｆｆ
フ旨ビシ１３ ２．２−
ジメチル−２，５−ジヒドロチェシー３−イル エ
チル１４ 〃
フリビルｏ、９ｓ（ｔ）；１．
１ｓ（ａ）３．０欄ｔ）１．１６（ｔ）；１．５−３．
３（ｍ）０．９９（ｔ）；１．３−３．２（ｍ）１８
〃 カピ
ル１９ １−オキソ−テトラヒトロチエン−３−イ
ル エチル２０
フリビル
２１ １．１−ジオキソ−テトラヒトロチエン−
３−イル エチル２２ 〃
ブリピル
２４ 〃
フリビル２６ 〃
フリビ
ル２７ ２−メチル−ジヒドロ−１，３−ジチオー
ル−２−イル エチル２８ 〃
ブ５ヒンレ２９ ２−７リル
エチ
ル３ｏ
フリビル３１ ２−メチル−
５−フリル エチル３
２ 〃
フリビル３３ ２−クロル−５−フ
リル エチル３４
ブーピル３５ ３−７リル
エチル３６
〃
ブ５り３７ ２−チェ４ル
エチル３８
〃
ブービヤ３９゛ ３−チェニル
エフ４ｏ ＃
≠４１
２．５−ジメチル−チェソー３−イル
エフ４２
プ４３ ２−ニド
ロチエン−５−イル エ
フ４４ 〃
フへ４５ １−メチルービ
ー−ルー２−イル エフ４６
〃
ｔ４７ １−７エ詠−δ−ルー３−
イル エフ４８
２！
６．０（ｍ）；フ、２５（ｓ） ４９ １−メチルーヒｂ−ルー３−イル５゜ ５１ １−イソブｂビシーヒｂ−ルー３？イル５２
〃 ５３ １−（４−）リル）−ヒ５−ルー３−イル
５４ 〃 ５５ １−メチルーヒ゛ラゾールー４−イル５６
〃 ５７ １−フェニル−ピラゾール−４−イル５８
〃 エチル エチル エチル エチル エチル ブｂヒンレ ５９ ３−７エ屹−イソキサシール−５−イル６
０ 〃 ６１ 〃 ６２ 〃 ６３ ３−イソブービジーイソキサソール−５−イ
ル６４ 〃 ６５ ４−メチル−イソキサソール−５−イル６６
〃 ６７ ３−メトキシメチル−イソキサゾール−５−
イル６８ 〃 ６９ イソキサゾール−４−イル７０
〃 エチル ブーヒル エチル フｂヒフレ エチｙｖ １．０６（ｔ）；１．１４（ｄ
）；５．９５（ａ）ｈｅ １．ｏ（ｔ）；１
．２ｖ（ａ）；ｓ、９ｓ（ｓ）コ？デシレ フ１コヒンレ エチル ブーピル ４３ エチル ブｂピル ７１ ２−メチル−チアゾール−４−イル
エチル７２ 〃
ブリク７３ ２
−メチル−チアゾール−５−イル
エチル７４
フｂヒシレ
７５ ２−フェニル−チアゾール−４−イル
エチル７６ 〃
ブｂゆ７７
２−（４−クロルフェニル）−チアゾール−４−イ
ル エチル７８
ブｂヒ〉７９
２−（４−クロルフエちル）−チアゾール−５−イル
エチル８０ 〃
ブリビル８１ ２−
（４−メトキシフェニル０−チアゾール−５−イル
エチル８２ 〃
）ｂピル８３ ２−ジメチル
アミノ−チアゾール−５−イル エチル８
４ 〃
ブ５ピｔ８５ １−メチル−５−７
エールー１．２．３−チアゾール−４−イル
エチル８
６ ＃
ブリビル８７ ４−メチル−Ｌ２，３−
チアジアゾール−５−イル エチル８８
＃
ブリビル８９ ３−７エ具ヤ−１，２，４−イノ
−ルー５−イル エチル９０ Ｎ
ブリビル９１
２−イソフｂビヤ−１，３，４−オキサジ７ソ
―ルー５−イル
エチル９２ 〃
フ
ｂヒンレ９３ テトラヒドロ上ラン−２−イル
エチル９４
ブリピル９５ ６−メチルーチトラビドｂヒラン
ー２−イル エチル９６ 〃
ブリビル９７ ６−メドキシーテトラヒドロヒヲン
ー２−イル エチル９８ 〃
ブリ
ビル９９ ６−ニトキシーテトラヒドロビランー２
−イル エチル１００
フ
５ヒν１０１ ４−エトキシ−６−インプチロキシー
３−メチルーテトラヒドロヒヲンー２−イル
エチル１０２ 〃
ブ５ヒフレ１０３ ６−シクロヘキジロキシ
ーテトラヒドロピランー２−イル
エチル１０４
〃
ブｂり１０５６−ペンジロキシーテトラヒドロビラン
ー２−イル エチル１０６ 〃
ブービ
ルｌｏ７ ６−（４−トリロキシ）−テトラヒ寵ヒツ
ンー２−イル エチル１０８
ブービヤ１０
９ ６−＜アジロキシ−３−メチルーテトラヒドロ
ヒラン−２−イル
エチル１１０ 〃
ブ５ゆ１１１ ６
−メドキシー４−フェニル−テトラヒドロビラン−２−
イルエチル１１２
ブ５ヒ
フレ０．９５（ｔ）；３．０（ｔ）；７．３（ｓ）７．
３（ｍ） １１３ テ（ラヒドロヒランー３−イル１１５
〃 １１６ 〃 １１７ 〃 １１８ 〃 １２０ 〃 １２４ ４−メチル−テトラヒドロ上ラン−３−イル
メチル エチル ６０−６４カク／
ｏ、９ｓ（ｔ）；３．ｏ２（ｔ）；３．３７（ｔ
）イソブｂゆ ブチル イソブチル ベンジル フェニルエチル メトキシベ！チプレ ７−ヒト４−シ・メ・− フ１ヒオノ七 エチル ０．９５（ｄ）；１．１
（ｔ）；３．０３（ｑ）１２５ 〃
フυピル１２６
４−エチルチオーテトラヒドロヒラン−３−イル
エチル１２７ ＃
フリビシ１２８
２．６−シメチルーテトラヒドロヒランー３−イル
エチル１２９ 〃
ブービル１３０
６−メドキシーテトラヒドロヒヲンー３−イル
エチル１３１ 〃
フｂゆ１３２
２．６．６−）リメチルーテトラヒドロヒラン−３−イ
ル エチル１３３
ブービヤ１３
４ ２−メトキシーテトラヒドロビラン−３−イル
エチル１３５
ブービル１
３６ テトラヒドロビラン−４−イル１４１
〃 １４２ 〃 １４３ 〃 １４５ 〃 メチル 期介 １．１４（ｔ）；３．３７（ｔ）；
４．ｏ２（ａ）１ピル ０．９９（ｔ）；３
．ｏ２（ｔ）；３．９２（ｍ）イソフｂピャ ブチル イソブチル ベンジル フェニルエチル メトキシエチル アセトキシメチル ブｂヒ牙ツキづζｎチル １４７ ３−ジエトキシメチルーテトラヒドロヒラン
−４−イル エチル１４８
ブービシ１
４９ ３−メトキシメチルーテトラヒドロヒラン−４
−イル エチル１５０
フ５ビヤ１５
１ ３−メチル−テトラヒドロ上ラン−４−イル
エチル１５２ 〃
フυピル１５３
２−ジヒドロ上フン−６−イル
エチル１５４ 〃
フ５ピル１５
５ ３−ジヒドロビラン−３−イル
エチル１５６
ブｂり
１５？ ２，６−シメチルー３−ジヒドロ上ラン
−３−イル エチル１５８ 〃
ブｂヒンレ１５９ ３．６−シメチルー２−
ジヒドロ上ラン−６−イ、ル エチル１６０
ブｂヒシレ１６１ ２−
ジヒドロビラン−３−イル
エチル１６２
フｂゆ１６３ テトラ
ヒトｂチオヒランー３−イル メ
チル１６４ 〃
エチル１６５
ブｂ
ビ少１６６ 〃
イソフｂビヤ１６７ 〃
ブチル１
６８ 〃
イソブチル１．１４（ｔ）；１．６−２
．８（ｍ）；３．０６（ｑ）１６９ 〃 １７２ 〃 １７４ １−オキソーテトラヒドロチオヒラン−３−
イル１７５ 〃 １７６ １．１−ジオキソーテトラヒドーチオヒヲ
ン−３−イル１７７ 〃 １７８ ２．６−シメチルーテトラヒドロチオビラ
ンー３−イル１７９ 〃 ベンジル フェニルエチル メト４−シ’：ｒ−％／し ３．５５（
ｓ）；４．７（ｓ）；１７．４（ｓ）エチル 浄り／ ０．９９（ｔ）；２．９７（ｔ）
；３．３９（ｍ）エチル η叱λ ０．９８（ｔ）：１．６６（ｍ）；
２．９８（ｔ）エチル ブービヤ １８０ ２．６−シメチルー１−オキソ−テトラヒ
ドロチオビラン−３−イル １８１ 〃 １８２ ２．６−シメチルー１． ｌ−ジオキソ
−テトラヒドロチオビラン−３−イル １８３ 〃 １８４ ４−エチルチオーテトラヒドロチオヒ７ン−
３−イル１８５ 〃 １８６ テトラヒドロチオピラン−４−イル１８
８ ３−ジヒ〜チオヒランー３−イル１８９
ブ旨ヒル １．０１（ｔ）；１．
６６（ｍ）；５．７８（ｓ）１９０ ２．６−シメ
チルー３−ジヒドロチオ上ラン−３−イル エチル
１９１ ／／
フ５ビシ１９２ ｌ−オ
キソ−３−ジヒドロチオ上ラン−３−イル
エチル１９３ 〃
ブ旨ビヤ１９４ １．１
−ジオキソ−４ｄ−ジヒト５チオヒランー３−イル エ
チル１９５
ブーピル１９６ Δ−ジヒ
寵チオヒランー４−イル エチル１
９７
シクロフｂヒ〉１９８
〃
フ５ヒンレ１９９ ５．
５−ジメチル−１，３−ジオキサン−２−イル
エチル２００ 〃
ブリ嵯２０１ ２−メチ
ル−為 ３−ジチアン−２−イル エチ
ル２０２ 〃
フリク２０３ １．４−ジオキ
サン−２−イル エチル２
０４ 〃
ブービル２０５ １．４−ジチアン
−２−イル エチル２０６
〃
ブ日ヒシレ２０７ １
．３−ジチアン−５−イル
エチル２ｏ８ 〃
ブーピル２０９ ２−
ヒ１ノジル
エチル２１０
ブービヤ０．９５（ｔ）
；１．６５（ｍ）；３．０（ｔ）？、６５（ｔに８．５
６（ｓ） ２１１ ２−メチル−ピノジン−６−イル
エチル２１２ 〃
ブ５ピ髪２
１３ ３−ヒ１ノジル
エチル２１４ ＃
’フｂヒンレ２１５ ２−フェノキシ−ピ
ノジン−５−イル エチル２１６
〃
ブリク２１７ ２．６−シクロルービノジ
ンー３−イル エチル２１８
ブｂり２１９ ２．４．６−）リメトキシヒ１ノ
ジンー３−イル エチル２２０
ｔｔ
、プロピル２２１ ２．６−ジメＦキシビ
〕ジン−３−イル エチルｏ、９７（
ｔ）；７．＋７（ｍ）；ｓ、ｓ６（ｍ）２２２
フ５ビヤ２２３ ３−クロル−２，６−ジメ
トキシ−ピノジンー５−イル エチル２２４／ｌ’
ブービル
２２５ ヒ）ノダジンー３−イル
エチル２２６
ブー
ビヤ２２７ ピノミジン−５−イル
エチル２２８ 〃
フｂヒフレ２２９ ４．６−ジメトキ
シ−ピノミジンー５−イル エチル２３
０ 〃
ブリヒフレ２３１
２−メトキシピノミジン−５−イル
エチル２３２
フリビシ２３３
ヒラジン−２−イル
エチル２３４
ブ穎ビル２３５ １
．３−ジオキモパン−５−イル
エチル２３６
ブ５ゆ２： ２３８
ブ日ビシ２３９ ２−メチル−Ｌ
３−ジオキ七パンー５−イル エチル２４
０ 〃
フリビシ２４１ ２−イソフｂピルー１
．３−ジオキ七パン−５−イル エチル２４２
フ５ヒアレ２４３ ２−第３
級ブチル−１，３−シネ−グレー５−イル
エチル２５０
ｔｔ
ｎ−２５１／Ｉ
ｎ−２５３６−メドキ
シーテトラヒドロヒランー２−イル ｎ−２５
４４−メチル−テトラヒトもヒヲンー３−イル
〃２５５ ３−ヒ１」ジル
〃２５６ ２−イソブービヤ
−１，３−ジオキセバン−５−イル゛Ｃ２２５７ｔｔ
ｒｘ
−２５８２−メチル−テトラヒドロ７ランー３−イルＣ
８馬 〃 Ｃ４馬 〃 Ｈ，０Ｎ ０３％ ０ＯＯＯＨ３ 馬 〃 Ｃ３鴇 〃 ２６２ 銅（ＩＩ） ２６３ トリメチルアンモニウム２６４ ト
リーｎ−プ升ルアンモニウム２６５ ＾ごべ；にト
リメチルアンモニウム２６６ トリメチルスルホニ
ウム ２６７ トリメチルスルホキソニウム式Ｉのシクロ
ヘキサノン誘導体は、実際に植物の全ての生長段階で多
種多様に作用することができ、従って生長調整剤として
使用される。
本発明に基づき衡用すべき有効物質は、栽培植物に種か
ら覆浸漬剤としてかつ土壌に、すなわち根を通して並び
に特に有利には噴霧により葉に供給することができる。
ら覆浸漬剤としてかつ土壌に、すなわち根を通して並び
に特に有利には噴霧により葉に供給することができる。
高い植物相容性に基づき、使用量は広い範囲内で変動さ
せることができる。
せることができる。
種処理の際には１種１ｋｇ当り有効物質０ 、００１〜
５０ｇ、有利には０．０１〜１ｏｇの景が必要である。
５０ｇ、有利には０．０１〜１ｏｇの景が必要である。
葉及び土壌処理のためには、一般に０．０１〜１２ｋｇ
／ ｈａ 、有利には０．０１〜１０ ｇ ／ ｈａ
の使用量で十分であると見なされる。
／ ｈａ 、有利には０．０１〜１０ ｇ ／ ｈａ
の使用量で十分であると見なされる。
製剤又はそれから製造される使用準備のできた調製剤例
えば溶液、エマルジヲン、懸濁液、粉末。
えば溶液、エマルジヲン、懸濁液、粉末。
微粉末、ペースト又は顆粒は、公知形式で例えば発芽前
処理法１発芽後処理法又は浸漬剤として使用することが
できる。
処理法１発芽後処理法又は浸漬剤として使用することが
できる。
製剤例は以下の通りである。
１．２０重量部の化合物６４を、ジイソブチル−ナフタ
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす） ｌ）ラム
塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混
和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合
物に水２００００重量部に細分布することにより有効成
分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
リン−α−スルフォン酸のナトリウム塩３重量部、亜硫
酸−廃液よりのりゲニンスルフォン酸のす） ｌ）ラム
塩１７重量部及び粉末状珪酸ゲル６０重量部と充分に混
和し、かつハンマーミル中において磨砕する。この混合
物に水２００００重量部に細分布することにより有効成
分０．１重量％を含有する噴霧液が得られる。
１［、３重量部の化合物６４を、細粒状カオリン９７重
量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有
する噴霧剤が得られる。
量部と密に混和する。かくして有効物質３重量％を含有
する噴霧剤が得られる。
■、３０重量部の化合物１３７を、粉末状珪酸ゲル９２
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
重量部及びこの珪酸ゲルの表面上に吹きつけられたパラ
フィン油８重量部よりなる混合物と密に混和する。かく
して良好な接着性を有する有効物質の製剤が得られる。
■、４０重量部の化合物１３７を、フェノールスルホン
酸−尿ｔ−ホルムアルデヒド縮合物１０重量部。
酸−尿ｔ−ホルムアルデヒド縮合物１０重量部。
珪酸ゲル２重量部及び水４８重量部に混合すると。
安定した水性分散液が得られる。これを水にて希釈する
と水性分散液が得られる。
と水性分散液が得られる。
７．２０重量部の化合物１６４を、ドデシルペンゾール
スルフォン酸のカルシウム填２重量部、脂肪アルコール
ポリグリフールエーテル８ｍＮＩｔｌＷ、フェノールス
ルフォン酸−尿素−７オルムアルデヒド一縮合物のナト
リウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密
に混和する。安定な油状分散液が得られる。
スルフォン酸のカルシウム填２重量部、脂肪アルコール
ポリグリフールエーテル８ｍＮＩｔｌＷ、フェノールス
ルフォン酸−尿素−７オルムアルデヒド一縮合物のナト
リウム塩２重量部及びパラフィン系鉱油６８重量部と密
に混和する。安定な油状分散液が得られる。
■、９０重量部の化合物２１４をＮ−メチル−α−ピロ
リドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液が得られる。
リドン１０重量部と混合する時は、極めて小さい滴の形
にて使用するのに適する溶液が得られる。
■、 ２０重量部の化合物１３８を、キシロ−／ｌ／８
０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン
酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生
成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカ
ルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混
合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に
注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重量
％を含有する水性分散液が得られる。
０重量部、エチレンオキシド８乃至１０モルをオレイン
酸−Ｎ−モノエタノールアミド１モルに附加した附加生
成物１０重量部、ドデシルペンゾールスルフォン酸のカ
ルシウム塩５重量部及びエチレンオキシド４０モルをヒ
マシ油１モルに附加した附加生成物５重量部よりなる混
合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重量部に
注入しかつ細分布することにより有効成分０．０２重量
％を含有する水性分散液が得られる。
１．２０重量部の化合物１６５を、シクロヘキサノン４
０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシ
ド７モルをイソオクチルフェノ−／Ｉ／１モルに附加し
た附加生成物２０重責部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０電景部より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重
景部に注重景かつ細分布することにより有効成分０．０
２重重景を含有する水性分散液が得られる。
０重量部、イソブタノール３０重量部、エチレンオキシ
ド７モルをイソオクチルフェノ−／Ｉ／１モルに附加し
た附加生成物２０重責部及びエチレンオキシド４０モル
をヒマシ油１モルに附加した附加生成物１０電景部より
なる混合物中に溶解する。この溶液を水１０００００重
景部に注重景かつ細分布することにより有効成分０．０
２重重景を含有する水性分散液が得られる。
■、２０重景部重量合物１３７を、シクロヘキサノール
２５重量部、沸点２１０乃至２８０’Ｃの鉱油留分６５
重ｉｔｓ及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物１０重置部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水１０００００重景部に注重景か
つ細分布することにより有効成分０．０２重重景を含有
する水性分散液が得られる。
２５重量部、沸点２１０乃至２８０’Ｃの鉱油留分６５
重ｉｔｓ及びエチレンオキシド４０モルをヒマシ油１モ
ルに附加した附加生成物１０重置部よりなる混合物中に
溶解する。この溶液を水１０００００重景部に注重景か
つ細分布することにより有効成分０．０２重重景を含有
する水性分散液が得られる。
適用実施例
本発明による薬剤は、前記施用形で別の有効物質１例え
ば除草剤、殺虫剤、生長調整剤又は殺菌剤と共存するこ
ともでき、或はまた肥料と混合しかつ散布することがで
きる。生長調整剤と混合すると、相乗効果も生じる。す
なわち組合せ物質の作用効果が個々の成分の加算した作
用効果よりも大きくなる。
ば除草剤、殺虫剤、生長調整剤又は殺菌剤と共存するこ
ともでき、或はまた肥料と混合しかつ散布することがで
きる。生長調整剤と混合すると、相乗効果も生じる。す
なわち組合せ物質の作用効果が個々の成分の加算した作
用効果よりも大きくなる。
試験物質の生長調整特性を調査するために、試験植物を
直径１２．５ｃｍのプラスチック栽培容器内の十分に栄
養素を与えた栽培土に植付けた。
直径１２．５ｃｍのプラスチック栽培容器内の十分に栄
養素を与えた栽培土に植付けた。
実験によれば１例えば化合物Ａ ６４ 、 １１５ 、
１３７゜１６４及び２１４は発芽後処理法で水性調製剤
の形で明らかに生長調整特性を有することが判明した。
１３７゜１６４及び２１４は発芽後処理法で水性調製剤
の形で明らかに生長調整特性を有することが判明した。
その都度公知の市販製品のクロルメクアトクロリド（Ｏ
ｈｌｏｒｍｅｑｕａｔｃｈｌｏｒｉｄ ）と比較した２
つの特殊な実験例で、春まきオオムギの場合には化合物
屋４０． ５０． ５２． ５４及び１２４がかつイネ
の場合には化合物Ａ ５０ 、 ５２及び５４が既に容
器当り１．５〜６Ｑｉの使用量で茎もしくは部間の長さ
に対して特別の作用を有することが判明した。
ｈｌｏｒｍｅｑｕａｔｃｈｌｏｒｉｄ ）と比較した２
つの特殊な実験例で、春まきオオムギの場合には化合物
屋４０． ５０． ５２． ５４及び１２４がかつイネ
の場合には化合物Ａ ５０ 、 ５２及び５４が既に容
器当り１．５〜６Ｑｉの使用量で茎もしくは部間の長さ
に対して特別の作用を有することが判明した。
養分溶液と一緒に使用した１例として選択した化合物Ａ
：６４ Ｔ １３７．１３８．１６４及び１６５は、同
様に明らかな生長調整作用を示した。
：６４ Ｔ １３７．１３８．１６４及び１６５は、同
様に明らかな生長調整作用を示した。
Claims (2)
- （１）一般式 I ： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＾１はＮ、Ｏ、Ｓ、ＳＯ又はＳＯ＿２から選択される
１〜３個の同じか又は異なった複素原子もしくは環員を
有する５〜７員の複素環を表わし、該複素環は場合によ
り、それぞれ１〜６個の炭素原子を有するアルキル基、
アルケニル基、アルコキシ基、アルコキシアルキル基、
アルキルチオ基、シクロヘキシル基、シクロヘキシルオ
キシ基、フェニル基、フェノキシ基、ハロゲン原子、ニ
トロ基又はジアルキルアミノ基の群から成る３個までの
置換基を含有していてもよく、上記フェニル基及びフェ
ノキシ基はメチル、塩素原子又はメトキシによって置換
されていてもよく、 Ｒ＾２はそれぞれ１〜４個の炭素原子を有するアルキル
基、アルコキシアルキル基、シクロプロピル基、ベンジ
ル基、フェニルエチル基、又は６個までの炭素原子を有
するアシルオキシアルキル基を表わしかつ Ｒ＾３は水素原子、２〜５個の炭素原子を有するアルコ
キシカルボニル基又はシアノ基を表わす〕で示されるシ
クロヘキセノン誘導体又は該化合物の塩の１種以上を有
効量で含有する植物生長調整剤。 - （２）式 I のシクロヘキセノン誘導体の少なくとも１
種並びに液状もしくは固体の賦形剤並びに場合により１
種以上の表面活性剤を含有する、特許請求の範囲第１項
記載の植物生長調整剤。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3522213.1 | 1985-06-21 | ||
| DE19853522213 DE3522213A1 (de) | 1985-06-21 | 1985-06-21 | Mittel zur regulierung des pflanzenwachstums |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS624A true JPS624A (ja) | 1987-01-06 |
Family
ID=6273819
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61143102A Pending JPS624A (ja) | 1985-06-21 | 1986-06-20 | 植物生長調整剤 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4948415A (ja) |
| EP (1) | EP0207389B1 (ja) |
| JP (1) | JPS624A (ja) |
| CA (1) | CA1276799C (ja) |
| DE (2) | DE3522213A1 (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3867531D1 (de) * | 1987-04-27 | 1992-02-20 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Cyclohexadion-derivate, verfahren zu ihrer herstellung und selektive herbizide zusammensetzungen sowie herbizide methode. |
| ES2076312T3 (es) * | 1989-04-28 | 1995-11-01 | Nihon Nohyaku Co Ltd | Derivados de ciclohexano, sus sales y usos como insecticidas. |
Family Cites Families (8)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3950420A (en) * | 1973-08-15 | 1976-04-13 | Nippon Soda Company, Ltd. | Cyclohexane derivatives |
| JPS59196840A (ja) * | 1983-04-22 | 1984-11-08 | Kumiai Chem Ind Co Ltd | シクロヘキサン誘導体および植物生長調節剤 |
| NZ207964A (en) * | 1983-05-06 | 1987-03-31 | Ici Australia Ltd | 5-heteroaryl-cyclohexane-1,3-dione derivatives |
| DE3476195D1 (en) * | 1983-05-18 | 1989-02-23 | Ciba Geigy Ag | Cyclohexanedione-carboxylic-acid derivatives having a herbicidal and plant growth regulating activity |
| DE3324707A1 (de) * | 1983-07-08 | 1985-01-17 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexan-1,3-dionderivate, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| DE3410492A1 (de) * | 1984-03-06 | 1985-09-12 | Basf Ag, 6700 Ludwigshafen | Cyclohexanone, verfahren zu ihrer herstellung sowie ihre verwendung zur bekaempfung unerwuenschten pflanzenwuchses |
| US4842638A (en) * | 1987-01-17 | 1989-06-27 | Basf Aktiengesellschaft | Herbicidal tetrahydro(thio)pyran-2,4-dione derivatives |
| JP3007480B2 (ja) * | 1992-06-24 | 2000-02-07 | 株式会社日立製作所 | 液体試料自動サンプリング装置 |
-
1985
- 1985-06-21 DE DE19853522213 patent/DE3522213A1/de not_active Withdrawn
-
1986
- 1986-06-19 EP EP86108395A patent/EP0207389B1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-19 DE DE8686108395T patent/DE3676234D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-20 JP JP61143102A patent/JPS624A/ja active Pending
- 1986-06-23 CA CA000512206A patent/CA1276799C/en not_active Expired - Lifetime
-
1989
- 1989-02-02 US US07/305,611 patent/US4948415A/en not_active Expired - Fee Related
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CA1276799C (en) | 1990-11-27 |
| DE3522213A1 (de) | 1987-01-02 |
| EP0207389B1 (de) | 1990-12-19 |
| EP0207389A1 (de) | 1987-01-07 |
| US4948415A (en) | 1990-08-14 |
| DE3676234D1 (de) | 1991-01-31 |
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