JPS6222963B2 - - Google Patents
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Description
本発明は外用により皮膚沈着色素を脱色する安
定な、刺激性のない外用皮膚脱色剤に関する。 従来から、ハイドロキノンやその誘導体の多く
に皮膚脱色に有効と考えられるメラニン生成抑制
物質が多く見出されているが、実際に皮膚脱色の
目的に使用可能なものはハイドロキノンしか見当
らない。 一方、ハイドロキノンを含む軟膏のような皮膚
脱色用外用剤は古くから局所的に用いられている
が、皮膚刺激などの副作用の問題がある。 近年、ハイドロキノン製剤の皮膚刺激をなくす
ため、ステロイド剤を混合することが提案され、
ある程度の成果を挙げている。しかし、かかる製
剤では長期外用により皮膚萎縮などのステロイド
剤の副作用が生じ、また、ステロイド剤の併用に
よつてもハイドロキノンの配合濃度は5%程度が
限度で、効果をさらに高めるため、ハイドロキノ
ンの濃度をより高めることは困難である。 さらに、ハイドロキノンは酸化されやすに物質
で、酸化により外用剤が黒変し、商品価値を損う
のみならず、その酸化生成物には皮膚に対する激
しい刺激性があるため、副作用が大きくなつて商
品価値を損うこととなる。この酸化を抑制する目
的でアスコルビン酸などの安定化剤の配合が提案
されているが満足するものではない。 本発明者は、意外にも、ハイドロキノンの脂肪
酸エステルが、特別な安定化剤なしでも充分に安
定で、モルモツトに対する皮膚刺激性を試験した
ところ、ほとんど刺激性を示さず、かつ、きわめ
て良好な皮膚脱色作用を有することを見出し、本
発明を完成するにいたつた。 すなわち、本発明は、有効成分として、式: [式中、XおよびYは、同一または異なつて、
各々、COR、Rは炭素数1〜5の直鎖または分
枝状の飽和脂肪族炭化水素基を意味する] で示されるハイドロキノンのジ脂肪酸エステル
(以下、単に脂肪酸エステルという)を配合して
なる外用皮膚脱色剤を提供するもので、本発明の
外用皮膚脱色剤は、有効成分として用いるハイド
ロキノンの脂肪酸エステルが無刺激性で安定性が
〓〓〓〓
高いので、特別な安定剤やステロイド剤を必要と
せず、長期使用も可能であり、また、該有効成分
の濃度をきわめて高くすることもでき、すぐれた
皮膚脱色効果を発揮する。 つぎに、式〔〕のハイドロキノンの脂肪酸エ
ステルの脱色素作用、皮膚刺激性および安定性に
ついて試験した結果を示す。 (1) 脱色素作用試験 B16マウス黒色腫より分離した培養色素細胞
を径6cmの培養シヤーレ中、10%ウシ胎児血清
加イーグルMEM液体培地を用い、37℃で24時
間倍養した。ついで、ハイドロキノンの脂肪酸
エステルを培養液中、1μg/mlの濃度になる
ように添加し、さらに、37℃で3日間培養し
た。培養後、10%中性ホルマリンで固定し、ド
ーパ反応を行ない、メラニン沈着度を顕微鏡下
で判定した。判定基準は、全くメラニン沈着の
認められないものを一とし、メラニン沈着度に
応じて+および++とした。結果を第1表に示
す。なお、テスト化合物として、ハイドロキノ
ンの脂肪酸エステルの代りにハイドロキノンあ
るいはアスコルビン酸を用いた場合および対照
として、これらを全く用いなかつた場合の結果
も示す。
定な、刺激性のない外用皮膚脱色剤に関する。 従来から、ハイドロキノンやその誘導体の多く
に皮膚脱色に有効と考えられるメラニン生成抑制
物質が多く見出されているが、実際に皮膚脱色の
目的に使用可能なものはハイドロキノンしか見当
らない。 一方、ハイドロキノンを含む軟膏のような皮膚
脱色用外用剤は古くから局所的に用いられている
が、皮膚刺激などの副作用の問題がある。 近年、ハイドロキノン製剤の皮膚刺激をなくす
ため、ステロイド剤を混合することが提案され、
ある程度の成果を挙げている。しかし、かかる製
剤では長期外用により皮膚萎縮などのステロイド
剤の副作用が生じ、また、ステロイド剤の併用に
よつてもハイドロキノンの配合濃度は5%程度が
限度で、効果をさらに高めるため、ハイドロキノ
ンの濃度をより高めることは困難である。 さらに、ハイドロキノンは酸化されやすに物質
で、酸化により外用剤が黒変し、商品価値を損う
のみならず、その酸化生成物には皮膚に対する激
しい刺激性があるため、副作用が大きくなつて商
品価値を損うこととなる。この酸化を抑制する目
的でアスコルビン酸などの安定化剤の配合が提案
されているが満足するものではない。 本発明者は、意外にも、ハイドロキノンの脂肪
酸エステルが、特別な安定化剤なしでも充分に安
定で、モルモツトに対する皮膚刺激性を試験した
ところ、ほとんど刺激性を示さず、かつ、きわめ
て良好な皮膚脱色作用を有することを見出し、本
発明を完成するにいたつた。 すなわち、本発明は、有効成分として、式: [式中、XおよびYは、同一または異なつて、
各々、COR、Rは炭素数1〜5の直鎖または分
枝状の飽和脂肪族炭化水素基を意味する] で示されるハイドロキノンのジ脂肪酸エステル
(以下、単に脂肪酸エステルという)を配合して
なる外用皮膚脱色剤を提供するもので、本発明の
外用皮膚脱色剤は、有効成分として用いるハイド
ロキノンの脂肪酸エステルが無刺激性で安定性が
〓〓〓〓
高いので、特別な安定剤やステロイド剤を必要と
せず、長期使用も可能であり、また、該有効成分
の濃度をきわめて高くすることもでき、すぐれた
皮膚脱色効果を発揮する。 つぎに、式〔〕のハイドロキノンの脂肪酸エ
ステルの脱色素作用、皮膚刺激性および安定性に
ついて試験した結果を示す。 (1) 脱色素作用試験 B16マウス黒色腫より分離した培養色素細胞
を径6cmの培養シヤーレ中、10%ウシ胎児血清
加イーグルMEM液体培地を用い、37℃で24時
間倍養した。ついで、ハイドロキノンの脂肪酸
エステルを培養液中、1μg/mlの濃度になる
ように添加し、さらに、37℃で3日間培養し
た。培養後、10%中性ホルマリンで固定し、ド
ーパ反応を行ない、メラニン沈着度を顕微鏡下
で判定した。判定基準は、全くメラニン沈着の
認められないものを一とし、メラニン沈着度に
応じて+および++とした。結果を第1表に示
す。なお、テスト化合物として、ハイドロキノ
ンの脂肪酸エステルの代りにハイドロキノンあ
るいはアスコルビン酸を用いた場合および対照
として、これらを全く用いなかつた場合の結果
も示す。
【表】
この結果から明らかなごとく、ハイドロキノ
ンの脂肪酸エステルはハイドロキノンと同濃度
で培養色素細胞のメラニン色素産生能を完成に
抑制する。 (2) 皮膚刺激性試験 モルモツト背部を除毛し、種々の濃度のハイ
ドロキノンジブチレートを含有する軟膏を1日
1回、3日間塗布し、皮膚刺激性をつぎの基準
に従つて、肉眼で判定した。 −:変化なし。 +:紅斑を生じる。 ++:+以上の刺激を生じる。 結果を第2表に示す。なお、テスト化合物と
して、これらのハイドロキノンの脂肪酸エステ
ルの代りにハイドロキノンを用いた場合および
対照として、これらを全く用いなかつた場合の
結果も示す。
ンの脂肪酸エステルはハイドロキノンと同濃度
で培養色素細胞のメラニン色素産生能を完成に
抑制する。 (2) 皮膚刺激性試験 モルモツト背部を除毛し、種々の濃度のハイ
ドロキノンジブチレートを含有する軟膏を1日
1回、3日間塗布し、皮膚刺激性をつぎの基準
に従つて、肉眼で判定した。 −:変化なし。 +:紅斑を生じる。 ++:+以上の刺激を生じる。 結果を第2表に示す。なお、テスト化合物と
して、これらのハイドロキノンの脂肪酸エステ
ルの代りにハイドロキノンを用いた場合および
対照として、これらを全く用いなかつた場合の
結果も示す。
【表】
この結果から明らかなごとく、ハイドロキノ
ンの脂肪酸エステルはほとんど皮膚刺激性を示
さない。 (3) 安定性試験−1 70%エタノール水溶荷に1mMの程度になる
ようにハイドロキノンの脂肪酸エステルを溶解
し、0.1N水酸化ナトリウムでPH12に調整し、
50℃に保持し、420nmにおける吸光度を経時
的に測定し、ハイドロキノンの脂肪酸エステル
の酸化による着色度を試験した。結果を添付の
第1図に示す。なお、ハイドロキノンの脂肪酸
エステルの代りにハイドロキノンを用いた場合
の結果も示す。 第1図は、各試料溶液の経時時間(分)に対
する光学的密度の変化を示すグラフで、曲線1
はハイドロキノンジアセテートの場合を示す。
ハイドロキノンジプロピオネート、ハイドロキ
ノンジブチレートおよびハイドロキノンジバレ
レートの場合は、いずれも、曲線2のような結
果を示す。曲線3はハイドロキノンの場合であ
る。このグラフから明らかなごとくハイドロキ
ノンは速かに酸化されて着色を呈するのに対
〓〓〓〓
し、ハイドロキノンの脂肪酸エステルはエタノ
ール−水系中できわめて安定である。 (4) 安定性試験−2 局方吸水軟膏に種々の濃度でハイドロキノン
ジブチレートを含有させ、室温で放置し、経時
による着色度をつぎの基準に従つて、肉眼判定
した。 〇:無着色。 △:極度の着色。 ×:極度の着色。 結果を第3表に示す。なお、テスト化合物と
して、ハイドロキノンの脂肪酸エステルの代り
に、ハイドロキノンあるいはハイドロキノンと
アスコルビン酸を用いた場合の結果も示す。
ンの脂肪酸エステルはほとんど皮膚刺激性を示
さない。 (3) 安定性試験−1 70%エタノール水溶荷に1mMの程度になる
ようにハイドロキノンの脂肪酸エステルを溶解
し、0.1N水酸化ナトリウムでPH12に調整し、
50℃に保持し、420nmにおける吸光度を経時
的に測定し、ハイドロキノンの脂肪酸エステル
の酸化による着色度を試験した。結果を添付の
第1図に示す。なお、ハイドロキノンの脂肪酸
エステルの代りにハイドロキノンを用いた場合
の結果も示す。 第1図は、各試料溶液の経時時間(分)に対
する光学的密度の変化を示すグラフで、曲線1
はハイドロキノンジアセテートの場合を示す。
ハイドロキノンジプロピオネート、ハイドロキ
ノンジブチレートおよびハイドロキノンジバレ
レートの場合は、いずれも、曲線2のような結
果を示す。曲線3はハイドロキノンの場合であ
る。このグラフから明らかなごとくハイドロキ
ノンは速かに酸化されて着色を呈するのに対
〓〓〓〓
し、ハイドロキノンの脂肪酸エステルはエタノ
ール−水系中できわめて安定である。 (4) 安定性試験−2 局方吸水軟膏に種々の濃度でハイドロキノン
ジブチレートを含有させ、室温で放置し、経時
による着色度をつぎの基準に従つて、肉眼判定
した。 〇:無着色。 △:極度の着色。 ×:極度の着色。 結果を第3表に示す。なお、テスト化合物と
して、ハイドロキノンの脂肪酸エステルの代り
に、ハイドロキノンあるいはハイドロキノンと
アスコルビン酸を用いた場合の結果も示す。
【表】
この結果から明らかなごとく、ハイドロキノ
ンの脂肪酸エステルは軟膏中できわめて安定で
ある。 かくして、式〔〕で示されるハイドロキノン
の脂肪酸エステルは、公知のエステル化法、例え
ば、ハイドロキノンを脂肪酸塩化物と反応させて
エステル化して得られる。好ましい式〔〕のハ
イドロキノンの脂肪酸エステルの例としては、ハ
イドロキノンジアセテート、ハイドロキノンジプ
ロピオネート、ハイドロキノンジブチレート、ハ
イドロキノンジバレレートなどが挙げられる。 これらのハイドロキノンの脂肪酸エステルは単
独でも、2種以上併用してもよく、通常、皮膚脱
色剤中、0.01〜50%(重量%、以下同じ)、好ま
しくは、0.5〜20%配合する。 本発明の外用皮膚脱色剤は常法に従つて、通常
の医薬品、医薬部外品、化粧品に用いられる各種
の剤形とすることができ、他の配合成分は特に限
定するものではなく、それらに通常用いられるも
のいずれでもよい。 本発明の皮膚脱色剤は外用により、肝斑、雀卵
斑、炎症後色素沈着症、日焼け後の色素沈着、リ
ール黒皮症などの脱色素にきわめてすぐれた効果
を発揮する。 つぎに実施例、参考例を挙げて本発明をさらに
詳しく説明する。 実施例 1 つぎの処方に従い、常法によりクリームを製造
した。 成 分 % 流動パラフイン 41.00 ワセリン 15.00 ミツロウ 10.00 固形パラフイン 6.00 グリセリンモノステアレート 2.00 ポリオキシ エチレンソルビタンモノオレエート
2.00 ステアリン酸 0.10 ホウ砂 0.20 ハイドロキノンジバレレート 5.00 香 料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 18.70 実施例 2 つぎの処方に従い、常法によりローシヨンを製
造した。 成 分 % エタノール 10.00 ポリビニルピロリドン 0.05 オレイルアルコール 0.10 ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
1.20 プロピレングリコール 5.00 ハイドロキノンジブチレート 0.10 香 料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 83.55 実施例 3 つぎの処方に従い、常法によりパツクを製造し
た。 〓〓〓〓
成 分 % カオリン 65.00 澱 粉 19.00 プロピレングリコール 5.00 酢酸カルシウム 0.01 尿 酸 0.50 ハイドロキノンジプロピオネート 10.00 香 料 0.49 実施例 4 つぎの処方に従い、常法によりミルクローシヨ
ンを製造した。 成 分 % ステアリン酸 1.70 セタノール 0.50 ラノリン 2.00 オレイルオレエート 2.00 スクワラン 3.00 流動パラフイン 8.00 ハイドロキノンジバレレート 0.50 乳化剤 2.60 トリエタノールアミン 1.00 プロピレングリコール 4.00 香 料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 74.90 実施例 5 つぎの処方に従い、常法によりパスタを製造し
た。 成 分 % ポリオキシエチレンソルビタンジステアレート
15.00 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
2.00 微結晶セルロース(アビセル) 1.00 グリセリン 10.00 ヒドロキシエチルセルロース 4.00 ハイドロキノンジアセテート 20.00 防腐剤 適 量 精製水 48.00 参考例 1 ハイドロキノン110gを水酸化ナトリウム80g
の水400ml中溶液に溶解し、これに氷冷下、0℃
にてアセチルクロライド157gのテトラヒドロフ
ラン157g中溶液を滴下する。反応混合液を一夜
放置する。反応混合液を水1に注ぎ、生じた結
晶を取し、クロロホルムに溶解する。この溶液
を稀水酸化ナトリウム溶液で洗浄して未反応のハ
イドロキノンを除去する。溶媒を除去した後、残
渣を水−エタノールから再結晶させてハイドロキ
ノンジアセテート175gを得る。点121〜122.5
℃。 参考例 2 参考例1と同様にして、ハイドロキノン55gお
よびプロピオニルクロライド92.52gを反応させ
てハイドロキノンビブロピオネート105gを得
る。融点112〜114℃。 参考例 3 ハイドロキノン55gを水酸化ナトリウム40gの
水300ml中溶液に溶解し、これに、温度を3〜6
℃に保持しながらブチリルクロライド100gを滴
下する。10〜13℃で4時間反応させる。反応後、
反応混合液をベンゼンで抽出し、この抽出液を稀
水酸化ナトリウム溶液で洗浄する。抽出液から溶
媒を除去し、残渣をエタノール300mlで溶解す
る。水80mlを加えて再結晶させてハイドロキノン
ジブチレート108gを得る。融点42〜43℃。 参考例 4 ハイドロキノン45.6gを水酸化ナトリウム33.2
gの水332ml中溶液に溶解し、これに、温度を3
〜6℃に保持しながらバレリルクロライド10gを
滴下する。15℃で1時間反応させる。反応後、反
応混合液をベンゼンで抽出し、ベンゼン抽出物を
稀水酸化ナトリウムで洗浄して未反応のハイドロ
キノンを除去する。抽出液から溶媒を除去し、残
渣を減圧下で蒸留して粗結晶40gを得る。これを
エタノールから再結晶させてハイドロキノンジバ
レレート36gを得る。沸点155〜157℃/1mm
Hg。
ンの脂肪酸エステルは軟膏中できわめて安定で
ある。 かくして、式〔〕で示されるハイドロキノン
の脂肪酸エステルは、公知のエステル化法、例え
ば、ハイドロキノンを脂肪酸塩化物と反応させて
エステル化して得られる。好ましい式〔〕のハ
イドロキノンの脂肪酸エステルの例としては、ハ
イドロキノンジアセテート、ハイドロキノンジプ
ロピオネート、ハイドロキノンジブチレート、ハ
イドロキノンジバレレートなどが挙げられる。 これらのハイドロキノンの脂肪酸エステルは単
独でも、2種以上併用してもよく、通常、皮膚脱
色剤中、0.01〜50%(重量%、以下同じ)、好ま
しくは、0.5〜20%配合する。 本発明の外用皮膚脱色剤は常法に従つて、通常
の医薬品、医薬部外品、化粧品に用いられる各種
の剤形とすることができ、他の配合成分は特に限
定するものではなく、それらに通常用いられるも
のいずれでもよい。 本発明の皮膚脱色剤は外用により、肝斑、雀卵
斑、炎症後色素沈着症、日焼け後の色素沈着、リ
ール黒皮症などの脱色素にきわめてすぐれた効果
を発揮する。 つぎに実施例、参考例を挙げて本発明をさらに
詳しく説明する。 実施例 1 つぎの処方に従い、常法によりクリームを製造
した。 成 分 % 流動パラフイン 41.00 ワセリン 15.00 ミツロウ 10.00 固形パラフイン 6.00 グリセリンモノステアレート 2.00 ポリオキシ エチレンソルビタンモノオレエート
2.00 ステアリン酸 0.10 ホウ砂 0.20 ハイドロキノンジバレレート 5.00 香 料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 18.70 実施例 2 つぎの処方に従い、常法によりローシヨンを製
造した。 成 分 % エタノール 10.00 ポリビニルピロリドン 0.05 オレイルアルコール 0.10 ポリオキシエチレンソルビタンモノラウレート
1.20 プロピレングリコール 5.00 ハイドロキノンジブチレート 0.10 香 料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 83.55 実施例 3 つぎの処方に従い、常法によりパツクを製造し
た。 〓〓〓〓
成 分 % カオリン 65.00 澱 粉 19.00 プロピレングリコール 5.00 酢酸カルシウム 0.01 尿 酸 0.50 ハイドロキノンジプロピオネート 10.00 香 料 0.49 実施例 4 つぎの処方に従い、常法によりミルクローシヨ
ンを製造した。 成 分 % ステアリン酸 1.70 セタノール 0.50 ラノリン 2.00 オレイルオレエート 2.00 スクワラン 3.00 流動パラフイン 8.00 ハイドロキノンジバレレート 0.50 乳化剤 2.60 トリエタノールアミン 1.00 プロピレングリコール 4.00 香 料 適 量 防腐剤 適 量 精製水 74.90 実施例 5 つぎの処方に従い、常法によりパスタを製造し
た。 成 分 % ポリオキシエチレンソルビタンジステアレート
15.00 ポリオキシエチレンソルビタンモノオレエート
2.00 微結晶セルロース(アビセル) 1.00 グリセリン 10.00 ヒドロキシエチルセルロース 4.00 ハイドロキノンジアセテート 20.00 防腐剤 適 量 精製水 48.00 参考例 1 ハイドロキノン110gを水酸化ナトリウム80g
の水400ml中溶液に溶解し、これに氷冷下、0℃
にてアセチルクロライド157gのテトラヒドロフ
ラン157g中溶液を滴下する。反応混合液を一夜
放置する。反応混合液を水1に注ぎ、生じた結
晶を取し、クロロホルムに溶解する。この溶液
を稀水酸化ナトリウム溶液で洗浄して未反応のハ
イドロキノンを除去する。溶媒を除去した後、残
渣を水−エタノールから再結晶させてハイドロキ
ノンジアセテート175gを得る。点121〜122.5
℃。 参考例 2 参考例1と同様にして、ハイドロキノン55gお
よびプロピオニルクロライド92.52gを反応させ
てハイドロキノンビブロピオネート105gを得
る。融点112〜114℃。 参考例 3 ハイドロキノン55gを水酸化ナトリウム40gの
水300ml中溶液に溶解し、これに、温度を3〜6
℃に保持しながらブチリルクロライド100gを滴
下する。10〜13℃で4時間反応させる。反応後、
反応混合液をベンゼンで抽出し、この抽出液を稀
水酸化ナトリウム溶液で洗浄する。抽出液から溶
媒を除去し、残渣をエタノール300mlで溶解す
る。水80mlを加えて再結晶させてハイドロキノン
ジブチレート108gを得る。融点42〜43℃。 参考例 4 ハイドロキノン45.6gを水酸化ナトリウム33.2
gの水332ml中溶液に溶解し、これに、温度を3
〜6℃に保持しながらバレリルクロライド10gを
滴下する。15℃で1時間反応させる。反応後、反
応混合液をベンゼンで抽出し、ベンゼン抽出物を
稀水酸化ナトリウムで洗浄して未反応のハイドロ
キノンを除去する。抽出液から溶媒を除去し、残
渣を減圧下で蒸留して粗結晶40gを得る。これを
エタノールから再結晶させてハイドロキノンジバ
レレート36gを得る。沸点155〜157℃/1mm
Hg。
第1図は安定性試験−1における各試料溶液の
経時時間(分)に対する420nmにおける光学的
密度の変化を示すグラフである。 〓〓〓〓
経時時間(分)に対する420nmにおける光学的
密度の変化を示すグラフである。 〓〓〓〓
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 有効成分として、式: [式中、XおよびYは、同一または異なつて、
各々、COR、Rは炭素数1〜5の直鎖または分
枝状の飽和脂肪族炭化水素基を意味する] で示されるハイドロキノンのジ脂肪酸エステルを
配合してなることを特徴とする外用皮膚脱色剤。 2 ハイドロキノンのジ脂肪酸エステルを0.01〜
50重量%配合した前記第1項の外用皮膚脱色剤。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3739582A JPS58154507A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 外用皮膚脱色剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3739582A JPS58154507A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 外用皮膚脱色剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS58154507A JPS58154507A (ja) | 1983-09-14 |
JPS6222963B2 true JPS6222963B2 (ja) | 1987-05-20 |
Family
ID=12496336
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3739582A Granted JPS58154507A (ja) | 1982-03-09 | 1982-03-09 | 外用皮膚脱色剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS58154507A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014051491A (ja) * | 2012-09-06 | 2014-03-20 | Act Co Ltd | 新規なベンゼンジオール誘導体化合物およびこれを用いる化粧料組成物 |
Families Citing this family (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH0764754B2 (ja) * | 1984-10-02 | 1995-07-12 | 花王株式会社 | 経皮吸収促進剤及びこれを含有する皮膚外用剤 |
JPS61210008A (ja) * | 1985-03-14 | 1986-09-18 | Shiseido Co Ltd | 皮膚外用剤 |
EP0689831B1 (en) | 1994-06-29 | 2003-01-22 | Shiseido Company Limited | Liniment for melanin inhibtors |
DE602006011127D1 (de) * | 2005-01-27 | 2010-01-28 | Ocean Nutrition Canada Ltd | Fettsäure-benzenediol-derivate sowie herstellungs- und verwendungsverfahren dafür |
Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57145803A (en) * | 1981-03-05 | 1982-09-09 | Sunstar Inc | External decoloring agent for skin |
-
1982
- 1982-03-09 JP JP3739582A patent/JPS58154507A/ja active Granted
Patent Citations (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS57145803A (en) * | 1981-03-05 | 1982-09-09 | Sunstar Inc | External decoloring agent for skin |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2014051491A (ja) * | 2012-09-06 | 2014-03-20 | Act Co Ltd | 新規なベンゼンジオール誘導体化合物およびこれを用いる化粧料組成物 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS58154507A (ja) | 1983-09-14 |
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