JPS62269946A - Resist pattern forming method - Google Patents
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Classifications
-
- G—PHYSICS
- G03—PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
- G03C—PHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
- G03C1/00—Photosensitive materials
Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
３、発明の詳細な説明
（産業上の利用分野）
この発明は半導体集積回路の製造に用いて好適なレジス
トパターンの形成方法、特に超微細パターンを高精度で
形成するレジストパターン形成方法に１′Ａする。[Detailed Description of the Invention] 3. Detailed Description of the Invention (Field of Industrial Application) This invention provides a resist pattern forming method suitable for use in the manufacture of semiconductor integrated circuits, particularly for forming ultra-fine patterns with high precision. 1'A is added to the resist pattern forming method.
（従来の技術）
半導体集積回路の高密度化に伴ない、集積化すべき回路
の最小パターン寸法もますます微細になってきており、
これに伴って、ｌルｍ程度或はサブミクロン以下の微細
レジストパターンを高精度で形成する技術が要求されて
きている。(Prior art) As the density of semiconductor integrated circuits increases, the minimum pattern dimensions of circuits to be integrated are becoming smaller and finer.
Along with this, there has been a demand for a technique for forming fine resist patterns of about 1 lumen size or submicron size or less with high precision.
解像度を高めて高精度でバターニングするために従来か
ら使用されているフォトリングラフィ技術の他に、電子
線、Ｘ線或はイオンビームを線源として用いたりソグラ
フィ技術の開発も行われてきている。しかしながら、量
産性、経済性或いは作業性を考慮すると、光を用いたフ
ォトリングラフィ技術が有利である。In addition to photolithography technology, which has traditionally been used to improve resolution and pattern patterning with high precision, lithography technology has also been developed that uses electron beams, X-rays, or ion beams as a radiation source. There is. However, in consideration of mass production, economy, and workability, photolithography technology using light is advantageous.
フォトリングラフィ技術よる高解像度のレジストパター
ンを形成するための種々の方法が提案されている。これ
らの方法のうち、文献； ［ジャーナル オブ、バキュ
ウム サイエンス テクノロジ（Ｊｏｕｒｎａｌ ｏｆ
Ｖａｃｃｕｍ ５ｃｉｅｎｃｅ Ｔｅｃｈｎｏｌｏｇ
ｙ）Ｂ３（１）、Ｊａｎ／Ｆｅｂ １９８５、ｐｐ３
２３〜３２８」 に開示されているコントラスト エン
ハンスト ７ｆトリソゲラフ イ（ＣｏｎｔｒａＳｔ
ＥｎｈａｎｃｅｄＰｈｏｔｏｌｉｔｈｏｇｒａｐｈｉｃ
）技術（以下ＣＥＰＬ技術と略称する）によれば、簡
単なプロセスの付加により高解像度のレジストパターン
が形成出来るとして注目されている。Various methods have been proposed for forming high-resolution resist patterns using photolithography techniques. Among these methods, literature;
Vaccum 5science Technology
y) B3(1), Jan/Feb 1985, pp3
23-328'' Contrast Enhanced 7F Trisogelaphi
EnhancedPhotolithographic
) technology (hereinafter abbreviated as CEPL technology) is attracting attention because it is capable of forming high-resolution resist patterns by adding simple processes.
この発明の説明に先立ち、以下、このＣＥＰＬ技術の原
理につき第４図を参照して説明する。Prior to explaining the present invention, the principle of this CEPL technology will be explained below with reference to FIG. 4.
第４図（Ａ）〜（′Ｅ）はＣＥＰＬ技術の原理を説明す
るための工程図であり、各図は断面図として概略的に示
しである。FIGS. 4A to 4'E are process diagrams for explaining the principle of CEPL technology, and each figure is schematically shown as a sectional view.
まず、第４図（Ａ）に示すように、シリコンウェハ（シ
リコン基板）１１上にバターニンクスヘき下層レジスト
層１２を設け、この下層レジスト層１２上にコントラス
トエンハンスト９ （１：ｏｎｔｒａｓｔＥｎｈａｎｃ
ｅｍｅｎｔ Ｌａｙｅｒ）と称する薄膜状の感光層１３
（以下、ＣＥＬ膜とも称する場合がある。）を設ける。First, as shown in FIG. 4A, a lower resist layer 12 is provided on a silicon wafer (silicon substrate) 11, and a contrast enhancer 9 (1:ontrastEnhanc) is provided on this lower resist layer 12.
A thin film-like photosensitive layer 13 called element layer
(hereinafter also referred to as a CEL film) is provided.
このＣＥＬ膜は最初は露光波長に対する吸収が大きいが
、光照射によって漂白され露光量が大となるに従って、
吸収が小さくなり透過率が嵩くなる材料で形成されてい
る。Initially, this CEL film has a large absorption at the exposure wavelength, but as it is bleached by light irradiation and the amount of exposure increases,
It is made of a material that has low absorption and high transmittance.
ところで、光がフォトマスク１４を通過すると、光の回
折及びフォーカシング効果によって光源に対しマスク１
４の陰の領域に光が達するため、フォトマスク１４の後
方の光強度分布は第４図（Ｂ）に示すような状態となり
、その結果フォトマスクの投影光像のコントラストが下
層レジスト層１２のコントラスト閾値よりも低くなって
しまい、充分満足し得る解像度でレジストのパターニン
グを行うことが出来ない。By the way, when light passes through the photomask 14, due to the diffraction and focusing effect of the light, the mask 1
4, the light intensity distribution behind the photomask 14 becomes as shown in FIG. The contrast becomes lower than the threshold, and resist patterning cannot be performed with a sufficiently satisfactory resolution.
そこで、このＣＥＰＬの原理では、第４ 図（Ｂ）に示
すようなフォトマスク１４の光像をＣＥＬｌｌＳ１１３
を介して下層レジスト層１２に投影することによってレ
ジスト層１２の選択的露光を行う。このようにすると、
第４図（Ｃ）に示すように、光のドーズ量（露光量）が
多くてＣＥＬ膜１３が漂白された部分１３ａ と、ドー
ズ量が少なくて未漂白となる部分１３ｂ とが形成され
る。この光の強度分布に応じた漂白（ブリーチング：
Ｂｌｅａｃｈｉｎｇ）の差により、このＣＥＬ膜１３の
透過率が部分的に大きく変り、従って理想的な場合には
透過光の強度分布が第４図（Ｄ）に示すような状態とな
る。この時、このＣＥ Ｌ ＩＩ々１３を透過した光は
コントラストが増強（エンハンスト）されることになる
。このコントラストが増強された光がレジスト層１２に
照射されることによってレジスト層１２の選択露光が行
われるので、その後の現像舛理を経た後、第４図（Ｅ）
に示すような綺麗でシャープな例えばポジ型レジストパ
ターン＋２ａが形成出来る。Therefore, in the principle of this CEPL, the optical image of the photomask 14 as shown in FIG.
Selective exposure of the resist layer 12 is performed by projecting onto the lower resist layer 12 through the . In this way,
As shown in FIG. 4(C), a portion 13a of the CEL film 13 is bleached due to a high light dose (exposure amount), and a portion 13b is unbleached due to a low dose. Bleaching according to the intensity distribution of this light:
Bleaching), the transmittance of the CEL film 13 partially changes greatly, and therefore, in an ideal case, the intensity distribution of the transmitted light will be as shown in FIG. 4(D). At this time, the contrast of the light transmitted through the CEL IIs 13 is enhanced. By irradiating the resist layer 12 with this contrast-enhanced light, selective exposure of the resist layer 12 is performed, so that after the subsequent development process, as shown in FIG.
For example, a clean and sharp positive resist pattern +2a as shown in FIG.
このＣＥＰＬ技術の原理によれば、ＣＥＬ膜１３を形成
する材料の選択が重要な要素を成している。上述した文
献に開示されているＣＥＬ膜１３は光漂白剤として水溶
性ジアゾニウム塩であるジンエニルアミンーＰ−ジアゾ
ニウムＦ＆酸塩を用い、これを／へインダーポリマとし
てのポリビニルアルコールとともに水に溶解して、下層
レジスト層１２上に塗布して形成していた。According to the principle of this CEPL technology, the selection of the material for forming the CEL film 13 is an important element. The CEL film 13 disclosed in the above-mentioned document uses a water-soluble diazonium salt, ginenylamine-P-diazonium F& acid salt, as a photobleaching agent, and dissolves this in water together with polyvinyl alcohol as a binder polymer. It was formed by coating on the lower resist layer 12.
（発明が解決しようとする問題点）
しかしながら、上述した文献に開示された材料を用いる
方法では、ジアゾニウム塩を水に溶解して用いている。(Problems to be Solved by the Invention) However, in the method using the material disclosed in the above-mentioned literature, the diazonium salt is dissolved in water.
このジアンニウム塩は水により分解するため、ＣＥＬ塗
布溶液が長期間安定に保てないという問題点があった。Since this dianium salt decomposes with water, there was a problem that the CEL coating solution could not be kept stable for a long period of time.
さらに、このＣＥＬ膜の波長４３６ｔｔｍにおける光照
射による漂白曲線は、第５図に横軸に露光量（ｍＪ／ｃ
ｍ２）及び縦軸に透過率（％）をプロットして示すよう
に、未露光部分での透過率が少なくても６０％と高く、
従ってコントラスト増強効果があまり大きくなく、これ
がため綺麗でシャープなレジストパターンの形成を期待
出来ないという問題点があった。Furthermore, the bleaching curve of this CEL film due to light irradiation at a wavelength of 436 ttm is shown in FIG.
m2) and the transmittance (%) plotted on the vertical axis, the transmittance in the unexposed area is as high as 60% at least,
Therefore, there is a problem in that the contrast enhancement effect is not very large, and therefore it is difficult to expect the formation of a clean and sharp resist pattern.
この発明の目的は、上述したような従来のＣＥＬ塗布溶
液の不安定性及びコントラスト増強効果に対する問題点
の解決を図ることが出来るレジストパターン形成方法を
提供することにある。An object of the present invention is to provide a resist pattern forming method that can solve the above-mentioned problems with the instability and contrast enhancement effect of the conventional CEL coating solution.
（問題点を解決するための手段）
この目的の達成を図るため、この発明のレジストパター
ン形成方法によれば、ＣＥＬ膜としての感光層を安定で
かつ光吸収の大きいナフトキノンジアジド誘導体材料で
形成する。このナフトキノンジアジド誘導体は、下記の
化学式（１）で表わされるタレゾールノボラックの２量
体である２、２′−メチレンビス−（４−メチル−６−
ｔ−ブチルフェノール）と、下記の化学式で表わされる
オルトナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリド
とのエステル結合した化合物（以下の説明において、こ
の化合物をＮＱＮＤと略称することもある）からなる。(Means for solving the problem) In order to achieve this object, according to the resist pattern forming method of the present invention, the photosensitive layer as a CEL film is formed of a naphthoquinone diazide derivative material that is stable and has high light absorption. . This naphthoquinone diazide derivative is a dimer of 2,2'-methylenebis-(4-methyl-6-
t-butylphenol) and orthonaphthoquinonediazide-5-sulfonyl chloride represented by the following chemical formula (in the following description, this compound may be abbreviated as NQND).
この場合、ＮＱＮＤは２．２′−メチレンビス−（４−
メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）を１．０モルに対
してオルトナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロ
リドを０．６〜２，０モルまでエステル結合して得るこ
とが出来る。尚、オルトナフトキノンシアシト−５−ス
ルホニルクロリドが０．６モルより少ないと、ＣＥＬ効
来が低下してレジストパターンの形成に実質的に使用出
来なくなる。In this case, NQND is 2,2'-methylenebis-(4-
It can be obtained by ester bonding 0.6 to 2.0 moles of orthonaphthoquinonediazide-5-sulfonyl chloride to 1.0 mole of methyl-6-t-butylphenol. If the amount of orthonaphthoquinone cyato-5-sulfonyl chloride is less than 0.6 mol, the CEL effect will be reduced and it will not be substantially usable for forming a resist pattern.
（作用）
この発明で感光層に含ませて使用する２、２′−メチレ
ンビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノール）と
オルトナフトキノンジアジド−５＝スルホニルクロリド
とのエステル結合した化合物（ＮＱＮＤ）は水に溶解せ
ずに安定した特性を有すると共に、光照射直後は光吸収
が大きく、露光量に応じて透過率が大きく変化する特性
を有している。従って、ＮＱＮＤの塗布溶液は長時間安
定である。また、露光量に応じた大きな透過率差を有す
るので、コントラスト増強効果が高く、よって１μｍ以
下の高解像度で綺麗でシャープなレジストパターンを形
成することが出来る。(Function) A compound (NQND) containing an ester bond of 2,2'-methylenebis-(4-methyl-6-t-butylphenol) and orthonaphthoquinonediazide-5=sulfonyl chloride, which is used in the photosensitive layer in the present invention. It does not dissolve in water and has stable properties, and it also has the property that it absorbs a lot of light immediately after being irradiated with light, and its transmittance changes greatly depending on the amount of exposure. Therefore, the NQND coating solution is stable for a long time. Further, since it has a large transmittance difference depending on the exposure amount, it has a high contrast enhancement effect, and therefore, a beautiful and sharp resist pattern can be formed with a high resolution of 1 μm or less.
（実施例）
以下、図面を参照してこの発明の実施例につき説明する
。尚、図はこの発明の要旨を理解出来る程度に概略的に
示してあり、各構成成分の寸法、形状及び配置関係は図
示例にのみ限定されるものではない。(Embodiments) Hereinafter, embodiments of the present invention will be described with reference to the drawings. Note that the drawings are schematically shown to the extent that the gist of the present invention can be understood, and the dimensions, shapes, and arrangement relationships of each component are not limited to the illustrated examples.
また、以下の実施例では、この発明の範囲内の好ましい
特定の条件及び数値例で説明するが、それらは単なる例
示であってこの発明がそれらに限定されるものではない
ことを理解されたい。Further, in the following Examples, specific conditions and numerical examples preferred within the scope of the present invention will be described, but it should be understood that these are merely illustrative and the present invention is not limited thereto.
１土３
既に説明したように、この発明のレジストパターンの形
成方法ハコントラストエンハンストフォトリングラフィ
（ＣＥ Ｐ Ｌ）技術を用いる方法であり、その場合の
コントラスト増強効果を生しさせるＣＥＬ材料としてナ
フトキノンジアシド誘導体であるＮＱＮＤを用いる。こ
のＮ Ｑ Ｎ Ｄはタレゾールノボラックの２量体であ
る２、２′−メチレンビス＝（４−メチル−６−ｔ−プ
チルフェノ−ル）と、オルトナフトキノンジアジド−５
−スルホニルクロリドとのエステル結合した化合物から
成る。As already explained, the resist pattern forming method of the present invention is a method using contrast enhanced photolithography (CEPL) technology, and naphthoquinonedia is used as a CEL material that produces a contrast enhancement effect. NQND, which is a side derivative, is used. This N Q N D is a combination of 2,2'-methylenebis=(4-methyl-6-t-butylphenol), which is a dimer of Talezol novolac, and orthonaphthoquinone diazide-5.
- Consists of a compound in which an ester bond is formed with a sulfonyl chloride.
先ず、このＮＱＮＤのスペクトル特性及びブリーチング
特性につき説明する。First, the spectrum characteristics and bleaching characteristics of this NQND will be explained.
これら特性を調べるための感光層としてのＣＥＬ膜を次
のような条件の下で作成した。A CEL film as a photosensitive layer for examining these characteristics was prepared under the following conditions.
この例では、５０モル％のナフトキノンジアジドを含む
ＮＱＮＤ２ｇを有機溶媒としてのモノクロロベンゼン８
ｇに溶解し、石英基板上にスピンコーティングした。続
いて、このコーティング皮膜を約６０°Ｃの温度で約３
０分間ベーキングして乾燥させたところ、このＮＱＮＤ
膜の膜厚は０．７牌ｍと薄かった。In this example, 2 g of NQND containing 50 mol% naphthoquinone diazide was mixed with 8 g of monochlorobenzene as an organic solvent.
g and spin-coated onto a quartz substrate. Subsequently, this coating film is heated at a temperature of about 60°C for about 30 minutes.
After baking for 0 minutes and drying, this NQND
The film thickness was as thin as 0.7 m.
第２図はこのＮＱＮＤ膜の紫外線吸収スペクトル特性を
示す曲線図で、横軸に波長（ｎ ｍ ）及び縦軸に透過
率（％）を取って示し、図中実線で示す曲線Ｉが露光前
の吸収スペクトルで破線Ｉで示す曲線が露光後の吸収ス
ペクトルである。この吸収スペクトル特性は上述のよう
にして作成されたＣＥＬ膜すなわちＮＱＮＤ膜をｇ−線
で５００ｍＪ／ｃｍ２の露光量で露光した場合について
の結果であり、これら曲線工及び■からも理解出来るよ
うに、吸収係数はｇ−線（４３６ｎｍ） で２．２ｇｍ
、ｈ−線（４０５ｎｍ）で４．３ｐｍ 及びｉ
−＆ｉ （３６５ｎｍ） で３．８ｐｍ の値となっ
た。このように、紫外領域の広い範囲にわたって、ＮＱ
ＮＤ膜は著しく大きな吸収をもつことがわかる。Figure 2 is a curve diagram showing the ultraviolet absorption spectrum characteristics of this NQND film, with wavelength (n m ) on the horizontal axis and transmittance (%) on the vertical axis. The curve shown by the broken line I in the absorption spectrum is the absorption spectrum after exposure. This absorption spectrum characteristic is the result when the CEL film, that is, the NQND film created as described above, is exposed to g-line at an exposure dose of 500 mJ/cm2, and as can be understood from these curves and , absorption coefficient is 2.2gm at g-line (436nm)
, 4.3 pm at h-line (405 nm) and i
-&i (365 nm), the value was 3.8 pm. In this way, over a wide range of ultraviolet regions, NQ
It can be seen that the ND film has a significantly large absorption.
次に、このＣＥＬ膜に紫外光を時間従って露光量を変え
て照射してその吸収スペクトルを測定したところ、第３
図に示すような結果を得た。第３図はＮＱＮＤ膜のブリ
ーチング特性を示す曲線図であり、横軸に露光量（ｍＪ
／Ｃｍ２）及び縦軸に透過率（％）を取って示しである
。この図に示したデータはｉ−線（３６５ｎｍ）での透
過率曲線である。この実験データからも理解出来るよう
に、露光前の透過率は約１０％と低く、露光量が約６０
０ｍＪ／ｃｍ２に達した後での透過率は約７０％と高く
なっており、著しく広い範囲にわたって変化することが
わかる。従って、このＮＱＮＤ膜をＣＥＬ膜すなわち感
光層として用いて下層のレジスト層のバターニングを行
えば、このＮ Ｑ Ｎ Ｄ ＩＩＩによってマスクパタ
ーンの光像のコントラスト増強効果が顕著に現われるの
で、従来のＣＥＬ膜を用いて形成する場合よりも綺麗で
シャープなレジストパターンを形成出来ると期待出来る
。Next, we irradiated this CEL film with ultraviolet light while changing the exposure amount depending on the time and measured the absorption spectrum.
The results shown in the figure were obtained. Figure 3 is a curve diagram showing the bleaching characteristics of the NQND film, where the horizontal axis shows the exposure amount (mJ
/Cm2) and the transmittance (%) is plotted on the vertical axis. The data shown in this figure is a transmittance curve at the i-line (365 nm). As can be understood from this experimental data, the transmittance before exposure is as low as about 10%, and the exposure amount is about 60%.
It can be seen that the transmittance after reaching 0 mJ/cm2 is as high as about 70%, and changes over a significantly wide range. Therefore, if this NQND film is used as a CEL film, that is, a photosensitive layer, and the underlying resist layer is patterned, this NQND III will significantly enhance the contrast of the optical image of the mask pattern. It is expected that it will be possible to form a more beautiful and sharp resist pattern than when using a film.
次に、上述したと同様な条件の下で形成したＮＱＮＤ膜
をＣＥＬｌｌｆｉとして用いてレジストパターンを形成
する方法につき説明する。Next, a method of forming a resist pattern using an NQND film formed under the same conditions as described above as CELllfi will be described.
第１図（Ａ）〜（Ｅ）はこの発明のレジストパターン形
成方法の説明に供する工程図であり、各工程段階の構成
成分を断面図として示しである。FIGS. 1(A) to 1(E) are process diagrams for explaining the resist pattern forming method of the present invention, and show the constituent components at each process step as cross-sectional views.
先ず、この実施例で使用した下地層３１はＳｉ基板（シ
リコンウェハ）とし、その上側に任意好適なポジ型或は
ネガ型レジスト膜３２を設ける。この実施例では、レジ
スト膜３２としてポジ型レジスト（シラプレー社製のＭ
Ｐ１４００−２７ （商品番号））をスピンナーでＳｉ
基板３１上に塗布した後、ホットプレート上で１０５°
Ｃの温度で６０秒間ベーキングを行って膜厚１．５ｇｍ
の下層レジスト膜３２を形成した（第１図（Ａ））。First, the base layer 31 used in this embodiment is a Si substrate (silicon wafer), and any suitable positive or negative resist film 32 is provided on its upper side. In this embodiment, the resist film 32 is a positive resist (M
P1400-27 (product number)) with a spinner
After coating on the substrate 31, it is heated at 105° on a hot plate.
Baking at a temperature of C for 60 seconds resulted in a film thickness of 1.5 gm.
A lower resist film 32 was formed (FIG. 1(A)).
続いて、上述したＮＱＮＤ２ｇをモノクロロベンゼン８
ｇに溶解してＣＥＬ塗布溶液を作り、この溶液をスピン
チーでレジスト層３２上に塗布し、然る後、循環式オー
ブンで６０℃の温度で６０秒間ベーキングを行い、よっ
て膜厚０．６＃１．ｍのＣＥＬ膜３３を感光層として形
成した（第１図（Ｂ））。Subsequently, 2 g of the above-mentioned NQND was mixed with 8 g of monochlorobenzene.
g to prepare a CEL coating solution, and this solution was coated on the resist layer 32 with a spinner, and then baked in a circulation oven at a temperature of 60° C. for 60 seconds, so that the film thickness was 0.6#. 1. A CEL film 33 having a thickness of m was formed as a photosensitive layer (FIG. 1(B)).
この場合、ナフトキノンジアジドの含有量を３０又は１
００モル％のいづれかに設定することが出来るが、この
実施例では、前述した場合と同様に、５０モル％とした
。In this case, the content of naphthoquinonediazide is 30 or 1.
Although it can be set to any value of 00 mol%, in this example, it was set to 50 mol% as in the case described above.
次ニ、このＣＥＬ膜３３を介して下層レジスト層３２に
対し、フォトマスク３４のマスクパターンを、水銀ラン
プからの約３５０〜４５０ｎｍの帯域の波長の紫外線４
０でドーズ量を３７０ｍＪ／ｃｍ２として照射した（第
１図（Ｃ））。波長領域を３５０〜４５０ｎｍの範囲と
したのは、この波長領域外ではレジストの感度が低下し
、かつ、ＣＥＬの吸収スペクトル特性及びブリーチング
特性が悪くなってしまうからである。また、露光装置と
してこれに何等限定されるものではないが、パーキンエ
ルマー社製の商品番号５００ＨＴの１＝１反射投影型露
光装置を用いた０図中紫外線４０で露光されたＣＥＬ膜
３３及びレジスト膜３２の部分を３３ａ及び３２ａでそ
れぞれ示し、また、未露光部分を３３ｂ及び３２ｂでそ
れぞれ示す。Next, a mask pattern of a photomask 34 is applied to the lower resist layer 32 through this CEL film 33 using ultraviolet rays having a wavelength in a band of about 350 to 450 nm from a mercury lamp.
0 and a dose of 370 mJ/cm2 (FIG. 1(C)). The reason why the wavelength range is set to 350 to 450 nm is that the sensitivity of the resist decreases outside this wavelength range, and the absorption spectrum characteristics and bleaching characteristics of CEL deteriorate. In addition, the CEL film 33 and the resist were exposed to ultraviolet 40 rays in Figure 0 using a 1=1 reflection projection type exposure device, product number 500HT manufactured by PerkinElmer, although the exposure device is not limited thereto. Portions of the film 32 are designated 33a and 32a, respectively, and unexposed portions are designated 33b and 32b, respectively.
この紫外線照射により、フォトマスク３４の光透過領域
から直接ＣＥＬ膜３３に照射される光の光量は３７０ｍ
Ｊ／ａｍ２であるので七の部分での光透過率は約６５〜
７０％となる。しかし、マスク３４によって光が遮蔽さ
れる蒙域では光量が少なくなるので、円領域の境界から
光の陰となるＣＥＬ膜３３の部分での透過率は急激に低
下し、マスクの陰の中心付近では透過率は零に近くなり
、従ってこのＣＥＬ膜３３を介して光の照射を受けるレ
ジスト層３２の部分３２ａ と、受けないレジスト層３
２の部分３２ｂとの境界での光強度はシャープにすなわ
ち実質的に階段的に変化する。又、レジスト層の感光し
こ必要な露光量は少なくともｌｏｏｍＪ／ｃｍ２は必要
であるが、マスク３４の陰に当るほぼ中心付近では露光
量は約１０ｍＪ／ｃｍ２程度にまで低下しているので、
マスクの陰の部分には実質的に感光されない未露光部分
が形成される。Due to this ultraviolet irradiation, the amount of light directly irradiated onto the CEL film 33 from the light transmission area of the photomask 34 is 370 m.
J/am2, so the light transmittance at the 7th part is about 65~
It becomes 70%. However, since the amount of light decreases in the area where the light is blocked by the mask 34, the transmittance in the part of the CEL film 33 that is shaded by the light from the boundary of the circular area decreases rapidly, and near the center of the mask's shadow. In this case, the transmittance is close to zero, and therefore, the portion 32a of the resist layer 32 that receives light irradiation through this CEL film 33 and the portion 32a of the resist layer 32 that does not receive light irradiation.
The light intensity at the boundary with the portion 32b of 2 changes sharply, that is, in a substantially stepwise manner. Furthermore, the exposure amount required for the resist layer to be exposed to light is at least roomJ/cm2, but the exposure amount decreases to about 10 mJ/cm2 near the center, which is the shadow of the mask 34.
Unexposed portions that are not substantially exposed to light are formed in the shadow portions of the mask.
この露光後、先ず、ＣＥＬ膜３３の現像を行った。Ｎ
Ｑ Ｎ Ｄの現像液としては下層レジスト層３２に悪影
響を及ぼさない現像液例えばこの実施例ではモノクロロ
ベンゼンを用い、これをＣＥＬＩＩＱ３３に室温で１０
秒間スプレーを行ってＣＥＬ膜３３を除去した（第１図
（１１１１））。After this exposure, first, the CEL film 33 was developed. N
As the developer for QND, a developer that does not have an adverse effect on the lower resist layer 32 is used, for example, monochlorobenzene in this example, and this is applied to CELIIQ33 at room temperature for 10 minutes.
The CEL film 33 was removed by spraying for a second (FIG. 1 (1111)).
次に、シクロヘキサンでリンスを行い、その後、レジス
ト層３２の現像を任意好適な現像液を用いて通常の方法
で行う。この実施例では例えばメタルフリーの現像液に
ウェハごと浸漬させることにより現像を行った。この現
像処理によって、露光部分３２ａが除去されかつ未露光
部分３２ｂが残存して第１図（Ｅ）に示すようなポジ型
レジストパターンが形成された。A cyclohexane rinse is then performed, and the resist layer 32 is then developed in a conventional manner using any suitable developer. In this example, development was carried out by immersing the wafer in a metal-free developer, for example. Through this development process, the exposed portion 32a was removed and the unexposed portion 32b remained, forming a positive resist pattern as shown in FIG. 1(E).
このようにして形成したレジストパターンの断面形状を
走査型電子顕微鏡で観察して調べたところ、パターンの
側壁部が基板面に対し垂直に近い状態で形成されており
、従って、断面形状がほぼ矩形の綺麗でシャープなレジ
ストパターンが得られた。また、Ｉｇｍのラインアンド
スペースが得られた。When the cross-sectional shape of the resist pattern thus formed was observed using a scanning electron microscope, it was found that the sidewalls of the pattern were formed in a state close to perpendicular to the substrate surface, and therefore the cross-sectional shape was almost rectangular. A beautiful and sharp resist pattern was obtained. In addition, Igm line and space was obtained.
ル］Ｌ例
比較例として、上述した実施例で使用したＣＥＬ膜をレ
ジスト層上に設けずに、レジスト層に対し上述した実施
例に場合と同一の露光、現像その他の処理でパターン形
成を行った。Example L As a comparative example, the CEL film used in the above example was not provided on the resist layer, but a pattern was formed on the resist layer by the same exposure, development and other treatments as in the above example. Ta.
この比較例で得られたレジストパターンを走査型電子顕
微鏡で同様にして観察したところ、パターンの側壁部の
基板面に対する傾斜は上述の実施例で得られたパターン
の場合よりも小さく、従って、断面形状がほぼ台形に近
かった。また、比較例では実施例はどには綺麗でシャー
プなレジストパターンが得られなかった。また、実施例
とＦ？１４Ｊ＋ す１ ｕ、 ｍのラインアンドスペー
スを得ようとすると、レジストｅの膜厚が実施例の場合
の膜厚の半分以下となってしまい、レジスト層としての
機能を期待出来ないことがわかった。When the resist pattern obtained in this comparative example was similarly observed using a scanning electron microscope, it was found that the slope of the side wall of the pattern with respect to the substrate surface was smaller than that of the pattern obtained in the above-mentioned example, and therefore the cross-sectional The shape was almost trapezoidal. Further, in the comparative example, a clean and sharp resist pattern could not be obtained in the example. Also, examples and F? When trying to obtain a line and space of 14J+ 1 u, m, the film thickness of the resist e became less than half of the film thickness in the example, and it was found that it could not be expected to function as a resist layer. .
上述した説明からも理解出来るように、この発明で用い
たＮＱＮＤはレジストパターン形成に際してＣＥＬ材と
して用いて極めて好適である。As can be understood from the above description, the NQND used in the present invention is extremely suitable for use as a CEL material in resist pattern formation.
また、ＮＱＮＤがｇ、ｈ及びｉ−線に対する吸収係数が
大きいので、実施例のような広い帯域の波長に対しての
解像度１ｇｍであることから理解出来るように、これら
の単一波長の光のみでの露光によってサブミクロン以下
の解像度を期待出来る。In addition, since NQND has a large absorption coefficient for g, h, and i-lines, it can be understood from the resolution of 1 gm for a wide range of wavelengths as in the example that only light of these single wavelengths can be used. Through exposure, submicron resolution or less can be expected.
この発明は上述した実施例のみに限定されるものではな
く、多くの変形又は変更を行い得ること明らかである。It is clear that the invention is not limited only to the embodiments described above, but can be subjected to many variations and modifications.
例えば、上述した実施例では、感光層としてＮＱＮＤで
形成した例を説明したが、好ましくは露光波長領域にお
いて吸収特性をもたないバインダ或はその他の材料とを
混合させて感光層を形成しても良い。For example, in the above-mentioned embodiments, an example was explained in which the photosensitive layer was formed of NQND, but it is preferable to form the photosensitive layer by mixing it with a binder or other material that does not have absorption characteristics in the exposure wavelength region. Also good.
また、ＮＱＮＤを含む塗布溶液を作るための有機溶媒と
してはキシレン以外の任意好適な溶媒を用いることが出
来る。また、ＮＱＮＤを含む感光層の現像液としてはモ
ノクロロベンゼン以外の。Moreover, any suitable solvent other than xylene can be used as an organic solvent for preparing a coating solution containing NQNDs. Further, as a developer for a photosensitive layer containing NQND, a developer other than monochlorobenzene may be used.
レジストに影響を及ぼさない他の任意好適な現像液を使
用出来る。さらに、ＮＱＮＤを含む感光層のための塗布
、露光及び除去条件はもとより、その他の種々の条件は
設計に応じて任意に設定出来る。また、レジスト層上に
直接ＣＥＬ膜を形成しないで、任意好適な材料から成る
薄膜を介して形成しても良い。Any other suitable developer that does not affect the resist can be used. Furthermore, coating, exposure, and removal conditions for the photosensitive layer containing NQNDs, as well as various other conditions, can be arbitrarily set according to the design. Further, the CEL film may not be formed directly on the resist layer, but may be formed via a thin film made of any suitable material.
また、レジストとしてネガ型のレジスト材料を用いれば
、ネガ型レジストパターンを形成することが出来る。Furthermore, if a negative resist material is used as the resist, a negative resist pattern can be formed.
（発明の効果）
上述した。説明からも明らかなように、この発明のレジ
ストパターン形成方法によれば、２゜２′−メチレンビ
ス−（４−メチル−６−し−ブチルフェノール）と、オ
ルトナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリドと
のエステル結合した化合物（ＮＱＮＤ）をＣＥＬ材料と
して用いている。このＮＱＮＤは通常のポジ型レジスト
とし ゛て使用されるナフトキノンジアジドをＣＥＬ
材料の基本成分として含んでいるため、塗布溶液中でＮ
ＱＮＤが分解を起すことがなく、従って、塗布溶液は極
めて安定であり、長蒔間の保存に充分耐える。(Effects of the invention) As mentioned above. As is clear from the description, according to the resist pattern forming method of the present invention, an ester of 2°2'-methylenebis-(4-methyl-6-butylphenol) and orthonaphthoquinonediazide-5-sulfonyl chloride is used. The bonded compound (NQND) is used as a CEL material. This NQND is made from naphthoquinone diazide, which is used as a normal positive resist, and CEL.
Since it is included as a basic component of the material, N is not included in the coating solution.
The QNDs do not undergo decomposition and therefore the coating solution is extremely stable and withstands storage for long periods of time.
さらに、ＮＱＮＤを含む感光層は従来の感光層の場合よ
りもコントラスト増強効果が著しく大であるので、この
発明による感光層をレジスト層の上側に設けるのみで、
通常のレジストのみはバターこングが困難であった高解
像度すなわち１ｇｍ以下の解像度でのレジストパターン
を容易に解像形成出来る。Furthermore, since the photosensitive layer containing NQNDs has a significantly greater contrast enhancement effect than the conventional photosensitive layer, the photosensitive layer according to the present invention can be simply provided on top of the resist layer.
It is possible to easily form a resist pattern with a high resolution, that is, a resolution of 1 gm or less, which is difficult to butter with ordinary resists.
また、このような高解像度を通常の１：１反射投影型露
光装置を用いて得ることが出来る。Moreover, such high resolution can be obtained using a conventional 1:1 reflection projection exposure apparatus.
第１図（Ａ）〜（Ｅ）はこの発明のレジストパターン形
成方法の説明に供する工程図。
第２図はこの発明のレジストパターン形成方法の説明に
供するＮＱＮＤの吸収スペクトル特性曲線図、
第３図はこの発明のレジストパターン形成方法の説明に
供するＮＱＮＤのブリーチング特性曲線図、
第４図はＣＥＬ膜を用いたレジストパターン形成方法の
原理を説明するだめの工程図、第５図は従来のＣＥＬ膜
のブリーチング特性を示す曲ｍ図である。
３１・・・下地層、 ３２・・・レジスト層３
２ａ・・・（レジスト層の）露光部分３２１１・・・（
レジスト層の）未露光部分３３・・・ＣＥＬ膜（又は感
光層）
３３ａ・・・（ＣＥＬ膜の）露光部分
３３ｂ・・・（ＣＥＬ膜の）未露光部分３４・・・フォ
トマスク、 ４０・・・紫外線。
Ｊｏｏ ４００
ｆ（Ｘ）濃 −＆ （ｎｙｎ）
ＮＱＮＤ ７莫の吸ｑ又ス′！クトｒし午今縫第２図
プ１ 究１
く ＝ ０−ノ
−ノ
、ノロ二
０ ＷFIGS. 1A to 1E are process diagrams for explaining the resist pattern forming method of the present invention. FIG. 2 is an absorption spectrum characteristic curve diagram of NQND used to explain the resist pattern forming method of the present invention. FIG. 3 is a bleaching characteristic curve diagram of NQND used to explain the resist pattern forming method of the present invention. FIG. 5 is a process diagram for explaining the principle of a resist pattern forming method using a CEL film, and is a curved diagram showing the bleaching characteristics of a conventional CEL film. 31... Base layer, 32... Resist layer 3
2a...Exposed portion 3211 (of the resist layer)...(
Unexposed portion 33 (of the resist layer)...CEL film (or photosensitive layer) 33a...Exposed portion 33b (of the CEL film)...Unexposed portion 34 (of the CEL film)...Photomask, 40.・Ultraviolet rays. Joo 400
f (X) thick -& (nyn) NQND 7 huge sucking qmatasu'! Current sewing pattern 2 pu 1 ku 1 ku = 0-ノ
-ノ
, Noroni 0 W
Claims (2)
感光層を介して前記レジスト層を選択的に露光し、然る
後前記感光層及びレジスト層の現像処理を行ってレジス
トパターンを形成するに当り、 前記感光層を下記の化学式（１）で表わされる２，２′
−メチレンビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチルフェノ
ール）と下記の化学式（２）で表わされるオルトナフト
キノンジアジド−５−スルホニルクロリドとのエステル
結合した化合物を含む感光層としたことを特徴とするレ
ジストパターン形成方法。 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） ▲数式、化学式、表等があります▼（２）(1) Selectively exposing the resist layer to light through a photosensitive layer that increases the contrast of light incident on the resist layer, and then developing the photosensitive layer and the resist layer to form a resist pattern. , the photosensitive layer is 2,2' represented by the following chemical formula (1).
-Methylenebis-(4-methyl-6-t-butylphenol) and orthonaphthoquinonediazide-5-sulfonyl chloride represented by the following chemical formula (2), a photosensitive layer comprising an ester-bonded compound. Pattern formation method. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(1) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(2)
，２′−メチレンビス−（４−メチル−６−ｔ−ブチル
フェノール）に上記の化学式（２）で表わされるオルト
ナフトキノンジアジド−５−スルホニルクロリドを３０
〜１００モル％エステル結合した化合物を含む感光層と
したことを特徴とする特許請求の範囲第１項に記載のレ
ジストパターン形成方法。(2) The photosensitive layer is 2 represented by the above chemical formula (1).
, 2'-methylenebis-(4-methyl-6-t-butylphenol) and orthonaphthoquinonediazide-5-sulfonyl chloride represented by the above chemical formula (2) for 30
2. The method of forming a resist pattern according to claim 1, wherein the photosensitive layer contains a compound having an ester bond of up to 100 mol%.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11408086A JPS62269946A (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Resist pattern forming method |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP11408086A JPS62269946A (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Resist pattern forming method |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62269946A true JPS62269946A (en) | 1987-11-24 |
Family
ID=14628558
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP11408086A Pending JPS62269946A (en) | 1986-05-19 | 1986-05-19 | Resist pattern forming method |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62269946A (en) |
Cited By (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO1990007538A1 (en) * | 1988-12-27 | 1990-07-12 | Olin Hunt Specialty Products Inc. | Selected trinuclear novolak oligomers and their use in photoactive compounds and radiation sensitive mixtures |
| JPH02269351A (en) * | 1988-05-07 | 1990-11-02 | Sumitomo Chem Co Ltd | Positive type photoresist composition |
| US4992356A (en) * | 1988-12-27 | 1991-02-12 | Olin Hunt Specialty Products Inc. | Process of developing a radiation imaged product with trinuclear novolak oligomer having o-naphthoquinone diazide sulfonyl group |
| US5178986A (en) * | 1988-10-17 | 1993-01-12 | Shipley Company Inc. | Positive photoresist composition with naphthoquinonediazidesulfonate of oligomeric phenol |
-
1986
- 1986-05-19 JP JP11408086A patent/JPS62269946A/en active Pending
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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