JPS62138487A - ２，３−ジヒドロベンゾフラン類の製造方法 - Google Patents
２，３−ジヒドロベンゾフラン類の製造方法Info
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- JPS62138487A JPS62138487A JP27919385A JP27919385A JPS62138487A JP S62138487 A JPS62138487 A JP S62138487A JP 27919385 A JP27919385 A JP 27919385A JP 27919385 A JP27919385 A JP 27919385A JP S62138487 A JPS62138487 A JP S62138487A
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- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は２，３−ジヒドロベンゾフラン類の製造方法に
関する。
関する。
さらに詳しくは１本発明は１．３−ジヒドロキシベンゼ
ン類とα炭素原子の一方若しくは双方に１個の水素原子
を有するケトン類とを酸性触媒の存在下に反応させるこ
とを特徴とする６位にヒドロキシル基を有し、２位に２
個，３位に１個の置換基を有する２，３−ジヒドロキシ
ベンゾフラン類の製造方法に関する０ 本発明で得られる化合物は医薬、農薬、香料の製造中間
体として広範囲に利用できる。
ン類とα炭素原子の一方若しくは双方に１個の水素原子
を有するケトン類とを酸性触媒の存在下に反応させるこ
とを特徴とする６位にヒドロキシル基を有し、２位に２
個，３位に１個の置換基を有する２，３−ジヒドロキシ
ベンゾフラン類の製造方法に関する０ 本発明で得られる化合物は医薬、農薬、香料の製造中間
体として広範囲に利用できる。
本発明は一般式
で表わされる如き２，３−ジヒドロベンゾフラン類の製
造方法に関するものである。従来、一般式％式％ 合物、すなわち２，３−ジヒドロ−６−ヒドロキシ−２
，２，５−）リメチルベンゾ７ランについてはインディ
アン ジャーナルオブケミストリー（工ｎｄｉａｎ Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ’ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ） １
４Ｂ巻。
造方法に関するものである。従来、一般式％式％ 合物、すなわち２，３−ジヒドロ−６−ヒドロキシ−２
，２，５−）リメチルベンゾ７ランについてはインディ
アン ジャーナルオブケミストリー（工ｎｄｉａｎ Ｊ
ｏｕｒｎａｌ ｏｆ’ Ｃｈｅｍｉｓｔｒｙ ） １
４Ｂ巻。
１６８頁（１９７６）に製ｎ方法が記載されているが。
この方法においては反応段階が多く、目的物の収率も低
い。また取り扱いが危険でかつ高価な試薬を使用するた
めに、この方法では経済的に本発明の目的物とする２，
３−ジヒドロベンゾフラン角を製造することは不可能で
ある。
い。また取り扱いが危険でかつ高価な試薬を使用するた
めに、この方法では経済的に本発明の目的物とする２，
３−ジヒドロベンゾフラン角を製造することは不可能で
ある。
本発明者は経済的に有利な所定の２，３−ジヒト。
ロベンゾ７ラン頒の製造方法の開発を目的として種々検
討を重ねた結果１本発明の方法に到達したものである。
討を重ねた結果１本発明の方法に到達したものである。
すなわち０本発明では１，３−ジヒドロキシベンゼン類
と所定のケトン類とを単に酸の存在下に反応させること
によって好収率で６位にヒドロキシル基を有し、２位に
２個，３位に１個の置換基を有する２，３−ジヒドロベ
ンゼン類を一工程の反応で製造することができる。
と所定のケトン類とを単に酸の存在下に反応させること
によって好収率で６位にヒドロキシル基を有し、２位に
２個，３位に１個の置換基を有する２，３−ジヒドロベ
ンゼン類を一工程の反応で製造することができる。
本発明は１，３−ジヒドロキシベンゼン類ト少すくとも
一方のα炭素原子に１個の水素原子を有するケトン類と
を酸性触媒の存在下に反応させることを特徴とする６位
にヒドロキシル基を有、し、２位に２個、３位に１個の
置換基を有する２，３−ジヒドロベンゾフラン類の製造
方法をその要旨とする。
一方のα炭素原子に１個の水素原子を有するケトン類と
を酸性触媒の存在下に反応させることを特徴とする６位
にヒドロキシル基を有、し、２位に２個、３位に１個の
置換基を有する２，３−ジヒドロベンゾフラン類の製造
方法をその要旨とする。
本発明の製造方法を反応式で例示すれば下式の通りであ
る。
る。
（式中の記号の説明は後記する）
すなわち、本発明の方法によれば、一工程でかつ好収率
で所定の２，３−ジヒドロベンゾフラン類を得ることが
でき、経済的にきわめて有利な方法であるといえる。
で所定の２，３−ジヒドロベンゾフラン類を得ることが
でき、経済的にきわめて有利な方法であるといえる。
以下に本発明による２，３−ジヒドロベンゾフラン類の
製造方法を前記反応式に基づき詳細に説明する。
製造方法を前記反応式に基づき詳細に説明する。
本発明で原料として用いる１，３−ジヒドロキシベンゼ
ン類（１）の置換基Ｒは例えば水素原子、低級アルキル
基、ハロゲン原子などであり、好ましくは水素又は低級
アルキル基である。ここで低級アルキル基としてはメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基などが挙げら
れ、とくに好ましくはメチル基である。ハロゲン原子と
しては７ツソ原子、塩素原子などが挙げられる。
ン類（１）の置換基Ｒは例えば水素原子、低級アルキル
基、ハロゲン原子などであり、好ましくは水素又は低級
アルキル基である。ここで低級アルキル基としてはメチ
ル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル基、ｎ
−ブチル基、イソブチル基、ｔ−ブチル基などが挙げら
れ、とくに好ましくはメチル基である。ハロゲン原子と
しては７ツソ原子、塩素原子などが挙げられる。
またケトン類（ｌｌＤのＲ２，Ｒ３，Ｒ４は同一または
相異なる低級アルキル基、アリール基などを示し、また
Ｒ２とＲ３とはそれらが結合している炭素原子とともに
員数５ないし８の環を形成していてもよく。
相異なる低級アルキル基、アリール基などを示し、また
Ｒ２とＲ３とはそれらが結合している炭素原子とともに
員数５ないし８の環を形成していてもよく。
さらにまたＲ３とＲ４とはそれらが結合している炭素原
子とともに員数４ないし８の環を形成していてもよい。
子とともに員数４ないし８の環を形成していてもよい。
いずれの場合においても少なくとも一方のα炭素原子は
１個の水素原子を有するものである。ここでＲ２，Ｒ’
−Ｒ’として例示できる低級アルキル基としては、例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、１１−ブチル基。
１個の水素原子を有するものである。ここでＲ２，Ｒ’
−Ｒ’として例示できる低級アルキル基としては、例え
ばメチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソプロピル
基、１１−ブチル基。
イソブチル基などが挙げられ、とくに好ましくはメチル
基、エチル基である。アリール基としては。
基、エチル基である。アリール基としては。
フェニル基のほか、２−クロルフェニル基，３−クロル
フェニル基、４−クロルフェニル縫すどのハロゲンｆｉ
ＨＩＪＬフェニル基、２−メチルフェニル基，３−メチ
ルフェニル基、４−メチルフェニル基ナトのアｋ キｋ
基置換フェニル基、２−メトキシフェニル基。
フェニル基、４−クロルフェニル縫すどのハロゲンｆｉ
ＨＩＪＬフェニル基、２−メチルフェニル基，３−メチ
ルフェニル基、４−メチルフェニル基ナトのアｋ キｋ
基置換フェニル基、２−メトキシフェニル基。
５−メトキシフェニル基、４−メトキシフェニル基など
のアルコキシル基置換フェニル基、さらにはピリジル基
などを挙げることができる。これらの基を有するケトン
類としては例えば、メチルイソプロピルケトン、エチル
イソプロピルケトン。
のアルコキシル基置換フェニル基、さらにはピリジル基
などを挙げることができる。これらの基を有するケトン
類としては例えば、メチルイソプロピルケトン、エチル
イソプロピルケトン。
ジイソプロピルケトン、イソプロピルｎ−プロピルケト
ン、メチル５ｅｅ−ブチルケトンなどの脂肪族ケトン類
。
ン、メチル５ｅｅ−ブチルケトンなどの脂肪族ケトン類
。
イソプロピルフェニルケトン−２−クロルフェニルイソ
プロピルケトン、イソプロピル２−メチルフェニルケト
ン、イソプロピル４−メトキシ７エ二ルケトンなどの芳
香族ケトンを挙げることができる。またＲ２とＲ３とが
それらが結合している炭素原子とともに員＠５ないし８
の環を形成しているケトン類としては１例えば２−メチ
ルシクロペンタノン、２，３−ジメチルシクロペンタノ
ン、 ２．４＝ジメチルシクロペンタノン、２，３−
ジメ千ルシクロペンタノン、２−メチルシクロヘキサノ
ン、２，３−ジメチルシクロヘキサノン、２，３−ジメ
チルシクロヘキサノン、２．４−ジメチルシクロヘキサ
ノン、２，３−ジメチルシクロヘキサノン、２．６−ジ
メチルシクロヘキサノン、２−メチルシクロヘプタノン
、２−メチルシクロオクタノンなどを挙げることができ
−Ｒ３とＲ４とがそれらが結合している炭素原子ととも
に員数４ないし８の環を形成しているケトン類としては
例えばシクロブチルメチルケトン、シクロペンチルメチ
ルケトン、２−メチルシクロペンチルケトン，３−メチ
ルシクロペンチルメチルケトン、４−メチルシクロペン
チルメチルケトン、シクロヘキシルメチルケトン、２−
メチルシクロヘキシルメチルケトン，３−メチルシクロ
へキシルメチルケトン、４−メチルシクロペンチルメチ
ルケトン、シクロへブチルメチルケトン、シクロオクチ
ルメチルケトンなどを挙げることができる。これらの環
構造を有するケトン類を使用する場合は、２位又は５位
の置換基が環を形成する２，３−ジヒドロベンゾフラン
類が得られるが、これらも本発明による生成物に含まれ
る１本発明において用いられる酸触媒としては例えハ塩
酸、硫酸、フルオロスルホン酸、リン酸などの鉱酸、ベ
ンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸などの有機酸、
シリカ、シリカ・アルミナ、シリカ・マグネシア、シリ
カ・チタニア、陽イオン交換樹脂などの固体酸などを挙
げることができ。
プロピルケトン、イソプロピル２−メチルフェニルケト
ン、イソプロピル４−メトキシ７エ二ルケトンなどの芳
香族ケトンを挙げることができる。またＲ２とＲ３とが
それらが結合している炭素原子とともに員＠５ないし８
の環を形成しているケトン類としては１例えば２−メチ
ルシクロペンタノン、２，３−ジメチルシクロペンタノ
ン、 ２．４＝ジメチルシクロペンタノン、２，３−
ジメ千ルシクロペンタノン、２−メチルシクロヘキサノ
ン、２，３−ジメチルシクロヘキサノン、２，３−ジメ
チルシクロヘキサノン、２．４−ジメチルシクロヘキサ
ノン、２，３−ジメチルシクロヘキサノン、２．６−ジ
メチルシクロヘキサノン、２−メチルシクロヘプタノン
、２−メチルシクロオクタノンなどを挙げることができ
−Ｒ３とＲ４とがそれらが結合している炭素原子ととも
に員数４ないし８の環を形成しているケトン類としては
例えばシクロブチルメチルケトン、シクロペンチルメチ
ルケトン、２−メチルシクロペンチルケトン，３−メチ
ルシクロペンチルメチルケトン、４−メチルシクロペン
チルメチルケトン、シクロヘキシルメチルケトン、２−
メチルシクロヘキシルメチルケトン，３−メチルシクロ
へキシルメチルケトン、４−メチルシクロペンチルメチ
ルケトン、シクロへブチルメチルケトン、シクロオクチ
ルメチルケトンなどを挙げることができる。これらの環
構造を有するケトン類を使用する場合は、２位又は５位
の置換基が環を形成する２，３−ジヒドロベンゾフラン
類が得られるが、これらも本発明による生成物に含まれ
る１本発明において用いられる酸触媒としては例えハ塩
酸、硫酸、フルオロスルホン酸、リン酸などの鉱酸、ベ
ンゼンスルホン酸、トルエンスルホン酸などの有機酸、
シリカ、シリカ・アルミナ、シリカ・マグネシア、シリ
カ・チタニア、陽イオン交換樹脂などの固体酸などを挙
げることができ。
これらの酸触媒のうち、塩酸、硫酸あるいは陽イオン交
換樹脂を使用することが好ましい。
換樹脂を使用することが好ましい。
本発明の製造の際のケトン類の使用割合は１，３−ジヒ
ドロキシベンゼン類、例えばレゾルシン１モルに対して
通常０，３ないし１０モル、好ましくは０，３すいし５
モルの範囲である。またこの反応は溶媒の不存在下に行
うことができるが１反応に不活性な溶媒の存在下に行う
ことができる。この際ノ溶媒トしテハ、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族系炭化水素、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、リダロイン、灯油などの脂肪
族系炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲ
ン化炭化水素などを例示することができる。
ドロキシベンゼン類、例えばレゾルシン１モルに対して
通常０，３ないし１０モル、好ましくは０，３すいし５
モルの範囲である。またこの反応は溶媒の不存在下に行
うことができるが１反応に不活性な溶媒の存在下に行う
ことができる。この際ノ溶媒トしテハ、ベンゼン、トル
エン、キシレンなどの芳香族系炭化水素、ヘキサン、ヘ
プタン、シクロヘキサン、リダロイン、灯油などの脂肪
族系炭化水素、クロロホルム、四塩化炭素などのハロゲ
ン化炭化水素などを例示することができる。
これらの溶媒を使用する場合の使用割合はレゾルシンに
対して通常１ないし２０重量倍、好ましくは２ないし１
０重量倍の範囲である。
対して通常１ないし２０重量倍、好ましくは２ないし１
０重量倍の範囲である。
反応温度は通常０ないし１５０℃、好ましくは１５ない
し１２０℃の範囲である。反応に要する時間は反応温度
およびその他の売件にＪ：つでも異なるが、通常０，３
ないし５０時間、好ましくは２ないし５０時間の範囲で
ある。反応終了後は、抽出。
し１２０℃の範囲である。反応に要する時間は反応温度
およびその他の売件にＪ：つでも異なるが、通常０，３
ないし５０時間、好ましくは２ないし５０時間の範囲で
ある。反応終了後は、抽出。
蒸留、カラムクロマトグラフィーなどの常法に従って処
理することによって、目的とする２，３−ジヒドロベン
ゾフラン類を得ることができるっ〔発明の効果〕 以上のように本発明によれば−１゜５−ジヒドロキシベ
ンゼン類とα炭素原子の少なくとも一方に１個の水素原
子を有するケトン類との反応において、目的とする６位
にヒドロキシル基を有し、２位に２個，３位に１個の置
換基を有する２，３−ジヒドロベンゾフラン類を一工程
で容易にしかも好収率で得ることができ、したがって本
発明は産業上きわめて有効である。
理することによって、目的とする２，３−ジヒドロベン
ゾフラン類を得ることができるっ〔発明の効果〕 以上のように本発明によれば−１゜５−ジヒドロキシベ
ンゼン類とα炭素原子の少なくとも一方に１個の水素原
子を有するケトン類との反応において、目的とする６位
にヒドロキシル基を有し、２位に２個，３位に１個の置
換基を有する２，３−ジヒドロベンゾフラン類を一工程
で容易にしかも好収率で得ることができ、したがって本
発明は産業上きわめて有効である。
以下、本発明の方法を実施例によって具体的に説明する
。
。
冷ＭＪ器、温度計を備えた１００ｍ１三ロフラスコにレ
ゾルシン１１ｇ（０，１モル）、イソプロピルメチルケ
トン８．６ ｇ （０−１モル）、陽イオン交換樹脂（
アンバーリスト１５ ） １，３ｇ （レゾルシンに対
して１２重ｆｆｉ＜）を入れ、窒素雰囲気下１００℃に
て１０時間攪拌した。放冷後−陽イオン交換樹脂を口取
し、シルカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキ
サン；酢酸エチル＝４７１ ）にて？１′Ｌ離・精製す
ると無色針状晶の目的物１１．８ｔｔが得られた（収率
６６％）。
ゾルシン１１ｇ（０，１モル）、イソプロピルメチルケ
トン８．６ ｇ （０−１モル）、陽イオン交換樹脂（
アンバーリスト１５ ） １，３ｇ （レゾルシンに対
して１２重ｆｆｉ＜）を入れ、窒素雰囲気下１００℃に
て１０時間攪拌した。放冷後−陽イオン交換樹脂を口取
し、シルカゲルカラムクロマトグラフィー（溶媒；ヘキ
サン；酢酸エチル＝４７１ ）にて？１′Ｌ離・精製す
ると無色針状晶の目的物１１．８ｔｔが得られた（収率
６６％）。
融 点：６７，３℃
質舟スペクトル；ｍ／２ １７８（分子イオンビーク）
工Ｒスペクトル（ヌジョールＨｃｙｎ）５２５８．１６
０６，１１５５．９６０’ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒスペクトル
（ＣＤＣ７？３溶液； ｐｎｍ ）（ＣＩ （ａ）ｉ、１ａ（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ ）（ｂ）
１．２６（５Ｈ，ｓ ） （ｅ） １．４５ （５Ｈ，ｓ ） （ｄ） ５−０７ （Ｉ Ｈ，ｑ、、Ｔ＝７．２Ｈｚ
）（ｅ）ａ、８９（１Ｈ，５） （ｒ） ６．２４ （Ｉ Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ ）
（ｇ） ６．２８ （Ｉ Ｈ，ｄａ 、Ｊ＝２．７ａｎ
ｄ ７．２ Ｈｚ ）（ｈ） ６．’３９ （Ｉ Ｈ，
ｄ 、Ｊ＝７．２ Ｈｚ ）実施例２〜１５ 実施例１においてイソプロピルメチルケトンの代わりに
表１のケトン類を用いた以外は実施例１とほぼ同様に反
応を行った。実施例１と同様に処理したところ−２，５
−ジヒドロベンゾフラン類が表１の収率で得られた。
工Ｒスペクトル（ヌジョールＨｃｙｎ）５２５８．１６
０６，１１５５．９６０’ Ｈ−Ｎ Ｍ Ｒスペクトル
（ＣＤＣ７？３溶液； ｐｎｍ ）（ＣＩ （ａ）ｉ、１ａ（３Ｈ，ｄ、Ｊ＝７．２Ｈｚ ）（ｂ）
１．２６（５Ｈ，ｓ ） （ｅ） １．４５ （５Ｈ，ｓ ） （ｄ） ５−０７ （Ｉ Ｈ，ｑ、、Ｔ＝７．２Ｈｚ
）（ｅ）ａ、８９（１Ｈ，５） （ｒ） ６．２４ （Ｉ Ｈ，ｄ、Ｊ＝２．７Ｈｚ ）
（ｇ） ６．２８ （Ｉ Ｈ，ｄａ 、Ｊ＝２．７ａｎ
ｄ ７．２ Ｈｚ ）（ｈ） ６．’３９ （Ｉ Ｈ，
ｄ 、Ｊ＝７．２ Ｈｚ ）実施例２〜１５ 実施例１においてイソプロピルメチルケトンの代わりに
表１のケトン類を用いた以外は実施例１とほぼ同様に反
応を行った。実施例１と同様に処理したところ−２，５
−ジヒドロベンゾフラン類が表１の収率で得られた。
実施例１４〜１５
実施例１において、レゾルシンに代えてオルシノールを
用い、イソプロピルメチルケトンの代わりに表２のケト
ン類を用いた以外は実施例１とほぼ同様に反応を行った
。実施例１と同様に処理したところ、２．３−ジヒドロ
ｄンゾフランがカ表２の収率で得られた。
用い、イソプロピルメチルケトンの代わりに表２のケト
ン類を用いた以外は実施例１とほぼ同様に反応を行った
。実施例１と同様に処理したところ、２．３−ジヒドロ
ｄンゾフランがカ表２の収率で得られた。
Claims (1)
- （１）１，３−ジヒドロキシベンゼン類と、α炭素原子
の一方若しくは双方に１個の水素原子を有するケトン類
とを酸性触媒の存在下に反応させることを特徴とする６
位のヒドロキシル基を有し、２位に２個、３位に１個の
置換基を有する２，３−ジヒドロベンゾフラン類の製造
方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27919385A JPS62138487A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | ２，３−ジヒドロベンゾフラン類の製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP27919385A JPS62138487A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | ２，３−ジヒドロベンゾフラン類の製造方法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62138487A true JPS62138487A (ja) | 1987-06-22 |
| JPH0446273B2 JPH0446273B2 (ja) | 1992-07-29 |
Family
ID=17607728
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP27919385A Granted JPS62138487A (ja) | 1985-12-13 | 1985-12-13 | ２，３−ジヒドロベンゾフラン類の製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS62138487A (ja) |
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001007031A1 (fr) * | 1999-07-26 | 2001-02-01 | Shionogi & Co., Ltd. | Derives de benzene, compositions immunostimulantes ou agents de retablissement de la pharmacosensibilite les contenant |
| TWI418548B (zh) * | 2006-04-25 | 2013-12-11 | Merck Patent Gmbh | 六氫二苯并呋喃衍生物 |
-
1985
- 1985-12-13 JP JP27919385A patent/JPS62138487A/ja active Granted
Cited By (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| WO2001007031A1 (fr) * | 1999-07-26 | 2001-02-01 | Shionogi & Co., Ltd. | Derives de benzene, compositions immunostimulantes ou agents de retablissement de la pharmacosensibilite les contenant |
| TWI418548B (zh) * | 2006-04-25 | 2013-12-11 | Merck Patent Gmbh | 六氫二苯并呋喃衍生物 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH0446273B2 (ja) | 1992-07-29 |
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