JPS6236663A - ナフトキノンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フオトレジスト組成物 - Google Patents
ナフトキノンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フオトレジスト組成物Info
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- JPS6236663A JPS6236663A JP17732485A JP17732485A JPS6236663A JP S6236663 A JPS6236663 A JP S6236663A JP 17732485 A JP17732485 A JP 17732485A JP 17732485 A JP17732485 A JP 17732485A JP S6236663 A JPS6236663 A JP S6236663A
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- Japan
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- resin
- group
- positive type
- photoresist composition
- compound
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- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
- G03C1/72—Photosensitive compositions not covered by the groups G03C1/005 - G03C1/705
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Physics & Mathematics (AREA)
- General Physics & Mathematics (AREA)
- Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、一般に輻射線に感応するす７トキノンジアジ
ド系化合物及び該化合物を含有するポジ型感光性樹脂組
成物に関するものである。
ド系化合物及び該化合物を含有するポジ型感光性樹脂組
成物に関するものである。
集積回路の高集積度化は年々加速度的に進み現在では集
積度子方以上のいわゆる超ＬＳＩの時代に移行しつつあ
るが、それに伴いフォトリソグラフィー技術に対する要
求も年々厳しくなってきている。
積度子方以上のいわゆる超ＬＳＩの時代に移行しつつあ
るが、それに伴いフォトリソグラフィー技術に対する要
求も年々厳しくなってきている。
最近のリングラフイープロセスにおいては、解像力を向
上させるために光の強度の小さい単色光を用いて縮少投
影を行い、一枚のウエーノ・−を何回にも分割して露光
するプロセスが導入され、さらには集積度の向上に伴い
描くべき図形もますます複雑化し、従って露光の回数も
増加しているといったように全体のプロセスの中にしめ
る露光時間の割合が増加しつつある。従ってレジストの
感度馨向上させることは超ＬＳＩ製造のスループットを
大きく向上させ、さらに縮少投影露光機といったきわめ
て高価な機械を使用する工程のスループットの向上を行
なうためコストハフォーマンスへの寄与もきわめて大き
い。このような事情でポジ型レジストの特徴である高解
像度を維持し／とまま感度面を改良したポジ型レジスト
の出現が切望されていたのである。
上させるために光の強度の小さい単色光を用いて縮少投
影を行い、一枚のウエーノ・−を何回にも分割して露光
するプロセスが導入され、さらには集積度の向上に伴い
描くべき図形もますます複雑化し、従って露光の回数も
増加しているといったように全体のプロセスの中にしめ
る露光時間の割合が増加しつつある。従ってレジストの
感度馨向上させることは超ＬＳＩ製造のスループットを
大きく向上させ、さらに縮少投影露光機といったきわめ
て高価な機械を使用する工程のスループットの向上を行
なうためコストハフォーマンスへの寄与もきわめて大き
い。このような事情でポジ型レジストの特徴である高解
像度を維持し／とまま感度面を改良したポジ型レジスト
の出現が切望されていたのである。
特開昭！；ｒ−／７／／コ号公報には、オルソ−、メタ
−およびパラクレゾール混合物とホルムアルデヒドを縮
合して得られる軟化点／１０〜１ｔｔｓ℃のノボラック
樹脂及びす７トキノンジアジド系増感剤を含むポジ型フ
ォトレジスト組成物が記載されている。
−およびパラクレゾール混合物とホルムアルデヒドを縮
合して得られる軟化点／１０〜１ｔｔｓ℃のノボラック
樹脂及びす７トキノンジアジド系増感剤を含むポジ型フ
ォトレジスト組成物が記載されている。
本発明者等は鋭意検討を進めた結果、感度、解像力及び
パターン形状の優れたポジ型フォトレジスト組成物を与
えるナフトキノ／ジアジド系新規化合物を見い出し、本
発明を完成させることが出来た。
パターン形状の優れたポジ型フォトレジスト組成物を与
えるナフトキノ／ジアジド系新規化合物を見い出し、本
発明を完成させることが出来た。
すなわち、本発明の要旨は、一般式〔Ｉ〕ＣＲ１：水素
原子、ハロゲン原子またはニトロ基を示す。
原子、ハロゲン原子またはニトロ基を示す。
Ｒ８：水素原子、−０００Ｈ基またはぺ０ＯＲ１基（Ｈ
ｍは置換基を有していてもよい炭化水素基）を示す。ｌ
は／またはコ、ｍはｏ、ｉまたはコｎはコまたは３を示
し、コ≦ｍ十ｎ≦３ を示す＠で表わされるナフトキノ
ンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フォ
トレジスト組成物に存する。
ｍは置換基を有していてもよい炭化水素基）を示す。ｌ
は／またはコ、ｍはｏ、ｉまたはコｎはコまたは３を示
し、コ≦ｍ十ｎ≦３ を示す＠で表わされるナフトキノ
ンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フォ
トレジスト組成物に存する。
本発明におけるナフトキノンジアジド系化合物は一般式
［１１〕 〔式中、Ｒ１、Ｒ１、ｌ ｓ ｍおよびｎは前記一般式
（Ｉ）と同意義を示す。〕で表わされるベンゾフェノン
系化合物に一般式［１〕 Ｑ−ｃｚ ・・・・・・・・・（１）で表わされる
す７トキノンジアジドスルホニルクロ２イドを常法に従
い反応させることによシ得ることが出来る。一般式〔ｌ
ＤにおけるＲ１の具体例としてはフッ素原子、塩素原子
、臭素原子、ヨウ素原子またはニトロ基が挙げられ、Ｒ
８の具体例としては、−０００Ｈ基またはべ００Ｒ１基
が挙げられる。−００ＯＲ”基としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基等のアルキルエステル、メトキシエチ
ル基、エトキシエトキシエチル基等の置換アリールエス
テルマタは、フェニルエステル等のアリールエステルが
挙げられる。
［１１〕 〔式中、Ｒ１、Ｒ１、ｌ ｓ ｍおよびｎは前記一般式
（Ｉ）と同意義を示す。〕で表わされるベンゾフェノン
系化合物に一般式［１〕 Ｑ−ｃｚ ・・・・・・・・・（１）で表わされる
す７トキノンジアジドスルホニルクロ２イドを常法に従
い反応させることによシ得ることが出来る。一般式〔ｌ
ＤにおけるＲ１の具体例としてはフッ素原子、塩素原子
、臭素原子、ヨウ素原子またはニトロ基が挙げられ、Ｒ
８の具体例としては、−０００Ｈ基またはべ００Ｒ１基
が挙げられる。−００ＯＲ”基としてはメチル基、エチ
ル基、プロピル基等のアルキルエステル、メトキシエチ
ル基、エトキシエトキシエチル基等の置換アリールエス
テルマタは、フェニルエステル等のアリールエステルが
挙げられる。
本発明における一般式〔１〕で表わされるす７トキノン
ジアジド系化合物はノボラック樹脂またはビニルフェノ
ール樹脂等のアルカリ可溶性樹脂に混合して、レジスト
組成物として用いるが、このノボラック樹脂は、例えば
フェノール、０−５ｍ−１ｐ−クレゾール、コ、３−１
２．５−１Ｊ、１Ｉ−１３，５−キシレノールまたはα
−１β−ナフトール等の７エノール性ＯＲ基を有する化
合物にホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズア
ルデヒド等のアルデヒド類と縮合させることによって得
られる。また、ビニルフェノ本発明のす７トキノンジア
ジド系化合物は、上記のアルカリ可溶性樹脂に対してＳ
〜５０重月′係を混合して用いる。
ジアジド系化合物はノボラック樹脂またはビニルフェノ
ール樹脂等のアルカリ可溶性樹脂に混合して、レジスト
組成物として用いるが、このノボラック樹脂は、例えば
フェノール、０−５ｍ−１ｐ−クレゾール、コ、３−１
２．５−１Ｊ、１Ｉ−１３，５−キシレノールまたはα
−１β−ナフトール等の７エノール性ＯＲ基を有する化
合物にホルムアルデヒド、アセトアルデヒド、ベンズア
ルデヒド等のアルデヒド類と縮合させることによって得
られる。また、ビニルフェノ本発明のす７トキノンジア
ジド系化合物は、上記のアルカリ可溶性樹脂に対してＳ
〜５０重月′係を混合して用いる。
通常はこれらを適当な溶媒に溶かして用いる。
溶媒としては該感光剤、アルカリ可溶性樹脂に対して反
応せず、充分な溶解度を持ち良好な塗膜性を与える溶媒
であれば特に制限はないがメチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテ
ート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブ系
溶媒、ブチルアセテート、アミルアセテートなどのエス
テル系溶媒又はジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、ジメチルスルホキシドなどの高極性溶媒、ある
いはこれらの混合系溶媒、あるいはさらに芳香族炭化水
素を添加したものなどが挙げられる。
応せず、充分な溶解度を持ち良好な塗膜性を与える溶媒
であれば特に制限はないがメチルセロソルブ、エチルセ
ロソルブ、ブチルセロソルブ、メチルセロソルブアセテ
ート、エチルセロソルブアセテートなどのセロソルブ系
溶媒、ブチルアセテート、アミルアセテートなどのエス
テル系溶媒又はジメチルホルムアミド、Ｎ−メチルピロ
リドン、ジメチルスルホキシドなどの高極性溶媒、ある
いはこれらの混合系溶媒、あるいはさらに芳香族炭化水
素を添加したものなどが挙げられる。
上記レジスト組成物を公知の方法により、基板に塗布後
、所定のパターンに露光し、現像することＫよって良好
なレジストを得ることができる。
、所定のパターンに露光し、現像することＫよって良好
なレジストを得ることができる。
本発明のポジ型フォトレジスト組成物の現像液には、水
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケ
イ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水
などの無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルア
ミンなどの第三アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プ
ロピルアミン等の第三アミン類、トリエチルアミン、メ
チルジエチルアミン等の第三アミン類、ナト２メチルア
ンモニウムハイドロオキサイド、トリメチルヒドロキシ
エチルアンモニウムハイドロオキシオキサイドなどの第
四級アミン等の水溶液、もしくはこれにアルコール、界
面活性剤などを添加したものを使用することが出来る。
酸化ナトリウム、水酸化カリウム、炭酸ナトリウム、ケ
イ酸ナトリウム、メタケイ酸ナトリウム、アンモニア水
などの無機アルカリ類、エチルアミン、ｎ−プロピルア
ミンなどの第三アミン類、ジエチルアミン、ジ−ｎ−プ
ロピルアミン等の第三アミン類、トリエチルアミン、メ
チルジエチルアミン等の第三アミン類、ナト２メチルア
ンモニウムハイドロオキサイド、トリメチルヒドロキシ
エチルアンモニウムハイドロオキシオキサイドなどの第
四級アミン等の水溶液、もしくはこれにアルコール、界
面活性剤などを添加したものを使用することが出来る。
本発明のポジ型感光性樹脂組成物は超ＬＳＩ用のみなら
ず一般の工Ｃ製造用さらにはマスク作製用、あるいはオ
フセット印刷用としても有用である。
ず一般の工Ｃ製造用さらにはマスク作製用、あるいはオ
フセット印刷用としても有用である。
本発明のレジスト組成物には、染料、可塑剤、接着促進
剤、現像加速剤、界面活性剤等の添加物を混合してもよ
い。
剤、現像加速剤、界面活性剤等の添加物を混合してもよ
い。
以下に具体例をめげて本発明をさらに詳しく説明する・
が、本発明はその要旨を越えない限シ実施例によって何
ら制約は受けない。
が、本発明はその要旨を越えない限シ実施例によって何
ら制約は受けない。
実施例１
コーベンゾイルーコ／、３／１４１／ ） ＩＪヒド
ロキシアゾベンゼン八へ１１（ダ、ＥＸ１０−”モル〕
およ０ ／、 ！−す７トキノンーーージアジドー３−
スルホニルクロリドダ、ｉｌ＜１．；、ｙｘｔθ−雪モ
ル）ｔジオキサンｊＯ−に溶解し、攪拌しながらトリエ
チルアミン／、ｆｌを加え、ダ時間−ｊ〜ＪＯ℃で反応
を続ける。冷却後、水ｔ００ｒｎｌを加え、反応物を析
出させ、Ｐ別する。最後に／ ００ｙｔｌのエタノール
中で懸洗し、ｆ別後乾燥し、オレンジ色粉末（分解点ｌ
コＳ〜／３０°Ｃ）のコーベンゾイルーコ／、３１、Ｑ
／ ）リヒドロキシアゾベンゼンートリス（八−一ナ
フトキノンーーージアジド−５−スルホネー） ） 、
？、λＩを得た。得られた生成物はλｍａＸ＝、７４ｃ
ｊＨであった０ 実施例コ 一−ペンゾイルーダークロロー！、！、ｑ′−トリヒド
ロキシアゾベンゼンＪ 、ｐ （ｔ、ｐ ｘ ｉｏ−”
モ／Ｌ／）およびｌ、コーナ７トキノンーーージアジド
ー！−スルホニルクロリドダ、ダ、Ｆ （／、 ６ダ×
７０−”モル）をジオキサン！Ｏｍｌに溶解し、実施例
１と同様に反応し、茶色粉末（分解点／ｌｊ〜／２０℃
）のコーベンゾイルーダークロローコ′１．７／、ｑ／
）リヒドロキシアゾベンゼンートリス（ｌｌコーナ
７トキノンーコージアジドー！−スルホネート）４’、
／、Ｆを得た。得られた生成物はλｍａｘ＝Ｊ！ｒＯ朋
であった。
ロキシアゾベンゼン八へ１１（ダ、ＥＸ１０−”モル〕
およ０ ／、 ！−す７トキノンーーージアジドー３−
スルホニルクロリドダ、ｉｌ＜１．；、ｙｘｔθ−雪モ
ル）ｔジオキサンｊＯ−に溶解し、攪拌しながらトリエ
チルアミン／、ｆｌを加え、ダ時間−ｊ〜ＪＯ℃で反応
を続ける。冷却後、水ｔ００ｒｎｌを加え、反応物を析
出させ、Ｐ別する。最後に／ ００ｙｔｌのエタノール
中で懸洗し、ｆ別後乾燥し、オレンジ色粉末（分解点ｌ
コＳ〜／３０°Ｃ）のコーベンゾイルーコ／、３１、Ｑ
／ ）リヒドロキシアゾベンゼンートリス（八−一ナ
フトキノンーーージアジド−５−スルホネー） ） 、
？、λＩを得た。得られた生成物はλｍａＸ＝、７４ｃ
ｊＨであった０ 実施例コ 一−ペンゾイルーダークロロー！、！、ｑ′−トリヒド
ロキシアゾベンゼンＪ 、ｐ （ｔ、ｐ ｘ ｉｏ−”
モ／Ｌ／）およびｌ、コーナ７トキノンーーージアジド
ー！−スルホニルクロリドダ、ダ、Ｆ （／、 ６ダ×
７０−”モル）をジオキサン！Ｏｍｌに溶解し、実施例
１と同様に反応し、茶色粉末（分解点／ｌｊ〜／２０℃
）のコーベンゾイルーダークロローコ′１．７／、ｑ／
）リヒドロキシアゾベンゼンートリス（ｌｌコーナ
７トキノンーコージアジドー！−スルホネート）４’、
／、Ｆを得た。得られた生成物はλｍａｘ＝Ｊ！ｒＯ朋
であった。
実施例３〜９
実施例／と同様にして下記表−７Ｋ示すナフトキノンジ
アジド系化合物を合成した。
アジド系化合物を合成した。
７・′
／〆′
表 −ｌ
実施例１０
実施例／で合成したす７トキノンジアジド系化合物０．
．２−Ｉと、ｍ−クレゾールＪｏｔ量チ、ｐ−クレゾー
ルダ０ｔｔｈｔ係、λ、！−キシレノール、７７７ｔｉ
［およびホルマリンよシ合成したノボラック樹脂へ０Ｉ
をエチルセロソルブアセテ−） 、？、／ ＃に溶解し
て０．−μのミリポアフィルタ−で濾過してポジ型レジ
スト塗布液を作った。
．２−Ｉと、ｍ−クレゾールＪｏｔ量チ、ｐ−クレゾー
ルダ０ｔｔｈｔ係、λ、！−キシレノール、７７７ｔｉ
［およびホルマリンよシ合成したノボラック樹脂へ０Ｉ
をエチルセロソルブアセテ−） 、？、／ ＃に溶解し
て０．−μのミリポアフィルタ−で濾過してポジ型レジ
スト塗布液を作った。
コレを５ｏｏｏＸの酸化膜（８１，Ｏ雪）を持ったシリ
コンウェーハー上にスピンコーティングしてり０ ’Ｃ
ｊ ０分プリベークして八〇μの塗膜を得た。これにコ
ダック■製ステップタブレット及びミカサ（支）製マス
クアライナ−ＭＡ−１０を用いて感度（残膜率Ｑとなる
最小露光時間の逆数で表す。）を求めた。現像は東京応
化■ｎＮＭＤ−，７を用い一〇℃／分間行った。解像力
のテストは凸版印刷■の解像力テストパターンを用い上
記のマスクアライナ−を使用して行った。
コンウェーハー上にスピンコーティングしてり０ ’Ｃ
ｊ ０分プリベークして八〇μの塗膜を得た。これにコ
ダック■製ステップタブレット及びミカサ（支）製マス
クアライナ−ＭＡ−１０を用いて感度（残膜率Ｑとなる
最小露光時間の逆数で表す。）を求めた。現像は東京応
化■ｎＮＭＤ−，７を用い一〇℃／分間行った。解像力
のテストは凸版印刷■の解像力テストパターンを用い上
記のマスクアライナ−を使用して行った。
また、未露光部の現像前の膜厚に対する現像後の膜厚の
百分率な残膜率と定義し、未露光部の現像後の膜べりの
程度を表す尺度とする。
百分率な残膜率と定義し、未露光部の現像後の膜べりの
程度を表す尺度とする。
更に、電子顕微鏡にてパターンの断面形状を観察した。
更に実施例コ、３、ダおよびｊで合成したす７トキノン
ジアジド系化合物を使用して上記と同様に評価したので
合わせて表−コＩｃまとめる。
ジアジド系化合物を使用して上記と同様に評価したので
合わせて表−コＩｃまとめる。
なお、上記で用いたｍ−クレゾールＪＯＩｔ量係、ｐ−
クレゾール参〇重量優、コ、！ｒ−キシレノール３０重
量俤およびホルマリンよシ合成したノボラック樹脂の合
成法は以下の通）である。
クレゾール参〇重量優、コ、！ｒ−キシレノール３０重
量俤およびホルマリンよシ合成したノボラック樹脂の合
成法は以下の通）である。
ｍ−クレゾールｌ弘コｓｒ ｙ （／、Ｊコモル〕、ｐ
−クレゾールｔ９０１１ （／、７４モル）、Ｊ、ｊ−
キシレノール／４／Ｉ（八−２モル）、３７チホルマリ
ン２７３．２１（Ｊ、３９モル）及びシュウ酸二水物１
０Ｉをｔ９〜９３℃で攪拌しながら５時間反応させる。
−クレゾールｔ９０１１ （／、７４モル）、Ｊ、ｊ−
キシレノール／４／Ｉ（八−２モル）、３７チホルマリ
ン２７３．２１（Ｊ、３９モル）及びシュウ酸二水物１
０Ｉをｔ９〜９３℃で攪拌しながら５時間反応させる。
その後室温まで冷却し、ＪＯＭ、Ｈｊ／まで減圧にして
再び徐々に加熱して水分及び残存上ツマ−を追出した。
再び徐々に加熱して水分及び残存上ツマ−を追出した。
最終的にば１７６℃まで加熱し、時間は３時間型した。
残った樹脂をステンレスのバットに流し込み冷却した。
収量は１ＩＪ７ｊ、ｐ。
めるとグ６／θであった。
表−一
〔発明の効果〕
本発明の化合物及び組成物によれば、感度、解像力、パ
ターン形状に優れたポジ型フォトレジストが得られ、超
ＬＳＩ等における精密加工等に用いて大変効果的である
。
ターン形状に優れたポジ型フォトレジストが得られ、超
ＬＳＩ等における精密加工等に用いて大変効果的である
。
出 願 人 三菱化成工業株式会社
代 理 人 弁理士 長谷用 −
（ほか７名）
Claims (2)
- （１）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・〔
I 〕 〔Ｒ＾１：水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基を示
す。 Ｒ＾２：水素原子、−ＣＯＯＨ基または−ＣＯＯＲ＾３
基（Ｒ＾３は置換基を有していてもよい炭化水素基）を
示す。ｌは１または２、ｍは０、１ または２、ｎは２または３を示し、２≦ｍ＋ｎ≦３を示
す。 式中、Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼または▲
数式、化学式、表等があります▼ を示す。〕 で表わされるナフトキノンジアジド系化合物。 - （２）一般式〔 I 〕 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・〔
I 〕 〔Ｒ＾１：水素原子、ハロゲン原子またはニトロ基を示
す。 Ｒ＾２：水素原子、−ＣＯＯＨ基または−ＣＯＯＲ＾３
基（Ｒ＾３は置換基を有していてもよい炭化水素基）を
示す。ｌは１または２、ｍは０、１ または２、ｎは２または３を示し、２≦ｍ＋ｎ≦３を示
す。 式中、Ｑは▲数式、化学式、表等があります▼または▲
数式、化学式、表等があります▼ を示す。〕 で表わされるナフトキノンジアジド系化合物を含有する
ことを特徴とするポジ型フォトレジスト組成物。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17732485A JPH0616174B2 (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | ナフトキノンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フオトレジスト組成物 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP17732485A JPH0616174B2 (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | ナフトキノンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フオトレジスト組成物 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6236663A true JPS6236663A (ja) | 1987-02-17 |
| JPH0616174B2 JPH0616174B2 (ja) | 1994-03-02 |
Family
ID=16028985
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP17732485A Expired - Lifetime JPH0616174B2 (ja) | 1985-08-12 | 1985-08-12 | ナフトキノンジアジド系化合物及び該化合物を含有するポジ型フオトレジスト組成物 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH0616174B2 (ja) |
Cited By (95)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0422955A (ja) * | 1990-05-18 | 1992-01-27 | Fuji Photo Film Co Ltd | 新規キノンジアジド化合物及びそれを含有する感光性組成物 |
| EP0625568A1 (en) * | 1993-05-18 | 1994-11-23 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Cleaning solution for apparatuses contacted with quinone diazide photosensitizers and cleaning method using the same |
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