JPS6248767A - ピグメントとして有用な１：２金属錯塩化合物 - Google Patents
ピグメントとして有用な１：２金属錯塩化合物Info
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- JPS6248767A JPS6248767A JP61184345A JP18434586A JPS6248767A JP S6248767 A JPS6248767 A JP S6248767A JP 61184345 A JP61184345 A JP 61184345A JP 18434586 A JP18434586 A JP 18434586A JP S6248767 A JPS6248767 A JP S6248767A
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- Japan
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- methyl
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B57/00—Other synthetic dyes of known constitution
- C09B57/10—Metal complexes of organic compounds not being dyes in uncomplexed form
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Paints Or Removers (AREA)
- Inks, Pencil-Leads, Or Crayons (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は、ピグメントとして有用な、新規な１：２金属
錯塩化合物に関する。
錯塩化合物に関する。
本発明によれば、下記式Ｉで示される化合物が提供され
る。
る。
０ Ｈ
Ｏ
上式中、Ｒ１はそれぞれ独立に水可溶化基を含まなり、
単一環または融合環の芳香族または複素芳香族基を表し
、Ｒ２けそれぞれ独立にフェニルまたはメチルを表し、
ＭｅけＮｉ、 Ｃｕ、 ＣｏまたはＺｎを表す。
単一環または融合環の芳香族または複素芳香族基を表し
、Ｒ２けそれぞれ独立にフェニルまたはメチルを表し、
ＭｅけＮｉ、 Ｃｕ、 ＣｏまたはＺｎを表す。
好ましくけ、Ｒ１はＲ４ａ即ち置換されていないかまた
はクロロ、ブロモ、メチル、メトキシおよびエトキシか
ら選ばれる１〜３個の置換基により置換されたフェニル
または置換されていないかまたはクロロ、メチルまたは
メトキシによりモノ置換されたベンズイミダゾールであ
る。
はクロロ、ブロモ、メチル、メトキシおよびエトキシか
ら選ばれる１〜３個の置換基により置換されたフェニル
または置換されていないかまたはクロロ、メチルまたは
メトキシによりモノ置換されたベンズイミダゾールであ
る。
好ましくは、Ｒ２はメチルである。
好ましくは、Ｒ４はともに同一である。
好ましくは、Ｒ２はともに同一である。
好ましくは、ＭｓはＮｉである。
本発明によれば、また、前記式Ｉの化合物の製造方法が
提供され、この方法は、下記式■、Ｎな０ で示される化合物２モルを、アンモニアアルカリ性媒体
中５０〜１００℃の温度において、アミン化し、１モル
の水溶性Ｎｉ、 Ｃｕ＋ ＣｏまたはＺｎ塩により金属
化することを含む。
提供され、この方法は、下記式■、Ｎな０ で示される化合物２モルを、アンモニアアルカリ性媒体
中５０〜１００℃の温度において、アミン化し、１モル
の水溶性Ｎｉ、 Ｃｕ＋ ＣｏまたはＺｎ塩により金属
化することを含む。
式■の化合物は公知であるかまたは公知の化合物から公
知の方法で製造することのできるものである。
知の方法で製造することのできるものである。
式■の化合物のアミン化および金属化は、一般に水中で
行われるけれども、低級アルコール、グリコールおよび
グリコールエーテルの如き水溶性の有機溶剤中およびこ
れらの溶液と水との混合物中で実施することもできる。
行われるけれども、低級アルコール、グリコールおよび
グリコールエーテルの如き水溶性の有機溶剤中およびこ
れらの溶液と水との混合物中で実施することもできる。
式■の化合物は、公知の方法に従って、これらの化合物
が溶解しない、ＤＭＦ （ジメチルホルムアミド）の如
き、高沸点有機液体により熱処理されてもよく、こ・れ
によりこれらの化合物を精製してそれらのピグメント、
特性を改良することができる〇式■の化合物は、溶剤を
含まないかまたはこれを含む、合成プラスチックスおよ
び樹脂、例えば、ビスコース、酢酸セルロース、ポリエ
チレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニルおよび合成皮革
およびゴムやオイルペースまたは水ペースＲインド、ラ
ッカー等の如き塗料の原料ピグメント着色に適する。こ
れらは、また、ピグメント捺染、繊維コーチングおよび
紙の原料ピグメント着色に用いることができる。これら
は、そのような用途に、通常の方法でおよび通常の量で
用いることができる。
が溶解しない、ＤＭＦ （ジメチルホルムアミド）の如
き、高沸点有機液体により熱処理されてもよく、こ・れ
によりこれらの化合物を精製してそれらのピグメント、
特性を改良することができる〇式■の化合物は、溶剤を
含まないかまたはこれを含む、合成プラスチックスおよ
び樹脂、例えば、ビスコース、酢酸セルロース、ポリエ
チレン、ポリスチレン、ポリ塩化ビニルおよび合成皮革
およびゴムやオイルペースまたは水ペースＲインド、ラ
ッカー等の如き塗料の原料ピグメント着色に適する。こ
れらは、また、ピグメント捺染、繊維コーチングおよび
紙の原料ピグメント着色に用いることができる。これら
は、そのような用途に、通常の方法でおよび通常の量で
用いることができる。
これらは、特に、ペイントおよびラッカーのピグメント
着色に有用である。
着色に有用である。
式■の化合物が配合された、得られる着色物は、良好な
熱、日光および耐候堅牢度を有する。これらは、また、
化学薬品に対する良好な安定性を有し、良好な（低い）
マイグレーシ目ン特性、例えば、表面プルーミングに対
する耐性およびオーツ４−コーチングが適用される場合
に溶剤によるマイグレーシ目ンに対する耐性を有する。
熱、日光および耐候堅牢度を有する。これらは、また、
化学薬品に対する良好な安定性を有し、良好な（低い）
マイグレーシ目ン特性、例えば、表面プルーミングに対
する耐性およびオーツ４−コーチングが適用される場合
に溶剤によるマイグレーシ目ンに対する耐性を有する。
式Ｉの化合物は良好な着色強度を有し、良好な耐凝集性
および耐結晶性の如き良好な適用特性および良好な分散
性を有する。
および耐結晶性の如き良好な適用特性および良好な分散
性を有する。
下記の例は本発明をさらに説明するためのものである。
例中、部および係は重量で示し、温度け℃である。
例１
７０．８部のアセトアセトアニリドを、攪拌下に、３０
０部の水および６０部の氷酢酸の混合物に添加した。混
合物を５°に冷却し、２８部の４Ｎ亜硝酸ナトリウム水
溶液と反応させ、５〜１０ｏで１２時間攪拌した。得ら
れたニトロソ化合物（式■）をＰ別し、冷水で洗い、２
００部の２５％アンモニア溶液に添加し、３００部の水
中５１．２部の酢１フニッケル四水塩の溶液と反応させ
た。混合物を８０°で１２時間攪拌し、下記式１ａの化
合物である生成物を熱時戸遇し、水洗し、乾燥した。
０部の水および６０部の氷酢酸の混合物に添加した。混
合物を５°に冷却し、２８部の４Ｎ亜硝酸ナトリウム水
溶液と反応させ、５〜１０ｏで１２時間攪拌した。得ら
れたニトロソ化合物（式■）をＰ別し、冷水で洗い、２
００部の２５％アンモニア溶液に添加し、３００部の水
中５１．２部の酢１フニッケル四水塩の溶液と反応させ
た。混合物を８０°で１２時間攪拌し、下記式１ａの化
合物である生成物を熱時戸遇し、水洗し、乾燥した。
得られたピグメントを次いでＤＭＦ中で約３０分間還流
して生成物を精製し、生成物を次いで一過し、メタノー
ルで冷却洗浄し、乾燥した。生成物はピグメント着色さ
れるべき基材に黄色の色調を与えた。
して生成物を精製し、生成物を次いで一過し、メタノー
ルで冷却洗浄し、乾燥した。生成物はピグメント着色さ
れるべき基材に黄色の色調を与えた。
例２〜１２
下記式の化合物を、適当な反応体から、例１と同様にし
て製造することができた。式中の基Ｒ４はともに同一で
あり、下記の表に示したようなものである。
て製造することができた。式中の基Ｒ４はともに同一で
あり、下記の表に示したようなものである。
例１３．１４および１５
酢酸ニッケルのかわりに適機な量の酢酸銅（例１３）、
酢酸コバルト（例１４）または塩化亜鉛（例１５）を用
騒て、例１２を繰り返した。例１３および１４の・ピグ
メントにより得られたココアルデヒドメラミン樹脂は茶
色の色調を与え、例１５のピグメントによるものけ淡黄
色の色調を与えた。
酢酸コバルト（例１４）または塩化亜鉛（例１５）を用
騒て、例１２を繰り返した。例１３および１４の・ピグ
メントにより得られたココアルデヒドメラミン樹脂は茶
色の色調を与え、例１５のピグメントによるものけ淡黄
色の色調を与えた。
例１６
７０部のアセトアセトアニリドの代りに１（）９．２部
のインジルアセトアニリドを用いて、例１を、繰り返し
た。得られたピグメントは、ココアルデヒドメラミン樹
脂ラッカーを黄褐色に着色した。
のインジルアセトアニリドを用いて、例１を、繰り返し
た。得られたピグメントは、ココアルデヒドメラミン樹
脂ラッカーを黄褐色に着色した。
適用例Ａ
４部の例１のピグメントを、ボールミル中で、９６部の
下記の混合物とともに２４時間ミ＋Ｊングした。
下記の混合物とともに２４時間ミ＋Ｊングした。
５０部のキシレン中ココアルデヒドメラミン樹脂（３２
チ含脂率）の６０％溶液、 ３０部のブタノール中メラミン樹脂の５０％溶液、 １０部のキシレン、および １０ｉ（７）エチレンクリコールモアーエチルエーテル
Ｏ 得られた分散液をアルミニウム片上にスプレーし、３０
分間風乾し、次いで１２００で３０分間スト−ピングし
た。良好な日光および耐候堅牢度を有する、明るい黄色
のフィルムが得られた。
チ含脂率）の６０％溶液、 ３０部のブタノール中メラミン樹脂の５０％溶液、 １０部のキシレン、および １０ｉ（７）エチレンクリコールモアーエチルエーテル
Ｏ 得られた分散液をアルミニウム片上にスプレーし、３０
分間風乾し、次いで１２００で３０分間スト−ピングし
た。良好な日光および耐候堅牢度を有する、明るい黄色
のフィルムが得られた。
適用例Ｂ
０１１％のピグメント（有色ピグメント／白色ピグメン
ト比１：５）を含むＰｖｃシートを下記のようにして製
造することができた。
ト比１：５）を含むＰｖｃシートを下記のようにして製
造することができた。
同−重量のジオクチル７タレートとジブチ＃７タレート
との柔軟剤混合物１６．５部を例１のピグメント０．０
５部および二酸化チタン０．２５部と混合した。次いで
、３３．５部のポリ塩化ビニルを添加した。
との柔軟剤混合物１６．５部を例１のピグメント０．０
５部および二酸化チタン０．２５部と混合した。次いで
、３３．５部のポリ塩化ビニルを添加した。
混合物をローリング機中の２本のローラー間で１０分間
混合し、規則的に切断し、得られたシートを再ローリン
グした。ローラーの一方は４０°の温度に保持され、他
方は１４０°の温度に保持されていた。
混合し、規則的に切断し、得られたシートを再ローリン
グした。ローラーの一方は４０°の温度に保持され、他
方は１４０°の温度に保持されていた。
次に、混合物をシートとして１，２枚の金属プレート間
で１６０°で５分間プレスした。
で１６０°で５分間プレスした。
高度の明るさおよび極めて良好なマイグレーションおよ
び日光堅牢度を有する、黄色のＰｖＣシートが得られた
。
び日光堅牢度を有する、黄色のＰｖＣシートが得られた
。
適用例ＡおよびＢにおいて、例１のピグメントの代りに
、例２〜１６のピグメントのいずれか１種を適当な量で
用いることができた。
、例２〜１６のピグメントのいずれか１種を適当な量で
用いることができた。
例１〜１２で得られた化合物の彩度（Ｃ”）値および色
相（Ｈ”）値を下記に示す。
相（Ｈ”）値を下記に示す。
例 ♂ Ｃ１５６，
８６８３，４ ２３２，２８８６，６ ３４３，７３５０，２ ４４５，５２７３，８ ５４７，４２６７，２ ６４３，９７５９，６ ７４０，８１４８，０ ８４３，０３６６，７ ９４７，８１８２，７ １０４８，５６６９，５ １１３７，５７４０，７ １２４０，６３４９，９
８６８３，４ ２３２，２８８６，６ ３４３，７３５０，２ ４４５，５２７３，８ ５４７，４２６７，２ ６４３，９７５９，６ ７４０，８１４８，０ ８４３，０３６６，７ ９４７，８１８２，７ １０４８，５６６９，５ １１３７，５７４０，７ １２４０，６３４９，９
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、下記式 I で示される化合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 上式中、Ｒ＿１はそれぞれ独立に水可溶化基を含まない
、単一環または融合環の芳香族または複素芳香族基を表
し、Ｒ＿２はそれぞれ独立にフェニルまたはメチルを表
し、ＭｅはＮｉ、Ｃｕ、ＣｏまたはＺｎを表す。 ２、Ｒ＿１がＲ＿１＿ａ即ち置換されていないかまたは
クロロ、ブロモ、メチル、メトキシおよびエトキシから
選ばれる１〜３個の置換基により置換されたフェニルま
たは置換されていないかまたはクロロ、メチルまたはメ
トキシによりモノ置換されたベンズイミダゾールである
、特許請求の範囲第１項記載の化合物。 ３、Ｒ＿２がメチルである、特許請求の範囲第１または
２項記載の化合物。 ４、ＭｅがＮｉである特許請求の範囲第１〜３項のいず
れかに記載の化合物。 ５、下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、Ｒ＿１はそれぞれ独立に水可溶化基を含まな
い、単一環または融合環の芳香族または複素芳香族基を
表し、Ｒ＿２はそれぞれ独立にフェニルまたはメチルを
表し、ＭｅはＮｉ、Ｃｕ、ＣｏまたはＺｎを表す〕 で示される化合物を製造するに当り、下記式II、 ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示される化合物２モルを、アンモニアアルカリ性媒体
中５０〜１００℃の温度において、アミノ化し、１モル
の水溶性Ｎｉ、Ｃｕ、ＣｏまたはＺｎ塩により金属化す
ることを含む方法。 ６、下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔上式中、Ｒ＿１はそれぞれ独立に水可溶化基を含まな
い、単一環または融合環の芳香族または複素芳香族基を
表し、Ｒ＿２はそれぞれ独立にフェニルまたはメチルを
表し、ＭｅはＮｉ、Ｃｕ、ＣｏまたはＺｎを表す〕 で示される化合物を基材に適用することを含む基材のピ
グメント着色方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3528517 | 1985-08-08 | ||
| DE3528517.6 | 1985-08-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6248767A true JPS6248767A (ja) | 1987-03-03 |
Family
ID=6278058
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP61184345A Pending JPS6248767A (ja) | 1985-08-08 | 1986-08-07 | ピグメントとして有用な１：２金属錯塩化合物 |
Country Status (7)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4734515A (ja) |
| JP (1) | JPS6248767A (ja) |
| CH (1) | CH667100A5 (ja) |
| FR (1) | FR2586028B1 (ja) |
| GB (1) | GB2179050B (ja) |
| HK (1) | HK85392A (ja) |
| IT (1) | IT1214702B (ja) |
Families Citing this family (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| AU614170B2 (en) * | 1988-08-26 | 1991-08-22 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | A steam sensitive composition and a sterilization indicator composition containing the same |
| US5008415A (en) * | 1988-11-14 | 1991-04-16 | Air Products And Chemicals, Inc. | Volatile fluorinated β-ketoimines and associated metal complexes |
Family Cites Families (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2196447A (en) * | 1937-07-08 | 1940-04-09 | Shell Dev | Nitrogen - containing organic compounds and process for their preparation |
| US3338938A (en) * | 1964-02-24 | 1967-08-29 | Hercules Inc | Crystalline nickel salt of 1-nitroso-2-naphthol |
| US3296130A (en) * | 1965-11-29 | 1967-01-03 | Mobil Oil Corp | Organic compositions |
| DE1252341B (de) * | 1966-06-14 | 1967-10-19 | Badische Arnim- &. Soda Fabrik Aktiengesellschaft, Ludwigshafen/Rhem | Verwendung von Nickelkom plexen von Dioximen von cc, /?-Diketobuttersaureamihden als Pigmente |
| FR1527379A (fr) * | 1966-06-14 | 1968-05-31 | Basf Ag | Procédé pour la production de colorants complexes du nickel à partir de dérivésde l'acide alpha, beta-di-oximinobutyrique, et leur emploi comme colorants pigmentaires |
| DE1794150A1 (de) * | 1968-09-14 | 1971-10-07 | Basf Ag | Neuer Pigmentfarbstoff |
| US4011213A (en) * | 1969-10-13 | 1977-03-08 | E. I. Du Pont De Nemours And Company | Alkyl 4-[o-(substituted methyleneamino)phenyl]-3-thioallophanates |
-
1986
- 1986-07-28 CH CH3013/86A patent/CH667100A5/de not_active IP Right Cessation
- 1986-07-29 IT IT8648321A patent/IT1214702B/it active
- 1986-08-05 FR FR868611433A patent/FR2586028B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-05 GB GB8619082A patent/GB2179050B/en not_active Expired
- 1986-08-07 JP JP61184345A patent/JPS6248767A/ja active Pending
- 1986-08-08 US US06/894,401 patent/US4734515A/en not_active Expired - Fee Related
-
1992
- 1992-11-05 HK HK853/92A patent/HK85392A/xx unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| IT1214702B (it) | 1990-01-18 |
| FR2586028A1 (fr) | 1987-02-13 |
| CH667100A5 (de) | 1988-09-15 |
| FR2586028B1 (fr) | 1991-01-25 |
| GB8619082D0 (en) | 1986-09-17 |
| IT8648321A0 (it) | 1986-07-29 |
| HK85392A (en) | 1992-11-13 |
| GB2179050B (en) | 1989-12-28 |
| GB2179050A (en) | 1987-02-25 |
| US4734515A (en) | 1988-03-29 |
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