JPS62257932A - Alkyl polyoxyalkylene carboxylate ester - Google Patents
Alkyl polyoxyalkylene carboxylate esterInfo
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。(57) [Summary] This bulletin contains application data before electronic filing, so abstract data is not recorded.
Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、スキンゲアー組成物中の皮膚軟化剤として
有用な界面活性剤に関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION This invention relates to surfactants useful as emollients in skin care compositions.
本発明は、下記式１で示される化合物およびそれらの混
合物を提供する。The present invention provides compounds represented by the following formula 1 and mixtures thereof.
ＲＯ−（Ｃ３１１，，０）Ｔｆ−ｃ２１１．Ｏ）−＋Ｃ
１ｈ→ＴＣ０−（ＣＪＩ４０）了Ｒ１上式中、ＲはＣ８
〜Ｃ２□アルキルを表し、Ｒ。RO-(C311,,0)Tf-c211. O)-+C
1h→TC0-(CJI40)R1 In the above formula, R is C8
~C2□ represents alkyl, R.
はＣ０〜Ｃ２□アルキルを表し、ｍはＯまたは１〜４の
整数を表し、ｎは３〜２０の整数を表し、Ｏは１〜４の
整数を表し、ｐはＯまたは１〜２０の整数を表す。但し
、１）Ｒ１が０１〜Ｃ３アルキルである場合、ｐはＯで
あるものとし、２）ｍが０である場合、ｎは６〜２０の
整数であるものとする。represents C0-C2□alkyl, m represents O or an integer of 1-4, n represents an integer of 3-20, O represents an integer of 1-4, p represents O or an integer of 1-20 represents. However, 1) when R1 is 01-C3 alkyl, p shall be O, and 2) when m is 0, n shall be an integer of 6-20.
Ｒは好ましくはＣＩ６〜Ｃｌ１ｌアルキル、さらに好ま
しくはＣ３゜〜ＣＩ＆アルキルである。R is preferably CI6-Cl11 alkyl, more preferably C3°-CI&alkyl.
Ｒ，はｐがＯ以外のものである場合には、好ましくは０
６〜Ｃｌ１ｌアルキル、さらに好ましくはＣ１゜〜Ｃ１
６アルキルである。R, is preferably 0 when p is other than O
6-Cl1l alkyl, more preferably C1°-C1
6 alkyl.
Ｒｏはｐが０である場合には、好ましくはＣ３〜ＣＩ８
アルキル、特にイソプロピルまたはセチルである。When p is 0, Ro is preferably C3 to CI8
Alkyl, especially isopropyl or cetyl.
変数ｍは好ましくは０または２である。The variable m is preferably 0 or 2.
変数ｎはｍが０である場合には、好ましくは６〜１８、
さらに好ましくは６〜１４である。When m is 0, the variable n is preferably 6 to 18,
More preferably, it is 6-14.
変数ｎはｍが０以外である場合には、好ましくは６〜１
２、さらに好ましくは３〜１０である。The variable n is preferably 6 to 1 when m is other than 0.
2, more preferably 3-10.
変数０は好ましくは１〜３、さらに好ましくは１または
２、特にＩである。The variable 0 is preferably 1 to 3, more preferably 1 or 2, especially I.
変数ｐは好ましくは０または１〜１６の整数、さらに好
ましくは０または１〜１２の整数、最も好ましくは０で
ある。The variable p is preferably 0 or an integer from 1 to 16, more preferably 0 or an integer from 1 to 12, and most preferably 0.
すべてのアルキル基は特記しない限り直鎖または分枝鎖
である。All alkyl groups are straight or branched unless otherwise specified.
好ましい化合物および混合物は下記式Ｉａで示されるも
のである。Preferred compounds and mixtures are those of formula Ia below.
＋１’０→Ｃｘ ＩＩ ｂ Ｏ斤→Ｃ２ＩＩ −０汁→
ＣＨｚｈｒ＝Ｃ−０−ｅｃＪ４０士ｒＲｐ Ｉｃ上式
中、Ｒ′はＣ１゜〜ｃｐｓアルキルを表し、Ｒ７′はｐ
′が０の場合には、Ｃ３〜Ｃ１ｆｉアルキルを表し、ま
たはｐ′がＯ以外のものである場合にはＣ６〜Ｃｐｓア
ルキルを表し、ｍは前記規定に同一であり、ｎ′はｍが
０の場合には６〜１８の整数を表し、またはｍが０以外
のものである場合には、３〜１２の整数を表し、Ｏ′は
１〜３の整数を表し、ｐ′はＯまたは１〜１６の整数を
表す。+1'0→Cx II b O catty→C2II -0 soup→
CHzhr=C-0-ecJ40rRp Ic In the above formula, R' represents C1°~cps alkyl, and R7' is p
When ' is 0, it represents C3-C1fi alkyl, or when p' is other than O, it represents C6-Cps alkyl, m is the same as the above definition, and n' is when m is 0. represents an integer from 6 to 18, or when m is other than 0, represents an integer from 3 to 12, O' represents an integer from 1 to 3, and p' represents O or 1. Represents an integer between ~16.
さらに好ましい化合物および混合物は、下記式％式％
上式中、Ｒ″はＣＩＯ〜Ｃ０アルキルを表し、ＲＩ′は
ｐ＃が０の場合にはＣ３〜Ｃ＋ａアルキルを表し、ｐ′
が０以外のものである場合にはＣ１゜〜Ｃ０アルキルを
表し、ｍは前記規定に同一であり、ｎ“はｍが０の場合
には６〜１４の整数を表し、またはｍが０以外のもので
ある場合には３〜ｌＯの整数を表し、０″は１または２
の整数を表し、ｐ′は０または１〜１２の整数を表す。More preferred compounds and mixtures include the following formula % formula % In the above formula, R'' represents CIO to C0 alkyl, RI' represents C3 to C+a alkyl when p# is 0, and p'
is other than 0, represents C1° to C0 alkyl, m is the same as the above definition, and n" represents an integer from 6 to 14 when m is 0, or m is other than 0. In the case of
p' represents an integer of 0 or 1 to 12.
最も好ましい化合物および混合物は下記式Ｉｃのちの、
特にＲ３＃がイソプロピルまたはセチルであるものであ
る。The most preferred compounds and mixtures have the following formula Ic:
In particular, R3# is isopropyl or cetyl.
ＩＩ
Ｒ”ＯＨｃ２１１ｈａ階→Ｃｚｌ１４叶７Ｃ１ｈ Ｃ
ＯＲ＋” Ｉｃ上式中、Ｒ１、ｎ′およびＲ１′は
前記規定に同一のものであり、ｍ′はＯまたば２を表す
。II R”OHc211ha floor → Czl14 Kano 7C1h C
OR+''Ic In the above formula, R1, n' and R1' are the same as defined above, and m' represents O or 2.
この発明のアルキルポリオキシアルキレンカルホキシレ
ーＩ−エステルの適当なアルコール前駆体は８〜２２個
の炭素原子を有する直鎖または分枝鎖の第二級アルコー
ルである。アルコール混合物を用いることもでき、これ
は一般に数種のアルコールの混合物としてしばしば入手
される商業アルコールを用いる場合にそうである。特定
の例は、ユニオンカーバイドから商業的に入手可能なＣ
Ｉ。Suitable alcohol precursors for the alkylpolyoxyalkylene carboxylate I-esters of this invention are straight-chain or branched secondary alcohols having 8 to 22 carbon atoms. Alcohol mixtures may also be used, which is generally the case with commercial alcohols, which are often obtained as mixtures of several alcohols. A specific example is C, commercially available from Union Carbide.
I.
〜ＣＩＳ直鎖アルコールの混合物、シェルケミカルコン
パニーから商業的に入手可能な約２０％の分枝を含む０
１□〜ＣＩ５の主として直鎖のアルコールの混合物、お
よびエクソンケミカルコンパニーから商業的に入手可能
な、少なくとも７０モル％が分枝ｌ−デカノールである
アルコール混合物である。アルコール混合物を用いる場
合、アルコール中の炭素原子の数は気相クロマトグラフ
ィおよびヒドロキシル価により決定することのできる平
均数として述べる。~ A mixture of CIS straight chain alcohols, containing about 20% branching, commercially available from Shell Chemical Company.
1□ to CI5, and an alcohol mixture of at least 70 mole % branched l-decanol, commercially available from Exxon Chemical Company. When alcohol mixtures are used, the number of carbon atoms in the alcohol is stated as an average number that can be determined by gas phase chromatography and hydroxyl number.
式ｌの化合物および混合物は通常の方法により製造され
る。例えば、この発明のアルキルポリオキシアルキレン
カルボキシレートエステルは、８〜２２個の炭素原子を
有する直鎖または分枝鎖第一級アルコールのプロポキシ
ル化および／またはエトキシル化により得られる付加物
をカルボキシアルキル化し、次いで得られるカルボキシ
アルキル化された酸を１個またはそれ以上のエチレンオ
キシド基を含んでいてもよい直鎖または分枝鎖第一級ア
ルコールによりエステル化することにより製造すること
ができる。Compounds and mixtures of formula I are prepared by conventional methods. For example, the alkyl polyoxyalkylene carboxylate esters of the present invention may be prepared by converting adducts obtained by propoxylation and/or ethoxylation of linear or branched primary alcohols having 8 to 22 carbon atoms into carboxyalkyl and then esterifying the resulting carboxyalkylated acid with a linear or branched primary alcohol which may contain one or more ethylene oxide groups.
アルコキシル化工程は、例えば、合計反応物の０．２〜
１重■％の量の、アルカリ性触媒、例えば水酸化ナトリ
ウムまたはカリウム、の存在下に実施することができる
。The alkoxylation step is performed, for example, from 0.2 to 0.2 of the total reactants.
It can be carried out in the presence of an alkaline catalyst, such as sodium or potassium hydroxide, in an amount of 1% by weight.
所望ならば、少量の還元剤をアルコキシル化されるべき
アルコールまたはその混合物に添加し、得られるポリア
ルコキシル化アルコールの変色を最小にすることができ
る。用いることのできる適当な還元剤は、水素化硼素ナ
トリウム、水素化アルミニウムリチウムおよびジボラン
、好ましくは水素化硼素ナトリウムを含む。If desired, a small amount of reducing agent can be added to the alcohol to be alkoxylated or the mixture thereof to minimize discoloration of the resulting polyalkoxylated alcohol. Suitable reducing agents that can be used include sodium borohydride, lithium aluminum hydride and diborane, preferably sodium borohydride.
ポリオキシアルキレン鎖が第１のプロピレンオキシドブ
ロソクおよび第２のエチレンオキシドブロックを含むポ
リオキシアルキル化アルコールの製造においては、所望
のプロポキシル化度を与えるために計算される量のプロ
ピレンオキシドを導入し、得られる混合物をプロピレン
オキシドが消費されるまで（反応圧力の降下により示さ
れる）反応させる。計算された量のエチレンオキシドを
同様に導入し、反応させることにより、このアルコキシ
ル化を完了させる第２のブロックを与えることができる
。通常は、アルコキシル化生成物が最後に弱酸、例えば
、氷酢酸により処理されて、塩基性触媒残留物が中和さ
れる。In the production of polyoxyalkylated alcohols whose polyoxyalkylene chains contain a first propylene oxide block and a second ethylene oxide block, an amount of propylene oxide is introduced that is calculated to give the desired degree of propoxylation. , the resulting mixture is allowed to react until propylene oxide is consumed (as indicated by a drop in reaction pressure). A calculated amount of ethylene oxide can be similarly introduced and reacted to provide a second block that completes this alkoxylation. Usually, the alkoxylation product is finally treated with a weak acid, such as glacial acetic acid, to neutralize basic catalyst residues.
個々のアルコキシル化操作は、アルコール分子当たり所
望の平均数のアルキレンオキシド単位を導入するためで
あるということを理解されたい。It is to be understood that the individual alkoxylation operations are to introduce the desired average number of alkylene oxide units per alcohol molecule.
従って、例えば、アルコールのモル当たりｍモルのプロ
ピレンオキシドによるアルコール混合物の初期の処理は
、アルコール部分光たり平均でｍ個のプロピレンオキシ
ド部分になるようにプロピレンオキシドにより各アルコ
ール部分のプロポキシル化を行わしめる。但し、この場
合一部のアルコール部分はｍ個より多くのプロピレンオ
キシド単位と結合し、一部はｍ個より少ないプロピレン
オキシド単位と結合することにもなろう。一般に、単一
分子中のプロピレンオキシ単位の最大数は８を超えず、
単一分子中のエチレンオキシ単位の数は３０を超えない
であろう。アルキレンオキシド部分の数の変動は、各ブ
ロック中の単位の平均数が前記式ｌにおけるｍおよびｎ
の規定の限度内にある限り、重要ではない。しかして、
式Ｉにおけるｍおよびｎは平均値として、ある場合には
整数以外のものである。Thus, for example, initial treatment of an alcohol mixture with m moles of propylene oxide per mole of alcohol will result in propoxylation of each alcohol moiety with propylene oxide to an average of m propylene oxide moieties per mole of alcohol. Close. However, in this case some alcohol moieties will be bonded with more than m propylene oxide units and some will be bonded with less than m propylene oxide units. Generally, the maximum number of propyleneoxy units in a single molecule does not exceed 8;
The number of ethyleneoxy units in a single molecule will not exceed 30. The variation in the number of alkylene oxide moieties means that the average number of units in each block is m and n in formula l above.
is not important as long as it is within the prescribed limits. However,
m and n in formula I are average values and in some cases are other than integers.
アルキル化は通常の温度条件下、例えば１４０〜１６０
℃において、大気圧より低い圧力下に、水の介在なしに
実施される。Alkylation is carried out under normal temperature conditions, e.g.
C., under subatmospheric pressure, without water intervention.
得られるアルキルポリアルコキシド中間体は、次いで、
水酸化ナトリウムまたは金属ナトリウムの存在下に、適
当なりロローもしくはプロモーカルボン酸またはその塩
との反応を含む、ウィリアムソン合成によってカルボキ
シアルキル化される。The resulting alkyl polyalkoxide intermediate is then
Carboxyalkylation is carried out by a Williamson synthesis involving reaction with an appropriate rolow or promo carboxylic acid or salt thereof in the presence of sodium hydroxide or sodium metal.
そのような反応は通常には完了されず、従って反応生成
物はしばしば少量の未カルボキシル化アルキルポリアル
コキシドを含む。未カルボキシルアルキル化材料を分離
する方法ならびに本質的に完全なカルボキシアルキル化
を実施する方法があるけれども、それらは通常長時間を
要し、不経済である。幸いにも、少量のそのような未カ
ルボキシル化材料は特に有害ではなく、むしろ有利でさ
えあるということが見出されたのである。好ましくは、
カルボキシアルキル基はカルボキシメチル基であり、即
ち変数０は好ましくは１である。Such reactions are usually not completed, so the reaction product often contains small amounts of uncarboxylated alkyl polyalkoxide. Although there are methods for separating uncarboxylated material as well as methods for essentially complete carboxyalkylation, they are usually time consuming and uneconomical. Fortunately, it has been discovered that small amounts of such uncarboxylated materials are not particularly harmful and may even be beneficial. Preferably,
A carboxyalkyl group is a carboxymethyl group, ie the variable 0 is preferably 1.
アルキルポリアルコキシドカルボン酸は、次いで、所望
により１個またはそれ以上のエチレンオキシド基を含ん
でいてもよい、直鎖または分枝鎖Ｃ１〜Ｃ２□第一級ア
ルコールと、５：１以上から１＝１までのアルコールの
カルボン酸に対するモル比において、触媒の存在下に反
応させることにより、エステル化される。典型的な触媒
は硫酸、塩化水素、ｐ−トルエンスルホン酸および三弗
化硼素を含む。反応を集結させるために、生成される水
を、例えば、共沸蒸留により除去してもよい。The alkyl polyalkoxide carboxylic acid is then combined with a linear or branched C1-C2 primary alcohol, optionally containing one or more ethylene oxide groups, from 5:1 or more to 1=1 is esterified by reacting in the presence of a catalyst at a molar ratio of alcohol to carboxylic acid up to: Typical catalysts include sulfuric acid, hydrogen chloride, p-toluenesulfonic acid and boron trifluoride. To bring the reaction together, the water produced may be removed, for example by azeotropic distillation.
あるいは、反応体（通常はアルコール）の１つを大過剰
で用いてもよい。例えば、真空乾燥されたアルキルポリ
アルコキシドカルボン酸を、水と低沸点共沸物を形成す
る過剰モル量の無水アルコールに溶解することができる
。次に、酸性触媒を混合物に添加し、反応を実質的に完
了するまで（通常２〜４８時間）還流において進行せし
める。次に、過剰のアルコールおよび水を大気圧におい
て蒸留により除去し、デカンテーションによりエステル
を得る。或いは、無水のアルキルポリアルコキシドカル
ボン酸を等モル量の高沸点アルコールと混合する。次に
、酸性触媒を添加し、得られる混合物を真空下に加熱し
、反応水を１２０°〜２００°の温度で除去する。理論
量の水を回収後、混合物を冷却し、窒素により真空を解
除し、デカンテーションによりエステルを得る。Alternatively, one of the reactants (usually an alcohol) may be used in large excess. For example, a vacuum-dried alkyl polyalkoxide carboxylic acid can be dissolved in an excess molar amount of anhydrous alcohol that forms a low boiling azeotrope with water. The acidic catalyst is then added to the mixture and the reaction is allowed to proceed at reflux until substantially complete (usually 2-48 hours). Excess alcohol and water are then removed by distillation at atmospheric pressure and the ester is obtained by decantation. Alternatively, an anhydrous alkyl polyalkoxide carboxylic acid is mixed with an equimolar amount of a high boiling alcohol. Then the acidic catalyst is added, the resulting mixture is heated under vacuum and the water of reaction is removed at a temperature of 120° to 200°. After recovering the theoretical amount of water, the mixture is cooled, the vacuum is broken with nitrogen, and the ester is obtained by decantation.
式Ｉの化合物は、界面活性剤として有用であり、乳化剤
、分散剤、滑剤、湿潤剤、均染剤、柔軟剤等として、繊
維、皮革、紙、ラッカー、パーソナルケア、例えば、洗
面用化粧品、化粧品等およびゴム工業に用いるのに適す
る。例えば、これらは繊維材料の処理および仕上げにお
いて湿潤剤、柔軟剤または滑剤として用いることができ
、また水に不溶な液体または固体物質（例えば、炭化水
素、高級アルコール、油、脂、ワックスおよび樹脂）を
クリーム状のエマルジョン、透明な溶液または微細な安
定な分散液に変えるのに適する。Compounds of Formula I are useful as surfactants, emulsifiers, dispersants, lubricants, wetting agents, leveling agents, softeners, etc. in textiles, leather, paper, lacquers, personal care, e.g. toilet cosmetics, Suitable for use in cosmetics etc. and rubber industry. For example, they can be used as wetting agents, softeners or lubricants in the treatment and finishing of textile materials, as well as liquid or solid substances insoluble in water (e.g. hydrocarbons, higher alcohols, oils, fats, waxes and resins). suitable for converting into creamy emulsions, clear solutions or fine stable dispersions.
また、式■の化合物はＤＤＴ、２．４−Ｄ等の如き殺虫
剤組成物および農業用スプレーのための乳化剤として有
用であり、石油製品、圧媒液、潤滑油、切削油およびグ
リースに対する添加剤として有用であり、親水性のフィ
ルム形成性コロイドを含む塗料に用いるための塗料助剤
として用いることができ、例えば、写真工業における、
接着テープの接着層中の粘着付与剤として用いることが
でき、また種々の食品における発泡剤、乳化剤および柔
軟剤として用いることもできる。Compounds of formula (2) are also useful as emulsifiers for pesticide compositions and agricultural sprays such as DDT, 2.4-D, etc., and as an addition to petroleum products, hydraulic fluids, lubricating oils, cutting oils, and greases. It is useful as a coating aid for use in coatings containing hydrophilic film-forming colloids, for example in the photographic industry.
It can be used as a tackifier in the adhesive layer of adhesive tapes, and can also be used as a blowing agent, emulsifier and softener in various food products.
本発明のアルキルポリオキシアルキレンカルボキシレー
トエステルは、特に、スキンケア−組成物、例えば、ス
キンクリーム、ローション等における必須皮膚軟化剤成
分として有用である。これらの配合は、スキンケア−組
成物の加湿およびコンディショニング特性だけでなく、
触質性をも向上させる。そのようなスキンケア−組成物
は、通常、０．５〜１５重量％の、好ましくは１〜１３
重量％、さらに好ましくは１．５〜１２重景％のアルキ
ルポリオキシアルキレンカルボキシレートエステルを含
むであろう。アルキルポリアルコキシレンカルボキシレ
ートエステルは、好ましくは単一の皮膚軟化剤成分とし
て用いられ、ミリスチン酸イソプロピル、パルミチン酸
イソプロピルおよび同様の化合物の如き通常の脂肪エス
テル皮ｆ’Ｊ軟化剤を全体的に置き換えるものである。The alkyl polyoxyalkylene carboxylate esters of the present invention are particularly useful as essential emollient ingredients in skin care compositions, such as skin creams, lotions, and the like. These formulations provide not only the moisturizing and conditioning properties of skin care compositions, but also
It also improves tactility. Such skin care compositions usually contain from 0.5 to 15% by weight, preferably from 1 to 13% by weight.
It will contain % by weight, more preferably 1.5 to 12% by weight alkyl polyoxyalkylene carboxylate ester. Alkyl polyalkoxylene carboxylate esters are preferably used as the sole emollient component, totally replacing conventional fatty ester skin f'J emollients such as isopropyl myristate, isopropyl palmitate, and similar compounds. It is something.
或いは、このカルボキシレートエステルは通常の脂肪エ
ステル皮膚軟化剤とともに用いることができ、これによ
って通常の脂肪エステル皮膚軟化剤の使用量を減らすこ
とができる。Alternatively, the carboxylate ester can be used with conventional fatty ester emollients, thereby reducing the amount of conventional fatty ester emollients used.
スキンケア組成物はそのような組成物に通常具られる他
の成分を含んでいてもよい。例えば、脂肪アルコールは
組成物を安定化させ、化粧品として許容され得る粘度を
与える助剤として用いることができる。一般に、実質的
に飽和されたＣＩ４〜Ｃ２□アルカノールが用いられる
。適当な脂肪アルコールの典型的な例はセチルアルコー
ルおよびステアリルアルコールである。The skin care compositions may include other ingredients normally included in such compositions. For example, fatty alcohols can be used as auxiliaries to stabilize the composition and provide cosmetically acceptable viscosity. Generally, substantially saturated CI4-C2□ alkanols are used. Typical examples of suitable fatty alcohols are cetyl alcohol and stearyl alcohol.
乳化剤も用いることができ、そのようなものはカチオン
型の、例えば、第四級アンモニウム化合物、例えば、ジ
メチルジステアリルアンモニウムクロリド、両性の、例
えば、ベタインまたはスルホベタイン、およびノニオン
型の、例えば、ポリエチレングリコールモノステアレー
トであってよい。Emulsifiers may also be used, such as of the cationic type, e.g. quaternary ammonium compounds, e.g. dimethyldistearylammonium chloride, of the amphoteric type, e.g. betaine or sulfobetaine, and of the nonionic type, e.g. polyethylene. It may be a glycol monostearate.
スキンケア組成物の活性を改良するために、滑剤を一般
に用いる。これはシリコーン油、例えば、ジメチルポリ
シロキサンまたは他の通常のポリシロキサンまたはオリ
ーブ油でよい。Glidants are commonly used to improve the activity of skin care compositions. This may be a silicone oil, for example dimethylpolysiloxane or other conventional polysiloxanes, or olive oil.
所望ならば、スキンケア組成物には保湿剤が存在しても
よい。用いることのできる典型的な保湿剤はプロピレン
グリコールおよびポリエチレングリコールを含む。If desired, a humectant may be present in the skin care composition. Typical humectants that can be used include propylene glycol and polyethylene glycol.
水または水性ビヒクルの配合量は最終製品の所望のコン
ステンシーによって決まる。水の量を変えて、例えば、
濃い流動性のリキッドまたはローション、半液体濃厚ク
リームまたはペーストを調製することができる。The amount of water or aqueous vehicle incorporated depends on the desired consistency of the final product. By changing the amount of water, e.g.
Thick fluid liquids or lotions, semi-liquid thick creams or pastes can be prepared.
スキンケア組成物は、一般に、１．５〜１０％、好まし
くは２〜８．５％の脂肪アルコール、１．５〜１２％、
好ましくは２〜１０％の乳化剤、および０．７５〜５０
％、好ましくは１〜３５％の滑剤（％は全て重量）を含
む。Skin care compositions generally contain 1.5-10% fatty alcohols, preferably 2-8.5%, 1.5-12%;
Preferably 2-10% emulsifier, and 0.75-50%
%, preferably from 1 to 35% (all percentages are by weight).
スキンケア組成物に通常用いられる他の通常の添加剤を
用いることができる。臭気を隠し、化粧品としての魅力
を与える香油を用いることができる。無毒性の、相客性
のある色素を所望により組成物を着色するのに用いても
よい。メチルパラヘン、プロピルパラベンおよびホルム
アルデヒドの如き防腐剤を用いてもよい。Other conventional additives commonly used in skin care compositions can be used. Perfums can be used to mask odors and provide cosmetic appeal. Non-toxic, compatible dyes may be used to color the compositions if desired. Preservatives such as methylparahen, propylparaben and formaldehyde may be used.
また、特定の用途に向けられたスキンケア組成物を提供
するために有用な他の成分を用いることができる。例え
ば、オクチルジメチルパラアミノ安息香酸の如きサンス
クリーン添加剤を用いてもよい。皮膚を保護するために
酸化亜鉛等の如き皮宥保Ｂｉｔ剤を用いてもよい。薬剤
として、メントールの如き精油を用いることもできる。Also, other ingredients useful to provide skin care compositions directed to specific applications can be used. For example, sunscreen additives such as octyldimethyl para-aminobenzoic acid may be used. Skin soothing agents such as zinc oxide and the like may be used to protect the skin. Essential oils such as menthol can also be used as drugs.
本発明のスキンケア組成物は、良好なコンシスチンシー
を示し、皮膚に均一に適用することができ、急速に吸収
され、素早く乾燥し、皮膚にソフトでスムーズな外観を
与える。適用の際には、良好な触質性を有し、油状もし
くはグリース状の感触を与えない。The skin care composition of the present invention exhibits good consistency, can be applied evenly to the skin, is rapidly absorbed, dries quickly and gives the skin a soft and smooth appearance. On application, it has good tactile properties and does not give an oily or greasy feel.
下記の例は本発明をさらに説明するためのものである。The following examples serve to further illustrate the invention.
例中の部は重量であり、温度は℃である。In the examples, parts are by weight and temperatures are in °C.
例１
イソ−Ｃ＋ ｏｌｌｚ ＋０（ＣＪｉＯ） ｚ （Ｃｚ
ｌ１４０） ａＣＩＩｚｃＯＯｃＨ（ＣＨｚ） ｚＡ）
ジプロポキシへキサエトキシイソデシルアルコール
反応容器に、撹拌しながら、７０５部のデシルアルコー
ル（少なくとも７０モル％が分岐１−デカノールである
第一級脂肪族アルコールの混合物、沸点範囲２１６〜２
２３°、２０／２０°の比重０、 ８ ３ ８、屈折率
ｎｏ”１． ４ ０ ０、流動点−５３°、２０°にお
ける粘度２２．５センチストロークおよび２０°の水に
対する溶解度０．０５ｇ／１００ｇ以下、エクソンケミ
カルコンパニーから商業的に入手可能）、１０．６部の
水酸化カリウム（ペレット状）および０．１２部の硼水
素化ナトリウムを添加する。この系を排気し、６０°で
３回窒素でパージし、次いで１００°に加熱する。２６
０部のプロピレンオキシドを次いで６０分で添加し、反
応温度を１５５°に上昇させる。反応系の圧力が約ＩＱ
ｍｂａｒに低下するまで反応混合物をさらに反応させた
後、さらに２５７部のプロピレンオキシドを６０分間で
添加しながら上記の操作を繰り返す。反応系の圧力が再
び約１０ｍｂａｒに低下するまでプロポキシル化された
アルコール反応混合物をさらに反応させた後、１１７８
部のエチレンオキシドを６０分間で添加しながら上記の
操作を繰り返す。反応が終了した時に反応系を窒素でパ
ージし、８５°に冷却し、さらに０．１２部の硼水素化
ナトリウムを添加する。次に、反応系を窒素圧下に２時
間、８０〜９０°に保持し、存在する触媒を氷酢酸で中
和し、生成物を濾過して、下記式を有する半透明の淡黄
色の液体を得る。 。Example 1 Iso-C+ ollz +0(CJiO) z (Cz
l140) aCIIzcOOcH(CHz) zA)
Into a dipropoxyhexaethoxyisodecyl alcohol reaction vessel, with stirring, was added 705 parts of decyl alcohol (a mixture of primary aliphatic alcohols in which at least 70 mole percent is branched 1-decanol, boiling range 216-2
Specific gravity at 23°, 20/20° 0, 8 3 8, refractive index no” 1.4 0 0, pour point -53°, viscosity at 20° 22.5 centistrokes and solubility in water at 20° 0.05 g /100 g, commercially available from Exxon Chemical Company), 10.6 parts of potassium hydroxide (pelleted) and 0.12 parts of sodium borohydride. The system is evacuated and heated at 60°. Purge three times with nitrogen and then heat to 100°.26
0 parts of propylene oxide are then added over 60 minutes and the reaction temperature is increased to 155°. The pressure of the reaction system is approximately IQ
After further reaction of the reaction mixture until the mbar has fallen, the above procedure is repeated with the addition of a further 257 parts of propylene oxide over 60 minutes. After further reaction of the propoxylated alcohol reaction mixture until the pressure of the reaction system drops again to about 10 mbar, 1178
The above operation is repeated while adding 50% of ethylene oxide over 60 minutes. When the reaction is complete, the reaction system is purged with nitrogen, cooled to 85°, and an additional 0.12 parts of sodium borohydride are added. The reaction system was then held at 80-90° under nitrogen pressure for 2 hours, the catalyst present was neutralized with glacial acetic acid, and the product was filtered to yield a translucent pale yellow liquid with the formula: obtain. .
イソ−Ｃ，．＋１□＋ （ＱＣ：１１１６） ！ （Ｏ
Ｃｚｆ１４） ６０ＨＢ）イソデシルジプロポキシヘキ
サエトキシメチルカルボン酸の調製
上記Ａ）で製造された化合物９ ５ ７． ６部に、交
互に、２５〜５０°の温度範囲で３時間半の間に少しず
つ、等モル重量の水酸化ナトリウム（７１．２部）およ
びモノクロロ酢酸ナトリウム（２０７．７部）を添加す
る。添加が完了したら、得られる反応混合物の温度を５
０°に３０分間保持し、次いで温度を３０分間で７５°
に上げる。反応混合物を７５°の温度に９０分間保持し
た後、５０°に冷却し、６００部の水中１７５部の硫酸
（５０部濃度）で酸性化し、次いで水溶性の塩を分離し
て、下記式のオイルを得る。Iso-C,. +1□+ (QC:1116)! (O
Czf14) 60HB) Preparation of isodecyldipropoxyhexaethoxymethylcarboxylic acid Compound prepared in A) above 9 5 7. To 6 parts, equimolar weights of sodium hydroxide (71.2 parts) and sodium monochloroacetate (207.7 parts) are added alternately in portions over the course of 3 and a half hours at a temperature range of 25-50°. . Once the addition is complete, reduce the temperature of the resulting reaction mixture to 5.
Hold at 0° for 30 minutes, then increase temperature to 75° for 30 minutes
Raise it to The reaction mixture was kept at a temperature of 75° for 90 minutes, then cooled to 50°, acidified with 175 parts of sulfuric acid (50 parts strength) in 600 parts of water, and then the water-soluble salts were separated and the formula get oil.
Ｃ１。１１□． ０ （Ｃ３＋１６０） ２ （Ｃ２１
１，Ｏ） 、ＣＨ２ＣＯＯ１１Ｃ）標題の化合物の調製
上記Ｂ）で製造された化合物１ ５ ８． ７部を、反
応容器中で真空下に６０’に加熱する。１２．７部の水
を回収後、反応容器を冷却し、真空を解除する。１００
部の無水イソプロパツール（モル比アルコール：成約８
：１）を次いで反応容器に入れ、その後触媒量（２５滴
）の９８％硫酸を反応混合物に添加する。次に、得られ
る混合物を還流温度に加熱し、この温度に２４時間保持
する。蒸留によりイソプロパツールおよび水を除去後、
デカンテーションして表記の化合物を得る。C1.11□. 0 (C3+160) 2 (C21
1,O), CH2COO11C) Preparation of the title compound Compound 1 prepared in B) above 8. 7 parts are heated to 60' in a reaction vessel under vacuum. After recovering 12.7 parts of water, the reaction vessel is cooled and the vacuum is released. 100
Part of anhydrous isopropanol (molar ratio alcohol: 8
:1) is then placed in the reaction vessel, after which a catalytic amount (25 drops) of 98% sulfuric acid is added to the reaction mixture. The resulting mixture is then heated to reflux temperature and kept at this temperature for 24 hours. After removing isopropanol and water by distillation,
Decantation gives the title compound.
例２
イソ−Ｃ＋ｏ！ｌｚ＋０（（、＋１１６０）ｚ（Ｃｚｌ
ｌａＯ）、ｃＩＩｚｃＯＯｃｚ，ｌｌａ：＋上記例ＩＢ
）で製造された化合物１ ５ ８． ７部を反応容器中
真空下に５０°に加熱する。１４部の水を回収後、反応
容器を冷却し、真空を解除する。Example 2 Iso-C+o! lz+0((,+1160)z(Czl
laO), cIIzcOOcz, lla: + above example IB
) Compound 1 5 8. 7 parts are heated to 50° under vacuum in a reaction vessel. After recovering 14 parts of water, the reaction vessel is cooled and the vacuum is released.
次に、等モルＩ（４８，２部）のセチルアルコールを反
応容器に入れ、混合物をアルコールが完全に溶解するま
で加熱する。触媒量（約５滴）の９８％硫酸を次いで添
加し、得られる混合物を真空下に１３０°に加熱する。Equimolar I (48.2 parts) of cetyl alcohol is then charged into the reaction vessel and the mixture is heated until the alcohol is completely dissolved. A catalytic amount (approximately 5 drops) of 98% sulfuric acid is then added and the resulting mixture is heated to 130° under vacuum.
３時間後、３．９部の水を回収する。混合物を５°に冷
却し、デカンテーションにより標題の化合物を回収する
。After 3 hours, 3.9 parts of water are collected. Cool the mixture to 5° and recover the title compound by decantation.
例３
Ｃ１□１１□５０（Ｃｄ１．０） ６ＣＩｌ□Ｃ００Ｃ
＋ａ）Ｉ：＋３Ａ）へキサエトキシラウリルアルコール
の調製反応容器に、攪拌しながら、６６４．７部のラウ
リルアルコールおよび８．５部の水酸化カリウム（ペレ
ット状）を添加する。この系を１００°で窒素でパージ
し、次いで１６０°に加熱し、この時点で反応混合物に
１０．５９部のエチレンオキシドの添加を開始する。得
られる反応混合物の温度をエチレンオキシドの添加の間
を通じて１６０゛〜１７０゛に保持する。エチレンオキ
シドの添加が完了したら、反応混合物を冷却して、下記
式の化合物を得る。Example 3 C1□11□50 (Cd1.0) 6CIl□C00C
+a) I: +3A) Preparation of Hexaethoxylauryl Alcohol 664.7 parts of lauryl alcohol and 8.5 parts of potassium hydroxide (in pellet form) are added to a reaction vessel with stirring. The system is purged with nitrogen at 100° and then heated to 160°, at which point the addition of 10.59 parts of ethylene oxide to the reaction mixture begins. The temperature of the resulting reaction mixture is maintained between 160° and 170° throughout the addition of ethylene oxide. Once the addition of ethylene oxide is complete, the reaction mixture is cooled to yield a compound of formula:
Ｃ１□１１□５ｏ（ＯＣＺＩ＋４）６０ＨＢ）ラウリル
へキサエトキシメチルカルボン酸の調製
例ＩＢ）の操作を本質的に繰り返し、例ＩＡ）で製造さ
れた化合物の代わりに、はぼ等量の上記Ａ）で製造され
た化合物を用いて、下記式の化合物を得る。C1□11□5o(OCZI+4)60HB) Preparation of Lauryl Hexaethoxymethyl Carboxylic Acid The procedure of Example IB) was essentially repeated, and instead of the compound prepared in Example IA), approximately an equivalent amount of A) above was used. A compound of the following formula is obtained using the compound prepared in .
Ｃ＋ ｚｌｌｚｓｏ（Ｃｄ４０） ａｃＩｂｃＯＯＨＣ
）標題の化合物の調製
例２の操作を本質的に繰り返し、例ＩＢ）の化合物１５
８．７部の代わりに上記Ｂ）で製造された化合物１０１
．６部を用いて標題の化合物を得る。C+ zllzso(Cd40) acIbcOOHC
) Preparation of the title compound by essentially repeating the procedure of Example 2 and preparing compound 15 of Example IB)
Compound 101 prepared in B) above instead of 8.7 parts
．． 6 parts are used to obtain the title compound.
例４
Ｃ１，Ｉｌ□５ｏ（Ｃｉｌ１４０） ａｃＩＩｚｃＯＯ
Ｉｌ（Ｃ１ｌｚ） ｚ本質的に例Ｉｃ）の操作を繰り返
し、例ＩＢ）の化合物の代わりにほぼ等量の例３Ｂ）の
化合物を用いて、標題の化合物を得る。Example 4 C1, Il□5o (Cil140) acIIzcOO
Il(C1lz) zRepeating essentially the procedure of Example Ic), substituting an approximately equivalent amount of the compound of Example 3B) for the compound of Example IB), gives the title compound.
例５
Ａ）本質的に例３Ａ）の操作を繰り返し、適当な出発ア
ルコールおよび適当な量のエチレンオキシドを用いて、
下記の化合物を得る。Example 5 A) Essentially repeating the procedure of Example 3A), using the appropriate starting alcohol and the appropriate amount of ethylene oxide,
The following compound is obtained.
ａ） Ｒｂ （ＯＣ２Ｈ４）８０Ｈ
式中、Ｒ”は約２０％の分枝を含む主として直１’ｔの
ｃ、、〜Ｃ１ｓアルコールの混合物の残基である。a) Rb (OC2H4)80H where R'' is the residue of a mixture of predominantly straight c, , ~C1s alcohols containing about 20% branching.
シェルケミカルコンパニーから人手可能。Manpower available from Shell Chemical Company.
ｂ） Ｒｂ （ＯＣ２Ｈａ ） ＋ □Ｏ
Ｈ上式中、Ｒ１′は０１□〜ＣＩＳ直鎖アルコールの混
合物の残基である。ユニオンカーバイドから入手可能。b) Rb (OC2Ha) + □O
H In the above formula, R1' is a residue of a mixture of 01□ to CIS straight chain alcohols. Available from Union Carbide.
Ｃ） Ｒｃ （ＯＣ２Ｈ４）ｚＯＨ
上式中、ＲＣは少なくとも７０モル％が分枝ｌ−デカノ
ールである第一級脂肪族アルコールの残基である。エク
ソンケミカルカンパニーかう入手可能。C) Rc (OC2H4)zOH where RC is the residue of a primary aliphatic alcohol of which at least 70 mol% is branched l-decanol. Available from Exxon Chemical Company.
ｄ） Ｒ’ （ＯＣｚ Ｈａ ）＋ａＯＪ（上式中
、Ｒ４は商業的に人手可能な、分枝メチル異性体の混合
物を含むイソスキアリルアルコールの残基である。d) R' (OCz Ha )+aOJ, where R4 is the residue of a commercially available isoskiaryl alcohol containing a mixture of branched methyl isomers.
ｅ） Ｃ＋ｂＨｘｚ （ＯＣｚ Ｈａ ）＋ｏＯＨＢ
） 本質的に例３Ｂ＞の操作を繰り返し、例３Ａ）で製
造された化合物の代わりに、はぼ等量の化合物５Ａ）ａ
）〜ｅ）を用いて、次の化合物を得る。e) C+bHxz (OCz Ha)+oOHB
) Essentially repeating the procedure of Example 3B>, and instead of the compound prepared in Example 3A), approximately equivalent amount of compound 5A)a
) to e) to obtain the following compound.
ａ ） Ｒ”０（Ｃｚｌ１４０ＩａＣ）ＩｚＣＯＯＨｂ
） Ｒｂ０（ＣＪＪ） １ｔｃ１１□Ｃ００Ｈｃ ）
ＲｃＯ（ＣｚＨ４０） Ｉ Ｉｃ１１２ＣＯＯＨｄ）
Ｒ’０（ＣｚｌｌａＯ） ＋。ＣＨ２ＣＯＯ１ｌｅ
） Ｃ＋＊ＩＩｚｚＯ（Ｃ山０） １ｌｌｃＨ２ｃＯＯ
ＨＣ）ａ）本質的に例２の操作を繰り返し、例ＩＢ）で
製造された化合物の代わりに、はぼ等量の化合物５Ｂ）
ａ）〜ｅ）を用いて１．下記の化合物を得る。a) R”0(Czl140IaC)IzCOOHb
) Rb0(CJJ) 1tc11□C00Hc)
RcO(CzH40) I Ic112COOHd)
R'0(CzllaO)+. CH2COO1le
) C+*IIzzO (C mountain 0) 1llcH2cOO
HC) a) Repeat essentially the procedure of Example 2, but instead of the compound prepared in Example IB), approximately equivalent amount of compound 5B)
Using a) to e) 1. The following compound is obtained.
ａ ） Ｒ”０（Ｃｚ１１４０）ｓｃＩｈｃＯＯ１ｌ＋
６１ｈ３ｂ） Ｒｂ０（ＣｔＦ１４０）＋ｚＣ１ｌｚＣ
ＯＯＣ＋６ｔｈ＊Ｃ） ＲＣＯ（ＣｚｌｌａＯ）ｌ
１ｃｌＩ２ｃＯＯｃＩ ａｌｌｓｓｄ ） Ｒ’０（Ｃ
ｄ１４０） Ｉ ０Ｃ１１２ＣＯＯＣＩ ６１１＋＊ｅ
） Ｃ１ＪＩ３ｉ０（Ｃ２１１４０）＋ｏＣ１（２
ＣＯＯ＋＆１１ｉ：＋例６〜ｌＯ
本質的に例Ｉｃ）の操作を繰り返し、例ＩＢ）で製造さ
れた化合物の代わりに、はぼ等量の例５Ｂ）ａ）〜ｅ）
の化合物を用いて、化合物５Ｃ）ａ）〜ｅ）に相当する
イソプロピルエステルを得る。a) R”0 (Cz1140) scIhcOO1l+
61h3b) Rb0(CtF140)+zC1lzC
OOC+6th*C) RCO(CzllaO)l
1clI2cOOcI allssd ) R'0(C
d140) I 0C112COOCI 611+*e
) C1JI3i0(C21140)+oC1(2
COO+&11i:+Examples 6 to 1O Repeat essentially the procedure of Example Ic), and instead of the compound prepared in Example IB), approximately equivalent amounts of Example 5B) a) to e)
to obtain isopropyl esters corresponding to compounds 5C) a) to e).
上記の全ての例において、プロピレンオキシ単位および
エチレンオキシ単位の数は平均値であるということを理
解されたい。It is to be understood that in all the above examples, the number of propyleneoxy and ethyleneoxy units is an average value.
例１１ ボディークリーム組成物は下記の成分を含む。Example 11 The body cream composition includes the following ingredients.
成分 １１丘セチルアルコ
ール ２．５ステアリルアルコール
５．０軽シリコーンオイル １．
０１’ａｔｉｏｎｉｃ ＳＳＬ”（両性乳化剤）１．５
水 ８２．
６プロピレングリコール ５．０例１の化
合物 ２．０上記の組成物を、水
を７０°に加熱し、残りの成分を７０°に加熱し、加熱
された成分混合物に撹拌下に水をゆっくり添加後、得ら
れる混合物を室温に冷却することにより製造する。Ingredients 11 Cetyl alcohol 2.5 Stearyl alcohol
5.0 Light silicone oil 1.
01'ationic SSL" (ampholytic emulsifier) 1.5
Water 82.
6 Propylene Glycol 5.0 Compound of Example 1 2.0 The above composition was prepared by heating the water to 70° and the remaining ingredients to 70° and slowly adding the water to the heated ingredient mixture under stirring. The resulting mixture is then cooled to room temperature.
例１２〜１４
例１１の組成物において、例１の化合物を例７．８およ
び９の化合物で置き換えることができる。Examples 12-14 In the composition of Example 11, the compound of Example 1 can be replaced by the compounds of Examples 7.8 and 9.
例１５ 水中油ボディーローション組成物は下記の成分を含む。Example 15 The oil-in-water body lotion composition includes the following ingredients.
社 里ＪＩＡ、ポリエ
チレングリコール（４００）モノステアレート
２．５オリーブ油
４７．５プロピルパラベン ０．１５
例２の化合物 ２．５Ｂ、メチル
パラベン ０．１５水
４６．８上記の組成物
を、Ａの成分を一緒にして７０゜に加熱し、Ｂの成分を
一緒にして７０°に加熱し、攪拌下にＡをＢに添加後、
得られる混合物を室温に冷却することにより製造する。Shari JIA, polyethylene glycol (400) monostearate
2.5 olive oil
47.5 Propylparaben 0.15
Compound of Example 2 2.5B, Methylparaben 0.15 Water
46.8 After heating the above composition together with the ingredients of A to 70° and the ingredients of B together to 70° and adding A to B under stirring,
It is prepared by cooling the resulting mixture to room temperature.
例１６〜１８
例１５の組成物において、例２の化合物を例５Ｃ）ｂ）
、ｃ）およびｄ）の化合物で置き換えることができる
。Examples 16-18 In the composition of Example 15, the compound of Example 2 was added to Example 5C)b)
, c) and d).
例１９ 水中油ボディーローション組成物は下記の成分を含む。Example 19 The oil-in-water body lotion composition includes the following ingredients.
成分 重ＩＸＡ、 Ａ
ｒＩａｃｅｌ ６０ （ノニオン型乳化剤） ２Ｔ
ｗｅｅｎ ６０ （ポリソルベート） ３例１
の化合物 １０Ｂ、水
８５
上記の組成物を、Ａの成分を一緒にして７０゜に加熱し
、水を７２°に加熱し、加熱された成分混合物に１′ｉ
ｌ拌下に水をゆっくり添加した後、得られる混合物を室
温に冷却することにより製造する。Ingredients Heavy IXA, A
rIacel 60 (nonionic emulsifier) 2T
ween 60 (polysorbate) 3 cases 1
Compound 10B, water
85 Heat the above composition together with ingredients A to 70°, heat water to 72° and add 1'i to the heated ingredient mixture.
After slowly adding water under stirring, the resulting mixture is cooled to room temperature.
例２０〜２１
例１９の■１成物において、例２の化合物を例７および
８の化合物で置き換えることができる。Examples 20-21 In the product 1 of Example 19, the compound of Example 2 can be replaced by the compounds of Examples 7 and 8.
Claims (1)
。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I 上式中、ＲはＣ＿８〜Ｃ＿２＿２アルキルを表し、Ｒ＿
１はＣ＿１〜Ｃ＿２＿２アルキルを表し、ｍは０または
１〜４の整数を表し、ｎは３〜２０の整数を表し、ｏは
１〜４の整数を表し、ｐは０または１〜２０の整数を表
す。但し、１）Ｒ＿１がＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルである
場合、ｐは０であるものとし、２）ｍが０である場合、
ｎは６〜２０の整数であるものとする。 ２、下記式 I ａで示される特許請求の範囲第１項記載
の化合物およびそれらの混合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ａ 上式中、Ｒ′はＣ＿１＿０〜Ｃ＿１＿８アルキルを表し
、Ｒ＿１′はｐ′が０の場合には、Ｃ＿３〜Ｃ＿１＿８
アルキルを表し、またはｐ′が０以外のものである場合
にはＣ＿６〜Ｃ＿１＿８アルキルを表し、ｍは特許請求
の範囲第１項の規定に同一であり、ｎ′はｍが０の場合
には６〜１８の整数を表し、またはｍが０以外のもので
ある場合には、３〜１２の整数を表し、ｏ′は１〜３の
整数を表し、ｐ′は０または１〜１６の整数を表す。 ３、下記式 I ｂで示される特許請求の範囲第２項記載
の化合物およびそれらの混合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｂ 上式中、Ｒ″はＣ＿１＿０〜Ｃ＿１＿６アルキルを表し
、Ｒ＿１″はｐ″が０の場合にはＣ＿３〜Ｃ＿１＿８ア
ルキルを表し、ｐ″が０以外のものである場合にはＣ＿
１＿０〜Ｃ＿１＿６アルキルを表し、ｍは前記規定に同
一であり、ｎ″はｍが０の場合には６〜１４の整数を表
し、またはｍが０以外のものである場合には３〜１０の
整数を表し、ｏ″は１または２の整数を表し、ｐ″は０
または１〜１２の整数を表す。 ４、下記式 I ｃで示される特許請求の範囲第３項記載
の化合物およびそれらの混合物。 ▲数式、化学式、表等があります▼ I ｃ 上式中、Ｒ″、ｎ″およびＲ＿１″は特許請求の範囲第
３項の規定に同一であり、ｍ′は０または２を表す。 ５、Ｒ＿１″がイソプロピルまたはセチルである、特許
請求の範囲第４項記載の化合物およびそれらの混合物。 ６、下記式で示される特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 イソ−Ｃ＿１＿０Ｈ＿２＿１Ｏ（Ｃ＿３Ｈ＿６Ｏ）＿２
（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）＿６ＣＨ＿２ＣＯＯＣＨ（ＣＨ＿３
）＿２７、下記式で示される特許請求の範囲第１項記載
の化合物。 Ｒ＾ａＯ（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）＿８ＣＨ＿２ＣＯＯＣ＿１
＿６Ｈ＿３＿３上式中、Ｒ＾ａは約２０％の分枝を含む
主として直鎖のＣ＿１＿２＿〜＿１＿５アルコールの混
合物の残基を表す。 ８、下記式で示される特許請求の範囲第１項記載の化合
物。 Ｒ＾ａＯ（Ｃ＿２Ｈ＿４Ｏ）＿８ＣＨ＿２ＣＯＯＣＨ（
ＣＨ＿３）＿２上式中、Ｒ＾ａは特許請求の範囲第７項
の規定に同一である。 ９、下記式 I 、 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔上式中、ＲはＣ＿８〜Ｃ＿２＿２アルキルを表し、Ｒ
＿１はＣ＿１〜Ｃ＿２＿２アルキルを表し、ｍは０また
は１〜４の整数を表し、ｎは３〜２０の整数を表し、ｏ
は１〜４の整数を表し、ｐは０または１〜２０の整数を
表す。但し、１）Ｒ＿１がＣ＿１〜Ｃ＿３アルキルであ
る場合、ｐは０であるものとし、２）ｍが０である場合
、ｎは６〜２０の整数であるものとする〕 で示される化合物またはそれらの混合物を０．５〜１５
重量％の量で含む、スキンケアー組成物。 １０、式 I で示される化合物またはそれらの混合物が
唯一の皮膚軟化剤成分である、特許請求の範囲第９項記
載のスキンケアー組成物。 １１、さらに、重量％で、１．５〜１０％の脂肪アルコ
ール、１．５〜１２％の乳化剤および０．７５〜５０％
の滑剤を含む、特許請求の範囲第９項または第１０項記
載のスキンケアー組成物。[Claims] 1. Compounds represented by the following formula I and mixtures thereof. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ I In the above formula, R represents C_8 to C_2_2 alkyl, and R_
1 represents C_1 to C_2_2 alkyl, m represents 0 or an integer of 1 to 4, n represents an integer of 3 to 20, o represents an integer of 1 to 4, p is 0 or an integer of 1 to 20 represents. However, 1) when R_1 is C_1 to C_3 alkyl, p is 0, and 2) when m is 0,
It is assumed that n is an integer from 6 to 20. 2. Compounds according to claim 1 represented by the following formula Ia and mixtures thereof. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ I a In the above formula, R' represents C_1_0 to C_1_8 alkyl, and R_1' represents C_3 to C_1_8 when p' is 0.
represents alkyl, or represents C_6 to C_1_8 alkyl when p' is other than 0, m is the same as defined in claim 1, and n' is when m is 0. represents an integer from 6 to 18, or when m is other than 0, represents an integer from 3 to 12, o' represents an integer from 1 to 3, and p' represents 0 or an integer from 1 to 16 represents. 3. Compounds according to claim 2 represented by the following formula Ib and mixtures thereof. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ I b In the above formula, R″ represents C_1_0 to C_1_6 alkyl, R_1″ represents C_3 to C_1_8 alkyl when p″ is 0, and R″ represents C_3 to C_1_8 alkyl when p″ is other than 0. C_ if it is a thing
1_0 to C_1_6 alkyl, m is the same as the above definition, and n'' represents an integer from 6 to 14 when m is 0, or from 3 to 10 when m is other than 0. represents an integer, o″ represents an integer of 1 or 2, p″ represents 0
Or represents an integer from 1 to 12. 4. Compounds according to claim 3 represented by the following formula Ic and mixtures thereof. ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼ I c In the above formula, R'', n'' and R_1'' are the same as the provisions of claim 3, and m' represents 0 or 2.5. 5. Compounds and mixtures thereof according to claim 4, wherein R_1'' is isopropyl or cetyl. 6. The compound according to claim 1, which is represented by the following formula. Iso-C_1_0H_2_1O(C_3H_6O)_2
(C_2H_4O)_6CH_2COOCH(CH_3
)_27, the compound according to claim 1, which is represented by the following formula. R^aO(C_2H_4O)_8CH_2COOC_1
_6H_3_3 where R^a represents the residue of a mixture of predominantly linear C_1_2_-_1_5 alcohols containing about 20% branching. 8. The compound according to claim 1, which is represented by the following formula. R^aO(C_2H_4O)_8CH_2COOCH(
CH_3)_2 In the above formula, R^a is the same as defined in claim 7. 9. The following formula I, ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ [In the above formula, R represents C_8-C_2_2 alkyl, R
_1 represents C_1 to C_2_2 alkyl, m represents 0 or an integer of 1 to 4, n represents an integer of 3 to 20, o
represents an integer of 1 to 4, and p represents an integer of 0 or 1 to 20. However, 1) When R_1 is C_1 to C_3 alkyl, p shall be 0, and 2) When m is 0, n shall be an integer of 6 to 20.] Compounds or them A mixture of 0.5-15
% by weight of a skin care composition. 10. The skin care composition of claim 9, wherein the compound of formula I or a mixture thereof is the only emollient ingredient. 11. Additionally, in weight percent, 1.5-10% fatty alcohol, 1.5-12% emulsifier and 0.75-50%
11. The skin care composition according to claim 9 or 10, comprising a lubricant.
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