JPS623945A - 複合窓ガラスの製法およびそのための接着剤 - Google Patents
複合窓ガラスの製法およびそのための接着剤Info
- Publication number
- JPS623945A JPS623945A JP61149877A JP14987786A JPS623945A JP S623945 A JPS623945 A JP S623945A JP 61149877 A JP61149877 A JP 61149877A JP 14987786 A JP14987786 A JP 14987786A JP S623945 A JPS623945 A JP S623945A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- adhesive
- component
- ester
- unsaturated carboxylic
- carboxylic acid
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
Classifications
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
- B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
- B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
- B32B17/10743—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer containing acrylate (co)polymers or salts thereof
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B32—LAYERED PRODUCTS
- B32B—LAYERED PRODUCTS, i.e. PRODUCTS BUILT-UP OF STRATA OF FLAT OR NON-FLAT, e.g. CELLULAR OR HONEYCOMB, FORM
- B32B17/00—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres
- B32B17/06—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material
- B32B17/10—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin
- B32B17/10005—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing
- B32B17/1055—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer
- B32B17/10706—Layered products essentially comprising sheet glass, or glass, slag, or like fibres comprising glass as the main or only constituent of a layer, next to another layer of a specific material of synthetic resin laminated safety glass or glazing characterized by the resin layer, i.e. interlayer being photo-polymerized
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
- C09J4/06—Organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond in combination with a macromolecular compound other than an unsaturated polymer of groups C09J159/00 - C09J187/00
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/249921—Web or sheet containing structurally defined element or component
- Y10T428/249953—Composite having voids in a component [e.g., porous, cellular, etc.]
- Y10T428/249982—With component specified as adhesive or bonding agent
- Y10T428/249985—Composition of adhesive or bonding component specified
-
- Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
- Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
- Y10T—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER US CLASSIFICATION
- Y10T428/00—Stock material or miscellaneous articles
- Y10T428/31504—Composite [nonstructural laminate]
- Y10T428/31551—Of polyamidoester [polyurethane, polyisocyanate, polycarbamate, etc.]
- Y10T428/31645—Next to addition polymer from unsaturated monomers
- Y10T428/31649—Ester, halide or nitrile of addition polymer
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Joining Of Glass To Other Materials (AREA)
- Laminated Bodies (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
- Golf Clubs (AREA)
- Surface Treatment Of Glass (AREA)
- Materials For Medical Uses (AREA)
- Professional, Industrial, Or Sporting Protective Garments (AREA)
- Manufacture Of Macromolecular Shaped Articles (AREA)
- Polymerisation Methods In General (AREA)
- Addition Polymer Or Copolymer, Post-Treatments, Or Chemical Modifications (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、少なくとも1枚のケイ酸塩ガラス板と少なく
とも1層の透明プラスチック材料層を重ね、その間に光
重合性アクリル単量体(成分A)と重合体(成分B)と
光重合開始剤(成分C)の均一溶液からなる接着剤を挿
入し、その接着剤を紫外線に照射して硬化して成る複合
窓ガラスの製法に係る。
とも1層の透明プラスチック材料層を重ね、その間に光
重合性アクリル単量体(成分A)と重合体(成分B)と
光重合開始剤(成分C)の均一溶液からなる接着剤を挿
入し、その接着剤を紫外線に照射して硬化して成る複合
窓ガラスの製法に係る。
上記のタイプの方法の1つとして、不飽和エステルプレ
ポリマーと、それと共重合可能な不飽和単量体と、光重
合開始剤とを含む光重合性接着剤が知られている(仏間
特許第2001985号明細書)。
ポリマーと、それと共重合可能な不飽和単量体と、光重
合開始剤とを含む光重合性接着剤が知られている(仏間
特許第2001985号明細書)。
もう1つの公知の方法では、アクリル酸と芳香族ケトン
からなり、任意にラクタムタイプの窒素含有化合物を含
む、光重合性接着剤が用いられている(***国出願公開
第2536131号公報)。
からなり、任意にラクタムタイプの窒素含有化合物を含
む、光重合性接着剤が用いられている(***国出願公開
第2536131号公報)。
この種の方法を実施する紫外線(lJ■)硬化性接着剤
系も知られている。これはプレポリマー、例えば業−界
において「ウレタンアクリレート1の名で知られるもの
と、液体アクリレート増粘剤とからなる。液体増粘剤と
して、例えば、ジメチルアミノエチルメタクリレートと
アクリル酸(欧州特許出願公開第10355号公報)、
アクリル酸とアルコール残基に1〜6個の炭素原子を含
むアクリル酸のモノエステル(同第108630号およ
び第108631号公報)が用いられている。
系も知られている。これはプレポリマー、例えば業−界
において「ウレタンアクリレート1の名で知られるもの
と、液体アクリレート増粘剤とからなる。液体増粘剤と
して、例えば、ジメチルアミノエチルメタクリレートと
アクリル酸(欧州特許出願公開第10355号公報)、
アクリル酸とアルコール残基に1〜6個の炭素原子を含
むアクリル酸のモノエステル(同第108630号およ
び第108631号公報)が用いられている。
これらの公知のU V硬化性接着剤系を用いるといろい
ろな不都合が起きることが見い出された。
ろな不都合が起きることが見い出された。
例えば、ケイ酸塩ガラス表面への接着剤の結合が必らず
しも適当ではない。さらに、ポリ塩化ビニル(PVC)
膜を透明プラスチックスとして用いると接着剤と接触す
るときに曇りが観察された。
しも適当ではない。さらに、ポリ塩化ビニル(PVC)
膜を透明プラスチックスとして用いると接着剤と接触す
るときに曇りが観察された。
本発明が解決しようとする課題は、前述の複合窓ガラス
の製造方法において最も広汎な側面を考慮してなおこの
用途にとって特に適当な接着剤組成物を見い出し使用す
ることである。とりわけ、用いる接着剤は、ガラス表面
のみならずプラスチックス表面に対する良好な接着性を
示すべきであり、用いるプラスチックス層に曇りを生じ
させるべきではなく、比較的低廉な成分からなるべきで
あり、そしてケイ酸塩ガラスをいろいろな透明プラスチ
ックス材料に接着するのに適していなければならない。
の製造方法において最も広汎な側面を考慮してなおこの
用途にとって特に適当な接着剤組成物を見い出し使用す
ることである。とりわけ、用いる接着剤は、ガラス表面
のみならずプラスチックス表面に対する良好な接着性を
示すべきであり、用いるプラスチックス層に曇りを生じ
させるべきではなく、比較的低廉な成分からなるべきで
あり、そしてケイ酸塩ガラスをいろいろな透明プラスチ
ックス材料に接着するのに適していなければならない。
本発明によれば、上記の課題は、光重合性接着剤として
、成分(A)が少なくとも (a+N種のα、β−不飽和カルボン酸と(a2)少な
くとも1種の、1官能性α、β−不飽和カルボン酸と炭
素原子数2〜10個のアルコール(エーテル基および/
または水酸基の形で酸素原子を含んでもよい)とのエス
テルと の混合物からなり、かつ成分(B)が 全部または大部分が塩化ビニルからなる重合体(任意に
後塩素化される) からなる、溶液を用いることによって達成される。
、成分(A)が少なくとも (a+N種のα、β−不飽和カルボン酸と(a2)少な
くとも1種の、1官能性α、β−不飽和カルボン酸と炭
素原子数2〜10個のアルコール(エーテル基および/
または水酸基の形で酸素原子を含んでもよい)とのエス
テルと の混合物からなり、かつ成分(B)が 全部または大部分が塩化ビニルからなる重合体(任意に
後塩素化される) からなる、溶液を用いることによって達成される。
本発明によるこの単量体−重合体系は非常に広範囲の組
成のプラスチックス層に対してケイ酸塩窓ガラスを結合
するのに極めて適している。この接着剤系で作成した複
合窓ガラスは良好な光学的特性および窓ガラスとプラス
チック層の間の優れた結合性を有する。特に重要なこと
は、成分(B)が本発明によれば全部あるいは少なくと
も大部分が塩化ビニルからなることである。
成のプラスチックス層に対してケイ酸塩窓ガラスを結合
するのに極めて適している。この接着剤系で作成した複
合窓ガラスは良好な光学的特性および窓ガラスとプラス
チック層の間の優れた結合性を有する。特に重要なこと
は、成分(B)が本発明によれば全部あるいは少なくと
も大部分が塩化ビニルからなることである。
本発明の接着剤系を用いればケイ酸塩ガラスをポリ塩化
ビニル層に非常に良好に接着することが可能である。従
って、この接着剤は、例えば、2枚のケイ酸塩ガラス板
とその間にPVC膜を挿入して複合窓ガラスを作成する
のに極めて好適である。しかしながら、例えば、ポリエ
チレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリメチル
メタクリレートまたはセルロースアセトブチレートのよ
うなポリエステルなどのその他の透明プラスチックスの
膜またはシートを本発明による接着剤を用いてケイ酸塩
ガラスに優良に接着す条ことが可能である。プラスチッ
ク層は必ずしも膜やシートである必要はないが、2枚の
ガラス板とその間に挿入し接着された発泡体状プラスチ
ック層からなる光拡散性絶縁窓ガラス(0M84263
26参照)もまた本発明の接着剤系で製造できる。本発
明の接着剤系は窓ガラスの表面上に破片防■ト膜、例え
ばポリエステル膜を接着するのにも適当であり、このポ
リエステル膜はその一部として硬質または軟質の自己封
鎖性裂傷防止膜を具備することが可能であ乙。
ビニル層に非常に良好に接着することが可能である。従
って、この接着剤は、例えば、2枚のケイ酸塩ガラス板
とその間にPVC膜を挿入して複合窓ガラスを作成する
のに極めて好適である。しかしながら、例えば、ポリエ
チレンテレフタレート、ポリカーボネート、ポリメチル
メタクリレートまたはセルロースアセトブチレートのよ
うなポリエステルなどのその他の透明プラスチックスの
膜またはシートを本発明による接着剤を用いてケイ酸塩
ガラスに優良に接着す条ことが可能である。プラスチッ
ク層は必ずしも膜やシートである必要はないが、2枚の
ガラス板とその間に挿入し接着された発泡体状プラスチ
ック層からなる光拡散性絶縁窓ガラス(0M84263
26参照)もまた本発明の接着剤系で製造できる。本発
明の接着剤系は窓ガラスの表面上に破片防■ト膜、例え
ばポリエステル膜を接着するのにも適当であり、このポ
リエステル膜はその一部として硬質または軟質の自己封
鎖性裂傷防止膜を具備することが可能であ乙。
本発明の接着剤系は、溶液中の光重合性混合物成分(a
1) 、 (ax)の重量比(a1) : (a−)が
2〜3!l : 70〜98であり、成分(A)、(B
)、(q)の重量比(A)(B): (C)が70〜9
5:5〜30 : 0.1〜7である各成分の割合組成
を有することが有利である。
1) 、 (ax)の重量比(a1) : (a−)が
2〜3!l : 70〜98であり、成分(A)、(B
)、(q)の重量比(A)(B): (C)が70〜9
5:5〜30 : 0.1〜7である各成分の割合組成
を有することが有利である。
ポリ塩化ビニルまたは実質的にポリ塩化ビニルからなる
重合体の膜をプラスチック層として用いるべき場合には
、約10〜50重量%の溶剤または可塑剤を含むポリ塩
化ビニル(P V C)膜が好適に用いられる。そのよ
うな可塑化PVC膜は脆性が小さく、より大きい可撓性
を示し、これは複合体に用いるのに有利な特性である。
重合体の膜をプラスチック層として用いるべき場合には
、約10〜50重量%の溶剤または可塑剤を含むポリ塩
化ビニル(P V C)膜が好適に用いられる。そのよ
うな可塑化PVC膜は脆性が小さく、より大きい可撓性
を示し、これは複合体に用いるのに有利な特性である。
特に適当な軟質または可塑化PVC膜はKALL)、社
の製品GIITTAGENA 。
の製品GIITTAGENA 。
透明T62である。
複合ガラスの接着剤層を形成するのに用いる光重合性接
着剤は光重合性アクリル単量体(A)、と完全にまたは
主要部が塩化ビニルからなる重合体(B)と光重合開始
剤(C)からなる均一混合物である。
着剤は光重合性アクリル単量体(A)、と完全にまたは
主要部が塩化ビニルからなる重合体(B)と光重合開始
剤(C)からなる均一混合物である。
光重合性アクリル争星体とし7てこの接着剤には少なく
とも2種類のそのような(ii−1体が存在する。
とも2種類のそのような(ii−1体が存在する。
重合可能化合物(a1)はアクリル酸および/またはメ
タクリル酸であり、もう1つの!1i゛合可能成分はア
クリル酸および/またはメタクリル酸と炭素原子数2〜
10個のアルコール(これはエーテル基および/または
水#1基の形で酸素原子を含むごとができる)のエステ
ルである。このエステルのアルコール残基は線状または
分枝のある脂肪族または脂環式またはアラリファチック
アルコール(これはエーテル基および/または水酸基の
形の酸素原子を含むことができる)から誘導される。
タクリル酸であり、もう1つの!1i゛合可能成分はア
クリル酸および/またはメタクリル酸と炭素原子数2〜
10個のアルコール(これはエーテル基および/または
水#1基の形で酸素原子を含むごとができる)のエステ
ルである。このエステルのアルコール残基は線状または
分枝のある脂肪族または脂環式またはアラリファチック
アルコール(これはエーテル基および/または水酸基の
形の酸素原子を含むことができる)から誘導される。
アクリル酸およびメタクリル酸のこのようなエステルの
例は、エチルアクリし・−ト、イソプ17ビルメタクリ
レート、n−プ千ルアクリレーI、i−プチルメタクリ
レート、n−ヘキシルアクリレート、n−へキシルメタ
クリレート、2−エチルへキシルメタクリレート;シク
ロへキシルアクリレート、シクロへキシルメタクリレー
ト、3,3゜5−トリメチルシクロへキシルアクリレ−
1・、3゜3.5−)ジメチルシクロヘキシルメタクリ
レート、ヘンシルアクリレート、ヘンシルメタクリレー
ト;2−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキ
シブチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリ
レート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−
ヒドロキシ−3−クロロプロピルアクリレート、2−ヒ
ドロキシ−3−クロロプロピルメタクリレート、4−ヒ
ドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルメ
タクリレート、5−ヒドロキシペンチルアクリレート、
6−ヒドロキシへキシルメタクリレート;およびエーテ
ル系エステルのエチルジグリコールアクリレート、エチ
ルトリグリコールアクリレート、テトラヒドロフルフリ
ルアクリレート、テトラヒト1]フルフリルメタクリレ
ート、フェノ代ジエチルー?クリレートがある。
例は、エチルアクリし・−ト、イソプ17ビルメタクリ
レート、n−プ千ルアクリレーI、i−プチルメタクリ
レート、n−ヘキシルアクリレート、n−へキシルメタ
クリレート、2−エチルへキシルメタクリレート;シク
ロへキシルアクリレート、シクロへキシルメタクリレー
ト、3,3゜5−トリメチルシクロへキシルアクリレ−
1・、3゜3.5−)ジメチルシクロヘキシルメタクリ
レート、ヘンシルアクリレート、ヘンシルメタクリレー
ト;2−ヒドロキシブチルアクリレート、2−ヒドロキ
シブチルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリ
レート、2−ヒドロキシプロピルメタクリレート、2−
ヒドロキシ−3−クロロプロピルアクリレート、2−ヒ
ドロキシ−3−クロロプロピルメタクリレート、4−ヒ
ドロキシブチルアクリレート、4−ヒドロキシブチルメ
タクリレート、5−ヒドロキシペンチルアクリレート、
6−ヒドロキシへキシルメタクリレート;およびエーテ
ル系エステルのエチルジグリコールアクリレート、エチ
ルトリグリコールアクリレート、テトラヒドロフルフリ
ルアクリレート、テトラヒト1]フルフリルメタクリレ
ート、フェノ代ジエチルー?クリレートがある。
アクリル酸およびメタクリル酸の好ましいエステルはテ
トラヒドロフルフリルアクリレート、エチルジグリコー
ルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート
、2−ヒトロキシエチルメタフリレート、フェノキシエ
チルアクリレートである。
トラヒドロフルフリルアクリレート、エチルジグリコー
ルアクリレート、2−ヒドロキシプロピルアクリレート
、2−ヒトロキシエチルメタフリレート、フェノキシエ
チルアクリレートである。
接着剤層の重合可能成分中、重合可能な酸(a1)の含
分は重合可能なエステル(a2)の含分。F、り少ない
。(a1):(a2)の重¥比は2〜30:70〜98
の範囲内にある。
分は重合可能なエステル(a2)の含分。F、り少ない
。(a1):(a2)の重¥比は2〜30:70〜98
の範囲内にある。
接着剤層中に従っ”ζ本発明の接着剤中に存在し、完全
にまたは主要部が塩化ビニルからなり、かつ後塩素化さ
れてもよい、重合体成分(B)は、例えば市販製品、例
えばWacker Chemie社のv+NNo+、p
15/45 (84重量%の塩化ビニル成分すなわち4
7〜48%の塩素含分を含む塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、またはIlynamit Nobe1社の1l
llENUP1.F!X63 (62〜約65重量%の
塩素を含む後塩素化P VC)であることができる。本
発明により接着剤層に用うべき重合体成分の塩素含分は
35〜70重量%である。これらの重合体は用いる量の
アクリル単量体に透明に溶解する。成分(AL (R)
の重量化(A):(B)は70〜90:5〜30の範囲
内にあることができる。
にまたは主要部が塩化ビニルからなり、かつ後塩素化さ
れてもよい、重合体成分(B)は、例えば市販製品、例
えばWacker Chemie社のv+NNo+、p
15/45 (84重量%の塩化ビニル成分すなわち4
7〜48%の塩素含分を含む塩化ビニル−酢酸ビニル共
重合体、またはIlynamit Nobe1社の1l
llENUP1.F!X63 (62〜約65重量%の
塩素を含む後塩素化P VC)であることができる。本
発明により接着剤層に用うべき重合体成分の塩素含分は
35〜70重量%である。これらの重合体は用いる量の
アクリル単量体に透明に溶解する。成分(AL (R)
の重量化(A):(B)は70〜90:5〜30の範囲
内にあることができる。
光重合開始剤としては、ベンゾフェノン、ヘンジイン、
ヘンシルまたはキノンタイプの芳香族ケトン例えばアン
トラキノン誘導体が適当である。
ヘンシルまたはキノンタイプの芳香族ケトン例えばアン
トラキノン誘導体が適当である。
とりわけ、C1ha Geigy社の製品で1RGA5
+1RF 651として市販されているヘンシルジメチ
ルケタールが本発明によりガラス−PVC?!合体を製
造する際の接着剤の光重合開始剤としてろまくゆくこと
が証された。光重合開始剤として同様に有効だったのは
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−
1−オン化合物であり、ごれは例えばMerck社の製
品でrlAROCIIRFとして[−市されている。
+1RF 651として市販されているヘンシルジメチ
ルケタールが本発明によりガラス−PVC?!合体を製
造する際の接着剤の光重合開始剤としてろまくゆくこと
が証された。光重合開始剤として同様に有効だったのは
2−ヒドロキシ−2−メチル−1−フェニルプロパン−
1−オン化合物であり、ごれは例えばMerck社の製
品でrlAROCIIRFとして[−市されている。
光重合に用いる光の波長に応じてその他の光重合開始剤
を用い、また場合によりそれらの混合物を用いることも
できる。接着剤に導入すべき重合開始剤の量は(A)
+ (R) + (C)からなる接着剤の全車Vに関し
て約0.1〜7重計%である。
を用い、また場合によりそれらの混合物を用いることも
できる。接着剤に導入すべき重合開始剤の量は(A)
+ (R) + (C)からなる接着剤の全車Vに関し
て約0.1〜7重計%である。
光重合反応は通常室温、すなわち、約10〜35℃の温
度で実施する。輻射源として例えば螢光燈を用いること
ができ、これは重合開始剤の吸収波長(例えばカルボニ
ル化合物では300〜400nm>の近くに最大輻射部
を有する。照射すべき対象物から輻射源までの距離し、
r数cmから約30cmであり、露光時間は1〜30分
間である。この露光時間は輻射する光の波長とランプの
パワーに依存する。
度で実施する。輻射源として例えば螢光燈を用いること
ができ、これは重合開始剤の吸収波長(例えばカルボニ
ル化合物では300〜400nm>の近くに最大輻射部
を有する。照射すべき対象物から輻射源までの距離し、
r数cmから約30cmであり、露光時間は1〜30分
間である。この露光時間は輻射する光の波長とランプの
パワーに依存する。
本発明の方法の好ましい処理パラメータによればガラス
−プラスチック複合窓ガラスの連続製造が可能になる。
−プラスチック複合窓ガラスの連続製造が可能になる。
以下本発明のいろいろな実施用について詳jホする。
例−上
ケイ酸塩ガラス板/接着剤層/可塑化pvc膜/接着削
層/ケイ酸塩ガラス板の構成を有しかつ可塑化pvc膜
として製品GIITT届ENA透明T62を用いた安全
合せ窓ガラスの製造において、テトラヒドロフルフリル
アクリレート81.5wt%と、アクリル酸9wt%と
(すなわちこれらは実質上9:1の重量比)、塩素62
−t%を含む後塩素化pvC(Dynami t No
be1社のR1(ENIIFLEX 63)9wt%と
、光重合開始剤(C4ba Geigy社のIRGAC
IIRE 651)0.5ivt%の透明接着剤組成物
を用いた。積層体をPhllips社製40ワソ) /
T1.AO5螢光燈で5cmの距離から10分間光照射
した。得られた合せ窓ガラスはすべての層において良好
な接着性を示した。
層/ケイ酸塩ガラス板の構成を有しかつ可塑化pvc膜
として製品GIITT届ENA透明T62を用いた安全
合せ窓ガラスの製造において、テトラヒドロフルフリル
アクリレート81.5wt%と、アクリル酸9wt%と
(すなわちこれらは実質上9:1の重量比)、塩素62
−t%を含む後塩素化pvC(Dynami t No
be1社のR1(ENIIFLEX 63)9wt%と
、光重合開始剤(C4ba Geigy社のIRGAC
IIRE 651)0.5ivt%の透明接着剤組成物
を用いた。積層体をPhllips社製40ワソ) /
T1.AO5螢光燈で5cmの距離から10分間光照射
した。得られた合せ窓ガラスはすべての層において良好
な接着性を示した。
(比較例)
テトラヒドロフルフリルアクリレート47.5wt%と
、アクリル酸5wt%と、すなわちこれらの重量比9.
5:l不飽和のスチレンフリーポリエステル(BASF
社のPAl、ATAL) 47 ivt%と、光重合開
始剤(Ciha Geigy社のIRGACIIRE
651)0.5wt%とからなりかつ例1の接着剤組成
物と同し粘度を有する接着剤組成物を用いて、例1によ
る複合構造体を作成する実験を行なったところ、接着が
不適当な構造体が得られた。
、アクリル酸5wt%と、すなわちこれらの重量比9.
5:l不飽和のスチレンフリーポリエステル(BASF
社のPAl、ATAL) 47 ivt%と、光重合開
始剤(Ciha Geigy社のIRGACIIRE
651)0.5wt%とからなりかつ例1の接着剤組成
物と同し粘度を有する接着剤組成物を用いて、例1によ
る複合構造体を作成する実験を行なったところ、接着が
不適当な構造体が得られた。
一例−?−
ガラス/接着剤層/可W!化pvc膜(GIITTAG
ENA透明T62j/接着剤層/ガラスの構造を有する
合せ窓ガラスを作成した。用いた接着剤組成物はテトラ
ヒドロフルフリルアクリレート81.5ivt%と、ア
クリル酸9wt%と、塩素含分47〜48iyt%を有
する塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(rlynami
t Nobe1社のVINNOL E15/45M)
9wt%と、光重合開始剤(IRGACURE 65
1)0.5wt%とからなる。接着剤層をPhllip
s社製40ワット/TLA 05螢光燈で5cINの
□距離から10分間光照射して硬化した。接着剤は
すべての層で良好な接着を有した。
ENA透明T62j/接着剤層/ガラスの構造を有する
合せ窓ガラスを作成した。用いた接着剤組成物はテトラ
ヒドロフルフリルアクリレート81.5ivt%と、ア
クリル酸9wt%と、塩素含分47〜48iyt%を有
する塩化ビニル−酢酸ビニル共重合体(rlynami
t Nobe1社のVINNOL E15/45M)
9wt%と、光重合開始剤(IRGACURE 65
1)0.5wt%とからなる。接着剤層をPhllip
s社製40ワット/TLA 05螢光燈で5cINの
□距離から10分間光照射して硬化した。接着剤は
すべての層で良好な接着を有した。
層ト一■
ケイ酸塩ガラス板/接着剤層/可苧化pvc膜(Gtl
TTAGENA透明T62)/接着剤層/ケイ酸塩ガラ
ス板の構造を有する合せ窓ガラスを作成した。
TTAGENA透明T62)/接着剤層/ケイ酸塩ガラ
ス板の構造を有する合せ窓ガラスを作成した。
接着剤層として2−テトラヒドロフルフリルアクリレー
ト49.1wt%と、エチルジグリコールアクリレート
27.3ivt%と、アクリル酸9%と、塩素60〜6
2wt%を含む後塩素化P V C(1′lynami
t Nobe1社製RHENOFLEX 63) 13
.6wt%と、光重合開始剤(IRGACUI?E 6
51)の溶液を用いた。接着剤をPhllips社製4
0ワソ) /T1.A 05螢光燈で5 csの距離か
ら10分間光照射して硬化した。合セガラスの構造体は
本発明による接着剤組成物は両方の層すなわちガラスお
よび可塑化PVCに対して良好な接着性を示した。
ト49.1wt%と、エチルジグリコールアクリレート
27.3ivt%と、アクリル酸9%と、塩素60〜6
2wt%を含む後塩素化P V C(1′lynami
t Nobe1社製RHENOFLEX 63) 13
.6wt%と、光重合開始剤(IRGACUI?E 6
51)の溶液を用いた。接着剤をPhllips社製4
0ワソ) /T1.A 05螢光燈で5 csの距離か
ら10分間光照射して硬化した。合セガラスの構造体は
本発明による接着剤組成物は両方の層すなわちガラスお
よび可塑化PVCに対して良好な接着性を示した。
!If!il 4− □
例3と同じ構造の合せ窓ガラスを作成した。接着剤層と
して、2−テトラヒドロフルフリルアクリレ−119,
jiyt%と、2−ヒドロキシプロピルアクリレート2
7.3、−【%と、アクリルIM!!3iyj%と、塩
素60〜62wt%含む後硬化P V C(Dynam
it Nobe1社のR,HENOpLfEX)、13
.6w、t%と、光重合開始剤(、IRGA(’:1j
RE651) Liyt%の溶液を用いた。接着剤層を
Phllips社製40ワソh/T+、^05螢光燈で
5cmの距離から光照射して硬化した。合せガラスの複
合構造体は本発明による接着、」I組成物は両方の層ず
なわちガラスと可塑化PVC膜に対して良好な接着性を
有する、ことを示した。、 。
して、2−テトラヒドロフルフリルアクリレ−119,
jiyt%と、2−ヒドロキシプロピルアクリレート2
7.3、−【%と、アクリルIM!!3iyj%と、塩
素60〜62wt%含む後硬化P V C(Dynam
it Nobe1社のR,HENOpLfEX)、13
.6w、t%と、光重合開始剤(、IRGA(’:1j
RE651) Liyt%の溶液を用いた。接着剤層を
Phllips社製40ワソh/T+、^05螢光燈で
5cmの距離から光照射して硬化した。合せガラスの複
合構造体は本発明による接着、」I組成物は両方の層ず
なわちガラスと可塑化PVC膜に対して良好な接着性を
有する、ことを示した。、 。
劃−」−。
例3.4に記載した構造を有する合せ窓ガラスを作成す
るために1.2−テトラヒドロフルフリルアクリレート
49..1−wt%と、フェノキシエチルアクリレート
27.3ivt%と、アクリル酸9wt%と、塩素60
〜62ivt%含む後塩素化P V C(Dynami
t Nobelン1製RHFNOFLH×63) 13
.6wt%と、光重合開始剤(IRGACUR’E65
1) l wt%の接着剤組成物を用いた。
るために1.2−テトラヒドロフルフリルアクリレート
49..1−wt%と、フェノキシエチルアクリレート
27.3ivt%と、アクリル酸9wt%と、塩素60
〜62ivt%含む後塩素化P V C(Dynami
t Nobelン1製RHFNOFLH×63) 13
.6wt%と、光重合開始剤(IRGACUR’E65
1) l wt%の接着剤組成物を用いた。
接着剤層をPhllips社製40ワット/TI、A
05螢光燈で5cmの距離から光照射して硬化し7た。
05螢光燈で5cmの距離から光照射して硬化し7た。
A、−dガラスの複合構造は本発明による接着剤組成物
が両方の層すなわちガラスおよび可塑化PVc膜に対し
て良好な接着性を有することを示した。
が両方の層すなわちガラスおよび可塑化PVc膜に対し
て良好な接着性を有することを示した。
セしく
ケイ酸塩ガラス板/接着剤/アクリルガラス板/接着剤
層/ケイ酸塩ガラス板の構造を有する複合窓ガラスを作
成した。アクリルガラス板としてRdHM社の製品PL
Eli’TGLASO3233(厚さ1.5mm)を用
いた。用いた接着剤はテトラヒドロフルフリルアクリレ
ート81.5ivt%と、アクリル酸9wt%と、(す
なわちこれらの実質上の重!flt9:1)、塩素60
〜62wt%を含む後硬化P V’ C(11yna+
nit Nobe1社のRHENOFIJ!X) 9
wt%と、光重合開始剤(CibaGeigy社のIR
GACURH) 0.5 wt%の均一な溶液からな
る。
層/ケイ酸塩ガラス板の構造を有する複合窓ガラスを作
成した。アクリルガラス板としてRdHM社の製品PL
Eli’TGLASO3233(厚さ1.5mm)を用
いた。用いた接着剤はテトラヒドロフルフリルアクリレ
ート81.5ivt%と、アクリル酸9wt%と、(す
なわちこれらの実質上の重!flt9:1)、塩素60
〜62wt%を含む後硬化P V’ C(11yna+
nit Nobe1社のRHENOFIJ!X) 9
wt%と、光重合開始剤(CibaGeigy社のIR
GACURH) 0.5 wt%の均一な溶液からな
る。
接着剤層をPhllips社製40 ワyト/−TLA
05螢光燈で5cmの距離から光照射して硬化した。
05螢光燈で5cmの距離から光照射して硬化した。
光重合性接着剤はすべての層で良好な接着性を示した
。
。
−側御−7−
ケイ酸塩ガラス板/接着剤/ポリカーボネート板の構造
を有する複合窓ガラスを作成した。ボリカーポ′ネート
板としてPMM八(ポリメチルメタクリレート)で−面
を被覆した厚さ0.25m5の板を用いた。このような
製品はGIiNERAN P、1.[:TfilCネ1
の商品LEXAN 8C20−112として上型されて
いる。このポリカーボネート板をPMMAが被覆されて
いる側をケイ酸塩ガラス板に接着した。用いた接着剤は
テトラヒドロフルフリルアクリレート8.51wt%と
、アクリル酸9wt%と、(すなわちこれらの実質上の
重量比9:1)、塩素60〜62wt%を含む後塩素化
P V C(’rlynami t’Nohe1社製R
)IENOFLEに63) 9wt%と、光重合開始
剤(CihaGeigy社製IRGIICIIRE 6
51)の均一溶液からなる。接着剤層をPhllips
社製40ワソ)/T1.A 05螢光燈で5cmの距離
から光照射して硬化した。接着性はすべての層で良好で
あった。
を有する複合窓ガラスを作成した。ボリカーポ′ネート
板としてPMM八(ポリメチルメタクリレート)で−面
を被覆した厚さ0.25m5の板を用いた。このような
製品はGIiNERAN P、1.[:TfilCネ1
の商品LEXAN 8C20−112として上型されて
いる。このポリカーボネート板をPMMAが被覆されて
いる側をケイ酸塩ガラス板に接着した。用いた接着剤は
テトラヒドロフルフリルアクリレート8.51wt%と
、アクリル酸9wt%と、(すなわちこれらの実質上の
重量比9:1)、塩素60〜62wt%を含む後塩素化
P V C(’rlynami t’Nohe1社製R
)IENOFLEに63) 9wt%と、光重合開始
剤(CihaGeigy社製IRGIICIIRE 6
51)の均一溶液からなる。接着剤層をPhllips
社製40ワソ)/T1.A 05螢光燈で5cmの距離
から光照射して硬化した。接着性はすべての層で良好で
あった。
劃−」−
安全ガラスの特性を有する断熱性複合窓ガラスを作成し
た。これは2板の外側ケイ酸塩ガラス板とその間に位置
してそれらに接着された透明発泡ポリメチルメタクリ・
レート板からなる。ケイ酸塩ガラス板として厚さ211
のフロートガラス板を用い、発泡PMMA板としてJM
CAcry1guss社製の製品IMACRYL−F[
IAM)板(厚さ16mm)を用いた。これらを接着剤
を用いて相芽に接合した。接着剤はテトラヒドロフルフ
リルアクリレート8]、5wt%と、アクリル酸9wt
%と、(すなわちこれらの実質上の重量比9:1)、塩
素60〜62wt%を含む後塩素化P V C(Dyn
amit Nobe1社のRHENOFl、EX 63
) 9wt%と、光重合開始剤(C4baGeigy
社のTI?GA−CIIRR)の均一溶液からなる。接
着剤層をPhllips社製40ワット/TL^05螢
光燈で5cmの距離から光照射して硬化した。接着剤層
はすべての層で良好゛な接着性を示し、得られる複合ガ
ラ反は安全ガラスの特性を有するとともに優れた断熱特
性をも有した。
た。これは2板の外側ケイ酸塩ガラス板とその間に位置
してそれらに接着された透明発泡ポリメチルメタクリ・
レート板からなる。ケイ酸塩ガラス板として厚さ211
のフロートガラス板を用い、発泡PMMA板としてJM
CAcry1guss社製の製品IMACRYL−F[
IAM)板(厚さ16mm)を用いた。これらを接着剤
を用いて相芽に接合した。接着剤はテトラヒドロフルフ
リルアクリレート8]、5wt%と、アクリル酸9wt
%と、(すなわちこれらの実質上の重量比9:1)、塩
素60〜62wt%を含む後塩素化P V C(Dyn
amit Nobe1社のRHENOFl、EX 63
) 9wt%と、光重合開始剤(C4baGeigy
社のTI?GA−CIIRR)の均一溶液からなる。接
着剤層をPhllips社製40ワット/TL^05螢
光燈で5cmの距離から光照射して硬化した。接着剤層
はすべての層で良好゛な接着性を示し、得られる複合ガ
ラ反は安全ガラスの特性を有するとともに優れた断熱特
性をも有した。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、光重合性アクリル単量体(成分A)、重合体(成分
B)および光重合開始剤(成分C)の均一溶液からなる
接着剤層を間にしてガラス板とプラスチック層を重ね、
紫外線を照射して該接着剤層を硬化して成る、少なくと
も1枚のケイ酸塩ガラス板と少なくとも1層の透明プラ
スチック材料層との複合窓ガラスの製法において、該成
分Aが少なくとも (a_1)1種のα,β−不飽和カルボン酸、および(
a_2)少なくとも1種の、1官能性α,β−不飽和カ
ルボン酸と炭素原子2〜8個を含むアルコールとのエス
テル、 の混合物からなり、かつ該成分Bが 全部あるいは大部分が塩化ビニルからなる重合体、 からなることを特徴とする複合窓ガラスの製法。 2、前記成分(a_2)のエステルのアルコール残基が
エーテル基および/または水酸基の形の酸素原子を含む
特許請求の範囲第1項記載の方法。 3、全部または大部分が塩化ビニルからなる前記重合体
が後塩素化されたものである特許請求の範囲第1項また
は第2項記載の方法。 4、前記重合成分(a_1)および(a_2)が前記接
着剤層中に2〜30:70〜98の重量比で含まれる特
許請求の範囲第1項から第3項までのいずれかに記載の
方法。 5、前記接着剤中に前記成分(A)、(B)および(C
)が70〜95:5〜30:0.1〜7の重量比で存在
する特許請求の範囲第1項から第3項までのいずれか1
項に記載の方法。 6、前記α,β−不飽和カルボン酸がアクリル酸および
/またはメタクリル酸である特許請求の範囲第1項から
第3項までのいずれか1項に記載の方法。 7、前記α,β−不飽和カルボン酸エステルがアクリル
酸および/またはメタクリル酸のエステルである特許請
求の範囲第1項から第3項までのいずれか1項に記載の
方法。 8、前記α,β−不飽和カルボン酸エステルがヒドロキ
シアルキルエステルである特許請求の範囲第7項記載の
方法。 9、前記α,β−不飽和カルボン酸エステルが2−ヒド
ロキシプロピルアクリレートである特許請求の範囲第8
項記載の方法。 10、前記α,β−不飽和カルボン酸エステルがアルコ
オキシアルキルエステルおよび/またはアリールキシア
ルキルエステルである特許請求の範囲第7項記載の方法
。 11、前記α,β−不飽和カルボン酸エステルがテトラ
ヒドロキシフルフリルアクリレートである特許請求の範
囲第10項記載の方法。 12、前記重合体(B)が後塩素化したポリ塩化ビニル
である特許請求の範囲第1項から第3項までのいずれか
1項に記載の方法。 13、前記重合体(B)が塩化ビニル−酢酸ビニル共重
合体である特許請求の範囲第1項から第3項までのいず
れか1項に記載の方法。 14、2枚のケイ酸塩ガラス板とその間に挿入されそれ
らと結合された可塑化ポリ塩化ビニル製透明膜から複合
窓ガラスを製造する特許請求第1項から第13項までの
いずれか1項に記載の方法。 15、2枚のケイ酸塩ガラス板とその間に挿入されそれ
らと結合された発泡ポリメチルメタクリレート透明プレ
ートから断熱性複合窓ガラスを製造する特許請求の範囲
第1項から第13項までのいずれか1項に記載の方法。 16、単量体(A)と重合体(B)の溶液および光重合
開始剤(C)からなる透明ガラス−プラスチック複合体
の製造用光重合性接着剤であって、前記単量体成分(A
)が少なくとも (a_1)1種のα,β−不飽和カルボン酸、および(
a_2)少なくとも1種の、1官能性α,β−不飽和カ
ルボン酸と炭素原子2〜8個のアルコールとのエステル
、 との(a_1):(a_2)の重量比が2〜30:70
〜98の混合物であり、 前記重合体(B)が全部または大部分が塩化ビニルから
なり、 かつ(A):(B):(C)の重量比が70〜95:5
〜30:0.5〜7であることを特徴とする光重合性接
着剤。 17、前記成分(a_2)のエステルのアルコール残基
がエーテル基および/または水酸基の形の酸素原子を含
む特許請求の範囲第16項記載の接着剤。 18、前記重合体(B)が全部または大部分塩化ビニル
からなり、かつ後塩素化されている特許請求の範囲第1
6項または第17項記載の接着剤。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
DE3523140.8 | 1985-06-28 | ||
DE19853523140 DE3523140A1 (de) | 1985-06-28 | 1985-06-28 | Verfahren zur herstellung einer verbundglasscheibe |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS623945A true JPS623945A (ja) | 1987-01-09 |
Family
ID=6274428
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP61149877A Pending JPS623945A (ja) | 1985-06-28 | 1986-06-27 | 複合窓ガラスの製法およびそのための接着剤 |
Country Status (8)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4721648A (ja) |
EP (1) | EP0211705B1 (ja) |
JP (1) | JPS623945A (ja) |
AT (1) | ATE66908T1 (ja) |
BR (1) | BR8602859A (ja) |
DE (2) | DE3523140A1 (ja) |
ES (1) | ES8802358A1 (ja) |
FI (1) | FI80900C (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6436443A (en) * | 1987-07-31 | 1989-02-07 | Sekisui Seikei Kogyo Kk | Manufacture of reinforced glass and reinforcement sheet |
US7390242B2 (en) | 2005-08-29 | 2008-06-24 | Edge Technologies, Inc. | Diamond tool blade with circular cutting edge |
Families Citing this family (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5075342A (en) * | 1980-08-08 | 1991-12-24 | Japan Atomic Energy Research Institute | Process for producing an ion exchange membrane by grafting non ion-selective monomers onto a ion exchange |
US5178710A (en) * | 1988-11-02 | 1993-01-12 | U.S. Philips Corporation | Bonding using a difunctional liquid crystalline monomer adhesive under an applied force field |
US5360501A (en) * | 1990-12-13 | 1994-11-01 | Hughes Aircraft Company | Holographic transfer lamination materials and process |
US5466723A (en) * | 1994-10-17 | 1995-11-14 | Eastman Kodak Company | Radiation curable adhesive for laminating a lineform image to a lenticular array sheet |
GB0031603D0 (en) | 2000-12-23 | 2001-02-07 | Pilkington Plc | Automotive glazing |
AU2002952196A0 (en) * | 2002-10-22 | 2002-11-07 | Opaci Lam Pty Ltd | Laminated glass |
US20050084687A1 (en) * | 2002-10-22 | 2005-04-21 | Opaci Lam Pty Ltd. | Laminated glass |
DE202007016573U1 (de) * | 2007-04-11 | 2008-04-24 | Döppner Bauelemente GmbH & Co. KG | Verbundelement mit einem Befestigungselement |
EP2581423A1 (en) | 2011-10-14 | 2013-04-17 | 3M Innovative Properties Company | Primerless multilayer adhesive film for bonding glass substrates |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56143222A (en) * | 1980-04-10 | 1981-11-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | Curable coating composition |
Family Cites Families (12)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2893868A (en) * | 1955-08-22 | 1959-07-07 | Du Pont | Polymerizable compositions |
GB976977A (ja) * | 1961-02-16 | 1964-12-02 | ||
GB1016395A (en) * | 1961-10-07 | 1966-01-12 | Mini For The Ministerul Ind Pe | Improvements in and relating to polymerizing adhesives for joining parts of polyvinyl chloride |
US3167598A (en) * | 1961-12-18 | 1965-01-26 | Bx Plastics Ltd | Chlorinated vinyl chloride polymers admixed with graft copolymers |
US3471356A (en) * | 1964-09-18 | 1969-10-07 | Corning Glass Works | Glass and plastic laminates |
US3449184A (en) * | 1965-10-22 | 1969-06-10 | Albert C Balk | Method of making laminated glass products |
JPS5490347A (en) * | 1977-12-28 | 1979-07-18 | Kanegafuchi Chem Ind Co Ltd | Polyvinyl chloride polymer composition and its production |
CH652413A5 (fr) * | 1978-09-20 | 1985-11-15 | Deltaglass Sa | Composition adhesive photodurcissable. |
FR2444069A1 (fr) * | 1978-12-15 | 1980-07-11 | Thomson Csf | Procede de collage de deux elements au moyen d'une substance photopolymerisable et dispositifs comprenant deux elements reunis par une couche intermediaire photopolymerisable |
JPS55162451A (en) * | 1979-05-31 | 1980-12-17 | Sekisui Chem Co Ltd | Interlayer composition for safety laminated glass |
NZ205990A (en) * | 1982-11-05 | 1987-04-30 | Deltaglass Sa | Radiation-curable, urethane acrylate-containing liquid adhesive composition and glass laminates |
NZ205989A (en) * | 1982-11-05 | 1987-04-30 | Deltaglass Sa | Radiation curable, urethane acrylate-containing fluid adhesive compositions and glass laminates |
-
1985
- 1985-06-28 DE DE19853523140 patent/DE3523140A1/de active Granted
-
1986
- 1986-06-18 ES ES556169A patent/ES8802358A1/es not_active Expired
- 1986-06-19 BR BR8602859A patent/BR8602859A/pt not_active IP Right Cessation
- 1986-06-23 US US06/877,346 patent/US4721648A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-06-23 DE DE8686401376T patent/DE3681225D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-23 AT AT86401376T patent/ATE66908T1/de not_active IP Right Cessation
- 1986-06-23 EP EP19860401376 patent/EP0211705B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1986-06-27 FI FI862755A patent/FI80900C/fi not_active IP Right Cessation
- 1986-06-27 JP JP61149877A patent/JPS623945A/ja active Pending
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS56143222A (en) * | 1980-04-10 | 1981-11-07 | Sumitomo Chem Co Ltd | Curable coating composition |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS6436443A (en) * | 1987-07-31 | 1989-02-07 | Sekisui Seikei Kogyo Kk | Manufacture of reinforced glass and reinforcement sheet |
US7390242B2 (en) | 2005-08-29 | 2008-06-24 | Edge Technologies, Inc. | Diamond tool blade with circular cutting edge |
US7524237B2 (en) | 2005-08-29 | 2009-04-28 | Kim George A | Diamond tool blade with circular cutting edge |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
DE3523140A1 (de) | 1987-01-08 |
FI80900B (fi) | 1990-04-30 |
ATE66908T1 (de) | 1991-09-15 |
ES8802358A1 (es) | 1988-05-16 |
DE3681225D1 (de) | 1991-10-10 |
FI862755A (fi) | 1986-12-29 |
FI80900C (fi) | 1990-08-10 |
EP0211705A2 (fr) | 1987-02-25 |
ES556169A0 (es) | 1988-05-16 |
FI862755A0 (fi) | 1986-06-27 |
BR8602859A (pt) | 1987-02-10 |
EP0211705A3 (en) | 1989-05-03 |
US4721648A (en) | 1988-01-26 |
DE3523140C2 (ja) | 1987-04-09 |
EP0211705B1 (fr) | 1991-09-04 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US3776805A (en) | Solar control products | |
EP2742108B1 (en) | Optical transparent dual cure adhesives composition | |
US4814207A (en) | Method for making protective coatings | |
CN104870594B (zh) | 光学清晰的热熔融加工性高折射率粘合剂 | |
JP3539742B2 (ja) | 粘着剤 | |
JPS623945A (ja) | 複合窓ガラスの製法およびそのための接着剤 | |
JP2009513777A (ja) | 同時に硬化可能なハイブリッド接着剤組成物 | |
KR20040070204A (ko) | 핫 멜트 아크릴 감압성 접착제 및 그의 용도 | |
KR20140038987A (ko) | 코팅된 중합체 기판 또는 라미네이트의 연속적 인라인 제조 방법 | |
US4272589A (en) | Process for gluing two members using a photopolymerizable substance | |
JPS6364458B2 (ja) | ||
CN1127695A (zh) | 用耐刮和耐磨薄膜涂覆的、基于丙烯酸聚合物的成型制品的制备方法 | |
JP2000117925A (ja) | 化粧シート | |
GB1421854A (en) | Solar control products method and apparatus for packaging electronic componentw | |
EP1002849A1 (en) | Selectively reflective shaped articles | |
JP2001354745A (ja) | 樹脂組成物、感圧性接着剤およびその用途 | |
US5270120A (en) | Data carrying laminate | |
JP2001019925A (ja) | 光学機能部材一体型表示装置用接着剤組成物、接着剤フィルム、接着剤フィルム積層体、光学機能部材一体型表示装置及びその製造方法 | |
WO1991012963A1 (en) | Antifog sheet and method of its production | |
JP2003105043A (ja) | 光硬化性組成物 | |
JPH04107144A (ja) | 表面硬化アクリル樹脂系フイルム | |
JP2002129120A (ja) | リサイクル型水性接着剤組成物 | |
JPS6151547B2 (ja) | ||
JP2897015B2 (ja) | 積層体の製造方法 | |
GB2148792A (en) | Laminating transparent film to a base |