JPS62454A - Production of beta-imidated chlorophenylhydrazine based compound - Google Patents
Production of beta-imidated chlorophenylhydrazine based compoundInfo
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- JPS62454A JPS62454A JP60141329A JP14132985A JPS62454A JP S62454 A JPS62454 A JP S62454A JP 60141329 A JP60141329 A JP 60141329A JP 14132985 A JP14132985 A JP 14132985A JP S62454 A JPS62454 A JP S62454A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
本発明はβ−イミド化フェニルヒドラジン系化合物から
β−イミド化クロルフェニルヒドラジン系化合物を製造
する方法に関し、更に詳しくはβ−イミド化フェニルヒ
ドラジン系化合物を出発原料として除草剤、殺虫剤、写
真用カプラーの原料として有用なβ−イミド化クロルフ
ェニルヒドラジン系化合物を高収率に製造する方法に関
するものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION The present invention relates to a method for producing a β-imidized chlorphenylhydrazine compound from a β-imidized phenylhydrazine compound, and more specifically to a method for producing a weed killer using a β-imidized phenylhydrazine compound as a starting material. The present invention relates to a method for producing in high yield a β-imidized chlorphenylhydrazine compound useful as a raw material for pharmaceuticals, insecticides, and photographic couplers.
Ｃ発明の背景〕
除草剤［例えばプロピオニルクロライド（２゜４．６−
トリクロルフエニル）ヒドラゾン、イソブチリル（２，
４−ジクロルフェニル）ヒドラジノ基、写真用ピラゾロ
ン型マゼンタカプラー等の中間体としてフェニル核にク
ロル原子を有するフェニルヒドラジン系化合物＜Ｓえば
２，４．６−トリクロルヒドラジン）が用いられている
。C Background of the Invention] Herbicides [e.g. propionyl chloride (2°4.6-
trichlorophenyl) hydrazone, isobutyryl (2,
Phenylhydrazine compounds having a chloro atom in the phenyl nucleus (for example, 2,4,6-trichlorohydrazine) are used as intermediates for 4-dichlorophenyl)hydrazino groups, photographic pyrazolone type magenta couplers, and the like.
上記フェニル核にクロル原子を導入するにあたり、予め
ヒドラジノ基のβ位を完全に保護してお方法として、例
えばＪ、ｌ−１ｕｍｐｈ１−１ｕ、 Ｈ。When introducing a chlor atom into the phenyl nucleus, the β-position of the hydrazino group is completely protected in advance, for example, J, l-1umph1-1u, H.
）ｊｕｍｂｌｅ Ｒ，Ｅｖａｎｓ％Ｊ、 Ｃｈｅｎ＋
、 ３ｏｃ、ユ江、１３０４〜１３０７頁（１９２５）
にはフェニルヒドラジンのβ−アミン基をアルデヒドま
たはケトン類で保護してからフェニル基をクロル化し、
次いで亜鉛等を用いて還元を行なっていた。しかしなが
ら、この方法は、還元の際に用いられる亜鉛に通常不純
物としてカドミウムを含むためその反応残漬物の処理が
公害上問題となり、処理コストが高くつくという欠点が
あった。また、フェニルヒドラジンのβ位の窒素原子の
保護基として用いられるアルデヒドやケトン類は還元に
より離脱された際にはβ位の窒素原子との結合部分がメ
チル基またはメヂレン基となった化合物として離刑する
ものと考えられ、これを保護基として再使用することが
困難であり、コスト高を招く欠点があった。)jumble R, Evans%J, Chen+
, 3oc, Yue, pp. 1304-1307 (1925)
To protect the β-amine group of phenylhydrazine with an aldehyde or ketone, the phenyl group is chlorinated,
Next, reduction was performed using zinc or the like. However, this method has the disadvantage that since the zinc used in the reduction usually contains cadmium as an impurity, disposal of the reaction residue poses a pollution problem and the processing cost is high. Furthermore, when aldehydes and ketones used as protective groups for the nitrogen atom at the β-position of phenylhydrazine are removed by reduction, they are released as compounds in which the bond with the nitrogen atom at the β-position becomes a methyl group or a medilene group. It is difficult to reuse it as a protecting group, and it has the disadvantage of increasing costs.
［発明の目的］
本発明は上記事情に鑑みてなされたものでその目的とす
るところは、β−イミド化フェニルヒドラジン系化合物
を出発原料として用い、この化合物のフェニル基をクロ
ル化することにより高収率にしかも安価にβ−イミド化
クロルフェニルヒドラジン系化合物を得る製造方法を提
供することにある。[Object of the Invention] The present invention has been made in view of the above circumstances, and its purpose is to use a β-imidized phenylhydrazine compound as a starting material and to chlorinate the phenyl group of this compound to obtain a high It is an object of the present invention to provide a manufacturing method for obtaining a β-imidized chlorophenylhydrazine compound in high yield and at low cost.
また、本発明の他の目的は、フェニルヒドラジン系化合
物のβ位の窒素原子の保護基を極めて温和な条件で離脱
せしめ、これを保護基として効率よく再使用することの
できるβ−イミド化クロルフェニルヒドラジン系化合物
の製造方法を提供することである。Another object of the present invention is to remove the protective group of the nitrogen atom at the β position of phenylhydrazine compounds under extremely mild conditions, and to efficiently reuse the protective group as a protective group. An object of the present invention is to provide a method for producing a phenylhydrazine compound.
［発明の構成］
本発明の上記の目的は、β−イミド化フェニルヒドラジ
ン系化合物の核の水素原子の少なくとも１つをクロル化
することによりβ−イミド化クロルフェニルヒドラジン
系化合物を製造することによって達成される。[Structure of the Invention] The above object of the present invention is to produce a β-imidized chlorphenylhydrazine compound by chlorinating at least one hydrogen atom of the nucleus of the β-imidized phenylhydrazine compound. achieved.
［発明の具体的構成］
本発明において、出発原料として用いられるβ−イミド
化フェニルヒドラジン系化合物は、好ましくは下記一般
式で表わされる。[Specific Structure of the Invention] In the present invention, the β-imidized phenylhydrazine compound used as a starting material is preferably represented by the following general formula.
一般式 Ｏ
＋１
式中、Ｒはハロゲン原子又はアルキル基等の１価の有ｍ
ｕを表わし、Ｚは環、好ましくは４〜６員の環を形成す
るのに必要な原子群を表わし、この環には更にベンゼン
環の如き別の環が縮合していてもよい。ｎは０〜４の整
数を表わし、ｎが２〜４のとき各々は同一でも異なって
いてもよい。General formula O +1 In the formula, R is a monovalent atom such as a halogen atom or an alkyl group.
u represents a ring, and Z represents an atomic group necessary to form a ring, preferably a 4- to 6-membered ring, to which another ring such as a benzene ring may be further fused. n represents an integer of 0 to 4, and when n is 2 to 4, each may be the same or different.
上記Ｒで表わされる１価の有機基は、好ましくはハロゲ
ン原子、アルキル基であり、より好ましくはハロゲン原
子であり、特に好ましくは塩素原子である。The monovalent organic group represented by R above is preferably a halogen atom or an alkyl group, more preferably a halogen atom, and particularly preferably a chlorine atom.
次に本発明において、好ましく用いられるβ−イミド化
フェニルヒドラジン系化合物の具体例を示すが本発明は
これらに限定されない。Next, specific examples of β-imidized phenylhydrazine compounds preferably used in the present invention will be shown, but the present invention is not limited thereto.
以下余白
本発明において用いられるβ−イミド化フェニルヒドラ
ジン系化合物は、例えばフェニルヒドラジン系化合物と
酸無水物とを酸の存在下で反応させることによって得る
ことができる。The β-imidized phenylhydrazine compound used in the present invention can be obtained, for example, by reacting a phenylhydrazine compound and an acid anhydride in the presence of an acid.
本発明において用いられるβ−イミド化フェニルヒドラ
ジン系化合物は、その反応に際してはこれを溶媒中に溶
解させて用いられる。用いることのできる好ましい溶媒
としては、例えばクロロホルム、四塩化炭素、ベンゼン
、酢酸等を挙げることができる。The β-imidized phenylhydrazine compound used in the present invention is used after being dissolved in a solvent during the reaction. Preferred solvents that can be used include, for example, chloroform, carbon tetrachloride, benzene, acetic acid, and the like.
本発明において前記β−イミド化フェニルヒドラジン系
化合物と共に反応系に用いられるクロル化剤は一般に用
いられるものであれば特に制限はないが、例えば塩素ガ
ス、スルフリルクロライド、次亜塩素酸及びその塩（例
えばナトリウム塩、カルシウム塩等）等を挙げることが
でき、またサラシ粉（次亜塩素酸カルシウムを含む混合
物）でもよい。In the present invention, the chlorinating agent used in the reaction system together with the β-imidized phenylhydrazine compound is not particularly limited as long as it is commonly used, but examples include chlorine gas, sulfuryl chloride, hypochlorous acid and its salts ( For example, sodium salt, calcium salt, etc.) may be used, and salashi powder (a mixture containing calcium hypochlorite) may be used.
このスルフリルクロライドは溶媒としても用いることが
できる。This sulfuryl chloride can also be used as a solvent.
クロル化剤は、β−イミド化フェニルヒドラジン系化合
物のフェニル基に導入されるクロル原子の数によって異
なるが、好ましくは導入するクロル原子１個当り１〜１
．１モルである。このクロル化剤の使用書は反応温度と
も関係があり、例えば６モルのスルフリルクロライドを
用いた場合であっても反応温度を約１０℃以下でクロル
化を行なえば前記化合物のフェニル基の２位と４位にク
ロル原子が導入される。また反応温度を約１５℃以上で
クロル化を行なえば、前記化合物の２．４及び６位にク
ロル原子が導入される。The chlorinating agent varies depending on the number of chlorine atoms to be introduced into the phenyl group of the β-imidized phenylhydrazine compound, but preferably 1 to 1 chlorinating agent per chlorine atom to be introduced.
．． It is 1 mole. The instruction manual for this chlorinating agent is also related to the reaction temperature. For example, even when using 6 moles of sulfuryl chloride, if the chlorination is carried out at a reaction temperature of about 10°C or less, the 2-position of the phenyl group of the compound is and a chlorine atom is introduced at the 4th position. Furthermore, if chlorination is carried out at a reaction temperature of about 15° C. or higher, chlorine atoms are introduced into the 2.4 and 6 positions of the compound.
本発明のβ−イミド化フェニルヒドラジン系化合物のク
ロル化反応は０〜１００℃の範囲が好ましい。また、反
応時間は３時間程で充分である。The chlorination reaction of the β-imidized phenylhydrazine compound of the present invention is preferably carried out at a temperature in the range of 0 to 100°C. Further, a reaction time of about 3 hours is sufficient.
次に本発明のβ−イミド化フェニルヒドラジン系化合物
のクロル化の代表的な反応経路を下記に示す。Next, a typical reaction route for chlorination of the β-imidized phenylhydrazine compound of the present invention is shown below.
以下余白
本発明の方法によって得られるβ−イミド化クロルフェ
ニルヒドラジン系化合物は、原料であるβ−イミド化フ
ェニルヒドラジンのフェニル核が未置換である場合につ
いていえば、クロル原子がフェニル基の２位、４位及び
６位の少なくとも１つに導入されたものであり、好まし
くは２位および４位に、更に好ましくは２位、４位およ
び６位にクロル原子が導入されたものである。In the case where the phenyl nucleus of the raw material β-imidized phenylhydrazine is unsubstituted, the β-imidized chlorphenylhydrazine compound obtained by the method of the present invention has a chloro atom at the 2-position of the phenyl group. , 4-position and 6-position, preferably 2-position and 4-position, more preferably 2-position, 4-position and 6-position.
本発明の方法はフェニル核の２位および６位の両方にク
ロル原子を導入する場合に特に有用である。The method of the invention is particularly useful when introducing chlorine atoms at both the 2- and 6-positions of the phenyl nucleus.
本発明のβ−イミド化クロルフェニルヒドラジン系化合
物は、これを反応系から分離することなく除草剤、写真
用カプラー等の有用な中間体、りＯルフェニルヒドラジ
ンの製造に出発原料として用いることができる。The β-imidized chlorphenylhydrazine compound of the present invention can be used as a starting material for the production of useful intermediates such as herbicides and photographic couplers, and chlorphenylhydrazine without separating it from the reaction system. can.
本発明の方法により得られるβ−イミド化クロルフェニ
ルヒドラジン系化合物は、加水分解により容易にクロル
フェニルヒドラジンとなりうる。The β-imidized chlorphenylhydrazine compound obtained by the method of the present invention can be easily converted to chlorphenylhydrazine by hydrolysis.
この加水分算は溶媒として、例えば水および水混和性有
機溶媒（例えばメタノール、エタノール）を用い、酸（
例えば塩酸、硫酸等）またはアルカリ剤（例えば水酸化
ナトリウム、水酸化カリウム等）の試薬の存在下で行な
われる。加水分解反応は５０〜１２０℃の範囲で行なわ
れるのが好ましく、加水分解に要する時間は使用する原
料や反応温度によって異なるが３〜２０時間が好ましい
。This hydrolysis uses water and water-miscible organic solvents (e.g. methanol, ethanol) as solvents, and acids (
The reaction is carried out in the presence of a reagent such as hydrochloric acid, sulfuric acid, etc.) or an alkaline agent (eg, sodium hydroxide, potassium hydroxide, etc.). The hydrolysis reaction is preferably carried out at a temperature of 50 to 120°C, and the time required for hydrolysis varies depending on the raw materials used and the reaction temperature, but is preferably 3 to 20 hours.
前記試薬の使用量は、β−イミド化クロルフェニルヒド
ラジン系化合物１モル当り、好ましくは１モル以上、よ
り好ましくは２モル以上であり、１０モル程度で充分と
いえる。The amount of the reagent used is preferably 1 mol or more, more preferably 2 mol or more, and about 10 mol is sufficient per 1 mol of the β-imidized chlorphenylhydrazine compound.
［発明の効果］
本発明の方法によれば、β−イミド化フェニルヒドラジ
ン系化合物のフェニル基をクロル化することによりフェ
ニル基にクロル原子が導入されたβ−イミド化クロルフ
ェニルヒドラジン系化合物が高収率に得られ、この化合
物は、これを反応系から分離することなしに除草剤、写
真用カプラー等の中間体として有用なβ−イミド化クロ
ルフェニルヒドラジン系化合物の製造に用いることがで
きる。[Effects of the Invention] According to the method of the present invention, a β-imidized chlorphenylhydrazine compound in which a chlor atom is introduced into a phenyl group by chlorinating the phenyl group of the β-imidized phenylhydrazine compound has a high This compound can be used in the production of β-imidized chlorphenylhydrazine compounds useful as intermediates for herbicides, photographic couplers, etc., without separating it from the reaction system.
また、本発明の方法によればフェニル核の２位および６
位の両方にクロル原子を有するβ−イミド化クロルフェ
ニルヒドラジン系化合物をも収率よく安価に製造するこ
とができる。Furthermore, according to the method of the present invention, the 2- and 6-positions of the phenyl nucleus
β-imidized chlorophenylhydrazine compounds having chlorine atoms in both positions can also be produced with good yield and at low cost.
更にまた、本発明の目的物からクロルフェニルヒドラジ
ン系化合物を得る場合、加水分解に際して保護基は２塩
基醒の形で離脱するため、これを加熱脱水等の手段によ
り容易に酸無水物とし、本発明の出発原料を得るための
イミド化剤として繰り返し利用することもできる。Furthermore, when obtaining a chlorphenylhydrazine compound from the object of the present invention, the protecting group is removed in the form of a dibasic compound during hydrolysis, so it can be easily converted into an acid anhydride by means such as thermal dehydration, and the main compound can be converted into an acid anhydride. It can also be used repeatedly as an imidizing agent to obtain starting materials for the invention.
［実施例〕
実施例１
β、β−スクシニルー２．４．６−ドリクロルフエニル
ヒドラジンの合成
β、β−スクシニルーフェニルヒドラジン１９０ｇを塩
化スルフリル８１０ｇ中へ撹拌、水冷却下、徐々に加え
ると激しく反応しＨＣｌ、ＳＯ２ガスを発生しながら溶
解した。ついで室温（２５±５℃）で１時間撹拌し、ク
ロル化反応を完結させた。[Example] Example 1 Synthesis of β, β-succinyl-2.4.6-dolychlorophenylhydrazine 190 g of β, β-succinyl-phenylhydrazine was gradually added to 810 g of sulfuryl chloride with stirring and cooling with water. It reacted violently and dissolved while generating HCl and SO2 gas. The mixture was then stirred at room temperature (25±5°C) for 1 hour to complete the chlorination reaction.
ついで、過剰で残留している塩化スルフリルを常圧蒸留
して回収し、さらに、減圧蒸留にて回収すると褐色状の
アメ状物が残留する。Subsequently, the excess remaining sulfuryl chloride is recovered by distillation under normal pressure, and further recovered by distillation under reduced pressure, leaving a brown candy-like substance.
これを酢酸エチルに溶解し３％炭酸ソーダ水溶液で洗っ
た後、酢酸エチル溶液を濃縮し、残留物をリグロインで
再結晶し、元素分析（Ｃ，Ｈ。After dissolving this in ethyl acetate and washing with a 3% aqueous sodium carbonate solution, the ethyl acetate solution was concentrated, the residue was recrystallized with ligroin, and elemental analysis (C, H.
Ｎ）、各磁気共鳴スペクトルにて目的物であることを確
認した。（ｒｌｉ点１２り℃〜１２５℃）２８２ｇ（収
率 ９６％）
実施例２
Ｎ−フタルイミノ−２，４，６−トリクロルアニリンの
製造
Ｎ−フタルイミノ・アニリン２３８Ｑ、四塩化炭素、１
１中にスルフリルクロライド８００ｇを加え、徐々に加
熱反応せしめ、煮沸還流を２時間した後、溶媒を常圧で
回収しさらに減圧除去して目的物３３３Ｑ（収率９８％
）を得た。融点１８７℃〜１８９℃。N), each magnetic resonance spectrum confirmed that it was the desired product. (rli point 12 °C - 125 °C) 282 g (yield 96%) Example 2 Production of N-phthalimino-2,4,6-trichloroaniline N-phthalimino aniline 238Q, carbon tetrachloride, 1
800 g of sulfuryl chloride was added to 1, and the reaction was gradually heated. After boiling and refluxing for 2 hours, the solvent was recovered at normal pressure and further removed under reduced pressure to obtain the target product 333Q (yield 98%).
) was obtained. Melting point: 187°C to 189°C.
実施例３
Ｎ−（α、α′−ジクロルコハク酸イミノ）−２，４，
６−）−ジクロルアニリンの製造実施例１と同様にして
、ただし無水コハク酸の替りにα、α′−ジクロロ無水
コハク酸１６９ｇを用いてＮ−（α、α′−ジクロルコ
ハク酸イミノ）アニリン２１０ｇ（収率８１％）を得た
。Example 3 N-(α,α′-dichlorosuccinimino)-2,4,
6-)-Production of dichloroaniline N-(α,α′-dichlorosuccinimino)aniline was prepared in the same manner as in Example 1, except that 169 g of α,α′-dichlorosuccinic anhydride was used instead of succinic anhydride. 210 g (yield 81%) was obtained.
元素分析（Ｃ，Ｈ，Ｎ）各磁気共鳴スペクトルにより目
的物は確認された。The target product was confirmed by elemental analysis (C, H, N) magnetic resonance spectra.
実施例４
Ｎ−フタルイミノ−２，４−ジクロルアニリンの製造
実施例２において、塩化スルフリルの量を、Ｎ−フタル
イミノ−アニリン１モル当り２モルにした他は、実施例
２と同様にしたところ、目的物（融点２０３℃〜２０５
℃） ２９８ｇが得られた。Example 4 Production of N-phthalimino-2,4-dichloroaniline The same procedure as in Example 2 was carried out except that the amount of sulfuryl chloride was changed to 2 moles per 1 mole of N-phthalimino-aniline. , target product (melting point 203℃~205℃)
℃) 298 g was obtained.
又、実施例２において、塩化スルフリルを加えた後、反
応温度をＯ℃〜５℃に保った他は実施例２と同様に行な
った結果、目的物（融点２０４℃〜２０５℃）が２９７
ｇ得られた。In addition, the same procedure as in Example 2 was carried out except that the reaction temperature was kept at 0°C to 5°C after adding sulfuryl chloride. As a result, the target product (melting point 204°C to 205°C) was 297°C.
g was obtained.
実施例５
実施例２においてＮ−フタルイミノ−アニリンのかわり
に、Ｎ−フタルイミノ−２−クロルアニリン、Ｎ−７タ
ルイミノー４−クロルアニリンを用いた他は、実施例２
と同様にしたところ目的物であるＮ−フタルイミノ−２
，４，６−）−ジクロルアニリンが得られた。Example 5 Example 2 except that N-phthalimino-2-chloroaniline and N-7thalimino-4-chloroaniline were used instead of N-phthalimino-aniline in Example 2.
In the same manner as above, the target product N-phthalimino-2
,4,6-)-dichloroaniline was obtained.
参考例
２．４．６−）−リクロルフェニルヒドラジンの製造
実施例１で得たβ、β−スクシニルー２．４゜６−トリ
クロルフエニルヒドラジン２８８ｇにメタノール１１、
濃塩酸３３０−を加え撹拌下、加熱煮沸還流を５時間行
ない、加水分解反応を完結せしめる。次いで、メタノー
ルを常圧蒸溜回収し、更に減圧蒸溜にて回収した。得ら
れた茶色の粉末状残渣に直ちにアルカリ水（苛性ソーダ
２１５ｇ、水６００の溶液）を加え、６０℃±１０℃で
２０分間激しく撹拌を行なった後、水冷却する。多量に
析出した目的物の結晶をろ果し、水洗し、乾燥すると、
清福白色粉末（融点１４０℃〜１４１℃）として、２゜
４．６−トリクロルフエニルヒドラジン１８５ｇを得た
。（収率８９％）Reference Example 2. Production of 4.6-)-lichlorphenylhydrazine To 288 g of β,β-succinyl-2.4°6-trichlorophenylhydrazine obtained in Example 1, 11 methanol,
Add 330% of concentrated hydrochloric acid, and heat and boil under reflux for 5 hours while stirring to complete the hydrolysis reaction. Next, methanol was recovered by distillation under normal pressure and further recovered by distillation under reduced pressure. Immediately add alkaline water (a solution of 215 g of caustic soda and 600 g of water) to the obtained brown powder residue, stir vigorously at 60° C.±10° C. for 20 minutes, and then cool with water. When a large amount of precipitated target crystals are filtered, washed with water, and dried,
185 g of 2°4.6-trichlorophenylhydrazine was obtained as a Seifuku white powder (melting point: 140°C to 141°C). (yield 89%)
Claims (1)
の水素原子の少なくとも１つをクロル化することを特徴
とするβ−イミド化クロルフェニルヒドラジン系化合物
の製造方法。A method for producing a β-imidized chlorphenylhydrazine compound, which comprises chlorinating at least one hydrogen atom of a phenyl nucleus of the β-imidized phenylhydrazine compound.
Priority Applications (4)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60141329A JPS62454A (en) | 1985-06-27 | 1985-06-27 | Production of beta-imidated chlorophenylhydrazine based compound |
| DE8686304961T DE3662394D1 (en) | 1985-06-27 | 1986-06-26 | Process for producing chlorophenylhydrazine compounds |
| EP86304961A EP0208477B1 (en) | 1985-06-27 | 1986-06-26 | Process for producing chlorophenylhydrazine compounds |
| US06/878,690 US5041667A (en) | 1985-06-27 | 1986-06-26 | Process for producing chlorophenylhydrazine compounds |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60141329A JPS62454A (en) | 1985-06-27 | 1985-06-27 | Production of beta-imidated chlorophenylhydrazine based compound |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62454A true JPS62454A (en) | 1987-01-06 |
Family
ID=15289408
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60141329A Pending JPS62454A (en) | 1985-06-27 | 1985-06-27 | Production of beta-imidated chlorophenylhydrazine based compound |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62454A (en) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7091834B2 (en) | 2001-04-12 | 2006-08-15 | Fujitsu Ten Limited | Theft preventive device |
-
1985
- 1985-06-27 JP JP60141329A patent/JPS62454A/en active Pending
Non-Patent Citations (2)
| Title |
|---|
| J.CHEM.SOC=1925 * |
| J.CHEM.SOC=1957 * |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US7091834B2 (en) | 2001-04-12 | 2006-08-15 | Fujitsu Ten Limited | Theft preventive device |
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