JPS6219876A - Electrophotographic sensitive body - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To obtain a high sensitivity characteristic and stable potential characterist in repeated uses by incorporating a specific tetrakisazo pigment into a photosensitive layer. CONSTITUTION:The tetrakisazo pigment expressed by formula [A is a coupler residue having phenolic OH; Ar, is an org, group having (un)substd, divalent heterocyclic arom. group Ar2-Ar5 are respectively an (un)substd. arylene, divalent condensation polycyclic arom. group or an org. group contg. a divalent heterocyclic group] is incorporated into the photosensitive layer provided on a conductive substrate.A in formula I is preferaly formula II-IV [X is a residual group which forms a polycyclic arom. ring or heterocycle by condensing with a benzene ring; R1, R2 are respectively H, (un)substd. alkyl, aralkyl, aryl or heterocycle or residual groups which together form a cyclic amino group with an N atom; R3 is an (un)substd. alkyl, aralkyl, aryl], etc. This tetrakisazo pigment may be used in the charge generating layer of a separated-function type photosensitive body. The spectral sensitivity is widened up to a long wavelength region and the potential stability during the durable use is improved by using such pigment.

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規な電子写真感光材料を利用した電子写真感
光体に関するものでアシ、更に詳しくは特定の分子構造
を有するテトラキスアゾ顔料を光導電層中に含有する電
子写真感光体に関するものである。Detailed Description of the Invention [Industrial Application Field] The present invention relates to an electrophotographic photoreceptor using a new electrophotographic photosensitive material, and more specifically, a tetrakisazo pigment having a specific molecular structure is photoconductive. This invention relates to an electrophotographic photoreceptor contained in a layer.

〔従来の技術〕[Conventional technology]

従来よシ、光導電性を示す顔料や染料については、数多
くの文献等で発表されている。Conventionally, pigments and dyes exhibiting photoconductivity have been published in numerous publications.

例えば、＠ＲＣＡＲｅｖｉ＊ｗ　’Ｖｏｌ　、　２３　
、　Ｐ、４１３〜Ｐ、４１９（１９６２，９）ではフタ
ロシアニン顔料の光導電性についての発表がなされてお
シ、又この７タロシアニン顔料を用いた電子写真感光体
が米国特許第３３９７０８６号公報や米国特許第３８１
６１１８号公報等に示されている。その他に、電子写真
感光体に用いる有機半導体としては、例えば米国特許第
４３１５９８３号公報米国特許第４３２７１６９号公報
や＠Ｒ＠ａ＊ａｃｈ　Ｄｉｓｃｌｏｓｕｒｅ　”２０５
１７（１９８１，５）に示されているピＩＪ　ＩＪウム
系染料、米国特許第３８２４０９９号公報に示されてい
るスフエアリ、り酸メチン染料、米国特許＠３８９８０
８４号公報、米国特許第４２５１６１３号公報等に示さ
れたジスアゾ顔料などが挙げられる。For example, @RCARevi*w 'Vol, 23
, P, 413-P, 419 (1962, 9) published on the photoconductivity of phthalocyanine pigments, and an electrophotographic photoreceptor using this 7-thalocyanine pigment was published in U.S. Pat. No. 3,397,086 and U.S. Pat. Patent No. 381
This is shown in Publication No. 6118 and the like. In addition, examples of organic semiconductors used in electrophotographic photoreceptors include those disclosed in US Pat. No. 4,315,983, US Pat. No. 4,327,169, and @R@a*ach Disclosure "205
17 (1981, 5); Spheari, methine phosphate dye shown in U.S. Pat. No. 3,824,099; U.S. Pat. No. 38,980;
Examples include disazo pigments disclosed in Japanese Patent No. 84, US Pat. No. 4,251,613, and the like.

この様な有機半導体は、無機半導体に較べて合成が容易
で、しかも要求する波長域の光に対して光導電性をもつ
様な化合物として合成することができ、この様な有機半
導体の被膜を導電性支持体に形成した電子写真感光体は
、感色性が良くなるという利点を有しているが、感度お
よび耐久性において実用できるものは、ごく僅かである
。Such organic semiconductors are easier to synthesize than inorganic semiconductors, and can be synthesized as compounds that have photoconductivity for light in the required wavelength range. An electrophotographic photoreceptor formed on a conductive support has the advantage of improved color sensitivity, but only a few of them are practical in terms of sensitivity and durability.

〔発明が解決しようとする問題点〕[Problem that the invention seeks to solve]

本発明の目的は新規な光導電性材料を提供することにあ
る。It is an object of the present invention to provide a new photoconductive material.

本発明のもう１つの別な目的は現存するすべての電子写
真プロセスにおいても使用可能であり実用的な高感度特
性と繰シ返し使用における安定な電位特性を有する電子
写真感光体を提供することにある。Another object of the present invention is to provide an electrophotographic photoreceptor that can be used in all existing electrophotographic processes and has practical high sensitivity characteristics and stable potential characteristics during repeated use. be.

〔問題点を解決するための手段〕[Means for solving problems]

本発明に従って導電性基体上に感光層を設けた電子写真
感光体において、 該感光層が次の一般式（１）、 （式中人はフェノール性ＯＨ基を有するカプラー残基；
　Ａｒ１は置換基を有してもよい２価の複素環基を含む
有機基；　Ａｒ２　＃　Ａｒｓ　、　Ａｒ４及びＡｒ５
はそれぞれ置換基を有してもよいアリーレン基、２価の
縮合多環芳香環基又は２価の複素環基を含む有機基を示
す） で表わされるテトラキスアゾ顔料を含有することを特徴
とする電子写真感光体が提供される。In the electrophotographic photoreceptor in which a photosensitive layer is provided on a conductive substrate according to the present invention, the photosensitive layer has the following general formula (1), (wherein is a coupler residue having a phenolic OH group;
Ar1 is an organic group containing a divalent heterocyclic group which may have a substituent; Ar2 #Ars, Ar4 and Ar5
is an organic group containing an arylene group, a divalent condensed polycyclic aromatic ring group, or a divalent heterocyclic group, each of which may have a substituent. An electrophotographic photoreceptor is provided.

上記一般式（１）においてＡのフェノール性ＯＨ基を有
するカプラー残基としては、例えば下記の一般式（２）
〜（８）で示される： ゝゝｘ″ （式中Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
素環を形成する残基；Ｒ１及びＲ２は水素原子、置換基
を有してもよいアルキル、アラルキル、アリールあるい
は複素環基または一緒になって窒素原子と共に環状アミ
ン基を形成する残基；Ｒ３及びＲ４はそれぞれ置換基を
有してもよいアルキル、アラルキル・アリールを示す；
Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるいは窒素原子と一緒
になって複素環の２価の基を形成する残基；Ｒ５及びＲ
６はそれぞれ水素原子、置換基を有してもよいアルキル
、アラルキル、アリール、複素環基ちるいは一緒になっ
て結合炭素原子と共に５〜６員壌を形成する残基；Ｒ７
及びＲ８はそれぞれ水素原子、置換基を有してもよいア
ルキル、アラルキル、アリールあるいは複素環基を示す
）。In the above general formula (1), the coupler residue having a phenolic OH group of A is, for example, the following general formula (2).
~(8): ゝゝx'' (In the formula, X is a residue that is fused with a benzene ring to form a polycyclic aromatic ring or a heterocycle; R1 and R2 are hydrogen atoms, Good alkyl, aralkyl, aryl, or a heterocyclic group, or a residue that together with a nitrogen atom forms a cyclic amine group; R3 and R4 each represent an alkyl, aralkyl, or aryl group that may have a substituent;
Y is a divalent aromatic hydrocarbon group or a residue that forms a heterocyclic divalent group together with the nitrogen atom; R5 and R
6 is a hydrogen atom, an alkyl, aralkyl, aryl, or heterocyclic group which may have a substituent, or a residue which together forms a 5- to 6-membered group together with a bonded carbon atom; R7
and R8 each represent a hydrogen atom, an alkyl, aralkyl, aryl, or a heterocyclic group which may have a substituent).

上記Ｘの多環芳香環及び複素環としては、例えばす７タ
レン、アント２セン、カルバゾール、ベンズカルバソー
ル、ジベンゾフラン、ベンゾナフトフラン、ジフェニレ
ンサルファイドなどが挙げられる。Examples of the polycyclic aromatic ring and heterocycle of X include 7-talene, anth-2-cene, carbazole, benzcarbazole, dibenzofuran, benzonaphthofuran, diphenylene sulfide, and the like.

また、　Ｒ，、Ｒ２の場合、アルキルとしては例えばメ
チル、エチル、プロピル、ブチルなどが挙げられ、アラ
ルキルとしては例えばベンジル、７エネチル、ナフチル
メチルなどが挙げられ、また了り−ルとしてはフェニル
、ジフェニル、ナフチル、アンスリルなどが挙げられる
。特にＲ７が水素であＪ　Ｒ２が〇−位にハロゲン、ニ
トロ、シアノ、トリフルオロメチルなどの電子吸引性基
及びエチル、メチル、ブチルなどのアルキル基を有する
フェニル基である構造を有する化合物が好ましい。Further, in the case of R,, R2, examples of alkyl include methyl, ethyl, propyl, butyl, etc., examples of aralkyl include benzyl, 7-enethyl, naphthylmethyl, etc., and examples of rightyl include phenyl, Examples include diphenyl, naphthyl, and anthryl. In particular, compounds having a structure in which R7 is hydrogen and JR2 is a phenyl group having an electron-withdrawing group such as halogen, nitro, cyano, or trifluoromethyl and an alkyl group such as ethyl, methyl, or butyl at the ○-position are preferred. .

複素環としては、カルバゾール、ジベンゾフラン、ベン
ズイミダシロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリ
ジンなどが例示される。Examples of the heterocycle include carbazole, dibenzofuran, benzimidacylone, benzthiazole, thiazole, and pyridine.

Ｒ３及びＲ４の具体例は前記Ｒ，、Ｒ２で例示されたも
のと同じものが挙げられる。Specific examples of R3 and R4 are the same as those exemplified above for R, and R2.

また上記のＲ，、Ｒ２，Ｒ，及びＲ４のアルキル基、ア
ラルキル基、アリール基、複素環基は実に他の置換基、
例えば前述のアルキル基、メトキシ、エトキシ、プロポ
キシ等のアルコキシ基、ハロダン原子、ニトロ基、シア
ノ基、あるいはジメチルアミノ、ジエチルアミノ、ジベ
ンジルアミノ、ジフェニルアミノ、モルホリノ、ピペリ
ジノ、ピロリジノなどの置換アミノ基などによシ置換さ
れてもよい。In addition, the alkyl group, aralkyl group, aryl group, and heterocyclic group of R, R2, R, and R4 mentioned above are indeed other substituents,
For example, the aforementioned alkyl groups, alkoxy groups such as methoxy, ethoxy, and propoxy, halodane atoms, nitro groups, cyano groups, or substituted amino groups such as dimethylamino, diethylamino, dibenzylamino, diphenylamino, morpholino, piperidino, and pyrrolidino. May be substituted.

Ｙの定絞において、２価の芳香族炭化水素基としては例
えば０−７エニレン等の如き単環式芳香族炭化水素基、
０−ナフチレン、ベリナフチレン、１．２−アンスリレ
ン、９．１０−フェナンスリレンなどの縮合多環式芳香
族炭化水素基が挙げられる。In the constant aperture of Y, the divalent aromatic hydrocarbon group includes, for example, a monocyclic aromatic hydrocarbon group such as 0-7 enylene,
Examples include fused polycyclic aromatic hydrocarbon groups such as 0-naphthylene, berinaphthylene, 1,2-antrylene, and 9,10-phenanthrylene.

また、窒素と一緒になって２価の複素環を形成する例と
しては、３，４−ピラゾールジイル基、２．３−ピリジ
ンジイル基、４，５−ピリミジンジイル基、６．７−’
ｒンタソールジイル！、５．６−ペンズイミダゾールジ
イル基、６，７−キラリンジイル基等の５〜６員複素環
の２価の基が挙げられる。Further, as examples of forming a divalent heterocycle with nitrogen, 3,4-pyrazolediyl group, 2,3-pyridinediyl group, 4,5-pyrimidinediyl group, 6.7-'
rntasoljiil! , 5,6-penzimidazolediyl group, 6,7-chiralindiyl group, and other 5- to 6-membered heterocyclic divalent groups.

Ｒ５，Ｒ６のアルキル、アラルキル、及びアリールとし
ては、Ｒ１−Ｒ４で例示されたものと同じものが挙げら
れる。Examples of the alkyl, aralkyl, and aryl of R5 and R6 include the same ones as exemplified for R1 to R4.

またＲ５．　Ｒ６の複素環基としては、ピリジル、チェ
ニル、フリル、カルバゾイルなどが例示される。Also R5. Examples of the heterocyclic group for R6 include pyridyl, chenyl, furyl, carbazoyl, and the like.

これらの基は前記の如き置換基で置換されてもよい。These groups may be substituted with the substituents described above.

またＲ５とＲ６は一緒になって５〜６員猿を形成する残
基を示す。この５〜６員環は縮合芳香族環を有してもよ
い。かかる例としてはシクロペンチリデン、シクロヘキ
シリデン、９−フルオレニデン、９−キサンテニリデン
などの基が挙げられる。Furthermore, R5 and R6 represent residues that together form a 5- to 6-membered monkey. This 5- to 6-membered ring may have a fused aromatic ring. Examples of such groups include cyclopentylidene, cyclohexylidene, 9-fluorenidene, 9-xanthenylidene, and the like.

Ｒ７及びＲ８におけるアルキル、アリール、アラルキル
の具体例は前記の例示と同じものが挙げられる。複素環
としてはカルバゾール、ジベンゾフラン、ベンズイミダ
シロン、ベンズチアゾール、チアゾール、ピリジンなど
が例示される。これらは前記の如き置換基で置換されて
もよい。Specific examples of alkyl, aryl, and aralkyl in R7 and R8 include the same as those listed above. Examples of the heterocycle include carbazole, dibenzofuran, benzimidacylone, benzthiazole, thiazole, and pyridine. These may be substituted with the substituents described above.

式（７）及び（８）におけるＸは前記式（２）における
Ｘと同一の具体例が示される。とくにＸの結合した環と
してアントラセン環、ベンズカルバゾール環、カルノち
ゾール環であることが好ましい。とシわけベンズカルバ
ゾール環は分光感度域を長波長域にまで広げる効果が大
きく、半導体レーザー領域に高感度を有する感光体の作
成に好適である。The specific example of X in formulas (7) and (8) is the same as that of X in formula (2) above. In particular, the ring to which X is bonded is preferably an anthracene ring, a benzcarbazole ring, or a carnothizole ring. The benzcarbazole ring has a large effect of expanding the spectral sensitivity range to a long wavelength range, and is suitable for producing a photoreceptor having high sensitivity in the semiconductor laser range.

上記一般式（１）において、Ａｒ、は具体的には例えば
ピリジン、キノリン、ベンゾオキソソール、−ｅンゾチ
アゾール、ベンゾイミダソール、ペンツトリアゾール、
フェニルベンゾオキサゾール、７エ二ルペンゾチアゾー
ル、フェニルベンゾイミダゾール、ジベンゾフラン、カ
ルバゾール、キサンチン、フェノチアジン、ジフェニル
オキサジアゾールなどの２価の複素環を含む有機基が挙
げられる。In the above general formula (1), Ar specifically includes, for example, pyridine, quinoline, benzoxosole, -e-benzothiazole, benzimidazole, penztriazole,
Examples include organic groups containing a divalent heterocycle such as phenylbenzoxazole, 7-enylpenzothiazole, phenylbenzimidazole, dibenzofuran, carbazole, xanthine, phenothiazine, and diphenyloxadiazole.

またとれらの基は前記の如き置換基で置換されてもよい
。Further, these groups may be substituted with the above-mentioned substituents.

さらに、一般式（１）におけるＡｒ２　ｙ　Ａｒ３１　
Ａｒ４及びＡｒ５としては、ピリジン、キノリン、オキ
サジアゾール、ベンゾオキサゾール、ベンゾイミダゾー
ル、ベンゾチアゾール、ベンゾトリアゾール、ジベンゾ
フラン、カルバゾール、キサンチンなどの２価の複素環
基；アリーレン基；２価の縮合多環芳香環基が挙げられ
る。これらの基は前記の如き置換基で置換されてもよい
。Furthermore, Ar2 y Ar31 in general formula (1)
Ar4 and Ar5 include divalent heterocyclic groups such as pyridine, quinoline, oxadiazole, benzoxazole, benzimidazole, benzothiazole, benzotriazole, dibenzofuran, carbazole, and xanthine; arylene group; divalent fused polycyclic aromatic Examples include ring groups. These groups may be substituted with the substituents described above.

本発明によれば、理論には拘束されないが、上記一般式
（１）のテトラキスアゾ顔料が複素環を含む２価の有機
基を分子骨格の中心とし、Ｎを介して対称的に４つのア
ゾカプラー成分を有し、長いπ電子共役系を含む構造を
有することによシ、顔料の光導電性に改良をもたらしキ
ャリア生成効率ないしは搬送性のいずれか一方あるいは
両方が向上するため感度や耐久使用時における電位安定
性が確保されるものと考えられる。According to the present invention, although not bound by theory, the tetrakisazo pigment of the general formula (1) has a divalent organic group containing a heterocycle as the center of its molecular skeleton, and four azo couplers are symmetrically connected via N. By having a structure containing a long π-electron conjugated system, the pigment's photoconductivity is improved, and either or both of carrier generation efficiency and transportability are improved, resulting in increased sensitivity and durability during use. It is considered that the potential stability is ensured.

また高感度及び分光感度域の長波長化が達成されるので
高速の複写機、レーザービームプリンタ＋、ＬＥＤプリ
ンター、液晶プリンターなどへの適用が可能となシ、実
に感光体の前歴に拘らず安定した電位が確保され安定し
た美しい画像が得られる。In addition, it achieves high sensitivity and a long wavelength in the spectral sensitivity range, so it can be applied to high-speed copying machines, laser beam printers, LED printers, liquid crystal printers, etc., and is stable regardless of the previous history of the photoreceptor. This ensures a stable and beautiful image.

本発明に用いられるテトラキスアゾ顔料の代表例を以下
に列挙する。Representative examples of the tetrakisazo pigments used in the present invention are listed below.

これらのテトラキスアゾ顔料は、１種まだは２種以上組
合せて用いることができる。また、これらの顔料は、例
えば一般式 （ただし、式中のＡｒ１．　Ａｒ２．　Ａｒ３．　Ａｒ
４　。These tetrakisazo pigments can be used alone or in combination of two or more. In addition, these pigments have, for example, a general formula (wherein Ar1. Ar2. Ar3. Ar
4.

Ａ　ｒ　５は一般式（１）中の記号と同じ意味を表わす
）で示されるテトラアミンを常法によりオクタゾ化し、
次いで対応するカブラ−をアルカリの存在下に水系カッ
プリングするか、または前記のシアミンのテトラゾニウ
ム塩番ホウフ、化塩あるいは塩化亜鉛複塩等の形で一旦
単離した後、適当な溶謀例えばＮ、Ｎ−ツメチルホルム
アミド、ツメチルスルホキシド等の溶媒中でアルカリの
存在下に力。A r 5 represents the same meaning as the symbol in general formula (1)) is octazotized by a conventional method,
The corresponding coupler is then subjected to aqueous coupling in the presence of an alkali, or once isolated in the form of a tetrazonium salt, a zinc chloride double salt, or the like of the cyamine, an appropriate melting solution such as N , N-methylformamide, trimethylsulfoxide, etc. in the presence of an alkali.

プラーとカップリングすることにより容易に製造するこ
とができる。It can be easily manufactured by coupling with a puller.

上記テトラキスアゾ顔料製造の詳細な条件は後述する参
考例によシ一層明瞭となろう。The detailed conditions for producing the above-mentioned tetrakisazo pigment will become clearer from the reference examples described below.

前述のテトラキスアゾ顔料を有する被膜は光導電性を示
し、従って下述する電子写真感光体の感光層に用いるこ
とができる。The coating containing the tetrakisazo pigment described above exhibits photoconductivity and can therefore be used in the photosensitive layer of the electrophotographic photoreceptor described below.

すなわち、本発明の具体例では導電性支持体の上に前述
のテトラキスアゾ顔料を真空蒸着法によシ被膜形成する
か、あるいは適当なバインダー中に分散含有させて被膜
形成することによシミ子写真感光体を調製することがで
きる。That is, in a specific example of the present invention, the above-mentioned tetrakisazo pigment is formed on a conductive support by a vacuum deposition method, or by dispersing it in a suitable binder and forming a film. Photographic photoreceptors can be prepared.

本発明の好ましい具体例では、電子写真感光体の感光層
を電荷発生層と電荷輸送層に機能分離した電子写真感光
体における電荷発生層として、前述の光導電性被膜を適
用することができる。In a preferred embodiment of the present invention, the photoconductive coating described above can be applied as a charge generation layer in an electrophotographic photoreceptor in which the photosensitive layer is functionally separated into a charge generation layer and a charge transport layer.

電荷発生層は、十分な吸光度を得るために、できる限シ
多くの前述の光導電性を示す化合物を含有し、且つ発生
した電荷キャリアの飛程を短かくするために薄膜層、例
えば５μ以下、好ましくは０．０１〜１μの膜厚をもつ
薄膜層とすることが好ましい。このことは、入射光量の
大部分が電荷発生層で吸収されて、多くの電荷キャリア
を生成すること、さらに発生した電荷キャリアを再結合
や捕獲（ドラッグ）によシ失活することなく電荷輸送層
に注入する必要があることに帰因している。The charge generation layer contains as much of the above-mentioned photoconductive compound as possible in order to obtain sufficient absorbance, and is a thin film layer, for example, 5μ or less, in order to shorten the range of the generated charge carriers. , preferably a thin film layer having a thickness of 0.01 to 1 μm. This means that most of the incident light is absorbed by the charge generation layer, generating many charge carriers, and that the generated charge carriers are transported without being deactivated by recombination or capture (drag). This is due to the need to inject into the layer.

電荷発生層は、前述の化合物を適当々バインダーに分散
させ、これを基体の上に塗工することによって形成でき
、また真空蒸着装置によシ蒸着膜を形成することによっ
て得ることができる。電荷発生層を塗工によって形成す
る際に用いうるバインダーとしては広範な絶縁性樹脂か
ら選択でき、マタポリーＮ−ビニルカルバゾール、ポリ
ビニルアントラセンやプリビニルピレンなどの有機光導
電性ポリマーかも選択できる。好ましくは、ポリビニル
ブチラール、ボリアリレート（ビスフェノールＡと７タ
ル酸の縮重合体など。）ポリカーゲネート、プリエステ
ル、フェノキシ樹脂、ポリ酢酸ビニル、アクリル樹脂、
プリアクリルアミド樹脂、ポリアミド、ポリビニルピリ
ジン、セルロース系樹脂、ウレタン樹脂、エポキシ樹脂
、カゼイン、ポリヒニルアルコール、ポリビニルピロリ
ドンなどの絶縁性樹脂を挙げることができる。電荷発生
層中に含有する樹脂は、８０重ｉ％以下、好ましくは４
０重重量板下が適している。The charge generation layer can be formed by dispersing the above-mentioned compound in a suitable binder and coating it on the substrate, or it can be obtained by forming a vapor-deposited film using a vacuum vapor deposition apparatus. The binder that can be used when forming the charge generating layer by coating can be selected from a wide variety of insulating resins, and organic photoconductive polymers such as Matapoly N-vinylcarbazole, polyvinylanthracene, and privinylpyrene can also be selected. Preferably, polyvinyl butyral, polyarylate (condensation polymer of bisphenol A and heptalic acid, etc.) polycargenate, preester, phenoxy resin, polyvinyl acetate, acrylic resin,
Examples include insulating resins such as preacrylamide resin, polyamide, polyvinylpyridine, cellulose resin, urethane resin, epoxy resin, casein, polyhinyl alcohol, and polyvinylpyrrolidone. The resin contained in the charge generation layer is 80% by weight or less, preferably 4% by weight.
0 weight board bottom is suitable.

これらの樹脂を溶解する溶剤は、樹脂の種類によって異
なシ、また下述の電荷輸送層や下引層を溶解しないもの
から選択することが好ましい。具体的な有機溶剤として
は、メタノール、エタノール、イソグロパノールなどの
アルコール類、アセトン、メチルエチルケトン、シクロ
ヘキサノンなどのケトン類、　Ｎ、Ｎ−ツメチルホルム
アミド、Ｎ、Ｎ−ジメチルアセトアミドなどのアミド類
、ジメチルスルホキシドなどのスルホキシド類、ナト２
ヒドロフラン、ジオキサン、エチレングリコールモノメ
チルエーテルなどのエーテル類、酢酸メチル、酢酸エチ
ルなどのエステル類、クロロホルム、塩化メチレン、ジ
クロルエチレン、四塩化炭素、トリクロルエチレンなど
の脂肪族ハロダン化炭化水素類あるいはベンゼン、トル
エン、キシレン、リグロイン、モノクロルベンゼン、ジ
クロルベンゼンなどの芳香族類などを用いることができ
る。The solvent that dissolves these resins varies depending on the type of resin, and is preferably selected from those that do not dissolve the charge transport layer or undercoat layer described below. Specific organic solvents include alcohols such as methanol, ethanol, and isoglopanol, ketones such as acetone, methyl ethyl ketone, and cyclohexanone, amides such as N,N-trimethylformamide, N,N-dimethylacetamide, and dimethyl sulfoxide. sulfoxides of Nato2
Ethers such as hydrofuran, dioxane, ethylene glycol monomethyl ether, esters such as methyl acetate, ethyl acetate, aliphatic halodanated hydrocarbons such as chloroform, methylene chloride, dichloroethylene, carbon tetrachloride, trichlorethylene, or benzene, Aromatics such as toluene, xylene, ligroin, monochlorobenzene, dichlorobenzene, etc. can be used.

塗工は、浸漬コーティング法、スプレーコーティング法
、スピンナーコーティング法、ヒートコーティング法、
マイヤーバーコーティング法、ブレードコーティング法
、ローラーコーティング法、カーテンコーティング法な
どのコーティング法を用いて行なうことができる。乾燥
は、室温におゆる指触乾燥後、加熱乾燥する方法が好ま
しい。加熱乾燥は、３０℃〜２００℃の温度で５分〜２
時間の範囲の時間で、静止または送風下で行なうことが
できる。Coating methods include dip coating method, spray coating method, spinner coating method, heat coating method,
This can be carried out using a coating method such as a Mayer bar coating method, a blade coating method, a roller coating method, or a curtain coating method. For drying, it is preferable to dry to the touch at room temperature and then heat dry. Heat drying at a temperature of 30°C to 200°C for 5 minutes to 2
It can be carried out stationary or under blown air for a period of time within a range of hours.

電荷輸送層は、前述の電荷発生層と電気的に接続されて
おシ、電界の存在下で電荷発生層から注入された電荷キ
ャリアを受は取るとともに、これらの電荷キャリアを表
面まで輸送できる機能を有している。この際、この電荷
輸送層は、電荷発生層の上に積層されていてもよくまだ
その下に積層されていてもよい。The charge transport layer is electrically connected to the charge generation layer described above, and has the function of receiving and taking charge carriers injected from the charge generation layer in the presence of an electric field and transporting these charge carriers to the surface. have. At this time, this charge transport layer may be laminated on top of the charge generation layer or may be laminated below it.

電荷輸送層が電荷発生層の上に形成される場合電荷輸送
層における電荷キャリアを輸送する物質（以下、単に電
荷輸送物質という）は、前述の電荷発生層が感応する電
磁波の波長域に実質的に非感応性であることが好ましい
。ここで言う「電磁波」とは、γ線、Ｘ線、紫外線、可
視光線、近赤外線、赤外線、遠赤外線などを包含する広
義の「光線」の定義を包含する。電荷輸送層の光感応性
波長域が電荷発生層のそれと一致まだはオー７−ラップ
する時には、両者で発生した電荷キャリアが相互に捕獲
し合い、結果的には感度の低下の原因となる。When the charge transport layer is formed on the charge generation layer, the material that transports charge carriers in the charge transport layer (hereinafter simply referred to as charge transport material) is substantially in the wavelength range of electromagnetic waves to which the charge generation layer is sensitive. Preferably, it is insensitive to. The term "electromagnetic waves" used herein includes a broad definition of "light rays" that includes gamma rays, X-rays, ultraviolet rays, visible light, near infrared rays, infrared rays, far infrared rays, and the like. When the photosensitive wavelength range of the charge transport layer coincides with, or overlaps, that of the charge generation layer, charge carriers generated in both layers trap each other, resulting in a decrease in sensitivity.

電荷輸送物質としては電子輸送性物質と正孔輸送性物質
があシ、電子輸送性物質としては、クロルアニル、ブロ
モアニル、テトラシアノエチレン、テトラシアノキノジ
メタン、　２，４．７−　）ジニトロ−９−フルオレノ
ン、２，４，５．７−テトラニトロ−９−フルオレノン
、２，４．７−　）ジニトロ−９−ジシアノメチレンフ
ルオレノン、２，４，５．７−チトラニトロキサントン
、　２，４．８−　）リニトロチオキサントン等の電子
吸引性物質やこれら電子吸引性物質を高分子化したもの
等がある。Charge transporting substances include electron transporting substances and hole transporting substances, and electron transporting substances include chloranil, bromoanil, tetracyanoethylene, tetracyanoquinodimethane, 2,4.7-)dinitro-9. -fluorenone, 2,4,5.7-tetranitro-9-fluorenone, 2,4.7-) dinitro-9-dicyanomethylenefluorenone, 2,4,5.7-titranitroxanthone, 2,4.8- ) There are electron-withdrawing substances such as linitrothioxanthone, and polymerization of these electron-withdrawing substances.

正孔輸送性物質としては、ピレン、Ｎ−エチルカルバソ
ール、Ｎ−イソプロピルカルバゾール、Ｎ−メチル−Ｎ
−７エニルヒドラジノー３−メチリデン−９−エチルカ
ルバゾール、Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メチ
リデン−９−エチルカルバソール、　Ｎ、Ｎ　−ジフェ
ニルヒドラジノ−３−メチリデン−１０−エチルフェノ
チア・シン、　Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジノ−３−メ
チリデン−１〇−エチルフエノキザジン、Ｐ−ジエチル
アミノベンズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラジ
ノ、Ｐ−ジエチルアミノベンズアルデヒド−Ｎ−α−ナ
フチル−Ｎ−フェニルヒドラゾン、Ｐ−ピロリジノベン
ズアルデヒド−Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、　１．
３．３−　）ジメチルインドレニン−ω−アルデヒド−
Ｎ、Ｎ−ジフェニルヒドラゾン、Ｐ−ジエチルベンズア
ルデヒド−３−メチルベンズチアゾリノン−２−ヒドラ
ゾン等のヒドラゾン類、２．５−ビス（Ｐ−ジエチルア
ミノフェニル）−１，３，４−オキサジアゾール、１−
フェニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−５−
（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔キ
ノリル（２）　）　−３−（Ｐ−ジエチルアミノステリ
ル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン
、１−〔ピリジル（２）　）　−３−（Ｐ−ジエチルア
ミノスチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）
ピラゾリン、１−（６−メドキシービリジル（２）　ｍ
ｌ　−３−（Ｐ−ジエチルアミノステリル）−５−（Ｐ
−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジ
ル（３）　）　−３−（ｐ−ジェチルアミノスチＩＪ＃
）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、
１−〔レピソル（２）　〕−３−（Ｐ−ジエチルアミノ
スチリル）−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラ
ゾリン、１−［：ビリジル（２）］−３−（Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−４−メｆルー５−（Ｐ−ジエチル
アミノフェニル）ピラゾリン、１−〔ピリジル（２）　
〕−３−（α−メチル−Ｐ−ジエチルアミノスチリル）
−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾリン、１
−フェニル−３−（Ｐ−ジエチルアミノスチリル）−４
−メチル−５−（Ｐ−ジエチルアミノフェニル）ピラゾ
リン、１−フェニル−３−（α−ベンジル−Ｐ−ジエチ
ルアミノスチリル）−５−ＣＰ−ジェチルアミノフェニ
ル）ピラゾリン、スピロピラゾリンなどのピラゾリン類
　２−　（Ｐ　−）：ｒ−ｆｋ７ミノスチリル）−６−
ジニチルアミノベンズオキサゾール、２−（Ｐ−ジエチ
ルアミノフェニル）−４−（Ｐ−ジメチルアミノフェニ
ル）−５−（２−クロロフェニル）オキサゾール等のオ
キサゾール系化合物、２−（Ｐ−ジエチルアミノスチリ
ル）−６−ジニチルアミノペンゾチアゾール等のチアゾ
ール系化合物、ビス（４−ジエチルアミン−２−メチル
フェニル）−フェニルメタン等のトリアリールメタン系
化合物、１，１−ビス（４−Ｎ、Ｎ−ジエチルアミン−
２−メチルフェニル）へブタン、１，１，２．２−テト
ラキス（４−Ｎ、Ｎ−ジメチルアミノ−２−メチルフェ
ニル）エタン等のｓｆソリアリールアルカン類トリフェ
ニルアミン、ポリ−Ｎ−ビニルカルバゾール、ポリビニ
ルピレン、ポリビニルアントラセン、ポリビニルアクリ
シン。Examples of hole-transporting substances include pyrene, N-ethylcarbazole, N-isopropylcarbazole, N-methyl-N
-7enylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, N,N-diphenylhydrazino-3-methylidene-9-ethylcarbazole, N,N-diphenylhydrazino-3-methylidene-10-ethylphenothia. Syn, N,N-diphenylhydrazino-3-methylidene-10-ethylphenoxazine, P-diethylaminobenzaldehyde-N,N-diphenylhydrazino, P-diethylaminobenzaldehyde-N-α-naphthyl-N-phenyl Hydrazone, P-pyrrolidinobenzaldehyde-N,N-diphenylhydrazone, 1.
3.3-) Dimethylindolenine-ω-aldehyde-
Hydrazones such as N,N-diphenylhydrazone, P-diethylbenzaldehyde-3-methylbenzthiazolinone-2-hydrazone, 2,5-bis(P-diethylaminophenyl)-1,3,4-oxadiazole, 1-
Phenyl-3-(P-diethylaminostyryl)-5-
(P-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[quinolyl(2))-3-(P-diethylaminosteryl)-5-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[pyridyl(2))-3-(P -diethylaminostyryl)-5-(P-diethylaminophenyl)
Pyrazoline, 1-(6-medoxyviridyl(2) m
l -3-(P-diethylaminosteryl)-5-(P
-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[pyridyl(3)) -3-(p-diethylaminost IJ#
)-5-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline,
1-[Repisol (2)]-3-(P-diethylaminostyryl)-5-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[:Biridyl(2)]-3-(P-diethylaminostyryl)-4-meth f-5-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-[pyridyl (2)
]-3-(α-methyl-P-diethylaminostyryl)
-5-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1
-Phenyl-3-(P-diethylaminostyryl)-4
-Pyrazolines such as methyl-5-(P-diethylaminophenyl)pyrazoline, 1-phenyl-3-(α-benzyl-P-diethylaminostyryl)-5-CP-diethylaminophenyl)pyrazoline, and spiropyrazoline 2- (P -):r-fk7minostyril)-6-
Oxazole compounds such as dinithylaminobenzoxazole, 2-(P-diethylaminophenyl)-4-(P-dimethylaminophenyl)-5-(2-chlorophenyl)oxazole, 2-(P-diethylaminostyryl)-6- Thiazole compounds such as dinithylaminopenzothiazole, triarylmethane compounds such as bis(4-diethylamine-2-methylphenyl)-phenylmethane, 1,1-bis(4-N,N-diethylamine-
SF soriarylalkane such as 2-methylphenyl)hebutane, 1,1,2,2-tetrakis(4-N,N-dimethylamino-2-methylphenyl)ethane, triphenylamine, poly-N-vinylcarbazole , polyvinylpyrene, polyvinylanthracene, polyvinylacrysine.

、ｄ　ＩＪ　−９−ビニルフェニルアントラセン、ピレ
ン−ホルムアルデヒド樹脂、エチルカルバゾールホルム
アルデヒド樹脂等がある。, dIJ-9-vinylphenylanthracene, pyrene-formaldehyde resin, ethylcarbazole formaldehyde resin, and the like.

これらの有機電荷輸送物質の他に、セレン、セレン−テ
ルルアモルファスシリコン、Ｒ化カドミウムなどの無機
材料も用いることができる。In addition to these organic charge transport materials, inorganic materials such as selenium, selenium-tellurium amorphous silicon, and R-hydride cadmium can also be used.

また、これらの電荷輸送物質は、１種または２種以上組
合せて用いることができる。Further, these charge transport substances can be used alone or in combination of two or more.

電荷輸送物質に成膜性を有していない時には、適当なバ
インダーを選択することによって被膜形成できる。バイ
ンダーとして使用できる樹脂は、例えばアクリル樹脂、
ボリアリレート、ポリエステル、ＩリカーＲネート、ポ
リスチレン、アクリロニトリル−スチレンコポリマー、
アクリロニトリル−ブタジェンコポリマー、Ｉリビニル
プチラール、ポリビニルホルマール、ポリスルホン、ポ
リアクリルアミド、ポリアミド、塩素化ゴムなどの絶縁
性ｍｉ、あるいはポＩＪ　−Ｎ−ビニルカルバゾール１
，１１７ビニルアントラセン、ポリビニルピレンなどの
有機光導電性ポリマーを挙げることができる。When the charge transport material does not have film-forming properties, a film can be formed by selecting an appropriate binder. Examples of resins that can be used as binders include acrylic resin,
polyarylate, polyester, I-liquor Rate, polystyrene, acrylonitrile-styrene copolymer,
Insulating mi such as acrylonitrile-butadiene copolymer, I-rivinylbutyral, polyvinyl formal, polysulfone, polyacrylamide, polyamide, chlorinated rubber, or poly-IJ-N-vinylcarbazole 1
, 117 vinylanthracene, polyvinylpyrene, and the like.

電荷輸送層は、電荷キャリアを輸送できる限界があるの
で、必要以上に膜厚を厚くすることができない〇一般的
にはＳ　５〜３０μである力；、好ましい範囲は８〜２
０μである。塗工によって電荷輸送層を形成する際には
、前述した様な適当なコーティング法を用いることがで
きる。The charge transport layer has a limit to its ability to transport charge carriers, so it cannot be made thicker than necessary. Generally, the force is S 5 to 30 μ; the preferred range is 8 to 2.
It is 0μ. When forming the charge transport layer by coating, an appropriate coating method as described above can be used.

この様な電荷発生層と電荷輸送層の積層構造からなる感
光層は、導′成層を有する基体の上に設けられる。導電
層を有する基体としては、基体自体が導電性をもつもの
、例えばアルミニウム、アルミニウム合金、銅、亜鉛、
ステンレス、バナゾウム、モリブデン、クロム、チタン
、ニッケル、インジウム、金や白金などを用いることが
でき、その他にアルミニウム、アルミニウム合金、酸化
インジウム、酸化錫、酸化インジウム−酸化錫合金など
を真空蒸着法によって被膜形成された層を有するプラス
チック（例えばポリエチレン、ポリプロピレン、ポリ塩
化ビニル、ポリエチレンテレフタレート、アクリル樹脂
、ポリフッ化エチレンなど）、導電性粒子（例えば、ア
ルミ粉末、酸化スズ、酸化亜鉛、酸化チタン、カービン
プラック、銀粒子など）を適当なバインダーとともにプ
ラスチック又は前記導電性基体の上に被覆した基体、導
電性粒子をプラスチックや紙に含浸した基体や導電性、
［ＩＪママ−有するプラスチックなど全開いることがで
きる。A photosensitive layer having such a laminated structure of a charge generation layer and a charge transport layer is provided on a substrate having a conductive layer. Examples of the substrate having a conductive layer include those whose substrate itself is conductive, such as aluminum, aluminum alloy, copper, zinc,
Stainless steel, vanadium, molybdenum, chromium, titanium, nickel, indium, gold, platinum, etc. can be used, and in addition, aluminum, aluminum alloy, indium oxide, tin oxide, indium oxide-tin oxide alloy, etc. can be coated by vacuum evaporation method. Plastics with formed layers (e.g. polyethylene, polypropylene, polyvinyl chloride, polyethylene terephthalate, acrylic resin, polyfluoroethylene, etc.), conductive particles (e.g. aluminum powder, tin oxide, zinc oxide, titanium oxide, carbine plaque, A substrate in which plastic or the above-mentioned conductive substrate is coated with silver particles, etc.) together with a suitable binder; a substrate in which plastic or paper is impregnated with conductive particles;
[IJ Mama - can be fully opened, such as plastic.

導電層と感光層の中間に、バリヤー機能と接着機能をも
つ下引層を設けることもできる。下引層は、カゼイン、
ポリビニルアルコール、ニトロセルロース、エチレン−
アクリル酸コポリマー、ポリアミド（ナイロン６、ナイ
ロン６６、ナイロン６１０、共重合ナイロン、アルコキ
シメチル化ナイロンなど）、ポリウレタン、ゼラチン、
酸化アルミニウムなどによって形成できる。A subbing layer having barrier and adhesive functions can also be provided between the conductive layer and the photosensitive layer. The subbing layer is casein,
Polyvinyl alcohol, nitrocellulose, ethylene-
Acrylic acid copolymer, polyamide (nylon 6, nylon 66, nylon 610, copolymerized nylon, alkoxymethylated nylon, etc.), polyurethane, gelatin,
It can be formed from aluminum oxide, etc.

下引層の膜厚は、０．１〜５μ好ましくは０．５〜３μ
が適当である。The thickness of the subbing layer is 0.1 to 5μ, preferably 0.5 to 3μ.
is appropriate.

導電層、電荷発生層、電荷輸送層の順に積層した感光体
を使用する場合において電荷輸送物質が電子輸送性物質
からなるときは、電荷輸送層表面を正に帯電する必要が
あり、帯電後露光すると露光部では電荷発生層において
生成した電子が電荷輸送層に注入され、そのあと表面に
達して正電荷を中和し、表面電位の減衰が生じ未露光部
との間に静電コントラストが生じる。この様にしてでき
た静電潜像を負荷電性のトナーで現像すれば可視像が得
られる。これを直接定着するか、あるいはトナーｍ’を
紙やプラスチックフィルム等に転写後、現像し定着する
ことができる。When using a photoreceptor in which a conductive layer, a charge generation layer, and a charge transport layer are laminated in this order, and the charge transport material is an electron transport material, the surface of the charge transport layer must be positively charged, and exposure after charging is required. Then, in the exposed area, electrons generated in the charge generation layer are injected into the charge transport layer, and then reach the surface and neutralize the positive charge, causing a decrease in surface potential and creating an electrostatic contrast with the unexposed area. . A visible image can be obtained by developing the electrostatic latent image thus formed with a negatively charged toner. This can be directly fixed, or the toner m' can be transferred to paper, plastic film, etc. and then developed and fixed.

また、感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後
現像し、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方
法、定着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用
しても良く、特定のものに限定されるものではない。Alternatively, a method may be used in which the electrostatic latent image on the photoreceptor is transferred onto an insulating layer of transfer paper, then developed and fixed. The type of developer, the developing method, and the fixing method may be any known ones or known methods, and are not limited to specific ones.

一方、電荷輸送物質が正孔輸送物質から成る場合、電荷
輸送層表面を負に帯電する必要があシ、帯電後、露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔が電荷
輸送層に注入され、その後表面に達して負電荷を中和し
、表面電位の減衰が生じ未露光部との間Ｋｔ＃電コント
ラストが生じる。On the other hand, when the charge transport material consists of a hole transport material, it is necessary to charge the surface of the charge transport layer negatively. When exposed to light after charging, holes generated in the charge generation layer are injected into the charge transport layer in the exposed area. After that, it reaches the surface and neutralizes the negative charges, resulting in attenuation of the surface potential and a Kt# electrical contrast with the unexposed area.

現像時には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に正電荷
性トナーを用いる必要がある。During development, it is necessary to use a positively charged toner, contrary to the case where an electron transporting substance is used.

導電層・電荷輸送層・電荷発生層の順に積層した感光体
を使用する場合において、電荷輸送物質が電子輸送性物
質からなるときは、電荷発生層表面を負に帯電する必要
があ逆帯電後露光すると、露光部では電荷発生層におい
て生成した電子は電荷輸送層に注入され、そのあと基盤
に達する。一方電荷発生層において生成した正孔は表面
に達し表面電位の減衰が生じ未露光部との間に静電コン
トラストが生じる。この様にしてできた静電潜像を正荷
電性のトナーで現像すれば可視像が得られる。これを直
接定着するか、あるいはトナー像を紙やプラスチックフ
ィルム等に転写後現像し定着することができる。また、
感光体上の静電潜像を転写紙の絶縁層上に転写後現像し
、定着する方法もとれる。現像剤の種類や現像方法、定
着方法は公知のものや公知の方法のいずれを採用しても
よく、特定のものに限定されるものではない。When using a photoreceptor in which a conductive layer, a charge transport layer, and a charge generation layer are laminated in this order, if the charge transport material is an electron transport material, the surface of the charge generation layer must be negatively charged. When exposed to light, electrons generated in the charge generation layer in the exposed area are injected into the charge transport layer and then reach the substrate. On the other hand, holes generated in the charge generation layer reach the surface and the surface potential is attenuated, creating an electrostatic contrast with the unexposed area. A visible image can be obtained by developing the electrostatic latent image thus formed with a positively charged toner. This can be directly fixed, or the toner image can be transferred to paper, plastic film, etc. and then developed and fixed. Also,
A method may also be used in which the electrostatic latent image on the photoreceptor is transferred onto an insulating layer of transfer paper, then developed and fixed. The type of developer, the developing method, and the fixing method may be any known ones or methods, and are not limited to specific ones.

一方、電荷発生層が正孔輸送性物質からなるときは、電
荷発生層表面を正に帯電する必要があり、帯電後露光す
ると露光部では電荷発生層において生成した正孔は電荷
輸送層に注入されその後基盤に達する。一方電荷発生層
において生成した電子は表面に達し表面電位の減衰が生
じ未露光部との間に静電コントラストが生じる。現像時
には電子輸送性物質を用いた場合とは逆に負電荷性トナ
ーを用いる必要がある。On the other hand, when the charge generation layer is made of a hole transporting substance, the surface of the charge generation layer must be positively charged, and when exposed to light after charging, the holes generated in the charge generation layer are injected into the charge transport layer in the exposed area. and then reaches the base. On the other hand, electrons generated in the charge generation layer reach the surface and the surface potential is attenuated, creating an electrostatic contrast with the unexposed area. During development, it is necessary to use a negatively charged toner, contrary to the case where an electron transporting substance is used.

また、本発明の別の具体例では、前述のヒドラゾン類、
ピラゾリン類、オキサゾール類、チアゾール類、トリア
リールメタン類、ポリアリールアルカ７Ｍ、トリフェニ
ルアミン、ボＩＪ−Ｎ−ビニルカルバゾール類など有機
光導電性物質や酸化亜鉛、硫化カドミウム、セレンなど
の無機光導電性物質の増感剤として前述のテトラキスア
ゾ顔料を含有させた感光被膜とすることができる。この
感光被膜は、これらの光導電性物質と前述のテトラキス
アゾ顔料をバインダーとともに塗工によって被膜形成さ
れる。Further, in another specific example of the present invention, the above-mentioned hydrazones,
Organic photoconductive substances such as pyrazolines, oxazoles, thiazoles, triarylmethanes, polyaryl alkali 7M, triphenylamine, and vinylcarbazoles, and inorganic photoconductive substances such as zinc oxide, cadmium sulfide, and selenium. The photosensitive coating may contain the above-mentioned tetrakisazo pigment as a sensitizer for the photosensitive substance. This photosensitive film is formed by coating these photoconductive substances and the above-mentioned tetrakisazo pigment together with a binder.

本発明の別の具体例としては前述のテトラキスアゾ顔料
を電荷輸送物質とともに同一層に含有させた電子写真感
光体を挙げることができる。この際前述の電荷輸送物質
の他ＶＣポリーＮ−ビニルカルバゾールとトリニトロフ
ルオレノンからなる電荷移動錯体化合物を用いることが
できる。この例の電子写真感光体は前述のテトラキスア
ゾ顔料と電荷移動錯体化合物をテトラヒドロフランに溶
解されたポリエステル溶液中て分散させた後、被膜形成
させて調製できる。Another specific example of the present invention is an electrophotographic photoreceptor containing the aforementioned tetrakisazo pigment and a charge transporting substance in the same layer. In this case, in addition to the above-mentioned charge transport materials, a charge transport complex compound consisting of VC poly N-vinylcarbazole and trinitrofluorenone can be used. The electrophotographic photoreceptor of this example can be prepared by dispersing the aforementioned tetrakisazo pigment and charge transfer complex compound in a polyester solution dissolved in tetrahydrofuran, and then forming a film thereon.

いずれの感光体においても用いる顔料は一般式（１）で
示されるテトラキスアゾ顔料から選ばれる少なくとも一
種類の顔料を含有しその結晶形は非晶質であってもよい
。The pigment used in any of the photoreceptors contains at least one type of pigment selected from tetrakisazo pigments represented by the general formula (1), and the crystal form thereof may be amorphous.

又必要に応じて光吸収の異なる顔料を組合せて使用し感
光体の感度を高めた９、ノ９ンクロマチックな感光体を
得るなどの目的で一般式（１）で示されるテトラキスア
ゾ顔料を２種類以上組合せたり、または公知の染料、顔
料から選ばれた電荷発生物質と組合せて使用することも
可能である。In addition, if necessary, the tetrakisazo pigment represented by the general formula (1) may be used in combination with the tetrakisazo pigment represented by the general formula (1) for the purpose of obtaining a 9,9-chromatic photoreceptor with increased sensitivity of the photoreceptor by using a combination of pigments with different light absorptions. It is also possible to use a combination of more than one kind, or a combination with a charge generating substance selected from known dyes and pigments.

本発明の電子写真感光体は電子写真複写機に利用するの
みならず、レーデ−プリンターやＣＲＴプリンター、　
ＬＥＤプリンター、液晶プリンター、レーザー製版等の
電子写真応用分野にも広く用いる事ができる。The electrophotographic photoreceptor of the present invention can be used not only for electrophotographic copying machines, but also for radar printers, CRT printers,
It can also be widely used in electrophotographic applications such as LED printers, liquid crystal printers, and laser engraving.

以下本発明を実施例によって説明する。The present invention will be explained below with reference to Examples.

参考例　テトラキスアゾ顔料屋１の合成５００縮ビーカ
ーに水８０Ｍ濃塩酸３３．２ｍ１（０，３８モル）を入
れ氷水冷で冷却しながら、下記構造のアミン（アミンは
フランス特許１３９８２４０記載の方法に準じて合成し
た）　２３．１４　ｇ（０，０２９モル） 金入れ氷水浴で冷却しながら攪拌し液温を３℃とした。Reference Example Synthesis of Tetrakisazo Pigment Shop 1 33.2 ml (0.38 mol) of water and 80 M concentrated hydrochloric acid was placed in a 500 condensing beaker and cooled with ice water. 23.14 g (0,029 mol) The mixture was stirred while cooling in an ice-water bath to bring the liquid temperature to 3°C.

次に亜硝酸ソーダ８．２＃（０，１２２モル）を水７１
Ｌｔに溶かした液を液温を３〜１０℃の範囲だコントロ
ールしながら１０分間で滴下し、滴下終了後同温度で更
に３０分攪拌した。反応液にカーゲンを加えＦｉしてテ
トラゾ化液を得た。Next, add 8.2# (0,122 mol) of sodium nitrite to 71 ml of water.
A solution dissolved in Lt was added dropwise over a period of 10 minutes while controlling the temperature within the range of 3 to 10°C, and after the dropwise addition was completed, the mixture was further stirred at the same temperature for 30 minutes. Cargen was added to the reaction solution and Fi was applied to obtain a tetrazotized solution.

次に、２１ビーカーにジメチルホルムアミド７００ゴを
入れトリエチルアミン５３．６　ｇ（０，５３モル）を
加え３−ヒドロキシ−２−ナフトエ酸アニリド３２．１
２．Ｐ（０，１２２モ／’）ｔ−添加して溶解した。Next, put 700 g of dimethylformamide in a beaker 21, add 53.6 g (0.53 mol) of triethylamine, and add 32.1 g of 3-hydroxy-2-naphthoic acid anilide.
2. P(0,122 mo/')t- was added and dissolved.

このカプラー溶液を６℃に冷却し液温を６〜１０℃にコ
ントロールしながら前述のテトラゾ化液を３０分かけて
攪拌下漬下して、その後室温で２時間攪拌し更に１晩放
置した。反応液ｔ−濾通過後水洗濾過固型分換算で粗製
顔料４３．９１１の水ペーストを得た。This coupler solution was cooled to 6 DEG C., and while controlling the liquid temperature at 6 DEG to 10 DEG C., the above-mentioned tetrazotized solution was added to the solution under stirring for 30 minutes.Then, the solution was stirred at room temperature for 2 hours and left overnight. The reaction solution was passed through a t-filter, washed with water, and a water paste containing a crude pigment of 43.911 in terms of solid content was obtained.

次に４００−のＮ、Ｎ−ツメチルホルムアミドを用い室
温で攪拌ヂ過を４回縁シ返した。その後４００Ｍのメチ
ルエチルケトンでそれぞれ２回攪拌濾過を繰シ返した後
室温で減圧乾燥し精製顔料４１、１　、！ｉ＋を得た。Next, using 400-N,N-trimethylformamide, the mixture was stirred and filtered four times at room temperature. After that, stirring and filtration were repeated twice each with 400M methyl ethyl ketone, followed by drying under reduced pressure at room temperature to obtain purified pigment 41,1,! I got i+.

収率は８４％であった。融点〉２５０゜ 元素分析　　　計算値（％）　　　実測値（％）Ｃ７４
，７７７４，８８ Ｈ４，２４４，１６ Ｎ　　　　　　１２．４５　　　　１２．３３以上代表
的な顔料の合成法について述べたが一般式（１）で示さ
れる他のテトラキスアゾ顔料も同様にして合成される。The yield was 84%. Melting point〉250゜Elemental analysis Calculated value (%) Actual value (%) C74
, 7774, 88 H4,244,16 N 12.45 12.33 Although the synthesis method of typical pigments has been described above, other tetrakisazo pigments represented by the general formula (1) can be synthesized in the same manner.

実施例１〜６０ アルミ板上にカゼインのアンモニア水溶液（カゼイン１
１．２％アンモニア水１１水２２２ｍ６）をマイヤーパ
ーで乾燥後の膜厚が１．０μとなる様に塗布し乾燥した
。Examples 1 to 60 Ammonia aqueous solution of casein (casein 1
1.2% ammonia water (11 water, 222 m6) was applied using a Mayer Parr so that the film thickness after drying would be 1.0 μm, and then dried.

次に前記のテトラキスアゾ顔料Ａ１．５ｇをエタノール
９．５Ｍにブチラール樹脂（ブチラール化度６３モル係
）２ｇを溶かした液に加えサンドミルで２時間分散した
。この分散液を先に形成したカゼイン層の上に乾燥後の
膜厚が０．５μとなる様にマイヤーパーで塗布し乾燥し
て電荷発生層を形成した。次いで構造式 のヒドラゾン化合物５ｇとポリメチルメタクリレート樹
脂（数平均分子ｆｋ１０００００）５．Ｆをベンゼン７
０ゴに溶解し、これを電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が
１２μとなる様にマイヤーパーで塗布し乾燥して電荷輸
送層を形成し実施例１の感光体を作成した。テトラヤス
アゾ顔料屋１に代えて第１表に示す他のテトラキスアゾ
顔料を用い実施例２〜６０に対応する感光体を全く同様
にして作成した。Next, 1.5 g of the tetrakisazo pigment A was added to a solution prepared by dissolving 2 g of butyral resin (butyralization degree: 63 mol) in 9.5 M ethanol, and dispersed in a sand mill for 2 hours. This dispersion was applied onto the previously formed casein layer using a Mayer Par so that the film thickness after drying would be 0.5 μm, and dried to form a charge generation layer. Next, 5 g of a hydrazone compound having the structural formula and polymethyl methacrylate resin (number average molecule fk 100000)5. F for benzene 7
The photoreceptor of Example 1 was prepared by dissolving the solution in 0.0% and applying it onto the charge generation layer using a Mayer par so that the film thickness after drying would be 12μ and drying to form a charge transport layer. Photoreceptors corresponding to Examples 2 to 60 were prepared in exactly the same manner using other tetrakisazo pigments shown in Table 1 in place of Tetrakisazo Pigment 1.

この様にして作成した電子写真感光体を川口電機■裂静
電複写紙試験装置Ｍｏｄｅｌ　５Ｐ−４２８を用いてス
タティック方式で一５ｋＶでコロナ帯電し暗所で１秒間
保持した後照度２　ｔｕｘで露光し帯電特性を調べた。The electrophotographic photoreceptor thus prepared was statically charged with corona at 15 kV using Kawaguchi Electric's tear electrostatic copying paper tester Model 5P-428, held in a dark place for 1 second, and then exposed at an illuminance of 2 tux. The charging characteristics were investigated.

帯電特性としては表面電位（ｖｏ）と１秒間暗減衰させ
た時の電位を捧に減衰するに必要な露光量（ＥＨ）を測
定した。この結果を第１表に示す。As for the charging characteristics, the surface potential (vo) and the exposure amount (EH) required to attenuate the potential when dark decayed for 1 second were measured. The results are shown in Table 1.

実施例６１〜６５ 実施例１，７，５１，６２．８０に用いた感光体を用い
繰返し使用時の明部電位と暗部電位の変動を測定した。Examples 61 to 65 Using the photoreceptors used in Examples 1, 7, 51, 62, and 80, fluctuations in bright area potential and dark area potential during repeated use were measured.

方法としては−５，６ｋＶのコロナ帯ＩＥ器、ｎ元光学
系、現像器、転写帯電器、除！露光光学系およびクリー
ナーを備えだ電子写真複写４ｆｉ（１０”ＩＪシンダー
感光体を貼り付けた、この複写機は、シリンダーの３動
に伴い、転写紙上に画像が得られる構成になっている。The method includes a -5.6 kV corona band IE device, n-element optical system, developer, transfer charger, etc. This copying machine is equipped with an exposure optical system and a cleaner, and is equipped with a 10" IJ cinder photoreceptor. This copying machine is configured to produce an image on transfer paper with the three movements of the cylinder.

この複写（ａを用いて初期の明部電位（ＶＬ）と暗部電
位（ＶＯ）をそれぞれ１００ｖ、−６００Ｖ付゛近に設
定し５０００回使用した後の明部電位（ＶＬ）　、暗部
電位ＣＶＤ）を測定した。この結果を第２表に示す。This copy (light potential (VL) and dark potential CVD after using 5000 times with the initial bright potential (VL) and dark potential (VO) set to around 100v and -600V, respectively, using a) was measured. The results are shown in Table 2.

実施例１〜６５のデータから本発明のｇ光体は電子写真
的感度が著しく良好で繰返し使用後もＶＤ、　Ｖ、の安
定性が極めて良好であった。From the data of Examples 1 to 65, the g-photon of the present invention had extremely good electrophotographic sensitivity and excellent stability of VD and V even after repeated use.

実施例６６ 実施例１で作成した電荷発生層の上に、２．４．７−ド
リニトロー９−フルオレノン５ｇとポリー４．４′−ジ
オキシジフェニル−２，２’−７’ロノ卆ンカーゴネー
ト（分子量３００，０００　）　５　Ｉ！をテトラヒド
ロフラン７０ゴに溶解して作成した塗布液を乾燥後の塗
工量が１０９　／　ｍ”となる様に塗布し、乾燥した。Example 66 On the charge generation layer prepared in Example 1, 5 g of 2.4.7-dolinitro-9-fluorenone and poly 4.4'-dioxydiphenyl-2,2'-7' lonocargonate (molecular weight 300,000 ) 5 I! A coating solution prepared by dissolving 70% of tetrahydrofuran was applied so that the coated amount after drying was 109/m'', and then dried.

こうして作成した電子写真感光体を実施例１と同様の方
法で帯電測定を行なった。この時、帯電極性は■とした
。The electrostatic charge of the electrophotographic photoreceptor thus prepared was measured in the same manner as in Example 1. At this time, the charging polarity was set to ■.

その結果は次のとおりであった： ｖｏ　：　■５５０ボルト ＥＨ：　　５．５　Ｌｕｘ、　ｓｅａ。The results were: vo: ■550 volts EH: 5.5 Lux, sea.

実施例６７ アルミ蒸着ポリエチレンテレフタレートフィルムのアル
ミ面上に膜厚０．５μのポリビニルアルコールの被膜を
形成した。Example 67 A polyvinyl alcohol film having a thickness of 0.5 μm was formed on the aluminum surface of an aluminum vapor-deposited polyethylene terephthalate film.

次に、実施例１で用いたテトラキスアゾ顔料の分散液を
先に形成したポリビニルアルコール層の上に、乾燥後の
膜厚がＯ！３μとなる様にマイヤーノ々−で塗布し、乾
燥して電荷発生層を形成した。Next, the dispersion of the tetrakisazo pigment used in Example 1 was placed on the polyvinyl alcohol layer on which the dispersion liquid of the tetrakisazo pigment was previously formed, so that the film thickness after drying was O! It was coated with a Mayer coater to a thickness of 3μ and dried to form a charge generation layer.

次いで、構造式 のピラゾリン化合物５ｇとボリアリレート樹脂（ビスフ
ェノールＡとテレフタル酸−イソフタル酸の縮重合体）
５．Ｐｔ１−テトラヒドロフラン７０１！Ｌｔに溶かし
た液を電荷発生層の上に乾燥後の膜厚が１０μとなる様
に塗布し乾燥して電荷輸送層を形成した。Next, 5 g of a pyrazoline compound with the structural formula and polyarylate resin (condensation polymer of bisphenol A and terephthalic acid-isophthalic acid)
5. Pt1-tetrahydrofuran 701! A solution dissolved in Lt was applied onto the charge generation layer so that the film thickness after drying was 10 μm, and dried to form a charge transport layer.

こうして調製した感光体の帯電特性および耐久特性を実
施例１及び実施例６１と同様の方法によって測定した。The charging characteristics and durability characteristics of the photoreceptor thus prepared were measured in the same manner as in Examples 1 and 61.

この結果を第３表に示す。The results are shown in Table 3.

第３表の結果より上記感光体は感度も良く耐久使用時の
電位安定性も良好である。From the results in Table 3, the above photoreceptor has good sensitivity and good potential stability during long-term use.

実施例６８ 厚さ１００ミクロン厚のアルミ板上にカゼインのアンモ
ニア水溶液を塗布し、乾燥して膜厚０，５ミクロンの下
引層を形成した。Example 68 An ammonia aqueous solution of casein was applied onto an aluminum plate with a thickness of 100 microns and dried to form a subbing layer with a thickness of 0.5 microns.

次に、２，４．７−　）ジニトロ−９−フルオレノン５
ｇとポリ−Ｎ−ビニルカルバシーＡ／（数平均分子量３
０００００）５ｇをテトラヒドロフラン７０ｍ１に溶か
して電荷移動錯化合物を形成した。この電荷移動錯化合
物と前記のテトラキスアゾ顔料ム７４１、Ｆｉポポリス
テル樹脂（バイロン：東洋紡Ｍ）５１をテトラヒドロフ
ラン７０ＭＩＣ１かした液に加え、分散した。この分散
液を下引層の上に乾燥後の膜厚が１２ミクロンとなる様
に塗布し、乾燥した。Next, 2,4.7-) dinitro-9-fluorenone 5
g and poly-N-vinyl carbacy A/(number average molecular weight 3
00000) was dissolved in 70 ml of tetrahydrofuran to form a charge transfer complex compound. This charge transfer complex compound, the aforementioned tetrakisazo pigment 741, and Fi polyester resin (Vylon: Toyobo M) 51 were added to a solution of 70 MIC1 of tetrahydrofuran and dispersed. This dispersion was applied onto the undercoat layer so that the film thickness after drying was 12 microns, and dried.

こうした調製したｇ光体の帯電特性と耐久特性ｔ−実施
例１と同様の方法によって測定した。但し、帯電極性は
■とした。The charging characteristics and durability characteristics of the g-photon thus prepared were measured by the same method as in Example 1. However, the charging polarity was set to ■.

その結果は次のとおりであった： Ｖｏ：（Ｅ）５５５Ｖ ＥＨ：　５．６　Ａｕｘ、　ｓｅｅ。The results were: Vo: (E)555V EH: 5.6 Aux, see.

実施例６９ 実施例１で用いたカゼイン層を施したアルミ基板のカゼ
イン層上に実施例１の電荷輸送層、電荷発生層を順次積
層し、層構成を異にする以外は実施例１を全く同様にし
て感光体を形成し、実施例１と同様に帯電測定した。但
し、帯電極性を■とした。Example 69 Example 1 was completely repeated except that the charge transport layer and charge generation layer of Example 1 were sequentially laminated on the casein layer of the aluminum substrate provided with the casein layer used in Example 1, and the layer configuration was different. A photoreceptor was formed in the same manner, and the charge was measured in the same manner as in Example 1. However, the charging polarity was set to ■.

その結果は次のとおシであった： ｖｏ：■５４５ｖ Ｅｙ　：　５．７　ｔｕｘ＊　ａ＠Ｃ１実施例７０ アルミニウムシリンダー上にカゼインのアンモニア水溶
液（カゼイン１ｘ、ｚｌ、２８％アンモニア水１９、水
２２．２　Ｒ２）を浸漬コーティング法で塗工し、乾燥
して塗工’！　１．０１１７ｍ”の下引層を形成した。The results were as follows: vo: ■545v Ey: 5.7 tux* a@C1 Example 70 An ammonia aqueous solution of casein (casein 1x, zl, 28% ammonia water 19, water 22) was placed on an aluminum cylinder. .2 Apply R2) using the dip coating method, dry and apply! A subbing layer of 1.0117 m'' was formed.

次に、前述のテトラキスアゾ顔料Ａ６２．１重量部、ブ
チラール樹脂（エスレックＢＭ−２：積水化学■製）１
重量部とイソプロピルアルコール３０重量部をボールミ
ル分数機で４時間分散した。この分散液を先に形成した
下引層の上に浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して電
荷発生層を形成した。この時の膜厚は０．３ミクロンで
あった。Next, 62.1 parts by weight of the aforementioned tetrakisazo pigment A, 1 part by weight of butyral resin (S-LEC BM-2: manufactured by Sekisui Chemical ■)
Parts by weight and 30 parts by weight of isopropyl alcohol were dispersed for 4 hours using a ball mill fractionator. This dispersion was applied onto the previously formed subbing layer by a dip coating method and dried to form a charge generation layer. The film thickness at this time was 0.3 microns.

次に、実施例１に用いたヒドラゾン化合物１重量部、ポ
リスルホン樹脂（Ｐ１７００　：ユニオンヵーハイｌ’
社Ｎ）、１重量部とモノクロルベンゼン６重量部を混合
し、攪拌機で攪拌溶解した。この液を電荷発生層の上に
浸漬コーティング法で塗工し、乾燥して電荷輸送層を形
成した。この時ノ膜厚は、１２ミクロンであった。Next, 1 part by weight of the hydrazone compound used in Example 1, polysulfone resin (P1700: Union Calcium
(Company N), 1 part by weight and 6 parts by weight of monochlorobenzene were mixed and dissolved by stirring with a stirrer. This liquid was applied onto the charge generation layer by dip coating and dried to form a charge transport layer. The film thickness at this time was 12 microns.

こうして調製した感光体に−５ｋＶのコロナ放電を行な
った。この時の表面電位を測定した（初期電位Ｖ０）。Corona discharge of -5 kV was applied to the photoreceptor thus prepared. The surface potential at this time was measured (initial potential V0).

さらに、この感光体を５秒間暗所で放置した後の表面電
位を測定した（暗減衰ＶＫ）。感度は、暗減衰した後の
電位ｖＫを’４に減衰するに必要な露光量（−マイクロ
ジュール／ｃｒｎ”　）を測定するととＫよって評価し
た。この際、光源としてガリウム／アルミニウム／上素
の三元系半導体レーザー（出カニ　５　ｍＷ　；発振波
長７７８ｎｍ）を用いた。Furthermore, the surface potential of this photoreceptor was measured after it was left in a dark place for 5 seconds (dark decay VK). Sensitivity was evaluated by measuring the exposure amount (-microjoule/crn) required to attenuate the potential vK to '4' after dark decay. A ternary semiconductor laser (power output: 5 mW; oscillation wavelength: 778 nm) was used.

これらの結果は５次のとおりであった。These results were as follows.

Ｖ０ニー５２０？ルト ＶＫ：９３俤 ＥＨ：２．０マイクロジュール／− 次に同上の半導体レーデ−を備えた反転現像方式の電子
写真方式プリンターであるレーザービームプリンター（
キャノン製ＬＢＰ−ＬＸ）に上記感光体をＬＢＰ−Ｉ、
Ｘの感光体に置き換えてセットし、実際の画像形成テス
トを用いた。条件は以下の通シである； 一次帯電後の表面電位ニー７００Ｖ、像露光後の表面電
位：　−１５０Ｖ　（露光量３μＪ　７ｃｍ”　）　、
転写電位：　＋７００Ｖ、現像剤極性；負極性、プロセ
ススピ−）’：５Ｑ■／　８　ｅ　Ｃ１現像条件（現像
バイアス）；−４５０Ｖ、像露光スキャン方式；イメー
ジスキャン、−次帯電前露光；　５０　ｔｕｘ、　ｓｅ
ｅの赤色全面露光画像形成はレーザービームを文字信号
及び画像信号に従ってラインスキャンして行ったが、文
字。V0 knee 520? Root VK: 93 yen EH: 2.0 microjoules
Canon LBP-LX) with the above photoreceptor LBP-I,
It was set in place of the photoreceptor X, and an actual image forming test was used. The conditions are as follows; surface potential after primary charging: 700 V, surface potential after image exposure: -150 V (exposure amount: 3 μJ 7 cm”),
Transfer potential: +700V, developer polarity; negative polarity, process speed)': 5Q■/8 e C1 development conditions (development bias); -450V, image exposure scan method; image scan, -next pre-charging exposure; 50 tux , se
The entire red exposure image of e was formed by line-scanning the laser beam according to the character signal and image signal, but the characters were not visible.

画像共に良好なプリントが得られた。Good prints were obtained for both images.

〔発明の効果〕〔Effect of the invention〕

本発明に従って、特定のテトラキスアゾ顔料を感光層に
含有せしめることにょシ感光層内部に於けるキャリヤー
発生効率、キャリヤー輸送効率のいずれか一方あるいは
両方が格段に向上され、その結果感度並びに耐久使用時
に於ける電位安定性に優れた電子写真感光体が得られる
。According to the present invention, by incorporating a specific tetrakisazo pigment into the photosensitive layer, carrier generation efficiency and/or carrier transport efficiency within the photosensitive layer are significantly improved, resulting in improved sensitivity and long-term use. An electrophotographic photoreceptor with excellent potential stability can be obtained.

Claims (5)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）導電性基体上に感光層を設けた電子写真感光体に
おいて、 該感光層が次の一般式（１）、 ▲数式、化学式、表等があります▼（１） （式中Ａはフェノール性ＯＨ基を有するカプラー残基；
Ａｒ＿１は置換基を有してもよい２価の複素環基を含む
有機基；Ａｒ＿２、Ａｒ＿３、Ａｒ＿４及びＡｒ＿５は
それぞれ置換基を有してもよいアリーレン基、２価の縮
合多環芳香環基又は２価の複素環基を含む有機基を示す
） で表わされるテトラキスアゾ顔料を含有することを特徴
とする電子写真感光体。(1) In an electrophotographic photoreceptor in which a photosensitive layer is provided on a conductive substrate, the photosensitive layer has the following general formula (1), ▲ mathematical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (1) (in the formula, A is phenol). a coupler residue having a functional OH group;
Ar_1 is an organic group containing a divalent heterocyclic group which may have a substituent; Ar_2, Ar_3, Ar_4 and Ar_5 are an arylene group and a divalent fused polycyclic aromatic ring group which may each have a substituent. or an organic group containing a divalent heterocyclic group. （２）上記一般式（１）におけるＡが下記一般式（２）
〜（８）で示される特許請求の範囲第１項記載の電子写
真感光体： ▲数式、化学式、表等があります▼（２）▲数式、化学
式、表等があります▼（３） ▲数式、化学式、表等があります▼（４）▲数式、化学
式、表等があります▼（５） ▲数式、化学式、表等があります▼（６） ▲数式、化学式、表等があります▼（７） ▲数式、化学式、表等があります▼（８） （式中Ｘはベンゼン環と縮合して多環芳香環あるいは複
素環を形成する残基；Ｒ＿１及びＲ＿２はそれぞれ水素
原子、置換基を有してもよいアルキル、アラルキル、ア
リールあるいは複素環基または一緒になって窒素原子と
共に環状アミノ基を形成する残基；Ｒ＿３及びＲ＿４は
それぞれ置換基を有してもよいアルキル、アラルキル、
アリールを示す；Ｙは芳香族炭化水素の２価の基あるい
は窒素原子と一緒になつて複素環の２価の基を形成する
残基；Ｒ＿５及びＲ＿６はそれぞれ水素原子、置換基を
有してもよいアルキル、アラルキル、アリール、複素環
基あるいは一緒になって結合炭素原子と共に５〜６員環
を形成する残基；Ｒ＿７及びＲ＿８はそれぞれ水素原子
、置換基を有してもよいアルキル、アラルキル、アリー
ルあるいは複素環基を示す）。(2) A in the above general formula (1) is the following general formula (2)
Electrophotographic photoreceptor according to claim 1, represented by ~ (8): ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (2) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (3) ▲ Mathematical formulas, There are chemical formulas, tables, etc. ▼ (4) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (5) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (6) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (7) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (8) (In the formula, X is a residue that is fused with a benzene ring to form a polycyclic aromatic ring or a heterocycle; R_3 and R_4 are alkyl, aralkyl, aralkyl, which may each have a substituent;
represents aryl; Y is a divalent group of an aromatic hydrocarbon or a residue that forms a divalent heterocyclic group together with a nitrogen atom; R_5 and R_6 each have a hydrogen atom and a substituent; optional alkyl, aralkyl, aryl, heterocyclic group, or residues that together form a 5- to 6-membered ring with bonded carbon atoms; R_7 and R_8 are each a hydrogen atom, alkyl, aralkyl that may have a substituent; , aryl or heterocyclic group). （３）上記感光層が電荷発生層と電荷輸送層とよりなる
機能分離型であり該電荷発生層に上記一般式（１）で示
されるテトラキスアゾ顔料を含有させる特許請求の範囲
第１項記載の電子写真感光体。(3) Claim 1, wherein the photosensitive layer is of a functionally separated type consisting of a charge generation layer and a charge transport layer, and the charge generation layer contains a tetrakisazo pigment represented by the general formula (1). electrophotographic photoreceptor. （４）上記一般式（２）におけるＲ＿１が水素原子であ
り、Ｒ＿２が次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ （式中Ｒ＿９はハロゲン、ニトロ、シアノ、トリフルオ
ロメチル及びアシルより選ばれる置換基を示す）で表わ
される置換フェニルである特許請求の範囲第２項記載の
電子写真感光体。(4) In the above general formula (2), R_1 is a hydrogen atom, and R_2 is the following general formula ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (In the formula, R_9 is from halogen, nitro, cyano, trifluoromethyl, and acyl. The electrophotographic photoreceptor according to claim 2, which is a substituted phenyl represented by (indicating a selected substituent). （５）上記一般式（２）においてＲ＿１が水素原子であ
り、Ｒ＿２が置換基を有してもよいフェニル基でありＸ
がベンゼン環と一緒になって、下記の基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を形成する特許請求の範囲第２項記載の電子写真感光体
。(5) In the above general formula (2), R_1 is a hydrogen atom, R_2 is a phenyl group which may have a substituent, and
The electrophotographic photoreceptor according to claim 2, wherein together with a benzene ring, the following group ▲ has the following mathematical formula, chemical formula, table, etc. ▼.