JPS6213000B2 - - Google Patents
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- JPS6213000B2 JPS6213000B2 JP52130896A JP13089677A JPS6213000B2 JP S6213000 B2 JPS6213000 B2 JP S6213000B2 JP 52130896 A JP52130896 A JP 52130896A JP 13089677 A JP13089677 A JP 13089677A JP S6213000 B2 JPS6213000 B2 JP S6213000B2
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- hydroxyphenylglycine
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Landscapes
- Preparation Of Compounds By Using Micro-Organisms (AREA)
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は、光学活性ｍ―ヒドロキシフエニルグ
リシンの製造法に関するものである。更に詳しく
は、ｍ―ヒドロキシ―DL―フエニルグリシンを
Ｎ―アセチル化して得られるＮ―アセチル―ｍ―
ヒドロキシ―DL―フエニルグリシンに糸状菌ア
ミノアシラーゼを作用させて、ｍ―ヒドロキシ―
Ｌ―フエニルグリシン及びＮ―アセチル―ｍ―ヒ
ドロキシフエニルグリシンに不斉加水分解し、分
離されたＮ―アシル―ｍ―ヒドロキシ―Ｄ―フエ
ニルグリシンを、例えば、塩酸で加水分解するこ
とよりなる光学活性ｍ―ヒドロキシフエニルグリ
シンの製造法に関するものである。
リシンの製造法に関するものである。更に詳しく
は、ｍ―ヒドロキシ―DL―フエニルグリシンを
Ｎ―アセチル化して得られるＮ―アセチル―ｍ―
ヒドロキシ―DL―フエニルグリシンに糸状菌ア
ミノアシラーゼを作用させて、ｍ―ヒドロキシ―
Ｌ―フエニルグリシン及びＮ―アセチル―ｍ―ヒ
ドロキシフエニルグリシンに不斉加水分解し、分
離されたＮ―アシル―ｍ―ヒドロキシ―Ｄ―フエ
ニルグリシンを、例えば、塩酸で加水分解するこ
とよりなる光学活性ｍ―ヒドロキシフエニルグリ
シンの製造法に関するものである。
従来の技術
従来、光学活性なｍ―ヒドロキシフエニルグリ
シンの製造法としては、(a)Ｎ―ベンジルオキシカ
ルボニル―ｍ―ヒドロキシ―DL―フエニルグリ
シンをキニジンで分割する方法（特公昭46―
41557号公報）、(b)ｍ―メトキシ―DL―フエニル
グリシンをｄ―10―カンフアースルホン酸で分割
する方法（米国特許第3479339号）、(c)Ｎ―アセチ
ル―ｍ―メトキシ―DL―フエニルグリシンを
（＋）―α―フエネチルアミンで分割する方法
（特開昭50―116435号公報）が知られている。
シンの製造法としては、(a)Ｎ―ベンジルオキシカ
ルボニル―ｍ―ヒドロキシ―DL―フエニルグリ
シンをキニジンで分割する方法（特公昭46―
41557号公報）、(b)ｍ―メトキシ―DL―フエニル
グリシンをｄ―10―カンフアースルホン酸で分割
する方法（米国特許第3479339号）、(c)Ｎ―アセチ
ル―ｍ―メトキシ―DL―フエニルグリシンを
（＋）―α―フエネチルアミンで分割する方法
（特開昭50―116435号公報）が知られている。
発明が解決しようとする問題点
これらの方法はいずれも既存の光学活性を有す
る塩基若しくは酸を分割剤として使用するため
に、その対掌体の利用が困難な場合には、光学純
度の高いＤ―及びＬ―アミノ酸を同時に得ること
が実用的に困難である。又、(b)及び(c)の方法で
は、光学分割後に臭化水素酸と加熱してメトキシ
基を加水分解する必要があつて、この間にラセミ
化を伴う危険がある。
る塩基若しくは酸を分割剤として使用するため
に、その対掌体の利用が困難な場合には、光学純
度の高いＤ―及びＬ―アミノ酸を同時に得ること
が実用的に困難である。又、(b)及び(c)の方法で
は、光学分割後に臭化水素酸と加熱してメトキシ
基を加水分解する必要があつて、この間にラセミ
化を伴う危険がある。
問題点を解決するための手段
本発明のＮ―アセチル―ｍ―ヒドロキシ―DL
―フエニルグリシンはｍ―ヒドロキシ―DL―フ
エニルグリシンをアルカリの存在下に無水酢酸等
によつてアシル化して製造することができる。
―フエニルグリシンはｍ―ヒドロキシ―DL―フ
エニルグリシンをアルカリの存在下に無水酢酸等
によつてアシル化して製造することができる。
本化合物の不斉加水分解に使用される糸状菌ア
ミノアシラーゼは、例えば、アスペルギルス属或
いはペニシリウム属等の糸状菌の培養物からその
産生するアミノアシラーゼを採取して得られ、市
販品として容易に入手することができる。
ミノアシラーゼは、例えば、アスペルギルス属或
いはペニシリウム属等の糸状菌の培養物からその
産生するアミノアシラーゼを採取して得られ、市
販品として容易に入手することができる。
実際の不斉加水分解反応に当つては、反応溶液
に糸状菌アミノアシラーゼの活性化又は安定化の
ために常用されているコバルト等の金属イオンを
添加することが好ましい。又、反応液のPHは約６
〜８、反応温度は約35〜40℃が適当である。不斉
加水分解反応の追行は、例えば、高速液体クロマ
トグラフイーによつて反応液中のＮ―アシルアミ
ノ酸と遊離アミノ酸の比率を追跡することによつ
て知ることができる。
に糸状菌アミノアシラーゼの活性化又は安定化の
ために常用されているコバルト等の金属イオンを
添加することが好ましい。又、反応液のPHは約６
〜８、反応温度は約35〜40℃が適当である。不斉
加水分解反応の追行は、例えば、高速液体クロマ
トグラフイーによつて反応液中のＮ―アシルアミ
ノ酸と遊離アミノ酸の比率を追跡することによつ
て知ることができる。
以下、実施例を挙げて本発明を具体的に説明す
る。
る。
実施例
ｍ―ヒドロキシ―DL―フエニルグリシン塩酸
塩（１水和物）162.8ｇと水酸化ナトリウム96ｇ
の20〜30％水溶液に溶解し、氷冷撹拌下に無水酢
酸163.2ｇと水酸化ナトリウム32ｇの水溶液を交
互に滴下してアセチル化する。
塩（１水和物）162.8ｇと水酸化ナトリウム96ｇ
の20〜30％水溶液に溶解し、氷冷撹拌下に無水酢
酸163.2ｇと水酸化ナトリウム32ｇの水溶液を交
互に滴下してアセチル化する。
反応液を5N―NaOH 320mlと10分間撹拌してｏ
―アセチル基を加水分解した後、塩酸で酸性化す
る。析出晶を少量の冷水で洗浄して、Ｎ―アセチ
ル―ｍ―ヒドロキシ―DL―フエニルグリシン140
ｇ（収率91％）が得られる。水から再結晶する
と、m.p.166〜168℃プリズム晶となる。なお、
濾液を乾固し、メタノール抽出して、抽出液を塩
酸で加水分解すると原料アミノ酸の塩酸塩13ｇが
回収される。
―アセチル基を加水分解した後、塩酸で酸性化す
る。析出晶を少量の冷水で洗浄して、Ｎ―アセチ
ル―ｍ―ヒドロキシ―DL―フエニルグリシン140
ｇ（収率91％）が得られる。水から再結晶する
と、m.p.166〜168℃プリズム晶となる。なお、
濾液を乾固し、メタノール抽出して、抽出液を塩
酸で加水分解すると原料アミノ酸の塩酸塩13ｇが
回収される。
上記で得られたＮ―アセチル―ｍ―ヒドロキシ
―DL―フエニルグリシン10ｇを0.5N水酸化ナト
リウム水溶液に溶解してPH7.5に調整した後全液
量を200mlとし、これに塩化コバルト６水塩35mg
及び糸状菌アミノアシラーゼ（約15000単位／
ｇ）500mgを加えて、37℃で48時間不斉加水分解
反応を行う。
―DL―フエニルグリシン10ｇを0.5N水酸化ナト
リウム水溶液に溶解してPH7.5に調整した後全液
量を200mlとし、これに塩化コバルト６水塩35mg
及び糸状菌アミノアシラーゼ（約15000単位／
ｇ）500mgを加えて、37℃で48時間不斉加水分解
反応を行う。
反応液を塩酸にてPH1.5に調整して炭末脱色
し、約40mlまで減圧濃縮した後、酢酸エチル（50
ml×５）にて抽出する。水層から溶存する溶液を
留去し、アミノ酸をダウエツクス50W―X4
（H+）70mlの充填塔に吸着させた後、Ｎ―
NH4OHで溶出すると、ｍ―ヒドロキシ―Ｌ―フ
エニルグリシンが得られる。収量3.7ｇ（収率
92.5％）、［α］２７ Ｄ145゜（c.1.0，Ｎ―HCI）。
し、約40mlまで減圧濃縮した後、酢酸エチル（50
ml×５）にて抽出する。水層から溶存する溶液を
留去し、アミノ酸をダウエツクス50W―X4
（H+）70mlの充填塔に吸着させた後、Ｎ―
NH4OHで溶出すると、ｍ―ヒドロキシ―Ｌ―フ
エニルグリシンが得られる。収量3.7ｇ（収率
92.5％）、［α］２７ Ｄ145゜（c.1.0，Ｎ―HCI）。
又、酢酸エチル抽出液を減圧濃縮し、クロロホ
ルム50mlを加えると、Ｎ―アセチル―ｍ―ヒドロ
キシ―Ｄ―フエニルグリシンが結晶化する。収量
4.9ｇ（収率98％）、m.p.171〜173℃、［α］２７ Ｄ―
193゜（c.1.0，EtOH）。本品2.0ｇを6N―HCI20
mlとともに2.5時間還流下に加水分解し、上記の
方法によつてイオン交換樹脂処理すると、ｍ―ヒ
ドロキシ―Ｄ―フエニルグリシン1.55ｇ（収率97
％）が得られる。［α］２６ Ｄ―141゜（ｃ．1.0，Ｎ―
HCI）。
ルム50mlを加えると、Ｎ―アセチル―ｍ―ヒドロ
キシ―Ｄ―フエニルグリシンが結晶化する。収量
4.9ｇ（収率98％）、m.p.171〜173℃、［α］２７ Ｄ―
193゜（c.1.0，EtOH）。本品2.0ｇを6N―HCI20
mlとともに2.5時間還流下に加水分解し、上記の
方法によつてイオン交換樹脂処理すると、ｍ―ヒ
ドロキシ―Ｄ―フエニルグリシン1.55ｇ（収率97
％）が得られる。［α］２６ Ｄ―141゜（ｃ．1.0，Ｎ―
HCI）。
発明の効果
本発明の生化学的分割法によれば、簡単な工程
によつて、光学活性ｍ―ヒドロキシフエニルグリ
シンが良好な収率で得られ、その光学純度も極め
て高い。
によつて、光学活性ｍ―ヒドロキシフエニルグリ
シンが良好な収率で得られ、その光学純度も極め
て高い。
Claims (1)
- １ ｍ―ヒドロキシ―DL―フエニルグリシンを
Ｎ―アセチル化して得られるＮ―アセチル―ｍ―
ヒドロキシ―DL―フエニルグリシンに糸状菌ア
ミノアシラーゼを作用させて不斉加水分解して該
加水分解液からｍ―ヒドロキシ―Ｌ―フエニルグ
リシン及びＮ―アセチル―ｍ―ヒドロキシ―Ｄ―
フエニルグリシンを分離採取した後、分離したＮ
―アセチル―ｍ―ヒドロキシ―Ｄ―フエニルグリ
シンを加水分解することを特徴とする光学活性ｍ
―ヒドロキシフエニルグリシンの製造法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13089677A JPS5464691A (en) | 1977-11-02 | 1977-11-02 | Preparation of optically active m-hydroxyphenylglycine |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP13089677A JPS5464691A (en) | 1977-11-02 | 1977-11-02 | Preparation of optically active m-hydroxyphenylglycine |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS5464691A JPS5464691A (en) | 1979-05-24 |
| JPS6213000B2 true JPS6213000B2 (ja) | 1987-03-23 |
Family
ID=15045238
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP13089677A Granted JPS5464691A (en) | 1977-11-02 | 1977-11-02 | Preparation of optically active m-hydroxyphenylglycine |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS5464691A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0553299U (ja) * | 1991-12-13 | 1993-07-13 | 住友ベークライト株式会社 | 銅電極付き液晶表示素子用透明シールド部材 |
Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50116435A (ja) * | 1974-03-01 | 1975-09-11 | ||
| JPS5276483A (en) * | 1975-12-22 | 1977-06-27 | Hama Riyakuhin Kougiyou Kk | Production of optically active pphydroxyphenylglycine |
-
1977
- 1977-11-02 JP JP13089677A patent/JPS5464691A/ja active Granted
Patent Citations (2)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS50116435A (ja) * | 1974-03-01 | 1975-09-11 | ||
| JPS5276483A (en) * | 1975-12-22 | 1977-06-27 | Hama Riyakuhin Kougiyou Kk | Production of optically active pphydroxyphenylglycine |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPH0553299U (ja) * | 1991-12-13 | 1993-07-13 | 住友ベークライト株式会社 | 銅電極付き液晶表示素子用透明シールド部材 |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPS5464691A (en) | 1979-05-24 |
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