JPS62277426A - ピロ−ル系重合体の製造法及び電解重合装置 - Google Patents
ピロ−ル系重合体の製造法及び電解重合装置Info
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- JPS62277426A JPS62277426A JP12014586A JP12014586A JPS62277426A JP S62277426 A JPS62277426 A JP S62277426A JP 12014586 A JP12014586 A JP 12014586A JP 12014586 A JP12014586 A JP 12014586A JP S62277426 A JPS62277426 A JP S62277426A
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- electrolytic polymerization
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Landscapes
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
（産業上の利用分野）
本発明はビロール系化合物の電解重合方法及び電解重合
用装置に関する。
用装置に関する。
（従来の技術）
電解重合法による導電性ポリマーは近年盛んに、研究さ
れている。特に高い電気伝導性や安定性からピロール及
びその誘導体が注目されている。しかしながら、電解重
合法により生成するポリピロールは、多孔性を有し、脆
いフィルムであった。
れている。特に高い電気伝導性や安定性からピロール及
びその誘導体が注目されている。しかしながら、電解重
合法により生成するポリピロールは、多孔性を有し、脆
いフィルムであった。
この為に、ポリピロールを種々の方法により複合化し、
機械的強度を向上させる試みが行われている。
機械的強度を向上させる試みが行われている。
（発明が解決しようとする問題点）
本発明は複合化せずに、ビロール系重合体単独で切削加
工が可能な程度の緻密さと強度を有する導電性のビロー
ル系重合体の製造法と、このような重合体を製造するの
に適する電解重合用装置を得ることを目的とする。
工が可能な程度の緻密さと強度を有する導電性のビロー
ル系重合体の製造法と、このような重合体を製造するの
に適する電解重合用装置を得ることを目的とする。
（問題点を解決するための手段）
本発明者はビロール系のモノマーを電解重合する際に、
特定の支持塩を用い、そして特定の電解重合用セルを有
する重合装置を用いることにより、ブロック状又はシー
ト状の、空隙が極めて少ない緻密で強度の大きなビロー
ル系重合体を得ることができた。
特定の支持塩を用い、そして特定の電解重合用セルを有
する重合装置を用いることにより、ブロック状又はシー
ト状の、空隙が極めて少ない緻密で強度の大きなビロー
ル系重合体を得ることができた。
即ち、本発明は上方にメツシュ状電極のカソードを有し
、下方にカソードに平行して平面電極のアノードををす
る重合用セルと、このセルの上方のメツシ二電極極を通
り下方の平面電極の方へ電解液を流動させる循環装置を
有することを特徴とする電解重合装置を提供する。
、下方にカソードに平行して平面電極のアノードををす
る重合用セルと、このセルの上方のメツシ二電極極を通
り下方の平面電極の方へ電解液を流動させる循環装置を
有することを特徴とする電解重合装置を提供する。
更に、本発明はこの重合装置を用い、支持塩とを電解重
合することを特徴とするビロール系重合体の製造法を提
供する。
合することを特徴とするビロール系重合体の製造法を提
供する。
（但しＸは水素又はアルカリ金属であり、ｎは５０以上
である。） 先ず電解重合装置について図面によって説明する。
である。） 先ず電解重合装置について図面によって説明する。
第１及び２図に示したように、電解重合用セル１は電解
液の流入口１ａ及び流出口１ｂを有する。
液の流入口１ａ及び流出口１ｂを有する。
流出口１ｂより排出され、また元の電解液タンク電解液
を流動させることは、アノード５の表面に生成する重合
体を緻密化するのに重要である。ビーカー内の実験で、
静止溶液中においては非常に多孔性のある重合体ができ
るが、攪拌溶液中においては緻密なものができるこが観
察されたので、この知見から電解液の流動が不可欠であ
ることがわかり、循環装置が必要となった。また、循環
装置をつけることによりアノード表面へ気泡が付きにく
（なる効果や、電解液を均一にする効果もあ電解重合用
セル１は、上方にカソード４と下方にアノード５を有す
る。上方のカソード４はメッシュ状であり、この中を電
解液を（まな（通過させる。カソード４を通過した電解
液は、平面状のアノード５に当り、アノード５の裏側の
流出口１ｂより電解重合用セル１の外へ輸送される。こ
こで重要なのは、アノード５の表面の電位分布が一定に
なるように、メ・ノシュ状のカソード４と平面電極のア
ノード５を平行に配置させることである。
を流動させることは、アノード５の表面に生成する重合
体を緻密化するのに重要である。ビーカー内の実験で、
静止溶液中においては非常に多孔性のある重合体ができ
るが、攪拌溶液中においては緻密なものができるこが観
察されたので、この知見から電解液の流動が不可欠であ
ることがわかり、循環装置が必要となった。また、循環
装置をつけることによりアノード表面へ気泡が付きにく
（なる効果や、電解液を均一にする効果もあ電解重合用
セル１は、上方にカソード４と下方にアノード５を有す
る。上方のカソード４はメッシュ状であり、この中を電
解液を（まな（通過させる。カソード４を通過した電解
液は、平面状のアノード５に当り、アノード５の裏側の
流出口１ｂより電解重合用セル１の外へ輸送される。こ
こで重要なのは、アノード５の表面の電位分布が一定に
なるように、メ・ノシュ状のカソード４と平面電極のア
ノード５を平行に配置させることである。
もしもアノード５が傾いていて、カソード４に近い所と
遠い所があると、アノード５の表面に生成した重合体の
厚さにむらが生じてしまうからである。
遠い所があると、アノード５の表面に生成した重合体の
厚さにむらが生じてしまうからである。
本発明の装置における電解重合用セル１は、アノード５
の表面が上を向いているので気泡が付着せず、空隙が極
めて少ないバルクな重合体を得ることが可能である。カ
ソード４のメッシュ電極からは、一般にガス（カソード
ガス）の発生が見られるので、必ずしも必要ではないが
、第２図のようにメッシュ電極の上にガス留め用の容器
６を設けることによって、ガスのトラップが可能である
。
の表面が上を向いているので気泡が付着せず、空隙が極
めて少ないバルクな重合体を得ることが可能である。カ
ソード４のメッシュ電極からは、一般にガス（カソード
ガス）の発生が見られるので、必ずしも必要ではないが
、第２図のようにメッシュ電極の上にガス留め用の容器
６を設けることによって、ガスのトラップが可能である
。
第２図のような構造であれば、カソードガスの気泡が電
解重合用セル１の内部へ巻き込まれることもない。
解重合用セル１の内部へ巻き込まれることもない。
本発明における特許請求の範囲第２項に記載の電解重合
装置は、ピロール又はピロール誘導体の重合に適するこ
とは当然であるが、これら以外のモノマーの電解重合に
も、同様に使用でき、ピロール又はピロール誘導体の電
解重合装置に限定されるものではない。重合可能なモノ
マーとしては、例えばチオフェン、フラン、セレノフェ
ン及びこれらの誘導体などがあげられる。
装置は、ピロール又はピロール誘導体の重合に適するこ
とは当然であるが、これら以外のモノマーの電解重合に
も、同様に使用でき、ピロール又はピロール誘導体の電
解重合装置に限定されるものではない。重合可能なモノ
マーとしては、例えばチオフェン、フラン、セレノフェ
ン及びこれらの誘導体などがあげられる。
次にピロール系重合体の製造法を説明する。
モノマーとしてピロール又はピロール誘導体をにより得
られる。
られる。
電解重合に用いる電解液は、一般に溶媒、支持塩及びモ
ノマーによって構成される。
ノマーによって構成される。
溶媒としては、特に限定はしないが支持塩を充分に溶解
させ、電離させるものが望ましい。具体的な溶媒として
は、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、プロピレ
ンカーボネート、テトラヒドロフラン、塩化チオニル及
び水等が使用できる。
させ、電離させるものが望ましい。具体的な溶媒として
は、アセトニトリル、ジメチルスルホキシド、プロピレ
ンカーボネート、テトラヒドロフラン、塩化チオニル及
び水等が使用できる。
これらは単独あるいは、混合しても構わない。
支持塩としては、電離をして電極間のインピーダンスを
下げるが、直接的には電極反応しないものであれば機能
を果すことができる。電気化学的な重合では次式のよう
に、電解液中のアニオンが取り込まれるので、アニオン
が出来た導電性ポリマーの性質に関係してくることが知
られている。
下げるが、直接的には電極反応しないものであれば機能
を果すことができる。電気化学的な重合では次式のよう
に、電解液中のアニオンが取り込まれるので、アニオン
が出来た導電性ポリマーの性質に関係してくることが知
られている。
（Ｊ、Ｃｈｅｍ、Ｓａｃ、、 Ｃｈｅｍ、 Ｃｏｍｍｕ
ｎ、８７１−８７２．（Ａ：アニオン） 過塩素酸塩を用いたポリピロールの例では、ピロールユ
ニット３〜４個に対して過塩素酸イオン（Ａ）１個とい
う結果がでている。（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｐ
ｈｙｓｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ、
８７、Ｎａ１３．本発明者は緻密な高強度の塊状ピロー
ル系重合体を与える支持塩を検討した結果、高分子量の
ポしく、本発明では一般式（１）においてｎが５０以上
のちのを用いる。
ｎ、８７１−８７２．（Ａ：アニオン） 過塩素酸塩を用いたポリピロールの例では、ピロールユ
ニット３〜４個に対して過塩素酸イオン（Ａ）１個とい
う結果がでている。（Ｔｈｅ Ｊｏｕｒｎａｌｏｆ Ｐ
ｈｙｓｉｃａｌ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ Ｖｏｌ、
８７、Ｎａ１３．本発明者は緻密な高強度の塊状ピロー
ル系重合体を与える支持塩を検討した結果、高分子量の
ポしく、本発明では一般式（１）においてｎが５０以上
のちのを用いる。
モノマーとして、ピロールまたはピロール誘導ろ
体を用い友。ピロール及びビロール誘導体は、電気化学
的重合の容易さ、高導電率、重合体の酸化劣化に対する
安定性の点で優れている。
的重合の容易さ、高導電率、重合体の酸化劣化に対する
安定性の点で優れている。
モノマーのピロールＳｉ Ｋ体としてはＮ−メチルピロ
ール、３−ハロケシピロール、３，４−ジハロケシビロ
ール、Ｎ−フェニルピロール及びＮ−ｐ−ニトロフェニ
ルピロールなどが使用できる。
ール、３−ハロケシピロール、３，４−ジハロケシビロ
ール、Ｎ−フェニルピロール及びＮ−ｐ−ニトロフェニ
ルピロールなどが使用できる。
モノマーは通常溶媒に均一に溶解させて重合に用いる。
しかし、溶解しない？容媒を用いるときは、界面活性剤
等を用い均一に乳化又は分散させる。
等を用い均一に乳化又は分散させる。
重合における電解電圧は、２〜２０Ｖの範囲で可能であ
る。電圧及び電流値は特定されない。
る。電圧及び電流値は特定されない。
７ノードは、不活性になったり、溶出しないものであれ
ばいずれも使用できる。特に白金又は金が緻密な重合体
を形成させるので望ましい。アノードの形状を変えるこ
とにより、重合した導電性ポリマーの形状をコントロー
ルすることもできる。
ばいずれも使用できる。特に白金又は金が緻密な重合体
を形成させるので望ましい。アノードの形状を変えるこ
とにより、重合した導電性ポリマーの形状をコントロー
ルすることもできる。
シート状のものを得たい場合は、板状電極で、カップ状
のものの場合は円柱状電極で合成させれば良く、電鋳の
ように成形できる。
のものの場合は円柱状電極で合成させれば良く、電鋳の
ように成形できる。
カソードは、白金、金、鉄、ニッケル及び銅などほとん
どの金属が使用できる。
どの金属が使用できる。
このようにして重合して得られた重合体は、１０−’
〜１０°Ｓ ／ ｃｍオーダーの導電率を有するいわゆ
る導電性ポリマーである。
〜１０°Ｓ ／ ｃｍオーダーの導電率を有するいわゆ
る導電性ポリマーである。
この導電性ポリマーは、緻密で機械的強度が大きいこと
を特徴として、切削加工が容易にできる。
を特徴として、切削加工が容易にできる。
例えばダイヤモンドカッター等により種々の任意のチッ
プに切り出すことが出来る。加熱乾燥により収縮を伴う
ので切削加工前に充分乾燥させるのが望ましい。任意の
形状に加工されたチップは、抵抗体、接合による能動素
子及び修飾電橋などの様々な電子機器分野の部品の材料
として使われる。
プに切り出すことが出来る。加熱乾燥により収縮を伴う
ので切削加工前に充分乾燥させるのが望ましい。任意の
形状に加工されたチップは、抵抗体、接合による能動素
子及び修飾電橋などの様々な電子機器分野の部品の材料
として使われる。
この導電性ポリマーは、耐薬品性がすぐれ、そして耐熱
性もすぐれているので、これらの性質を利用して、例え
ば歯車などの機械部品等の幅広い分野の材料として有用
である。
性もすぐれているので、これらの性質を利用して、例え
ば歯車などの機械部品等の幅広い分野の材料として有用
である。
実施例１
第２図の電解重合用セルを有する第１図の電解重合装置
を用いて、ポリピロールの電解重合を行なった。ピロー
ルを１％とポリスチレンスルホン酸ナトリウムを１％含
有する水溶液２５００ｍ！！を内容積１５０ｍＪの電解
重合用セル１に１１！／ｗｉｎの速度で供給し、循環さ
せて２ｃＩ１１角の白金のアノード５の上へ重合させた
。カソード４は、ニッケルメッシュ（＃１００）電極を
用いた。１０Ｖで５日間、カソードとアノードとの間に
電圧を加えた。厚さ６１１１．縦・横それぞれ２ｃｍ角
のポリピロールを得た。電気伝導度を測定すると、３×
１０−’ Ｓ ／ｃｍであった。極めて緻密で強度のあ
る重合体でダイヤモンド力・ツタ−により切削すること
ができた。なお切断面には空隙が見られなかった。
を用いて、ポリピロールの電解重合を行なった。ピロー
ルを１％とポリスチレンスルホン酸ナトリウムを１％含
有する水溶液２５００ｍ！！を内容積１５０ｍＪの電解
重合用セル１に１１！／ｗｉｎの速度で供給し、循環さ
せて２ｃＩ１１角の白金のアノード５の上へ重合させた
。カソード４は、ニッケルメッシュ（＃１００）電極を
用いた。１０Ｖで５日間、カソードとアノードとの間に
電圧を加えた。厚さ６１１１．縦・横それぞれ２ｃｍ角
のポリピロールを得た。電気伝導度を測定すると、３×
１０−’ Ｓ ／ｃｍであった。極めて緻密で強度のあ
る重合体でダイヤモンド力・ツタ−により切削すること
ができた。なお切断面には空隙が見られなかった。
天Ｊｌ建影
ピロールの代わりにＮ−メチルビロールを用いて、実施
例１と同様に重合したところ同様に緻密で空隙のない切
削加工性に優れた導電性ポリマーシートが得られた。電
気伝導度は、２Ｘ１０−’Ｓ／ｃｆｆＩであった。
例１と同様に重合したところ同様に緻密で空隙のない切
削加工性に優れた導電性ポリマーシートが得られた。電
気伝導度は、２Ｘ１０−’Ｓ／ｃｆｆＩであった。
第１図は本発明の電解重合装置の概要を説明する図であ
り、第２図は第１図中の電解重合用セル１を詳細に説明
する図である。 １・・・電解重合用セル、１ａ・・・流入口、■ｂ・・
・流出口、２・・・ポンプ、３・・・電解液タンク、４
・・・カソード（メツシュ電極）、５・・・アノード（
平面電極）、６・・・カソードガス留め。
り、第２図は第１図中の電解重合用セル１を詳細に説明
する図である。 １・・・電解重合用セル、１ａ・・・流入口、■ｂ・・
・流出口、２・・・ポンプ、３・・・電解液タンク、４
・・・カソード（メツシュ電極）、５・・・アノード（
平面電極）、６・・・カソードガス留め。
Claims (2)
- （１）上方にメッシュ状電極のカソードを有し、下方に
カソードに平行して平面電極のアノードを有する重合用
セルと、このセルの上方のメッシュ状電極を通り下方の
平面電極の方へ電解液を流動させる循環装置を有する電
解重合装置を用い、支持塩として下記一般式で示される
ポリスチレンスルホン酸又はその塩を用いて、ピロール
又はピロール誘導体を電解重合することを特徴とするピ
ロール系重合体の製造法。 ▲数式、化学式、表等があります▼ （但しＸは水素又はアルカリ金属であり、ｎは５０以上
である。） - （２）上方にメッシュ状電極のカソードを有し、下方に
カソードに平行して平面電極のアノードを有する重合用
セルと、このセルの上方のメッシュ状電極を通り下方の
平面電極の方へ電解液を流動させる循環装置を有するこ
とを特徴とする電解重合用装置。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12014586A JPS62277426A (ja) | 1986-05-27 | 1986-05-27 | ピロ−ル系重合体の製造法及び電解重合装置 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12014586A JPS62277426A (ja) | 1986-05-27 | 1986-05-27 | ピロ−ル系重合体の製造法及び電解重合装置 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62277426A true JPS62277426A (ja) | 1987-12-02 |
Family
ID=14779078
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12014586A Pending JPS62277426A (ja) | 1986-05-27 | 1986-05-27 | ピロ−ル系重合体の製造法及び電解重合装置 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62277426A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009131011A1 (ja) * | 2008-04-21 | 2009-10-29 | テイカ株式会社 | 導電性組成物の分散液、導電性組成物およびその用途 |
| JP2011100594A (ja) * | 2009-11-05 | 2011-05-19 | Tayca Corp | リチウムイオン電池用導電助剤組成物、その製造方法、リチウムイオン電池用電極合剤組成物、その製造方法およびリチウムイオン電池 |
-
1986
- 1986-05-27 JP JP12014586A patent/JPS62277426A/ja active Pending
Cited By (5)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2009131011A1 (ja) * | 2008-04-21 | 2009-10-29 | テイカ株式会社 | 導電性組成物の分散液、導電性組成物およびその用途 |
| JP4454041B2 (ja) * | 2008-04-21 | 2010-04-21 | テイカ株式会社 | 導電性組成物の分散液、導電性組成物およびその用途 |
| KR100979380B1 (ko) * | 2008-04-21 | 2010-08-31 | 데이카 가부시키가이샤 | 도전성 조성물의 분산액, 도전성 조성물 및 이의 용도 |
| JPWO2009131011A1 (ja) * | 2008-04-21 | 2011-08-18 | テイカ株式会社 | 導電性組成物の分散液、導電性組成物およびその用途 |
| JP2011100594A (ja) * | 2009-11-05 | 2011-05-19 | Tayca Corp | リチウムイオン電池用導電助剤組成物、その製造方法、リチウムイオン電池用電極合剤組成物、その製造方法およびリチウムイオン電池 |
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