JPS62129386A - トラクションドライブ用流体 - Google Patents
トラクションドライブ用流体Info
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- JPS62129386A JPS62129386A JP60268961A JP26896185A JPS62129386A JP S62129386 A JPS62129386 A JP S62129386A JP 60268961 A JP60268961 A JP 60268961A JP 26896185 A JP26896185 A JP 26896185A JP S62129386 A JPS62129386 A JP S62129386A
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- JP
- Japan
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- fluid
- derivative
- formula
- traction drive
- cyclohexane
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- Granted
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
[産業上の利用分野]
本発明はトラクションドライブ用流体に関し、詳しくは
特定の二種類の化合物を主成分として配合してなるトラ
クション性能のすぐれたトラクションドライブ用流体に
関する。
特定の二種類の化合物を主成分として配合してなるトラ
クション性能のすぐれたトラクションドライブ用流体に
関する。
[従来の技術及び発明が解決しようとする問題点]
一般に、トラクションドライブ用の流体はトラクション
ドライブ装置(ころがり接触による摩擦駆動装置)、例
えば自動車無段変速機、産業用無段変速機、水圧機器な
どに用いられる流体であり、高いトラクション係数や熱
および酸化に対する安定性、経済性等が要求されている
。
ドライブ装置(ころがり接触による摩擦駆動装置)、例
えば自動車無段変速機、産業用無段変速機、水圧機器な
どに用いられる流体であり、高いトラクション係数や熱
および酸化に対する安定性、経済性等が要求されている
。
近年、トラクションドライブ装置の小型軽量化が、自動
車用途を中心に研究されてきており、それに伴なってこ
のトラクションドライブ装置に用いるトラクションドラ
イブ用流体にも、様々な苛酷な条件下で使用に耐え仰る
性能、特に低温から高温(−4F30〜120℃程度)
までの広い温度範囲にわたって安定的に高性能(トラク
ション係数が高いこと、粘度が低いこと、酸化安定性に
すぐれることなど)を発揮しうろことが要求されている
。
車用途を中心に研究されてきており、それに伴なってこ
のトラクションドライブ装置に用いるトラクションドラ
イブ用流体にも、様々な苛酷な条件下で使用に耐え仰る
性能、特に低温から高温(−4F30〜120℃程度)
までの広い温度範囲にわたって安定的に高性能(トラク
ション係数が高いこと、粘度が低いこと、酸化安定性に
すぐれることなど)を発揮しうろことが要求されている
。
しかしながら、今までに開発されたトラクションドライ
ブ用流体では上述の要求特性を満足しうるちのはなく、
様々な問題があった0例えば、高温で高いトラクション
係数を示す化合物は、粘度が高いため攪拌ロスが大きい
ので伝達効率が低く、また低温始動性にも問題がある。
ブ用流体では上述の要求特性を満足しうるちのはなく、
様々な問題があった0例えば、高温で高いトラクション
係数を示す化合物は、粘度が高いため攪拌ロスが大きい
ので伝達効率が低く、また低温始動性にも問題がある。
一方、低粘度で伝達効率のすぐれた化合物は、高温下で
のトラクション係数が低く、また高温になると粘度が低
下しすぎて、トラクション伝達装置の潤滑上のトラブル
の原因となる。
のトラクション係数が低く、また高温になると粘度が低
下しすぎて、トラクション伝達装置の潤滑上のトラブル
の原因となる。
[問題点を解決するための手段]
そこで本発明者らは上記従来技術の問題点を解消し、広
い温度範囲にわたって優れた性能を有するトラクション
ドライブ用流体を開発すべく鋭意研究を重ねた。その結
果、高温でトラクション係数の高い特定の化合物群と低
粘度な特定の化合物群とを混合したものが、トラクショ
ンドライブ用流体として総合的な性能にすぐれ、しかも
混合に・よる相乗効果が得られることにより、トラクシ
ョン係数が著しく向上することを見出し、本発明を完成
するに至った。
い温度範囲にわたって優れた性能を有するトラクション
ドライブ用流体を開発すべく鋭意研究を重ねた。その結
果、高温でトラクション係数の高い特定の化合物群と低
粘度な特定の化合物群とを混合したものが、トラクショ
ンドライブ用流体として総合的な性能にすぐれ、しかも
混合に・よる相乗効果が得られることにより、トラクシ
ョン係数が著しく向上することを見出し、本発明を完成
するに至った。
すなわち本発明は、(A)同一炭素にデカリン環とシク
ロヘキサン環を有するアルカン誘導体またはシクロヘキ
シルデカリン誘導体および(B)両端にシクロヘキサン
環を有する炭素数2あるいは3の主鎖に少なくとも二つ
のメチル基を結合してなるアルカン誘導体または二つの
シクロヘキサン環を有するシクロペンタン誘導体を主成
分とし、かつ100℃における動粘度が4 cst以上
であることを特徴とするトラクションドライブ用流体を
提供するものである。
ロヘキサン環を有するアルカン誘導体またはシクロヘキ
シルデカリン誘導体および(B)両端にシクロヘキサン
環を有する炭素数2あるいは3の主鎖に少なくとも二つ
のメチル基を結合してなるアルカン誘導体または二つの
シクロヘキサン環を有するシクロペンタン誘導体を主成
分とし、かつ100℃における動粘度が4 cst以上
であることを特徴とするトラクションドライブ用流体を
提供するものである。
本発明のトラクションドライブ用流体は、上述した(A
)、(B)再訪導体を主成分とするものである。この(
A)誘導体としては二つのタイプのものがあり、そのう
ちの一つは同一炭素にデカリン環とシクロヘキサン環を
有するアルカン誘導体(以下rAlタイプ誘導体」と略
称する。)であり。
)、(B)再訪導体を主成分とするものである。この(
A)誘導体としては二つのタイプのものがあり、そのう
ちの一つは同一炭素にデカリン環とシクロヘキサン環を
有するアルカン誘導体(以下rAlタイプ誘導体」と略
称する。)であり。
他方はシクロヘキシルデカリン誘導体(以下「A2タイ
プ誘導体」と略称する。)である、この(A)誘導体は
Alタイプ誘導体、A2タイプ誘導体ともにデカリン環
とシクロヘキサン環の両方を有するものであり、このう
ちAlタイプ誘導体では特にアルカン誘導体の同一炭素
にデカリン環とシクロヘキサン環の両方が結合している
。また、Azタイプ誘導体ではデカリン環とシクロヘキ
サン環が直接結合した構造となっている。なお、このデ
カリン環やシクロヘキサン環には、メチル基等の置換基
が一つまたは二つ以上導入されていてもよい。
プ誘導体」と略称する。)である、この(A)誘導体は
Alタイプ誘導体、A2タイプ誘導体ともにデカリン環
とシクロヘキサン環の両方を有するものであり、このう
ちAlタイプ誘導体では特にアルカン誘導体の同一炭素
にデカリン環とシクロヘキサン環の両方が結合している
。また、Azタイプ誘導体ではデカリン環とシクロヘキ
サン環が直接結合した構造となっている。なお、このデ
カリン環やシクロヘキサン環には、メチル基等の置換基
が一つまたは二つ以上導入されていてもよい。
このようなAlタイプ誘導体としては様々なものがあげ
られるが、通常は 一般式 [式中、R1−R4はそれぞれ水素あるいはメチル基を
示し、R5は水素あるいは炭素数1〜4のアルキル基を
示し、 i’、 m、 nはそれぞれ1,2゜3のいず
れかを示す。] で表わされる化合物があげられる。具体的には、式 で表わされる1−(2−デカリル)−1−シクロヘキシ
ルエタン。
られるが、通常は 一般式 [式中、R1−R4はそれぞれ水素あるいはメチル基を
示し、R5は水素あるいは炭素数1〜4のアルキル基を
示し、 i’、 m、 nはそれぞれ1,2゜3のいず
れかを示す。] で表わされる化合物があげられる。具体的には、式 で表わされる1−(2−デカリル)−1−シクロヘキシ
ルエタン。
式
で表わされる1−(1−デカリル)−1−シクロヘキシ
ルエタン 式 式 で表わされる1−(2−メチルデカリル)−1−シクロ
ヘキシルエタン。
ルエタン 式 式 で表わされる1−(2−メチルデカリル)−1−シクロ
ヘキシルエタン。
式
式
H3
で表わされる1−(l−メチルデカリル)−1−シクロ
ヘキシルエタン。
ヘキシルエタン。
式
式
H3
あるいは式
で表わされる1−ジメチルデカリル−1−シクロヘキシ
ルエタン。
ルエタン。
犬
で表わされる1−(2−デカリル)−1−(4−(te
rt−ブチル)シクロヘキシル)エタン。
rt−ブチル)シクロヘキシル)エタン。
式
で表わされる1−(1−デカリル)−1−(4−’(t
ert−ブチル)シクロヘキシル)エタン。
ert−ブチル)シクロヘキシル)エタン。
式
で表わされる2−(2−デカリル)−2−シクロヘキシ
ルプロパン。
ルプロパン。
C1(3
で表わされる2−(l−デカリル)−2−シクロヘキシ
ルプロパンなどがある。
ルプロパンなどがある。
また、A2タイプ誘導体としては、通常は一般式
[式中、R3−R5およびp、 ra、 nは前記と同
じ、] で表わされる化合物であり、具体的には式 で表わされる1−シクロへキシル−1,4−ジメチルデ
カリンなどがあげられる。
じ、] で表わされる化合物であり、具体的には式 で表わされる1−シクロへキシル−1,4−ジメチルデ
カリンなどがあげられる。
一方、上記(A) !導体と共に用いる(B)誘導体と
しては二つのタイプのものがあり、そのうちの一つは両
端にシクロヘキサン環を有する炭素数2あるいは3の主
鎖に少なくとも二つのメチル基を結合してなるアルカン
誘導体(以下rBlタイプ誘導体」と略称する。)であ
り、他方は二つのシクロヘキサン環を有するシクロペン
タン誘導体(以下rBZタイプ誘導体」と略記する。)
である、このCB)誘導体はBlタイプ誘導体、B2タ
イプ誘導体ともに二つのシクロヘキサン環を有するもの
であり、ここでシクロヘキサン環にはメチル基が一つま
たは二つ以上導入されていてもよい。
しては二つのタイプのものがあり、そのうちの一つは両
端にシクロヘキサン環を有する炭素数2あるいは3の主
鎖に少なくとも二つのメチル基を結合してなるアルカン
誘導体(以下rBlタイプ誘導体」と略称する。)であ
り、他方は二つのシクロヘキサン環を有するシクロペン
タン誘導体(以下rBZタイプ誘導体」と略記する。)
である、このCB)誘導体はBlタイプ誘導体、B2タ
イプ誘導体ともに二つのシクロヘキサン環を有するもの
であり、ここでシクロヘキサン環にはメチル基が一つま
たは二つ以上導入されていてもよい。
このようなりlタイプ誘導体としては様々なものがあげ
られるが1通常は 一般式 R6R8 [式中、R6〜RIGはそれぞれ水素あるいはメチル基
を示し、p、 qはそれぞれ1 、2 、3c7)いず
れかを示す、但し、R6−R8の少なくとも一つはメチ
ル基を示す。] あるいは 一般式 %式% U式中、R9,RlG、 p+ 9は前記と同じであり
。
られるが1通常は 一般式 R6R8 [式中、R6〜RIGはそれぞれ水素あるいはメチル基
を示し、p、 qはそれぞれ1 、2 、3c7)いず
れかを示す、但し、R6−R8の少なくとも一つはメチ
ル基を示す。] あるいは 一般式 %式% U式中、R9,RlG、 p+ 9は前記と同じであり
。
R11、R16はそれぞれ水素あるいはメチル基を示す
。但し、R11、、[+6の少なくとも二つはメチル基
を示す、] で表わされる化合物があげられる。上記一般式[mlで
表わされる化合物の具体例をあげれば、式 で表わされる1、2−ジ(メチルシクロヘキシル)−2
−メチルプロパン 式 で表わされる2、3−ジ(メチルシクロヘキシル)−ブ
タンなどがあげられる。また上記一般式[IV]で表わ
される化合物の具体例としては、式 で表わされる1、3−ジシクロへキシル−3−メチルブ
タン。
。但し、R11、、[+6の少なくとも二つはメチル基
を示す、] で表わされる化合物があげられる。上記一般式[mlで
表わされる化合物の具体例をあげれば、式 で表わされる1、2−ジ(メチルシクロヘキシル)−2
−メチルプロパン 式 で表わされる2、3−ジ(メチルシクロヘキシル)−ブ
タンなどがあげられる。また上記一般式[IV]で表わ
される化合物の具体例としては、式 で表わされる1、3−ジシクロへキシル−3−メチルブ
タン。
CH30H3
H)l
で表わされる2、4−ジシクロへキシルペンタン。
式
%式%
で表わされる2、4−ジシクロへキシル−2−メチルペ
ンタンなどがあげられる。
ンタンなどがあげられる。
また、B2タイプ誘導体としては、通常は一般式
[式中、R9r ”10e P+ qは前記と同じであ
り、R17は水素あるいはメチル基を示し、rは1゜2
.3のいずれかを示す、] で表わされる化合物である。具体的には式 で表わされる1、3−ジシクロへキシル−1−メチルシ
クロペンタンなどがあげられる。
り、R17は水素あるいはメチル基を示し、rは1゜2
.3のいずれかを示す、] で表わされる化合物である。具体的には式 で表わされる1、3−ジシクロへキシル−1−メチルシ
クロペンタンなどがあげられる。
本発明のトラクションドライブ用流体は、前述の(A)
誘導体(AIタイプ誘導体あるいはA2タイプ誘導体)
と(B)誘導体(Blタイプ誘導体あ÷ るいはBzタイプ誘導体)を主成分とするとともに、1
00℃における動粘度が4 cSt以上のものである。
誘導体(AIタイプ誘導体あるいはA2タイプ誘導体)
と(B)誘導体(Blタイプ誘導体あ÷ るいはBzタイプ誘導体)を主成分とするとともに、1
00℃における動粘度が4 cSt以上のものである。
上述の(A)誘導体は高温下でのトラクション係数は高
いが、粘度が比較的高いため攪拌ロスが大きく、低温流
動性にも問題がある。一方、(B)誘導体は低粘度であ
るという利点はあるものの、高温でトラクション係数が
著しく低下し、また粘度が低くなり過ぎて油膜切れを起
こすという問題がある。しかし、本発明のトラクション
ドライブ用流体の如く、(A)誘導体と(B)誘導体を
100’0における動粘度が4 cst以上となるよう
に混合すると、比較的低粘度でしかも低温から高温まで
の広範囲にわたって高いトラクション係数を示し、低温
流動性や高温での油膜切れ等の問題のない総合性能に優
れたものとなる。
いが、粘度が比較的高いため攪拌ロスが大きく、低温流
動性にも問題がある。一方、(B)誘導体は低粘度であ
るという利点はあるものの、高温でトラクション係数が
著しく低下し、また粘度が低くなり過ぎて油膜切れを起
こすという問題がある。しかし、本発明のトラクション
ドライブ用流体の如く、(A)誘導体と(B)誘導体を
100’0における動粘度が4 cst以上となるよう
に混合すると、比較的低粘度でしかも低温から高温まで
の広範囲にわたって高いトラクション係数を示し、低温
流動性や高温での油膜切れ等の問題のない総合性能に優
れたものとなる。
しかも本発明は、(A)誘導体とCB)誘導体との混合
によってトラクション係数の著しい改善(相乗効果)が
得られるという全く新しい知見に基づく優れたトラクシ
ョンドライブ用流体を提供するものである。
によってトラクション係数の著しい改善(相乗効果)が
得られるという全く新しい知見に基づく優れたトラクシ
ョンドライブ用流体を提供するものである。
一般にトラクション係数については1次式の様な加成性
があることが知られており(ASLE Trans。
があることが知られており(ASLE Trans。
13、105〜11G (1989))、f=ΣCHf
1C1:i成分の混合比率fl:i成分のトラクション
係数 f:混合物のトラクション係数 またごくわずか(2〜3%程度)に相乗効果がある(S
AE 710837 (1971))とも言われている
が、本発明の如く、混合する前の各成分ダそれぞれの値
よりも大きくなったり、加重平均より10%以上も大き
くなる例は知られていない。
1C1:i成分の混合比率fl:i成分のトラクション
係数 f:混合物のトラクション係数 またごくわずか(2〜3%程度)に相乗効果がある(S
AE 710837 (1971))とも言われている
が、本発明の如く、混合する前の各成分ダそれぞれの値
よりも大きくなったり、加重平均より10%以上も大き
くなる例は知られていない。
本発明では(A)誘導体と(B)誘導体の混合割合は、
特に制限はなく要するに100℃における動粘度が3.
Ocst以上、好ましくは3.8〜to、ocstとな
るように定めればよい、具体的には用いる(A)。
特に制限はなく要するに100℃における動粘度が3.
Ocst以上、好ましくは3.8〜to、ocstとな
るように定めればよい、具体的には用いる(A)。
(B)誘導体の種類等により異なり一義的には定められ
ないが、通常は(A)誘導体100重量部に対して(B
)誘導体を10〜900重量部、好ましくは15〜60
0重量部の割合で配合すればよい。ここで、(A)、(
B)再訪導体を主成分とするものであっても、100℃
における動粘度が4 cSt未溝のものでは、トラクシ
ョンドライブ装置の転がり疲労寿命を定格以上に確保す
ることができず、長時間の運転が不可能となる。
ないが、通常は(A)誘導体100重量部に対して(B
)誘導体を10〜900重量部、好ましくは15〜60
0重量部の割合で配合すればよい。ここで、(A)、(
B)再訪導体を主成分とするものであっても、100℃
における動粘度が4 cSt未溝のものでは、トラクシ
ョンドライブ装置の転がり疲労寿命を定格以上に確保す
ることができず、長時間の運転が不可能となる。
転勤面の転がり疲れ寿命は、再接触面の表面粗さと、そ
こにおいて形成される油膜厚さとの関係に大きく依存し
ており、この関係は油膜パラメータΔとして知られてい
る。この八と表面疲労との関係については、0.9<A
の場合、寿命は見積り以上確保できると言われている(
Machine Design7 、102 (197
4)) 。
こにおいて形成される油膜厚さとの関係に大きく依存し
ており、この関係は油膜パラメータΔとして知られてい
る。この八と表面疲労との関係については、0.9<A
の場合、寿命は見積り以上確保できると言われている(
Machine Design7 、102 (197
4)) 。
以上をもとに、転勤面の例として実際のベアリングに適
用した場合を計算してみると、使用温度(100℃)
テ3.ocst以上、好ましくは3.6cSt以上の粘
度があれば、少なくとも定格(設計値)以上の転がり疲
れ寿命を確保することが出来る。つまり、100℃で3
.0cSt以上好ましくは3.8cSt以上となるよう
にブレンドする必要がある。また、自動車用途として用
いる場合、低温でスムーズな始動を可能にする為、流動
点は一30℃以下であることが好ましい。
用した場合を計算してみると、使用温度(100℃)
テ3.ocst以上、好ましくは3.6cSt以上の粘
度があれば、少なくとも定格(設計値)以上の転がり疲
れ寿命を確保することが出来る。つまり、100℃で3
.0cSt以上好ましくは3.8cSt以上となるよう
にブレンドする必要がある。また、自動車用途として用
いる場合、低温でスムーズな始動を可能にする為、流動
点は一30℃以下であることが好ましい。
なお、本発明のトラクションドライブ用流体は、上述の
ように、(A)、(B)再訪導体を主成分として含有す
るものであるが、さらに必要に応じて各種の添加剤を適
宜配合することもできる。
ように、(A)、(B)再訪導体を主成分として含有す
るものであるが、さらに必要に応じて各種の添加剤を適
宜配合することもできる。
[発明の効果]
以上の如く、本発明のトラクションドライブ用流体は、
低温から高温の広い温度範囲にわたって高くかつ安定し
たトラクション係数を示し、種々の総合性能に優れてい
るので、自動車用あるいは産業用の無段変速機、さらに
は水圧機器など様々な機械製品に幅広く利用される。
低温から高温の広い温度範囲にわたって高くかつ安定し
たトラクション係数を示し、種々の総合性能に優れてい
るので、自動車用あるいは産業用の無段変速機、さらに
は水圧機器など様々な機械製品に幅広く利用される。
[実施例]
次に、本発明を実施例によりさらに詳しく説明する。
なお、実施例および比較例におけるトラクション係数の
測定は、2円筒型摩擦試験機にて行なった。すなわち、
接している同じサイズの円筒(直径52■、厚さ6■で
被駆動側は曲率半径10mmのダイコ型、駆動側はクラ
ウニング無しのフラット型)の一方を一定速度(150
0rpm)で、他方を1500rp国から175Orp
mまで連続的に回転させ、百円筒p接触部分にバネによ
り7kgのJffiを与え、両円筒間に発生する接線力
、即ちトラクション力を測定し、トラクション係数を求
めた。この円筒は軸受・鋼5UJ−2鏡面仕上げででき
ており、最大ヘルツ接触圧は112kgf/mm2であ
った。
測定は、2円筒型摩擦試験機にて行なった。すなわち、
接している同じサイズの円筒(直径52■、厚さ6■で
被駆動側は曲率半径10mmのダイコ型、駆動側はクラ
ウニング無しのフラット型)の一方を一定速度(150
0rpm)で、他方を1500rp国から175Orp
mまで連続的に回転させ、百円筒p接触部分にバネによ
り7kgのJffiを与え、両円筒間に発生する接線力
、即ちトラクション力を測定し、トラクション係数を求
めた。この円筒は軸受・鋼5UJ−2鏡面仕上げででき
ており、最大ヘルツ接触圧は112kgf/mm2であ
った。
また、トラクション係数と油温との関係の測定にあたっ
ては、油タンクをヒーターで加熱することにより、油温
を30℃から120℃まで変化させ。
ては、油タンクをヒーターで加熱することにより、油温
を30℃から120℃まで変化させ。
すべり率5%におけるトラクション係数と油温との関係
をプロットしたものである。
をプロットしたものである。
さらに、(A)、(B)再訪導体の配合割合とトラクシ
ョン係数の関係を測定するにあたっては、油温を一定に
して上記と同様の方法で測定した。
ョン係数の関係を測定するにあたっては、油温を一定に
して上記と同様の方法で測定した。
製造例1 ((A)誘導体の製造)
5βのガラス製フラスコにナフタレン1000gと四塩
化炭素3000cc及び濃硫酸300 gを入れ、水浴
にてフラスコ内温度な0℃に冷却した0次いでこの中に
攪拌しながらスチレン400gを3時間かけてゆっくり
滴下し、さらに1時間攪拌して反応を完結させた。その
後攪拌を止め、静置して油層を分はした。この油層を1
規定の水酸化ナトリウム水溶液500ccと飽和食塩水
500ccでそれぞれ3回ずつ洗浄した後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥させた。続いて蒸留により未反応のテト
ラリンを留去した後、減圧蒸留を行なって沸点135〜
b 分析した結果、1−(1−ナフチル)−1−フェニルエ
タン75舅七%と1−(2−ナフチル)−1−フェニル
エタン25wt%の混合物であることが確認された。
化炭素3000cc及び濃硫酸300 gを入れ、水浴
にてフラスコ内温度な0℃に冷却した0次いでこの中に
攪拌しながらスチレン400gを3時間かけてゆっくり
滴下し、さらに1時間攪拌して反応を完結させた。その
後攪拌を止め、静置して油層を分はした。この油層を1
規定の水酸化ナトリウム水溶液500ccと飽和食塩水
500ccでそれぞれ3回ずつ洗浄した後、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥させた。続いて蒸留により未反応のテト
ラリンを留去した後、減圧蒸留を行なって沸点135〜
b 分析した結果、1−(1−ナフチル)−1−フェニルエ
タン75舅七%と1−(2−ナフチル)−1−フェニル
エタン25wt%の混合物であることが確認された。
次に上記留分500ccを12のオートクレーブに入れ
、5%ルテニウム−カーボン触媒(日本エンゲルハルト
社製)20gを添加し、水素圧50kg/cm2 、反
応温度200℃の条件にて4時間水素化処理を行なった
。冷却後、反応液を濾過して触媒を分離した。続いて、
rp液から軽質分をストリッピングした後、分析したと
ころ水素化率99.8%以上であった。またこのものは
1−(1−デカリル)−1−シクロヘキシルエタン75
wt%と1−(2−デカリル)−1−シクロヘキシルエ
タン25wt%の混合物であることが確認された。
、5%ルテニウム−カーボン触媒(日本エンゲルハルト
社製)20gを添加し、水素圧50kg/cm2 、反
応温度200℃の条件にて4時間水素化処理を行なった
。冷却後、反応液を濾過して触媒を分離した。続いて、
rp液から軽質分をストリッピングした後、分析したと
ころ水素化率99.8%以上であった。またこのものは
1−(1−デカリル)−1−シクロヘキシルエタン75
wt%と1−(2−デカリル)−1−シクロヘキシルエ
タン25wt%の混合物であることが確認された。
製造例2((B)誘導体の製造)
内容積5でのガラスフラスコにエチルベンゼン2700
g、金属ナトリウム58gおよびイソプロピルアルコ
ール17gを入れ、120℃に加熱して攪拌しながらα
−メチルスチレンILOOgとエチルベンゼン300g
との混合物を5時間にわたって徐々に滴下し、ついで1
時間攪拌して反応を行なった。
g、金属ナトリウム58gおよびイソプロピルアルコ
ール17gを入れ、120℃に加熱して攪拌しながらα
−メチルスチレンILOOgとエチルベンゼン300g
との混合物を5時間にわたって徐々に滴下し、ついで1
時間攪拌して反応を行なった。
反応終了後、冷却して油層を分離回収し、これにメチル
アルコール200 gを加え、5規定の塩酸水溶液2!
2と飽和食塩水2J2でそれぞれ3回洗浄を行なった0
次に、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ロータリーエバポ
レーターで未反応エチルベンゼンを留去し、さらに減圧
蒸留により0.Of3+amHgにおける沸点範囲10
4〜110℃の留分を1500 g得た。この留分は、
分析の結果、2,4−ジフェニルペンタンであることが
確認された。
アルコール200 gを加え、5規定の塩酸水溶液2!
2と飽和食塩水2J2でそれぞれ3回洗浄を行なった0
次に、無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ロータリーエバポ
レーターで未反応エチルベンゼンを留去し、さらに減圧
蒸留により0.Of3+amHgにおける沸点範囲10
4〜110℃の留分を1500 g得た。この留分は、
分析の結果、2,4−ジフェニルペンタンであることが
確認された。
次いで、この留分50hI!を内容積1f!のオートク
レーブに入れ、水素化用ニッケル触媒(日揮化学■製、
N−113触媒)20gを添加して、反応温度200℃
、水素圧50kg/c+s2Gにおいて水素化処理した
。反応終了後、触媒を除去し、軽質分をストリッピング
して1分析した結果、水素化率は99.9%以上であり
、この水素化生成物は2,4−ジシクロへキシルペンタ
ンであることが確認された。
レーブに入れ、水素化用ニッケル触媒(日揮化学■製、
N−113触媒)20gを添加して、反応温度200℃
、水素圧50kg/c+s2Gにおいて水素化処理した
。反応終了後、触媒を除去し、軽質分をストリッピング
して1分析した結果、水素化率は99.9%以上であり
、この水素化生成物は2,4−ジシクロへキシルペンタ
ンであることが確認された。
実施例1
製造例1で得た1−(1−デカリル)−1−シクロヘキ
シルエタン75wt%と1−(2−デカリル)−1−シ
クロヘキシルエタン25wt%からなる流体(以下「流
体A−1」という、)および製造例2で得た2、4−ジ
シクロへキシルペンタン(以下「流体B −1」という
、)を流体A−1:流体B−1=3:1(!It量比)
で混合した流体(以下「混合流体−1」という、)の性
状を第1表に示す、またこの混合流体−1のトラクショ
ン係数と温度との関係を第1図に示す、さらに、上記流
体A−1と流体B−1の配合割合を変えて得た混合流体
の50℃におけるトラクション係数の変化を第2図に示
す。
シルエタン75wt%と1−(2−デカリル)−1−シ
クロヘキシルエタン25wt%からなる流体(以下「流
体A−1」という、)および製造例2で得た2、4−ジ
シクロへキシルペンタン(以下「流体B −1」という
、)を流体A−1:流体B−1=3:1(!It量比)
で混合した流体(以下「混合流体−1」という、)の性
状を第1表に示す、またこの混合流体−1のトラクショ
ン係数と温度との関係を第1図に示す、さらに、上記流
体A−1と流体B−1の配合割合を変えて得た混合流体
の50℃におけるトラクション係数の変化を第2図に示
す。
比較例1
製造例1で得た流体A−1の性状を第1表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第1図に
示す。
このもののトラクション係数と温度との関係を第1図に
示す。
比較例2
製造例2で得た流体B−1の性状を第1表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第1図に
示す。
このもののトラクション係数と温度との関係を第1図に
示す。
第1表
製造例3 ((A)誘、導体の製造)
製造例1において、ナフタレン及び四塩化炭素の代りに
p−(tert−ブチル)スチレン550 gを用いた
こと以外は、製造例1と同様の操作を行なって、洟点1
80〜190℃10.9mm1g留分800gを得た。
p−(tert−ブチル)スチレン550 gを用いた
こと以外は、製造例1と同様の操作を行なって、洟点1
80〜190℃10.9mm1g留分800gを得た。
この留分は分析した結果、1−(1−テトラリル) −
1(p−(tert−ブチル)フェニル)エタンと1−
(2−テトラリル)−1−(p−(tart−ブチル)
フェニル)エタンとの混合物であることが確認された。
1(p−(tert−ブチル)フェニル)エタンと1−
(2−テトラリル)−1−(p−(tart−ブチル)
フェニル)エタンとの混合物であることが確認された。
次に上記留分を製造例1と同様に水素化処理およびスト
リッピングを行なった。得られた生成物は、1−(1−
デカリル) −1−(4−(tert −ブチル)シク
ロヘキシル)エタンと1−(2−デカリル) −1−(
4−(tert−ブチル)シクロヘキシル)エタンとの
混合物であった。
リッピングを行なった。得られた生成物は、1−(1−
デカリル) −1−(4−(tert −ブチル)シク
ロヘキシル)エタンと1−(2−デカリル) −1−(
4−(tert−ブチル)シクロヘキシル)エタンとの
混合物であった。
製造例4((B)誘導体の製造)
52のガラス製フラスコに無水キュメン2300 gと
全屈す、トリウム40gおよびイソプロピルアルコール
l1gを入れ130℃に加熱し、強く攪拌しながらスチ
レン650gを3時間かけて滴下し、続けて1時間攪拌
し反応を完結させた。攪拌を止め静置し冷却した後、油
層を取り出し、これにエタノール200gを加え、5N
塩酸水溶液2i!と飽和食塩水2βでそれぞれ3回洗浄
した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ロータリーエバポ
レーターにかけて未反応のキュメンを留去し1次いで減
圧蒸留により情意115〜125℃10.13mm1g
留分を得た。この留分を分析した結果、キュメンにスチ
レンが1分子付加した化合物、すなわち1,3−ジフェ
ニル−3−メチルブタンであった。
全屈す、トリウム40gおよびイソプロピルアルコール
l1gを入れ130℃に加熱し、強く攪拌しながらスチ
レン650gを3時間かけて滴下し、続けて1時間攪拌
し反応を完結させた。攪拌を止め静置し冷却した後、油
層を取り出し、これにエタノール200gを加え、5N
塩酸水溶液2i!と飽和食塩水2βでそれぞれ3回洗浄
した。無水硫酸ナトリウムで乾燥後、ロータリーエバポ
レーターにかけて未反応のキュメンを留去し1次いで減
圧蒸留により情意115〜125℃10.13mm1g
留分を得た。この留分を分析した結果、キュメンにスチ
レンが1分子付加した化合物、すなわち1,3−ジフェ
ニル−3−メチルブタンであった。
上記アルキル化生成物500ccを1βのオートクレー
ブに入れ、活性化した水添用ニッケル触媒(日揮化学■
製、 N−112触媒)50gを添加し、水素圧50k
g/cm2 、反応温度200℃で水素化を行なった。
ブに入れ、活性化した水添用ニッケル触媒(日揮化学■
製、 N−112触媒)50gを添加し、水素圧50k
g/cm2 、反応温度200℃で水素化を行なった。
冷却後、反応液を濾過して触媒を分離した。
分析した結果、水素化率99.8%以上(NMR分析で
確認)であることがわかった、軽質分をストリッピング
した後分析したところ、1,3−ジシクロへキシル−3
−メチルブタンであることがわかった。
確認)であることがわかった、軽質分をストリッピング
した後分析したところ、1,3−ジシクロへキシル−3
−メチルブタンであることがわかった。
実施例2
製造例3で得られた1−(l−デカリル)−1−(4−
(tert−ブチル)シクロヘキシル)エタンと1−(
2−デカリル) −1−(4−(tert −ブチル)
シクロヘキシル)エタンからなる流体(以下「流体A−
2」という、)および製造例4で得られた1、3−ジシ
クロへキシル−3−メチルブタン(以下「流体B−2」
という、)を、流体A−2二流体B−2=3 : 7
(重量比)で混合した流体(以下「混合流体−2」とい
う、)の性状を第2表に示す、またこの混合流体−2の
トラクション係数と温度との関係を第3図に示す、さら
に、上記流体A−2と流体B−2の配合割合を変えて得
た混合流体の70℃におけるトラクション係数の変化を
第4図に示す。
(tert−ブチル)シクロヘキシル)エタンと1−(
2−デカリル) −1−(4−(tert −ブチル)
シクロヘキシル)エタンからなる流体(以下「流体A−
2」という、)および製造例4で得られた1、3−ジシ
クロへキシル−3−メチルブタン(以下「流体B−2」
という、)を、流体A−2二流体B−2=3 : 7
(重量比)で混合した流体(以下「混合流体−2」とい
う、)の性状を第2表に示す、またこの混合流体−2の
トラクション係数と温度との関係を第3図に示す、さら
に、上記流体A−2と流体B−2の配合割合を変えて得
た混合流体の70℃におけるトラクション係数の変化を
第4図に示す。
比較例3
製造例3で得た流体A−2の性状を第2表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第3図に
示す。
このもののトラクション係数と温度との関係を第3図に
示す。
比較例4
製造例4で得た流体B−2の性状を第2表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第3図に
示す。
このもののトラクション係数と温度との関係を第3図に
示す。
第 2 表
製造例5((A)誘導体の製造)
製造例1において、ナフタレン及び四塩化炭素の代りに
α−メチルナフタレン500gおよびβ−メチルナフタ
レン500 gを用いたこと以外は製造例1と同様に反
応、蒸留、水素化処理および蒸留を行なって、1−(1
−メチルデカリル)−1−シクロヘキシルエタンと1−
(2−メチルデカリル)−1−シクロヘキシルエタンの
混合物を得た。
α−メチルナフタレン500gおよびβ−メチルナフタ
レン500 gを用いたこと以外は製造例1と同様に反
応、蒸留、水素化処理および蒸留を行なって、1−(1
−メチルデカリル)−1−シクロヘキシルエタンと1−
(2−メチルデカリル)−1−シクロヘキシルエタンの
混合物を得た。
製造例6((B)誘導体の製造)
内容13ffのフラスコにトルエンtse4g、!:m
水塩化アルミニウム40gを入れて室温において、攪拌
しながらメタクリルクロライド272gとトルエン92
gとの混合物を5時間にわたり徐々に滴下した後、さら
に1時間攪拌して反応を行なった。ついで、これに水5
00+f!を加えて塩化アルミニウムを分解し、油層を
分離したのち、油層を1規定水酸化ナトリウム水溶液1
ρと飽和食塩水1ρでそれぞれ3回洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した0次に、蒸留により未反応のトルエ
ンを除去した後、減圧蒸留して訓点範囲lO6〜113
℃(0,1Gmm1g)の留分500gを得た。この留
分の主成分は、?−メチルー1.2−ジ(P−トリル)
プロパンであった。
水塩化アルミニウム40gを入れて室温において、攪拌
しながらメタクリルクロライド272gとトルエン92
gとの混合物を5時間にわたり徐々に滴下した後、さら
に1時間攪拌して反応を行なった。ついで、これに水5
00+f!を加えて塩化アルミニウムを分解し、油層を
分離したのち、油層を1規定水酸化ナトリウム水溶液1
ρと飽和食塩水1ρでそれぞれ3回洗浄し、無水硫酸ナ
トリウムで乾燥した0次に、蒸留により未反応のトルエ
ンを除去した後、減圧蒸留して訓点範囲lO6〜113
℃(0,1Gmm1g)の留分500gを得た。この留
分の主成分は、?−メチルー1.2−ジ(P−トリル)
プロパンであった。
ついで、この留分500gを1ρのオートクレーブに入
れてニッケル触媒(日揮化学社製: NN−113)5
0を添加し、水素圧50kg/c層2G、温度200℃
において3時間水素化を行なった0反応生成物から軽質
分を除去し、分析した結果、水素化率99.9%以上で
あり、主成分は之−メチル−1,2−ジ(4−チルシク
ロヘキシル 確認された。
れてニッケル触媒(日揮化学社製: NN−113)5
0を添加し、水素圧50kg/c層2G、温度200℃
において3時間水素化を行なった0反応生成物から軽質
分を除去し、分析した結果、水素化率99.9%以上で
あり、主成分は之−メチル−1,2−ジ(4−チルシク
ロヘキシル 確認された。
実施例3
製造例5で得られた1−(1−メチルデカリル)−1−
シクロヘキシルエタンと1−(2−メチルデカリル)−
1−シクロヘキシルエタンからなる流体(以下「流体A
−3」という、)および製造例6で得られた2−メチル
−1.2−ジ(4−メタルシクロヘキシル)プロパン(
以下r流体B−3」という、)を、流体Aー3:流体B
−3=3:2(重量比)で混合した流体(以下「混合流
体−3」という。)の性状を第3表に示す。またこの混
合流体−3のトラクション係数と温度との関係を第5図
に示す。さらに、上記流体A−3と流体B−3の配合割
合を変えて得た混合流体の50℃におけるトラクション
係数の変化を第6図に示す。
シクロヘキシルエタンと1−(2−メチルデカリル)−
1−シクロヘキシルエタンからなる流体(以下「流体A
−3」という、)および製造例6で得られた2−メチル
−1.2−ジ(4−メタルシクロヘキシル)プロパン(
以下r流体B−3」という、)を、流体Aー3:流体B
−3=3:2(重量比)で混合した流体(以下「混合流
体−3」という。)の性状を第3表に示す。またこの混
合流体−3のトラクション係数と温度との関係を第5図
に示す。さらに、上記流体A−3と流体B−3の配合割
合を変えて得た混合流体の50℃におけるトラクション
係数の変化を第6図に示す。
比較例5
製造例5で得た流体A−3の性状を第3表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第5図に
示す。
このもののトラクション係数と温度との関係を第5図に
示す。
比較例6
製造例6で得た流体B−3の性状を第3表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第5図に
示す。
このもののトラクション係数と温度との関係を第5図に
示す。
第 3 表
製造例7((A)誘導体の製造)
製造例1において、ナフタレン及び四塩化炭素の代りに
ジメチルナフタレン(和光純薬■製,ジメチルナフタレ
ン混合物) 1000gを用いたこと以外は製造例1と
同様に反応,蒸留,水素化処理および蒸留を行なって,
1−(1−ジメチルデカリル)−1−シクロヘキシルエ
タンと1−(2−ジメチルデカリル)−1−シクロヘキ
シルエタンの混合物を得た。
ジメチルナフタレン(和光純薬■製,ジメチルナフタレ
ン混合物) 1000gを用いたこと以外は製造例1と
同様に反応,蒸留,水素化処理および蒸留を行なって,
1−(1−ジメチルデカリル)−1−シクロヘキシルエ
タンと1−(2−ジメチルデカリル)−1−シクロヘキ
シルエタンの混合物を得た。
実施例4
製造例7で得られたl−(1−ジメチルデカリJlz)
−1−シクロヘキシルエタンと1−(2−ジメチルデ
カリル)−1−シクロヘキシルエタンからなる流体(以
下「流体A−4」という、)および製造例2で得られた
流体B−1を、流体Aー4二流体B−1=7 : 3
(重量比)で混合した流体(以下「混合流体−4」とい
う、)の性状を第4表に示す.またこの混合流体−4の
トラクション係数と温度との関係を第7図に示す.さら
に、上記流体A−4と流体B−1の配合割合を変えて得
た混合流体の60℃におけるトラクション係数ノ’11
化を第8図に示す。
−1−シクロヘキシルエタンと1−(2−ジメチルデ
カリル)−1−シクロヘキシルエタンからなる流体(以
下「流体A−4」という、)および製造例2で得られた
流体B−1を、流体Aー4二流体B−1=7 : 3
(重量比)で混合した流体(以下「混合流体−4」とい
う、)の性状を第4表に示す.またこの混合流体−4の
トラクション係数と温度との関係を第7図に示す.さら
に、上記流体A−4と流体B−1の配合割合を変えて得
た混合流体の60℃におけるトラクション係数ノ’11
化を第8図に示す。
比較例7
製造例7で得た流体A−4の性状を第4表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第7図に
示す、なお、第4表および第7図には流体B−1の性状
等についても参考のために示す。
このもののトラクション係数と温度との関係を第7図に
示す、なお、第4表および第7図には流体B−1の性状
等についても参考のために示す。
第4表
製造例8 ((A)誘導体の製造)
1ρのガラス製フラスコにα−メチルスチレン590g
を入れ、室温にて攪拌しながら、乾燥した塩化水素ガス
を吹き込み、クミルクロライド750gを得た。次に5
でのガラス製フラスコにテトラリン2000 gと四塩
化チタン70gを入れ、水浴にてフラスコ内温度な0℃
に冷却した。この中に攪拌しながら先に作ったクミルク
ロライド550gとテトラリン300gの混合物を3時
間かけてゆっくり滴下し、さらに1時間攪拌して反応を
完結させた。実施例1と同様に後処理をした後減圧蒸留
を行なって、133〜140℃10.03mm1g留分
400gを得た。この留分を分析した結果、2−ナトラ
リルー2−フェニルプロパンであることが確認された。
を入れ、室温にて攪拌しながら、乾燥した塩化水素ガス
を吹き込み、クミルクロライド750gを得た。次に5
でのガラス製フラスコにテトラリン2000 gと四塩
化チタン70gを入れ、水浴にてフラスコ内温度な0℃
に冷却した。この中に攪拌しながら先に作ったクミルク
ロライド550gとテトラリン300gの混合物を3時
間かけてゆっくり滴下し、さらに1時間攪拌して反応を
完結させた。実施例1と同様に後処理をした後減圧蒸留
を行なって、133〜140℃10.03mm1g留分
400gを得た。この留分を分析した結果、2−ナトラ
リルー2−フェニルプロパンであることが確認された。
次にこのちの400gを142のオートクレーブに入れ
、さらに水素化用の5%ルテニウム−カーボン粉末(日
本エンゲルハルト社製)30gを添加し、水素圧50k
g/cm2、反応温度150℃の条件にて4時間水素化
処理を行なった。冷却後製造例1と同様に後処理をして
分析したところ、水素化率98.9%以上であり、この
ものは2−デカリル−2−シクロヘキシルプロパンであ
り、かつこのデカリン環はシス体90%、トランス体1
0%の割合で含まれていることが確認された。
、さらに水素化用の5%ルテニウム−カーボン粉末(日
本エンゲルハルト社製)30gを添加し、水素圧50k
g/cm2、反応温度150℃の条件にて4時間水素化
処理を行なった。冷却後製造例1と同様に後処理をして
分析したところ、水素化率98.9%以上であり、この
ものは2−デカリル−2−シクロヘキシルプロパンであ
り、かつこのデカリン環はシス体90%、トランス体1
0%の割合で含まれていることが確認された。
実施例5
製造例8で得られた2−デカリル−2−シクロヘキシル
プロパン(以下「流体A−5Jという。)および製造例
4で得られた流体B−2を、流体A−5二流体B−2=
1 : 1 (重量比)で混合した流体(以下「混合流
体−5」という、)の性状を第5表に示す、またこの混
合流体−5のトラクション係数と温度との関係を第9図
に示す。
プロパン(以下「流体A−5Jという。)および製造例
4で得られた流体B−2を、流体A−5二流体B−2=
1 : 1 (重量比)で混合した流体(以下「混合流
体−5」という、)の性状を第5表に示す、またこの混
合流体−5のトラクション係数と温度との関係を第9図
に示す。
さらに1.上記流体A−5と流体B−2の配合割合を変
えて得た混合流体の50℃におけるトラクション係数の
変化を第1θ図に示す。
えて得た混合流体の50℃におけるトラクション係数の
変化を第1θ図に示す。
比較例8
製造例8で得た流体A−5の性状を第5表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第9図に
示す、なお、第5表および第9図には流体B−2の性状
等についても参考のために示す。
このもののトラクション係数と温度との関係を第9図に
示す、なお、第5表および第9図には流体B−2の性状
等についても参考のために示す。
第 5 表
製造例9 ((B)誘導体の製造)
3βのガラス製フラスコにα−メチルスチレン1000
gと酸性白土50gおよびエチレングリコール50gを
入れ、攪拌しながら140℃で2時間痩応させた0反応
液より触媒をか別技、未反応のα−メチルスチレンおよ
びエチレングリコールを留去し、8点125〜130℃
10.2 mmHg留分900 gを得た。この留分は
NMR分析およびガスクロマトグラフ分析の結果、α−
メチルスチレンの線状二量体95%と環状二量体5%の
混合物であることが確認された。
gと酸性白土50gおよびエチレングリコール50gを
入れ、攪拌しながら140℃で2時間痩応させた0反応
液より触媒をか別技、未反応のα−メチルスチレンおよ
びエチレングリコールを留去し、8点125〜130℃
10.2 mmHg留分900 gを得た。この留分は
NMR分析およびガスクロマトグラフ分析の結果、α−
メチルスチレンの線状二量体95%と環状二量体5%の
混合物であることが確認された。
この留分を製造例2と同様に水添し後処理することによ
り、2.4−ジシクロヘキシjlz −2−) チルペ
ンタンを主成分とするトラクションドライブ用流体を得
た。
り、2.4−ジシクロヘキシjlz −2−) チルペ
ンタンを主成分とするトラクションドライブ用流体を得
た。
実施例6
製造例8で得られた流体A−5および製造例9で得られ
た2、4−ジシクロへキシル−2−メチルペンタン(以
下「流体B−4」という、)を、流体A−5二流体B−
4=1 : 1 (重量比)で混合した流体(以下「混
合流体−6」という、)の性状を第6表に示す、またこ
の混合流体−6のトラクション係数と温度との関係を第
11図に示す、さらに、上記流体A−5と流体B−4の
配合割合を変えて得た混合流体の60℃におけるトラク
ション係数の変化を第12図に示す。
た2、4−ジシクロへキシル−2−メチルペンタン(以
下「流体B−4」という、)を、流体A−5二流体B−
4=1 : 1 (重量比)で混合した流体(以下「混
合流体−6」という、)の性状を第6表に示す、またこ
の混合流体−6のトラクション係数と温度との関係を第
11図に示す、さらに、上記流体A−5と流体B−4の
配合割合を変えて得た混合流体の60℃におけるトラク
ション係数の変化を第12図に示す。
比較例9
製造例9で得た流体B−4の性状を第6表に示し、また
このもののトラクション係数と温度との関係を第11図
に示す、なお、第6表および第11図には流体A−5の
性状等についても参考のために示す。
このもののトラクション係数と温度との関係を第11図
に示す、なお、第6表および第11図には流体A−5の
性状等についても参考のために示す。
第 6 表
製造例10((B)誘導体の製造)
攪拌機1滴下ロート、塩化カルシウム管材還流冷却器お
よび温度計とガス導入管付二又管を取付けたlρ容ガラ
ス製四つロフラスコにデカリン200鵬! 、金属ナト
リウム9.2 g (0,40モル)および水酸化カリ
ウム11.2g ((120モル)を加えた。
よび温度計とガス導入管付二又管を取付けたlρ容ガラ
ス製四つロフラスコにデカリン200鵬! 、金属ナト
リウム9.2 g (0,40モル)および水酸化カリ
ウム11.2g ((120モル)を加えた。
次にこのフラスコに、ガス導入管を通じてアルゴンガス
を毎分10hj!の速度で10分間通入した後、毎分!
hlの速度に落して通人しながら攪拌した。
を毎分10hj!の速度で10分間通入した後、毎分!
hlの速度に落して通人しながら攪拌した。
その後、油浴で135℃に加熱し、α−メチルスチレン
473 g (4,0モル)を1時間かけて滴下した0
滴下終了後、さらに30分間加熱、攪拌を続けた。室温
まで冷却後、攪拌下にメタノールloomj)を滴下し
て、未反応の金属ナトリウムを分解した。アルゴンガス
の導入を停止し、反応混合物を各々200+sj)の水
で3回洗浄した。油層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下に蒸留(139〜141 ”C10,2mmHg
) して1−メチル−1,3−シフxニルシクロペンタ
ン25(17g (2,12モル〕を主成分とする留分
を得た。
473 g (4,0モル)を1時間かけて滴下した0
滴下終了後、さらに30分間加熱、攪拌を続けた。室温
まで冷却後、攪拌下にメタノールloomj)を滴下し
て、未反応の金属ナトリウムを分解した。アルゴンガス
の導入を停止し、反応混合物を各々200+sj)の水
で3回洗浄した。油層を無水硫酸ナトリウムで乾燥し、
減圧下に蒸留(139〜141 ”C10,2mmHg
) して1−メチル−1,3−シフxニルシクロペンタ
ン25(17g (2,12モル〕を主成分とする留分
を得た。
次に、電磁攪拌式1βステンレス鋼製オートクレーブに
上記の1−メチル−1,3−ジフェニルシクロペンタン
200 g (0,85モル)およびニッケル触媒(日
揮化学輛製、 N−113) 10gを加え、水素圧2
0気圧、温度150℃の条件で2時間水素添加反応を行
なった0反応後、濾過により触媒を除去したろ液および
触媒に付着した液をキシレンで回収した液を合せた後、
ロータリーエバポレーターでキシレンを留去して1,3
−ジシクロへキシル−1−メチルシクロペンタン206
gを主成分とする留分を得た。
上記の1−メチル−1,3−ジフェニルシクロペンタン
200 g (0,85モル)およびニッケル触媒(日
揮化学輛製、 N−113) 10gを加え、水素圧2
0気圧、温度150℃の条件で2時間水素添加反応を行
なった0反応後、濾過により触媒を除去したろ液および
触媒に付着した液をキシレンで回収した液を合せた後、
ロータリーエバポレーターでキシレンを留去して1,3
−ジシクロへキシル−1−メチルシクロペンタン206
gを主成分とする留分を得た。
実施例7
製造例8で得られた流体A−5および製造例10で得ら
れた1、3−ジシクロへキシル−1−メチルシクロペン
タン(以下、「流体B−5」という、)を、流体A−5
二流体B−5=1 : 1 (重量比)で混合した流体
(以下「混合流体−7」という、)の性状を第7表に示
す、またこの混合流体−7のトラクション係数と温度と
の関係を第13図に示す、さらに、上記流体A−5と流
体B−5の配合割合を変えて得た混合流体の50℃にお
けるトラクション係数の変化を第14図に示す。
れた1、3−ジシクロへキシル−1−メチルシクロペン
タン(以下、「流体B−5」という、)を、流体A−5
二流体B−5=1 : 1 (重量比)で混合した流体
(以下「混合流体−7」という、)の性状を第7表に示
す、またこの混合流体−7のトラクション係数と温度と
の関係を第13図に示す、さらに、上記流体A−5と流
体B−5の配合割合を変えて得た混合流体の50℃にお
けるトラクション係数の変化を第14図に示す。
比較例10
製造例10で得た流体B−5の性状を第7表に示し、ま
たこのもののトラクション係数と温度との関係を第13
図に示す、なお、第7表および第13図には流体A−5
の性状等についても参考のために示す。
たこのもののトラクション係数と温度との関係を第13
図に示す、なお、第7表および第13図には流体A−5
の性状等についても参考のために示す。
第 7 表
実施例8
製造例1で得られた流体A−1および製造例9で得られ
た流体B−4を、流体A−に流体B−4=1:1(重量
比)で混合した流体(以下「混合流体−8」という、)
の性状を第8表に示す。
た流体B−4を、流体A−に流体B−4=1:1(重量
比)で混合した流体(以下「混合流体−8」という、)
の性状を第8表に示す。
またこの混合流体−8のトラクション係数と温度との関
係を第15図に示す。さらに、上記流体A−1と流体B
−4の配合割合を変えて得た混合流体の30℃における
トラクション係数の変化を第16図に示す。
係を第15図に示す。さらに、上記流体A−1と流体B
−4の配合割合を変えて得た混合流体の30℃における
トラクション係数の変化を第16図に示す。
なお、第8表および第15図には、流体A−1゜流体B
−4の性状等についても参考のために示す。
−4の性状等についても参考のために示す。
第 8 表
製造例11((A)誘導体の製造)
攪拌機、塩化カルシウム骨付還流冷却器および温度計と
ガス導入管を取り付けた1β容のガラス製四つロフラス
コにα−メチルスチレン581g(5モル)、カリウム
t−ブトキシド2.8g(0,05モル)およびt−ブ
タノール3.7 g (0,05モル)を加えた0次い
で、このフラスコにガス導入管よりアルゴンガスを毎分
10mfiの速度で導入し、攪拌下に149℃の温度で
22時間加熱した。冷却後、アルゴンガスの導入を停止
し、反応混合物を蒸留器に移し、減圧下に未反応のα−
メチルスチレンを留去した。冷却後、蒸留残渣を250
fflβの水を入れた1で容ガラス製分液ロートに加え
た。
ガス導入管を取り付けた1β容のガラス製四つロフラス
コにα−メチルスチレン581g(5モル)、カリウム
t−ブトキシド2.8g(0,05モル)およびt−ブ
タノール3.7 g (0,05モル)を加えた0次い
で、このフラスコにガス導入管よりアルゴンガスを毎分
10mfiの速度で導入し、攪拌下に149℃の温度で
22時間加熱した。冷却後、アルゴンガスの導入を停止
し、反応混合物を蒸留器に移し、減圧下に未反応のα−
メチルスチレンを留去した。冷却後、蒸留残渣を250
fflβの水を入れた1で容ガラス製分液ロートに加え
た。
更にコノ分液ロートにエーテル3001を加え。
振とう後水層を除去した。続いて各250mf!の水を
用いてエーテル層を2回洗浄した後、エーテル層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した0次にエーテルを留去した
後、減圧下に蒸留(135〜137℃10.2mmHg
) して、純度96%の1,4−ジメチル−4−フェニ
ル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタリンに、上記
で得られた1、4−ジメチル−4−フェニル−1,2,
3,4−テトラヒドロナフタリン59.1g (0,2
5モル)、メチルシクロヘキサン200℃の条件で2時
間水素添加反応を行なった。
用いてエーテル層を2回洗浄した後、エーテル層を無水
硫酸マグネシウムで乾燥した0次にエーテルを留去した
後、減圧下に蒸留(135〜137℃10.2mmHg
) して、純度96%の1,4−ジメチル−4−フェニ
ル−1,2,3,4−テトラヒドロナフタリンに、上記
で得られた1、4−ジメチル−4−フェニル−1,2,
3,4−テトラヒドロナフタリン59.1g (0,2
5モル)、メチルシクロヘキサン200℃の条件で2時
間水素添加反応を行なった。
反応後、濾過により触媒を除去したろ液および触媒に付
着した液を50mj:のメチルシクロヘキサン遡牟1で
回収した液を合せた後、ロータリーエ/くボレーターで
メチルシクロヘキサンを留去して純度96%の1−シク
ロへキシル−1,4−ジメチルデカリンss、9g (
収率98%)を得た。
着した液を50mj:のメチルシクロヘキサン遡牟1で
回収した液を合せた後、ロータリーエ/くボレーターで
メチルシクロヘキサンを留去して純度96%の1−シク
ロへキシル−1,4−ジメチルデカリンss、9g (
収率98%)を得た。
実施例9
製造例11で得られた1−シクロへキシル−1,4−ジ
メチルデカリン(以下「流体A−6」という、)および
製造例2で得られた流体B−1を、流体A−6=流体B
−1=85:15(重量比)で混合した流体(以下「混
合流体−9」という、)の性状を第9表に示す。またこ
の混合流体−9のトラクション係数と温度との関係を第
17図に示す。
メチルデカリン(以下「流体A−6」という、)および
製造例2で得られた流体B−1を、流体A−6=流体B
−1=85:15(重量比)で混合した流体(以下「混
合流体−9」という、)の性状を第9表に示す。またこ
の混合流体−9のトラクション係数と温度との関係を第
17図に示す。
さらに、上記流体A−6と流体B−1の配合割合を変え
て得た混合流体の50℃におけるトラクション係数の変
化を第18図に示す。
て得た混合流体の50℃におけるトラクション係数の変
化を第18図に示す。
比較例11
製造例11で得た流体A−6の性状を第9表に示し、ま
たこのもののトラクション係数と温度との関係を第17
図に示す、なお、第9表および第17図には流体B−1
の性状等についても参考のために示す。
たこのもののトラクション係数と温度との関係を第17
図に示す、なお、第9表および第17図には流体B−1
の性状等についても参考のために示す。
第 9 表
第1.3,5,7,9.+1.13.15および17図
は、実施例および比較例における流体のトラクション係
数と温度との関係を示すグラフである。 また、第2.4,6,8.to、12,14.18およ
び18図は、製造例で得られた流体から二種類を混合し
、その混合比率を変えた場合のトラクション係数の変化
を示すグラフである。 特許出願人 出光興産株式会社 j−”、””、’)1
.!ヵ ;、FFlよえ7□、あ 1. □[同
大 谷 保 「−−1第1図 シ山シュ (’C) 第2図 1101/1o/1 シ毘合玩碑3θ繁七”>H−B−tノ 第3図 シ白温 Cacノ 第4図 11017、 07゜ J【合しヒ苧 (1−シ察体8−2) 第5図 第6図 物 t7. o7゜ シ毘台1ヒ」牟 r知4−シ量4番B−3ノ第7図 ン白シjz(’C) 第8図 110I/1oF 混合>ヒ%(″17A′シ’t4g−1)第9図 ン白ミL(’C) 第10図 !◇ !49 5毘合シヒ平rゝ*nA−57..体、12す第11図 シ白り品 (’C) 第12図 1/() 177 0′1 シ晃合比+に*’+*Aフ、妙8−4J第8−4 J第13 第14図 1101/1o/1 ;捏合シヒ甲イ1−へ体,−5ノ 第15図 ンF!33乱 (0C) 第16図 ン昆令25gp (’tL4jJj、、、−4)第1
7図 泊SL (’C) 第18図 物 1/1 勿 混8Yし午(84−〜a−t) 手yF、主甫正書(自発) 昭和61年12月251コ
は、実施例および比較例における流体のトラクション係
数と温度との関係を示すグラフである。 また、第2.4,6,8.to、12,14.18およ
び18図は、製造例で得られた流体から二種類を混合し
、その混合比率を変えた場合のトラクション係数の変化
を示すグラフである。 特許出願人 出光興産株式会社 j−”、””、’)1
.!ヵ ;、FFlよえ7□、あ 1. □[同
大 谷 保 「−−1第1図 シ山シュ (’C) 第2図 1101/1o/1 シ毘合玩碑3θ繁七”>H−B−tノ 第3図 シ白温 Cacノ 第4図 11017、 07゜ J【合しヒ苧 (1−シ察体8−2) 第5図 第6図 物 t7. o7゜ シ毘台1ヒ」牟 r知4−シ量4番B−3ノ第7図 ン白シjz(’C) 第8図 110I/1oF 混合>ヒ%(″17A′シ’t4g−1)第9図 ン白ミL(’C) 第10図 !◇ !49 5毘合シヒ平rゝ*nA−57..体、12す第11図 シ白り品 (’C) 第12図 1/() 177 0′1 シ晃合比+に*’+*Aフ、妙8−4J第8−4 J第13 第14図 1101/1o/1 ;捏合シヒ甲イ1−へ体,−5ノ 第15図 ンF!33乱 (0C) 第16図 ン昆令25gp (’tL4jJj、、、−4)第1
7図 泊SL (’C) 第18図 物 1/1 勿 混8Yし午(84−〜a−t) 手yF、主甫正書(自発) 昭和61年12月251コ
Claims (7)
- (1)(A)同一炭素にデカリン環とシクロヘキサン環
を有するアルカン誘導体またはシクロヘキシルデカリン
誘導体および(B)両端にシクロヘキサン環を有する炭
素数2あるいは3の主鎖に少なくとも二つのメチル基を
結合してなるアルカン誘導体または二つのシクロヘキサ
ン環を有するシクロペンタン誘導体を主成分とし、かつ
100℃における、動粘度が3cSt以上であることを
特徴とするトラクションドライブ用流体。 - (2)(A)誘導体100重量部に対して(B)誘導体
10〜900重量部の割合で配合してなる特許請求の範
囲第1項記載のトラクションドライブ用流体。 - (3)(A)同一炭素にデカリン環とシクロヘキサン環
を有するアルカン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^1〜R^4はそれぞれ水素あるいはメチル
基を示し、R^5は水素あるいほ炭素数1〜4のアルキ
ル基を示し、l、m、nはそれぞれ1、2、3のいずれ
かを示す。] で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
トラクションドライブ用流体。 - (4)(A)シクロヘキシルデカリン誘導体が、一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^3〜R^5およびl、m、nは前記と同じ
。] で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
トラクションドライブ用流体。 - (5)(B)両端にシクロヘキサン環を有する炭素数2
の主鎖に少なくとも二つのメチル基を結合してなるアル
カン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^6〜R^1^0はそれぞれ水素あるいはメ
チル基を示し、p、qはそれぞれ1、2、3のいずれか
を示す。但し、R^6〜R^8の少なくとも一つはメチ
ル基を示す。] で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
トラクションドライブ用流体。 - (6)(B)両端にシクロヘキサン環を有する炭素数3
の主鎖に少なくとも二つのメチル基を結合してなるアル
カン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^9、R^1^0、p、qは前記と同じであ
り、R^1^1〜R^1^6はそれぞれ水素あるいはメ
チル基を示す。但し、R^1^1〜R^1^6の少なく
とも二つはメチル基を示す。] で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
トラクションドライブ用流体。 - (7)(B)二つのシクロヘキサン環を有するシクロペ
ンタン誘導体が、 一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼ [式中、R^9、R^1^0、p、qは前記と同じであ
り、R^1^7は水素あるいはメチル基を示し、rは1
、2、3のいずれかを示す。] で表わされる化合物である特許請求の範囲第1項記載の
トラクションドライブ用流体。
Priority Applications (6)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60268961A JPS62129386A (ja) | 1985-11-29 | 1985-11-29 | トラクションドライブ用流体 |
CA000522708A CA1277310C (en) | 1985-11-29 | 1986-11-12 | Working fluid for traction drive |
US06/931,431 US4684754A (en) | 1985-11-29 | 1986-11-14 | Working fluid for traction drive |
EP86116454A EP0224259B1 (en) | 1985-11-29 | 1986-11-27 | A working fluid for traction drive |
DE8686116454T DE3687738T2 (de) | 1985-11-29 | 1986-11-27 | Betriebsfluessigkeit fuer traktionsgetriebe. |
KR1019860010176A KR900000877B1 (ko) | 1985-11-29 | 1986-11-29 | 견인구동용 작동유체 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP60268961A JPS62129386A (ja) | 1985-11-29 | 1985-11-29 | トラクションドライブ用流体 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS62129386A true JPS62129386A (ja) | 1987-06-11 |
JPH041794B2 JPH041794B2 (ja) | 1992-01-14 |
Family
ID=17465701
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60268961A Granted JPS62129386A (ja) | 1985-11-29 | 1985-11-29 | トラクションドライブ用流体 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS62129386A (ja) |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63230794A (ja) * | 1987-03-18 | 1988-09-27 | Toa Nenryo Kogyo Kk | トラクシヨンドライブ用流体 |
Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5540726A (en) * | 1978-09-19 | 1980-03-22 | Nippon Oil Co Ltd | Fluid for traction drive |
JPS5560597A (en) * | 1978-10-31 | 1980-05-07 | Nippon Petrochem Co Ltd | Power transmission fluid |
JPS6096690A (ja) * | 1983-11-01 | 1985-05-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トラクシヨンドライブ用流体 |
JPS6253398A (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 動力伝達用潤滑油組成物 |
-
1985
- 1985-11-29 JP JP60268961A patent/JPS62129386A/ja active Granted
Patent Citations (4)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS5540726A (en) * | 1978-09-19 | 1980-03-22 | Nippon Oil Co Ltd | Fluid for traction drive |
JPS5560597A (en) * | 1978-10-31 | 1980-05-07 | Nippon Petrochem Co Ltd | Power transmission fluid |
JPS6096690A (ja) * | 1983-11-01 | 1985-05-30 | Idemitsu Kosan Co Ltd | トラクシヨンドライブ用流体 |
JPS6253398A (ja) * | 1985-09-03 | 1987-03-09 | Idemitsu Kosan Co Ltd | 動力伝達用潤滑油組成物 |
Cited By (1)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPS63230794A (ja) * | 1987-03-18 | 1988-09-27 | Toa Nenryo Kogyo Kk | トラクシヨンドライブ用流体 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH041794B2 (ja) | 1992-01-14 |
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