JPS62154B2 - - Google Patents
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Description
【発明の詳細な説明】
この発明は、ペニシリンエステル−1−オキシ
ドの製法に関する。更に詳しくは、この発明は一
般式 (式中Aはアシルアミノ基を意味する) で示される6−置換アミノ−ペニシラン酸または
その塩に一般式 〔式中Xはハロゲン原子、R1は低級アルコキシ基
又は低級アルキル基、R2は水素原子、低級アル
キル基、又はフエニルカルボニル基、但し、R1
が低級アルキル基のときは、R2はフエニルカル
ボニル基とする。〕で示されるハロゲン化合物を
反応させ、ついで酸化剤で酸化して一般式 (式中各記号は上記と同一意味) で示される6−置換アミノ−ペニシラン酸エステ
ル−1−オキシドを得ることを特徴とするペニシ
リンエステル−1−オキシドの製法に関する。
ドの製法に関する。更に詳しくは、この発明は一
般式 (式中Aはアシルアミノ基を意味する) で示される6−置換アミノ−ペニシラン酸または
その塩に一般式 〔式中Xはハロゲン原子、R1は低級アルコキシ基
又は低級アルキル基、R2は水素原子、低級アル
キル基、又はフエニルカルボニル基、但し、R1
が低級アルキル基のときは、R2はフエニルカル
ボニル基とする。〕で示されるハロゲン化合物を
反応させ、ついで酸化剤で酸化して一般式 (式中各記号は上記と同一意味) で示される6−置換アミノ−ペニシラン酸エステ
ル−1−オキシドを得ることを特徴とするペニシ
リンエステル−1−オキシドの製法に関する。
ペニシリンのエステル体はそれ自体を医薬とし
て使用する場合を除き、必要な化学反応を行つた
後、ペニシリン系またはセフアロスポリン系誘導
体の適当な段階で必ず脱エステル化が行われる。
その脱エステル化はβ−ラクタム還の開裂を伴わ
ない条件下で温和に行う必要があるため、エステ
ル基の種類が極めて限られていた。踏にペニシリ
ンエステルから環変換後のセフアロスポリン系の
エステルの場合は、脱エステル化の条件により二
重結合の移動が伴うため、抗生物質として有用な
△3を得るには、脱エステル化反応も極めて制限
をうけてきた。この発明の発明者は、かかる脱エ
ステル化反応を考慮し、所望の反応及び脱エステ
ル化反応を行うに適し、かつ工業的に価値ある新
規なエステル基を見い出し、この発明をなすに至
つた。
て使用する場合を除き、必要な化学反応を行つた
後、ペニシリン系またはセフアロスポリン系誘導
体の適当な段階で必ず脱エステル化が行われる。
その脱エステル化はβ−ラクタム還の開裂を伴わ
ない条件下で温和に行う必要があるため、エステ
ル基の種類が極めて限られていた。踏にペニシリ
ンエステルから環変換後のセフアロスポリン系の
エステルの場合は、脱エステル化の条件により二
重結合の移動が伴うため、抗生物質として有用な
△3を得るには、脱エステル化反応も極めて制限
をうけてきた。この発明の発明者は、かかる脱エ
ステル化反応を考慮し、所望の反応及び脱エステ
ル化反応を行うに適し、かつ工業的に価値ある新
規なエステル基を見い出し、この発明をなすに至
つた。
上記一般式()の−6置換アミノ−ペニシラ
ン酸並びに一般式()のペニシリンエステル−
1−オキシドの6位のアシルアミノ基としては、
任意のものを用いることができる。
ン酸並びに一般式()のペニシリンエステル−
1−オキシドの6位のアシルアミノ基としては、
任意のものを用いることができる。
例えば、フエニルアセタミド基、フエノキシア
セタミド基、アセタミド基、プロピオナミド基、
トリクロルアセタミド基、モノクロルアセタミド
基、ベンゾイルアミノ基、フタルイミド基、2−
トリクロルエトキシカルボニルアミノ基、ベンジ
ロキシカルボニルアミノ基、2・2−ジメチル−
3−ニトロソ−4−フエニル−5−オキソ−イミ
ダゾリジニル基、2−メチル−3−ニトロソ−4
−フエニル−5−オキソ−イミダゾリジニル基、
があげられるが、工業的見知からは、フエニルア
セタミド基やフエノキシアセタミド基が好まし
い。
セタミド基、アセタミド基、プロピオナミド基、
トリクロルアセタミド基、モノクロルアセタミド
基、ベンゾイルアミノ基、フタルイミド基、2−
トリクロルエトキシカルボニルアミノ基、ベンジ
ロキシカルボニルアミノ基、2・2−ジメチル−
3−ニトロソ−4−フエニル−5−オキソ−イミ
ダゾリジニル基、2−メチル−3−ニトロソ−4
−フエニル−5−オキソ−イミダゾリジニル基、
があげられるが、工業的見知からは、フエニルア
セタミド基やフエノキシアセタミド基が好まし
い。
一般式()の6−置換アミノ−ペニシラン酸
の塩類としては、カリウム塩、ナトリウム塩、ト
リエチルアミン塩、シクロヘキシルアミン塩、ジ
シクロヘキシルアミン塩、N−メチル−モルホリ
ン塩、モルホリン塩、ピペリジン塩、N−エチル
ピペリジン塩、N−メチルピペリジン塩等があげ
られるが、通常はカリウム塩、ナトリウム塩が好
ましい。
の塩類としては、カリウム塩、ナトリウム塩、ト
リエチルアミン塩、シクロヘキシルアミン塩、ジ
シクロヘキシルアミン塩、N−メチル−モルホリ
ン塩、モルホリン塩、ピペリジン塩、N−エチル
ピペリジン塩、N−メチルピペリジン塩等があげ
られるが、通常はカリウム塩、ナトリウム塩が好
ましい。
この発明に用いるハロゲン化合物()の好ま
しい具体例として、ブロモ酢酸メチル、ブロモ酢
酸エチル、α−ブロモプロピオン酸メチル、α−
ブロモ−α−ベンゾイル酢酸メチル、α−ブロモ
−α−フエニルアセチル酢酸メチル、1−ブロモ
−1−フエニルアセチルアセトン、1−フエニル
−2−ブロモ−1・3−ペンタジオン、1−フエ
ニル−3−ブロモ−2・4−ヘキサジオン、4−
ブロモ−3・5−ヘプタンジオン、α−ブロモ−
α−ベンゾイル酢酸エチル、1−ブロモ−1−ベ
ンゾイルアセトン、及びそれらのクロル体が挙げ
られる。
しい具体例として、ブロモ酢酸メチル、ブロモ酢
酸エチル、α−ブロモプロピオン酸メチル、α−
ブロモ−α−ベンゾイル酢酸メチル、α−ブロモ
−α−フエニルアセチル酢酸メチル、1−ブロモ
−1−フエニルアセチルアセトン、1−フエニル
−2−ブロモ−1・3−ペンタジオン、1−フエ
ニル−3−ブロモ−2・4−ヘキサジオン、4−
ブロモ−3・5−ヘプタンジオン、α−ブロモ−
α−ベンゾイル酢酸エチル、1−ブロモ−1−ベ
ンゾイルアセトン、及びそれらのクロル体が挙げ
られる。
この発明のエステル化反応は、通常不活性溶媒
を使用し、一般式()の6−置換アミノ−ペニ
シラン酸又はその塩に一般式()のハロゲン化
合物を反応させることによつて行われる。一般式
()ペニシリン自体を使用する場合は、予め強
塩基性の第3級有機塩基例えばトリエチルアミ
ン、トリプロピルアミン、ジエチルベンジルアミ
ン、ジメチルベンジルアミンのようなトリアルキ
ルアミンまたはジアルキルアラルキルアミン;N
−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、N
−メチルピペリジンなどのN−アルキル置換異項
環塩基を反応系に加えペニシリンを塩の形にして
反応させるのがよい。
を使用し、一般式()の6−置換アミノ−ペニ
シラン酸又はその塩に一般式()のハロゲン化
合物を反応させることによつて行われる。一般式
()ペニシリン自体を使用する場合は、予め強
塩基性の第3級有機塩基例えばトリエチルアミ
ン、トリプロピルアミン、ジエチルベンジルアミ
ン、ジメチルベンジルアミンのようなトリアルキ
ルアミンまたはジアルキルアラルキルアミン;N
−メチルモルホリン、N−エチルモルホリン、N
−メチルピペリジンなどのN−アルキル置換異項
環塩基を反応系に加えペニシリンを塩の形にして
反応させるのがよい。
使用する不活性溶媒としては、メタノール、エ
タノール、ブタノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルプロピルケト
ン、メチルイソブチルケトン、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、塩化エチレン、トリクロルエチレン、トリ
クロルエタン、塩化プロピレン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸プロピル、酢酸ブチルなどが挙げられる
が、これらの中でジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセタミド、ジメチルスルホキシド、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトン、メチルエチルケトン、塩化メチレン、
トリクロルエチレン、塩化エチレンなどが好まし
い例である。
タノール、ブタノール、メチルセロソルブ、エチ
ルセロソルブ、アセトン、メチルエチルケトン、
メチルイソプロピルケトン、メチルプロピルケト
ン、メチルイソブチルケトン、アセトニトリル、
ジメチルホルムアミド、ジメチルアセトアミド、
ジメチルスルホキシド、テトラヒドロフラン、ジ
オキサン、塩化メチレン、クロロホルム、四塩化
炭素、塩化エチレン、トリクロルエチレン、トリ
クロルエタン、塩化プロピレン、エチレングリコ
ールジメチルエーテル、酢酸メチル、酢酸エチ
ル、酢酸プロピル、酢酸ブチルなどが挙げられる
が、これらの中でジメチルホルムアミド、ジメチ
ルアセタミド、ジメチルスルホキシド、アセト
ン、メチルイソブチルケトン、メチルイソプロピ
ルケトン、メチルエチルケトン、塩化メチレン、
トリクロルエチレン、塩化エチレンなどが好まし
い例である。
反応は0〜100℃、通常は10〜60℃で行われ
る。反応時間は、反応温度、溶媒の種類、一般式
()の化合物のハロゲンの種類などにより異な
る。ハロゲン化合物()におけるハロゲンとし
て塩素の化合物を用いた場合は、必要により触媒
量のヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムを反応系
に加えれば反応が促進される。反応の進行状態
は、TLO(薄層クロマトグラフイー)(例えばベ
ンゼン:酢酸エチル=2:1で展開、ヨウ化アジ
ドで発色)で追跡確認することができる。反応終
了後、反応液から必要があれば溶媒を留去し、残
留物に氷水を加え、溶媒で生成物を抽出する。抽
出溶媒としては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
ブチル、塩化メチレン、クロロホルム、塩化エチ
レン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、イソブチルエー
テル、メチルイソブチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン、ブタノール、イソブタノールなどを
用いることができる。抽出液から溶媒を除去する
ことにより単離された生成物は、結晶性のものと
油状のものがある。
る。反応時間は、反応温度、溶媒の種類、一般式
()の化合物のハロゲンの種類などにより異な
る。ハロゲン化合物()におけるハロゲンとし
て塩素の化合物を用いた場合は、必要により触媒
量のヨウ化ナトリウム、ヨウ化カリウムを反応系
に加えれば反応が促進される。反応の進行状態
は、TLO(薄層クロマトグラフイー)(例えばベ
ンゼン:酢酸エチル=2:1で展開、ヨウ化アジ
ドで発色)で追跡確認することができる。反応終
了後、反応液から必要があれば溶媒を留去し、残
留物に氷水を加え、溶媒で生成物を抽出する。抽
出溶媒としては、酢酸メチル、酢酸エチル、酢酸
ブチル、塩化メチレン、クロロホルム、塩化エチ
レン、ベンゼン、トルエン、キシレン、エチルエ
ーテル、イソプロピルエーテル、イソブチルエー
テル、メチルイソブチルケトン、メチルイソプロ
ピルケトン、ブタノール、イソブタノールなどを
用いることができる。抽出液から溶媒を除去する
ことにより単離された生成物は、結晶性のものと
油状のものがある。
かくして単離された生成物は、適宜溶媒に溶解
させあるいは上記のエステル化の反応液のまま酸
化剤で酸化することにより対応する1−オキシド
に導くことができる。
させあるいは上記のエステル化の反応液のまま酸
化剤で酸化することにより対応する1−オキシド
に導くことができる。
酸化剤としては、ペニシリン及びセフアロスポ
リンの技術分野で通常用いられているものを使用
できる。その例としては、過酢酸、過安息香酸、
メタクロル過安息香酸、過酸化水素などがあげら
れる。なおバナジウム、モリブデン、タングステ
ンなどの酸素酸塩を触媒として添加し、反応を行
なうと有利なことがある。
リンの技術分野で通常用いられているものを使用
できる。その例としては、過酢酸、過安息香酸、
メタクロル過安息香酸、過酸化水素などがあげら
れる。なおバナジウム、モリブデン、タングステ
ンなどの酸素酸塩を触媒として添加し、反応を行
なうと有利なことがある。
この酸化反応で用いる溶媒としては、ジメチル
ホルムアミド、ジメチルアセタミド、アセトン、
メタノール、メチルイソブチルケトン、メチルイ
ソプロピルケトン、酢酸エチル、塩化メチレン、
クロロホルム、アセトニトリルなどが好ましい。
ホルムアミド、ジメチルアセタミド、アセトン、
メタノール、メチルイソブチルケトン、メチルイ
ソプロピルケトン、酢酸エチル、塩化メチレン、
クロロホルム、アセトニトリルなどが好ましい。
反応終了後、反応液に例えば氷水を加え溶媒抽
出を行つて目的とするスルホキシドを単離するこ
とができる。
出を行つて目的とするスルホキシドを単離するこ
とができる。
この発明の目的物は、ペニシリン及びセフアロ
スポリンの合成中間体として特に有用であり、所
望の反応を行つた後、エステル部分並びに1−オ
キシド部分は極めて容易にかつ高収率で除去しう
る。なおエステル部分は例えば本発明者の見い出
した亜硝酸塩や亜硝酸エステルを反応させる方法
を用いると極めて簡単に高収率で除去することも
できる。
スポリンの合成中間体として特に有用であり、所
望の反応を行つた後、エステル部分並びに1−オ
キシド部分は極めて容易にかつ高収率で除去しう
る。なおエステル部分は例えば本発明者の見い出
した亜硝酸塩や亜硝酸エステルを反応させる方法
を用いると極めて簡単に高収率で除去することも
できる。
次にこの発明を実施例によつて説明するが、そ
れによつてこの発明は限定されるものではない。
れによつてこの発明は限定されるものではない。
以下の記述においてIR、UV、NMR、TLCは
それぞれ赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペ
クトル及び薄層クロマトグラフイーを表わす。
それぞれ赤外線吸収スペクトル、核磁気共鳴スペ
クトル及び薄層クロマトグラフイーを表わす。
実施例 1
6−フエニルアセタミド基−ペナム−3−カル
ボン酸(ペニシリンG)カリウム塩7.44g(20ミ
リモル)と1−アセテル−フエナシルクロリド
3.17g(20.5ミリモル)をジメチルホルムアミド
15mlに加え室温で撹拌する。TLC(ベンゼン:
酢酸エチル=2:1、沃化アジド液を噴霧後加熱
発色)で反応を追跡する。反応終了には約10時間
を要する。反応完結後、塩化メチレン30mlと氷水
50mlを加え、PHを7.2に調整し有機層を分ける。
水層は塩化メチレンで3回抽出し、塩化メチレン
溶液を合し、食塩水溶液で洗い、硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。溶媒を減圧で留去する。得られた
残渣は固化しない。残渣は塩化メチレン20mlに溶
かし氷冷下、計算量の40%過酢酸を滴下して酸化
する。TLCで反応を追跡し必要があれば過酢酸
を追加する。
ボン酸(ペニシリンG)カリウム塩7.44g(20ミ
リモル)と1−アセテル−フエナシルクロリド
3.17g(20.5ミリモル)をジメチルホルムアミド
15mlに加え室温で撹拌する。TLC(ベンゼン:
酢酸エチル=2:1、沃化アジド液を噴霧後加熱
発色)で反応を追跡する。反応終了には約10時間
を要する。反応完結後、塩化メチレン30mlと氷水
50mlを加え、PHを7.2に調整し有機層を分ける。
水層は塩化メチレンで3回抽出し、塩化メチレン
溶液を合し、食塩水溶液で洗い、硫酸マグネシウ
ムで乾燥する。溶媒を減圧で留去する。得られた
残渣は固化しない。残渣は塩化メチレン20mlに溶
かし氷冷下、計算量の40%過酢酸を滴下して酸化
する。TLCで反応を追跡し必要があれば過酢酸
を追加する。
反応液に氷水50mlを加え、有機層を分ける。
水層は塩化メチレンで数回抽出し、塩化メチレ
ン溶液を合して氷水20mlを加え炭酸ナトリウム液
でPH7.5に調整し有機層を分ける。有機層は食塩
水溶液で洗つた後、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を減圧で留去し、残渣をn−ヘキサンで
処理すると固化する。
ン溶液を合して氷水20mlを加え炭酸ナトリウム液
でPH7.5に調整し有機層を分ける。有機層は食塩
水溶液で洗つた後、硫酸マグネシウムで乾燥す
る。溶媒を減圧で留去し、残渣をn−ヘキサンで
処理すると固化する。
6−フエニルアセタミド−ペナム−3−カルボ
ン酸−1−オキシドの1′−アセチル−フエナシル
エステルを8.80g(94%)を得た。イソプロパノ
ール+n−ヘキサンから再結晶する。融点61〜65
℃ IR(KBr:1800cm-1(β−ラクタム)、UVλ
max 252nm。
ン酸−1−オキシドの1′−アセチル−フエナシル
エステルを8.80g(94%)を得た。イソプロパノ
ール+n−ヘキサンから再結晶する。融点61〜65
℃ IR(KBr:1800cm-1(β−ラクタム)、UVλ
max 252nm。
実施例 2
実施例1におけるペニシリンGカリウム塩のか
わりにペニシリンVカリウム塩を用い、他は実施
例1に従つて反応させ処理する。
わりにペニシリンVカリウム塩を用い、他は実施
例1に従つて反応させ処理する。
6−フエノオキシアセタミド−ペナム−3−カ
ルボン酸−1−オキシドの1′−アセチル−フエナ
シルエステルを収率91%で得た。融点65〜85℃、
IR(KBr):1795cm-1、UVλmax 252nm。
ルボン酸−1−オキシドの1′−アセチル−フエナ
シルエステルを収率91%で得た。融点65〜85℃、
IR(KBr):1795cm-1、UVλmax 252nm。
実施例 3
実施例1における1−アセチル−フエナシルク
ロリドの代りに1−エトオキシカルボニル−フエ
ナシルクロリドを用いて、他は実施例1に従つて
反応させ処理する。
ロリドの代りに1−エトオキシカルボニル−フエ
ナシルクロリドを用いて、他は実施例1に従つて
反応させ処理する。
6−フエニルアセタミド−ペナム−3−カルボ
ン酸−1−オキシドの1′−エトキシカルボニル−
フエナシルエステルを収率94%で得た。融点47〜
60℃、IR(KBr)1800cm-1。
ン酸−1−オキシドの1′−エトキシカルボニル−
フエナシルエステルを収率94%で得た。融点47〜
60℃、IR(KBr)1800cm-1。
実施例 4
実施例3におけるペニシリンGカリウム塩の代
りにペニシリンVカリウム塩を用い、他は実施例
3に従つて反応させ処理する。
りにペニシリンVカリウム塩を用い、他は実施例
3に従つて反応させ処理する。
6−フエノオキシアセタミド−ペナム−3−カ
ルボン酸−1−オキシドの1′−エトオキシカルボ
ニル−フエナシルエステルを収率91%で得た。融
点54〜62℃、IR(KBr)1795cm-1、UVλmax
250nm。
ルボン酸−1−オキシドの1′−エトオキシカルボ
ニル−フエナシルエステルを収率91%で得た。融
点54〜62℃、IR(KBr)1795cm-1、UVλmax
250nm。
実施例 5
実施例1における1−アセチル−フエナシルク
ロリドの代りにジメトキシカルボニルメチルクロ
リドを用い、またジメチルホルムアミドの代りに
ジメチルスルホキシドを用い、他は実施例1に従
つて反応させ処理する。
ロリドの代りにジメトキシカルボニルメチルクロ
リドを用い、またジメチルホルムアミドの代りに
ジメチルスルホキシドを用い、他は実施例1に従
つて反応させ処理する。
6−フエニルアセタミド−ペナム−3−カルボ
ン酸−1−オキシドのジメトキシカルボニルメチ
ルエステルを収率94%で得た。融点132〜133℃、
IR(KBr)1800cm-1 元素分析;C21H24O9N2S 計算値;C52.50 H5.03 N5.83 実測値;C52.72 H5.07 N5.79 実施例 6 実施例5におけるジメトキシカルボニルメチル
クロリドの代りにメトキシカルボニルメチルクロ
リドを用い、他は実施例5に従つて反応させ処理
する。
ン酸−1−オキシドのジメトキシカルボニルメチ
ルエステルを収率94%で得た。融点132〜133℃、
IR(KBr)1800cm-1 元素分析;C21H24O9N2S 計算値;C52.50 H5.03 N5.83 実測値;C52.72 H5.07 N5.79 実施例 6 実施例5におけるジメトキシカルボニルメチル
クロリドの代りにメトキシカルボニルメチルクロ
リドを用い、他は実施例5に従つて反応させ処理
する。
6−フエニルアセタミド−ペナム−3−カルボ
ン酸−1−オキシドのメトキシカルボニルメチル
エステルを収率93%で得た。融点107〜108.5℃、
IR(KBr)1800cm-1 元素分析;C19HB2O7N2S 計算値;C54.02 H5.25 N6.63 実測値;C53.96 H5.18 N6.59 実施例 7 実施例6におけるメトキシカルボニルメチルク
ロリドの代りにα−クロロプロピオン酸メチルエ
ステルを用い、他は実施例6に従つて反応させ処
理する。
ン酸−1−オキシドのメトキシカルボニルメチル
エステルを収率93%で得た。融点107〜108.5℃、
IR(KBr)1800cm-1 元素分析;C19HB2O7N2S 計算値;C54.02 H5.25 N6.63 実測値;C53.96 H5.18 N6.59 実施例 7 実施例6におけるメトキシカルボニルメチルク
ロリドの代りにα−クロロプロピオン酸メチルエ
ステルを用い、他は実施例6に従つて反応させ処
理する。
6−フエニルアセタミド−ペナム−3−カルボ
ン酸−1−オキシドの1′−メトキシカルボニル−
エチルエステルを収率89%で得た。融点112〜114
℃、IR(KBr)1800cm-1 元素分析;C20H24O7N2S 計算値;C55.04 H5.54 N6.42 実測値;C54.75 H5.54 N6.29 実施例 8 実施例1における1−アセチルフエナシルクロ
リドの代りにモノクロロアセトンを用い、他は実
施例1に従つて反応させ処理する。
ン酸−1−オキシドの1′−メトキシカルボニル−
エチルエステルを収率89%で得た。融点112〜114
℃、IR(KBr)1800cm-1 元素分析;C20H24O7N2S 計算値;C55.04 H5.54 N6.42 実測値;C54.75 H5.54 N6.29 実施例 8 実施例1における1−アセチルフエナシルクロ
リドの代りにモノクロロアセトンを用い、他は実
施例1に従つて反応させ処理する。
6−フエニルアセタミド−ペナム−3−カルボ
ン酸−1−オキシドのアセチルメチルエステルを
収率88%で得た。融点50〜60℃、IR(KBr)1790
cm-1。
ン酸−1−オキシドのアセチルメチルエステルを
収率88%で得た。融点50〜60℃、IR(KBr)1790
cm-1。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1 一般式 (式中Aはアシルアミノ基を意味する) で示される6−置換アミノ−ペニシラン酸または
その塩に一般式 〔式中Xはハロゲン原子、R1は低級アルコキシ基
又は低級アルキル基、R2は水素原子、低級アル
キル基又はフエニルカルボニル基但し、R1が低
級アルキル基のときは、R2はフエニルカルボニ
ル基とする。〕で示されるハロゲン化合物を反応
させ、ついで酸化して一般式 (式中各記号は上記と同一意味) で示される6−置換アミノ−ペニシラン酸エステ
ル−1−オキシドを得ることを特徴とするペニシ
ランエステル−1−オキシドの製造法。
Priority Applications (8)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6887975A JPS51146490A (en) | 1975-06-06 | 1975-06-06 | Process for preparing penicillanic acid ester 1-oxide derivatives |
US05/607,362 US4046759A (en) | 1974-08-29 | 1975-08-25 | Penicillin esters |
CA234,042A CA1069887A (en) | 1974-08-29 | 1975-08-25 | Penicillin esters |
FR7526392A FR2283139A1 (fr) | 1974-08-29 | 1975-08-27 | Nouveaux esters de penicilline |
CH1115975A CH611902A5 (ja) | 1974-08-29 | 1975-08-28 | |
IE1884/75A IE41607B1 (en) | 1974-08-29 | 1975-08-28 | New penicillin esters |
GB35522/75A GB1512570A (en) | 1974-08-29 | 1975-08-28 | Penicillin esters |
DE19752538390 DE2538390A1 (de) | 1974-08-29 | 1975-08-28 | Ester der 6-acylamino-penicillansaeure und verfahren zu ihrer herstellung |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP6887975A JPS51146490A (en) | 1975-06-06 | 1975-06-06 | Process for preparing penicillanic acid ester 1-oxide derivatives |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS51146490A JPS51146490A (en) | 1976-12-16 |
JPS62154B2 true JPS62154B2 (ja) | 1987-01-06 |
Family
ID=13386377
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP6887975A Granted JPS51146490A (en) | 1974-08-29 | 1975-06-06 | Process for preparing penicillanic acid ester 1-oxide derivatives |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS51146490A (ja) |
Families Citing this family (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP4178815B2 (ja) | 2002-02-28 | 2008-11-12 | 株式会社ジェイテクト | 研削方法および装置 |
-
1975
- 1975-06-06 JP JP6887975A patent/JPS51146490A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS51146490A (en) | 1976-12-16 |
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