JPS6220577A - α−シアノアクリレ−ト接着剤組成物 - Google Patents
α−シアノアクリレ−ト接着剤組成物Info
- Publication number
- JPS6220577A JPS6220577A JP60160903A JP16090385A JPS6220577A JP S6220577 A JPS6220577 A JP S6220577A JP 60160903 A JP60160903 A JP 60160903A JP 16090385 A JP16090385 A JP 16090385A JP S6220577 A JPS6220577 A JP S6220577A
- Authority
- JP
- Japan
- Prior art keywords
- cyanoacrylate
- alpha
- weight
- dimethyldichlorosilane
- adhesive composition
- Prior art date
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- Granted
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
- C08K9/00—Use of pretreated ingredients
- C08K9/04—Ingredients treated with organic substances
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09J—ADHESIVES; NON-MECHANICAL ASPECTS OF ADHESIVE PROCESSES IN GENERAL; ADHESIVE PROCESSES NOT PROVIDED FOR ELSEWHERE; USE OF MATERIALS AS ADHESIVES
- C09J4/00—Adhesives based on organic non-macromolecular compounds having at least one polymerisable carbon-to-carbon unsaturated bond ; adhesives, based on monomers of macromolecular compounds of groups C09J183/00 - C09J183/16
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は貯蔵安定性が良く、高粘度で揺変性を有するα
−シアノアクリレート接着剤組成物に関するものである
。
−シアノアクリレート接着剤組成物に関するものである
。
N
CH,=C−C○○R(式中、Rは炭素数16以下のア
ルキル、アルケニル、アラルキル、ハロアルキル、シク
ロヘキシル、フェニル等)で示されるものであって、ア
ニオン重合を起し易く固体表面の水分や大気中の湿度や
、アルカリ物質等のアニオン活性種によって触媒を用い
る事なく、常温で数秒〜数分の極く短時間に重合硬化す
る性質を有する。そのためゴム、金属、ガラス、プラス
チックス、木材、セラミックス等の接着に瞬間接着剤と
して工業用にもコンシューマ−用にも広く利用されてい
る。
ルキル、アルケニル、アラルキル、ハロアルキル、シク
ロヘキシル、フェニル等)で示されるものであって、ア
ニオン重合を起し易く固体表面の水分や大気中の湿度や
、アルカリ物質等のアニオン活性種によって触媒を用い
る事なく、常温で数秒〜数分の極く短時間に重合硬化す
る性質を有する。そのためゴム、金属、ガラス、プラス
チックス、木材、セラミックス等の接着に瞬間接着剤と
して工業用にもコンシューマ−用にも広く利用されてい
る。
(発明が解決しようとする間層点)
しかしながら、α−シアノアクリレート接着剤、は殆ど
のものが低粘度であるため、垂直面に塗布を行なうと垂
れるとか、多孔性物質に塗布すると吸込まれてしまうと
いった欠点があり、又、塗布の際曳糸性があるといった
欠点もあった。つまり十分に作業性が良好で揺変性の性
質を有するα−シアノアクリレートはかつて不在であっ
た。
のものが低粘度であるため、垂直面に塗布を行なうと垂
れるとか、多孔性物質に塗布すると吸込まれてしまうと
いった欠点があり、又、塗布の際曳糸性があるといった
欠点もあった。つまり十分に作業性が良好で揺変性の性
質を有するα−シアノアクリレートはかつて不在であっ
た。
一般に揺変性を有する、つまりチキソトロピー性を有す
るということは高剪断下において低粘度となり、低剪断
下において高粘度になる性質をいうが、チキソトロピー
性は接着や塗料等の液状物質を取り扱う場合に作業性を
決定づける重要な因子となるものである。
るということは高剪断下において低粘度となり、低剪断
下において高粘度になる性質をいうが、チキソトロピー
性は接着や塗料等の液状物質を取り扱う場合に作業性を
決定づける重要な因子となるものである。
この為貯蔵安定性の良い高粘度で揺変性を有するα−シ
アノアクリレート接着剤の出現が要請されていた。
アノアクリレート接着剤の出現が要請されていた。
この点に鑑み、α−シアノアクリレートに対してジメチ
ルジクロルシランで処理をした親油性シリカ超微粒子粉
末を加える試みが提供されたが、後記の実験例で示すよ
うに70℃に於ける安定性(日)は5日という数値で未
だ充分なチクソトロピーの改善には至っていない。
ルジクロルシランで処理をした親油性シリカ超微粒子粉
末を加える試みが提供されたが、後記の実験例で示すよ
うに70℃に於ける安定性(日)は5日という数値で未
だ充分なチクソトロピーの改善には至っていない。
(問題点を解決するための手段)
本発明者は上記に関して更に改善を試み種々検討の結果
、α−シアノアクリレートに上記の超微粒子状シリカを
添加したものに更にトリアルキルボレート化合物を添加
すると、安定性がより一層改善され、高粘度、高チキン
トロピーなものとなり、垂直面又は、天井面に塗布して
も″垂れ″がなく塗布時の曳糸性もなく、非常に作業性
の良好なものが得られた。本発明はこのような知見に基
づくものである。
、α−シアノアクリレートに上記の超微粒子状シリカを
添加したものに更にトリアルキルボレート化合物を添加
すると、安定性がより一層改善され、高粘度、高チキン
トロピーなものとなり、垂直面又は、天井面に塗布して
も″垂れ″がなく塗布時の曳糸性もなく、非常に作業性
の良好なものが得られた。本発明はこのような知見に基
づくものである。
本発明に使用できるα−シアノアクリレートは前記の一
般式に示されるものであって、安定化剤としては公知の
もの、つまりso2.so、、パラトルエンスルホン酸
、メタンスルホン酸、スルトン、三フッ化ホウ素エーテ
ル等が使用可能である。
般式に示されるものであって、安定化剤としては公知の
もの、つまりso2.so、、パラトルエンスルホン酸
、メタンスルホン酸、スルトン、三フッ化ホウ素エーテ
ル等が使用可能である。
重合禁止剤としてはハイドロキノン、ベレゾキノン、カ
テコール、アルキルフェノール等が使用可能である。
テコール、アルキルフェノール等が使用可能である。
又、この他に増粘剤として公知のポリマーやオリゴマー
、例えばポリメチルメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、
ポリスチレン、ポリα−シアノアクリレート、ポリエチ
レングリコール、ポリメチルビニルエーテル等の添加も
可能である。さらに場合によっては、α−シアノアクリ
レート組成物の物性を低下せしめることがなく、貯蔵安
定性を損わない溶剤、可塑剤、促進剤ね着色剤等の添加
を行なうことも可能である。
、例えばポリメチルメタクリレート、ポリ酢酸ビニル、
ポリスチレン、ポリα−シアノアクリレート、ポリエチ
レングリコール、ポリメチルビニルエーテル等の添加も
可能である。さらに場合によっては、α−シアノアクリ
レート組成物の物性を低下せしめることがなく、貯蔵安
定性を損わない溶剤、可塑剤、促進剤ね着色剤等の添加
を行なうことも可能である。
上記の有機物である増粘剤以外に無機物の増粘剤も広く
知られている。
知られている。
液状物質の増粘剤、チキソトロピー化剤、ゲル化剤とし
て超微粒子状シリカを使用することはα−シアノアクリ
レートの場合に限らずエポキシ系接着剤、シリコーンシ
ーリング剤、塗料等に広く使用され公知である。
て超微粒子状シリカを使用することはα−シアノアクリ
レートの場合に限らずエポキシ系接着剤、シリコーンシ
ーリング剤、塗料等に広く使用され公知である。
本発明で使用可能なトルアルキルボレート化合物は一般
式B(OR)3で示されるもので(Rは炭素数1〜18
のアルキル基である。)含有量は0.01〜10%(重
量、以下同じ)好ましくは0.1〜5%である。この物
質は接着剤中のシリカ表面のシラノール基との反応によ
って増粘がおこるものと予想されるが定かではない。又
、保存安定性の改善はこの物質の酸としての働きと、接
着剤中の水分と反応し、水分を減少させることによるも
のと予想される。0.01%より小の時は安定性の意味
が薄れ、10%を超えても安定性向上が認められない。
式B(OR)3で示されるもので(Rは炭素数1〜18
のアルキル基である。)含有量は0.01〜10%(重
量、以下同じ)好ましくは0.1〜5%である。この物
質は接着剤中のシリカ表面のシラノール基との反応によ
って増粘がおこるものと予想されるが定かではない。又
、保存安定性の改善はこの物質の酸としての働きと、接
着剤中の水分と反応し、水分を減少させることによるも
のと予想される。0.01%より小の時は安定性の意味
が薄れ、10%を超えても安定性向上が認められない。
用いる超微粒子状シリカとしてはジメチルジクロルシラ
ン処理を行なったもの(−例として西ドイツDegus
sa社製、商品名Aerosil R972,R97
4,R976)が増粘安定性のため、5〜15%用いら
れる。5%より小の場合は増粘性の意味が薄れ、15%
より大の場合は実用的粘度範囲100,0OOCPSを
超える可能性があるので15%を限度とする。
ン処理を行なったもの(−例として西ドイツDegus
sa社製、商品名Aerosil R972,R97
4,R976)が増粘安定性のため、5〜15%用いら
れる。5%より小の場合は増粘性の意味が薄れ、15%
より大の場合は実用的粘度範囲100,0OOCPSを
超える可能性があるので15%を限度とする。
(作用)
以上により得られた本発明接着剤組成物は、α−シアノ
アクリレート接着剤の優れた接着速度、接着強度を示し
又優れた貯蔵安定性を示す。又。
アクリレート接着剤の優れた接着速度、接着強度を示し
又優れた貯蔵安定性を示す。又。
高粘度で揺変性を有するために作業性が優れたものであ
り、実用的に価値の高いものである。
り、実用的に価値の高いものである。
(以下余白)
〔備考〕
027225M5P:
出願人会社製品でエチルα−シアノアクリレート90部
、ポリメチルメタクリレート9部1重合禁止剤、安定剤
及び促進剤合計1部よりなるものである。■Aeros
il R200:西ドイツDegussa社製品の商
品名で比表面積200±25 m / gの超微粒子状
シリカ■R202: 同社製品の商品名でシリコーンオイル処理を行なった比
表面積200±30m/gの超微粒子状シリカ ■R8j2: 同社製品の商品名でヘキサメチルジシラザン処理を行な
った比表面積200±30m/gの超微粒子状シリカ ■R972: 同社製品の商品名でジメチルクロルシラン処理を行なっ
た比表面積110±15m/gの超微粒子状シリカ ■R974: 同社製品の商品名で170±15 m / gの超微粒
子状シリカ ■Cab−0−3il M 5: アメリカCabot社製品の商品名で比表面積200±
25 m / gの超微粒子状シリカN7O−TS : 同社製品の商品名でポリジメチルシロキサン処理を行な
った比表面積100±20 rr? / gの超微粒子
状シリカ ■Cab−0−Sil 7O−TSを加えたものが、
既述の先行技術に相当する。
、ポリメチルメタクリレート9部1重合禁止剤、安定剤
及び促進剤合計1部よりなるものである。■Aeros
il R200:西ドイツDegussa社製品の商
品名で比表面積200±25 m / gの超微粒子状
シリカ■R202: 同社製品の商品名でシリコーンオイル処理を行なった比
表面積200±30m/gの超微粒子状シリカ ■R8j2: 同社製品の商品名でヘキサメチルジシラザン処理を行な
った比表面積200±30m/gの超微粒子状シリカ ■R972: 同社製品の商品名でジメチルクロルシラン処理を行なっ
た比表面積110±15m/gの超微粒子状シリカ ■R974: 同社製品の商品名で170±15 m / gの超微粒
子状シリカ ■Cab−0−3il M 5: アメリカCabot社製品の商品名で比表面積200±
25 m / gの超微粒子状シリカN7O−TS : 同社製品の商品名でポリジメチルシロキサン処理を行な
った比表面積100±20 rr? / gの超微粒子
状シリカ ■Cab−0−Sil 7O−TSを加えたものが、
既述の先行技術に相当する。
エチルα−シアノアクリレートを主成分とするシアノン
5M5Pに種々の微粉末シリカを混合し、アルミニウム
チューブに3g充填し、70°C恒温器中にて接着剤の
ゲル化促進試験を行なったが、ジメチルクロルシラン処
理の超微粒子状シリカであるAerosil R97
2,R974が他の超微粒子状シリカよりも安定性が優
れていた。
5M5Pに種々の微粉末シリカを混合し、アルミニウム
チューブに3g充填し、70°C恒温器中にて接着剤の
ゲル化促進試験を行なったが、ジメチルクロルシラン処
理の超微粒子状シリカであるAerosil R97
2,R974が他の超微粒子状シリカよりも安定性が優
れていた。
又70℃ゲル化促進試験にて20日の安定性を示したも
のは経験的に室温においては半年以上の安定性を示すと
思われる。
のは経験的に室温においては半年以上の安定性を示すと
思われる。
(以下余白)
〔備考〕
■TMB ニホウ酸トリメチル(Boric Ac−
1d Trimethyl Ester)■粘 度
:Brookfied型回転粘度計にて測定 ■T、I :T、I=粘度(2,5rpm)/粘度(2
0rpm)で表されるチキソトロピー指数■引張り剪断
強度: JIS K6861 準拠、被着体は鋼同志■セット
タイム: JIS K6861準拠、被着体は鋼同志シアノン5
M S P 100重量部にジメチルジクロルシラン
処理を行なった超微粒子状シリカであるAerosil
R972を10重量部としてTMBを〔表2−1〕
の通りに各重量部数添加し混合を行なった。
1d Trimethyl Ester)■粘 度
:Brookfied型回転粘度計にて測定 ■T、I :T、I=粘度(2,5rpm)/粘度(2
0rpm)で表されるチキソトロピー指数■引張り剪断
強度: JIS K6861 準拠、被着体は鋼同志■セット
タイム: JIS K6861準拠、被着体は鋼同志シアノン5
M S P 100重量部にジメチルジクロルシラン
処理を行なった超微粒子状シリカであるAerosil
R972を10重量部としてTMBを〔表2−1〕
の通りに各重量部数添加し混合を行なった。
TMB未添加のものは粘度チキントロピー指数が低く、
70℃ゲル化促進試験が10日であるが、TMBの添加
によって粘度、T、1.ともに上昇し、チキソトロピー
性が強くなり、垂れにくい流動性となる。又、70℃ゲ
ル化促進試験においても安定性が非常に改善された。
70℃ゲル化促進試験が10日であるが、TMBの添加
によって粘度、T、1.ともに上昇し、チキソトロピー
性が強くなり、垂れにくい流動性となる。又、70℃ゲ
ル化促進試験においても安定性が非常に改善された。
同様に、シアノン5M5P100重量部にポリジメチル
シロキサン処理を行なった。超微粒子状シリカであるC
ab−0−8il N7O−TSを10重量部とTM
Bを〔表2−2〕の通りに各重量部数添加し混合を行な
、った。
シロキサン処理を行なった。超微粒子状シリカであるC
ab−0−8il N7O−TSを10重量部とTM
Bを〔表2−2〕の通りに各重量部数添加し混合を行な
、った。
TMB添加によってT、Iの低下がみられ、70℃ゲル
化促進試験においてもA e r o s i lR9
72の場合はども改善は見られなかった。
化促進試験においてもA e r o s i lR9
72の場合はども改善は見られなかった。
(以下余白)
27225M5P100重量部にジメチルジクロルシラ
ン処理を行なった超微粒子状シリカであるAerosi
l R972とTMBを表3の通りに各重量部数添加
し混合を行なった。
ン処理を行なった超微粒子状シリカであるAerosi
l R972とTMBを表3の通りに各重量部数添加
し混合を行なった。
TMBo、5重量部、Aerosil R9725〜
15重量部の範囲において粘度が1250から1150
00 CP S / 20 r p mのものが得られ
いずれもチキソトロピー性が強く垂れにくい流動性とな
った。又、70℃ゲル化促進試験においても60日を示
し非常によかった。
15重量部の範囲において粘度が1250から1150
00 CP S / 20 r p mのものが得られ
いずれもチキソトロピー性が強く垂れにくい流動性とな
った。又、70℃ゲル化促進試験においても60日を示
し非常によかった。
(以下余白)
〔備考〕
T E B ・−・ホウ酸トリエチル(Boric
Ac1−d Triethyl Ester)T
B B−・ホウ酸トリブチル(Boric Ac1−
d Tri−n−butyl Ester)TOB
・・・ホウ酸トリオクタデシル(B o r i cA
cid Tri−n−octadecylEster
) シアノン5 M S P 100重量部にジメチルジク
ロルシラン処理を行なった超微粒子状シリカであるAe
rosil R972を1o重量部と、表4に記載す
る種々のトリアルキルボレートを0゜、5重量部添加し
混合を行なった。トリアルキルボレートを添加したもの
はいつfでも未添加のもの、に比較して高粘度でチキソ
トロピー性が強く、垂れにくい流動性となった。又、7
0℃ゲル化促進試験においても安定性が非常に改善され
た。
Ac1−d Triethyl Ester)T
B B−・ホウ酸トリブチル(Boric Ac1−
d Tri−n−butyl Ester)TOB
・・・ホウ酸トリオクタデシル(B o r i cA
cid Tri−n−octadecylEster
) シアノン5 M S P 100重量部にジメチルジク
ロルシラン処理を行なった超微粒子状シリカであるAe
rosil R972を1o重量部と、表4に記載す
る種々のトリアルキルボレートを0゜、5重量部添加し
混合を行なった。トリアルキルボレートを添加したもの
はいつfでも未添加のもの、に比較して高粘度でチキソ
トロピー性が強く、垂れにくい流動性となった。又、7
0℃ゲル化促進試験においても安定性が非常に改善され
た。
(発明の効果)
以上の説明、実施例より明らかなように本発明に於ては
α−シアノアクリレートにジメチルジクルロシランで処
理をした超微粒子状シリカ及びトルアルキルボレートを
加えることにより、安定性の高いチキソトロピー性が保
証され、これ迄のα−シアノアクリレート接着剤の問題
点とされていた作業性の悪さ、作業範囲の制約、を大幅
に改善した優れた利益がある。
α−シアノアクリレートにジメチルジクルロシランで処
理をした超微粒子状シリカ及びトルアルキルボレートを
加えることにより、安定性の高いチキソトロピー性が保
証され、これ迄のα−シアノアクリレート接着剤の問題
点とされていた作業性の悪さ、作業範囲の制約、を大幅
に改善した優れた利益がある。
一以上一
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、α−シアノアクリレートと、ジメチルジクロルシラ
ン処理した超微粒子状シリカと、トリアルキルボレート
とより成るα−シアノアクリレート接着剤組成物。 2、超微粒子状シリカ5〜15%(重量)、トリアルキ
ルボレート0.01〜10%(重量)、残部がα−シア
ノアクリレートより成る特許請求の範囲第1項記載のα
−シアノアクリレート接着剤組成物。 3、トリアルキボレートが0.1〜5.0%(重量)で
ある特許請求の範囲第2項記載のα−シアノアクリレー
ト接着剤組成物。
Priority Applications (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60160903A JPH0694548B2 (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | α―シアノアクリレート接着剤組成物 |
US06/879,380 US4713405A (en) | 1985-07-19 | 1986-06-27 | α-cyanoacrylate adhesive composition of matter |
DE8686109333T DE3665879D1 (en) | 1985-07-19 | 1986-07-08 | Alpha-cyanoacrylate adhesive composition of matter |
EP86109333A EP0209067B1 (en) | 1985-07-19 | 1986-07-08 | Alpha-cyanoacrylate adhesive composition of matter |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60160903A JPH0694548B2 (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | α―シアノアクリレート接着剤組成物 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6220577A true JPS6220577A (ja) | 1987-01-29 |
JPH0694548B2 JPH0694548B2 (ja) | 1994-11-24 |
Family
ID=15724834
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60160903A Expired - Lifetime JPH0694548B2 (ja) | 1985-07-19 | 1985-07-19 | α―シアノアクリレート接着剤組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4713405A (ja) |
EP (1) | EP0209067B1 (ja) |
JP (1) | JPH0694548B2 (ja) |
DE (1) | DE3665879D1 (ja) |
Cited By (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
WO2021085103A1 (ja) * | 2019-10-30 | 2021-05-06 | 株式会社スリーボンド | 樹脂組成物 |
WO2021085104A1 (ja) * | 2019-10-30 | 2021-05-06 | 株式会社スリーボンド | 樹脂組成物 |
Families Citing this family (21)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4837260A (en) * | 1986-05-23 | 1989-06-06 | Toagosei Chemical Industry Co., Ltd. | Cyanoacrylate compositions |
GB2204872B (en) * | 1987-04-07 | 1991-02-20 | Chemence Ltd | A psuedoplastic cyanoacrylate composition |
GB8729140D0 (en) * | 1987-12-14 | 1988-01-27 | Lingner & Fischer Gmbh | Adhesive |
US4845151A (en) * | 1988-04-07 | 1989-07-04 | Illinois Tool Works, Inc. | Thixotropic cyanoacrylate adhesive composition |
GB8829524D0 (en) * | 1988-12-17 | 1989-02-01 | Bostik Ltd | Hot-melt glue-stocks |
JP3341168B2 (ja) * | 1992-10-09 | 2002-11-05 | 大原パラヂウム化学株式会社 | 接着剤組成物 |
US5739205A (en) * | 1994-06-08 | 1998-04-14 | Taoka Chemical Company, Limited | α-cyanoacrylate adhesive composition |
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GB9420743D0 (en) * | 1994-10-15 | 1994-11-30 | Chemence Ltd | An aerobic preparation |
KR100507020B1 (ko) | 1996-08-16 | 2005-08-08 | 록타이트(아일랜드) 리미티드 | 유리 접착용 시아노아크릴레이트 접착제 조성물 |
US6183593B1 (en) | 1999-12-23 | 2001-02-06 | Closure Medical Corporation | 1,1-disubstituted ethylene adhesive compositions containing polydimethylsiloxane |
DE60018805T2 (de) * | 1999-12-24 | 2006-04-13 | Nippon Aerosil Co., Ltd. | Oberflächenmodifiziertes anorganisches oxidpulver, verfahren zur herstellung desselben und verwendung desselben |
IE20000445A1 (en) | 2000-06-01 | 2003-04-02 | Loctite R & D Ltd | Spreadable adhesive compositions and applicators for use therewith |
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