JPS62236893A - 燃料油添加剤 - Google Patents
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- Liquid Carbonaceous Fuels (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は燃料油添加剤に関するものであり、更に詳しく
は、直留系の軽油、A重油はもとより、重質軽油や減圧
軽油と分解軽油とを混合した軽油、人重油に対しても良
好な低温流動性を付与せしめることができる燃料油添加
剤に関するものである。
は、直留系の軽油、A重油はもとより、重質軽油や減圧
軽油と分解軽油とを混合した軽油、人重油に対しても良
好な低温流動性を付与せしめることができる燃料油添加
剤に関するものである。
近年、灯油、軽油、A重油等の石油中間留出油は量的な
逼迫状態にある。この問題に対する対策として、常圧蒸
留の終点を従来よりも高くする、いわゆる深絞りにより
、石油中間留出油の得率を向上させることが行なわれて
いる。このため、軽油、A重油は従来より重質化する傾
向にあり、従がって、これらの石油中間留出油の低温流
動性は悪化している。
逼迫状態にある。この問題に対する対策として、常圧蒸
留の終点を従来よりも高くする、いわゆる深絞りにより
、石油中間留出油の得率を向上させることが行なわれて
いる。このため、軽油、A重油は従来より重質化する傾
向にあり、従がって、これらの石油中間留出油の低温流
動性は悪化している。
すなわち、重質化した軽油、A重油等は、冬季あるいは
寒冷地において低温にさらされると、その中に含まれる
ワックス状物質が析出し、ディーゼルエンシンの燃料配
管系のフィルターを目詰りさせてエンシン始動等に障害
を与えるとか、燃料油それ自体が半固体ないし固体化し
て流動性を失い、送油、eイブを閉塞させるといった問
題を生ずる。
寒冷地において低温にさらされると、その中に含まれる
ワックス状物質が析出し、ディーゼルエンシンの燃料配
管系のフィルターを目詰りさせてエンシン始動等に障害
を与えるとか、燃料油それ自体が半固体ないし固体化し
て流動性を失い、送油、eイブを閉塞させるといった問
題を生ずる。
常圧蒸留の深絞りにより重質化した直留軽油、A重油な
どの低温流動性を改良するために、これ捷でに種々の流
動性改良剤が使用されており、また数多くの改良剤が報
告されている。これまでに開発されている流動性改良剤
としては、例えばエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチ
レン−(メタ)アクリレート共重合体、枝分れ前リエチ
レン、ハロゲン化ポリアルキレン、アルキル(メタ)ア
クリレート重合体、塩素化ノQラフインとナフタレンの
縮合物、アルケニルコハク酸の含窒素誘導体脂肪族ゾカ
ルメン酸了ミド等が挙げられる。
どの低温流動性を改良するために、これ捷でに種々の流
動性改良剤が使用されており、また数多くの改良剤が報
告されている。これまでに開発されている流動性改良剤
としては、例えばエチレン−酢酸ビニル共重合体、エチ
レン−(メタ)アクリレート共重合体、枝分れ前リエチ
レン、ハロゲン化ポリアルキレン、アルキル(メタ)ア
クリレート重合体、塩素化ノQラフインとナフタレンの
縮合物、アルケニルコハク酸の含窒素誘導体脂肪族ゾカ
ルメン酸了ミド等が挙げられる。
しかしながら、最近になってさらに石油中間留出油が逼
迫してきているため、従来軽油やA重油の基材としてほ
とんど使用されていなかった重質軽油、減圧軽油、分解
軽油などを用いた軽油やA重油の生産が始められてきて
いる。このような軽油やA重油は、従来の直留系のもの
とは、か々りその組成を異にしており、これらのものに
対しては従来の流動性改良剤は良好な流動性を発揮する
ことができないため、その改良が望捷れている。
迫してきているため、従来軽油やA重油の基材としてほ
とんど使用されていなかった重質軽油、減圧軽油、分解
軽油などを用いた軽油やA重油の生産が始められてきて
いる。このような軽油やA重油は、従来の直留系のもの
とは、か々りその組成を異にしており、これらのものに
対しては従来の流動性改良剤は良好な流動性を発揮する
ことができないため、その改良が望捷れている。
かかる実情に於て、本発明者らは鋭意研究を行なった結
果、従来の直留系の軽油、A重油はもとより、重質軽油
や減圧軽油と分解軽油とを混合した軽油、A重油に対し
ても良好な低温流動性を付与せしめることができる化合
物を見出し、本発明を完成した。
果、従来の直留系の軽油、A重油はもとより、重質軽油
や減圧軽油と分解軽油とを混合した軽油、A重油に対し
ても良好な低温流動性を付与せしめることができる化合
物を見出し、本発明を完成した。
すなわち、本発明は、(1k)炭素数30〜60のα−
オレフィンと無水マレイン酸との共重合体(数平均重合
度2〜50)と(b)炭素数6〜15の脂肪族アルコー
ルとのエステル化物、部分エステル化物又は/、及び該
部分エステル化物のアミン塩もしくは軽金属塩を必須成
分とする燃料油添加剤を提供するものである。
オレフィンと無水マレイン酸との共重合体(数平均重合
度2〜50)と(b)炭素数6〜15の脂肪族アルコー
ルとのエステル化物、部分エステル化物又は/、及び該
部分エステル化物のアミン塩もしくは軽金属塩を必須成
分とする燃料油添加剤を提供するものである。
本発明において、化合物、(lL)の共重合体は、公知
の方法、例えばα−オレフィンと無水マレイン酸とを、
適当なラジカル開始剤の存在下、無溶媒又ハベンゼン、
トルエン、キシレン等の適当力溶媒を使用して、60〜
200℃の温度で1〜20時間反応させることにより製
造される。使用するα−オレフィンと無水マレイン酸と
のモル比は、0.5〜1:1〜0.5の範囲であればよ
く、0.8〜1:1〜0.8の範囲が好ましい。
の方法、例えばα−オレフィンと無水マレイン酸とを、
適当なラジカル開始剤の存在下、無溶媒又ハベンゼン、
トルエン、キシレン等の適当力溶媒を使用して、60〜
200℃の温度で1〜20時間反応させることにより製
造される。使用するα−オレフィンと無水マレイン酸と
のモル比は、0.5〜1:1〜0.5の範囲であればよ
く、0.8〜1:1〜0.8の範囲が好ましい。
炭素数30〜60のα−オレフィンとしては、例えばチ
ーグラー型触媒でエチレンを低重合して得られるα−オ
レフィン、炭素数30以上で実質上60以下の分布を有
するα−オレフィン等が挙げられる。
ーグラー型触媒でエチレンを低重合して得られるα−オ
レフィン、炭素数30以上で実質上60以下の分布を有
するα−オレフィン等が挙げられる。
斯くして得られる共重合体(a)は次式(式中、R1、
R7け一方が水素で他方が炭素数28〜58のアルキル
基を、nは数平均重合度を表わし、2〜50の数である
) で表わすことができる。
R7け一方が水素で他方が炭素数28〜58のアルキル
基を、nは数平均重合度を表わし、2〜50の数である
) で表わすことができる。
オた(b)の脂肪族アルコールとしては、例えばn−ヘ
キサノール、1−ヘキサノール、1−オクpノール、2
−エチルヘキシルアルコール、1−ノナノール、18o
−ノニルアルコール、 1−テシルアルコール、is
o −7’シルアルコール、ラウリルアルコール、ミリ
スチルアルコール等が挙げられる。
キサノール、1−ヘキサノール、1−オクpノール、2
−エチルヘキシルアルコール、1−ノナノール、18o
−ノニルアルコール、 1−テシルアルコール、is
o −7’シルアルコール、ラウリルアルコール、ミリ
スチルアルコール等が挙げられる。
本発明で使用される(a)と(b)のエステル化物又は
部分エステル化物は、両者を(a)/ (b)= 1/
1〜115(重量)の比で反応させることにより製造さ
れる。この反応は、無溶媒もしくは不活性溶媒を用いて
、適当な触媒例えばノQラドルエンスルホン酸の存在下
、50〜150℃の温度で2〜10時間反応させるのが
好ましい。
部分エステル化物は、両者を(a)/ (b)= 1/
1〜115(重量)の比で反応させることにより製造さ
れる。この反応は、無溶媒もしくは不活性溶媒を用いて
、適当な触媒例えばノQラドルエンスルホン酸の存在下
、50〜150℃の温度で2〜10時間反応させるのが
好ましい。
この反応において、(b)を(a)の2当量以上使用す
るとジエステル体を主生成物とするものが得られるが、
(b)が(−の2当量より少ない場合には、共重合体(
a)中にエステル化されていないカルlキシル基又は無
水カルlキシル基が残存している部分エステル化物が得
られる。
るとジエステル体を主生成物とするものが得られるが、
(b)が(−の2当量より少ない場合には、共重合体(
a)中にエステル化されていないカルlキシル基又は無
水カルlキシル基が残存している部分エステル化物が得
られる。
この残存度は酸価、赤外分光分析等で測定できる。
この部分エステル化物の残存カルボキシル基又は無水カ
ルボキシル基をアミン塩又は軽金属塩としたものも本発
明に使用することができる。
ルボキシル基をアミン塩又は軽金属塩としたものも本発
明に使用することができる。
部分エステル化物のアミン塩又は軽金属塩は、例えば部
分エステル化物に所望の塩に対応した量のアミン類又は
軽金属の水酸化物を加え、80〜150℃の温度で加熱
し、生成した水を反応系外に除去することによって得ら
れる。アミン類としては、例えばアンモニア、メチルア
ミン、エチルアミン、インゾロビルアミン、ブチルアミ
ン、第三ブチルアミン、ヘゾチルアミン、オクチルアミ
ン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、ステアリルア
ミン、オレイルアミン、牛脂アミン、硬化牛脂アミン、
エイコシルアミン、ベヘニルアミン、ジエチルアミン、
ゾ第ニブチルアミン、シラウリルアミン、ゾミリステア
リルアミン、ゾノQルミチルアミン、ジステアリルアミ
ン、ゾエイコシルアミン、ゾベヘニルアミン、ゾ水添牛
脂アミンなどのモノアミン;エチレンシアミン、プロピ
レンジアミン、ヘキサメチレンシアミン、キシリレンシ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、などの?リアミン;メチル、エチル、ゾロピル、ブ
チル、ヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、ノ
Qルミチル、アラキニル、ベヘニルなどのアルキル基を
有する2−アルキルアミノエチルアミン、2−アルキル
了ミノインゾロビルアミン、6−アルキルアミノヘキシ
ルアミン、アルキルゾ(アミノエチル)アミン、アルキ
ルトリ(アミノエチル)アミン、アルキルテトラ(アミ
ノエチル)アミンなどのぽリアミン;エチレンイミンを
重合して得られる?リエチレンイミン々どが挙げられる
。
分エステル化物に所望の塩に対応した量のアミン類又は
軽金属の水酸化物を加え、80〜150℃の温度で加熱
し、生成した水を反応系外に除去することによって得ら
れる。アミン類としては、例えばアンモニア、メチルア
ミン、エチルアミン、インゾロビルアミン、ブチルアミ
ン、第三ブチルアミン、ヘゾチルアミン、オクチルアミ
ン、ラウリルアミン、ミリスチルアミン、ステアリルア
ミン、オレイルアミン、牛脂アミン、硬化牛脂アミン、
エイコシルアミン、ベヘニルアミン、ジエチルアミン、
ゾ第ニブチルアミン、シラウリルアミン、ゾミリステア
リルアミン、ゾノQルミチルアミン、ジステアリルアミ
ン、ゾエイコシルアミン、ゾベヘニルアミン、ゾ水添牛
脂アミンなどのモノアミン;エチレンシアミン、プロピ
レンジアミン、ヘキサメチレンシアミン、キシリレンシ
アミン、ジエチレントリアミン、トリエチレンテトラミ
ン、などの?リアミン;メチル、エチル、ゾロピル、ブ
チル、ヘキシル、オクチル、ラウリル、ミリスチル、ノ
Qルミチル、アラキニル、ベヘニルなどのアルキル基を
有する2−アルキルアミノエチルアミン、2−アルキル
了ミノインゾロビルアミン、6−アルキルアミノヘキシ
ルアミン、アルキルゾ(アミノエチル)アミン、アルキ
ルトリ(アミノエチル)アミン、アルキルテトラ(アミ
ノエチル)アミンなどのぽリアミン;エチレンイミンを
重合して得られる?リエチレンイミン々どが挙げられる
。
また、軽金属としては、例えばリチウム、ナトリウム、
カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム等
を挙げることができる。
カリウム、カルシウム、マグネシウム、アルミニウム等
を挙げることができる。
本発明の燃料油添加剤には、必要に応じて、従来燃料油
の流動性改良剤として公知の化合物、例えばエチレン−
酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリレート共重合体
、ハロゲン化ポリアルキレン、アルキル(メタ)アクリ
レート重合体、塩素化ノQラフインとナフタレンとの縮
合物、アルケニルコハク酸の含窒素誘導体及び脂肪族ジ
カルボン酸アミド等を配合することもできる。これら従
来の流動性改良剤は、本発明の流動性改質剤中に通常O
〜98重量%程度、好ましくはO〜50重量%配合する
ことができる。さらにまた、他の一般の燃料油添加剤、
例えば酸化防止剤、腐食防止剤等と併用することも可能
である。
の流動性改良剤として公知の化合物、例えばエチレン−
酢酸ビニル共重合体、エチレン−アクリレート共重合体
、ハロゲン化ポリアルキレン、アルキル(メタ)アクリ
レート重合体、塩素化ノQラフインとナフタレンとの縮
合物、アルケニルコハク酸の含窒素誘導体及び脂肪族ジ
カルボン酸アミド等を配合することもできる。これら従
来の流動性改良剤は、本発明の流動性改質剤中に通常O
〜98重量%程度、好ましくはO〜50重量%配合する
ことができる。さらにまた、他の一般の燃料油添加剤、
例えば酸化防止剤、腐食防止剤等と併用することも可能
である。
本発明の燃料油添加剤は、そのままでも用いることがで
きるが、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族溶媒も
しくは灯油等の鉱油の10〜80重量%、好ましくけ3
0〜60重量%の濃厚溶液の形で使用することもできる
0 本発明品の燃料油への添加量は燃料油の組成、性質等に
よっても異なるが、通常燃料油中10〜10,000
ppmになるように添加することが望ましい。
きるが、トルエン、キシレン、クメン等の芳香族溶媒も
しくは灯油等の鉱油の10〜80重量%、好ましくけ3
0〜60重量%の濃厚溶液の形で使用することもできる
0 本発明品の燃料油への添加量は燃料油の組成、性質等に
よっても異なるが、通常燃料油中10〜10,000
ppmになるように添加することが望ましい。
〔作用〕
11一
本発明の燃料油添加剤が、重質軽油や減圧軽油と分解軽
油との混合による軽油、A重油等に対して良好な低温流
動性を付与し得る理由については必ずしも明確でけガい
が、以下のような特徴によるものと考えられる。
油との混合による軽油、A重油等に対して良好な低温流
動性を付与し得る理由については必ずしも明確でけガい
が、以下のような特徴によるものと考えられる。
すなわち、燃料油の低温流動性を向上させるには、■低
温下で析出するワックスの結晶をできるだけ微細化し、
■析出したワックスの結晶を安定に油中に分散すること
が必要である。
温下で析出するワックスの結晶をできるだけ微細化し、
■析出したワックスの結晶を安定に油中に分散すること
が必要である。
本発明の燃料油添加剤は、炭素数が30以上の長鎖アル
キル基を有する化合物から寿り、これが、析出するワッ
クス結晶の核とガる作用あるいけワックスと共晶する作
用を有しており、ワックス結晶を徐々に析出させること
〜12− ができる。
キル基を有する化合物から寿り、これが、析出するワッ
クス結晶の核とガる作用あるいけワックスと共晶する作
用を有しており、ワックス結晶を徐々に析出させること
〜12− ができる。
特開昭58−27793号公報、特開昭59−1585
号公報に開示さねているような炭素数が10〜30のα
−オレフィン・無水マレイン酸共重合物の誘導体が燃料
油添加剤として知られているが、本発明の燃料油添加剤
は、これらのものより長いアルキル基を有しており、ワ
ックスとの共晶性などの点で優れているものと考えられ
る。
号公報に開示さねているような炭素数が10〜30のα
−オレフィン・無水マレイン酸共重合物の誘導体が燃料
油添加剤として知られているが、本発明の燃料油添加剤
は、これらのものより長いアルキル基を有しており、ワ
ックスとの共晶性などの点で優れているものと考えられ
る。
また、本発明の化合物中のエステル部分は、炭素数6〜
15の炭化水素基を有するが、これは、特公昭50−1
5005号公報に開示されている炭素数16〜26の炭
化水素基を有するエステルに比べ油溶性が良好であり、
油中分散に有効である。
15の炭化水素基を有するが、これは、特公昭50−1
5005号公報に開示されている炭素数16〜26の炭
化水素基を有するエステルに比べ油溶性が良好であり、
油中分散に有効である。
またアミン塩及び軽金属塩は、油中分散機能を有し、析
出した微細ワックス結晶を、油中分散し、ワックス結晶
を大きくさせ々い働きがある。
出した微細ワックス結晶を、油中分散し、ワックス結晶
を大きくさせ々い働きがある。
以下に、実施例及び製造例を挙げて本発明を具体的に説
明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるも
のではない。
明するが、本発明はこれらの実施例のみに限定されるも
のではない。
製造例1
炭−Xi30〜60のα−オレフィン(三菱化成工業■
製、商品名ダイヤレン30、C8゜以上95%)289
9、無水マレイン酸499及びキシレン3389を還流
冷却器付きの1を四つロフラスコに仕込み、窒素気流中
で80℃に加熱攪拌する。次にラジカル開始剤としてA
IBN (アゾビスインブチロニトリル)0.829(
0,005モル)を加え80℃で5時間反応させた。更
に、AIBNを0.419(0,0025モル)追加し
、3時間反応させた。キシレン除去後の生成重合物のケ
ン化価は155、cpc (ゲルろ過クロマトグラフィ
ー)による数平均重合度は14.1であった。
製、商品名ダイヤレン30、C8゜以上95%)289
9、無水マレイン酸499及びキシレン3389を還流
冷却器付きの1を四つロフラスコに仕込み、窒素気流中
で80℃に加熱攪拌する。次にラジカル開始剤としてA
IBN (アゾビスインブチロニトリル)0.829(
0,005モル)を加え80℃で5時間反応させた。更
に、AIBNを0.419(0,0025モル)追加し
、3時間反応させた。キシレン除去後の生成重合物のケ
ン化価は155、cpc (ゲルろ過クロマトグラフィ
ー)による数平均重合度は14.1であった。
製造例2
製造例1で得られた共重合物の50重量%キシレン溶液
1509、ラウリルアルコール42.99(0,23モ
ル)及びノQラドルエンスルホン酸0.969を、還流
冷却器付の脱水器を付けた300fnl四つ目フラスコ
に仕込み、5時間攪拌しつつ加熱還流した。反応は酸価
を追跡しながら行った。得られたエステル化物の酸価は
3.1であった。
1509、ラウリルアルコール42.99(0,23モ
ル)及びノQラドルエンスルホン酸0.969を、還流
冷却器付の脱水器を付けた300fnl四つ目フラスコ
に仕込み、5時間攪拌しつつ加熱還流した。反応は酸価
を追跡しながら行った。得られたエステル化物の酸価は
3.1であった。
製造例3
製造例1で得られた共重合物の50重量%キシレン溶液
1809及び2−エチルヘキシルアルコール17.59
(o、x3モル)を還流冷却器付の300−四つロフラ
スコに仕込み、100℃で5時間攪拌し部分エステル化
物を得り。この部分エステル化物のキシレン除去後の酸
価は、40.2であった。
1809及び2−エチルヘキシルアルコール17.59
(o、x3モル)を還流冷却器付の300−四つロフラ
スコに仕込み、100℃で5時間攪拌し部分エステル化
物を得り。この部分エステル化物のキシレン除去後の酸
価は、40.2であった。
製造例4
製造例3で得られたエステル化物の50重量%キシレン
溶液180gと炭素数16〜18のシアルキルアミン(
花王棟式会社製、ファーミンD86)43.3gを、還
流冷却器付の300t/四つロフラスコに仕込み、80
℃で3時間攪拌し、アミン塩を得た。
溶液180gと炭素数16〜18のシアルキルアミン(
花王棟式会社製、ファーミンD86)43.3gを、還
流冷却器付の300t/四つロフラスコに仕込み、80
℃で3時間攪拌し、アミン塩を得た。
製造例5
製造例3で得られたエステル化物の50重量%のキシレ
ン溶液180gと、水酸化ナトリウム5.3gを還流冷
却器付きの脱水器を付けた300−四つ目フラスコに仕
込み、140〜150℃で1時間、生成する水を除去し
ガから加熱攪拌し、当該共重合物エステル化物のナトリ
ウム塩を得た。
ン溶液180gと、水酸化ナトリウム5.3gを還流冷
却器付きの脱水器を付けた300−四つ目フラスコに仕
込み、140〜150℃で1時間、生成する水を除去し
ガから加熱攪拌し、当該共重合物エステル化物のナトリ
ウム塩を得た。
実施例1
製造例2〜5で製造した共重合物等を含有する改良剤及
び下記比較品1〜5を表1の軽油A1軽油B又はA重油
に配合したものについてその低温流動性を試験した。軽
油人は常圧蒸留の深絞りにより得られた直留軽油である
。また軽油B及びA重油は、表1に示す如く重質軽油と
分解軽油を混合したものであり、A重油は更に残留油を
少量配合しである。なお、試験けJIS K2269
−1980の流動点(pp )と英国規格IP−309
の低温濾過目詰り点(CFPP )を測定することによ
って行なった。その結果は表2のとおりである。
び下記比較品1〜5を表1の軽油A1軽油B又はA重油
に配合したものについてその低温流動性を試験した。軽
油人は常圧蒸留の深絞りにより得られた直留軽油である
。また軽油B及びA重油は、表1に示す如く重質軽油と
分解軽油を混合したものであり、A重油は更に残留油を
少量配合しである。なお、試験けJIS K2269
−1980の流動点(pp )と英国規格IP−309
の低温濾過目詰り点(CFPP )を測定することによ
って行なった。その結果は表2のとおりである。
比較品1:エチレンー酢酸ビニル共重合体(数平均分子
量3300、酢酸ビ ニル含量32重量%) 比較品2:長鎖アルキルメタクリレート(数平均分子量
10,800.50% 濃厚物) 比較品3:アルケニルコハク酸アミド(50%濃厚物) 比較品4′:炭素数22〜28のα−オレフィン−無水
マレイン酸共重合物 のジラウレート 比較品5:炭素数30〜50のα−オレフィン−無水マ
レイン酸共重合物 のベヘネート 以下余白 〔発明の効果〕 実施例に於いても具体的に示したように、本発明の燃料
油の流動性改良剤は、これを燃料に添加配合することに
よって、直留系の軽油、A重油はもとより、重質軽油や
減圧軽油と分解軽油を混合した軽油、A重油に対しても
良好な低温流動性を付与することができる。
量3300、酢酸ビ ニル含量32重量%) 比較品2:長鎖アルキルメタクリレート(数平均分子量
10,800.50% 濃厚物) 比較品3:アルケニルコハク酸アミド(50%濃厚物) 比較品4′:炭素数22〜28のα−オレフィン−無水
マレイン酸共重合物 のジラウレート 比較品5:炭素数30〜50のα−オレフィン−無水マ
レイン酸共重合物 のベヘネート 以下余白 〔発明の効果〕 実施例に於いても具体的に示したように、本発明の燃料
油の流動性改良剤は、これを燃料に添加配合することに
よって、直留系の軽油、A重油はもとより、重質軽油や
減圧軽油と分解軽油を混合した軽油、A重油に対しても
良好な低温流動性を付与することができる。
以上
Claims (1)
- 1、(a)炭素数30〜60のα−オレフィンと無水マ
レイン酸との共重合体(数平均重合度2〜50)と(b
)炭素数6〜15の脂肪族アルコールとのエステル化物
、部分エステル化物又は/及び該部分エステル化物のア
ミン塩もしくは軽金属塩を必須成分とする燃料油添加剤
。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7986186A JPS62236893A (ja) | 1986-04-07 | 1986-04-07 | 燃料油添加剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP7986186A JPS62236893A (ja) | 1986-04-07 | 1986-04-07 | 燃料油添加剤 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62236893A true JPS62236893A (ja) | 1987-10-16 |
Family
ID=13701983
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP7986186A Pending JPS62236893A (ja) | 1986-04-07 | 1986-04-07 | 燃料油添加剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62236893A (ja) |
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5214224A (en) * | 1992-07-09 | 1993-05-25 | Comer David G | Dispersing asphaltenes in hydrocarbon refinery streams with α-olefin/maleic anhydride copolymer |
US5232963A (en) * | 1992-07-09 | 1993-08-03 | Nalco Chemical Company | Dispersing gums in hydrocarbon streams with β-olefin/maleic anhydride copolymer |
US11999920B2 (en) | 2020-09-14 | 2024-06-04 | Ecolab Usa Inc. | Cold flow additives for plastic-derived synthetic feedstock |
US12031097B2 (en) | 2021-10-14 | 2024-07-09 | Ecolab Usa Inc. | Antifouling agents for plastic-derived synthetic feedstocks |
-
1986
- 1986-04-07 JP JP7986186A patent/JPS62236893A/ja active Pending
Cited By (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5214224A (en) * | 1992-07-09 | 1993-05-25 | Comer David G | Dispersing asphaltenes in hydrocarbon refinery streams with α-olefin/maleic anhydride copolymer |
US5232963A (en) * | 1992-07-09 | 1993-08-03 | Nalco Chemical Company | Dispersing gums in hydrocarbon streams with β-olefin/maleic anhydride copolymer |
US11999920B2 (en) | 2020-09-14 | 2024-06-04 | Ecolab Usa Inc. | Cold flow additives for plastic-derived synthetic feedstock |
US12031097B2 (en) | 2021-10-14 | 2024-07-09 | Ecolab Usa Inc. | Antifouling agents for plastic-derived synthetic feedstocks |
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