JPS62198674A - 2,3−ジヒドロ−2,3,5−トリメチル−4h−ピラン−4−オン誘導体およびジンサンシバンムシの性誘引剤 - Google Patents
2,3−ジヒドロ−2,3,5−トリメチル−4h−ピラン−4−オン誘導体およびジンサンシバンムシの性誘引剤Info
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- JPS62198674A JPS62198674A JP3915586A JP3915586A JPS62198674A JP S62198674 A JPS62198674 A JP S62198674A JP 3915586 A JP3915586 A JP 3915586A JP 3915586 A JP3915586 A JP 3915586A JP S62198674 A JPS62198674 A JP S62198674A
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Landscapes
- Agricultural Chemicals And Associated Chemicals (AREA)
- Pyrane Compounds (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
この発明は、2,3−ジヒドロ−2,3,5−)ジメチ
ル−4H−ピランー4−オン誘導体およびジンサンシバ
ンムシの性誘引剤に関する。
ル−4H−ピランー4−オン誘導体およびジンサンシバ
ンムシの性誘引剤に関する。
ジンサンシバンムシはほとんど全世界に広く分布してお
シ、その食性は、文書、繊維類をはじめ、飼料、パン、
ビスケット等の食品類と極つ めて種々雑多である。また、その名肴由来ともなってい
る薬用人参をはじめとする薬草類にも好んで寄生し、製
薬工場、食品工場の貯蔵品の重要害虫となっている。
シ、その食性は、文書、繊維類をはじめ、飼料、パン、
ビスケット等の食品類と極つ めて種々雑多である。また、その名肴由来ともなってい
る薬用人参をはじめとする薬草類にも好んで寄生し、製
薬工場、食品工場の貯蔵品の重要害虫となっている。
このような層内性の害虫は人とのかかわりが強く、防除
手段を講する際に安全・衛生上多くの制約を受け、2の
害虫に用いられる有効な防除手段であっても実施不能な
場合が多い。
手段を講する際に安全・衛生上多くの制約を受け、2の
害虫に用いられる有効な防除手段であっても実施不能な
場合が多い。
例えば、特定の倉庫ではジンサンシバンムシの防除薬剤
はり/化水素およびメチルプロミド等毒性の強い燻蒸剤
が使用されているものの、人の出入りの激しい工場の作
業場や倉庫〈おいては、わずかにDDPV剤の使用だけ
が許可されているにすぎない。しかし、 DDPV剤は
残効並びに浸透性がないことから、薬剤に接触しやすい
場所を生活圏にしている成虫は殺虫できても、工場の隅
に隠れて生息している成虫4卵、幼虫、@に対しては効
果がほとんどない。それ故、施薬作業を頻繁におこなう
必要があるが、それによってたとえ一時的に成虫の生息
密度の低下に成功したとしても、新たな羽化〈よって短
期間に成虫の生息密度が回復してしまうという欠点があ
る。このように、害虫防除のための殺虫剤散布が保健衛
生上の見地から好ましくない諸問題をもたらしている。
はり/化水素およびメチルプロミド等毒性の強い燻蒸剤
が使用されているものの、人の出入りの激しい工場の作
業場や倉庫〈おいては、わずかにDDPV剤の使用だけ
が許可されているにすぎない。しかし、 DDPV剤は
残効並びに浸透性がないことから、薬剤に接触しやすい
場所を生活圏にしている成虫は殺虫できても、工場の隅
に隠れて生息している成虫4卵、幼虫、@に対しては効
果がほとんどない。それ故、施薬作業を頻繁におこなう
必要があるが、それによってたとえ一時的に成虫の生息
密度の低下に成功したとしても、新たな羽化〈よって短
期間に成虫の生息密度が回復してしまうという欠点があ
る。このように、害虫防除のための殺虫剤散布が保健衛
生上の見地から好ましくない諸問題をもたらしている。
一方、最近、昆虫性フェロモ/を利用した誘引殺虫防除
、雄雌間交信攪乱による防除法等に関する研究が活発化
している。一般に昆虫の配偶行動は昆虫自身(通常は雌
)Kよって分泌される極めて微量の匂い物質によって制
御されている。雌成虫が揮発性の匂い物質を空気中に放
出し、一方、雄成虫はこの匂い物質の放出源である雌成
虫に向って飛行あるいは歩行を開始しと て雌成虫を発見し、性的興奮を起こし、これ!交尾をお
こなう。雌成虫によりて分泌されるとの匂い物質は、一
般に、性フェロモンまたは性誘引物質と呼ばれており、
昆虫の配偶行動を制御する極めて重要な物質である。従
って、この性7エロモンを用いて雄成虫を一定の場所に
誘引捕殺したシ、あるいは雄成虫の正常な配偶行動を人
為的に攪乱することにより、害虫を防除することが可能
となる。また、この性フェロモンを用いて害虫を誘引捕
殺し、その害虫の発生状況を調査することによシ殺虫剤
散布の適否と適期を判断し得ることから殺虫剤の使用量
を減少させることも可能である。
、雄雌間交信攪乱による防除法等に関する研究が活発化
している。一般に昆虫の配偶行動は昆虫自身(通常は雌
)Kよって分泌される極めて微量の匂い物質によって制
御されている。雌成虫が揮発性の匂い物質を空気中に放
出し、一方、雄成虫はこの匂い物質の放出源である雌成
虫に向って飛行あるいは歩行を開始しと て雌成虫を発見し、性的興奮を起こし、これ!交尾をお
こなう。雌成虫によりて分泌されるとの匂い物質は、一
般に、性フェロモンまたは性誘引物質と呼ばれており、
昆虫の配偶行動を制御する極めて重要な物質である。従
って、この性7エロモンを用いて雄成虫を一定の場所に
誘引捕殺したシ、あるいは雄成虫の正常な配偶行動を人
為的に攪乱することにより、害虫を防除することが可能
となる。また、この性フェロモンを用いて害虫を誘引捕
殺し、その害虫の発生状況を調査することによシ殺虫剤
散布の適否と適期を判断し得ることから殺虫剤の使用量
を減少させることも可能である。
ところで、本発明者らは、ジンサンシバンムシの性フェ
ロモ・ンであるステゴピノンおよびステゴピオールにつ
いて検討を重ね、前者についてはその製造方法を特開昭
59−112981号に開示するとともに、後者につい
ても特願昭60−62337号として出願している。
ロモ・ンであるステゴピノンおよびステゴピオールにつ
いて検討を重ね、前者についてはその製造方法を特開昭
59−112981号に開示するとともに、後者につい
ても特願昭60−62337号として出願している。
しかしながら、ステゴビノンは異性化して阻害体を生成
しやすく、またステゴビオールは揮発性に乏しいことが
わかった。したがりて、よシ有効な性誘引物質を提供す
ることがこの発明の課題である。
しやすく、またステゴビオールは揮発性に乏しいことが
わかった。したがりて、よシ有効な性誘引物質を提供す
ることがこの発明の課題である。
本発明者らは、新規な性誘引剤の利用を試み、ステゴビ
ノンおよびステゴビオールの主要骨格を有する各種誘導
体を合成し、その性誘引効果を検討した結果、下記一般
式で示される2、3−ジヒドロ−2,3,5−)ジメチ
ル−4H−ビランー4−オン誘導体が雄ジンサンシバン
ムシに対して非常に強力な性誘引効果を示すことを見出
しこの発明を完成するに至った。
ノンおよびステゴビオールの主要骨格を有する各種誘導
体を合成し、その性誘引効果を検討した結果、下記一般
式で示される2、3−ジヒドロ−2,3,5−)ジメチ
ル−4H−ビランー4−オン誘導体が雄ジンサンシバン
ムシに対して非常に強力な性誘引効果を示すことを見出
しこの発明を完成するに至った。
すなわち、この発明の誘導体は、一般式(式中、Rは=
CH(OCH3)2゜ −CH(QC2H5)2゜ =CH0l =CH20H1 =CH=CH2% =CHCH2CH3゜ =CH=CHCH3、または =CH(OCCH3)CH2CH,) で示される2、3−ジヒドロ−2,3,5−トリメチル
−4H−ピラ/−4−オン誘導体である。
CH(OCH3)2゜ −CH(QC2H5)2゜ =CH0l =CH20H1 =CH=CH2% =CHCH2CH3゜ =CH=CHCH3、または =CH(OCCH3)CH2CH,) で示される2、3−ジヒドロ−2,3,5−トリメチル
−4H−ピラ/−4−オン誘導体である。
この発明の化合物は、以下のように製造することができ
る。
る。
(4) 2,3−ジヒドロ−2,3,5−)リメチル−
6−(2−メチル−1,1−ジメトキシエチル)−4H
−ピラン−4−オン(式(I)においてRがジメトキシ
メチル基(−CH(OCR,)2)である化合物)の製
造 この化合物(以下、化合物(1)という)は、2゜3−
ジヒドロ−2,3,5−)ジメチル−6−エチル−4H
−ビラン−4−オンを、三フフ化ホウ素エーテルおよび
無水酢酸の存在下に、オルトギ酸メチルと反応させるこ
とに、よって製造できる。無水酢酸およびオルトギ酸メ
チルは2.3−ジヒドロ−2,3,5−トリメチル−6
−ニチルー4H−ピランー4−オン1モルに対し、それ
ぞれ%工ないし3モルの割合で行い、反応は一10℃な
いし+30℃の温度で2時間ないし10時間おこなう。
6−(2−メチル−1,1−ジメトキシエチル)−4H
−ピラン−4−オン(式(I)においてRがジメトキシ
メチル基(−CH(OCR,)2)である化合物)の製
造 この化合物(以下、化合物(1)という)は、2゜3−
ジヒドロ−2,3,5−)ジメチル−6−エチル−4H
−ビラン−4−オンを、三フフ化ホウ素エーテルおよび
無水酢酸の存在下に、オルトギ酸メチルと反応させるこ
とに、よって製造できる。無水酢酸およびオルトギ酸メ
チルは2.3−ジヒドロ−2,3,5−トリメチル−6
−ニチルー4H−ピランー4−オン1モルに対し、それ
ぞれ%工ないし3モルの割合で行い、反応は一10℃な
いし+30℃の温度で2時間ないし10時間おこなう。
(B) 2.3−ジヒドロ−2,3,5−)リメチル
−6−(2−メチル−1,1−ジェトキシエチル)−4
H−ピラン−4−オン(式(1)においてRがジェトキ
シメチル基r −CH(QC2H5)2)である化合物
)の製造 この化合物(以下、化合物(2)という)は、オルトギ
酸メチルの代シ〈オルトギ酸エチルを用いる以外は上記
(4)と同様の反応をかとなうことによって製造できる
。
−6−(2−メチル−1,1−ジェトキシエチル)−4
H−ピラン−4−オン(式(1)においてRがジェトキ
シメチル基r −CH(QC2H5)2)である化合物
)の製造 この化合物(以下、化合物(2)という)は、オルトギ
酸メチルの代シ〈オルトギ酸エチルを用いる以外は上記
(4)と同様の反応をかとなうことによって製造できる
。
(C) 2.3−ジヒドロ−2,3,5−)リメチル
−6−(2−メチル−1−オキソエテル)−4H−ピラ
ン−4−オン(式(1)においてRがアルデヒド基(−
CHo )である化合物)の製造この化合物(以下、化
合物(3)という)は、化合物(1)をアセトニトリル
中で塩酸と10℃ないし70℃の温度で加水分解反応さ
せることによって製造できる。塩酸はエチないし20%
濃度のものを用い、反応は1時間ないし10時間おこな
う。
−6−(2−メチル−1−オキソエテル)−4H−ピラ
ン−4−オン(式(1)においてRがアルデヒド基(−
CHo )である化合物)の製造この化合物(以下、化
合物(3)という)は、化合物(1)をアセトニトリル
中で塩酸と10℃ないし70℃の温度で加水分解反応さ
せることによって製造できる。塩酸はエチないし20%
濃度のものを用い、反応は1時間ないし10時間おこな
う。
(D) 2.3−ジヒドロ−2,3,5−)リメチル
ー6−(2−メチル−1−ヒドロキシエチル)−4H−
ピラン−4−オン(式(1)においてRがヒドロキシメ
チル基(−CH20H)である化合物この化合物(以下
、化合物(4)という)は、化合物(3)を還元するこ
とによって製造できる。
ー6−(2−メチル−1−ヒドロキシエチル)−4H−
ピラン−4−オン(式(1)においてRがヒドロキシメ
チル基(−CH20H)である化合物この化合物(以下
、化合物(4)という)は、化合物(3)を還元するこ
とによって製造できる。
還元剤としては、塩化亜鉛−水素化ホウ素ナトリウム(
水素化ホウ素亜鉛となる)等を用いることができる。還
元剤は、化合物(3)1モルに対し0.5ないし4モル
の割合で用い、反応は、0℃ないし30℃で1時間ない
し10時間おこなう。
水素化ホウ素亜鉛となる)等を用いることができる。還
元剤は、化合物(3)1モルに対し0.5ないし4モル
の割合で用い、反応は、0℃ないし30℃で1時間ない
し10時間おこなう。
(E) 2.3−ジヒドロ−2,3,5−)リメチル
−6−(3−メチル−1−プロペニル)−4H−ピラン
−4−オン(式(1) においてRがビニル基(−CH
=C)I2)である化合物)の製造この化合物(以下、
化合物(5)という)は。
−6−(3−メチル−1−プロペニル)−4H−ピラン
−4−オン(式(1) においてRがビニル基(−CH
=C)I2)である化合物)の製造この化合物(以下、
化合物(5)という)は。
不活性雰囲気下、エーテル中にヨウ化メチルトリフェニ
ルホスホニウム塩を懸濁させ、−60℃ないし10℃に
冷却後、ブチルリチウムのへキサン溶液を滴下し、この
混合物に化合物(3)を滴下して反応させることにより
て製造できる。
ルホスホニウム塩を懸濁させ、−60℃ないし10℃に
冷却後、ブチルリチウムのへキサン溶液を滴下し、この
混合物に化合物(3)を滴下して反応させることにより
て製造できる。
ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム塩およびブチル
リチウムは、化合物(3)1モルにつき、それぞれ、工
ないし3モルおよび工ないし3モル用い、反応は、1時
間ないし5時間おこなう。
リチウムは、化合物(3)1モルにつき、それぞれ、工
ないし3モルおよび工ないし3モル用い、反応は、1時
間ないし5時間おこなう。
(F) 2.3−ジヒドロ−2,3,5−)ジエチル
−6−(1−メチル−1−ブテニル)−4−H−ビラン
−4−オン(式(1)においてRが1−プロペニル基(
=CHCH2CH3)である化合物)の製造この化合物
(以下、化合物(6)という)は、2.3−ジヒドロ−
2,3,5−)ジエチル−6−(2−メチル−2−ブロ
ム−1−オキソエチル)−4H−ビラ/−4−オンを、
ジエチルエーテル等の有機溶媒中で、エチルマグネシウ
ムプロミドおよびマグネシウムと順次反応させることに
よって製造できる。エチルマグネシウムプロミドおよび
マグネシウムは、2,3−ジヒドロ−2,3,5−)ジ
エチル−6−(2−メチル−2−プロムー1−オキソエ
チル)−4H−ピー)/−4−オン1モルに対してそれ
ぞれ工ないし3モルの割合で用いる。反応は、5ないし
30℃で2時間ないし10時間おこなう。
−6−(1−メチル−1−ブテニル)−4−H−ビラン
−4−オン(式(1)においてRが1−プロペニル基(
=CHCH2CH3)である化合物)の製造この化合物
(以下、化合物(6)という)は、2.3−ジヒドロ−
2,3,5−)ジエチル−6−(2−メチル−2−ブロ
ム−1−オキソエチル)−4H−ビラ/−4−オンを、
ジエチルエーテル等の有機溶媒中で、エチルマグネシウ
ムプロミドおよびマグネシウムと順次反応させることに
よって製造できる。エチルマグネシウムプロミドおよび
マグネシウムは、2,3−ジヒドロ−2,3,5−)ジ
エチル−6−(2−メチル−2−プロムー1−オキソエ
チル)−4H−ピー)/−4−オン1モルに対してそれ
ぞれ工ないし3モルの割合で用いる。反応は、5ないし
30℃で2時間ないし10時間おこなう。
(G) 2.3−ジヒドロ−2,3,5−)ジエチル
−6−(1−メチル−2−ブテニル)−4−)I−ビラ
ン−4−オン(式(1)においてRが2−プロペニル基
(−CH=CHCH,)である化合物の製造この化合物
(以下、化合物(7)という)は、ヨウ化メチルトリフ
ェニルホスホニウム塩の代シにヨウ化エチルトリフェニ
ルホスホニウム塩を用いる以外は上記(ト)と同様の反
応をおこなうことによって製造できる。
−6−(1−メチル−2−ブテニル)−4−)I−ビラ
ン−4−オン(式(1)においてRが2−プロペニル基
(−CH=CHCH,)である化合物の製造この化合物
(以下、化合物(7)という)は、ヨウ化メチルトリフ
ェニルホスホニウム塩の代シにヨウ化エチルトリフェニ
ルホスホニウム塩を用いる以外は上記(ト)と同様の反
応をおこなうことによって製造できる。
@2.3−ジヒドロー2.3.5− )ジエチル−6−
(1−メチル−2−アセトキシ)−4H−化合物)の製
造 この化合物(以下、化合物(8)という)は。
(1−メチル−2−アセトキシ)−4H−化合物)の製
造 この化合物(以下、化合物(8)という)は。
ステゴビオールの水酸基をアセチル化することによって
製造できる。アセチル化剤としては、塩化アセチル等を
用いることができ、その割合は、ステゴビオール1モル
に対し1モルないし3モルである このアセチル化反応
は0℃ないし50℃の温度で2時間ないし20時間おこ
なう。
製造できる。アセチル化剤としては、塩化アセチル等を
用いることができ、その割合は、ステゴビオール1モル
に対し1モルないし3モルである このアセチル化反応
は0℃ないし50℃の温度で2時間ないし20時間おこ
なう。
以上述べたこの発明の化合物は、性誘引剤としてこれを
そのまま用いてもよいが、例えばポリプロピレン粉末お
よびパルプからなる担体11に対して約IWIpないし
30■の割合で配合して錠剤とし、開放条件下に設置す
ると好都合である。
そのまま用いてもよいが、例えばポリプロピレン粉末お
よびパルプからなる担体11に対して約IWIpないし
30■の割合で配合して錠剤とし、開放条件下に設置す
ると好都合である。
実施例 1
2.3−ジヒドロ−2,3,5−)ジエチル−6−エチ
ル−4H−ビラ/−4−オン16.8グラム(091モ
ル)、無水酢酸12.2グラム(0,12モル)および
三フッ化ホウ素のエーテル溶液10.7グラム(0,0
75モル)の混合物を水浴上で冷却し、この溶液にオル
トギ酸メチル26.5グラム(0,25モル)を滴下し
た。しかる後、この反応混合物を20〜25℃で3時間
反応させて2,3−ジヒドロ−2,3,5−)ジエチル
−6一(2−メチル−1,1−ジメトキシエチル)−4
H−ビラン−4−オン20.6グラムを得た。
ル−4H−ビラ/−4−オン16.8グラム(091モ
ル)、無水酢酸12.2グラム(0,12モル)および
三フッ化ホウ素のエーテル溶液10.7グラム(0,0
75モル)の混合物を水浴上で冷却し、この溶液にオル
トギ酸メチル26.5グラム(0,25モル)を滴下し
た。しかる後、この反応混合物を20〜25℃で3時間
反応させて2,3−ジヒドロ−2,3,5−)ジエチル
−6一(2−メチル−1,1−ジメトキシエチル)−4
H−ビラン−4−オン20.6グラムを得た。
収率85チ。
分析結果
沸点 93〜96℃10.6瓢f(g質量スペクトル
(70eV ) rrv’z (チ):211(4)、
210(2)、 179(2)、 111(9)、
99(29)。
(70eV ) rrv’z (チ):211(4)、
210(2)、 179(2)、 111(9)、
99(29)。
83(31)、 75(100)、 72(7)、
56(7)、 55(10)。
56(7)、 55(10)。
47(19)、 41(15)
赤外吸収スペクトルνm&x(cm−’ ) :166
5 、 1610 実施例 2 オルトギ酸メチルの代りにオルトギ酸エチル37グラム
(0,25モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作
をおこなって2.3−ジヒドロ−2,3,5−)ジエチ
ル−6−(2−メチル−1゜1−ジェトキシエチル)−
4H−ビラン−4−オン22.1グラムを得た。収率8
2%。
5 、 1610 実施例 2 オルトギ酸メチルの代りにオルトギ酸エチル37グラム
(0,25モル)を用いた以外は実施例1と同様の操作
をおこなって2.3−ジヒドロ−2,3,5−)ジエチ
ル−6−(2−メチル−1゜1−ジェトキシエチル)−
4H−ビラン−4−オン22.1グラムを得た。収率8
2%。
分析結果
沸点 98〜b
質量スペクトル(70eV) rrv’i (%) :
225(5)、 224(10)、 179(9)、
141(7)、 125(7)。
225(5)、 224(10)、 179(9)、
141(7)、 125(7)。
124(6)、 113(61)、 103(100)
、 85(35)。
、 85(35)。
83(42)、 47(69)、 43(41)赤外吸
収スペクトルνm、Lx(cnl−1):1665
、 1610 実施例 3 実施例1で得た2、3−ジヒドロ−2,3,5−)リメ
チル−6−(2−メチル−1,1−ジメトキシエチル)
−4H−ビラン−4−オン12.1グラム(o、osモ
ル)を5%塩酸20ミリリツトルとアセトニトリル40
ミリリツトルとの溶液に加えた後、40〜45℃の水浴
上で5時間攪拌させて2,3−ジヒドロ−2,3,5−
トリメチル−6−(2−メチル−1−オキソエチル)−
4H−ピラ/−4−オン22.1グラムを得た。収率9
4チ。
収スペクトルνm、Lx(cnl−1):1665
、 1610 実施例 3 実施例1で得た2、3−ジヒドロ−2,3,5−)リメ
チル−6−(2−メチル−1,1−ジメトキシエチル)
−4H−ビラン−4−オン12.1グラム(o、osモ
ル)を5%塩酸20ミリリツトルとアセトニトリル40
ミリリツトルとの溶液に加えた後、40〜45℃の水浴
上で5時間攪拌させて2,3−ジヒドロ−2,3,5−
トリメチル−6−(2−メチル−1−オキソエチル)−
4H−ピラ/−4−オン22.1グラムを得た。収率9
4チ。
分析結実
質量スペクトル(70ev)m%z (%) :168
(45)、 113(100)、 83(52)赤外ス
ペクトルνrrlaX(crn−1):1730 .1
664 .1611 実施例 4 脱水したテトラヒドロフラン120ミリリツトルに塩化
亜鉛6.8グラム(O,OSモル)を溶解した後、水素
化ホウ素ナトリウム3.8グラム(0,1モル)を加え
て40℃で1時間攪拌した。
(45)、 113(100)、 83(52)赤外ス
ペクトルνrrlaX(crn−1):1730 .1
664 .1611 実施例 4 脱水したテトラヒドロフラン120ミリリツトルに塩化
亜鉛6.8グラム(O,OSモル)を溶解した後、水素
化ホウ素ナトリウム3.8グラム(0,1モル)を加え
て40℃で1時間攪拌した。
これを氷冷した後、実施例3で得た2、3−ジヒドロ−
2,3,5−トリメチル−6−(2−メチル−1−オキ
ソエチル)−4H−ビラン−4−オン9.8グラム(0
,05モル)を滴下し、3時間攪拌して2,3−ジヒド
ロ−2,3,5−)リメチル−6−(2−メチル−1−
ヒドロキシエチル)−4H−ビラン−4−オン8.7グ
ラムを得た。
2,3,5−トリメチル−6−(2−メチル−1−オキ
ソエチル)−4H−ビラン−4−オン9.8グラム(0
,05モル)を滴下し、3時間攪拌して2,3−ジヒド
ロ−2,3,5−)リメチル−6−(2−メチル−1−
ヒドロキシエチル)−4H−ビラン−4−オン8.7グ
ラムを得た。
収率88チ。
分析結実
質量スペクトル(70eV)l’z (%):198(
M 、 27)、 143(40)、 100(33)
、 87(31)。
M 、 27)、 143(40)、 100(33)
、 87(31)。
83(100)、 59(31)、 56(28)、
55(27)。
55(27)。
42(22)、 4D38)
赤外吸収スペクトルνm、、(cIfI−’ ) :3
400 .1660 .1605 実施例 5 アルゴン気流下、脱水エーテル−〇〇ミリリットルにヨ
ウ化メチルトリフェニルホスホニウム塩40.4グラム
(0,1モル)を懸濁し、0℃に冷却後、n−ブチルリ
チウムのへキサン溶液90ミリリツトル(0,15モル
)を滴下した。
400 .1660 .1605 実施例 5 アルゴン気流下、脱水エーテル−〇〇ミリリットルにヨ
ウ化メチルトリフェニルホスホニウム塩40.4グラム
(0,1モル)を懸濁し、0℃に冷却後、n−ブチルリ
チウムのへキサン溶液90ミリリツトル(0,15モル
)を滴下した。
ついでこの溶液に実施例3で得た2、3−ジヒドロ−2
,3,5−)リメチル−6−(2−メチル−1−オキソ
エチル)−4H−ビラ/−4−オン19.6グラム(0
,1モル)を滴下し、1時間攪拌して2,3−ジヒドロ
−2,3,5−トリメチル−6−(3−メチル−1−プ
ロペニル)−4H−ビラ/−4−オン10.1グラムを
得た。収率56チ。
,3,5−)リメチル−6−(2−メチル−1−オキソ
エチル)−4H−ビラ/−4−オン19.6グラム(0
,1モル)を滴下し、1時間攪拌して2,3−ジヒドロ
−2,3,5−トリメチル−6−(3−メチル−1−プ
ロペニル)−4H−ビラ/−4−オン10.1グラムを
得た。収率56チ。
分析結実
質量スペクトル(70eV )m/z (%):194
(12)、 139(29)、 83(100)赤外吸
収スペクトルνm、x(cm−’ ) :1730
、 1665 、 1610実施例 6 エチルエーテル200ミリリツトル中で、マグネシウム
1.5グラムと臭化エチル6.6グラムとから調製した
エチルマグネシウムプロミドに、2.3−ジヒドロ−2
,3,5−)リメチル−6−(2−メfルー2−ブロム
ー1−オキソエチル)−4H−ビラン−4−オン13.
8グラム(0,05モル)のエチルエーテル溶液を滴下
した。このエーテル溶液を室温で1時間攪拌した後、マ
グネシウム1.2グラム(O,OSモル)を加え、さら
に3時間攪拌した。この反応混合物を希塩酸100ミリ
リツトル中に注ぎ、エーテル層を濃縮して2.3−ジヒ
ドロ−2,3,5−トリメチル−6−(1−メチル−1
−ブテニル)−4H−ビラン−4−オン7.9グラムを
得た。収率75%。
(12)、 139(29)、 83(100)赤外吸
収スペクトルνm、x(cm−’ ) :1730
、 1665 、 1610実施例 6 エチルエーテル200ミリリツトル中で、マグネシウム
1.5グラムと臭化エチル6.6グラムとから調製した
エチルマグネシウムプロミドに、2.3−ジヒドロ−2
,3,5−)リメチル−6−(2−メfルー2−ブロム
ー1−オキソエチル)−4H−ビラン−4−オン13.
8グラム(0,05モル)のエチルエーテル溶液を滴下
した。このエーテル溶液を室温で1時間攪拌した後、マ
グネシウム1.2グラム(O,OSモル)を加え、さら
に3時間攪拌した。この反応混合物を希塩酸100ミリ
リツトル中に注ぎ、エーテル層を濃縮して2.3−ジヒ
ドロ−2,3,5−トリメチル−6−(1−メチル−1
−ブテニル)−4H−ビラン−4−オン7.9グラムを
得た。収率75%。
分析結実
質量スペクトル(70eV) m/z (%):20
8(46)、 179(96)、 153(28)、
137(33)。
8(46)、 179(96)、 153(28)、
137(33)。
赤外吸収スペクトルνm、、(cm−’) :3457
、 1660 、 1600実施例、7 ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム塩の代DKヨウ
化エチルトリフェニルホスホニウム塩41.8グラム(
0,1モル)を用いた以外は実施例5と同様の操作をお
こなって2,3−ジヒドロ−2,3,5−トリメチル−
6−(1−メチル−2−ブテニル)−4H−ピラン−4
−オン1O16グラムを得た。収率51%。
、 1660 、 1600実施例、7 ヨウ化メチルトリフェニルホスホニウム塩の代DKヨウ
化エチルトリフェニルホスホニウム塩41.8グラム(
0,1モル)を用いた以外は実施例5と同様の操作をお
こなって2,3−ジヒドロ−2,3,5−トリメチル−
6−(1−メチル−2−ブテニル)−4H−ピラン−4
−オン1O16グラムを得た。収率51%。
分析結実
質量スペクトル(70eV)m/z (%):208(
19)、 153(29)、 83(100)赤外吸収
スペクトルνrQ□(、t−’) :1665 、
1610 実施例 8 脱水ジメチルホルムアミド100ミリリツトル中にピリ
ジン7.9グラム(0,1モル)および塩化アセチル7
.8グラム(0,1モル)ヲ加え、氷冷した後、ステゴ
ピオール11.3グラム(O,OSモル)を滴下し、2
0〜25℃で10時間攪拌して2.3−ジヒドロ−2,
3,5−)リメチル−6−(1−メチル−1−アセトキ
シエチル)−4H−ピラン−4−オン12.1グラムを
得た。収率90チ。
19)、 153(29)、 83(100)赤外吸収
スペクトルνrQ□(、t−’) :1665 、
1610 実施例 8 脱水ジメチルホルムアミド100ミリリツトル中にピリ
ジン7.9グラム(0,1モル)および塩化アセチル7
.8グラム(0,1モル)ヲ加え、氷冷した後、ステゴ
ピオール11.3グラム(O,OSモル)を滴下し、2
0〜25℃で10時間攪拌して2.3−ジヒドロ−2,
3,5−)リメチル−6−(1−メチル−1−アセトキ
シエチル)−4H−ピラン−4−オン12.1グラムを
得た。収率90チ。
分析結実
質量スペクトル(70eV) m/z (%):268
(M 、 1)、 208(5)、 179(43)、
168(63)。
(M 、 1)、 208(5)、 179(43)、
168(63)。
153(38)、 152(23)、 124(19)
、 113(15)。
、 113(15)。
101(20)、83(60)、 55(17)、 4
3(100)赤外吸収スペクトルyfn&工(clR−
’) :1735 、 1665 .1610なお、
本実施例で用いたステゴビオールは次のように合成した
。
3(100)赤外吸収スペクトルyfn&工(clR−
’) :1735 、 1665 .1610なお、
本実施例で用いたステゴビオールは次のように合成した
。
特開昭59−112981号に記載された補正後の実施
例1および2〈従つて得た2、3−ジヒドロ−2,3,
5−トリメチル−6−(1−メチル−2−オキソブチル
)−4H−ビラン−4−オン(ステゴビノ7 ) 22
.6 、f (0,1モル)をエチルエーテル100d
IC溶解し、水素化ホウ素ナトリウム3.8 N (0
,1モル)及び塩化亜鉛10、1 N (0,1モル)
を加え、室温で3時間攪拌した。反応溶液は続いて氷水
300−とエチルエーテル200d中に注ぎ激しく攪拌
し、水洗した。エチルエーテル相を減圧濃縮して反応混
合物22Iiが得られた。この反応混合物をシリカゲル
ナラムクロマトグラフイーで分画してステゴビオール1
4.3.Fを得た。
例1および2〈従つて得た2、3−ジヒドロ−2,3,
5−トリメチル−6−(1−メチル−2−オキソブチル
)−4H−ビラン−4−オン(ステゴビノ7 ) 22
.6 、f (0,1モル)をエチルエーテル100d
IC溶解し、水素化ホウ素ナトリウム3.8 N (0
,1モル)及び塩化亜鉛10、1 N (0,1モル)
を加え、室温で3時間攪拌した。反応溶液は続いて氷水
300−とエチルエーテル200d中に注ぎ激しく攪拌
し、水洗した。エチルエーテル相を減圧濃縮して反応混
合物22Iiが得られた。この反応混合物をシリカゲル
ナラムクロマトグラフイーで分画してステゴビオール1
4.3.Fを得た。
得られたステゴビオールは無色液体であシ、その質量分
析スペクトル並びにプロトンおよびカーボン核磁気共鳴
スペクトルの各データを示す。
析スペクトル並びにプロトンおよびカーボン核磁気共鳴
スペクトルの各データを示す。
高分解能質量分析スペクトル
C43H2□03 実測値226.1535 計算
値226.1567質量分析スペクトル(70eV) rQ/z(%): 226(M”、8)、 168(8
8)、 141(20)。
値226.1567質量分析スペクトル(70eV) rQ/z(%): 226(M”、8)、 168(8
8)、 141(20)。
139(17)、 124(15)、 113(70)
、 ll2(100)。
、 ll2(100)。
109(27)、 101(17)、 85(17)、
84(15)、 83(87)。
84(15)、 83(87)。
70(16)、 59(49)、 57(33)、 5
6(37)、 55(45)。
6(37)、 55(45)。
43(41)、 41(52)
プロトン核磁気共鳴スペクトル(500MHz)。
ppm、カッコ内はプロトン数と分校及び帰属を示す。
帰属に際して使用した各原子の番号は次のように定義さ
れる。
れる。
1.00(3H,t、J=7.4Hz、Me−10)1
.04(3H,d、J=7.3Hz、Me−12)1.
18(3H,d、J=7.1Ht、M@−14)1.3
3(3H,d、 J =6.6HII、 Me−11
)1.42(IH,m、H−9) 1.60(IH,m、H−9) 1.75(IH,s、Me−13) 1.89(IH,d、J=7.4Hz)2.38 (I
H,dq 、 J=7.3 、 3.4Hz 、
H−3)2.86(IH,dq、J=7.1. 6.8
Hz、H−7)3.58(IH,m、H−8) 4.49 (IH,dq 、 J=6.6 、 3.
4Hz 、 H−2)13C−核磁気共鳴スペクトル(
125MH2)、 ppm197.1. 172.7.
109.5. 75.5. 43.8. 40.9゜
28.3. 15.9. 14.8. 10.1. 9
.4. 9.3実験例 1 横1.5 on、縦0.5 cmに切断したろ紙(東洋
濾1A5)を3段に折シ衝立状にしたものへ実施例1〜
8で得た化合物の1μII/ALヘキサン溶液lμtを
それぞれ添加した。一方、直径10mのシャーレに羽化
4〜6日の未交尾雄ジンサンシバンムシ10匹を入れ、
この中に上記各化合物を添加したろ紙と、対照として別
のシャーレにヘキサン1μtのみを添加した同様の衝立
状のろ紙を置き、両者の性誘引効果を調べた。結果を表
1に示す。なお、この実験は5回ずつおこない、その平
均値を示しである(小数点以下は四捨五入した)。
.04(3H,d、J=7.3Hz、Me−12)1.
18(3H,d、J=7.1Ht、M@−14)1.3
3(3H,d、 J =6.6HII、 Me−11
)1.42(IH,m、H−9) 1.60(IH,m、H−9) 1.75(IH,s、Me−13) 1.89(IH,d、J=7.4Hz)2.38 (I
H,dq 、 J=7.3 、 3.4Hz 、
H−3)2.86(IH,dq、J=7.1. 6.8
Hz、H−7)3.58(IH,m、H−8) 4.49 (IH,dq 、 J=6.6 、 3.
4Hz 、 H−2)13C−核磁気共鳴スペクトル(
125MH2)、 ppm197.1. 172.7.
109.5. 75.5. 43.8. 40.9゜
28.3. 15.9. 14.8. 10.1. 9
.4. 9.3実験例 1 横1.5 on、縦0.5 cmに切断したろ紙(東洋
濾1A5)を3段に折シ衝立状にしたものへ実施例1〜
8で得た化合物の1μII/ALヘキサン溶液lμtを
それぞれ添加した。一方、直径10mのシャーレに羽化
4〜6日の未交尾雄ジンサンシバンムシ10匹を入れ、
この中に上記各化合物を添加したろ紙と、対照として別
のシャーレにヘキサン1μtのみを添加した同様の衝立
状のろ紙を置き、両者の性誘引効果を調べた。結果を表
1に示す。なお、この実験は5回ずつおこない、その平
均値を示しである(小数点以下は四捨五入した)。
表 1
化合物 処理ろ紙〈集った 対照のろ紙に集った実
験例 2 実施例1〜8で得た化合物をそれぞれ塗布した直径13
、厚さ3−のポリプロピレン製ディスクを6CIII×
15cW1の粘着板の中央へそれぞれ載せた。また何も
塗布していない同様のディスクを載せ九粘着板をコント
ロールとした。これらディスクを載せた粘着板をコント
ロールとともにそれぞれ一辺5mの密閉した立方体室内
の中央に置いた。実施例1〜8の化合物を塗布したディ
スクを載せた粘着板(処理区)とコントロールとは2m
離した。各室内〈ジンサンシバンムシの雄成虫を30匹
放ち、温度28℃、湿度60チの条件下で2日間保持し
、粘着板上に捕捉されたジンサンシバ/ムシ数を数え、
鰐引効果を調べた。なお、ステゴビノンおよびステゴビ
オールについても同様の実験をおこなった。
験例 2 実施例1〜8で得た化合物をそれぞれ塗布した直径13
、厚さ3−のポリプロピレン製ディスクを6CIII×
15cW1の粘着板の中央へそれぞれ載せた。また何も
塗布していない同様のディスクを載せ九粘着板をコント
ロールとした。これらディスクを載せた粘着板をコント
ロールとともにそれぞれ一辺5mの密閉した立方体室内
の中央に置いた。実施例1〜8の化合物を塗布したディ
スクを載せた粘着板(処理区)とコントロールとは2m
離した。各室内〈ジンサンシバンムシの雄成虫を30匹
放ち、温度28℃、湿度60チの条件下で2日間保持し
、粘着板上に捕捉されたジンサンシバ/ムシ数を数え、
鰐引効果を調べた。なお、ステゴビノンおよびステゴビ
オールについても同様の実験をおこなった。
結果を表2に示す。
表 2
ステゴビノン 00
ステゴビオール 70
〔発明の効果〕
以上述べたように、この発明の化合物はジンサンシバン
ムシの性誘引剤として優れた効果を示す。従って、この
発明の化合物を用いて、ジンサンシバンムシの雄成虫を
一定の場所に誘引捕殺したシ、あるいは雄成虫の正常な
配偶行為を人為的に擾乱することによってこの害虫を防
除することが可能となる。また、この性誘引剤を用いて
害虫を誘引捕殺し、その害虫の発生状況を調査すること
Kよシ、殺虫剤の散布の適否と適期を判断し得ることか
ら殺′虫剤の使用量を減少させることも可能である。
ムシの性誘引剤として優れた効果を示す。従って、この
発明の化合物を用いて、ジンサンシバンムシの雄成虫を
一定の場所に誘引捕殺したシ、あるいは雄成虫の正常な
配偶行為を人為的に擾乱することによってこの害虫を防
除することが可能となる。また、この性誘引剤を用いて
害虫を誘引捕殺し、その害虫の発生状況を調査すること
Kよシ、殺虫剤の散布の適否と適期を判断し得ることか
ら殺′虫剤の使用量を減少させることも可能である。
Claims (2)
- (1)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ {式中、Rは−CH(OCH_3)_2、 −CH(OC_2H_5)_2、 −CHO、 −CH_2OH、 −CH=CH_2、 =CHCH_2CH_3、 −CH=CHCH_3、または ▲数式、化学式、表等があります▼} で示される2,3−ジヒドロ−2,3,5−トリメチル
−4H−ピラン−4−オン誘導体。 - (2)一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ (式中、Rは−CH(OCH_3)_2、 −CH(OC_2H_5)_2、 −CHO、 −CH_2OH、 −CH=CH_2、 =CHCH_2CH_3、 −CH=CHCH_3、または ▲数式、化学式、表等があります▼} で示される2,3−ジヒドロ−2,3,5−トリメチル
−4H−ピラン−4−オン誘導体を有効成分とするジン
サンシパンムシの性誘引剤。
Priority Applications (5)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3915586A JPS62198674A (ja) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | 2,3−ジヒドロ−2,3,5−トリメチル−4h−ピラン−4−オン誘導体およびジンサンシバンムシの性誘引剤 |
DE8686104205T DE3663944D1 (en) | 1985-03-27 | 1986-03-26 | 2,3-dihydro-2,3,5-trimethyl-4h-pyran-4-one, derivative and sex attractant for drugstore beetles |
EP86104205A EP0197443B1 (en) | 1985-03-27 | 1986-03-26 | 2,3-dihydro-2,3,5-trimethyl-4h-pyran-4-one, derivative and sex attractant for drugstore beetles |
CA000505262A CA1261859A (en) | 1985-03-27 | 1986-03-27 | 2,3-dihydro-2,3,5-trimethyl-4h-pyran-4-one derivative and sex attractant for drugstore beetles |
US06/844,598 US4782168A (en) | 1985-03-27 | 1986-03-27 | 2,3-dihydro-2,3,5-trimethyl-4H-pyran-4-one derivative and sex attractant for drugstore beetles |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP3915586A JPS62198674A (ja) | 1986-02-26 | 1986-02-26 | 2,3−ジヒドロ−2,3,5−トリメチル−4h−ピラン−4−オン誘導体およびジンサンシバンムシの性誘引剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62198674A true JPS62198674A (ja) | 1987-09-02 |
JPH0586788B2 JPH0586788B2 (ja) | 1993-12-14 |
Family
ID=12545217
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP3915586A Granted JPS62198674A (ja) | 1985-03-27 | 1986-02-26 | 2,3−ジヒドロ−2,3,5−トリメチル−4h−ピラン−4−オン誘導体およびジンサンシバンムシの性誘引剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62198674A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007284382A (ja) * | 2006-04-18 | 2007-11-01 | Fuji Flavor Kk | 2,3−ジヒドロ−2,3,5−トリメチル−6−(1−メチル−2−ブテニル)−4−h−ピラン−4−オンの製造方法およびそれに用いる中間体 |
JP2008300329A (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Sumitomo Wiring Syst Ltd | コネクタ |
JP2008300330A (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Sumitomo Wiring Syst Ltd | コネクタ |
-
1986
- 1986-02-26 JP JP3915586A patent/JPS62198674A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2007284382A (ja) * | 2006-04-18 | 2007-11-01 | Fuji Flavor Kk | 2,3−ジヒドロ−2,3,5−トリメチル−6−(1−メチル−2−ブテニル)−4−h−ピラン−4−オンの製造方法およびそれに用いる中間体 |
JP2008300329A (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Sumitomo Wiring Syst Ltd | コネクタ |
JP2008300330A (ja) * | 2007-06-04 | 2008-12-11 | Sumitomo Wiring Syst Ltd | コネクタ |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0586788B2 (ja) | 1993-12-14 |
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Legal Events
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