JPS6218485A - 瞬間接着剤用プライマ− - Google Patents
瞬間接着剤用プライマ−Info
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- JPS6218485A JPS6218485A JP60157939A JP15793985A JPS6218485A JP S6218485 A JPS6218485 A JP S6218485A JP 60157939 A JP60157939 A JP 60157939A JP 15793985 A JP15793985 A JP 15793985A JP S6218485 A JPS6218485 A JP S6218485A
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Landscapes
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、α−シアノアクリレート系瞬間接着剤により
基材を接着するに際し、接着力を向上させる目的に用い
るプライマーに関するものである。
基材を接着するに際し、接着力を向上させる目的に用い
るプライマーに関するものである。
従来の技術
α−シアノアクリレート系瞬間接着剤は速硬化性を有す
るので、工業用、家庭用の接着剤とじて普及しているが
、基材の種類によっては十分の接着力が得られない場合
がある。
るので、工業用、家庭用の接着剤とじて普及しているが
、基材の種類によっては十分の接着力が得られない場合
がある。
そこで、特公昭43−5004号公報においては、ポリ
エチレン、ポリプロピレン、ポリホルムアルデヒド、ポ
リ弗化エチレンなどα−シアノアクリレート系瞬間接着
剤によっては接着性がほとんど示されない合成樹脂体に
接着力を付与するために、これらの合成樹脂体の表面を
予め無機塩基性物質または有機塩基性物質で処理する方
法が提案されており、このうち有機塩基性物質の例とし
て、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、エチルアミン、トリエチルアミン、モノエ
タノールアミン、ジェタノールアミン、ピペリジン、ピ
ロリンがあげられている。
エチレン、ポリプロピレン、ポリホルムアルデヒド、ポ
リ弗化エチレンなどα−シアノアクリレート系瞬間接着
剤によっては接着性がほとんど示されない合成樹脂体に
接着力を付与するために、これらの合成樹脂体の表面を
予め無機塩基性物質または有機塩基性物質で処理する方
法が提案されており、このうち有機塩基性物質の例とし
て、ホルムアミド、ジメチルホルムアミド、ジメチルア
セトアミド、エチルアミン、トリエチルアミン、モノエ
タノールアミン、ジェタノールアミン、ピペリジン、ピ
ロリンがあげられている。
同様に特公昭47−8718号公報には、ベークライト
、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、アクリロニトリル−
スチレン共重合体、天然ゴムなどの基材を予めジメチル
アニリン、トリス[1−(2メチル)アジリディニール
]フォスフインオキサイドで処理する方法が開示され、
特公昭49−12094号公報には、ポリエステル、ナ
イロン、ポリアセタール、アルミニウムなどの基材を予
めジエチルアミン、0−フェニレンジアミン、ジメチル
−P−)ルイジン、ジエチル−P−トルイジン、NΦN
ジエチルアニリン、トリクロルアセトアミド、コハク酸
イミドで処理する方法が開示されている。
、ポリ塩化ビニル、ポリエチレン、アクリロニトリル−
スチレン共重合体、天然ゴムなどの基材を予めジメチル
アニリン、トリス[1−(2メチル)アジリディニール
]フォスフインオキサイドで処理する方法が開示され、
特公昭49−12094号公報には、ポリエステル、ナ
イロン、ポリアセタール、アルミニウムなどの基材を予
めジエチルアミン、0−フェニレンジアミン、ジメチル
−P−)ルイジン、ジエチル−P−トルイジン、NΦN
ジエチルアニリン、トリクロルアセトアミド、コハク酸
イミドで処理する方法が開示されている。
また、特公昭59−66471号公報には、木材1紙、
皮革の接着に際し瞬間接着剤の硬化促進を図る目的で、
沸点50〜250°Cのアミン化合物、脱臭剤および溶
剤の3成分の均一溶液からなるシアノアクリレート系瞬
間接着剤用硬化促進剤組成物が提案されており、アミン
化合物の例として、トリエチルアミン、ジエチルアミン
、ブチルアミン、イソプロピルアミン、ジブチルアミン
、トリブチルアミン、N、N−ジメチルアニリン、N、
N−ジエチルアニリン、N、N−ジメチル−p−トルイ
ジン、N、N−ジメチル−m−)ルイジン、N、N−ジ
メチル−〇−)ルイジン、ジメチルベンジルアミン、ピ
リジン、ピコリン、ビニルピリジン、エタノールアミン
、プロパツールアミン、エチレンジアミンがあげられて
いる。
皮革の接着に際し瞬間接着剤の硬化促進を図る目的で、
沸点50〜250°Cのアミン化合物、脱臭剤および溶
剤の3成分の均一溶液からなるシアノアクリレート系瞬
間接着剤用硬化促進剤組成物が提案されており、アミン
化合物の例として、トリエチルアミン、ジエチルアミン
、ブチルアミン、イソプロピルアミン、ジブチルアミン
、トリブチルアミン、N、N−ジメチルアニリン、N、
N−ジエチルアニリン、N、N−ジメチル−p−トルイ
ジン、N、N−ジメチル−m−)ルイジン、N、N−ジ
メチル−〇−)ルイジン、ジメチルベンジルアミン、ピ
リジン、ピコリン、ビニルピリジン、エタノールアミン
、プロパツールアミン、エチレンジアミンがあげられて
いる。
発明が解決しようとする問題点
しかしながら、上述の有機塩基性物質やアミン化合物の
中には接着力が向上しないものも多数あり、また、たと
えある特定のプラスチックス基材に対して接着力向上効
果を示しても、同一グレードの基材ですら接着力のばら
つきが大きく、ましてグレードが違えば接着力が大きく
低下することがあった。
中には接着力が向上しないものも多数あり、また、たと
えある特定のプラスチックス基材に対して接着力向上効
果を示しても、同一グレードの基材ですら接着力のばら
つきが大きく、ましてグレードが違えば接着力が大きく
低下することがあった。
このようにある特定の種類のプラスチックス基材であっ
ても、場合により接着力が大きくばらついたり、グレー
ドの違いにより接着力が低下したりして一定しないこと
は、実際の接着作業にあっては作業が非常に行いにくい
ものであり、常に一定して十分な接着力が得られること
が強く望まれる。
ても、場合により接着力が大きくばらついたり、グレー
ドの違いにより接着力が低下したりして一定しないこと
は、実際の接着作業にあっては作業が非常に行いにくい
ものであり、常に一定して十分な接着力が得られること
が強く望まれる。
本発明は、このような要望に応えるべく鋭意研究を重ね
た結果なされたものである。
た結果なされたものである。
問題点を解決するための手段
本発明のα−シアノアクリレート系瞬間接着剤用プライ
マーは、2.4−ルチジ/、3.4−ルチジン、6−ア
ミノ−2−ピコリン、4−ジメチルアミノピリジン、2
−アミノピリジン、3−アミノピリジンおよび1−ビニ
ルイミダゾールよりなる群から選ばれた少なくとも1種
の化合物またはその溶剤溶液からなることを特徴とする
ものである。上記7者のうちでは最初の4者、すなわち
2.4−ルチジン、3,4−ルチジン、6−アミノ−2
−ピコリン、4−ジメチルアミノピリジンが特に接着力
向上効果が大きいので好ましい。
マーは、2.4−ルチジ/、3.4−ルチジン、6−ア
ミノ−2−ピコリン、4−ジメチルアミノピリジン、2
−アミノピリジン、3−アミノピリジンおよび1−ビニ
ルイミダゾールよりなる群から選ばれた少なくとも1種
の化合物またはその溶剤溶液からなることを特徴とする
ものである。上記7者のうちでは最初の4者、すなわち
2.4−ルチジン、3,4−ルチジン、6−アミノ−2
−ピコリン、4−ジメチルアミノピリジンが特に接着力
向上効果が大きいので好ましい。
本発明のプライマーは、上記化合物またはその溶剤溶液
からなり、浸漬、スプレー、滴下などの手段により基材
に塗布、乾燥して用いる。
からなり、浸漬、スプレー、滴下などの手段により基材
に塗布、乾燥して用いる。
溶液の形態で用いるときの溶剤としては、メタノール、
エタノール、n−プロパツール、インプロパツール等の
アルコール、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
、n−ヘキサン、n−へブタン、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル、酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸ベンジル等のエステル、含フツ素溶剤、含
塩素溶剤、水などがあげられ、これらは2種以上を混合
して用いることもできる。
エタノール、n−プロパツール、インプロパツール等の
アルコール、アセトン、メチルエチルケトン等のケトン
、n−ヘキサン、n−へブタン、ベンゼン、トルエン、
キシレン等の炭化水素、ジエチルエーテル、テトラヒド
ロフラン、ジオキサン等のエーテル、酢酸メチル、酢酸
エチル、酢酸ベンジル等のエステル、含フツ素溶剤、含
塩素溶剤、水などがあげられ、これらは2種以上を混合
して用いることもできる。
溶剤溶液中における上記化合物の濃度は特に限定はない
が、少なくとも0.01重量%以上、好ましくは0.1
重量%とすることが望ましく、0.01重量%未満では
所期の接着力向上効果が望みえない。
が、少なくとも0.01重量%以上、好ましくは0.1
重量%とすることが望ましく、0.01重量%未満では
所期の接着力向上効果が望みえない。
上記プライマーで処理する基材としては、任意の材質の
基材が用いられるが、ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリアセタール、ポリエチレンテレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレート、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、
ポリテトラフルオロエチレン、シリコーンなど従来α−
シアノアクリレート系接着剤では接着できないか接着強
度の劣る基材同士の接着、あるいはこれらの基材と極性
基材との接着に適用できるところが本発明の特長でもあ
る。
基材が用いられるが、ポリエチレン、ポリプロピレン、
ポリアセタール、ポリエチレンテレフタレート、ポリブ
チレンテレフタレート、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、
ポリテトラフルオロエチレン、シリコーンなど従来α−
シアノアクリレート系接着剤では接着できないか接着強
度の劣る基材同士の接着、あるいはこれらの基材と極性
基材との接着に適用できるところが本発明の特長でもあ
る。
上記プライマーを基材に塗布した後は、自然乾燥または
拭き取りにより乾燥し、ついでα−シアノアクリレート
系瞬間接着剤で基材を接着する。
拭き取りにより乾燥し、ついでα−シアノアクリレート
系瞬間接着剤で基材を接着する。
α−シアノアクリレート系瞬間接着剤としては、式
におけるRがアルキル基、アルケニル基、アルキニル基
、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシアルキル
基などであるものがいずれも用いられる。α−シアノア
クリレート系瞬間接着剤は、従来公知の添加剤、たとえ
ば重合防止剤、増粘剤、耐熱性付与剤、可塑剤、着色剤
などを含んでいてもよい。
、シクロアルキル基、アリール基、アルコキシアルキル
基などであるものがいずれも用いられる。α−シアノア
クリレート系瞬間接着剤は、従来公知の添加剤、たとえ
ば重合防止剤、増粘剤、耐熱性付与剤、可塑剤、着色剤
などを含んでいてもよい。
本発明は、各種工業用、家庭用の分野において基材の種
類、品種の如何を問わず安定した接着力を発揮するので
、有用である。
類、品種の如何を問わず安定した接着力を発揮するので
、有用である。
作 用
本発明のプライマーは、接着に先立って基材の被接着面
に塗布され、ついでα−シアノアクリレート系瞬間接着
剤を用いて接着がなされる。プライマーはその際基材の
種類または品種の如何を問わず十分な接着強度を発揮さ
せる作用を示す。
に塗布され、ついでα−シアノアクリレート系瞬間接着
剤を用いて接着がなされる。プライマーはその際基材の
種類または品種の如何を問わず十分な接着強度を発揮さ
せる作用を示す。
実 施 例
次に実施例をあげて、本発明をさらに詳細に説明する。
実施例1
厚み2mmの3グレードのポリプロピレンシートを準備
し、その表面を脱脂してから25mmX 100mmの
試験片を作成し、試験片の一端側を次の化合物の1−1
0%アセトン溶液からなるプライマーに浸漬してから引
き上げ、しばらく放置することによりアセトンを揮散さ
せた。
し、その表面を脱脂してから25mmX 100mmの
試験片を作成し、試験片の一端側を次の化合物の1−1
0%アセトン溶液からなるプライマーに浸漬してから引
き上げ、しばらく放置することによりアセトンを揮散さ
せた。
ついでこの試験片の一方のプライマー処理面の25mm
X 25mm(7) 面積にエチルシアノアクリレー
トを塗布してからもう一方の試験片を貼り合せ、5kg
/cm2−の荷重を加えて5時間放置し、20℃、65
%RHの条件下で接着せん断強度をJISに従って測定
した。
X 25mm(7) 面積にエチルシアノアクリレー
トを塗布してからもう一方の試験片を貼り合せ、5kg
/cm2−の荷重を加えて5時間放置し、20℃、65
%RHの条件下で接着せん断強度をJISに従って測定
した。
結果を第1表に示す。第1表中、基材1a、基材1b、
基材1cとあるのは、グレードの異なるポリプロピレン
試験片である。また、Maw 、、Min。
基材1cとあるのは、グレードの異なるポリプロピレン
試験片である。また、Maw 、、Min。
とあるのは、各5個の試験片についての測定値の最大値
、最小値である。
、最小値である。
(第1表参照)
第1表からも明らかなように、上記従来の技術の項で述
べた各種の有機塩基性物質またはアミン化合物あるいは
その類似化合物に比し、本発明のプライマーはポリプロ
ピレンのグレードの如何を問わず安定して強力な接着力
を発揮することがわかる。
べた各種の有機塩基性物質またはアミン化合物あるいは
その類似化合物に比し、本発明のプライマーはポリプロ
ピレンのグレードの如何を問わず安定して強力な接着力
を発揮することがわかる。
(以下余白)
実施例2
厚み2)、大きさ25mmX 100mmのポリアセタ
ール試験片、これとはグレードの異なる厚み2mm、大
きさ25mmX 100mmのポリアセタール試験片、
および厚み2mm、大きさ25mmX 100mmのポ
リエチレン試験片を準備し、その表面を脱脂してから、
試験片の一端側を次の化合物の1〜10%アセトン溶液
からなるプライマーに浸漬してから引き上げ、しばらく
放置することによりアセトンを揮散させた。
ール試験片、これとはグレードの異なる厚み2mm、大
きさ25mmX 100mmのポリアセタール試験片、
および厚み2mm、大きさ25mmX 100mmのポ
リエチレン試験片を準備し、その表面を脱脂してから、
試験片の一端側を次の化合物の1〜10%アセトン溶液
からなるプライマーに浸漬してから引き上げ、しばらく
放置することによりアセトンを揮散させた。
ついでこの試験片の一方のブライマー処理面にエチルシ
アノアクリレートを塗布してもう一方の試験片を貼り合
せ、以下実施例1と同様にして接着せん断強度を測定し
た。
アノアクリレートを塗布してもう一方の試験片を貼り合
せ、以下実施例1と同様にして接着せん断強度を測定し
た。
結果を第2表に示す。第2表中、基材2a、基材2bと
あるのはグレードの異なるポリアセタール試験片、基材
3とあるのはポリエチレン試験片である。また、Mat
、、Min、とあるのは、各5個の試験片についての
測定値の最大値、最小値である。
あるのはグレードの異なるポリアセタール試験片、基材
3とあるのはポリエチレン試験片である。また、Mat
、、Min、とあるのは、各5個の試験片についての
測定値の最大値、最小値である。
実施例3
厚み2mm、大きさ25mmX 100mmのシリコー
ンゴム試験片を準備し、この試験片をそれぞれ4−ジメ
チルアミノピリジン、3−アミノピリジン、6−アミノ
−?−ピコリンで処理し、以下実施例1と同様にしてエ
チルシアノアクリレートによる接着せん断強度を調べた
結果、いずれも良好な接着力が得られ、その接着力は4
−ジメチルアミノピリジンで処理した場合が最もすぐれ
ており、ついで3−アミンピリジン、次に6−アミノ−
2−ピコリンの順であった。
ンゴム試験片を準備し、この試験片をそれぞれ4−ジメ
チルアミノピリジン、3−アミノピリジン、6−アミノ
−?−ピコリンで処理し、以下実施例1と同様にしてエ
チルシアノアクリレートによる接着せん断強度を調べた
結果、いずれも良好な接着力が得られ、その接着力は4
−ジメチルアミノピリジンで処理した場合が最もすぐれ
ており、ついで3−アミンピリジン、次に6−アミノ−
2−ピコリンの順であった。
また比較例として、α−ピコリン、ピリジン、2−クロ
ルピリジン、2−ビニルピリジン、ヘキサメチレンジア
ミン、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−
ピロリドンでそれぞれ試験片を処理し、同様にエチルシ
アンアクリレートによる接1着せん断強度を調べたが、
いずれの場合もほとんど接着力が得られなかった。
ルピリジン、2−ビニルピリジン、ヘキサメチレンジア
ミン、N−メチル−2−ピロリドン、N−ビニル−2−
ピロリドンでそれぞれ試験片を処理し、同様にエチルシ
アンアクリレートによる接1着せん断強度を調べたが、
いずれの場合もほとんど接着力が得られなかった。
発明の効果
本発明のブライマーを用いて基材表面を処理し、ついで
α−シアノアクリレート系瞬間接着剤で接着操作を行え
ば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアセタール、
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオ
ロエチレン、シリコーンなど従来α−シアノアクリレー
ト系瞬間接着剤では接着できないか接着強度の劣る基材
同士の接着にあっても、良好な接着力が奏される。
α−シアノアクリレート系瞬間接着剤で接着操作を行え
ば、ポリエチレン、ポリプロピレン、ポリアセタール、
ポリエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレ
ート、ポリアミド、ポリ塩化ビニル、ポリテトラフルオ
ロエチレン、シリコーンなど従来α−シアノアクリレー
ト系瞬間接着剤では接着できないか接着強度の劣る基材
同士の接着にあっても、良好な接着力が奏される。
しかもその際、基材のグレードの相違、表面状態の相違
にかかわらず接着強度のばらつきが小さく、常に安定し
た接着力が得られるので、接着作業が極めてやりやすく
なる。
にかかわらず接着強度のばらつきが小さく、常に安定し
た接着力が得られるので、接着作業が極めてやりやすく
なる。
Claims (1)
- (1)2,4−ルチジン、3,4−ルチジン、6−アミ
ノ−2−ピコリン、4−ジメチルアミノピリジン、2−
アミノピリジン、3−アミノピリジンおよび1−ビニル
イミダゾールよりなる群から選ばれた少なくとも1種の
化合物またはその溶剤溶液からなるα−シアノアクリレ
ート系瞬間接着剤用プライマー。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60157939A JPS6218485A (ja) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | 瞬間接着剤用プライマ− |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60157939A JPS6218485A (ja) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | 瞬間接着剤用プライマ− |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6218485A true JPS6218485A (ja) | 1987-01-27 |
JPH0463112B2 JPH0463112B2 (ja) | 1992-10-08 |
Family
ID=15660774
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60157939A Granted JPS6218485A (ja) | 1985-07-16 | 1985-07-16 | 瞬間接着剤用プライマ− |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6218485A (ja) |
Cited By (9)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62195071A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-27 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | プライマ− |
EP0303427A2 (en) * | 1987-08-13 | 1989-02-15 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Primed polymeric surfaces for cyanoacrylate adhesives |
JPH0245572A (ja) * | 1988-08-08 | 1990-02-15 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | プライマー |
JPH03207779A (ja) * | 1990-01-08 | 1991-09-11 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 瞬間接着剤用硬化促進剤組成物 |
WO2001085861A1 (en) * | 2000-05-12 | 2001-11-15 | Loctite (R & D) Limited | Activator compositions for cyanoacrylate adhesives |
US7431793B2 (en) | 2001-11-14 | 2008-10-07 | Loctite (R&D) Limited | Process for bonding substrates or parts and system including cyanoacrylate adhesive and accelerator composition |
KR20120086314A (ko) | 2009-10-14 | 2012-08-02 | 덴끼 가가꾸 고교 가부시키가이샤 | 수지 조성물 및 접착제 |
KR20130086134A (ko) | 2010-05-21 | 2013-07-31 | 덴끼 가가꾸 고교 가부시키가이샤 | 조성물 및 접착제 |
DE102015016338A1 (de) * | 2015-12-09 | 2017-06-14 | Kienle + Spiess Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Lamellenpaketen |
-
1985
- 1985-07-16 JP JP60157939A patent/JPS6218485A/ja active Granted
Cited By (13)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS62195071A (ja) * | 1986-02-21 | 1987-08-27 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | プライマ− |
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JPH03207779A (ja) * | 1990-01-08 | 1991-09-11 | Toagosei Chem Ind Co Ltd | 瞬間接着剤用硬化促進剤組成物 |
WO2001085861A1 (en) * | 2000-05-12 | 2001-11-15 | Loctite (R & D) Limited | Activator compositions for cyanoacrylate adhesives |
US6995227B2 (en) | 2000-05-12 | 2006-02-07 | Loctite R&D Limited | Activator compositions for cyanoacrylate adhesives |
US7431793B2 (en) | 2001-11-14 | 2008-10-07 | Loctite (R&D) Limited | Process for bonding substrates or parts and system including cyanoacrylate adhesive and accelerator composition |
KR20120086314A (ko) | 2009-10-14 | 2012-08-02 | 덴끼 가가꾸 고교 가부시키가이샤 | 수지 조성물 및 접착제 |
KR20130086134A (ko) | 2010-05-21 | 2013-07-31 | 덴끼 가가꾸 고교 가부시키가이샤 | 조성물 및 접착제 |
DE102015016338A1 (de) * | 2015-12-09 | 2017-06-14 | Kienle + Spiess Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Lamellenpaketen |
CN108473823A (zh) * | 2015-12-09 | 2018-08-31 | 金勒+施皮斯有限公司 | 用于制造整流片组的方法 |
US10836148B2 (en) | 2015-12-09 | 2020-11-17 | Kienle + Spiess Gmbh | Method for producing plate packs |
CN108473823B (zh) * | 2015-12-09 | 2021-10-01 | 金勒+施皮斯有限公司 | 用于制造整流片组的方法 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0463112B2 (ja) | 1992-10-08 |
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