JPS6247887B2 - - Google Patents
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- JPS6247887B2 JPS6247887B2 JP9893583A JP9893583A JPS6247887B2 JP S6247887 B2 JPS6247887 B2 JP S6247887B2 JP 9893583 A JP9893583 A JP 9893583A JP 9893583 A JP9893583 A JP 9893583A JP S6247887 B2 JPS6247887 B2 JP S6247887B2
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- Epoxy Resins (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規な低粘度エポキシ含浸樹脂の製法
に関する。さらに詳しくは、環状脂肪族エポキシ
化合物を主体とする組成物と金属塩硬化触媒であ
るオクチル酸亜鉛とを予め加熱処理したのち、酸
無水物と配合する低粘度エポキシ含浸樹脂の製法
に関する。 エポキシ含浸樹脂に関してこれまで多数の特許
出願がなされており、多くのエポキシ系含浸樹脂
が実際の機器などに適用されている。しかし、そ
れらエポキシ系含浸樹脂の多くは室温で粘度が高
く、かつポツトライフも短い。エポキシ系含浸樹
脂の粘度を低下させる方法としては希釈剤の添加
が一般的であるが、通常の希釈剤は皮膚刺激性が
大きく、かつエポキシ系含浸樹脂の電気特性、機
械特性なの特性の低下をひきおこすものが多く、
エポキシ系含浸樹脂の特性を充分えられなくなる
のが現状である。 本発明者らは前記のような実状に鑑み、エポキ
シ系含浸樹脂の前記諸欠点を解消するため鋭意研
究を重ねた結果、1・2−エポキシ基を有する環
状脂肪族エポキシ化合物100部(重量部、以下同
様)に対し、式(): で示されるp−t−ブチルフエニルグリシジルエ
ーテル5〜50部を配合してなる組成物100部とオ
クチル酸亜鉛0.01〜1.0部とを配合し、90〜150℃
で10〜120分加熱処理したのち液状の環状酸無水
物と配合してエポキシ含浸樹脂を製造することに
より、前記諸欠点を解消しうることを見出し、本
発明を完成するに至つた。 すなわち本発明では低粘度希釈剤としてp−t
−ブチルフエニルグリシジルエーテルを用いるこ
とにより、エポキシ含浸樹脂の電気特性、機械特
性などの諸特性をほとんど低下させることなく、
皮膚刺激性を低くすることができ、かつエポキシ
含浸樹脂の粘度を低下させることができ、エポキ
シ含浸樹脂硬化触媒としてオクチル酸亜鉛という
特定のものを用い、かつその触媒0.01〜1.0部を
90〜150℃の温度範囲で10〜120分間1・2−エポ
キシ基を有する環状脂肪族化合物100部とp−t
−ブチルフエニルグリシジルエーテル5〜50部と
からなる配合物100部中で処理することにより、
ポツトライフを長くすることができるという顕著
な効果がえられる。 本発明に用いる1・2−エポキシ基を有する環
状脂肪族エポキシ化合物としてはチツソ(株)製のチ
ツソノツクス221やチバガイギー社製のCY−179
などの3・4−エポキシシクロヘキシルメチル−
3′・4′−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
ト、3・4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシ
ルメチル−3′・4′−エポキシ−6′−メチルシクロ
ヘキサンカルボキシレート、チツソ(株)製のチツソ
ノツクス206などのビニルシクロヘキセンジオキ
サイド、ジシクロペンタジエンジオキサイドまた
はジペンテンジオキサイドなどがあげられ、それ
らを単独で用いてもよく、2種以上を混合して用
いてもよい。なお本明細書にいう1・2−エポキ
シ基とは隣接する2個の炭素原子と結合する酸素
原子を有する基のことであり、必ずしも1位と2
位との炭素原子と酸素原子とから構成されるエポ
キシ基をいうものではない。 前記1・2−エポキシ基を有する環状脂肪族エ
ポキシ化合物はそのタイプのエポキシ化合物単独
で用いることが好ましいが、他のタイプのエポキ
シ化合物、たとえばビスフエノールA型エポキシ
化合物、グリシジルエステル型エポキシ化合物ま
たはノボラツク型エポキシ化合物などを1・2−
エポキシ基を有する環状脂肪族エポキシ化合物
100部に対し30部をこえない範囲で添加し、それ
を1・2−エポキシ基を有する環状脂肪族エポキ
シ化合物のかわりに用いてもよい。 本発明に用いる希釈剤であるp−t−ブチルフ
エニルグリシジルエーテルは希釈剤であるにもか
かわらず皮膚刺激性が低く、しかもエポキシ樹脂
の電気性、機械特性などの特性をほとんど低下さ
せない。p−t−ブチルフエニルグリシジルエー
テルは1・2−エポキシ基を有する環状脂肪族エ
ポキシ化合物100部に対し5〜50部用いられ、前
記使用量が5部未満になるとエポキシ樹脂の粘度
を充分低下させることができず、50部をこえると
エポキシ樹脂が硬化しにくくなる。 本発明に用いる液状酸無水物としてはヘキサヒ
ドロフタル酸無水物、日立化成工業(株)製のHN−
5500などのメチルヘキサヒドロフタル酸無水物、
日立化成工業(株)製のHN−2200や日本ゼオン(株)製
のQH−200などのメチルテトラヒドロフタル酸
無水物または日立化成工業(株)製の無水メチルハイ
ミツク酸などのメチルエンドメチレンテトラヒド
ロフタル酸無水物などがあげられ、それらを単独
で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよ
い。前記環状酸無水物の1・2−エポキシ基を有
する環状脂肪族エポキシ化合物およびp−t−ブ
チルフエニルグリシジルエーテルに対する使用量
は通常使用される量であればよく、とくに限定さ
れるものではない。 本発明に用いるエポキシ樹脂の潜在性硬化触媒
であるオクチル酸亜鉛は特定の処理をすることに
より、エポキシ含浸樹脂のポツトライフを長くす
る。1・2−エポキシ基を有する環状脂肪族エポ
キシ化合物100部とp−t−ブチルフエニルグリ
シジルエーテル5〜50部とを配合した組成物100
部に対するオクテル酸亜鉛の添加量は0.01〜1.0
部である。前記オクチル酸亜鉛を添加した混合物
を90〜150℃で10〜120分間加熱処理すると加熱処
理してえられた混合物を用いて調製したエポキシ
含浸樹脂のポツトライフは加熱処理しないものと
比較して長くなる。加熱温度が90℃未満になると
実用的である10〜120分間の加熱ではポツトライ
フが長くなるという効果が充分えられず、150℃
をこえると逆にポツトライフが短くなる。前記加
熱処理温度の交果についてはよくわかつていない
が加熱処理によりオクチル酸亜鉛が1・2−エポ
キシ基を有する脂肪族エポキシ化合物に均一に付
加し、そのためポツトライフが延長するものと考
えられる。なお前記オクチル酸亜鉛の1・2−エ
ポキシ基を有する環状脂肪族エポキシ化合物とp
−t−ブチルフエニルグリシジルエーテルとから
なる組成物に対する添加量が0.01部未満になると
加熱処理によるエポキシ含浸樹脂にしたばあいの
ポツトライフの延長効果が充分えられなくなり、
1.0部をこえても0.01部未満のばあいと同様にエ
ポキシ含浸樹脂にしたばあいに必要とされるポツ
トライフを下まわるなどの弊害が生じる。 本発明の方法により製造されるエポキシ含浸樹
脂は1・2−エポキシ基を有する環状脂肪族エポ
キシ化合物とp−t−ブチルフエニルグリシジル
エーテルとを配合した組成物に対してオクチル酸
亜鉛を添加した混合物を加熱処理したものに液状
の環状酸無水物を配合することにより製造され
る。 つぎに本発明の方法を実施例および比較例を用
いて説明する。 実施例 1 環状脂肪族エポキシ化合物であるCY−179の85
部に対し、p−t−ブチルフエニルグリシジルエ
ーテル15部を配合し、この組成物にオクチル酸亜
鉛0.2部を加え、120℃で30分間加熱処理し、25℃
まで冷却したのち液状の環状酸無水物であるHN
−2200の99.6部を加えエポキシ含浸樹脂を製造し
た。 えられたエポキシ含浸樹脂の25℃での初期粘度
および皮膚刺激性を測定し、その結果を第1表に
示した。また前記合浸樹脂を25℃、湿度35%の恒
温恒湿槽に放置し、定期的に粘度測定を行ない、
30日後に粘度、ポツトライフ(500cPになるまで
の期間)を測定し、その結果を第1表に示すとと
もにその粘度変化を第1図に示した。 前記含浸樹脂を150℃×16時間硬化させ、3mm
×10mm×100mmの試料を作製し、25℃での曲げ強
度(JIS C2103)および1mm×50mm×50mmの試料
を用いた200℃×16日後の加熱減量を測定した。
その結果を第1表に示す。 実施例 2 実施例1における加熱処理条件を100℃×30分
間にした以外は実施例1と同様にしてエポキシ含
浸樹脂を製造し、実施例1と同様にして該樹脂の
物性および硬化物の物性を測定した。その結果を
第1表および第1図に示す。 実施例 3 実施例1における加熱処理条件を140℃×30分
間にした以外は実施例1と同様にしてエポキシ含
浸樹脂を製造し、実施例1と同様にして該樹脂の
物性および硬化性の物性を測定した。その結果を
第1表および第1図に示す。 実施例 4 CY−179の70部、チバガイギー社製のビスフエ
ノールA型エポキシ樹脂であるGY−255の10部お
よびp−t−ブチルフエニルグリシジルエーテル
20部からなる組成物にオクチル酸亜鉛0.1部を加
え130℃×30分間加熱処理し、25℃まで冷却した
のちHN−5500の95部を加え、エポキシ含浸樹脂
を製造した。 えられたエポキシ含浸樹脂を用いて実施例1と
同様にして該樹脂の物性を測定した。また実施例
1と同様にして硬化物を作製し、その物性を測定
した。それらの結果を第1表に示す。 実施例 5 CY−179の90部およびp−t−ブチルフエニル
グリシジルエーテル10部からなる組成物にオクチ
ル酸亜鉛0.1部を加え、120℃×30分間加熱処理
し、25℃まで冷却したのち無水メチルハイミツク
酸100部を加え、エポキシ含浸樹脂を製造した。 えられたエポキシ含浸樹脂を用いて実施例1と
同様にして該樹脂の物性を測定した。また実施例
1と同様にして硬化物を作製し、その物性を測定
した。それらの結果を第1表に示す。 比較例 1 CY−179の85部およびp−t−ブチルフエニル
グリシジルエーテル15部からなる組成物を120℃
×30分間加熱処理し、25℃まで冷却したのちHN
−2200の99.6部を加え、エポキシ含浸樹脂を製造
した。 えられたエポキシ含浸樹脂の物性を実施例1と
同様にして測定した。その結果を第1表および第
1図に示す。 比較例 2 実施例1における加熱処理条件を80℃×30分間
にした以外は実施例1と同様にしてエポキシ含浸
樹脂を製造した。 えられたエポキシ含浸樹脂の物性を実施例1と
同様にして測定した。その結果を第1表および第
1図に示す。 比較例 3 実施例1で用いたp−t−ブチルフエニルグリ
シジルエーテルのかわりに一般的な希釈剤である
クレジルグリシジルエーテルを用いた以外は実施
例1と同様にしてエポキシ含浸樹脂を製造した。 えられたエポキシ含浸樹脂の物性を実施例1と
同様にして測定した。また実施例1と同様にして
硬化物を作製し、その物性を測定した。それらの
結果を第1表に示す。 第1表および第1図から本発明の方法によるエ
ポキシ含浸樹脂はポツトライフが長く、初期粘度
も低く、かつ皮膚刺激性のない良好な物性を有す
るものであることがわかる。また該樹脂を用いて
作製した硬化物の物性も良好であることがわか
る。 【表】
に関する。さらに詳しくは、環状脂肪族エポキシ
化合物を主体とする組成物と金属塩硬化触媒であ
るオクチル酸亜鉛とを予め加熱処理したのち、酸
無水物と配合する低粘度エポキシ含浸樹脂の製法
に関する。 エポキシ含浸樹脂に関してこれまで多数の特許
出願がなされており、多くのエポキシ系含浸樹脂
が実際の機器などに適用されている。しかし、そ
れらエポキシ系含浸樹脂の多くは室温で粘度が高
く、かつポツトライフも短い。エポキシ系含浸樹
脂の粘度を低下させる方法としては希釈剤の添加
が一般的であるが、通常の希釈剤は皮膚刺激性が
大きく、かつエポキシ系含浸樹脂の電気特性、機
械特性なの特性の低下をひきおこすものが多く、
エポキシ系含浸樹脂の特性を充分えられなくなる
のが現状である。 本発明者らは前記のような実状に鑑み、エポキ
シ系含浸樹脂の前記諸欠点を解消するため鋭意研
究を重ねた結果、1・2−エポキシ基を有する環
状脂肪族エポキシ化合物100部(重量部、以下同
様)に対し、式(): で示されるp−t−ブチルフエニルグリシジルエ
ーテル5〜50部を配合してなる組成物100部とオ
クチル酸亜鉛0.01〜1.0部とを配合し、90〜150℃
で10〜120分加熱処理したのち液状の環状酸無水
物と配合してエポキシ含浸樹脂を製造することに
より、前記諸欠点を解消しうることを見出し、本
発明を完成するに至つた。 すなわち本発明では低粘度希釈剤としてp−t
−ブチルフエニルグリシジルエーテルを用いるこ
とにより、エポキシ含浸樹脂の電気特性、機械特
性などの諸特性をほとんど低下させることなく、
皮膚刺激性を低くすることができ、かつエポキシ
含浸樹脂の粘度を低下させることができ、エポキ
シ含浸樹脂硬化触媒としてオクチル酸亜鉛という
特定のものを用い、かつその触媒0.01〜1.0部を
90〜150℃の温度範囲で10〜120分間1・2−エポ
キシ基を有する環状脂肪族化合物100部とp−t
−ブチルフエニルグリシジルエーテル5〜50部と
からなる配合物100部中で処理することにより、
ポツトライフを長くすることができるという顕著
な効果がえられる。 本発明に用いる1・2−エポキシ基を有する環
状脂肪族エポキシ化合物としてはチツソ(株)製のチ
ツソノツクス221やチバガイギー社製のCY−179
などの3・4−エポキシシクロヘキシルメチル−
3′・4′−エポキシシクロヘキサンカルボキシレー
ト、3・4−エポキシ−6−メチルシクロヘキシ
ルメチル−3′・4′−エポキシ−6′−メチルシクロ
ヘキサンカルボキシレート、チツソ(株)製のチツソ
ノツクス206などのビニルシクロヘキセンジオキ
サイド、ジシクロペンタジエンジオキサイドまた
はジペンテンジオキサイドなどがあげられ、それ
らを単独で用いてもよく、2種以上を混合して用
いてもよい。なお本明細書にいう1・2−エポキ
シ基とは隣接する2個の炭素原子と結合する酸素
原子を有する基のことであり、必ずしも1位と2
位との炭素原子と酸素原子とから構成されるエポ
キシ基をいうものではない。 前記1・2−エポキシ基を有する環状脂肪族エ
ポキシ化合物はそのタイプのエポキシ化合物単独
で用いることが好ましいが、他のタイプのエポキ
シ化合物、たとえばビスフエノールA型エポキシ
化合物、グリシジルエステル型エポキシ化合物ま
たはノボラツク型エポキシ化合物などを1・2−
エポキシ基を有する環状脂肪族エポキシ化合物
100部に対し30部をこえない範囲で添加し、それ
を1・2−エポキシ基を有する環状脂肪族エポキ
シ化合物のかわりに用いてもよい。 本発明に用いる希釈剤であるp−t−ブチルフ
エニルグリシジルエーテルは希釈剤であるにもか
かわらず皮膚刺激性が低く、しかもエポキシ樹脂
の電気性、機械特性などの特性をほとんど低下さ
せない。p−t−ブチルフエニルグリシジルエー
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ポキシ化合物100部に対し5〜50部用いられ、前
記使用量が5部未満になるとエポキシ樹脂の粘度
を充分低下させることができず、50部をこえると
エポキシ樹脂が硬化しにくくなる。 本発明に用いる液状酸無水物としてはヘキサヒ
ドロフタル酸無水物、日立化成工業(株)製のHN−
5500などのメチルヘキサヒドロフタル酸無水物、
日立化成工業(株)製のHN−2200や日本ゼオン(株)製
のQH−200などのメチルテトラヒドロフタル酸
無水物または日立化成工業(株)製の無水メチルハイ
ミツク酸などのメチルエンドメチレンテトラヒド
ロフタル酸無水物などがあげられ、それらを単独
で用いてもよく、2種以上を混合して用いてもよ
い。前記環状酸無水物の1・2−エポキシ基を有
する環状脂肪族エポキシ化合物およびp−t−ブ
チルフエニルグリシジルエーテルに対する使用量
は通常使用される量であればよく、とくに限定さ
れるものではない。 本発明に用いるエポキシ樹脂の潜在性硬化触媒
であるオクチル酸亜鉛は特定の処理をすることに
より、エポキシ含浸樹脂のポツトライフを長くす
る。1・2−エポキシ基を有する環状脂肪族エポ
キシ化合物100部とp−t−ブチルフエニルグリ
シジルエーテル5〜50部とを配合した組成物100
部に対するオクテル酸亜鉛の添加量は0.01〜1.0
部である。前記オクチル酸亜鉛を添加した混合物
を90〜150℃で10〜120分間加熱処理すると加熱処
理してえられた混合物を用いて調製したエポキシ
含浸樹脂のポツトライフは加熱処理しないものと
比較して長くなる。加熱温度が90℃未満になると
実用的である10〜120分間の加熱ではポツトライ
フが長くなるという効果が充分えられず、150℃
をこえると逆にポツトライフが短くなる。前記加
熱処理温度の交果についてはよくわかつていない
が加熱処理によりオクチル酸亜鉛が1・2−エポ
キシ基を有する脂肪族エポキシ化合物に均一に付
加し、そのためポツトライフが延長するものと考
えられる。なお前記オクチル酸亜鉛の1・2−エ
ポキシ基を有する環状脂肪族エポキシ化合物とp
−t−ブチルフエニルグリシジルエーテルとから
なる組成物に対する添加量が0.01部未満になると
加熱処理によるエポキシ含浸樹脂にしたばあいの
ポツトライフの延長効果が充分えられなくなり、
1.0部をこえても0.01部未満のばあいと同様にエ
ポキシ含浸樹脂にしたばあいに必要とされるポツ
トライフを下まわるなどの弊害が生じる。 本発明の方法により製造されるエポキシ含浸樹
脂は1・2−エポキシ基を有する環状脂肪族エポ
キシ化合物とp−t−ブチルフエニルグリシジル
エーテルとを配合した組成物に対してオクチル酸
亜鉛を添加した混合物を加熱処理したものに液状
の環状酸無水物を配合することにより製造され
る。 つぎに本発明の方法を実施例および比較例を用
いて説明する。 実施例 1 環状脂肪族エポキシ化合物であるCY−179の85
部に対し、p−t−ブチルフエニルグリシジルエ
ーテル15部を配合し、この組成物にオクチル酸亜
鉛0.2部を加え、120℃で30分間加熱処理し、25℃
まで冷却したのち液状の環状酸無水物であるHN
−2200の99.6部を加えエポキシ含浸樹脂を製造し
た。 えられたエポキシ含浸樹脂の25℃での初期粘度
および皮膚刺激性を測定し、その結果を第1表に
示した。また前記合浸樹脂を25℃、湿度35%の恒
温恒湿槽に放置し、定期的に粘度測定を行ない、
30日後に粘度、ポツトライフ(500cPになるまで
の期間)を測定し、その結果を第1表に示すとと
もにその粘度変化を第1図に示した。 前記含浸樹脂を150℃×16時間硬化させ、3mm
×10mm×100mmの試料を作製し、25℃での曲げ強
度(JIS C2103)および1mm×50mm×50mmの試料
を用いた200℃×16日後の加熱減量を測定した。
その結果を第1表に示す。 実施例 2 実施例1における加熱処理条件を100℃×30分
間にした以外は実施例1と同様にしてエポキシ含
浸樹脂を製造し、実施例1と同様にして該樹脂の
物性および硬化物の物性を測定した。その結果を
第1表および第1図に示す。 実施例 3 実施例1における加熱処理条件を140℃×30分
間にした以外は実施例1と同様にしてエポキシ含
浸樹脂を製造し、実施例1と同様にして該樹脂の
物性および硬化性の物性を測定した。その結果を
第1表および第1図に示す。 実施例 4 CY−179の70部、チバガイギー社製のビスフエ
ノールA型エポキシ樹脂であるGY−255の10部お
よびp−t−ブチルフエニルグリシジルエーテル
20部からなる組成物にオクチル酸亜鉛0.1部を加
え130℃×30分間加熱処理し、25℃まで冷却した
のちHN−5500の95部を加え、エポキシ含浸樹脂
を製造した。 えられたエポキシ含浸樹脂を用いて実施例1と
同様にして該樹脂の物性を測定した。また実施例
1と同様にして硬化物を作製し、その物性を測定
した。それらの結果を第1表に示す。 実施例 5 CY−179の90部およびp−t−ブチルフエニル
グリシジルエーテル10部からなる組成物にオクチ
ル酸亜鉛0.1部を加え、120℃×30分間加熱処理
し、25℃まで冷却したのち無水メチルハイミツク
酸100部を加え、エポキシ含浸樹脂を製造した。 えられたエポキシ含浸樹脂を用いて実施例1と
同様にして該樹脂の物性を測定した。また実施例
1と同様にして硬化物を作製し、その物性を測定
した。それらの結果を第1表に示す。 比較例 1 CY−179の85部およびp−t−ブチルフエニル
グリシジルエーテル15部からなる組成物を120℃
×30分間加熱処理し、25℃まで冷却したのちHN
−2200の99.6部を加え、エポキシ含浸樹脂を製造
した。 えられたエポキシ含浸樹脂の物性を実施例1と
同様にして測定した。その結果を第1表および第
1図に示す。 比較例 2 実施例1における加熱処理条件を80℃×30分間
にした以外は実施例1と同様にしてエポキシ含浸
樹脂を製造した。 えられたエポキシ含浸樹脂の物性を実施例1と
同様にして測定した。その結果を第1表および第
1図に示す。 比較例 3 実施例1で用いたp−t−ブチルフエニルグリ
シジルエーテルのかわりに一般的な希釈剤である
クレジルグリシジルエーテルを用いた以外は実施
例1と同様にしてエポキシ含浸樹脂を製造した。 えられたエポキシ含浸樹脂の物性を実施例1と
同様にして測定した。また実施例1と同様にして
硬化物を作製し、その物性を測定した。それらの
結果を第1表に示す。 第1表および第1図から本発明の方法によるエ
ポキシ含浸樹脂はポツトライフが長く、初期粘度
も低く、かつ皮膚刺激性のない良好な物性を有す
るものであることがわかる。また該樹脂を用いて
作製した硬化物の物性も良好であることがわか
る。 【表】
第1図は本発明の方法における異なつた実施態
様により製造された3種のエポキシ含浸樹脂およ
び比較として用いた2種のエポキシ含浸樹脂の粘
度と期間との関係を示すグラフである。
様により製造された3種のエポキシ含浸樹脂およ
び比較として用いた2種のエポキシ含浸樹脂の粘
度と期間との関係を示すグラフである。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 1・2−エポキシ基を有する環状脂肪族エポ
キシ化合物100重量部に対し、式(): で示されるp−t−ブチルフエニルグリシジルエ
ーテル5〜50重量部を配合してなる組成物100重
量部とオクチル酸亜鉛0.01〜1.0重量部とを配合
し、90〜150℃で10〜120分間加熱処理したのち液
状の環状酸無水物と配合することを特徴とする低
粘度エポキシ含浸樹脂の製法。 2 1・2−エポキシ基を有する環状脂肪族エポ
キシ化合物として3・4−エポキシシクロヘキシ
ルメチル−3′・4′−エポキシシクロヘキサンカル
ボキシレート、3・4−エポキシ−6−メチルシ
クロヘキシルメチル−3′・4′−エポキシ−6′−メ
チルシクロヘキサンカルボキシレート、ビニルシ
クロヘキセンジオキサイド、ジシクロペンタジエ
ンジオキサイドおよびジペンテンジオキサイドよ
りなる群からえらばれた1種以上の化合物を用い
る特許請求の範囲第1項記載の製法。 3 液状の環状酸無水物としてヘキサヒドロフタ
ル酸無水物、メチルヘキサヒドロフタル酸無水
物、メチルテトラヘキサヒドロフタル酸無水物お
よびメチルエンドメチレンテトラヒドロフタル酸
無水物よりなる群からえらばれた1種以上の化合
物を用いる特許請求の範囲第1項記載の製法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9893583A JPS59223717A (ja) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | 低粘度エポキシ含浸樹脂の製法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP9893583A JPS59223717A (ja) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | 低粘度エポキシ含浸樹脂の製法 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS59223717A JPS59223717A (ja) | 1984-12-15 |
JPS6247887B2 true JPS6247887B2 (ja) | 1987-10-09 |
Family
ID=14232977
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP9893583A Granted JPS59223717A (ja) | 1983-06-01 | 1983-06-01 | 低粘度エポキシ含浸樹脂の製法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS59223717A (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0296592U (ja) * | 1989-01-13 | 1990-08-01 | ||
JPH02275274A (ja) * | 1989-04-17 | 1990-11-09 | Sumitomo Heavy Ind Ltd | 円筒形低温貯蔵庫 |
Families Citing this family (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
CN108431073A (zh) * | 2015-12-25 | 2018-08-21 | 东丽株式会社 | 环氧树脂组合物、纤维增强复合材料、成型品以及压力容器 |
JP7139572B2 (ja) * | 2015-12-25 | 2022-09-21 | 東レ株式会社 | エポキシ樹脂組成物、繊維強化複合材料、成形品および圧力容器 |
JP2023101268A (ja) * | 2022-01-07 | 2023-07-20 | ナガセケムテックス株式会社 | 熱硬化性樹脂組成物 |
-
1983
- 1983-06-01 JP JP9893583A patent/JPS59223717A/ja active Granted
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0296592U (ja) * | 1989-01-13 | 1990-08-01 | ||
JPH02275274A (ja) * | 1989-04-17 | 1990-11-09 | Sumitomo Heavy Ind Ltd | 円筒形低温貯蔵庫 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS59223717A (ja) | 1984-12-15 |
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