JPS62181205A - 安定化された殺虫剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 （イ）３Ｌ見りの−１」η 産業上の利用分野 未発ＩＪＪは、農園芸用殺虫剤の製造業の分野において
利用しうる新規な発Ｉｌｌに関する。より詳しくは、本
発明は、次の化学構造式 て表される、３−ホルミル−２−ニトロメチレン−テト
ラヒドロ−２Ｈ−１，３−チアジン（以丁「化合物Ａ」
という）を有効成分として含有する殺虫剤において、ド
記一般式（１）て表される化合物の１種を添加して、当
該有効成分の経時的安定化を１図ることを特徴とする殺
虫剤に関するものである。

一般式（１）　　ＣＨ２Ｏ（Ａ）ｎ、Ｈζ ＣＨＯ（Ａ　）　ｎ　２　Ｈ ＣＨＯ（Ａ　）　ｎ　：ｌ　Ｈ ■ ＣＨＯ（Ａ　）　ｎ　４　Ｈ ？ ＣＨ−０（Ａ）　ｎ、、　Ｈ ＣＨ２Ｏ（Ａ）ｎ、Ｈ （但し１式中Ａは−ＣＨ２ＣＨ２０−または−ＣＨ（Ｃ
Ｈ：１）ＣＨ２０−を示し、ｎ１，ｎ２゜ｎ３、ｎ４．
ｎ、、およびｎ１，は、ＴＬいに独ケして、０またはｌ
以りの整数を示し、そして６０≧ｎ＋　＋ｆｉ２＋ｎ：
ｌ＋ｆｉ４＋ｎ、ｌ＋ｎ、；≧ｌである）。

従来の技術 化合％ｌＡは、特開昭５９−１５７０７８号−公報に記
・成されているとおり、既知の農園芸用殺虫剤である。

同公報によれば、当該化合物の安定化剤として、有機窒
素化合物、例えば、尿素、ジアルキルウレア、千オウレ
ア１弱酸のクアニシン塩または、アルカリ金属１１．重
炭酸塩、酢酸塩、ヘンソエートなどを加えることによっ
て’ｊ／＋　＋ｉＪｆ化合物の安’ｋ　Ｍか向］ユする
と記・１＆されている。

また１本発明て使用される一般式（１）の化合物は、農
薬粉剤のドリフト防止、流動性の改良などに既に試験さ
れている（特開昭５７−１５８７０６号公報）。しかし
、化合物Ａの経時的安定化剤としては未知である。

発明か解決しようとする問題点 化合物Ａは、新規な農園芸用殺虫剤であって。

ツマクロヨコハイ、ハスモンヨトウ、コブノメイガ、ミ
ナミキイロアザミウマ、ニシュウヤホシテントウなどの
広範囲な害虫の駆除に優れた効果を示す。しかし、当該
化合物を一般農薬の粉剤１粒剤、水和剤に常用される鍼
物質担体、例えば、クレー、タルク、ベントナイトなど
に担持せしめて、粉剤、粒剤、水和剤とした場合、また
はキジロール、メチルナフタレン、シクロヘキサノン、
メチルエチルケトンなどの溶剤にｊ＋（溶化して乳剤と
した場合には、これらの各種製剤を貯蔵しているうちに
、経時的に分解してしまう。例えば、４０°Ｃて６０日
間の貯蔵テストによると、粉剤１粒剤中ては化合物Ａの
８０％以上か、水和剤中ては４０％以りか、乳剤中では
３０％乳剤以りか分解し、化合物Ａの殺虫効力が消失し
てしまう。また農薬を長期間貯蔵することができない場
合、工業規模での着席に適さないのて、有効成分の経時
的変化は、その程度を問わず、常に検討し、解決されな
ければならない課題である。

（■１）発明の構成 問題を解決するための１段 本発明者らは、前記殺虫成分である化合物Ａを有する粉
剤、粒剤、水和剤、乳剤なと各種製剤中の有効成分の経
時的な安定化をはかる新規技術について鋭意研究を屯ね
てきた。その結果、一般式（１）て表される化合物の１
種を製剤に対して０．５％以］−１９！ましく（ま０．
５％〜５％（屯；、；、　）程度加用することにより、
当該有効成分の分解を長期間にわたり顕著に抑制される
ことを見出した。

また、特開昭５７−１５８７０６号公報に記載されてい
るポリアルキレンソルビトール脂肪酸エステル、例えば
、ポリオキシエチレン（１０）ソルビトールテトラカプ
レート、ポリオキシプロピレン（２０）ソルビトールテ
トラオレエート（かっこ山数（／ｉはエチレンオキサイ
ドまたは１．２−プロピレンオキサイドの平均付加モル
数な示す。）などは、化合物Ａの安定化に効果がなく。

・般式（１）て表される化合物のみか特異的に化合物Ａ
の経時的分解を長期間にわたり顕著に抑制しつるという
知見を得るに至った。

次に本発明て使用される一般式（１）の化合物の具体例
を挙げると第１表のとおりである。ＩＢ　Ｌ。

本発明は以ドの例示のみに限定されるものてはない。

第１表 安定化剤ＮＯ発明の安定化剤 ■　　　　ポリオキシエチレン　　（１０）　ソルビト
ールエーテル２　　　　　　　Ｉ＋　　　　　　　（”
”　　　　　ｎ３　　　　　　　ｕ　　　　　　　（３
の　　　　、。

４　　　　　　　　　　　　（￥Ｏ）、。

５　　　　　　　　　　　　　　　ｎ　　　　　　　　
　　　　　　　（６０）　　　　　　　　　　　ｎ６　
　　　ポリオキシプロピレン　（１０）　　　　　　ｒ
ｒ７　　　　　　　　　　　　　ｎ　　　　　　　　　
　　　（１０）　　　　　　　　　ツノ８　　　　　　
　　　　　ノ＋　　　　　　　　　　　　（３０）　　
　　　　　　ｎ９（＜Ｑ）　　　　　ｎ １０　　　　　　　　　　　　　　　　　　　　（〆；
０）　　　　　　ツノかっこ回数値は、エチレンオキサ
イドまたは、１，２−プロピレンオキサイドの平均付加
モル数を示す。

１月 化合物Ａの鉱物質ｊ１体や溶剤中ての分解については、
また明らかにされていない。しかし、＋ｎｊ述の鉱物質
担体または溶剤を用いた製剤中に一般式（１）て表され
る化合物を０．５％以七望ましくは０．５％〜５％程度
加川すると、常温て長期間貯蔵（４０°Ｃ１６０１１間
の過酷試験による）しても、当該イｆ効成分の分解を２
〜９％以下に抑制しつる。この場合、安定化剤の添加量
か０．５％より多くなるにつれて分解防止効果か向トす
る傾向にある。分解防止効果を製剤の種類別にみると一
１液体状の乳剤に添加した場合にもｍ箸な分解防止効果
が得られるか、鉱物質担体を使用する粉剤。

粒剤、水和剤など固体状製剤に本発明の添加剤を加える
と分解防止効果が最も顕著に現われる。

また、これらの安定化剤を添加してなる本発明の殺虫剤
は、本発明の有効成分以外の殺虫剤または殺菌剤などと
の混合製剤も可能であり、またこれらの安定化剤は、有
用作物に対する薬害や人畜Ｊｉ性の面ての問題も全く生
しない。

本発明の実施方法（製剤化の方法） 未発明の安定化された殺虫剤を製造するには。

前述した化合物Ａ、一般式（１）の安定化剤、担体、そ
の他の補助剤を添加して、常法によって粉剤、微粒剤、
粒剤、水和剤、乳剤など、各種の形態に製剤化できる。

ここに、安定化剤の製剤への添加１市は、製剤全量の０
．５〜５重！翳（％）の範囲てあり、安定化剤の種類、
化合物Ａの配合量。

担体の種類、剤型、製品が保存される環境状！ムなどに
よって、この添加量を増減させてもよい。

また、本発明で用いることのてきる固体状の担体素材と
しては、クレー、タルク、ベントナイト ト、珪藻１−１焼成珪ｉｈ、珪砂、ゼオライ矛、ア← タパルシＶイト、軽石、バーミキュライ７、酸性白りな
どの一般鉱ｅ＋質担体、炭酸カルシウム、炭酸マグネシ
ウム、硫酸ナトリウム、硫酸アンモニウム、硫酸カルシ
ウム、合成含水珪酸、珪酸カルシウム、珪酸マグネシウ
ム。酸化アルミニウム。

蔗糖、などを挙げることかてきる。また液体状の相体と
しては、シクロヘキサノン、イソホロン、Ｎ、Ｎ−ジメ
チルホルムアミド、キジロール、メタノール、エチルセ
’Ｃｌソルフ、フェニルセロソルフ、メチルセロソルブ
アセテート、アセトニトリル、メチルナフタレン、ケロ
シン、リグロイン。

ソルベントナフサ、メチルエチルケトン、などを挙げる
ことかできる。

次に本発明の安定化された殺虫剤の実施例を示すか１本
発明の内容なこれらの例示のみに限定されるものではな
く、化合物Ａの含イ１州、安定化剤の種類、添加漬、各
種補助剤の種類とその添加１＾、製剤化方法などは適宜
変更して実施することかてきる。なお、実施例中てあと
はすべて（＜　：、’、８１１を示す。

実施例１　駄週 化合ｖＭＡ０．８部、ホワイトカーボン　２部、安定化
剤ＮＯ，１２部、クレー　９５２部をへンマーミルで混
合して本発明の粉剤を１１する。

実施例２　粉剤ＤＬ 化合物Ａ０．８部、ホワイトカーボン　２陥、安定化剤
Ｎｏ、２　２部、１〜リレスＢ（ミノ（株式会社製１〜
リフト防１１−剤の商品名）　１部、クレー９４．２部
をハンマーミルて混合して本発明の粉剤を得る。

実施例３　ｕ 粒状珪藻上（１４〜３２メツシユ）　９５部を回転式混
合機で攪拌しつつ、これに化合物Ａ２部、安定化剤Ｎｏ
、：ｌ　　３部を有機溶剤（例えばアセトンなど）に溶
解して相溶させたものを噴霧吸着させ、本発明の粒剤を
得る。

実施例４　水和剤 化合物Ａ　　２５１、ホワイトカーボン　２部、安定化
剤Ｎｏ、６　２部、ポリオキシエチレンアルキルフェニ
ルエーテル　１．５ｆｉ、ナフタレンスルホン酸ソータ
ホルマリン縮合物　２部およびクレー　６７．５部をハ
ンマーミルて混合して本発明の水和剤を得る。

実施例５　礼道 化合物Ａ　　１５部にメチルエチルケトン　７４部を加
えて溶解する。次いで安定化剤Ｎｏ、’７　１部および
ツルポール７００ＨＤ　（東邦化学玉業株式会社製乳化
剤の商品名）　　１０部を加えて混合し１本発明の乳剤
を得る。

（ハ）発明の効果 試験例１　分解防１Ｆ効果試験 実施例にしたかって調製し゛た製剤１００クラムをクラ
フト紙袋に入れ、４０°Ｃの恒温器内に放置した。放置
３０日後（常温で１年間貯蔵したことに相当）および６
０］１後（常温で２年間ｌ貯蔵したことに相当）に取り
出して、化合物Ａの含有ｊ、ｉを液体クロマトグラフよ
り分析し、初期含量値に対する残存率（％）を求めた。

得られた結果を第２表に示す。

手続７市正書 昭和６１年　９月７９日

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 ３−ホルミル−２−ニトロメチレン−テトラヒドロ−２
   Ｈ−１，３−チアジンを有効成分として含有する殺虫剤
   において、 一般式（１）▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、式中Ａは−ＣＨ＿２ＣＨ＿２Ｏ−または−ＣＨ
   （ＣＨ＿３）ＣＨ＿２Ｏ−を示し、ｎ＿１、ｎ＿２、ｎ
   ＿３、ｎ＿４、ｎ＿５およびｎ＿６は、互いに独立して
   、０または１以上の整数を示し、そして６０≧ｎ＿１＋
   ｎ＿２＋ｎ＿３＋ｎ＿４＋ｎ＿５＋ｎ＿６≧１である）
   で表される化合物の１種を添加してなることを特徴とす
   る、安定化された殺虫剤。