JPS62181263A - Ｎ−置換アゾ−ル誘導体およびそれを有効成分とする農園芸用殺菌組成物 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 〔産業上の利用分野〕 本発明は新規Ｎ−置換アゾール誘導体に関し、該誘導体
は水田、畑地、または果樹園などにおける農園芸用殺菌
剤として用いることができる。

〔従来の技術〕

従来の農業用殺菌剤には、抗生物質剤、有機リン剤、有
機合成殺菌剤等がある。

〔発明が解決しようとする問題点〕

従来の農園芸用殺菌剤はイネいもち病やイネ白葉枯病キ
ーウリ斑点細菌病などの細菌病に対し□効力が不十分で
あったり、薬剤耐性菌が問題となったり、作物に薬害を
生じたり、また経済性に問題があるなどの欠点を有する
。

本発明はこれら欠点をおぎなう有用な農園芸用殺菌剤を
提供するものである。

〔問題点を解決するための手段〕

本発明者は、下記式（１）で示されるＮ−置換アゾール
誘導体を利用することにより、従来の農園芸用殺菌剤の
欠点をおぎない、高い防除効果が得られ、植物体に薬害
などの悪影響を及ぼさないことを見い出し、本発明を完
成するに至った。

（式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、メチル基又はメ
トキシ基を示し、Ｒ１は水素原子、低級アルキル基又は
ハロゲン原子で置換されたフェニル基を示し、Ｒ２は水
素原子又は低級アルキル基を示す。ｎは１または２の整
数を示し、ｍは０又はｌの整数を示す。Ａｚはピラゾリ
ル基、イミダゾリル基又は１．２．４−トＩＪアゾリル
基を示す） 本発明の式（１）の化合物は、式 Ａｚ　−Ｈ（Ｕ） （式中、Ａｚは前記と同じ意味を有する）で表わされる
アゾール類をたとえば水素化ナトリウム、ナトリウム、
メタル−トなどの適当な金属塩基類と溶媒中好ましくは
０〜８゜０Ｃで反応することにより、アルカリ金属塩、
好ましくはナトリウム塩とし、式 （式中、ＬＲ＋＋　Ｒ２ｔ　ｎ、　ｒｎは前記と同シ意
味を有す、Ｒ４は低級アルキル基を示す。）で表わされ
るメタンスルホネート類と共に攪拌し、かつ好ましくは
４０〜１２０℃に加熱することにより得ることができる
。

溶媒としては、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミドおよびＮ
、Ｎ−ジメチルアセトアミドのようなアミド類あるいは
アセトニトリルプロピオニトリルのようなニトリル類が
あげられる。

式（冒）で表わされる化合物は次の方法により得ること
ができる。

式 （式中、Ｒ，Ｒ，、ｎ、　ｍは前記と同じ意味を有する
。） で表わされる化合物を式 ％式％（） （式中、Ｒ２は前記と同じ意味を有し、Ｒ３は低級アル
キル基を示し、Ｘはハロゲン原子を示す。） で表わされるα−ハロゲノ−α−アルキル酢酸エステル
を脱酸剤の存在下、溶媒中、好ましくはＯ〜１００’Ｃ
で反応させることにより、式 （式中、Ｒ＋　Ｒ１＋　Ｒ２，Ｒ３，ｎ、　ｍは前記と
同じ意味を有する。） で表わされる化合物を得る。ここでいう脱殻剤としては
、たとえば、アルカリ金属の水酸化物（ＮａＯＨ，ＫＯ
Ｈなど）アルカリ金属アルコラード（ナトリウムアルコ
ラードなと）、アおよび、ピリジン、トリアルキルアミ
ン、ジアルキルアニリンなどの有機塩基があげられる。

また溶媒としては、水あるいは有機＠媒、たトエハベン
ゼン、トルエン、キシレンナトの芳香族炭化水素、ヘキ
サン、ベプタン、石油、ベンジンなどの脂肪族炭化水素
、クロロホルム、ジクロロメタンなどのハロゲン化水素
、ジメチルホルムアミド、ジメチルアセドアアミド類、
ジエチルエーテル、１．２−ジメトキシエタン、テトラ
ヒドロフラン、ジオキサンなどのエーテル類、アセトニ
トリル、プロピオントリルなどのニトリル類、アセトン
、ジイソプロピルケトンなどのケトン類などを用いるこ
とができる。

この弐■で表わされる化合物を、例えばエーテル類（ジ
エチルエーテル、テトラヒドロフランなど）中、好まし
くは０〜８０°ＣでＬ　ｉ　Ａ　Ｉ　Ｈ，で還元するこ
とにより式（式中、Ｒ＋　Ｒ＋＋　Ｒ２ｙ　ｎ、　ｍは
前記トｒｆｌＬＪ！：味を有する。） で表わされる化合物を得る。さらに式（Ｖｌｌ）で表わ
される化合物を塩基の存在下、溶媒中、０〜１５０°Ｃ
で式 ％式％） （式中Ｒ４は低級アルキル基を、Ｘは）・ロゲン原子を
示す）で示されるノ・ロゲン化アルカルスルホニルと反
応させることにより、弐（１）で表わされるメタンスル
ホナートを得ることができる。ここでいう好ましい塩基
としては、トリエチルアミン、ピリジンなどの有機塩基
であり、溶媒としては、ベンゼン、トルエンキシレンな
どの芳香族炭化水素、ジエチルエーテル、ジイソプリビ
ルエーテル、１．２−ジメトキシエタン、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンのエーテル類、アセトニトリル、プ
ロピオニトリルなどのニトリル類、アセトン、ジイソプ
ロピルケトンなどのケトン類、酢酸゛エチルなどのエス
テル類が好ましい。又、式（％’ｕ）’の化合物とシテ
ハ例えばＣＨ，ＳＯ，Ｃｚ、　　ＣＨ３５ｏ、Ｂｒ、　
ＣＩ（３Ｃ）（２８０２（’ｔなどがあげられるが、こ
の中では経済的な面からＣＨ３５ｏ、ｃｔが好ましい。

原料化合物は好ましくは当モル比で使用し、まれには反
応成分の一方、又は他方を過剰に使用するのが有利なこ
ともある。反応混合物は常法で、たとえば水を加え、か
つ相を分離させることにより得られる。粗生成物は純度
の高いものも得られるが、再結晶またはカラムクロマト
グラフィーによって精製することができる。

本発明化合物を農園芸用殺菌剤の有効成分として使用す
る場合、本発明化合物を１種又は２種以上使用してもよ
い。

本発明化合物を農園芸用殺菌剤として使用する場合、使
用目的に応じてそのままか、または効果を助長あるいは
安定にするために農薬補助剤を混用して、農薬製造分野
において一般に行われている方法により、粉剤、細粒剤
、粒剤、水和剤、フロアブル剤および乳剤等の製造形態
にして使用することができる。

これらの種々の製剤は実際の使用に際しては、直接その
まま使用するか、または水で所望の濃度に希釈して使用
することができる。

ここに言う農薬補助剤としては担体（希釈剤）およびそ
の他の補助剤たとえば展着剤、乳化剤、湿展剤、分散剤
、固着剤、崩壊剤等をあげることができる。

液体担体としてはトルエン、キシレン等の芳香族炭化水
素、メタノール、ブタノール、グリコール等のアルコー
ル類、アセトン等のケトン類、ジメチルホルムアミド等
のアミド類、ジメチルスルホキシド等のスルホキシド類
、メチルナ７タレンシクロヘキサン、動植物油、脂肪酸
、脂肪酸エステル等があげられる。

固体担体としてはクレー、カオリン、タルク、珪藻土、
シリカ、炭酸カルシウム、モンモリロナイト、ベントナ
イト、長石、石英、アルミナ、鋸屑等があげられる。

また乳化剤または分散剤としては通常界面活性剤が使用
され、たとえば高級アルコール硫酸ナトリウム、ステア
リルトリメチルアンモニウムクロライド、ポリオキシエ
チレンアルキルフェニルエーテル、ラウリルヘタイン等
の陰イオン系界面活性剤、陽イオン系界面活性剤、非イ
オン系界面活性剤、両性イオン系界面活性剤があげられ
る。

展着剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエー
テル、ポリオキシエチレン５’）リルエーテル等が、湿
展剤としてはポリオキシエチレンノニルフェニルエーテ
ル、ジアルキルスルホサクシネート等が、固着剤として
はカルボキシメチルセルローズ、ポリビニルアルコール
等が、崩壊剤としてはりゲニンスルホン酸ナトリウム、
ラウリル硫酸ナトリウム等があげられる。

いずれの製剤もそのまま単独で使用できるのみならず、
他の農園芸用殺菌剤、殺虫剤、植物生長調節剤、殺ダニ
剤と混合して使用することもできる。

本発明農園芸用殺虫剤における有効成分化合物含量は、
製剤形態、施用する方法、その他の条件によりて種々異
なり場合によっては有効成分化合物のみでもよいが、通
常は０５〜９５％（重量）好ましくは２〜７０％（１埼
）の範囲である。

〔発明の効果〕

本発明の化合物は茎葉散布、土壌施用いずれの処理方法
においてもイネいもち病、キー否 ウリうどんこ病、などの植物病＼に、すぐれた防除効果
を示し、植物体に薬害などの悪影響を及ぼさない農園芸
用殺菌剤である。

〔実施例〕

以下に実施例をあげて本発明を説明する。

合成例１ ａ）　　１−　（２−（１−（２，４−ジクロルフェニ
ル）−ブトキシ）−エチル−１−イル〕−ＩＨ−１，２
，４−）リアゾール（化合物述４）の製造ニ ジメチルホルムアミド３０ｍ１．６０％水素化ナトリウ
ム２．０ｇ（０，０４８モル）を含む溶液を攪拌下に、
１．２．４　トリアゾール３．６ｇ（０，０５３モルン
を徐々に添加する。水素のフェニル）−フトキシ〕−エ
チルメタンスルホナート、１６．０ｇ（０，０４４モル
）を滴下する。その後、加熱しながら１１０°〜１２０
′℃で３０分間ないし１時間反応する。ＴＬＣ酢酸エチ
ルで抽出し、酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸す）　Ｉ
Ｊウムで乾燥する。減圧下に酢酸エチルを濃縮し、残渣
をシリカゲルカラムクロマトで精製すると７．５ｇ（収
率５４．２％）の淡黄色の油状物を得る。

ｎ　ＤＩ−５３４２ ｂ）２．４−ジクロロ−ブチロフェノンの製造＝１．３
−ジクロロベンゼン１００ｇ（０，ロチモル）、塩化ア
ルミニウム１０９ｇ（０，７８６モル）、酪酸クロライ
ド７５ｇ（０，６４モル）を加え徐々に加熱攪拌しなが
ら、９５°〜１０００Ｃで３時間反応する。その後氷水
中に反応物を注ぎ、分離してくる油状物を、ジクロロメ
タンで抽出する。有機溶媒層を５チ重曹水で洗い、無水
硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮する。残渣を減圧下に蒸
留すると１２０゜〜１２２°Ｃ／　４　ｍＨｇの留分が
１０８．４ｇ（収率７８．０チ）得られる。

ｃ）１−（２，４−ジクロロフェニル）−ブタノールの
製造： ２．４−ジクロロブチロフェノン１３．０ｇ（０，０６
モル）、エタノール８０ｍ１に、水素化ホウ素ナトリウ
ム２．４ｇ（０，０６モル）を加え還流攪拌下に２時間
反応する。冷却後、氷水中に反応液を注ぎ、分離してく
るオイル分を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を水
洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥し溶媒を濃縮すると無
色の油状物１３．２ｇ（収率１００％）の高純度品を得
る。

ｄ）　エチル−１−１：１−（２，４−ジクロロフェニ
ル）−ブトキシ〕−アセテートの製造ニジメチルホルム
アミド１００　ｍｌ中に、６０チ水素化ナトリウム２．
９ｇ（０，０７２モル）を懸濁させ、１−（２，４−ジ
クロロフェニル）−ブタノール１３．２ｇ（０，０６モ
ル）を滴下する。更に沃化ナトリウム０，２ｇを加え、
室温下でモノクロル酢酸エチル８．９　ｇ　（０，０７
２モル）を滴下、徐々に加熱しながら、８００Ｃで２時
間反応する。反応液を５％重曹水に注ぎ、酢酸エチルで
抽出する。酢酸エチル層糾水洗し、無水硫酸す）　ＩＪ
ウムで乾燥後濃縮し、残渣をシリカゲルカラムクロマト
により精製することにより、１７．０　ｇ（収率９３％
）の無色の油状物を得る。

ｅ）　　２−（１−（２，４−ジクロロフェニル）−プ
トキシ〕−エタノールの製造： テトラハイドロフラン３（Ｉｌ、　リチウムアルミニウ
ムハイトムイド２．４　ｇ　（０，０６モル）を懸濁さ
せた中に、エチル−１−（ｌ−（２，４−ジクロロフェ
ニル）−ブトキシクーアセテート１７．０ｇ　（０，０
５６モル）を含むテトラハイドロフラン溶液１００　ｍ
ｌを氷−塩冷却下に５°〜１０°Ｃを保ちながら１時間
で滴下する。その後室温で１時間、５００Ｃで１時間、
加熱攪拌したのち洸冷却し、氷水中に注ぐ。分離した油
状物を酢酸エチルで抽出し、水洗と無水硫酸す）　ＩＪ
ウムで乾燥後濃縮すると、無色の油状物１．４．１　ｇ
（収率９５．７チ）を得る。

ｆ）　　２−〔１−（２，４−ジクロロフェニル）−ブ
トキシ〕エチルメタンスルホネートの製造：ベンゼン８
０ｍ１中に、２−１ｌ−（２，４−ジクロロフェニル）
ブトキシ〕エタノール１４．１ｇ（０，０５４モル）、
メタンスルホニルクロライド６．５ｇ（０，０５７モル
）を加え攪拌しながら、氷−塩冷却下にトリエチルアミ
ン６．０　ｇ　（０，０６モル）を滴下する。室温で３
０分間、その後６０°〜７０°Ｃで３時間反応し、反応
溶液を冷却し、５％重曹水洗注ぐ。ベンゼン層を分液し
、水洗を行な℃・無水硫酸ナトリウムで乾燥後、濃縮す
る。

残渣をシリカゲルカラムクロマトで精製スると１６．０
ｇ（収率ｓ　９．６　％　）の無色の油状物を得る。

合成例２ ａ）　　１−（２−（２，６−シメチルフエノキシ）ペ
ンチル−１−イル）　ＩＨ−１，２，４トリアゾール（
化合装置２９）の製造ニ ジメチルホルムアミド３　Ｑ　ｍｌ、６０％水素化ナト
リウム２．１ｇ（０，０５３モル）を含む溶液を攪拌中
に、１．２．４−　トリアゾール３．６ｇ（０，０５２
モル）を徐々に添加する。

水素の発生が止んだのち、２−（２，６−シメチルフエ
ノキシ）ペンチルメタンスルホネート１０．０ｇ（０，
０３５モル）を滴Ｆする。

その後加熱しながら、１１０°〜１２０°Ｃで１時間反
応したのちに冷却し、５％重曹水に注ぎ、分離したオイ
ル分を酢酸エチルで抽出する。酢酸エチル層を水洗し、
無水硫酸ナトリウムで乾燥したのちに濃縮する。

残渣をシリカゲルカラムクロマトでＷＩＭすることによ
り、５．５ｇ（収率６０．８係）の白色結晶を得る。ｍ
、ｐ、３９°〜４０°Ｃｂ）　　メチル−α−（２，６
−シメチルフエノキシ）ペンタネートの製造ニ ジメチルホルムアミド１５０　ｍｌに水酸化カリウム１
９ｇ（０，２９Ｍ）を溶解した後に、メチル−α−ブロ
モペンタネート５６．５ｇ（０，２９モル）を滴下する
。室温で１時間攪拌し４０°〜４５℃で２時間反応を行
ない、水中に反応液を注ぐ。分離した油状物を酢酸エチ
ルで抽出し、５％−水酸化ナトリウム水溶液で洗浄後、
水洗する。酢酸エチル層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し
、濃縮すると６３．６ｇ（収率９３係）の無色油状物を
得る。

Ｃ）　　２−（２，６−シメチルフエノキシ）ペンタノ
ールの製造： テトラヒドロフラン１００ｍＪ、　　リチウムアルミニ
ウムハイドライド３．８ｇ（０，１モル）を懸濁させた
中に、メチル−α−（２，６−シメチルフエノキシ）ペ
ンタネート２３６ｇ（０１モル）を含むテトラハイド口
フラン溶液１００　ｍｌを氷−塩冷却下に５°〜１０℃
に保ちながら、３０分間で滴下する。さらに室温１時間
、７０°〜８０℃で１時間加熱攪拌したのちに、冷却し
水中に注ぎ、分離する油状物を酢酸エチルで抽出する。

酢酸エチル層を水洗し、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、
濃縮すると無色の油状物１９．６ｇ（収率９４．１係）
を得る。ｎ２５１．５０５５ｄ）　　２−　（２，６−
シメチルフエノキシ）ペンチルメタンスルホネートの製
造ニ アセトニトリル１００　ｍｌ中に２−（２，６−シメチ
ルフエノキシ）ペンタノール２０．８ｇ（０，１−Ｆｓ
ル）、メタンスルホニルクロライド１１．５ｇ（０，１
モル）を加え、攪拌しながら、ピリジン７．９ｇ（０，
１モル）を０°〜５℃で滴下する。室温で３０分間、４
０°〜５０’Ｃ２時間加熱攪拌後、反応溶液を冷却し５
チ一重曹水に注ぎ、分離してくる油状物をペンゼ／で抽
出する。ベンゼン層を水洗し無水硫酸ナトリウムで乾燥
後、濃縮すると無色の油状物が得られ、これをシリカゲ
ルクロマトで精製することにより、無色の油状物３４．
０ｇ（収率８９．Ｏ係）を得る。

ｎ　Ｄｌ、　５０３１ 合成例１〜２の方法により、さらに本発明化合物が合成
された。

それらの代表的なものを第１表に示す。

第　　１　　表 以下に製剤例を示すが、農薬補助剤の種色および混合比
率はこれらのみに限定されろことなく、広い範囲で使用
可能である。なお「部Ｊとあるのは１重量部」を意味す
る。

製剤例１　粉剤 化合物１２　１−（２−＋　１−（２，４−ジクロルフ
ェニル）−エトキシ）−プロピル−１−イル〕−ＩＨ−
イミダゾール２部とホワイトカーボン１部およびクレー
９７部を混合粉砕し、粉剤とする。

製剤例２　水和剤 化合物２９　　ｔ−（２−（２，６−シメチルフエノキ
シ）ペンチル−１−イル）　−ＩＨ−１，２，４−トリ
アゾール２０部とホワイトカーボン２０部と珪藻土５５
部と高級アルコール硫酸ナトリウム３部およびリグニン
スルホン酸ナトリウム２部とを混合粉砕し水和剤とする
。

製剤例３　粒剤 化合物２６　１−（２−（２，４−ジクロルフェノキシ
）ペンチル−１−イル）−ＩＨ−１，２，４た後、水１
８部を加え、均等に湿潤させ、次に射出成形機を通して
押し出し、造粒し、整粒機で整粒した後、乾燥し粒径０
．６　ａ〜１＋ｔｍの粒剤とする。

製剤例４　乳剤 化合物４　１−［：２−（１−（２，４−ジクロルフェ
ニル）−フ）＊シ）−エチル−１−イル）　−１Ｈ−１
，２，４−）リアゾール　３０部をキシレン５２部に溶
解し、これにアルキルフェノールエチレンオキシド縮合
物とアルキルベンゼンスルホン酸カルシウムノ混合物（
８：２）１８部を混合溶解して乳剤とする。

本則は水で薄めて、乳濁液として使用する。

次に本発明の化合物が各種の農園芸用作物病害に対しす
ぐれた防除効果を有していることを実験例により説明す
る。

実験例１　イネいもち病防除試験（茎葉散布）たて１１
ｃｒｎ、よこ１０ｃｒｎ、高さ１０（７７＋１０プラス
チツク製のポットに２週間、イネ（品種：埼玉もち１０
号）を生育させ、このイネに製剤例２の方法で作成した
本発明化合物を有効成分とする水和剤を希釈して得た所
定濃度の薬液を茎葉散布した。風乾後、イネいもち　゛
病菌（Ｐｙｒｉｃｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ　）の胞
子懸濁液を噴霧接種し、２３℃の温室に２日間保った後
、温室内で発病させ、接種１０日後に発病程度を調査し
、防除価を算出した。結果は第２表の通りである。なお
対照薬剤としてＩＢＰ乳剤（有効成分：Ｓ−ベンジルジ
イソプロビルホスホロチオレートンを用いた。

０：病斑が全く認められな（・。

１：病斑がわずかに認められる。

２：病斑が多数認められる。

４：枯死葉が多く認められる。

５：枯死葉がきわめて多く認め られる。

無処理区の発病程度−処理区の発病程度第２表　イネい
もち病防除試験（茎葉散布）実験例２　イネいもち病防
除試験（土壌施用）たて１１譚、よこ５ｃｒｎ１高さ１
０ｃｒｎのプラスチック製のポットに２週間イネ（品種
：埼玉もち１０号）を生育させ、このイネに製剤例３の
方法で作成した本発明化合物を有効成分とする粒剤を所
定量土壌施用し、５日後にイネいもち病菌（Ｐｙｒｉｃ
ｕｌａｒｉａ　ｏｒｙｚａｅ）の胞子懸濁液を噴霧接種
し、２３℃の温室に２日間保った後、温室内で発病させ
、接種１０日後に発病程度を調査し、防除価を算出した
。結果は第３表の通りである。なお対照薬剤としてＩＢ
Ｐ粒剤（有効成分＝８−ベンジルジイソプロビルホスホ
ロチオレート）を用いた。

０：病斑が全く認められない。

１：病斑がわずかに認められる。

２：病斑が多数認められる。

４：枯死葉が多く認められる。

５：枯死葉がきわめて多（認め られる。

無処理区の発病程度 第３表　イネいもち病防除試験（土壌施用）実験例３　
キュウリうどんこ病防除試験製剤例５で作成した本発明
化合物を有効成分とする乳剤を水で希釈し、第１本葉の
展開期の鉢植えのキュウリ（品種二Ｆ１強カグリーン節
成）に散布し、風乾後キュウリうどんこ病菌（Ｓｐｈａ
ｅｒｏｔｈｅｃａ　ｆｕｌｉｇｉｎｅａ　）の胞子を接
種し、温室内に置き、２週間後に発病程度を調査し、防
除価を算出した。対照薬剤としてチオ７アネートメチル
７０％水和剤（有効成分：１，２−ビス（３−メトキシ
カルボニル−２−チオウレイド）ベンゼン）を用いた。

結果は第４表の通りである。発病指数、防除価は次のよ
うに算出した。

（ＡＸ３）＋（ＢＸ２）＋（ＣＸＩ） 発病指数＝　　　　　　　　　　　　　　Ｘ　１０１（
Ａ＋１３＋ｃ＋ｐ）ｘａ Ａ：発病が激しい株数 Ｂ：発病がかなり認められる株 数 Ｃ：発病が縦機な株数 Ｄ：健全株数 無処理区の発病指数

Claims (2)

【特許請求の範囲】
1. （１）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、メ チル基又はメトキシ基を示し、Ｒ＿１は水素原子、低級
   アルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基を
   示し、Ｒ＿２は水素原子又は低級アルキル基を示す。ｎ
   は１または２の整数を示し、ｍは０又は１の整数を示す
   。Ａｚはピラゾリル基、イミダゾリル基又は１，２，４
   −トリアゾリル基を示す）で表わされるＮ−置換アゾー
   ル誘導体。
2. （２）式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （式中、Ｒは水素原子、ハロゲン原子、メ チル基又はメトキシ基を示し、Ｒ＿１は水素原子、低級
   アルキル基又はハロゲン原子で置換されたフェニル基を
   示し、Ｒ＿２は水素原子又は低級アルキル基を示す。ｎ
   は１または２の整数を示し、ｍは０又は１の整数を示す
   。Ａｚはピラゾリル基、イミダゾリル基又は１，２，４
   −トリアゾリル基を示す）で表わされるＮ−置換アゾー
   ル誘導体を有効成分とする農園芸用殺菌組成物。