JPS62207259A - １−アリ−ルピラゾ−ル類 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】

本発明は新規な１−アリールピラゾール、その製造方法
並びに有害生物防除剤（ｐｅｓｔｉｃｉｄｅ）、殊に殺
虫剤（ｉｎｓｅｃｔｉｃｉｄｅ）及び殺ダニ剤（ａｃａ
ｒ　ｉ　ｃ　ｉ　ｄｅ）としてのその使用に関するもの
である。 あるピラゾール誘導体例えば１−シクロへキシル−５−
［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−カルバモイルオキシ」−３−
メチルチオメチル−ピラゾール、１−シクロへキシル−
５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−カルバモイルオキシ］−
３−メチルスルフィニル−メチル−ピラゾールまたは１
−シクロヘキシル−５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−カル
バモイルオキシ］−３−メチルスルホニルメチル−ピラ
ゾールが殺虫作用を有することは既知である［ドイツ国
特許出願公開（ＤＥ−Ｏ８）第２，８３９゜ン ２７０号参照］。 しかしながら、これらの化金物の作用の強さ及び作用の
期間はすべての応用分野、殊にある昆虫にたいしてか、
または低い施用濃度で常に完全に満足できるとは限らな
い。 一般式（Ｉ） 式中、Ｒ１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、 Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフ
ィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、随時Ｉ
ｉ！換されていてもよいアラルキルまたは随時置換され
ていてもよいアルールを表わし、 Ｒ３はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、シクロアルキルまたは随時置換さ
れていてもよいアラルキルを表わし、 Ｒ４はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、シクロアルキルまたは随時置換さ
れていてもよいアラルキルを表わし、そして加えてまた
Ｒ２が同時に未置換のアルキルを表わさない場合は水素
を表わすか、またはＲ３及びＲ４はこれらのものが結合
する窒素原子と一緒になって更に随時へテロ原子を含有
し得る飽和複素環式を表わし、 Ａｒは各の場合に随時置換されていてもよいフェニルま
たはピリジルを表わし、そしてｒｌは０．１または２の
数を表わす、の新規な１−アリール−ピラゾールが見い
出された。 更に一般式（１） 式中、Ｒ１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキルを
表わし、 Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロアル
キル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルケニル、アルコ
キシアルキル、アルキルチオアルキル、アルキルスルフ
ィニルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、随時置
換されていてもよいアラルキルまたは随時置換されてい
てもよいアルールを表わし、 Ｒ２はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、シクロアルキルまたは随時置換さ
れていてもよいアラルキルを表わし、 Ｒ４はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
ルキル、ハロゲノアルケニル、アルコキシアルキル、ア
ルキルチオアルキル、シクロアルキルまたは随時置換さ
れていてもよいアラルキルを表わし、そして加えてまた
Ｒ５が同時に未置換のアルキルを表わさない場合は水素
を表わすが、またはＲコ及びＲ４はこれらのものが結合
する窒素原子と一緒になって更に随時へテロ原子を含有
し得る飽和複素環式を表わし、 Ａｒは各の場合に随時置換されていてもよいフェニルま
たはピリジルを表わし、そしてｎは０．１または２の数
を表わす、 の新規な１−アリール−ピラゾールが （ａ）　　式（Ｔｌ） Ａｒ 式中　Ｒｌ、Ｒ２、ｎ及びＡｒは上記の意味を有し、そ
して Ｈａ　１　’はハロゲンを表わす、 の５−ハロゲノ−１−アリール−ピラゾールを適当なら
ば希釈剤の存在下及び適当ならば酸受容体・の存在下に
て式（ＩＩＩ） Ｈ−Ｎ　　　　　　　　　（ｍ　） 式中、Ｒ３及びＲ４は」１記の意味を有する、のアミン
と反応させるか、 （ｂ）式 ｌ Ａｒ 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒ’、ｎ及びＡｒは上記の意味を有
する、 の５−アミノ−１−アリール−ピラゾールならば希釈剤
の存在下、適当ならば酸受容体の存在下及び適当ならば
触媒の存在下で式（Ｖ）ＲコーＥ’　　　　　　　　　
　　　　　　　（Ｖ）式中，Ｒ３は上記の意味を有し、
そしてＥ′は電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させるか；または式（Ｉａ）式中
、Ｒ１、Ｒ２、Ｒコ、Ｒ４及びＡｒは上記の意味を有す
る、 の１−アリール−ピラゾールを得るために、（ｃ）　　
式（Ｖ［） 式中、Ｒ’，Ｒコ、Ｒ４及びＡｒは上記の意味を有する
、 の４−Ｍ換されたドアリール−ピラゾールを適当ならば
希釈剤及び適当ならば酸受容体の存在下で式（■） Ｒ”−Ｓ−Ｈａｌ”　　　　　　　　　　　（　　■　
）式中、Ｒ２は上記の意味を有し、そしてＨａ　１”は
ハロゲンを表わす、 のハロゲン化スルフィニルと反応させるか；または式（
Ｉｂ） 式中、Ｒ１、Ｒ２、Ｒコ、Ｒ４及びＡｒは上記の意味を
有し、そして ｍは１または２の数を表わす、 の１−アリール−ピラゾールを得るために、（ｄ）　　
工程（ａ）、（ｂ）または（ｃ）で得１５れる式（Ｉａ
＞ 式中，Ｒ’，　Ｈ．Ｈｚ、Ｒコ、Ｒ４及びＡｒは上記の
意味を有する、 の１−アリール−ピラゾールを適当ならば希釈剤の存在
下、適当ならば触媒の存在下及び適当ならば酸受容体の
存在下にて式（■） Ｒ’−０−０−Ｈ　　　　　　（■） 式中　Ｒ５は水素または各々の場合に随時Ｗ換されてい
てもよいアルカノイルもしくはアロイルを表わす、 の酸化剤と反応させる方法により得られることが見出さ
れた。 ｉ後に、一般式（１）の新規な１−アリール−ピラゾー
ルは強く発展された殺虫及び殺ダニ特性を有することが
見い出された。 驚くべきことに、本発明による一般式（１）の１−アリ
ール−ピラゾールは本分野で公知のピラゾール誘導体、
例えば化学的及びその作用に関して類似した化合物であ
る１−シクロへキシル−５−（Ｎ，Ｎ−（ジメチル）−
力ルバモイルオキシ］−３−メチルナオメチルービラゾ
ール、１−シクロへキシル−５−　［Ｎ，Ｎ−　（ジメ
チル）−カルバモイルオキシクー３−メチルスルフィニ
ル、ピラゾールまたは１−シクロへキシル−５−［Ｎ．
Ｎ−（ジメチル）−力ルバモイルＡキシ」−３−メチル
スルホニルメチルービラゾールよりかなり良好な殺虫及
び殺ダニ活性を示す。 本発明による１−アリール−ピラゾールは一般式（＋）
により定義される。 好適な式（１）の化合物は１＜１が水素、或いは炭素原
子１〜４個及び適当ならば同一もしくは相異なるハロゲ
ン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分
枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、Ｒ
２が各々の場合に炭素原子８個まで有する各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニルまたは
アルキニル、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル
、各々の場合に炭素原子８個まで及び同一もしくは相異
なるハロゲン原子１７個までを有する各々の場合に直鎖
状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハロゲノ
アルキル、各々の場合に個々のアルキル部分に炭素原子
１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状
のフルコキンアルキル、アルキルチオアルキル、アルキ
ルスルフィニルフルキルまたはフルキルスルホニルアル
キル、或いは適当ならば直鎖状もしくは分枝鎖状のアル
キル部分に炭素原子１〜４個を有する随時−もしくは多
置換されていてもよいフェニルフルキルまたはフェニル
を表わし、その際に各々場合に置換基はフェニル部分に
より、且つ同一もしくは相異なるものであり、そして各
々の場合にフェニル部分における適当な置換基にはハロ
ゲン、シアノ、ニトロ、各々の場合に個々のアルキル部
分に炭素原子１〜４個及び適当ならば同一もしくは相異
なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状
もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、アルキルチ
オ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニル、ハロ
ゲノアルキル、ハロデフアルコキシ、へ口Ｙ／アルキル
チオ、ハロデフフルキルスルフィニルまたはへロデノア
ルキルスルホニルがあり、Ｒ３が各々の場合に炭素原子
８個までを有し、そして適当ならばハロゲン原子１〜１
７個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のア
ルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノアルキルま
たはハロゲノアルキルを表わし、加えて各々の場合に個
々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場
合に直鎖状もしくは分枝鎖状のフルコキシアルキルまた
はアルキルチオフルキル、炭素原子３〜７個を有するシ
クロアルキルあるいはフルキル部分に炭素原子１〜４個
を有し、且つフルキル部分において直鎖状もしくは分枝
鎖状である随時−もしくは多置換されていてもよいフェ
ニルアルキルを表わし、その際に置換基はフェニル部分
にあり、且つ同一もしくは相異なるものであり、そして
適当なフェニル置換基にはＲ２の場合に挙げられたもの
かあ’）、Ｒ’が各々の場合に炭素原子８個まで及び適
当ならばハロゲン原子１７個までを有する各々の場合に
直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケニル、アル
キニル、ハロゲノアルキルまたはへロデノアルケニルを
表わし、加えて各々の場合に個々のアルキル部分に炭素
原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状らしくは分枝
鎖状のフルコキシフルキルまたはアルキルチオフルキル
、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル、フルキル
部分に炭素原′Ｆ１〜４個を有し、且つフルキル部分に
おいて直鎖状もしくは分枝鎖状であろ随時−もしくは多
置換されていてもよいフェニルアルキルを表わし、その
際に置換基はフェニル部分にあり、且つ同一もしくは相
異なるものであり、そして適当なフェニル置換基にＲ”
の場合に挙げられものがあり、加えてまたＲ３が同時に
未置換のアルキルを表わさない場合は水素を表わすか、
またはＲコ及Ｃ／Ｒ’はこれらのものが結合する窒素原
子と一緒になって更に２個までのへテロ原子殊に窒素、
酸素及Ｖ／またはイオウを含有し得る３〜７真の飽和複
素環を表わし、Ａｒが各々の場合に随時−もしくは多置
換されていてもよいフェニル、２−ピリジル、３−ピリ
ジルまたは４−ビリノルを表わし、その際に置換基は同
一もしくは相異なろものであり、そして過当な置換基に
は各々の場合にシアノ、ニトロ、ハロゲン、各々の場合
に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状もしく
は分ａ鎖状のアルキル、アルコキシまたはアルコキシカ
ルボニル、各々の場合に炭素原子１〜４個及び同一もし
くは相異なるへＯデン原子１〜９個を有する各々の場合
に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロデノアルキルまたはハ
ロデノフルコキシ、或いは−８（０）ｐ−Ｒ＠基があり
、そしてｎが０．１または２の数を表わし、ここにＲ６
が７ミ／、並びにまた各々の場合に個々のアルキル部分
に炭素原子４個までを有し、そしてへロデノアルキルの
各々の場合に同一もしくは相異なるハロゲン原子９個ま
でを有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のフル
キル、アルキル７ミ／、シフルキルアミ／またはハロデ
フアルキルを表わし、セしてｐが０．１またはンの数を
表わすものである。 殊に好適な式（１）の１−７リールピラゾールはＲ’が
水素、メチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル及び
トリフルオロメチルを表わし％Ｒ２がメチル、エチル、
ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１Ｓ−もしくは
Ｅ−ブチル、ＩＩ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしく
はｉ−ヘキシル、７リル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、
ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、プロパルイル、ｎ−もし
くはｉ−ブチニル、シクロプロピル、シクロブチル、シ
クロペンチル、シクロヘキシル、シクロメチル、ノフル
オａメチル、ジフルオロクロロメチル、フルオロクロロ
アリル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチル、
ペンタクロロエチル、フルオロテトラクロロエチル、ジ
フルオロトリクロロエチル、トリフルオロクロロエチル
、テトラフルオロクロロエチル、ヘプタフルオロプロピ
ル、クロロエチル、ブロモエチル、クロロプロピル、ブ
ロモプロピル、ジクロロメチル、クロロフルオロメチル
、トリクロロメチル、トルフルオロエチル、トリフルオ
ロクロロエチル、　？）？フルオロエチル、ジフルオロ
クロロエチル、フルオロツプロモメチル、ジフルオロブ
ロモメチル、フルオロクロロブロモメチル、クロロアリ
ル、フルオロアリル、クロロブテニル、フルオロフチニ
ル、ジクロロ７リル、フルオロクロロアリル、ノクロロ
プテニル、ジフルオロアリル、ブロモ７リル、メトキン
メチル、メトキシエチル、ノドキシプロビル、エトキン
メチル、エトキシエチル、メチルチオエチル、メチルス
ルフィニルメチル、メチルスルフニルエチル、メチルチ
オエチル、メチルチオプロピル、メチルスルフィニルメ
チル、メチルスルホニルメチル或いは各々の場合に随時
−から三置換されていてもよいフェニル、ベンジルまた
はフェニルエチルを表わし、その際に置換基は同一もし
くは相異なる物であり、そして適当なフェニル置換基は
各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ索、シアノ、ニ
トロ、メチル、エチル、ノドキシ、メチルチオ、トリフ
ルオロメチル、メチルスルフィニル、メチルスルホニル
、トリフルオロメトキシ、トリフルオロメチルチオ、ト
リフルオロメチルスルフィニルまたはトリフルオロメチ
ルスルホニルであｌ）、　Ｒ’がメチル、エチル、ｎ−
もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１３−もしくはｔ−
ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしくは１−
ヘキシル、アリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−も
しく１ｔｉ−ペンテニル、プロパルギル、ｎ−モしくは
ｉ−フチニル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロ
ペンチル、シクロヘキシル、シクロメチル、クフルオロ
ノチル、ジフルオロクロロメチル、フルオロクロロアリ
ル、）＋７フルオロメチル、ペンタ７ルオロエチｌし、
ペンタクロロエチル、フルオロテトラクロロエチル、ジ
フルオロトリクロロエチル、トリフルオロクロロエチル
、テトラフルオロクロロエチル、ヘプタフルオロプロピ
ル、クロロエチル、ブロモエチル、クロロプロピル、ブ
ロモプロピル、ジクロロメチル、クロロフルオロメチル
、トリクロロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオ
ロクロロエチル、テトラフルオロエチル、ジフルオロク
ロロエチル、フルオロジブロモメチル、ｉ、ｌフルオロ
ブロモメチル、フルオロクロロブロモメチル、クロロ７
リル、フルオロ７リル、クロロブテニル、フルオロブテ
ニル、ジクロロアリル、フルオロクロロアリル、ジクロ
ロブテニル、ジフルオロ７リル、ブロモ７リル、メトキ
シメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキ
シメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メチル
チオエチル、メチルチオプロピル、エチルチオノチル、
エチルチオエチル、或いは各々の場合に随時−から三置
換されていてもよいペンシルまたはフェニルエチルを表
わし、その際に置換基はフェニル部分にあり、且つ同一
もしくは相異なるものであり、そして適当なフェニル置
換基はＲ２の場合に挙げられたものであり％Ｒ’がメチ
ル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１
Ｓ−もしくはし−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、
ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、アリル、ｎ−もしくはｉ−
ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、プロパルギル
、ｎ−もしくはｉ−ブチニル、シクロプロピル、シクロ
ブチル、シクロペンチル、シクロブチル、シクロメチル
、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロエチル、フルオ
ロジクロロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオ
ロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロテトラクロロ
エチル、ジフルオロトリクロロエチル、トリ７ルオロノ
クロロエチル、テトラフルオロクロロエチル、ヘプタフ
ルオロプロピル、クロロエチル、ブロモエチル、クロロ
プロピル、ブロモプロピル、ジクロロメチル、クロロフ
ルオロメチル、トリクロロメチル、トリフルオロエチル
、トリフルオロクロロエチル、テトラフルオロエチル、
ジフルオロクロロエチル、フルオロジブロモメチル、ジ
フルオロブロモメチル、フルオロクロロブロモメチル、
クロロ７リル、フルオロアリル、クロロブテニル、フル
オロブテニル、ジクロロアリル、フルオロクロロアリル
、ジクロロブテニル、ジフルオロ７リル、ブロモ７リル
、エトキシエチル、メトキシエチル、メトキシプロピル
、エトキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル
、メチルチオエチル、メチルチオプロピル、エチルチオ
ノチル、エチルチオエチル、或いは各々の場合に随時−
から三置換されていてもよいベンシルまたはフェニルエ
チルを表わし、その際に置換基その際に置換基はフェニ
ル部分にあり、且つ同一もしくは相異なるものであり、
そして適当なフェニル置換基はＲ２の場合に挙げられた
ものであり、加えてまたＲ３が同時に未置換のフルキル
を表わさない場合は水素を表わすか、またはＲ３及びＲ
４はこれらのものが結合する窒素原子と−Ｍになってピ
ロリジニル、ピペリノニル、パーヒドロアゼピニルまた
はモルホリニルを表わし、Ａ「が随時同一もしくは相異
なる置換基で−から三置換されていてもよいフェニル、
または随時同一もしくは相異なる置換基で−から四置換
されていてもよい２−ピリジルを表わし、その際に適当
な置換基は各々の場合にシアノ、 ニトロ、７ツ索、塩素、臭素、ヨツ素、メチル、エチル
、ｎ−及びｉ−プロピル、ｎ−１ｉ−１ｓｅｃ−及びｔ
−ブチル、メトキシ、エトキシ、メトキシカルボニル、
エトキシカルボニル、トリフルオロエチル、トリクロロ
メチル、ジクロロフルオロメチル、ジフルオロクロロエ
チル、クロロメチル、ジクロロメチル、ジフルオロメチ
ル、ペンタフルオロエチル、テトラフルオロエチル、）
１７フルオロクロロエチル、トリフルオロエチル、クフ
ルオロノクロロエチル、トリ７ルオロノクロロエチル、
ペンタクロロエチル、トリフルオロノドキシ、トリクロ
ロメトキシ、ツク四ロフルオロメトキシ、ジフルオロク
ロロメトキシ、クロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジ
フルオロメトキシ、ペンタフルオロエトキシ、テトラフ
ルオロエチルシ、ｙフルオロジクロロエトキシ、）＋７
フルオロノクロロエトキシ、ベンタクロロエトキシシま
たは−８（０）ｐ−Ｒ６基を表わし、ｎが０．１または
２の数を表わし、ここにＲ６が７ミノ、メチルアミノ、
エチルアミ／、ジメチルアミ／、ジエチルアミ／、フル
オロノクロロメチル、ノフルオロメチル、テトラフルオ
ロメチル、メチルまたはエチルを表わし、そしてｐは０
．１または２の数を表わすものである。 製造実施例に挙げられる化合物とは別に、次の一般式（
１）の１−アリール−ピラゾールを個々に挙げる得る： 工　　　　　　　工　　　　　　Ｏｕ　　　　　　工た
とえば、出発物質として５−プロモー１−（２。 ６−７クロロー４−トリフルオロメチル−フェニル）−
４−フルオロジクロロメチルスルホニル−ピラソール及
び２−７トキシエチルアミンを用いる場合、本発明によ
る工程（ａ）の反応の過程は次式によって表わし得る： 例えば、出発物質とし５−７ミノー１−（２，１３−フ
クロロー４−トリプルオロメチル−フェニル）−４−フ
ルオロジクロロメチルチオ−ピラゾール及び硫酸ツメチ
ルを用いる場合、本発明による工程（ｂ）の反応の過程
は次式により表わし得る： 例えば、出発物質として３−メチル−５−ツメナル７ミ
ノー１−（２−クロロ−４−）リフルオ０／チルーフェ
ニル）−ピラゾール及（７塩化ＭＪフルオロメチルスル
フェニルを用いる場合、本発明による工程（ｃ）の反応
の過程は次式により表わし得る： 例えば、出発物質として５−ツメチルアミノ−３−メチ
ル−４−トリフルオロメチルチオ−１−（２，４，６−
）リフ四ａフェニル）−ピラゾールを用い、とくに酸化
剤として３−クロロ過安息香酸を用いる場合、本発明に
よる工程（、（）の反応の過程は次式により表わし得る
： 本発明による工程侃）を什う際の出発物質として必要と
される５−ハロゲノ−１−フリール−ピラゾールは一般
に式（ＩＩ）により定＠される。この式（ｎ）において
、Ｒ１、Ｒ２、Ａｒ及Ｃ／ｎは好ましくはこれらの数値
及び置換基に対して好適なものとして本発明による式（
１）の物質の記載にｌｌ連して既に挙げられた基及び数
値を表わす。 Ｈａｌ’は好ましくは塩素または臭素を表わす。 式（「）の５−ハロデノー１−７１７−ルーピラゾール
は未だ公知ではない、しかしながら、これらの殆んどは
未だ公開されていない本出願者の以前の特許出願である
１９８５年８月２ｊ日付け、ドイツ国特許出願第Ｐ３，
５２９，８２９号（ＬｅＡ２３．９１？）の目的物であ
る。 これらのものは例えば、式（ｆＶａ） Ａｒ 式中、Ｒ’、Ｒ”、Ａｒ及びｎは上記の意味を有する、 の５−７ミノー１−７リールービラゾールをハロゲン化
剤例えば塩ｍまたはブロモホルムの存在下にてＯ乃至８
０℃間の温度で＊ａまたは有機亜硝酸塩例えば亜９Ｒｔ
！１１ナトリウムまたは亜硝酸ｔ−ブチルと反応させる
場合に得られる。 更に本発明による工程（１）を行う際及び式（Ｖｌ　ｔ
＋）の先駆体の合成に対する出発物質として必要とされ
るアミンは一般に式（ＩＩＩ）により定義される。この
式（ＩＩＩ）において、Ｒ３及びＲ４は好ましくはこれ
らの置換基に対して好適なものとして本発明による式（
１）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす
。 式（ｌ［［）のアミンは一般に公知の有機化学の化合物
である。 本発明による工程（ｂ）を行う際の出発物質として必要
とされる５−７ミノー１−７１７−ルーピラゾールは一
般に式（１％’）により定義される。この式（ＩＶ）に
おいて、Ｒ’、Ｒ”、Ｒ４、Ａｒ及びｎは好ましくはこ
れらの数値及ＶＭ換基に対して好適なものとして本発明
による式（１）の物質の記載に関連して既に挙げられた
基及び数値を表わす。 式＜１１）の先駆体の製造に必要とされる式（ｆＶａ）
の５−７ミノー１−７リールーピフゾールと同様に、式
（■）の５−７ミノー１−アリール−ピラゾールのある
ものは公知でありＥ例えばＦ　ｉｒｍａｅｏ。 Ｅｄ、Ｓｃｉ、２６．２７６＝２９３頁（１９７１）、
ドイツ国特許出願公開第３，４０２．３０８号、または
ミコパンロッカ（Ｍ　ｙｅｏｐａｔｈｏｌｏｇｉｃａ）
７４　、７〜１４頁（１９８１）参照Ｊ、あるものは未
だ公開されていない本出願者の以前の特許出願である１
９８５年５月１６日付け、ドイツ国特許出願公聞第Ｐ３
，５１７，８４３号（ＬｅＡ２３，５７３ｉの目的物で
あｔ）、あるものは本発明による化合物であり、そして
本発明による工程（ａ）、（ｂ）、（６）または（ｄ）
を用いて得ることができる。 前記の式（ｆＶ）または（ｆＶ　ａ）の５−アミノ−１
−アリール−ビラゾールは公知の方法と同様に例えば・
一般式（ＩＸ） Ａｒ 式中、Ｒ１及（／Ａｒは上記の意味を有する、の４−チ
オシフナトー５−７ミノピフゾールまたは式（Ｘ） 式中、Ｒ１及びＡｒは上記の意味を有Ｔる、のビス−（
ピラゾリル）ジスルフィドを適当ならば希釈剤例えばメ
タノールまたはエタノールの存在下、過当ならば還元剤
例えば水素化ホウ素ナトリウムまたは亜ノチオ陵ナトリ
ウムの存在下、及び過当ならば塩基例えば水酸化ナトリ
フム＊たは炭酸カリウムの存在下にて２０乃至９０℃間
の温度で式（Ｘ　Ｉ　） Ｒ”−Ｈａｌ’　　　　　　　（Ｘ　ｉ　）式中、Ｈｚ
は上記の意味を有し、そしてＨａｌ’はへロデン殊に塩
素、臭素またはヨウ素を表わす、 のハロゲン化物と反応させるか、または工程（ｅ）を行
う際と同様に式（■ａ） Ａｒ 式中、Ｒ１及びＡｒは上記の意味を有する、の４−未置
換の５−アミノ−ピラゾールを適当ならば希釈剤例えば
シフ四ロメタンの存在下及び過当ならばＷｌ唆容体例え
ばピリジンの存在下にで０乃至５０℃間の温度で式（■
） Ｒ２−８−Ｈａｌ”　　　　　　（Ｖｆ）式中、Ｒ２は
上記の意味を有し、そしてＨａｔ２はハロゲン殊に７ツ
索、塩素、臭素またはヨウ索を表わす、 のスルフェニルハロゲン化吻と反応させ、Ｍｍならば続
いて本発明による工程（ｄ）を行）際と同様にかくてピ
ラゾール環の４−位置におけるスル７エ二ル基のイオウ
上で得ることがでさる式（ｆＶｂ）る、 の５−７ミ／−ピラゾールを過当ならば希釈剤例えばノ
クロロメタンの存在下、適当ならば触媒例えばモリブデ
ン酸アンモニウムの存在−ド、及びまた適当ならば酸受
容体例えば炭酸ナトリウムまだは炭酸水素す）リクムの
存在下にてＯ乃至５０℃（ｍの温度で式（■） Ｒ５−０−ＯＨ（■） 式中、ＲＳは水素または７０イル、好ましくは水素、ア
セチル、プロピオニル、）＋７フルオロ７セチルまたは
随時置換されていてもよいベンソイル例えば３−クロロ
ベンゾイルまたは４−ニトロベンゾイルを表わす、 の酸化剤を用いて酸化する場合に得られる。 式（ＩＶ、１） Ａｒ 式中、Ｒ’、Ｒ２、Ａｒ及びｎは上記の意味を有し、そ
して ［（４−１は水素基を除いてＲ４と同様の基を表わす、 の５−７ミノー１−アリール−ピラゾールは本発明によ
る工程（ａ）を行う際と同様に式（ＩＩ）Ａｒ 式中、Ｒ１，Ｒ２、Ａ「、Ｈａｌ’及びｎは上記の意味
を有する、 の先駆体を式（Ｉ［［ａ） Ｈ，Ｎ−Ｒ’″″’　　　　　　　（ｌｌｌａ）式中、
Ｒ４−１は上記の意味を有する、の７ミンと反応させる
か、または本発明による工程

【１】）を行う際と同様に
式（１’Ｖａ）Ａｒ 式中、Ｒ’、Ｒ”、Ａｒ及Ｖｎは上記の意味を有する、 の先駆体を式（Ｖａ） Ｒ４″″−−Ｅ　’　　　　　　　　（Ｖａ）式中、Ｒ
４″″１及びＥ’は上記の意味を有する、のフルキル化
剤と反応させるかのいずれかにより得られる。 式（Ｉｌｌａ）のアミン及び式（Ｖ　＊）のフルキル化
剤は一般的に公知の有機化学の化合物である。 式（ＩＸ）の４−チオシア、ナトー５−７ミノピラゾー
ルのあるものは公知である［例えば、Ｆ　ａｒｍａｅｏ
。 Ｅｄ、　Ｓｃｉ、３８，２７４−２８２頁（１９８３）
参照」、これらのものは例えば式（■ａ）旧 ＾「 式中、Ｒ１及びＡｒは上記の意味を有する、の４−未置
換の５−７ミノピラゾールを臭素及び＃酸の存在下にて
−２０乃至＋２０℃間の温度でチオシアン陵アンモニウ
ムと反応させる場合に得られる。 式（Ｘ）のビス−（ピラゾール）ノ入ルフイドは未だ公
知ではない、これらのものは上記の式（ＩＸ）の４−チ
オシアナト−５−アミノ−ピラゾールを過当ならば希釈
剤例えばエタノールの存在下にて２０乃至１２０℃間の
温度で水性塩酸と反応させる場合に得られる。 式（Ｘｉのハロゲン化物は一般的に公知の有機化学の化
合物である。 式（Ｖｉａ）の４−未置換の５−７ミ／ピラゾールのあ
るものは公知である［例えば、ジャーナル・オプφオー
がニック・ケミストリー（Ｊ、Ｏｒｇ。 Ｃｈｅｎ＋、）３ゴし、２９７２・−２９７４ｆＡ（１
９７１）またはジャーナル・オブ・ヘテロサイクリック
・ケミストリー（Ｊ、Ｈｅｔｅｒｏｃｙａｌｉｃ　　Ｃ
ｅｍ１ｓｔｒｙ）７゜３４５〜３４９頁（１９７０）：
Ｃ，Ａ、６玄：１３１３７Ｃ参照１゜ これらのものは１例えば式（Ｘ１１） ％式％） 式中、Ａ「は上記の意味を有する、 のアリールヒドラジンを最初に第１工程において過当な
らば希釈剤例えばエタノールまたは氷酢酸の存在下及Ｖ
適当ならば反応補助剤例えば＃酸ナトリウム例えばＦｌ
￥酸す）　＋７ウムの存在下にて−２０乃至２０℃間の
温度で式（Ｘ　ＩＩＩ　）式中、ｌ（＋は上記の意味を
有し、 Ｒ７は水素またはアルコキシカルボニルを表わし、そし
て Ｒ７はハロゲン、ヒドロキシ、アルコキシ、アミノまた
はジアルキルアミノを表わす、のアクリロニトリル誘導
体と反応させて式０１）のアリールヒドラノン誇導体を
生成させ、そしてこのものを１２工程において適当なら
ば希釈剤例えばエチレングリコールモノエチルエーテル
の存在下にて５０乃至１５０℃間の温度で環化させるか
、または適当ならば希釈剤例えばエチレングリコールモ
ノエチルエーテルの存在下にで５０乃至１５０℃の温度
で式（Ｘ　ＩＶ　）の中間体を単離せずに１又応工程で
直接環化させて式（ＸＶ）Ａｒ 式中、Ｒ’、Ｒ？及びＡ「は上記の意味を有する、 の５−アミノ＝ピフゾールを生成させ、そしてＲフがア
ルコキシカルボニルを表わす場合は式（ＸＶ）の化合物
を一般的に常法で、適当ならば希釈剤例えばエタノール
またはイソプロパー−ルの存在下及び適当ならば触媒例
えば臭化水素酸の存在下にン て５０乃至１５０℃間の温度でけん化し、そして脱カル
ボキシル化させる場合に得られる。 式（Ｘ　Ｉ［）の７リーヒドラシルは公知であるか（例
えば、米国特許ｔＪＳ４，１２７，５７５号；同第３，
６０９．１５８号；ドイツ国特許出願公開第２，５５８
．３９９−号；Ｊ、　　Ｃｈｅｗ、　　Ｓｏｃ、　　Ｃ
，１−二９７１．１６７〜１７４頁参照）、またはこの
ものは原理的に公知の方法と同様にして簡単に［遺し得
る［ホーベン−バイエル（Ｈｏｕｂｅｒ−Ｗｅｙｌ）ｌ
有機化学の方法（Ｍｅｔｂｏｄｅｎ　　ｄｅｒ　　ｏｒ
ｇａｎｉｓｅｈｅｎ　　Ｃｂｅｍｉｅ）Ｊ第Ｘ巻、２．
２０３真、チーメ・ベルラグ・シュツットガルト（１’
　ｂｉｅｓｅ　　Ｖ　ｅｒｌａｇ　　Ｓ　ｔｕＬｔｇａ
ｒｔ）、１９６７参照１゜ 式（Ｘ　ＩＩＩ　）の７クリロニトリル誘導体は一般的
に公知の有機化学の化合物である。 更に本発明による工程（１１）を行う際、及び式（Ｖｌ
ｂ）の先駆体の合成に必要とされるアルキル化剤は一般
に式（Ｖ）により定鳩される。この式（Ｖ）において、
Ｒ３は好ましくはこれらの置換基に対して好適なものと
して本発明による式（１）の物質の記載に関連して既に
挙げられた基を表わす。 Ｅｌは好ましくはハロゲン殊に塩素、臭素もしくはヨウ
素、或いは各々の場合に随時１１挨されていでもよいア
ルキルスルホニルオキシ、フルコキシスルホニルまたは
アリールスルホニルオキシ例えばメトキシスルホニルオ
キシもしくはＧｌ−）リルスルホニルオキシを表わす。 式（Ｖ）のアルキル化剤は一般的に公知の有機化学の化
合物である。 本発明による工程（，１１）を行う際の出発物質として
必要とされる４−未置換の１−アリール−ピラゾールは
・一般に式（Ｖｌ）により定義される。この式（Ｖｌ）
において、Ｒｌ、Ｒ３、Ｒ４及びＡｒは好ましくはこれ
らの置換基に対して好適なものとして本発明による式（
１）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わす
。 式（ｖｌ）の４−未置換の１−７１７−ルーピラゾール
のあるものは公知である

【例えばヘテロサイクルｒ（Ｈ
ｅｔｅｒｏｃｙｅｌｅｓ）４＊１９２１　”　１９３２
　Ｋ、（１９７（ｉ　ＬＢｕｌｌ、　Ｓａｃ、　Ｃ，ｈ
ｉｍ、Ｆｒａｎｃｅｌ　９７０．４４３６−４４３’８
　頁’、Ｇａｚｚ、　　Ｃｈｉｎ、　　Ｉ　　ｔａｌ。 ９７．４１０〜４２０頁（１９６７）；１９８４年５月
２日付け、ＧＤＲｖｔｒｆ第２０８．４６６号、または
ＣＡ１０１，２３０５１４ｃｌ参照）。 式（Ｖｌ　ｂ） 費１ 式中、Ｒ＋、Ｈｓ及びＲ４は上記の意味を有し、そして Ａｒ’は二置換のフェニル・または随時置換されていて
もよいビリノンを表わす、 の４−未置換の１−７リールーピラゾールは未知である
。 これらのものは１式（Ｖｌ）の公知の化合物と同様の公
知の方法で１式（ＶＩｍ’） Ａｒ１ 式中、Ｒ’及びＡｒ’は上記の意味を有する、の４−未
置換の１−７リールーピラゾールを本発明による工程（
ｂ）を行う際と同様に、適当ならば希釈剤例えば７セト
二トリルの存在下及び適当ならば酸受容体例えば炭ａカ
リウムの存在下にて０７５至１２０℃間の温度で式（Ｖ
） Ｒ３−Ｅｌ　　　　　　　（ｖ） 式中、Ｒ１及びＥ’は上記の意味を有する、のフル〜ル
化削を用いてアル岬ル化させるか、または式（ＸＶＩ） ｐ＋ Ａｒ１ 式中、Ｒ１及びＡｒ’は上記の意味を有し、そして Ｈｉｌ’はへａデン殊に塩素または臭素を表わす、 の５−へロデ／−１−７リールーピラゾールを本発明に
よる工程（ａ）を行う際と同様に、過当ならば希釈剤例
えばノオキサンの存在下及び過当ならば酸受容体例えば
トリエチルアミンの存在下にて２０乃至１２０℃間の温
度で式（１） 式中、Ｒ３及びＲ４は上記の意味を有する、のアミンと
反応させる場合に得られる。 式（Ｘ　Ｗ　）の５−ハロデ／−１−７リールーピフゾ
ールは公知であるか［例えばＢｕｌｌ、　Ｓｏｃ、　Ｃ
ｈｉＬ　　Ｆｒｔｎａｅ　　　１９６６．３７４４＝５
２　頁ｗ　Ｃａｎａｄ。 Ｊ、　　Ｃｈｅｗ、　４６．１０７９　〜１０９１　　
頁（１９６Ｂ）；Ｂｕｌｌ、　Ｊｏｃ、　　Ｃｈｉ−、
Ｆｒａｎｃｅ　　　１　９６８．５０１９〜５０２９頁
参照】、または公知の方法と同様にしてｍ阜に得ること
がで軽る【例えばＫｈｉ輸ＧｅＬｅｒｏｔｓｉｋ１．５
ｏｅｄｉｉ、　　１９６７．１３０〜１３４貞；テトフ
ヘドロン・レターズ（１’　ｅｔｒａｈｅｄｒｏｎＬａ
ｔｔｅｒｓ）１　ｓｅａ、ｔ　９４９−１９５１；Ｊ。 Ｈｅｔｅｒｏｃｙｃｌ、　Ｃｈｅｗ、　　１８．９〜１
４頁（１９８１）参照］。 更に本発明による工程（ｏ）を行う際、及Ｖ式ＣＩＶｂ
）の先駆体の合成に対する出発物質として必要とされる
スルフェニルハロゲン化物は一般に式（■）により定義
される。この式（Ｖｌ）において、Ｒ２は好ましくはこ
れらの置換基に対して好適なものとして本発明による式
（１）の物質の記載に関連して既に挙げられた基を表わ
す。 Ｈａｌ’は好ましくはフッ素、塩素、臭素またはヨウ素
を表わす。 式（■）のスルフェニルハロゲン化物は一般的に公知の
有機化学の化合物である。 本発明による工程（ｄ）を行う際の出発物質として必要
とされる１−アリール−ピラゾールは一般に式（Ｉ　ｍ
＞により定−される、この式（Ｉｇ）において、Ｒ１％
Ｒ”、Ｒ”、Ｒ４及びＡｒは好ましくはこれらの置換基
に対して好適なものとして本発明による式（１）の物質
の記載に１ｊｌｊ！ＫＬで説に挙げられた晶を表わす。 式（１ａ）の１−７リールーピフゾールは本発明にぶる
化合物であり、そして本発明による工程（ａ）、（ｂ）
または（ｃ）は用いて得ることができる。 更に本発明による工程（ｄ）を行う際、及び式（ＩＶ）
の先駆体の合成に対する出発物質として必要とされる酸
化剤は一般に式（■）により足表される。この式（■）
において、Ｒゝは好ましくは水素、アセチルまたは随時
置換されていてもよいベンゾイル例工ば３−クロロベン
ゾイルもＬ　＜　ｊｔ　４−二トロベンゾイルを表わす
。 式（■）の酸化剤は同様に一般的に公知の有機化学の化
合物である。 製造工程伝）を行う際に適する希釈剤は不活性有機溶媒
である。これらのものには殊に脂肪族、脂環式または芳
香族の随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えば
ベンジン、ベンゼン、トルエン、〜シレン、りａロベン
ゼン、石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジク
ロロメタン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル例え
ばクエチルエーテル、ノオキサン、テトラヒトＴ：１７
ランまたはエチレングリコールツメチルもしくはノエチ
ルエーテル、ケトン例えばアセトンまたはブタノン、ニ
トリル例えば７セトニトリルまｔこはプロピオニトリル
、７ミド例えばジメチルホルムアミド、ジメチルアセト
アミド、Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリ
ドンまたはヘキサメチリル隋トリ７ミド、エステル例え
ば酢酸エチル、或いはスルホキシド例えばジメチルスル
ホキシドが含まれる。 適当なちば、本発明による工程（ａ）は適当な酸受容体
の存在下で行い得る。そのままで適するものはすべでの
通常の無機または有様塩藷である。これらのものには例
えばアルカリ金属水酸化物例えば水酸化ナトリウムまた
は水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭酸す）
　１７ウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素ナトリフム、
及びまた第三級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ
−ツノチルアニリン、ピリノン、Ｎ、Ｎ−ジノナルアミ
／ピリジン、ノアザビシクロオクタン（Ｄ　Ａ　Ｂ　Ｃ
Ｏ）、ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ　）またはジ
アザビシクロウンデセン（Ｄ　Ｂ　Ｕ　）が含まれる。 しかしながらまた、同時に酸受容体としての共反応体と
して用いる適当な過剰量の式（ＩＩＩ）のアミンを用い
ることもできる。 本発明による工程仏）を行う場合、反応温度は比較的広
い範囲内で変え得る。一般に、工程は−２０乃至２００
℃問、好ましくは０乃至１５０℃間の温度で打う０本発
明による工程（、）を行う際に、式（１）の５ニハロデ
ノ−１−７リールーピラゾール１モル当り１．０〜１０
．０ミリモル、好ましくは１．０〜５．０ミリモルの式
（Ｉｌｌ）のアミンを一般に用いる０反応を行い、一般
的な常法により式（Ｈの反応生成物を処理し、そして単
離する。 工程山）をイブう際に適する希釈剤は不活性有機溶媒で
ある。二にらのものには殊に脂肪族または芳香族の随時
ハロゲン化されていてもよい炭素水素例えばベンクン、
ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、石油
エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメタン
、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル例えばノエチル
エーテル、クオキサン、テトラヒトミフランまたはエチ
レングリコールツメチルもしくはノエチルエーテル、ケ
トン例えばアセトンまたはブタノン、ニトリル例えば７
セトニトリルまたはプロピオニトリル、７ミド例えば７
ナノルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、Ｎ−メチ
ルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまたはヘキサ
メナルリン酸トリアミド、エステル例えば酢酸エチル、
或いはスルホキシド例えばツメチルスルホキシドが含ま
れる。 本発明による工ａυ）はまた、適当ならば二相系例えば
水／トルエンまたは水／ジクロロメタン中にて、通出な
らば相聞移動触媒の存在下で行い得る。かかる挙げ得る
触媒の例にはＥ１７化テトフプチルアンモニウム、臭化
テトフプチルアンモニウム、臭化トリブチル−メチルホ
スホニウム、塩化トリノチルーＣ＋　３／　Ｃｔ　ｓ−
アルキルアンモニウム、メチル硫酸トリメチルペンツル
ー７ンモニ１クム、塩化ツメチル−Ｃ＋　ｔ／　Ｃｌ　
４−フルキルベンノルアンモニウム、水酸化テトフプチ
ルアンモニウム、１５−クラウン−５，１８−クラウン
−６、塩化トリエチルベンクルアンモニウム及び塩化）
リメチルベンジルアンモニウムである。 製造工程（ｂ）を９−ｔう際に適する酸結合剤は通常使
用し得るすべでの無機及び有機塩基である。アルカリ金
属水素物、水酸化物、アミド、アルコラ−）、炭酸塩ま
たは炭酸水素塩、例えば水素化ナトリウム、ナトリウム
アミド、ナトリウムメチラート、水酸化ナトリウム、炭
酸ナトリウムもしくは炭酸水素ナトリウム、または第三
級アミン例えばトリエチルアミン、Ｎ、Ｎ−：／メチル
アニリン、ピリジン、４−（Ｎ、Ｎ−ツメチル７ミ７）
ピリクン、ノアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ）、ジ
アザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ　）もしくはジアザビ
シクロウンデセン（ＤＢ［Ｊ）を殊に用いる。 製造工程（ｂ）を行う場合、反応温度は比較的広い範囲
内で変え得る。一般に、工程は−２０乃至１５（）℃間
、好ましくは（）乃至１００℃間の温度で行う。 工程（ｂ）を行う際に、式（ｍＶ）の５−７ミノー１−
アリール−ピラゾール１モル当り１．０〜２０．０モル
、好ましくは１．０〜１５．０モルの式（Ｖ）のアルキ
ル化剤、適当ならば１．０・〜３．０モル、好ましくは
１．０〜２．０モルの酸受容体及びまた０゜０１〜１．
０モルの相間移動触媒を一般に用いる。 反応を行い、そして式（１）の反応生成物を一般的に通
常の通りに処理し、そして単離する。 工程（ｅ）をａｔう際ｔこ適する希釈剤は不活性有機溶
媒である。これらのものには殊に脂肪族または芳香族の
随時ハロゲン化されていてもよい炭化水素例えばベンジ
ン、ベンゼン、トルエン、キシレン、クロロベンゼン、
石油エーテル、ヘキサン、シクロヘキサン、ジクロロメ
タン、クロロホルム、四塩化炭素、エーテル例えばジエ
チルエーテル、ジオキサン、テトラヒドロフラン！！、
たけエチレングリコールジメチルもしくはジエチルエー
テル、ケトン例えばアセトンまたはブタノン、ニトリル
例えばアセトニトリルまたはプロピオニトリル、アミド
例えばツメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
Ｎ−メチルホルムアニリド、Ｎ−メチルピロリドンまた
はへキサメチルリン酸トリ７ミド、ニスデル例えば酢酸
エチル、或いはスルホキシド例えばツメナルスルホキシ
ドが含まれる。 適当ならば、本発明による工程（ｅ）は酸受容体の存在
下で行う、その本まで適するものはすべての通常の無機
または有８１塩槻塩基である。これらのものには例えば
アルカ１７　’＆属氷水酸化物えば水酸化す）　＋７ウ
ムまたは水酸化カリウム、アルカリ金属炭酸塩例えば炭
酸ナトリウム、炭酸カリウムまたは炭酸水素ナトリウム
、及びまた第三ｔ＆７ミン例えばトリエチルアミン、Ｎ
、Ｎ−ツメチル７二リン、ピリジン、Ｎ、Ｎ−ツメチル
アミノピリジン、ノアザビシクロオクタン（ＤＡＢＣＯ
Ｌ　ジアザビシクロノネン（Ｄ　Ｂ　Ｎ　）またはジア
ザビシクロウンデセン（ＤＢｔＪ）が含まれる。 本発明による工程（ｃ）を行う場合、反応温度は比較的
広いＩＩ＠聞内で変え得る。一般に、工程は−２０乃至
１２０℃間、好ましくは０乃至５０℃間の温度でイｔう
６本発明による工程（ｅ）を打う際に、式（Ｖｌ）の４
−未置換の１−７９−ルービラゾール１モル当り１．０
〜２．５モル、好ましくは１．０〜１．５モルの式（■
）のスルフェニルハロゲン化物及Ｖ１．０〜２．５モル
、好ましくは１．０〜１．５モルの酸受容体を一般に用
いる０反応を行い、そして式（ｌ　Ｍ）の反応生成物を
一般的な常法により処理し、そして単離する。 本発明による工程（ｄ）を行う際に適する希釈剤は同様
に不活性の有機溶媒である。 炭化水素例えばベンジン、ベンゼン、トルエン、ヘキサ
ンまたは石油エーテル；塩素化された炭化水素例えばジ
クロロメタン、１．２−ジクロロメタン、クロロホルム
、四塩化炭素またはクロロベンゼン、エーテル例えばジ
エチルエーテル、ジオキサンまたはテトフヒドロ７ラン
；カルボン酸例えば酢酸またはプロピオン酸、或いは双
極性の非プロトン性溶媒例えばアセトニトリル、７セト
ン、＃酸エチルまたはジメチルホルムアミドを好適に用
いる。 本発明に上る工程（ｄ）は適当ならば酸受容体の存在下
で行い得る。そのままで適するものは通常使用し得るす
べでの有機及びｐＡ槻酸受容体である。 アルカリ土＊属またはアルカリ金属水酸比倫、酢酸塩ま
たは炭ｍ堪例えば炭酸カルシウム、水酸化ナトリウム、
酢酸ナトリウムまたは炭酸ナトリウムを用いることが好
ましい。 適当ならば本発明による工程（ｄ）は通常な触媒の存在
ドで行い得る。そのままで適するものはかかるイオウ酸
化に通常であるすべ゛この触媒である。 これに関連して挙げ得る例には重金属触媒例えばモリブ
デン酸アンモニウムがある。 本発明による工程（ｄ）を行う場合、反応温度は比較的
広い範囲内で変え得る。一般に、拳法は−２０乃至７０
℃間、好ましくは０乃至５０℃間の温度で行う。 本発明による工程（ｄ）を行う際に、スルホキシド段階
でイオウの酸化を中止することが望ましい場合に式（ｌ
ｂ）の１−７リールービラゾール１モル当り０．８〜１
．２モル、好ましくは等モル址の式（■）の酸化剤を一
般に用いる。スルホンへの酸化に対して、式（ｆｂ）の
１−７リールービフゾール１モル当り１．８〜３．０モ
ル、好ましくは２倍のそル量の式（■）の酸化剤を一般
に用いる。反応を行い、常法により式（［ｌ＋）の最終
生成物を処理し、そして単離する。 活性化合物は植物によりよ（耐えられ、温血動物に対す
る好ましい水車の毒性を有しそして農業、林業、貯蔵製
品及び材料の保護において、そして衛生分野において道
通する動物性有害生物（ｐｅｓｔ）、特に昆虫、グニ（
ａｒａｅｈｎｉｄａ）及び線虫（ｎｅｍａＬｏｄｅ）の
防除（ｃｏｍｂａｔｉｎｇ）用に適する。それらは通常
の敏感性の及び抵抗性の種及び全てのまたはある成長段
階に対して活性である。 上記した有害生物には、次のものが包含される：等脚目
（Ｉｓｏｐｏｄａ）のもの、例えばオニスカス・アセル
ス（Ｏｎｉｓｃｕｓ　　ａｓｅｌｌｕｇ）、才力ダンゴ
ムシ（Ａｒｍａｄｉｌｌｉｄｉｕｍ　　ｖｕｌｇａｒｅ
）、及びボルセリオ・スカパー（Ｐｏｒｅｅｌｌｉｏ　
　５ｃａｂａｒ）、倍脚綱（Ｄ　１ｐｌｏｐｏｄａ　）
のもの、例えば、プラニウルス・グットラタス（Ｂ　１
ａｎｉｕｌｕｓ　　ｇｕｔｔｕｌａＬｕｓ）、チロボダ
目（Ｃｈｉｌｏｐｏｄａ）のもの、例えば、デオフイル
ス・カルボ７アグス（Ｇ　ｅｏｐｈｉｌｕｓ　　ｅａｒ
ｐｏｈａｇｕｓ）及びスカチデフ（ｂａｕｔｉｇｅｒａ
　　５ｐｐ−Ｌ　シムフイラ目（Ｓ　ｙｍｐｈｙｌａ）
のもの、例えばスカチデレラ・イマキュラタ（Ｓｅｕｔ
ｉｇｅｒｅｌｌａ　　ｉｍｗａｅｕｌａｔａ）、　　シ
ミ目（Ｔ　Ｉ＋ｙｓａｎｕｒａ）のもの、例えばレブシ
マ・サツカリナ（Ｌｅｐｉｓｓａｓａｃｃｈａｒｉｎａ
）、　　）ビムシ目（Ｃｏｌｌｅａｂｏｌａ）のもの、
例エハオニチウルス・フルマッス（Ｑ　ｒｌｙｃｂｉｕ
ｒｕｓａｒｍａＬｕｓ）、直翅目（Ｏｒｔｈｏｐｔｅｒ
ｉ）のもの、例えばプラッタ・オリエンタリス（ｔ３１
ａＬｔａ　　ｏｒｉｅｎＬａｌｉｓ）、ワモンゴキブリ
（Ｐ　ｅｒｉｐｌａ＋＋ｅｔａ　　ａａｅｒｉｃａｎａ
）、ロイコ７アエφマデラエ（Ｌｅｕｅｏｐｂａｅａ　
　ｍａｄｅｒａｅ）、チャバネ拳ゴキブリ（Ｂ　１ａｔ
ｔｅｌｌａ　　ｇｅｒａａｎｉｃａ）、アチータ・ドメ
スチクス（Ａ　ｃｈｅｔａ　　ｄｏｍｅｓｔｉｃｕｓ）
、ケラ（Ｇｒｙｌｌｏｔａｌｐａ　　ｓｐｐ、）、トノ
サ’？／＜ツタ（Ｌ　ｏｃｕｓｔａ　　ｍｉｇｒａｔｏ
ｒｉａ　　ｍｉｇｒａｔｏｒｉｏｉｄｅｓ）、メラノプ
ルス・ノアエレンチアリス（Ｍｅｌｉｎｏρ１ｕｓｄｉ
ｆｆｅｒｅｎｔｉａｌｉｓ）及びシストセル力・グレ〃
リア（Ｓ　ｃｈｉｓｔｏｃｅｒｃａ　　ｇｒｅｇＩＬｒ
ｉａ）、　へサミムシ目（Ｄｅｒｍａｐｔｅｒｅ）のも
の、例えばホルフイキュフ・７ウリクラリ７（Ｆｏｒｆ
ｉｃｕｌａ　　ａｕｒｉｃｕｌａｒｉａ）、、シロアリ
目（ｌｓｏｐＬｅｒａ）のもの、例えばレチキュリテル
メス（ＲｅｔｉｃｕｌｉＬｅｒａ＋ｅｓ　　ｓｐｐ、）
ａ　シラミ目（Ａ　ｎｏｐｌｕｒａ）のもの、例えばフ
イロクセラ・バスタリクス（ｐｈｙｌｌｏｘｅｒａ　　
ｖａｓｔａｔｒｉｘ）、ベンフイグス（Ｐｅｍｐｈｉｇ
ｕＳｓｐｐ、）％及びヒトシラミ（Ｐ　ｅｄｉｃｕｌｕ
ｓ　　ｂｕ＋５ｔｎｕｓｃｏｒｐｏｒｉｓ）、ケモ／ジ
ラミ（Ｈａｅｍａｔｏｐｉｎｕｓ　　ｓｐｐ、　）及び
ケモノホンシラミ（Ｌ　ｉｎｏｇｎａｔｈｕｓ　　ｓｐ
ｐ、）。ハジラミ目（Ｍａｌｌｏｐｈａｇａ）のもの、
例えばケモ／ハノフミ（１”　ｒｉｃｌ＋ｏｄｅｃｔｅ
ｓ　　ｓ＋＋ｐ、　）及びグマリネ７（Ｉ）ａｍａｌｉ
ｎｅａ　　ｓｐｐ、）ｅ　７ザミウマ目（ＴＩ＋ｙｓａ
ｎｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばクリバネアザミウマ（
ＨｅｒｅｉｎｏＬｈｒｉｐｓ　　ｆｅａ＋ｏｒａｌｉｓ
）及びネギアザミラｖ（Ｔｈｒｉｐｓ　　ｔａｂａｃｉ
）、半翅目（Ｈｅｔａｒｏｐｔｅｒａ）のもの、例えば
チャイロカメムシ（Ｅ　ｕｒｙＢｓｔｅｒ　　ｓｐｐ、
　）、クスデルクスφインテルメジウス（Ｄｙｓｄｅｒ
ｃｕｓ　　ｉｎＬｅｒｍｅｄｉｕｓ）、ビエスマ・クワ
ドラタ（Ｐ　ｉｅｓｍａ　　ｑｕａｄｒａｔａ）、ナン
キンムシ（Ｃ１ｌｌｅｘ　　１ｅｃｔｕｌａｒｉｕｓ）
、ロドニウス・ブロリクス（Ｒｂｏｄｎｉｕｓ　　ｐｒ
ｏｌｉｘｕｓ）及びトリアドｖ　（Ｔ　ｒｉｕｔｏｗｌ
ｌｓｐｐ、　）、同翅目（Ｈｏｍｏｐｔｅｒａ）のもの
、例えばアレウロデス・ブラシカニ（Ａｌｅｕｒｏｄｅ
ｓ　　ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、ワタコナノフミ（Ｂｅｍ
ｉｓｉａｔａｂａｃｉ）、）リアレウロデス・バボラリ
オルム（Ｔｒｉａｌｅｕｒｏｄｅｓ　　ｖｕｐｏｒａｒ
ｉｏｒｕｍ）、ワタアブラムシ（Ａｐｂｉｓ　　ｇｏｓ
ｓｙｐｉ＋　）、ダイコン７プラムシ（Ｂｒｅｖｉｃ。 ｒｙｎｇ　　ｂｒｍａａｉｅａｅ）、クリブトミズスー
リビス（Ｃｒｙｐｔｏｍｙｚｕｓ　　ｒｉｂｉａ）、ド
ラリス・７７パエ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｆａｂａｅ）、
ドフリスーボミ（Ｄｏｒａｌｉｓ　　ｐｏ＋ｍｉ）、リ
ンゴワタムシ（Ｅｒｉｏｓｏｍａ　　Ｉａｎｉｇｅｒｕ
ｍ）、モモコ７キアプフムシ（ＨｙａｌｏｐＬｅｒｕｓ
　　ａｒｕｎｄｉｎｉｓ）、ムイヒデナｆｆ７プラムシ
（Ｍａｅｒｏｓｉｐｈｕａ＋　　ａｖｅｎａｅ）、コブ
７プ２ムシ（Ｍｙｚｕｓ　　ｓｐｐ、）、ホップイボ７
プラムシ（Ｐ　ｈｏｒｏｄｏｎ　　ｈｕｍｕ　ｌ　ｉ　
）、ムギクビレ７プラムシ（Ｒ１＋ｏｐａｌｏｓｉｐｈ
ｕ＋＊　　ｐａｄｉ＞、ヒノシコパイ（Ｅｍｐｏａｓｃ
ａ　　ｓｐｐ、）、エースセリス・ビロパツス（Ｅｕｓ
ｃｅｌｉｓ　　ｂｉｌｏｂａｔｕｓ）、ツマグロヨコバ
イ（ＮｅｐｈｏＬｅｔｔｉｘ　　ｃｉｎｅｔｉｃｅｐｓ
）、ミズキ力タカイｊラムシ（Ｉ、ｅｃａ＋＋ｉｕｍ　
　ｅｏｒｎｉ）、オリーブカタカイ〃ラムシ（Ｓａｉｓ
ｓｅＬｉａ　　ｏｌｅａｅ）＊　ヒノトビウンカ（Ｌ　
ａｏｄｅｌｐｈａｘｓｔｒｉａｔｅｌｌｕｓ）、トビイ
ロウンカ（Ｎ　ｉｌａｐａｒｖａｔａｌｕｇｅｎｓ）、
７カマルカイがラムシ（７１１Ｈｉｄｉｅｌｌａａｕｒ
ａｎＬｉｉ）、シａマルカイ〃フムシ（Ａ　５ｐｉｄｉ
ｏｔｕｓｈｅｄｅｒａｅ）、ブシェードコッヵス（Ｐ　
５ｅｕｄｏｃｏｅｅｕｓｓｐｐ、　）及びキノラミ（Ｐ
　ｓｙｌ　ｌａ　　ｓｐｐ、　）、鱗翅１４（Ｌｅｐｉ
ｄｏｐｔｅｒａ）のもの、例えばワタアカｇＡシ（）’
ｅａＬｉ＋＋ｏｐｈｏｒａ　　ｇｏｓｓｙｐｉｅｌｌａ
）、プパルス・ビニ７リウス（Ｂ　ｕｐａｌｕｓ　　ｐ
ｉｎｉａｒｉｕｓ）、ケイマドビア・ブルマタ（Ｃｈｅ
ｉｍａｔｏｂｉａ　　ｂｒｕａＩａｔａ）、リソコレチ
ス・プランカルデラ（Ｌ　１ｔｈｏｅｏｌｌｅｔｉｓ　
　ｂｌａｎｅａｒｄｅｌｌａ〕、ヒボノミュウタ畳バプ
ラ（Ｈｙｐｏｎｏｓｅｕｔａ　　ｐａｄｅｌ　Ｉａ）、
フナ、ｙ（ｐ　Ｉｕｔｅｌｌａ　　ｍａｅｕｌｉｐｅｒ
ｖｉｓ）、ウメケムシ（Ｍａｌａｃｏｓｏｍｍ　　ｎｅ
ｕｓｔｒｉａ）、クワノキンムケシ（Ｅ　ｕｐｒｏｃｔ
ｉｓ　　ｃｈｒｙｓｏｒｒｂｏｅａ）、マイマイｆｆ（
ＬｙａＩＩｎ−ｔｒｉａ　　ｓｐｐ、）、プツカラトリ
ックスψスルベリエラ（ＢｕｅｃｕｌａＬｒｉｘ　　ｔ
ｈｕｒｂｅｒｉｅｌｌａ）、ミカンハモグリｆｆ（Ｐｈ
ｙｌｌｏｃｎｉｓｔｉｓ　　ｃｉｔｒｅｌｌａ）、ヤｆ
ｆ（Ａ。 ｒｏｔｉｓ　　ｓｐｐ、）、ユークソア（Ｅ　ｕ＊ｏａ
　　ｓｐｐ、　）、７エルチア（Ｆｅｌｔｉａ　　ｑｐ
ｐ、）、エフリアス・インスラナ（Ｅａｒｉａｓ　　１
ｎｓｕｌａｎａ）、ヘリオチス（Ｈｅｌｉｏｔｈｉｓｓ
ｐｐ、　）、ヒロイチモνシトウ（Ｌｉｐｈｙｇｍａ　
　ｅｘｉｇｕａ）、ヨトウムシ（Ｍａｍｅｓｔｒａ　　
ｂｒａｓｓｉｃａｅ）、パフリス・７ラメ７（Ｐａｎｏ
ｌｉｇ　　ｆｌａｍｓｅａ）、へス毫ンヨトウ（Ｐ　ｒ
ｏｄｅｎｉａ　　ｌ　１ｔｕｒａ）、シロナヨトウ（Ｓ
ｐａｄｅｐｔｅｒａ　　ｓｕｐ、）、トリコブルシア・
二（Ｔ　ｒｉａｈｏｐｌｕｓｉａ　　ｎｉ）、カルボカ
プサ・ボ毫ネラ（Ｃａｒｐｏｃａｐｓａｐｏｍｏｎｇ　
ｌ　ｌａ　）、アオムシ（Ｐ　１ｅｒｉｓ　　５９９．
　）、ニカメイチュウ（Ｃｈｉ　Ｉｓ　　ｓｐｐ、　）
、７ワノメイｆｆ（Ｐｙｒａｕｓｔａ　　ｎｕｂｉｌａ
ｌｉｓ）、スノコナマグラメイｆｆ（Ｅｐｈｅｓｔｉａ
　　ｋｕｅｈｎｉｅｌｌａ）、ハチミツ、ｆ（Ｇａｌｌ
ｅｒｉａ　　ｍｅｌｌｏｎｅｌｌａ）、テイネオフ・ビ
セリエフ（’ｌ’ｉｎ＠ｏｌｉ　　ｂｉｓｓｅｌｌｉｅ
ｌｌａ）、テイネ７・ベリオネラ（’Ｉ’１ｎｅａ　　
ｐ＠１ｌｉｏｎｅｌｌａ）、ホ７マノフイラ嘩プシェー
ドスプレデラ（Ｈｏｆｍａｎｎｏｐｈｉｌａ　　ｐｓｅ
ｕｄｏｓｐｒｅｔｅｌｌｍ）、カコエシア・ボダナ（Ｃ
ａｃｏｅｃｉａ　　ｐｏｄａｎａ）、カプア・レチクラ
ナ（Ｃａｐｕａ　　ｒｅｔｉｃｕｌａｎａ）、クリスト
ネウラ・７ミ７エフナ（Ｃｂｏｒｉｓｔｏｎｅｕｒａ　
　ｆｕｍｉｆｅｒａｎａ）、クリシア・アンビグエラ（
Ｃｌｙｇｉａ　　ａｗｂｉｇｕｅｌｌａ）、チャバマキ
（Ｈｏｍｏｎａ　　ｓａｇｎａｎｉｍａ）、及びシルト
リクスービリダナ（１’ｏｒＬｒｉｘ　　ｖｉｒｉｄａ
ｎａ）、鞘翅目（Ｃｏｌｅｏｐｔｅｒａ）のもの、例え
ばア／ビウム帝プンクタツム（Ａ　ｎｏｂｉｕｍ　　ｐ
ｕｎｃＬａｔｕｍ）、フナナガシンクイムン（Ｒｈｉｚ
ｏｐｅｒｔｈａ　　ｄｏ曽１ｎｉｃａ）、プルキノウス
・オプテクツス（Ｂ　ｒｕｃｈｉｄｉｕ＋　　ｏｂｔｅ
ｅｔｕｓ）、インデンマメゾウムシ（Ａｃａｎｔｌ＋ｏ
ｓｃｅｌｉｄｅｓ　　ｏｂｔｅｃｔｕｓ　）、ヒロトル
ベス・パジュルス（Ｈｙｌｏｔｒｕｐｅｓｂａｊｕｌｕ
＋ｓ）、７デラスチカ・フルニ（Ａｇｅｌａｓｔｉｃａ
ａｌｎｉ）、レブチ／タルサ・デセムリ冬アク（１、ｅ
ｐｔｉｎｏｔａｒｓａ　　ｄｅｅｅｍｌｉｎｅａｔａ）
、７エドン・コクレ７リアエ（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ　　ｃ
ｏｅｈｌｅａｒｉａｅ）、ノアプロチカ（Ｄｉａｂｒｏ
ｔｉａａ　　ｓｐｐ、）、ブシリオデス・クリンセ７ア
フ（Ｐｇｙｌｌｉｏｄｅｓ　　ｃｈｒｙｓｏｅｓｐｈａ
ｌｉ）、ニノユウヤホシテントウ（Ｅ　ｐｉｌａａｈｎ
ａ　　ｖａｒｉｖｅｓｔｉｓ）、アトマリ７　（Ａ　ｔ
ｏｓａｒｉａ　　ｓｐｐ、　）、ノコギリヒラタムシ（
Ｏｒｙｚａｅｐｈｉｌｕｓ　　ｓｕｒｉｎａｍｅｎｓｉ
ｓ）、ハナゾウムシ（Ａ　ｎｔｈｏｎｏａｕｓ　ｓｐｐ
、）、コクゾウムシ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　ｓｐｐ
、）、オチオリンクスφスルカッス（Ｏｔｉｏｒｒｈｙ
ｅｈｕｓ　　５ｕｌｃａｔｕｓ）、バショウゾウムシ（
Ｃｏｓｍｏｐｏｌｉｔｅｓ　　５ｏｒｄｉｄｕｓ）、シ
ュートリンウス・アシミリス（Ｃ：ｅｕｔｈ。 ｒｒｈｙｎｃｌ＋ｕｓ　　ａｓｓｉｍｉｌｌｉｓ）、ヒ
ベフ・ポスチカ（Ｈｙｐｅｒａ　　ｐｏｇｔｉｃａ）、
カツオプシムシ（１）ｅｒｍｅｓｔｅｓ　　ｓ゛ｐｐ、
　）、トロイダル？　（’ｒ　ｒｏｇｏｄｐｒｗａ　　
ｓｐｐ、　）、７ントレヌス（Ａ　ｎｔｈｒｅｎｕｓ　
Ｓ９ｐ、　）、アタデヌス（ＡＬｔａｇｅｎｕｓ　　ｓ
ｐｐ、）、ヒラタキクイムシ（Ｌ　Ｆｅｔｕｓ　　ｇｐ
ｐ、　）、メリデテス−７エネウス（ＭｅｌｉｇａＬｈ
ｅ９ｕｅｎｅｕｓ）、ヒョウホンムシ（Ｐ　ｔｉ＋＋ｕ
ｓ　　ｑｐｐ、）、ニプツス・ホａレウカス（Ｎ　１ｐ
Ｌｕｓ　　ｈｏｌｏｌｅｕｃｕｓ）、セマルヒョウホン
ムシ（Ｇ　ｉｂｂｉｕｍ　　ｐｓｙｌｌｏｉｄｅｓ）、
コクヌストモドキ（１’ｒｉｔ＋ｏｌｉｕｍ　　ｓｐｐ
、）、チャイロコメノゴミムシグマシ（１’ｅｎｅｂｒ
ｉｏ　　ｍｏｌｉｔｏｒ）、コメツキムシ（Ａｇｒｉｏ
Ｌｅｓ　　ｓｐｐ、）、コノデルス（Ｃｏｎｏｄｅｒｕ
ｓ　　ｓｐｐ、）、メａｎンサ・メＩｆｆｅｌンサ（Ｍ
ｅｌｏｌｏｎＬｈａ　　ｍｅｌｏｌｏ＋＋Ｌｈａ）、７
ムフイマロン・ソルスチチアリス（Ａｍｐｈｉ＋＊ａｌ
ｌｏｎ　　５ｏｌｓＬｉｔｉａｌｉｓ）及びコステリト
ラ・ゼアランツカ（Ｃｏｓｔｅｌｙｔｒａ　　ｚｅａｌ
ａｎｄｉｅａ）、　ＩＡ翅目（Ｈｙｍｅｎｏｐｔｅｒａ
）のもの、例えばマツハバチ（Ｄｉｐｒｉｏｎ　　ｓｕ
ｐ、）、ホプロカムパ（Ｈｏｐｌｏｃａｍｐａ　８ｐｐ
、　）％ランウス（工、ａｓｉｕｓ　　ｓｐｐ、）、イ
エヒメ７　’Ｊ　（Ｍ　ｏｎｏ＠。 ｒｉｕｍ　　ｐｈａｒａｏｎｉｓ）及びスズメバチ（Ｖ
　ｅｓｐａ　　ｓｐｐ、　）ａ双翅目（［）　１ｐｔｅ
ｒａ）のもの、例えばヤブカ（Ａｃｄｅｓｓｐｐ、　）
、／Ｎ？グラカ（Ａ　ｎｏｐｈｅｌｅｓ　　３９９．１
％イエ力（Ｃｕｌｅｘ　　ｓｐｐ、）、キイロンヨウノ
ヨウバエ（［）「ｏｓｏｐｌ＋ｉｌａ　　ａｅｌａｎｏ
ｇａｓｔｅｒ）、イエバエ（Ｍ　ｕｓｅａ　　ｓｐｐ、
）、ヒメイエバエ（Ｆ　ａｎｎｉａ　　ｓｐｐ、　）、
クロバエ−エリスロセ７７う（Ｃａｌｌｉｐｈｏｒｏ　
ｅｒｙｔｌ＋ｒｏｃｅｐｌ＋ａｌａ）、キンバエ（１、
ｕｃｉｌｉａ　　ｓｐｐ、）、オビキンバエ（Ｃｈｒｙ
ｓｏｍｙａ　　ｓｐ９．）、クテレブラ（ＣｕＬｅｒｅ
ｂｒａ　　ｓｐｐ、　）、ウマバエ（Ｇａｓｔｒｏｐｈ
ｉｌｕｓ　　ｓｐｐ、）、ヒツボボス力（Ｈｙｐｐｏｂ
ｏｓｅａ　　ｓｐｙ、）、サシバエ（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙ
ｓ　　Ｓ９ｐ、　）、ヒツジバエ（Ｏｅｓｔｒｕｓ　　
ｓｐ９＋）、ウンノイエ（ｆ（ｙｐｏｃｌｅｙ＋Ｈ８ｐ
１３−）、７プ（１’ａｌ＋ａｎｕ８ｓｐｐ、）、タニ
ア（Ｔａｎｎｉｉ　　Ｓｐｐ、）、ケパエ（Ｂ　１ｂｉ
ｏ　　ｈｏｒＬｕｌａｎｕｓ）、オスシネフ・７リト（
Ｏｓｃｉｎｅｌｌａ　　ｆｒｉｔ）、クロキンバエ（Ｐ
　ｈｏｒｂｉａ　　８ｐｐ、　）、アカザモグリハナバ
エ（Ｐｅｇｏｍｙｉａ　　ｈｙｏｓａｙａｍｉ）、セラ
チチス・キャビタータ（Ｃｅｒａｔｉｔｉｓ　　ｅｍｐ
ｉｔａｔａ）、ミバエオレ７工（Ｄａｅｕｓ　　ｏｌｅ
ａｅ）及びｆがンボφパルドーサ（Ｔ　１ｐｕｌａｐａ
ｌｕｄｏｓａ）、　　／ミ目（Ｓ　１ｐｈｏｎａｐｔｃ
ｒａ）のもの、例えばケオプスネズミノミ（Ｘｅｎｏｐ
ｓｙｌｌａ　　ｃｌ＋ｅｏｐｉｓ）及びすがノミ（Ｃｅ
ｒａｔｏｐｙｌｌｕｓ　　ｓｐｐ、）。駒形網（Ａｒａ
ｅｈｎｉｄａ）のもの、例えばスコルピオ・マウルス（
Ｓａｏｒｐｉｏ　　ｍａｕｒｕｓ）及びフトロデクタス
ψマクタンス（Ｌａｔｒｏｄｅｃｔｕｓ　ｍａｃＬａｎ
ｓ）、ダニｐ４　（Ａｃａｒｉｎａ）のもの、例えばア
シプトコナグニ（Ａ　ｅａｒｕｓ　　５ｉｒｏ）、ヒメ
グニ（Ａ　ｒＨａｓ　　ｓｕｐ、　）、力Ｘ：キダニ（
Ｏｒｎｉｔｌ＋ｏｄ。 ｒｏｓ　　ｓｕｐ、）、ワクモ（Ｄｔ′ｒｍａｎｙｓｓ
ｕｓ　　ｇａｌｌｉｎａｅ）、ニーｌオフイエスφリビ
ス（Ｅ　ｒｉｏｐｂｙｅｓ　　ｒｉｂｉｓ）、ミカンサ
ビダニ（ＰｈｙｌｌｏａｏｐＬｒｕｔａ　　ｏｌｅｉｖ
ｏｒａ）、オツンマグニ（［うｏｏｐｈｉｌｕｓ　　ｓ
ｐｐ、）、コイタマダニ（Ｒｈｉｐｉｅｅｐｈａｌｕｓ
　　ｓｐｐ、）、７ンプリオマ（Ａｍｂｌｙｏｍ＋５ａ
ｓｐｐ、　）、イボマダニ（Ｈｙａｌｏｍ慟ｔ　　ｓｕ
ｐ、）−マダニ（Ｉ　ｘｏｄｅｓ　　８ｐｐ、　）、キ
ュウセンヒゼングニ（Ｐｓｏｒ。 ｐｔｅｓ　　８９ｐ、）、ショクヒヒゼングニ（ＣＩ＋
ｏｒｉｏｐｔｅｓｓｐｐ、　１、ヒゼンダニ（Ｓ　ａｒ
ｃｏｐｔ＋ｅｓ　　ｓｐｐ、　）、ホコリダニ（Ｔａｒ
ｓｏｎｅｍｕｓ　　ｓｐｐ、）、クローバハダニ（Ｂｒ
ｙｏｂｉａ　　ｐｒａｅｔｉｏｓａ）、ミカンリンゴハ
ダニ（Ｐａｎ。 ｎｙｃｈｕｓ　　ｓｐｐ、）及びナミハダニ（”Ｉ’　
ｅＬｒａｎｙａｈｕｓ　　ｓｐｐ、）。 植物寄生線虫には次のものが包含される：ネグサレセン
チュウ（ＰｒａＬｙｌｅｎｅｌｖｓ　　８１３９．）％
　ラドホルス・シミリス（Ｒａｄｏｐｈｏｌｕｓ　　ｓ
ｉｓ＋１ｌｉｓ）、ナミクキセンチェウ（Ｄ　１Ｌｕｌ
ｅｎｃｌ＋ｕｓ　　ｄｉｐｓａａｉ）、ミカンネセンチ
ュウ（Ｔ　ｙｌｅｎｃｂｕｌｕｓ　、ｓｅｍｉｐｅｎｅ
ｔｒａｎｓ）、シストセンチュウ（ｌ（ｔ＋Ｌｅｒｏｄ
ｃｒａ　　ｓｐｐ、）、ネコプ七ンチュウ（Ｍｃ＋ｌｏ
ｉｄｏｇｙｎｅ　　ｓｐｐ、）、７７エレ／：１シデス
（Ａ　ｐｈｅｌｅｎｃｈｏｉｄｅｓ　　ｓｐｐ、　）、
ａンギドルス（Ｌ　ｏｎｇｉｄｏｒｕｓ　　ｓｐｐ、　
）、クンフイネｖ（Ｘｉｐｈｉｎｅｍａｓｐｐ、　）及
びトリコドルス（’ｒ　ｒｉｃｈｏｄｏｒｕｏ　　ｓｐ
ｐ、　）ａ本発明による活性化合物は植物、衛生学及び
貯蔵された生成物の有害生物ばかりでなく、動物寄生生
物（外部寄生生物）例えば入カリ−・ティック（Ｓ　ｃ
ａｌｙ　　ｔｉｃｋ）、アル〃ンデ（ａｒｇｎｓｉｄａ
ｅ）、スキャプ６マイト（＋５ｃａｂ　　５ｉｔｅ）、
トロンビデ（ｔｒｏｍｂｉｄａｅ）、ハエ（１１及び吸
）、寄生バエ幼虫、シラミ、ケノフミ、扁ンフミ及びノ
ミに対する獣医薬分野において活性である。 これらのものは通常の感受性及Ｃ／耐性棟及び株、並び
に外部寄生生物の発育のすべての寄生的及び非寄生的段
階に対して活性である。 本発明による活性化合物は強力な殺虫及び殺ダニ作用を
有する。これらのものは植物に対して有毒な昆虫例えば
フナｆｆ（Ｐ　１ｕｔｅｌｌ　　ｓ＋ａｃｕｌｉｐｅｎ
ｎｉｓ）の幼虫またはマスタード・ビートル（Ｐ　ｈａ
ｅｄｏｎ　　ｅｏｅｈｌｅａｒｉａｅ）の幼虫、及びま
た植物に損害を与えるダニ例えばツー・スボツテツド・
スパイグー拳マイト（’ｌ″ｃｔｒａｎｙｃｈｕｓｕｒ
ｔｉｅａｅ）に対して殊に使用し得る。加えて、これら
のものは土壌昆虫を防除する際に適しており、そして例
えば７オーとア・アンチイカ（ｒ’　ｈｏｒｂｉａ　　
ａ＋＋Ｌｉｑｕａ）うじを防除する際に使用し得る０例
えば７エドン・フタレアリエ（）’　ｌ＋ａｅｄｏｎ　
　ｃｏｃｂｌｅａｒｉａｅ）うじ及びモモ７カアブラム
シ（Ｍｙｚｕｓ　　ｐｅｒｇｉｅａｅ）に対する顕者な
根−全身作用を強調すべきである。 加えて、本発明により使用し得る式（１）の活性化合物
は衛生掌上の有害生物及び貯處した生成物の有害生物に
対して畠い活性を有し、そして例えばチオバネゴキブリ
（ＢｌａＬｔｅｌｌａ　　ｇｅｒｍａｎｉｅａ）＊たは
コクシワ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　　ｇｒａｎａｒｉ
ｕｓ）を防除する際に使用し得る。加えて、本発明によ
る活性化合物は定温動物に寄生する有害生物例えばプソ
ロプφオビス（Ｐｓｏｒｏｐｔｅｓ　　ｏｖｉｓ）、ス
トモキンス・カルシトランス（Ｓ　ｔｏａｏｘｙｓ　　
ｅａｌｃｉｔｒａｎｓ）またはイエバエ（Ｍｕｓｅａ　
　ａｕｔｕｍｎａｌｉｓ）を防除する際に殊に有利に使
用し得る。 活性化合物を通常の配合剤、例えば液剤、乳剤、懸濁剤
、粉末、泡剤、ペースト、粒剤、エーロゾル、活性化合
物を含浸させた天然および合成物質、重合体物質中の極
小カプセル、種子用のコーティング組成物及び燃焼装置
例えば燻蒸用カー）　１）ツノ、燻蒸用缶及び燻蒸用コ
イルと共に使用される配合剤、並びにＵＬＶ冷ミスミス
ト温ミスト配合剤に転化できる。 これらの配合剤は公知の方法で、例えば活性化合物を伸
展剤即ち液体もしくは液化した気体の又は固体の希釈剤
又は担体と、随時表面活性剤すなわち乳化剤及び／また
は分散剤及び／＊たけ発泡剤を用いて混合することによ
り製造することができる。また伸展剤として水を用いる
場合、例えば補助溶媒として有ｆｉ溶媒を用いることも
で終る。 また伸展剤として水を用いる場合、例えば補助溶媒とし
て有機溶媒を用いることもできる。液体希釈剤または担
体、特に溶媒として、主に芳沓族炭化水素例えばキシレ
ン、トルエンもしくはアルキルナフタレン、塩素化され
た芳香族もしくは脂肪族炭化水素例えばクロロベンゼン
、クロロエチレン、塩化メナレン、脂肪族もしくは脂環
式炭化水素例えばシクロヘキサン、又はパラフィン例え
ば鉱油留分、アルコール例えばブタノールもしくはグリ
コール並びにそのエーテル及びエステル、ケトン例えば
アセトン、メチルエチルケトンルイソブチルケトンもし
くはシクロヘキサノン、或いは強い有極性ｆｆｊｔ＆例
えばジメチルホルムアミド及びツメチルスルホキシド並
びに水が適している；液化した気体の希釈剤または担体
とは、常温及び常圧では気体である液体を意味し、例え
ばハロゲン化された炭化水素並びにブタン、プロパン、
窒素及び二酸化炭素の如きエアロゾル噴射基剤である；
固体の担体として、粉砕した天然鉱物、例えばカオリン
、クレイ、タルク、チョーク、石英、アタパルジャイト
、モントモリロナイト、又はケイソウ土並びに合成鉱物
例えば高度に分散したケイ酸、アルミナお上ｌ／？・リ
ケードを用いることができる。粒剤に対する固体の４ｕ
体として、粉砕し且つ分別した天然石、例えば方解石、
大理石、軽石、海泡石及び白雲石並びに無機及び有機の
ひきわり合成顆粒及１有槻物質の顆粒例えばおがくず、
やしから、トウモロコシ穂軸及びタバコ基を用いること
ができる；乳化剤及び／または発泡剤として、非イオン
性及び陰イオン性乳化剤例えばポリオキシエチレン−脂
肪酸工人チル、ポリオキシエチレン脂肪族アルコールエ
ーテル例えばアルキルアリールポリグリコールエーテル
、アルキルスルホネート、アルキルスル７エトート、ア
リールスルホネート並びにフルプミン加水分解生成物を
用いることができる．分散剤には例えばりゲニンスルフ
ァイト廃液及１メチルセルロースが含まれる。 接着剤例えばカルボキシルメチルセルロース並びに粉状
、粒状又はラテックス状の天然及び合成重合体例えばア
ラビアゴム、ポリビニルアルコール及びポリビニルアセ
テート並びに天然リン脂質例えばセファリン及びレシチ
ン、及び合成リン脂質を組成物に用いることができる。 着色剤例えば無機顔料、例えば酸化鉄、酸化チタン及び
プルシアンブルー並びに育成染料例えばアリザリン染料
、及び微量の栄養剤例えば鉄、マンＩン、ホラ索、銅、
コバルト、モリブデン及び亜鉛の塩を用いることができ
る。 配合物は一般に活性化合物（）、１〜９５重量％、好ま
しくは（］、５５〜９０重世を含有する。 本発明による活性化合物は、それらの商業的に人手１１
ＴＦなタイプの配合剤中及びこれらの配合剤から製造さ
れた使用形態中で、池の活性化合物、例えば殺虫剤（ｉ
ｎｓｅｃｔ；１ｃｉｄｅ）、餌（ｂａｉｔｓ）、滅菌剤
（ｓｔｅｒｉｌｉｓｉｎｇ）、殺ダニ剤（ａｃｒｉｃｉ
ｄｅ）、殺線虫剤（ｎｅｍａｔｉｅｉｄｅ）、殺菌・殺
カビ剤（ｆｕｎｇｉｅｉｄｅ）、生民調節用（１ｒｏｗ
ｔｌ＋−ｒｅｇｕｌａＬｉｎｇ）物質または除草剤（ｈ
ｅｒｂｉｃｉｄｅ）との混合物として存在することもで
きる。 殺虫剤には殊に例えばリン酸塩、カルバミン酸塩、カル
ボン酸塩、塩素化された炭化水素、フェニル尿素及Ｖ微
生物により製造された物質が包含される。 本発明による活性化合物はさらにそれらの商業的に入手
可能な配合剤中及びこれらの配合剤から製造された使用
形態中で、相氷剤との混合物として存在することもでき
る。４ｔ′Ｉ木削とは加えられる相末剤自身は活性であ
る必要はないが、活性化合物の活性を増加させる化合物
である。 商業的に入手可能なタイプの配合剤から製造された使用
形態の活性化合物含量は広範囲にわたって変化させるこ
とができる。使用形態の活性化合物含量は０．００００
００１〜９５重蛍％の、好ましくは０．０００１乃至１
重量％の活性化合物である。 活性化合物は特定の使用形態に適する通常のノブ法で使
用できる。 ａ康に有害な有害生物及び貯蔵製品の有害生物に対して
使用するときには、活性化合物は木材及び土壌上に優れ
た残存活性を有し、並びに石灰処理した物質上でのアル
カリに対する良好な安定性を有することに特色がある。 また本発明に使用し得る活性化合物は動物の飼育及び牧
牛の分野において昆虫、小昆虫（ｍｉｄ（（ｅ）、真壁
数群（ｔｉｃｋ）等を防除する際に適しており；有害生
物を防除することにより良好な結果、例えば商いミルク
生産墳、増大した重量、より魅力ある動物の毛皮、艮い
寿１ｉ１７等が達成できる。 本発明に使用し得る活性化合物の施用はこの分野におい
て公知の方法で、例えば錠剤、カプセル削、水剤、粒剤
の形態での経日投与により、例えば浸漬、噴霧、注入、
スポツティング（ａｐｏＬＬｉｎｇｏｎ）及びダスティ
ング（ｄｕｓｔｉ＋＋ｇ）の形態での皮膚または外部投
与により、並びに例えば注射の形態での非経口的投与に
より、そしてさらに流通方法（ｆｅｅｄ−ＬｈｒｏＢｈ
　　ｐｒｏｃｅｓｓ）により行われる。加えてまた、成
形製品（頚輪、耳札）としての施用も可能である。 本発明による化合物の生物学的有効性を下の実施例を説
明する。 ＊遣実施例 実施例１ ｄｐ。 （工程ａ） ５−ブロモ−４−フクロロフルオロメタンスルホニル−
１−（２，６−フクロロー４−トリフルオロメチル−フ
ェニル）−ピラゾール３２．（０，０６モル）及び２−
メトキシ−エチルアミン４０ｇ（０゜５３モル）をジオ
キサン１００ｅ＋ｌに溶解させ、そして８０℃で２４時
間攪件した。冷却後、反応混合物を水中に注ぎ、続いて
トルエンで抽出した。 トルエン相を水で数回洗浄し、硫酸ナトリウム上で乾燥
し、そして真空中で濃縮した。結晶性残渣をリグロイン
から再結晶した。 Ｍ点９１〜９４℃の４−ノクロロフルオロメタンスルホ
ニル−５−（２−メトキシエチル）−アミ／−１−（２
，６−フクロロー４−　）　＋７　フルオロメチル−フ
ェニル）−ピラゾール１７ｇ（理論値の５５％）が得ら
れた。 （’Ｆ３ ５−７ミノー４−ジクロロフルオロメタンスルホニル−
１−（２，６−ジクロロ−４−トリフルオロメチル−７
エエル）−ピラゾールを攪拌し、そして冷却しながらブ
ロモホルム４００＋ｅｌ中の第三級亜硝酸ブチル（０，
７モル）７２ｇのｆ８液に一部ずつ加えた。温度を２５
乃至３０℃間に保持した６１２時間攪拌後、ｆ＃液をロ
ータリ・エバポレータ中で濃縮し、モして残渣を石油エ
ーテルを用いて結晶化させた。 融点９７〜９８℃の５−ブロモー４−：、ｌクロロフル
オロメタンスルホニル）−１−（２，６−フクロロー４
−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾール９５．４
ｇ（理論値の８５％）が得られた。 約９０％の−−クロロ過安息香酸：３２ｇ＜０．１１モ
ル）をジクロロメタン２００１中の５−７ミノー４−ジ
クロロフルオロメタンスルフェニル−１−（２，６−ジ
クロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾー
ル３０Ｂ（０，０７モル）に一部ずつ加え、室温で約３
０時間攪拌し、濾過し、そしてｉｐ液を順次飽和炭酸水
素ナトリウム水溶液、飽和千オ硫酸す）　＋７ウム水溶
液及び再び飽和硫酸水素ナトリウム水溶液で洗浄し、硫
酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空中で溶媒を除去
した。 融点１３２・−１３５℃の５−７ミノー４−ジクロロフ
ルオロメチルスルホエル−１−（２，６−フクロロー４
−トリフルオロメナルフエニル）−ピラゾール２６．３
ｇ（理論値の８１．５％）が得られた。 ｄｐ。 水ｆｆＦＭ５０ｓ＋ｌ中の５−７ミノー１−（２，６−
ジクロロ−４−トリフルオロメチルフェニル）−ピラゾ
ール１０ｇ（０，０３４モル）及び塩化ジクロロフルオ
ロメタンスルフェニル６１ｇ（０，０３６モル）を室温
で滴下しながら加えた。温度は約４０℃に上昇した１反
応混合物を２時間攪拌し、次に水２００１及ブックロロ
メタン５０ｍ１の混合物中に導入した。有機相を分別し
、そして水相をシクロ／タン２０−１で２回抽出した。 −緒にした有機相を順次炭酸水素す）　＋７ウム溶液及
び塩化ナトリウム溶液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で
乾燥し、そして真空中で濃縮した。 融、α１００〜１０３℃の５−７ミ／−４−ジクロロフ
ルオロメタンスルフェニル−１−（２，６−フクロロー
４−トリフルオロメチル−７二二ル）−ピラゾール１３
．６ｇ（理論値の９４％）が得られた。 ２−りａａ−７クリロニトリル２５ｍ１（２７，６、／
　０．３モル）をメタノール１５０ｍ１中の２，６−シ
クロｌｆｆ−４−）リフルオロノチルフェニルヒドフク
ン２４．５ｇ（０，１モル）及びエチレンノアミン四酢
陵二ナトリウム塩（＝　’１’　１ｔｒｉｐｌｅｘｌ［
）２０　ｍｇに還流温度で滴下しながら加えた。添加が
完了した後、混合物を還流温度で更に８１ｃ？問加熱し
、９６％硫ａ　９　ｍｌ（０、１６モル）を一部ずつ加
え、そして混合物を還流温度で更に６時間加熱した。ｊ
ｌｌｌ炭水ナトリウム３３．５ｇ（０，３モル）を冷却
した反応混合物に加えた。４時間後、溶媒を真空中で除
去し、残漬を水５００輪１中に取り出し、そして室温で
１０時間攪拌した。沈着した沈澱を枦別し、水ですすぎ
、そして真空中にて５０℃で乾燥した。 融、Ｉ′Ｔ、１０３〜１０５℃の５−アミノ−１−（２
゜６−ｙｙａロー４−トリフルオロｌチルフェニル）−
ピッゾール２８．５ｇ（理論値の９６％）が得られた。 実施例２ ｄｐ。 ５−７ミノー４−ジクロロフルオロメタンスルフェニル
−１−（２，６−シクａａ−４−）リフルｔｏメチルー
フェニル）−ピラシーＱル３０ｇ（０，０°１モル）を
ノクロａメタン５５０論１に溶解させ、４０％水酸化ナ
トリウム水ｆｆｌ＠　１５０　ｍｌ、塩化トリブチルベ
ジンノルアンモニウム３サジ及び純度９７％のジメチル
硫酸２１＋ｍ１（０，２２モル）を順次加え、そして混
合物を室温で１６時間攪伸した。 水相を分別し、有機相を水で洗浄し、そして真空中で溶
媒を除去した。残渣をエタノール３００１中に取り出し
、２５％水性アンモニア３０ｍ１を加え、そして混合物
を５〜１０時間攪拌した。次に溶媒を真空中で除去し、
残液をジクロロメタン３００１に溶解させ、有機相を順
次塩化アンモニウム水？８液及び塩化す）　＋７ウム溶
液で洗浄し、硫酸マグネシウム上で乾燥し、そして真空
中で濃縮した。 融点ｓｓ〜８９℃の４−ジクロロフルオロメタンスルフ
ェニル−５−１メチルアミノ−１−（２゜６−’）９０
ロー４−トリアルオロメナル−７工二ル）−ピッゾール
３１．５ｇ（Ｆｌ！論値の９８．６％）が得られた。 次の一般式（１）の１−７リールービフゾールが対応す
る方法で、そして一般的な製造法により得られた。 ｎ　　　　　　　　　　　噛　　　　　　　　　　　６
　　　　　　　　　　　の足　　　　　　　足　　　　
　　駆 足　　　　足　　　　足　　　　　　足　　　　　　　
ヨ（ｊ 礫９ 九　（ 養 使用実施例 次の使用実施例において下記の化合物を比較物質として
用いた： １−シクロヘキシル−５−［Ｎ、Ｎ−（ジメチル）−力
ルバモイル］−３−メナルチオノチルーピラゾール（ド
イツ国特許出願公闇第２．８３９．２７０号から公知） １−シクロヘキシル−５−ＩＮ　、Ｎ−（ジメチル−カ
ルバモイル１−３−メチルスルフィニルメチル−ピラゾ
ール（ドイツｒＪＡｖ！許出願公開ｔＩＳ２．８３９．
２７０号から公知） １−シクロヘキシル−５−ＩＮ、Ｎ−（ツメチル）−力
ルバモイル１−３−メチルスルホニルメナルーピフゾー
ル（ドイツ国特許出顧公開ｔＩＳ２，８３９゜２７０号
から公知）。 実施例Ａ ７エドン（Ｐ　ｈａｅｄｏｎ）幼虫試験溶　剤ニジメチ
ルホルム７ミド７重量部乳化剤：アルキル７リールポリ
グリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を」二記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合
し、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした
。 キャベツの葉（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅ
ａ）を所望の濃度の活性化合物のｌ！ｌ製物中物中漬す
ることにより処理し、そしてマスタード・ビートル（Ｐ
ｌ＋ａｅｄ。 ｎ　　ｄｏｅｌ＋１ｏｅｉｒｉｅ）の幼虫を葉が湿って
いる限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。 １００％は全てのがぶと虫幼虫の死滅を意味し；０％は
かぶと虫幼虫が死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来ものと比較して優れた作用を示す二■）、（５）、（
１）及Ｖ■。 ロ　　　　　　ロロ ロロ ロ　　　　　　ロロ Ｏ。 ロロ 実施例Ｂ プルテフ（Ｐ　１ｕｔｅｌ　１ｍ）試験溶　剤二ツメチ
ルホルム７ミド７曵童部乳化剤：フルキルアリールポリ
グリコールエーテル１１ｆｌｆｆｌ 活性化合物の過当な処方物を調製するために、活性化合
物１重世部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混合し
、そしてこの濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 キャベツの葉（Ｂ　ｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｅｅ
ａ）を所望の濃度の活性化合物の［１物中に浸漬するこ
とにより処理し、そしてコナＦ（Ｐ　Ｉｕｔｅｌｌａ　
　ｔａｅｕｌｉｐｅｎｎｉｓ）の幼虫を葉が湿っている
限りは感染させた。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。 １００％はすべてのかぶと虫幼虫の死滅を意味し；０％
はかよと虫幼虫が死滅しないことを意味する。 このＫｗｋにおいて、例えば次の製：ＩＬ尖施例の化合
物は従来のものと比較して優れた作用を示す＝（１）、
Ｑ）、（勢、（４）、（５）及び■。 その結果を第８表に示す。 実施例Ｃ ハダニＪｇ（’Ｉ’　ｅＬｒａｎｙｃｂｕｉ　）試験（
−を性）溶　剤：シメナルホルムアミド７重世部乳化剤
：フルキル７リールポリグリコールエーテル１重量部 活性化合物の適当な処方物を＃１！！するために、活性
化合物１重量部を上記量の溶剤及び上記量の乳化剤と混
合し、そしてこのＦＩｋＭ−物を水で希釈して所望の濃
度にした。 通常のクモダニ（ｓｐｉｄｅｒ　　輸１ｔｅ）またはツ
ーースボツテツド（ｔｗｏ−ｓｐｏｔｔｅｄ）、クモダ
ニ（Ｔ　ｅｔｒａｎｙｃｈ１１！１　　ｕｒＬｉｃａｅ
）で重大に感染された豆植物（Ｐｈａｓｅ。 Ｉｕｓ　　ｖｕｌｇｍｒｉｓ）を所望の濃度の活性化合
物の調製物中に浸漬することによりすべての発育段階で
処理した。 所定の期間後、％における撲滅度を測定した。 ｘｏｏ９６はすべてのクモダニの死滅を意味し１０％は
クモダニが死滅しないことを意味する。 この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す：０）、■）、（
３）、（４）及び（７）。 その結果を＃＆Ｃ−＆に示す。 第０表 （植物損傷昆虫） ハダニ属試験 第０表（続） （植物損傷昆虫） ハダニ属試験 実施例り 臨界濃度試験／土壌昆虫 試験昆虫：土壌中の７オルビア・アンテイクア（Ｐｈｏ
ｒｂｉａ　　ａｎｔｉｑｕａ）うじ溶　剤＝ア七トン：
（重量部 乳化剤＝フルキルアリールポリグリコールエーテル１劃
［ 活性化合物の適当な処方物をｍａｔするために、活性化
合物１重量部を上記量の溶剤と混合し、上記量の乳化剤
を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。 調剤中の活性化合物の濃度は実際には重要でない：土壌
の単位量当りの活性化合物の重量についてのみ決定され
、ｐｐｍ（＝　ｍｇ／　ｌ　）で与えられる。この土壌
をはちに詰め、これを室温で放置した。 ２４時間後、試験動物を処理した土壌中に入れ、そして
更に２〜７日間、活性化合物の有効度を試験昆虫の死滅
及び生存数を数えることによって決定した。全試験昆虫
が死滅した場合には有効度は１００％であり、未処置対
照例の場合の如く、実際に同数の試験昆虫が生存する場
合には０％である。 この試験において、例えば次の製Ｒ爽施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す：（２）。 その結果を第り表に示す。 Ｘ　　　　　　　　　　　　　　　ぺ　　　　　　　　
　　　　　　　８実施例Ｅ 臨界濃度試験／根−全身作用 試験昆虫二ホ−スラディッシュ・ビートル（ＰＩ＋ａｅ
ｄｏｎ　　ｅｏｃｈｌｅａｒｉａｅ）幼虫溶　剤ニア七
トン３重量部 乳化剤＝フルキルアリールポリグリコールエーテル１重
Ｍ部 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物１垂ｆｉｆｆｌを上記量の溶剤と混合し、上記量の乳
化剤を加え、この濃ｊ１物を水で希釈して所望の濃度に
した。 この活性化合物の調剤を土壌と十分に３調剤中の活性化
合物の濃度は実際にはｍ’：土壌の単位量当りの活性化
合物の重量にのみ決定され、ｐｐｍ（＝曽ｇ／ｌ）で与
えられ埋した土壌をはちに詰め、そしてこれら・キャベ
ツ（Ｂｒａｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ）を植えた
ように活性化合物を植物の根により土壌入れ、そして葉
の中に移動させることが根−全身効果を示すために、葉
のみに 駆動物を７日後に感染させた。更に２日後、死滅した動
物を数えるか、または推定することにより評価を行った
。活性化合物の根−全身作用は死減数から差し引いたも
のである。すべての試ｗＪ！Ｉ’ＪＪ物が死滅した場合
が１００％であり、そして未処理対照例の如（、実際に
同数の試験昆虫が生存する場合には０％である。 この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示した：（２）。 その結果を第６表に示す。 第２表（続） （ｌ　　　　　　　　　　ＣＦコ シとｍ例　ド 臨界濃度試Ｗ＆／根−全身作用 試Ｗａ、昆虫：モモ７カアブラムシ（Ｍ　ｙｚｕｓ　　
ｐｅｒｓｉｃａｅ）溶　削：７セトン３重量部 乳化剤：アルキルアリールポリグリコールエーテルＩＩ
し 活性化合物の過当な処方物を調製するために、活性化合
物１重量部を上記量の′＃剤と混合し、上記量の乳化剤
を加え、二の濃厚物を水で希釈して所望の濃度にした。 この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した。 調剤中の活性化合物の濃度は実際には′ｆｆｉ姿でない
：土壌の単位′１！を当りの活性化合物の重量について
のみ決定され、ｐｐ−（＝　ｍｇ／　ｌ　）で与えられ
る。処理した土壌をはちに詰め、そしてこれらのものに
キャベツ（Ｂ　ｒｎｓｓｉｃａ　　ｏｌｅｒａｃｅａ）
を植えた。このように活性化合物を植物の根により土壌
から取り入れ、そして葉の中に移動させることができた
。 根−全身効果を示すた・ｂに、葉のみ、に上記の試験動
物を７日後に感染させた。更に２日後、死滅した動物を
数えるか、または推定することにより評価を打った。活
性化合物の根−全身作用は死減数から差し引いたもので
ある。すべての試験動物が死滅した場合が１００％であ
り、そして未処理対照例の如く、実際に同数の試験昆虫
が生存する場合には０％である。 この試験において、例えば次の！ＩＩ！実施例の化合物
は従来のものと比較して優れた作用を示した：（２）。 その結果を第１表に示す。 第１表 ＣＦコ 実施例Ｇ ＬＤ、。。試験 試験動物：コクゾツ（Ｓ　１ｔｏｐｈｉｌｕｓ　　Ｈｒ
ａｎａｒｉｕｓ）溶　媒：アセトン 活性化合物２Ｉａ量部を溶ｔ＆ｌ、ｏｏｏ￥￥拉部中に
採取した。かくて得られた溶液を更に溶媒を用いて所望
の低濃度に希釈した。 活性化合物ｔ８［２，５＋＊ｌをピペットを用いてベト
リ皿中に入れた。直径約９　、５　ａｍの濾紙ディスク
をベトリ皿に底に置いた。溶媒完全に蒸発する本でベト
リ皿を開放した＊まにした。ｔＰＰＩ３２当りの活性化
合物の量は活性化合物の濃度に依存して変化した６次に
２４匹の試験動物をベトリ皿中に導入し、そして皿をガ
ラス製のふたで覆った。 実験を開始した３日後に、試験Ｉ＃書の条件を３日間検
査した。破壊を％で測定した。１００％はすべての試験
動物が死滅したことを意味し、０％は試験動物が全く死
滅しないことを意味する。 この試験において、例えば次の＊Ｈ施例の化合物は従来
のものと比較して優れた作用を示す：（１）、（２）、
（３）、（５）、（８）、（１３）、（工４）、（９）
、（１１）、（１２）、（１５）及び（１６）。 その結果を第６表に示す。 ロ　　　　　　　　　　　　　　　　　Ｏｏ 工 り一 実施例１（ ＬＤ＋ｏａ試験 試験動物：チャバネ・ゴキブリ（Ｂ　Ｉａｔｔｅｌｌａ
　　ｇｅｒｍａｎｉｃａ） 溶　媒ニア七トン 活性化合物２重量部を溶媒１．ｏｏｏ容鼠部中に採取し
た。かくて得られた溶液を更に溶媒を用いて所望の低濃
度に希釈した。 活性化合物溶液２．５鎮１をピペットを用いてペトリ皿
中に入れた。直径約９．５ｃｓｆ）濾紙ディスクをベト
リ皿に底に置いた。溶媒完全に蒸発するまでベトリ皿を
ｌｌ’ｌ放したままにした。濾紙１１当りの活性化合物
の量は活性化合物の濃度に依存して変化した６次に２５
匹の試験動物をペトリ皿中に導入し、そして皿をガラス
製のふたで覆った。 実験を開始した３日後に、試験動物の条件を３Ｆ１間検
査した。破壊を％で測定した。１００％はすべての試験
ＱＪ物が死滅したことを意味し、（）％は試験動物が全
く死滅しないことを意味する。 この試製において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す：（２）、（５）
、（８）、（１３）、（１４）、（９）、（１１）、（
１２）、及び（１８）。 その結果を第８表に示す。 実施例エ プソロブテス・オビス（Ｐ　５ｏｒｏｐｔｅｓ　　ｏｖ
ｉｓ）を用いる試験 乳化剤：エチレングリコールモ／メチルエーテ；（５重
量部 ノニルフェノールポリグリコールエー ル３５重量部 活性化合物の過当な処方物を調製するため！活性化合物
３重１１部を上記量の溶剤と混合物量部と混合し、そし
てかくて得られた濃厚切望の濃度に水で希釈した。 約１０〜２５匹のプソロプテス・オビス（Ｐｏｐｔｅｓ
　　ｏｖｉａ）を深底のパック（ｐａｅｋ）の錠剤ネ（
ｎｅ！Ｉｔ）中にピペットで注入した。試験する活合物
の調製物１１中に導入した。２４時間後破壊の程度を測
定した。 この試験において、例えば次の製造実施例会物は従来の
ものと比較して優れた作用を示（１）。 その結果を第１表に示す。 第１表 ゾンロプテス・オビスを用いる試験 実施例に イエバエ（Ｍｕｓｅａ　　ａｕｔｕ＋５ｎａｌｉｓ）試
験乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル３！
Ｊｉ１部 ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５創Ｉ 活性化合物の適当な処方物を調製するために、活性化合
物３重量部を上記の溶Ｍ／乳化剤混合物？！ＨＥ部と廃
合し、そしてかくて得られたａａＦ！ｌ物を殊に所望の
濃度に水で希釈した。 １０匹の成虫のイエバエ（Ｍｕｓｃａ　　ａｕｔｕｍｎ
ａｌｉｓ）を試験の開始１日前に試験する活性化合物の
調製物１１を含浸させた過当な大軽さのｔＪ’紙ディス
クを含むベトリ皿中に導入した。３時間後に、破壊の程
度を％測定し、その際に１００％は全てのハエが死滅し
、そして０％はハエが死滅しなかったことを意味する。 この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す：（２）。 その結果を第に表に示す。 第に表 イエバエ試験 実施例し 寄生的な、成虫の安定したサシバエ（Ｓ　ｔｏｍｏｘｙ
ｎｃａｌｅｉｔｒａｎｓ）を用いる試験 乳化剤：エチレングリコールモノメチルエーテル３５１
１ｉｌｆｌ ノニルフェノールポリグリコールエーテル３５重量部 活性化合物の適当な処方物をｌｌｌ１製するために、活
性化合物３ｍｆｌＬ部を上記の溶剤混合物７１１ｆｉ部
と混合し、そしてかくて得られた濃厚物を殊に所望の濃
度に水で希釈した。 １０匹の成虫の安定したサシバエ（Ｓ　ｔｏ＋５ｏｘｙ
ｓａａｌｃｉｔｒａｎｓ）の実験の開始１日ｉＩｊに試
験する活性化合物の＊＊物１ｍｌで飽和した過当な大き
さのサンドイッチを含むベトリ皿中においた。３時間後
に、破損の程度を％で測定し、その際に１００％はすべ
てのハエが死滅し、そして０％はハエが死滅しなかった
ことを意味する。 この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のものと比較して優れた作用を示す：（２）。 その結果を第り表に示す。 第り表 サシバエを用いる試験 実施例Ｍ 臨界濃度試Ｔ！Ｒ／土壌昆虫 試験昆虫＝ジ７プロナ力・バルテ７り（Ｄ　１ａｂｏｔ
ｉｅａｂａｌ　ｔｅａＬａ）幼虫（土壌中） 溶　ｖＬニア七トン３重量部 乳化Ｍ：アルキル７リールポリグリコールエーテル１創
■ 活性化合物の適当な処方物をＩｉｌ１ｇＪ＆するために
、活性化合物１重量部を上記の溶剤と混合し、上記量の
乳化剤を加え、この濃厚物を水で希釈して所望の濃度に
した。 この活性化合物の調剤を土壌と十分に混合した１１１１
Ｍ中の活性化合物の濃度は実際には重要でなく土壌の単
位量当りの活性化合物のｆｆｌ量についてのみ決定され
、ｐｐ曽（＝ｍｇ／ｌ）で快えられる。 この土壌を容＋ｉｄ、５ｇを有するはちに詰め、このは
ちを２０℃で放置した。 はらに詰めた直後番こ、６個の予備発芽したトウモロコ
シ粒を各々のはちに導入した。更に７日後活性化合物の
有効度を試験昆虫の死滅及び生存敗を数えることによっ
て決定した。全試験昆虫が死滅した場合には有効度は１
００％であり、未処置対照例の場合の如く、丁度同数の
試験昆虫が生存する場合には０％である。 この試験において、例えば次の製造実施例の化合物は従
来のらのと比較して潰れた作用を示す：（３）、（５）
、（ＩＺ）、（１１＋）。 その結果をｔｔＳＭ表に示す。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキル
   を表わし、 Ｒ＾２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
   ルキル、ハロゲノアルキル、ハロ ゲノアルケニル、アルコキシアルキル、ア ルキルチオアルキル、アルキルスルフィニ ルアルキル、アルキルスルホニルアルキル、随時置換さ
   れていてもよいアラルキルまた は随時置換されていてもよいアリールを表 わし、 Ｒ＾３はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
   アルキル、ハロゲノアルケニル、 アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ ル、シクロアルキルまたは随時置換されて いてもよいアラルキルを表わし、 Ｒ＾４はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
   アルキル、ハロゲンアルケニル、 アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ ル、シクロアルキルまたは随時置換されて いてもよいアラルキルを表わし、そして加 えてまたＲ＾３が同時に未置換のアルキルを表わさない
   場合は水素を表わすが、または Ｒ＾３及びＲ＾４はこれらのものが結合する窒素原子と
   一緒になって更に随時ヘテロ原子を 含有し得る飽和複素環式を表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていても よいフェニルまたはピリジルを表わし、そ して ｎは０、１または２の数を表わす、 の１−アリール−ピラゾール。 ２、一般式（ I ）において、Ｒ＾１が水素、或いは炭
   素原子１〜４個及び適当ならば同一もしく相異なるハロ
   ゲン原子１〜９個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
   分枝鎖状のアルキルまたはハロゲノアルキルを表わし、
   Ｒ＾２が各々の場合に炭素原子８個までを有する各々の
   場合に直鎖状もしくは分枝鎖状野アルキル、アリケニル
   またはアルキニル、炭素原子３〜７個を有するシクロア
   ルキル、各々の場合に炭素原子８個まで及び同一もしく
   は相異なるハロゲン原子１７個までを有する各々の場合
   に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノアルキルまたはハ
   ロゲノアルケニル、各々の場合に個々のアルキル部分に
   炭素原子１〜６個を有する各々の場合に直鎖状もしくは
   分枝鎖状のアルコキシアルキルアルキルチオアルキル、
   アルキルスルフィニルアルキルまたはアルキルスルホニ
   ルアルキル、或いは適当ならば直鎖状もしくは分枝鋼状
   のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有する随時一もし
   くは多置換されていてもよいフェニルアルキルまたはフ
   ェニルを表わし、その際に各々の場合に置換基はフェニ
   ル部分により、且つ同一もしくは相異なるものであり、
   そして各々の場合にフェニル部分における適当な置換基
   にはハロゲン、シアノ、ミトロ、各々の場合に個々のア
   ルキル部分に炭素原子１〜４個及び適当ならば同一もし
   くは相異なるハロゲン原子１〜９個を有する各々の場合
   に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシ、ア
   ルキルチオ、アルキルスルフィニル、アルキルスルホニ
   ル、ハロゲノアルキル、ハロゲノアルコキシ、ハロゲノ
   アルキルチオ、ハロゲノアルキルスルフィニルまたはハ
   ロゲノアルキルスルホニルがあり、Ｒ＾３が各々の場合
   に炭素原子８個までを有し、そして適当ならばハロゲン
   原子１〜７個を有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝
   鎖状のアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノア
   ルキルまたはハロゲノアルケニルを表わし、加えて各々
   の場合に個々のアルキル部分に炭素原子１〜４個を有す
   る各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルコキシア
   ルキルまたはアルキルチオアルキル、炭素原子３〜７個
   を有するシクロアルキル或いはアルキル部分に炭素原子
   １〜４個を有し、且つアルキル部分において直鎖状もし
   くは分枝鎖状である随時一もしくは多置換されていても
   よいフェニルアルキルを表わし、その際に置換基はフェ
   ニル部分にあり、且つ同一もしくは相異なるものであり
   、そして適当なフェニル置換基にはＲ＾２の場合に挙げ
   られたものがあり、Ｒ＾４が各々の場合に炭素原子８個
   まで及び適当ならばハロゲン原子１７個までを有する各
   々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルケ
   ニル、アルキニル、ハロゲノアルキルまたはハロゲノア
   ルケニルを表わし、加えて各々の場合に個々のアルキル
   部分に炭素原子１〜４個を有する各々の場合に直鎖状も
   しくは分枝鎖状のアルコキシアルキルまたはアルキルチ
   オアルキル、炭素原子３〜７個を有するシクロアルキル
   、アルキル部分に炭素原子１〜４個を有し、且つアルキ
   ル部分において直鎖状もしくは分枝鎖状である随時一も
   しくは多置換されていてもよいフェニルアルキルを表わ
   し、その際に置換基はフェニル部分にあり、且つ同一も
   しくは相異なるものであり、そして適当なフェニル置換
   基にはＲ＾２の場合に挙げられたものがあり、加えてま
   たＲ＾３が同時に未置換のアルキルを表わさない場合は
   水素を表わすか、またはＲ＾３及びＲ＾４はこれらのも
   のが結合する窒素原子と一緒になって更に２個までのヘ
   テロ原子殊に窒素、酸素及び／またはイオウを含有し得
   る３〜７員の飽和複素環を表わし、Ａｒが各々の場合に
   随時一もしくは多置換されていてもよいフェニル、２−
   ピリジル、３−ピリジルまたは４−ピロジルを表わし、
   その際に置換基は同一もしくは相異なるものであり、そ
   して適当な置換基には各々の場合にシアノ、ニトロ、ハ
   ロゲン、各の場合に炭素原子１〜４個を有する各々の場
   合に直鎖状もしくは分枝鎖状のアルキル、アルコキシま
   たはアルコキシカルボニル、各々の場合に炭素原子１〜
   ４個及び同一もしくは相異なるハロゲン原子１〜９個を
   有する各々の場合に直鎖状もしくは分枝鎖状のハロゲノ
   アルキルまたはハロゲノアルコキシ、或いは−Ｓ（Ｏ）
   ＿ｐ−Ｒ＾６基があり、そしてｎが０、１または２の数
   を表わし、ここにＲ＾６がアミノ、並びにまた各々の場
   合に個々のアルキル部分に炭素原子４個までを有し、そ
   してハロゲノアルキルの各々の場合に同一もしくは相異
   なるハロゲン原子９個までを有する各々の場合に直鎖状
   もしくは分枝鎖状のアルキル、アルキルアミノ、ジアル
   キルアミノまたはハロゲノアルキルを表わし、そしてｐ
   が０、１または２の数を表わすことを特徴とする、特許
   請求の範囲第１項記載の１−アリール−ピラゾール。 ３、一般式（ I ）において、Ｒ＾１が水素、メチル、
   エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル及びトリフルオロメ
   チルを表わし、Ｒ＾２がメチル、エチル、ｎ−もしくは
   ｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、
   ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル
   、アリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ
   −ペンテニル、プロパルギル、ｎ−もしくはｉ−ブチニ
   ル、シクロプロピル、シクロブチル、シクロペンチル、
   シクロヘキシル、シクロメチル、ジフルオロメチル、ジ
   フルオロクロロメチル、フルオロジクロロメチル、トリ
   フルオロメチル、ペンタフルオロエチル、ペンタクロロ
   エチル、フルオロテトラクロロエチル、ジフルオロトリ
   クロロエチル、トリフルオロジクロロエチル、テトラフ
   ルオロクロロエチル、ヘプタフルオロプロピル、クロロ
   エチル、ブロモエチル、クロロプロピル、ブロモプロピ
   ル、ジクロロメチル、クロロフルオロメチル、トリクロ
   ロメチル、トリフルオロエチル、トリフルオロクロロチ
   ル、テトラフルオロエチル、ジフルオロクロロエチル、
   フルオロジブロモメチル、ジフルオロブロモメチル、フ
   ルオロクロロブロモメチル、クロロアリル、フルオロア
   リル、クロロブテニル、フルオロブテニル、ジクロロア
   リル、フルオロクロロアリル、ジクロロブテニル、ジフ
   ルオロアリル、ブロモアリル、メトキシメチル、メトキ
   シメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エトキ
   シメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メチル
   スルフィニルメチル、メチルスルホニルエチル、メチル
   チオエチル、メチルチオプロイル、メチルスルフィニル
   エチル、メチルスルホニルメチル或いは各々の場合に随
   時一から三置換されていてもよいフェニル、ベンジルま
   たはフェニルエチルを表わし、その際に置換基は同一も
   しくは相異なるものであり、そして適当なフェニル置換
   基は各々の場合にフッ素、塩素、臭素、ヨウ素、シアノ
   、ニトロ、メチル、エチル、メトキシ、メチルチオ、ト
   リフルオロメチル、メチルスルフィニル、メチルスルホ
   ニル、トリフルロオロメトキシ、トリフルオロメチルチ
   オ、トリフルロオロメチルスルフィニルまたはトリフル
   ロオロメチルスルホニルであり、Ｒ＾３がメチル、エチ
   ル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓ−もし
   くはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペンチル、ｎ−もし
   くはｉ−ヘキシル、アリル、ｎ−もしくはｉ−ブテニル
   、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、プロパルギル、ｎ−も
   しくはｉ−ブテニル、シクロプロピル、シクロブチル、
   シクロペンチル、シクロヘキシル、シクロメチル、ジフ
   ルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、フルオロジク
   ロロメチル、トリフルオロメチル、ペンタフルオロエチ
   ル、ペンタクロロエチル、フルオロテトラクロロエチル
   、ジフルオロトリクロロエチル、トリフルオロジクロロ
   エチル、テトラフルオロクロロエチル、ヘプタフルオロ
   プロピル、クロロエチル、ブロモエチル、クロロプロピ
   ル、ブロモプロピル、ジクロロメチル、クロロフルオロ
   メチル、トリクロロメチル、トリフルオリエチル、トリ
   フルオロクロロエチル、テロラフルオロエチル、ジフル
   オロクロロエチル、フルオロジブロモメチル、ジフルロ
   オロブロモメチル、フルオロクロロブロモメチル、クロ
   ロアリル、フルオロアリル、クロロブテニル、フルオロ
   ブテニル、ジクロロアリル、フルオロクロロアリル、ジ
   クロロブテニル、ジフルオロアリル、ブロモアリル、メ
   トキシメチル、メトキシエチル、メトキシプロピル、エ
   トキシメチル、エトキシエチル、メチルチオメチル、メ
   チルチオエチル、メチルチオプロピル、エチルチオメチ
   ル、エチルチオエチル、或いは各々の場合に随時一から
   三置換されていてもよいベンジルまたはフェニルエチル
   を表わし、その際に置換基はフェニル部分にあり、且つ
   同一もしくは相異なるものであり、そして適当なフェニ
   ル置換基はＲ＾２の場合に挙げられたものであり、Ｒ＾
   ４がメチル、エチル、ｎ−もしくはｉ−プロピル、ｎ−
   、ｉ−、ｓ−もしくはｔ−ブチル、ｎ−もしくはｉ−ペ
   ンチル、ｎ−もしくはｉ−ヘキシル、アリル、ｎ−もし
   くはｉ−ブテニル、ｎ−もしくはｉ−ペンテニル、プロ
   パルギル、ｎ−もしくは１−ブテニル、シクロプロピル
   、シクロブチル、シクロペンチル、シクロヘキシル、シ
   クロメチル、ジフルオロメチル、ジフルオロクロロメチ
   ル、フルオロジクロロメチル、トリフルオロメチル、ペ
   ンタフルオロエチル、ペンタクロロエチル、フルオロテ
   トラクロロエチル、ジフルオロトリクロロエチル、トリ
   フルオロジクロロエチル、テトラフルオロクロロエチル
   、ヘプタフルオロプロピル、クロロエチル、ブロモエチ
   ル、クロロプロピル、ブロモプロピル、ジクロロメチル
   、クロロフルオロメチル、トリクロロメチル、トリフル
   オリエチル、トリフルオロクロロエチル、テロラフルオ
   ロエチル、ジフルオロクロロエチル、フルオロジブロモ
   メチル、ジフルロオロブロモメチル、フルオロクロロブ
   ロオメチル、クロロアリル、フルオロアリル、クロロブ
   テニル、フルオロブテニル、ジクロロアリル、フルオロ
   クロロアリル、ジクロロブテニル、ジフルオロアリル、
   ブロモアリル、メトキシメチル、メトキシエチル、メト
   キシプロピル、エトキシメチル、エトキシエチル、メチ
   ルチオメチル、メチルチオエチル、メチルチオプロピル
   、エチルチオメチル、エチルチオエチル、或いは各々の
   場合に随時一から三置換されていてもよいベンジルまた
   はフェニルエチルを表わし、その際に置換基はフェニル
   部分にあり、且つ同一もしくは相異なるものであり、そ
   して適当なフェニル置換基はＲ＾２の場合に挙げられた
   ものであり、加えてまたＲ＾３が同時に未置換のアルキ
   ルを表わさない場合は水素を表わすか、またはＲ＾３及
   びＲ＾４はこれらのものが結合する窒素原始と一緒にな
   ってピロリジニル、ピペリジニル、パーヒドロアゼピニ
   ルまたはモルホリニルを表わし、Ａｒが随時同一もしく
   は相異なる置換基で一から三置換されていてもよいフェ
   ニル、または随時同一もしくは相異なる置換基で一から
   四置換されていてもよい２−ピリジルを表わし、その際
   に適当な置換基は各々の場合にシアノ、ニトロ、フッ素
   、塩素、臭素、ヨウ素、メチル、エチル、ｎ−及びｉ−
   プロピル、ｎ−、ｉ−、ｓｅｃ−及びｔ−ブチル、メト
   キシ、エトキシ、メトキシカルボニル、エトキシカルボ
   ニル、トリフルコロメチル、トリクロロメチル、ジクロ
   ロフルオロメチル、ジフルオロクロロメチル、クロロメ
   チル、ジクロロメチル、ジフルオロメチル、ペンタフル
   オロエチル、テトラフルオロエチル、トリフルオロクロ
   ロエチル、トリフルオロエチル、ジフルオロジクロロエ
   チル、トリフルオロジクロロエチル、ペンタクロロエチ
   ル、チリフルオロメトキシ、トリクロロメトキシ、ジク
   ロロフルオロメトキシ、ジフルオロクロロメトキシ、ク
   ロロメトキシ、ジクロロメトキシ、ジフルオロメトキシ
   、ペンタフルオロエトキシ、テトラフルオロエトキシ、
   ジフルオロジクロロエトキシ、トリフルオロジクロロエ
   トキシ、ペンタクロロエトキシまたは−Ｓ（Ｏ）＿ｐ−
   Ｒ＾６を表わし、ｎが０、１または２の数を表わし、こ
   こにＲ＾６がアミノ、メチルアミノ、エチルアミノ、ジ
   メチルアミノ、ジエチルアミノ、フルオロジクロロメチ
   ル、ジフルオロメチル、テトラフルオロメチル、トリフ
   ルオロクロロエチル、トリフルオロメチルまたはエチル
   を表わし、そしてｐは０、１または２の数を表わすこと
   を特徴とする、特許請求の範囲第１項記載の１−アリー
   ル−ピラゾール。 ４、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 式中、Ｒ＾１は水素、アルキルまたはハロゲノアルキル
   を表わし、 Ｒ＾２はアルキル、アルケニル、アルキニル、シクロア
   ルキル、ハロゲノアルキル、ハリ ゲノアルケニル、アルコキシアルキル、ア ルキルチオアルキル、アルキルスルフィニ ルアルキル、アルキルスルホンアルキル、 随時置換されていてもよいアラルキルまた は随時置換されていてもよいアルールを表 わし、 Ｒ＾３はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
   アルキル、ハロゲノアルケニル、 アルコキシアルッキル、アルキルチオアル キル、シクロアルキルまたは随時置換され ていてもよいアラルキルを表わし、 Ｒ＾４はアルキル、アルケニル、アルキニル、ハロゲノ
   アルキル、ハロゲノアルケニル、 アルコキシアルキル、アルキルチオアルキ ル、シクロアルキルまたは随時置換されて いてもよいアラルキルを表わし、そして加 えてまたＲ＾３が同時に未置換のアルキルを表わさない
   場合は水素を表わすか、または Ｒ＾３及びＲ＾４はこれらのものが結合する窒素原子と
   一緒になって更に随時ヘテロ原子を 含有し得る飽和複素環式を表わし、 Ａｒは各々の場合に随時置換されていても よいフェニルまたはピリジルを表わし、そ して ｎは０、１または２の数を表わす、 の１−アリール−ピラゾールを製造する際に、（ａ）式
   （II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、ｎ及びＡｒは上記の意味を有し
   、そして Ｈａｌ＾１はハロゲンを表わす、 の５−ハロゲノ−１−アリール−ピラゾールを適当なら
   ば希釈剤の存在下及び適当ならば酸受容体の存在下にて
   式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） 式中、Ｒ＾３及びＲ＾４は上記の意味を有する、のアミ
   ンと反応させるか、 （ｂ）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾４、ｎ及びＡｒは上記の意
   味を有する、 の５−アミノ−１−アリール−ピラゾールを適当ならば
   希釈剤の存在下、適当ならば酸受容体の存在下及び適当
   ならば触媒の存在下で式（Ｖ）Ｒ＾３−Ｅ＾１（Ｖ） 式中、Ｒ＾３は上記の意味を有し、そして Ｅ＾１は電子吸引性脱離基を表わす、 のアルキル化剤と反応させるか；または式（ I ａ）▲
   数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＡｒは上記
   の意味を有する、 の１−アリール−ピラゾールを得るために、（ｃ）式（
   VI） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＡｒは上記の意味を
   有する、 の４−未置換の１−アリール−ピラゾールを適当ならば
   希釈剤及び適当ならば酸受容体の存在下で式（VII） Ｒ＾２−Ｓ−Ｈａｌ＾２（VII） 式中、Ｒ＾２は上記の意味を有し、そして Ｈａｌ＾２はハロゲンを表わす、 のハロゲン化スルフィニルと反応させるか；または式（
   I ｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ｂ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＡｒは上記
   の意味を有し、そして ｍは１または２の数を表わす、 の１−アリール−ピラゾールを得るために、（ｄ）工程
   （ａ）、（ｂ）または（ｃ）で 得られる式（ I ａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ａ） 式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４及びＡｒは上記
   の意味を有する、 の１−アリールピラゾールを適当ならば希釈剤の存在下
   、適当ならば触媒の存在下及び適当ならば酸受容体にて
   式（VIII） Ｒ＾５−Ｏ−Ｏ−Ｈ（VIII） 式中、Ｒ＾５は水素または各々の場合に随時置換されて
   いてもよいアルカノイルもしく はアロイルを表わす、 の酸化剤と反応させることを特徴とする一般式（ I ）
   の１−アリール−ピラゾールの製造方法。 ５、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）の１−アリール−ピラゾールを含有することを特
   徴とする有害生物防除剤。 ６、少なくとも１つの特許請求の範囲第１項記載の式（
   I ）の１−アリール−ピラゾールを含有することを特
   徴とする、殺虫及び殺ダニ剤。 ７、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の１−アリ
   ール−ピラゾールを昆虫及び／またはダニ及び／または
   その生育場所に作用させることを特徴とする、昆虫及び
   ダニの防除方法。 ８、動物性有害生物、殊に昆虫及び／またはダニを防除
   する際の、特許請求の範囲第１項記載の式（ I ）の１
   −アリール−ピラゾールの使用。 ９、特許請求の範囲の第１項記載の式（ I ）の１−ア
   リール−ピラゾールを増量剤及び／または表面活性剤と
   混合することを特徴とする、有害生物防除剤の製造方法
   。