JPS62178908A - ポリイミド系偏光子の製造方法 - Google Patents
ポリイミド系偏光子の製造方法Info
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- JPS62178908A JPS62178908A JP2178586A JP2178586A JPS62178908A JP S62178908 A JPS62178908 A JP S62178908A JP 2178586 A JP2178586 A JP 2178586A JP 2178586 A JP2178586 A JP 2178586A JP S62178908 A JPS62178908 A JP S62178908A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、偏光能付与剤を配向状態で含むイミド環含有
高分子フィルムからなる耐湿性、耐熱性、耐薬品性等の
耐久性に優れるポリイミド系偏光子の製造方法に関する
ものである。
高分子フィルムからなる耐湿性、耐熱性、耐薬品性等の
耐久性に優れるポリイミド系偏光子の製造方法に関する
ものである。
従来の技術及び問題点
液晶表示素子の車載用部品や計測器等の屋外使用装置へ
の普及に伴う耐熱性の要求、あるいはOA機器等の大型
ないし細密表示装置への普及に伴う視認性向上の点より
の薄型化の要求、更には偏光板の電極基板化を実現する
ための耐液晶性等の耐薬品性の要求に応えうる偏光子の
提供が課題となっている。
の普及に伴う耐熱性の要求、あるいはOA機器等の大型
ないし細密表示装置への普及に伴う視認性向上の点より
の薄型化の要求、更には偏光板の電極基板化を実現する
ための耐液晶性等の耐薬品性の要求に応えうる偏光子の
提供が課題となっている。
従来、ポリビニルアルコール(PVA)やポリエチレン
テレフタレート(PET)で代表される低融点高分子か
らなるフィルムを基材とするフィルム状偏光子が知られ
ている。
テレフタレート(PET)で代表される低融点高分子か
らなるフィルムを基材とするフィルム状偏光子が知られ
ている。
しかしながら、従来のフィルム状偏光子では、上記の要
求に応えることができない。すなわち、PVA系の偏光
子は耐湿性、耐熱性に劣り、これを偏光板として実用に
供するためには透明フィルムを貼着してその表面を保護
する必要があり、そのため偏光板の薄型化に逆行すると
いう問題点があった。他方、PET系の偏光子にはその
基材のガラス転移点が低く、高温使用下における寸法安
定性、光学特性の維持性に劣り、総じて耐熱性等の耐久
性に劣るという問題点があった。
求に応えることができない。すなわち、PVA系の偏光
子は耐湿性、耐熱性に劣り、これを偏光板として実用に
供するためには透明フィルムを貼着してその表面を保護
する必要があり、そのため偏光板の薄型化に逆行すると
いう問題点があった。他方、PET系の偏光子にはその
基材のガラス転移点が低く、高温使用下における寸法安
定性、光学特性の維持性に劣り、総じて耐熱性等の耐久
性に劣るという問題点があった。
問題点を解決するための手段
本発明者らは上記の問題点を克服し、耐湿性、耐熱性、
耐薬品性等としての耐久性に優れるフィルム状偏光子を
得るために鋭意研究を重ねた結果、ポリイミド系のフィ
ルムを基材とする新規な偏光子の製造方法の開発に成功
し、本発明をなすに至った。
耐薬品性等としての耐久性に優れるフィルム状偏光子を
得るために鋭意研究を重ねた結果、ポリイミド系のフィ
ルムを基材とする新規な偏光子の製造方法の開発に成功
し、本発明をなすに至った。
すなわち、本発明は、(A)ポリアミド酸系高分子と偏
光能付与剤との混合溶液を台上に展開し、その展開層を
加熱処理して偏光能付与剤を含むイミド環含有高分子フ
ィルムを得る工程、(B)前記A工程における加熱処理
の一貫として又はA工程終了後にポリアミド酸系高分子
ないしイミド環含有高分子のフィルムを延伸処理する工
程からなることを特徴とするポリイミド系偏光子の製造
方法を提供するものである。
光能付与剤との混合溶液を台上に展開し、その展開層を
加熱処理して偏光能付与剤を含むイミド環含有高分子フ
ィルムを得る工程、(B)前記A工程における加熱処理
の一貫として又はA工程終了後にポリアミド酸系高分子
ないしイミド環含有高分子のフィルムを延伸処理する工
程からなることを特徴とするポリイミド系偏光子の製造
方法を提供するものである。
本発明の製造方法においては先ず、ポリアミド酸系高分
子(ポリアミド酸そのものも含む)と偏光能付与剤との
混合溶液を台上に展開し、その展開層を加熱処理して偏
光能付与剤を含むイミド環含有高分子フィルムを得る(
A工程)。
子(ポリアミド酸そのものも含む)と偏光能付与剤との
混合溶液を台上に展開し、その展開層を加熱処理して偏
光能付与剤を含むイミド環含有高分子フィルムを得る(
A工程)。
ポリアミド酸系高分子と偏光能付与剤との混合溶液の調
製方式については特に限定はない。不活性溶媒中で所定
量の酸無水物とジアミンを重合処理してポリアミド酸系
高分子とした反応液又はその希釈液に偏光能付与剤を混
合溶解せしめる方式、あるいは粉末状等のポリアミド酸
系高分子、望ましくは未反応モノマないし低分子量重合
体を除去したポリアミド酸系高分子と偏光能付与剤を適
宜な溶媒に溶解させる方式などを代表的な調製方式とし
てあげることができる。前者の反応液を利用する方式は
、ポリアミド酸系高分子の製造段階を含めた全体評価の
点より工程数が少ない利点を有する。
製方式については特に限定はない。不活性溶媒中で所定
量の酸無水物とジアミンを重合処理してポリアミド酸系
高分子とした反応液又はその希釈液に偏光能付与剤を混
合溶解せしめる方式、あるいは粉末状等のポリアミド酸
系高分子、望ましくは未反応モノマないし低分子量重合
体を除去したポリアミド酸系高分子と偏光能付与剤を適
宜な溶媒に溶解させる方式などを代表的な調製方式とし
てあげることができる。前者の反応液を利用する方式は
、ポリアミド酸系高分子の製造段階を含めた全体評価の
点より工程数が少ない利点を有する。
なお、ポリアミド酸系高分子に対する偏光能付与剤の混
合割合は、目的とするポリイミド系偏光子の透過率等に
より適宜に決定することができる。
合割合は、目的とするポリイミド系偏光子の透過率等に
より適宜に決定することができる。
一般にはポリアミド酸系高分子100重量部に対し偏光
能付与剤50重量部以下の割合である。
能付与剤50重量部以下の割合である。
本発明において用いられるポリアミド酸系高分子として
は、例えば3.3′,4.4’−ビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物、3,4.4’−ビフェニルトリカルボ
ン酸無水物、ピロメリット酸二無水物、3.3′,4.
4’−ベンゾフェノンテトラカルポン酸二無水物、3,
4.4’−ベンゾフェノントリカルボン酸無水物、1.
2.3.4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、1.2
.3−ブタントリカルボン酸無水物等で代表される酸無
水物の1種又は2種以上と、例えば3.3°−ジアミノ
ジフェニルスルホン、3,3″−ジアミノジフェニルエ
ーテル、3.3’−ジアミノジフェニルメタン、ビス(
4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、ヘ
キサメチレンジアミン等で代表されるシア、ミンの1種
又は2種以上を構成成分とするものなどを例示すること
ができる。就中、3.3′,4゜4゛−ビフェニルテト
ラカルボン酸二無水物と、3.3゛−ジアミノジフェニ
ルスルホン又はビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フ
ェニル〕スルホンを少なくとも主構成成分とするポリア
ミド酸系高分子が光学特性等の点で好ましく用いられる
。
は、例えば3.3′,4.4’−ビフェニルテトラカル
ボン酸二無水物、3,4.4’−ビフェニルトリカルボ
ン酸無水物、ピロメリット酸二無水物、3.3′,4.
4’−ベンゾフェノンテトラカルポン酸二無水物、3,
4.4’−ベンゾフェノントリカルボン酸無水物、1.
2.3.4−ブタンテトラカルボン酸二無水物、1.2
.3−ブタントリカルボン酸無水物等で代表される酸無
水物の1種又は2種以上と、例えば3.3°−ジアミノ
ジフェニルスルホン、3,3″−ジアミノジフェニルエ
ーテル、3.3’−ジアミノジフェニルメタン、ビス(
4−(3−アミノフェノキシ)フェニル〕スルホン、ヘ
キサメチレンジアミン等で代表されるシア、ミンの1種
又は2種以上を構成成分とするものなどを例示すること
ができる。就中、3.3′,4゜4゛−ビフェニルテト
ラカルボン酸二無水物と、3.3゛−ジアミノジフェニ
ルスルホン又はビス〔4−(3−アミノフェノキシ)フ
ェニル〕スルホンを少なくとも主構成成分とするポリア
ミド酸系高分子が光学特性等の点で好ましく用いられる
。
なお、本発明において用いるポリアミド酸系高分子とし
ては限定するものではないが、酸無水物1モルあたりジ
アミン0.8〜1.2モルの配合割合で重合処理したも
のが適当であり、その際、N、N−ジメヂルホルムアミ
ド又はN、N−ジメチルアセトアミドを少な(とも主成
分とする溶媒中で重合処理したものが、得られるポリイ
ミド系偏光子の光学特性の点で好ましい。
ては限定するものではないが、酸無水物1モルあたりジ
アミン0.8〜1.2モルの配合割合で重合処理したも
のが適当であり、その際、N、N−ジメヂルホルムアミ
ド又はN、N−ジメチルアセトアミドを少な(とも主成
分とする溶媒中で重合処理したものが、得られるポリイ
ミド系偏光子の光学特性の点で好ましい。
一方、ポリアミド酸系高分子の溶液に混合溶解せしめら
れる偏光能付与剤としては例えば二色性染料などをあげ
ることができる。その二色性染料の代表的具体例として
は、C,1,ディスパース(旧5perse )ブラッ
ク1 (C,1,11365) 、C,1デイスパース
ブラツク 2 (C,1,11255) 、C。
れる偏光能付与剤としては例えば二色性染料などをあげ
ることができる。その二色性染料の代表的具体例として
は、C,1,ディスパース(旧5perse )ブラッ
ク1 (C,1,11365) 、C,1デイスパース
ブラツク 2 (C,1,11255) 、C。
■、ダイレクト(口1rect )ブラック22(C,
1,35435) 、C,I 、ダイレクトブラック1
9(C,1,35255) 、C,! 、ダイレクトブ
ラック17(C,1,27700) 、C,I 、ダイ
レクトブルー 2(C、1,22590)、C,1,ダ
イレクトバイオレット(C,1,22550)、C,1
,ダイレクトレッド 75 (C,1,25380)、
C,1,ディスパースオレンジ3(C,1,11005
) 、C,I 、ダイレクトブラック51 (C,1,
27720) 、C,I 、ダイレクトブラウン 2(
C,1,22311)、C,1,ダイレクトブルーフ1
(C、I 、34140)、C,1,ダイレクトレッ
ド33 (C,1,22306)、C,1,ダイレクト
オレンジ39 (C、I 、40215 )、c、r、
ダイレクトレッド 81 (C,1,28160) 、
C。
1,35435) 、C,I 、ダイレクトブラック1
9(C,1,35255) 、C,! 、ダイレクトブ
ラック17(C,1,27700) 、C,I 、ダイ
レクトブルー 2(C、1,22590)、C,1,ダ
イレクトバイオレット(C,1,22550)、C,1
,ダイレクトレッド 75 (C,1,25380)、
C,1,ディスパースオレンジ3(C,1,11005
) 、C,I 、ダイレクトブラック51 (C,1,
27720) 、C,I 、ダイレクトブラウン 2(
C,1,22311)、C,1,ダイレクトブルーフ1
(C、I 、34140)、C,1,ダイレクトレッ
ド33 (C,1,22306)、C,1,ダイレクト
オレンジ39 (C、I 、40215 )、c、r、
ダイレクトレッド 81 (C,1,28160) 、
C。
1、ダイレクトイエロ 44 (C,1,29000)
、C,I 。
、C,I 。
ダイレクトオレンジ26 (C,1,29150) 、
C,I 。
C,I 。
ダイレクトオレンジ29 (C,I 、29155)
、C,I 。
、C,I 。
ダイレクトレッド23 (C,I 、29160) 、
C,I 、ダイレクトブルー25 (C、1,2379
0)などをあげることができる。
C,I 、ダイレクトブルー25 (C、1,2379
0)などをあげることができる。
一方、混合溶液を適宜な台上に流延させるなどして展開
形成した展開層を加熱処理することにより、該展開層が
乾燥処理されてフィルム状物が形成されると共に、ポリ
アミド酸系高分子における酸アミド結合部とカルボキシ
ル基との反応によるイミド環が形成されて、偏光能付与
剤を含むイミド環含有高分子フィルムが得られるのであ
るが、その際、展開層の厚さは一般に約1ffII11
以下とすることが適当である。また、加熱処理は乾燥の
ための低温処理と、イミド環形成のための高温処理の少
な(とも2段の温度条件で行うことが一般に望ましい。
形成した展開層を加熱処理することにより、該展開層が
乾燥処理されてフィルム状物が形成されると共に、ポリ
アミド酸系高分子における酸アミド結合部とカルボキシ
ル基との反応によるイミド環が形成されて、偏光能付与
剤を含むイミド環含有高分子フィルムが得られるのであ
るが、その際、展開層の厚さは一般に約1ffII11
以下とすることが適当である。また、加熱処理は乾燥の
ための低温処理と、イミド環形成のための高温処理の少
な(とも2段の温度条件で行うことが一般に望ましい。
乾燥処理温度としては常温ないし150℃が、イミド環
形成のための処理温度としては120〜300℃が一般
に適当である。なお、イミド環形成のための処理時間は
処理温度、展開層の厚さによっても異なるが、1〜12
時間が一般である。
形成のための処理温度としては120〜300℃が一般
に適当である。なお、イミド環形成のための処理時間は
処理温度、展開層の厚さによっても異なるが、1〜12
時間が一般である。
本発明において展開層を乾燥させて得たフィルム状物は
これを延伸処理して、その偏光能付与剤を一定方向に配
向せしめることにより偏光能を有するイミド環含有高分
子フィルムとされる(B工程〉。その延伸処理は前記A
工程における加熱処理の一貫として該フィルム状物に対
し行ってもよいし、その加熱処理を終えて得たイミド環
含有高分子フィルムに対し行ってもよい。延伸処理は通
常、加熱下に行われその加熱温度しては200〜350
℃が一般である。また、延伸倍率としては120〜10
00%が適当である。
これを延伸処理して、その偏光能付与剤を一定方向に配
向せしめることにより偏光能を有するイミド環含有高分
子フィルムとされる(B工程〉。その延伸処理は前記A
工程における加熱処理の一貫として該フィルム状物に対
し行ってもよいし、その加熱処理を終えて得たイミド環
含有高分子フィルムに対し行ってもよい。延伸処理は通
常、加熱下に行われその加熱温度しては200〜350
℃が一般である。また、延伸倍率としては120〜10
00%が適当である。
このようにして、ポリイミドなどで代表されるイミド環
含有高分子からなるフィルムを基材とし、このフィルム
基材中に偏光能付与剤を一定方向の配向状態で含むポリ
イミド系偏光子が得られる。
含有高分子からなるフィルムを基材とし、このフィルム
基材中に偏光能付与剤を一定方向の配向状態で含むポリ
イミド系偏光子が得られる。
なお、該ポリイミド系偏光子の厚さとしては、通例の偏
光子と同様のlO〜500即が一般であるがこれに限定
されない。
光子と同様のlO〜500即が一般であるがこれに限定
されない。
発明の効果
本発明によれば、イミド環含有高分子フィルムを基材と
し、耐湿性、耐熱性、耐薬品性等としての耐久性及び高
温下における寸法安定性、光学特性の維持性に優゛れる
と共に、耐液晶性等に優れることに基づいて偏光子自体
の電極基板化が可能であり、従って偏光板ひいては液晶
表示素子の一層の薄型化を可能にするポリイミド系偏光
子を簡単な操作で容易に、かつ効率的に得ることができ
る。
し、耐湿性、耐熱性、耐薬品性等としての耐久性及び高
温下における寸法安定性、光学特性の維持性に優゛れる
と共に、耐液晶性等に優れることに基づいて偏光子自体
の電極基板化が可能であり、従って偏光板ひいては液晶
表示素子の一層の薄型化を可能にするポリイミド系偏光
子を簡単な操作で容易に、かつ効率的に得ることができ
る。
実施例
以下、部は重量部を意味する。
実施例 1
3.3°、4.4’−ビフェニルテトラカルボン酸二無
水物 100部 ビス(4−(3−アミノフェノキシ) フェニル〕スルホン 147部 上記の量のモノマをジメチルアセトアミド782部中に
加えて窒素気流下、かきまぜながら25℃に12時間保
って反応させて得たポリアミド酸の溶液に、c、r、ダ
イレクトレッド81 (C、r 、28160 )を1
部混合せしめて溶解液を得た。
水物 100部 ビス(4−(3−アミノフェノキシ) フェニル〕スルホン 147部 上記の量のモノマをジメチルアセトアミド782部中に
加えて窒素気流下、かきまぜながら25℃に12時間保
って反応させて得たポリアミド酸の溶液に、c、r、ダ
イレクトレッド81 (C、r 、28160 )を1
部混合せしめて溶解液を得た。
次に、得られた溶解液をガラス板上に流延させて厚さ約
0.3箇の展開層を形成し、これを100℃で3時間加
熱して乾燥させ、厚さ約50μmのポリアミド酸フィル
ムを得た。ついで、このフィルムを150℃で1時間、
200℃で2時間、250℃で1時間加熱したのち、2
80℃に加熱しながら2.5倍に一軸延伸し、得られた
延伸フィルムを更に、その長さが変わらないように保持
して250℃で1時間加熱し、イミド環が形成された厚
さ25νmのポリイミド系偏光子を得た。
0.3箇の展開層を形成し、これを100℃で3時間加
熱して乾燥させ、厚さ約50μmのポリアミド酸フィル
ムを得た。ついで、このフィルムを150℃で1時間、
200℃で2時間、250℃で1時間加熱したのち、2
80℃に加熱しながら2.5倍に一軸延伸し、得られた
延伸フィルムを更に、その長さが変わらないように保持
して250℃で1時間加熱し、イミド環が形成された厚
さ25νmのポリイミド系偏光子を得た。
比較例 1
厚さ75μmのポリビニルアルコールフィルムを1重量
%C,1,ダイレクトレッド81(C,1,28160
)水溶液(30℃)中に浸漬して4倍の長さに一軸延伸
し、厚さ25塀のポリビニルアルコール系偏光子を得た
。
%C,1,ダイレクトレッド81(C,1,28160
)水溶液(30℃)中に浸漬して4倍の長さに一軸延伸
し、厚さ25塀のポリビニルアルコール系偏光子を得た
。
比較例2
比較例1で得たポリビニルアルコール系偏光子の両面に
保護部材として厚さ80μm日のトリアセチルセルロー
スフィルムを接着剤を介して貼り合わせることにより偏
光板を得た。
保護部材として厚さ80μm日のトリアセチルセルロー
スフィルムを接着剤を介して貼り合わせることにより偏
光板を得た。
評価試験
[耐熱性1
実施例、比較例で得た偏光子又は偏光板を180℃で2
4時間加熱したものについて、波長525ntnの光線
における偏光度の変化を調べた。
4時間加熱したものについて、波長525ntnの光線
における偏光度の変化を調べた。
[耐薬品性]
種々の薬品(25℃)中に1時間浸漬したのち取り出し
その外観上の変化を調べた。
その外観上の変化を調べた。
結果を表に示した。
なお、いずれの比較例においても加熱により収縮してそ
の偏光度を測定できなかった。
の偏光度を測定できなかった。
表より、本発明によるポリイミド系偏光子は耐熱性、耐
薬品性ないし寸法安定性、光学特性の維持性などに優れ
ていることが分かる。
薬品性ないし寸法安定性、光学特性の維持性などに優れ
ていることが分かる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、(A)ポリアミド酸系高分子と偏光能付与剤との混
合溶液を台上に展開し、その展開層を加熱処理して偏光
能付与剤を含むイミド環含有高分子フィルムを得る工程
、 (B)前記A工程における加熱処理の一貫として又はA
工程終了後にポリアミド酸系高分子ないしイミド環含有
高分子のフィルムを延伸処理する工程からなることを特
徴とするポリイミド系偏光子の製造方法。 2、混合溶液が不活性溶媒中で酸無水物とジアミンを重
合処理してポリアミド酸系高分子とした反応液、又はそ
の希釈液に偏光能付与剤を混合溶解せしめて得たもので
ある特許請求の範囲第1項記載の方法。 3、ポリアミド酸系高分子が3,3′,4,4′−ビフ
ェニルテトラカルボン酸二無水物と、3,3′−ジアミ
ノジフェニルスルホン又はビス〔4−(3−アミノフェ
ノキシ)フェニル〕スルホンを構成成分とするものであ
る特許請求の範囲第1項記載の方法。 4、偏光能付与剤が二色性染料である特許請求の範囲第
1項記載の方法。 5、溶媒がN,N−ジメチルホルムアミド又はN,N−
ジメチルアセトアミドを少なくとも主成分とするもので
ある特許請求の範囲第1項又は第2項記載の方法。 6、延伸倍率が120〜1000%である特許請求の範
囲第1項記載の方法。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2178586A JPS62178908A (ja) | 1986-02-03 | 1986-02-03 | ポリイミド系偏光子の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP2178586A JPS62178908A (ja) | 1986-02-03 | 1986-02-03 | ポリイミド系偏光子の製造方法 |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62178908A true JPS62178908A (ja) | 1987-08-06 |
Family
ID=12064717
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP2178586A Pending JPS62178908A (ja) | 1986-02-03 | 1986-02-03 | ポリイミド系偏光子の製造方法 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62178908A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5567219A (en) * | 1994-07-20 | 1996-10-22 | Galileo Electro-Optics Corporation | Polyimide coated heavy metal fluoride glass fiber and method of manufacture |
US5714196A (en) * | 1994-07-20 | 1998-02-03 | Galileo Corporation | Method of forming a strippable polyimide coating for an optical fiber |
JP2002267841A (ja) * | 2001-03-09 | 2002-09-18 | Mitsui Chemicals Inc | 偏光レンズ用偏光フィルム |
-
1986
- 1986-02-03 JP JP2178586A patent/JPS62178908A/ja active Pending
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US5567219A (en) * | 1994-07-20 | 1996-10-22 | Galileo Electro-Optics Corporation | Polyimide coated heavy metal fluoride glass fiber and method of manufacture |
US5714196A (en) * | 1994-07-20 | 1998-02-03 | Galileo Corporation | Method of forming a strippable polyimide coating for an optical fiber |
JP2002267841A (ja) * | 2001-03-09 | 2002-09-18 | Mitsui Chemicals Inc | 偏光レンズ用偏光フィルム |
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