JPS62129312A - オリゴマ−性ジアザオキサスピロデカン、それらの製造方法および重合体用光保護剤としてのそれらの用途 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 作用に対して保護する新規な立体障害性アミン光安定剤
に関する。

ポリアルキルジアザスピロデカンとエビクロルヒドリン
とを対応するポリエーテルへと反応せしめることは公知
となっている（ドイツ特許出願公開第２，　９　４　１
，　Ｏ　Ｏ　４号参照）。

更に、ジアザオキサスピロデカンとエポキシドとの反応
もまた知られている（ドイツ特許出願公開第５，　１　
０　４．　２　９　４号参照）。

従って、本発明は、式（１） （上式中、 ｎは１ないし４の整数、好ましくは１であり、ｍは１な
いし１００の整数、好ましくは１ないし２０、特に好ま
しくは２ないし２０であり。

Ｒ’ハ水素、Ｃ，一ないしＣ４−アルキル、ベンジル、
アリル、Ｃ２−ないしＣ５ｏ−アルカノイル、Ｃ２−な
いしＣ２ｏ−アルケノイル、ｃ，−ないしＣ１１−アロ
イルＣ８−ないしＣＩ４−アリールアルカノイルまたは
Ｃ８−ないしＣ２。

−アルキルアリール、好ましくは水素、Ｃ４−ないしＣ
４−アルキル、Ｃ（いしＣｇｏ−アルカノイル、特に水
素またはアシル、殊に特に好ましくは水素であ夛、 Ｒ２は水素またはＣ４−ないしＣ４−アルキル、好まし
くは水素であシ、 Ｒ５およびＲ４は、同一かまたは相異なるものであ゛す
、そして水素、Ｃ１−ないし０１５−アルキル、好まし
くはＣ１−ないしＣ９−アルキル、未置換または塩素ま
たはＣ４−ないしＣ４−アルキルによって置換されたフ
ェニル、未置換またはＣ１−ないしＣ４−アルキルによ
って置換されたＣアーないしＣ１４−アルアルキル、好
ましくはＣ７−ないしＣ９−フェニルアルキルであるか
、あるいはそれらが結合している炭素原子と一緒で未置
換または４個までのＣ４−ないしＣ４−アルキル基によ
って置換されたＣ５−ないしＣ２２−シクロアルキル環
またはピペリジン環を意味し、 Ｒ５はｎ　＝　１である場合には、Ｃ２−ないしＣ７８
−アルキレン、好ましくはＣ２−ないしＣ１２−アルキ
レン、未置換または２個までのＯ，−ないし０４−１好
ましくはＣ１−アルキル基によって置換されたフェニレ
ン、α、ω−ジカルボキシー〇、−ないしＣ８−アルキ
レン、ジカルボキシ−０６−環、０７−ないしＣ１０−
アルアルキレン、シクロアルキレン、ジシクロアルキレ
ン、トリシクロアルキレン、ビスメチレンモノシクロア
ルキレン、ビスメチレンジシクロアルキレン、ビスメチ
レントリシクロアルキレン、アリーレン、ビスアリーレ
ンアルキル（ここでこれらの基は、臭素または塩基ある
いはＣ４−ないしＣ４−アルキル基によって置換されて
いてもよい）を意味するか、基 ｚ 〔ここでｒ　＝　１ないし２０であり、そしてＲ’４ｄ
Ｏ２−すいシＣ４２−アルキレン、シクロアルキレン、
ジシクロアルキレン、トリシクロアルキレン、ビスメチ
レンモノシクロアルキレン、ビスメチレンジシクロアル
キレ／、ビスメチレントリシクロアルキレン、アリーレ
ン、ビスアリーレンアルキル（ここでこれらの基もまた
臭素または塩素あるいはＣ１−ないしＣ４−アルキル基
によって置換されていてもよい）を意味する〕 を意味し、 Ｒ５はｎ　＝　’ｌである場合には、三官能性のアルコ
ールまたはアミンの残基、脂肪族アルコールの三官能性
残基（これは更に数個のヒドロキシル基を含有する）、
またはフェノール、クレゾール、ビスフェノール−Ｆｉ
たはビスフェノール−Ａを基礎としたノボラックの三官
能性残基を意味し、 Ｒ５はｎ　＝　５である場合には、脂肪族アルコールま
たはアミンの四官能性残基、好ましくはぺ／タエリトリ
チル基あるいはフェノール、クレゾール、ビスフェノー
ル−Ｆｔたはビスフェノール−Ａを基礎としたノボラッ
クの四官能性の残基あるいは基 を意味し、 Ｒ５はｎ　＝　４である場合にはポリオールの、ポリア
ミンの、またはフェノール、クレゾール、ビスフェノー
ル−Ｆまたはビスフェノール−Ａを基礎としたノボラッ
クの三官能性残基を意味し、 Ｙは を意味しそして式（１）において環の３−位および４−
位を占めており、 Ｘは一〇−または−Ｎ−を意味し、ここでＲ７は水素、
Ｃ１−ないしＣ３ｏ−アルキル、１ないし４個のＣ１−
ないしＣ４−アルキル基によって置換されたピペリジン
環または式（１１（上式中、Ｒ＋　、　Ｒ２、Ｒ３、Ｒ
４およびＹは前記の意味を有する）で表わされる基を意
味し、２は水素、式（創 （上式中、Ｒ’、Ｒ２，Ｒ’、Ｒ’、Ｒ５，Ｘ、Ｙ、　
Ｚおよびｎは前記の意味を有する）で表わされる基、ま
たは式（Ｉｌｌで表わされる基を意味し、 Ｅは水素、ヒドロキシ、式（ＩＴＪ、（Ｖｌまだは（Ｖ
ｌ）〔上記各式中、Ｒ１，Ｒ２，Ｒ’、　Ｒ’、　Ｒ’
、　ｘ　、ｙオよび２は前記の意味を有し、ｒは１ない
し１００の整数、好ましくは１ないし２０を意味し、そ
してＧは式（ＩＴ）または（Ｖ）で表わされる基であシ
、そしてＲ８は式（至、 式中、Ｒ’、　Ｒ２，Ｒ３，Ｒ’、　Ｒ５，Ｘ　、　Ｙ
　、　Ｚオよびｎは前記の意味を有する）を意味する〕
を意味する） で表わされる化合物に関する。

式■で表わされるこれらの新規な光安定剤は、式（Ｖｋ
）または（ｘｎ） （上式中、Ｒ１，Ｒ２、Ｒ３、Ｒ４およびＹは前記の意
味を有し、そしてＴは非酸化性の鉱酸または脂肪族また
は芳香族のスルホン酸またはホスホン酸、脂肪族モノ−
、ジーまたはポリカルボン酸あるいは芳香族モノ−また
はジカルボン酸である）で表わされるジアザオキサスピ
ロデカンおよび式（Ｗａ）または（ｗｂ） Ｒ５（−０−（！Ｈ２−ＯＬ（−０Ｈ２）ｎ＼／　　　
　　　　　　（ＩＸａ、 記各式中、Ｒ５およびｎは前記の意味を有すする）で表
わされるエポキシドから製造され、その際式（２）で表
わされる化合物は、式（■ａ）まだは（■ｂ）における
エポキシド基に関して１ないし％当量の不足量で使用さ
れる。この反応は、不活性有機溶剤、例えば、トルエン
またはキシレン中で、化合物（■ａ）に関して０．１−
ないし１．５倍当量の量の塩基、または化合物＠ｂ）を
使用する場合には１．２−ないし２．５倍当量の量の塩
基の存在下に、好ましくは水酸化ナトリウムまたは水酸
化カリウムの０．３−ないし１．２倍、あるいは１．３
−ないし２．２倍当量を用いて行なわれ、その際場合に
よっては相転移触媒が添加される。

反応温度は、４０ないし１８０’Ｃ１好ましくは５０な
いし１５０℃、特に好ましくは８０ないし１１０℃であ
る。

この反応工程に２いて得られる中間生成物は、な２エポ
キシ基を有するので、これらの中間生成物は、溶媒の存
在下にまたは不存在で、そして場合によっては触媒の存
在下に、より高分子ｔの化合物に変換されうる。これは
、例えば、これらの中間生成物を１００ないし２４０’
Ｃ１好ましくは１４０ないし２１０’Ｃ１殊に１６０な
いし２００℃に、加熱することによって行なうことがで
龜る。この場合、塩もまた触媒として添加することがで
き、その際、例えばＢａ０Ｏ。

のような塩基性化合物は、ポリエーテルの生成を促進し
、例えばＮＨ，ＯＪのような酸性化合物は、エポキシ基
へのアミン官能基の付加を促進する。

重合体またはオリゴマーを製造するためには、エポキシ
含有中間生成物を最初に単離しないで、それらを反応混
合物中で前記のより高い方の温度に加熱しそして重合ま
たは重付加が起った後に精製を行なうというように操作
することもできる。

重合／重付加の程度は一出発物値相互の割合のみならず
また反応条件によっても影響を受ける。例えば、ジアザ
スピロデカン■に対するエポキシ化合物■の含量を増加
させるとより高い平均分子量へと導かれる。同様に、重
合／ｉ重付加時間の延長ならびに重合／重付加の温度の
上昇は、よシ高い分子量の生成物をもたらす。

よシ高い分子量の生成物が生成する場合には、ここでは
主として下記の反応が進行しうるニーエポキシ基よりの
ポリエーテルの生成（重合）、 一エポキシ基へのアミン官能基の付加（′Ｎ付加）およ
び／または 一エホキシ基への存在するヒドロキシル基の付加（重付
加）。

屡くべきことには、上記の反応の管理は、一定の平均分
子量を有する化合物の製造を可能にし、その際平均分子
量を広い範囲内で調節しながら変更することが可能であ
る。

ドイツ特許出願公開第５，１０４，２９４号にょる化合
物に比較して、本発明による化合物の場合には、動物実
験に２いて明らかに発ガン物質として認められている物
質であるエピクロルヒドリンを使用する必要がないとい
う大きな利点がある。

式（■ａ）または（■ｂ）で表わされる出発物質は、そ
れ自体すでに良好な安定剤であるから、特に安定化され
るべき重合体との相容性２よび揮発性に関しては満足す
べきものであるというわけではない。本発明による安定
剤は、こ゛れらの欠点を示さず、しかも篤くべきことに
は更に明らかに改善された酸化防止作用２よび光安定化
作用を示す。

式■ａで表わされる化合物のうちで好適なものとしては
、例えば以下のものがある：ｔ　２−ブチル−７，７，
９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，８−ジアザ−
４−オキツースピロー（４，５：］−デカン ２．２−イソブチル−７，７，９，９−テトラメチル−
１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキソ−スピロ−（
４，５Ｊ−デカン ５２−ベンチルーフ、　７．９．９−テトラメチル−１
−オキサ−５，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４
，５）−テカ／ ４．２−イソ−ベンチルーフ、７，９．９−テトラメチ
ル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロ
ー（４’、５　）−デカン ５．２−ヘキシル−７，７，９，９−テトラメチル−１
−オキサ−３，８−ジ゛ｒザー４−オキツースピロー（
ａ、５　）−デカン ６．２−ヘプチル−７，７，９，９−テトラメチル−１
−オキサ−５，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４
，５）−デカン Ｚ　２−イン−ヘゲチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１−オキサ−５，８−／アザー４−オキノースピロ
ー（４，５）−デカン ８．２−ノニル−７，７，９，９−ブトラメチル−１−
オキサ−６，８−ジ“ｆブー４−オキツースピロー（４
，５Ｊ−デカン ９２−イソ−ノニル−７、７，９，９−テトラメチル−
１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー（
４，５）−デカン １Ｑ、２−ウンデシル−７，７，９，９−テトラメチル
−１−オキサ−５，８−ジアザ−４−オキツースピロー
（４，５）−デカン ｉｔ、　　２−フェニル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロ
ー（４，５）−デカン １２．２−（４−クロル−フェニル）　−７，７，９，
９−テトラメチル−１−オキサ−５，８−ジアザ−４−
オキツースピロー（４，５）−デカン１５．２−エチル
−２，７，７，９，９−ペンタメチル−１−オキサ−３
，８−ジアザ−４−オキツースピロー（４，５）−デカ
ン １４．２−プロピル−２，７，７，９，９−ペンタメチ
ル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロ
ー（４，５）−デカン １５．２−イソ−プロピル−２，７，７，９，９−ペン
タメチル−１−オキサ−５，８−ジアザ−４−オキツー
スピロー（４，５）−デカン １６．２−ブチル−２，７，７，９，９−ペンタメチル
−１−オキサ−５，８−ジ°アザー４−オキツースピロ
ー（４，５）−デカン １１２−イソ−ブチル−２，７，７，９，９−ペンタメ
チル−１−オキサ−３，８−ジ゛ｒザー４−オキツース
ビロー（４，５）−デカン １８．２−ぺ／チルー２．７，７，９．９−ペンタメチ
ル−１−オキサ−３，８−ジ′アザー４−オキツースピ
ロー（４，５）−デカン １９．２−へキシル−２，７，７，９，９−ペンタメチ
ル−１−オキサ−３，８−ジ゛ｆザー４−オキツースビ
ロー（４，５〕−デカン ２０．２−ノニル−２，７，７，９，９−ペンタメチル
−１−オキサ−６，８−ジ°ｒザー４−オキソースピロ
＝（４，５Ｊ−デカン ２１、　２，２，７，７，９．９−へキサメチル−１−
オキサ−５，８−ジ°ｒザー４−オキツースピロー〔４
゜５〕−デカン ２２、　２，２，７，７，８，９．９−公ブタメチルー
１−オキサ−Ｓ、８−’）−ｒブー４−オキツースピロ
ー（４，５）−デカン ２五　２，２−ジエチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１−オキサ−５，８−ジアザ−４−オキツースピロ
ー（４，５）−デカン ２４、　２．２−ジグロピルー７．７，９．９−テトラ
メチ／Ｌ／−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツ
ースピロー（４，５）−デカン ２ａ　　２．２−ジプチル−７，７，９，９−テトラメ
チル−１−オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピ
ロー（４，５）−デカン ２６２−エチル−２−ベンチルーフ、７，９．９−テト
ラメチル−１−オキサ−５，８−ジアザ−４−オキツー
スピロー（４，５）−デカン２７、　２．２−ジベンジ
ル−７，７，９，９−テトラメチル−１−オキサ−３，
８−ジ゛ｒザー４−オキノースピロー（４１５）−デカ
ン ２８、　２，２，４，４−テトラメチＡ／−７−オキ？
−５゜１３−ジアザ−冒−オキソ−ジスピロー（５，１
，４，２）−テトラデカン ２９、　２，２，４．４−テトラメチル−７−オキサ−
５゜１４−ジアザ−１５−オキノージスピロー（５，１
，５，２，１−ペンタデカン ３０、　２．２．４．４−テトラメチル−７−オキサ−
５゜２０−ジアザ−２１−オキノージスピロー（５，１
，１１，２、］−ヘンエイコサン５１、　２，２，７，
７，９．９−へキサメチル−１−オキサ−３，８−ジア
ザ−４−オキソ−８−アセチル−スピロ−（４，５）−
デカン ５２、　２，２，４．４−テトラメチル−７−オキサ−
５゜１４−ジ゛アザー１５−オキソー５−゛アセテルー
ジスピロー（５，１，５，２：］−ペンタデカン只　２
，２，４．４−テトラメチル−７−オキサ−３゜２０−
ジ゛Ｉザー２１−オキソー３−アセチル−ジスピローＣ
５，１，１１，２）−ヘンエイコサン５４、　２，７，
７．９，９−ペンタメチル−１−オキサ−４，８−ジ゛
ｒザー３−オキツースピロー（４，５，１−デカン ５５．２−エチル−７，７，９，９−テトラメチＡ／−
１−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキツースビロー（
４，５）−デカン ５＆２−プロピル−７，７，９，９−テトラメチル−１
−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキツースピローＣ４
，５）−デカン ３７．２−ブチル−７、７，９，９−テトラメチル−１
−オキサ−４，８−ジ−アザ−５−オキツースビロー（
ａ、Ｓ　）−デカン ５８．２−イソ−ブチル−７，７，９，９−テトラメチ
ル−１−オキサ−４，８−ジ′アザー３−オキツースピ
ロー（：　４，５　）−デカン ３９２−ベンチルーフ、７，９．９−テトラメチル−１
−オキサ−４，８−ジアザ−５−オキツースビロー（４
、、５）−デカン ４α　２−イソ−ペンテルーフ、７，９，９−ブトラメ
チル−１−オキサ−４，８−ジアザ−５−オキツースビ
ロー〔４，５〕−デカン ４ｔ　　２−イソ−ヘプチル−７，７，９，９−テトラ
メチル−１−オキサ−４，８−ジ゛アザー３−オキツー
スビロー（４，５）−デカン ４２．２−フェニル−７，７，９，９−テトラメチル−
１−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキツースビローＣ
４，５）−デカン ４３、　２，２，７，７，９．９−へキサメチル−１−
オキサ−４，８−ジ′アザー３−オキツースピロー〔４
゜５〕−デカン ４４、　２，２，７，７，８，９．９−へブタメチル−
１−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキツースビロー（
４，５）−デカン ４５、　２．２−ジエチル−７，７，９，９−テトラメ
チル−１−オキサ−４，８−ジ゛ｒザー３−オキツース
ビロー（４，５）−デカン ４（Ｌ　　２．２−ジエチル−７，７，８，９，９−ペ
ンタメチル−１−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキツ
ースビロー（：　４．５　）−デカン ４７、　２．２−ジグロビルー７．７，９．９−テトラ
メチル−１−オキサ−４，８−ジ°ｒザー３−オキツー
スピロー（４，５）−デカン ４８、　２．２−ジプチル−７，７，９，９−テトラメ
チル−１−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキツースビ
ロー（４，５）−デカン ４９、　２．２−ジペンチルー７．７，９．９−テトラ
メチル−１−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキツース
ビロ−（４，５）−デカン ５０．２−エチル−２，７，７，９，９−ペンタメチル
−１−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキツースビロー
（４，５）−デカン ５１．２−プロピル−２，７，７，９，９−ペンタメチ
ル−１−オキサ−４，８−ジ゛Ｉザー３−オキツースピ
ロー（４，５）−デカン ５２−２−イン−プロピル−２，７，７，９，９−ペン
タメチル−１−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキツー
スビロー（４，５）−デカン ５′５．２−ブチル−２，７，７，９，９−ペンタメチ
ル−１−オキサ−４，８−ジ゛アザー５−オキツースピ
ロー（４，５）−デカン ５４．２−イソ−ブチル−２，７，７，９，９−ペンタ
メチル−１−オキサ゛−４．８−ジアザー３−オキンー
スピロー（４，５）−デカン ５５．２−ペンテルー２．７，７，９．９−ペンタメチ
ル−１−オキサ−４，８−ジ゛ｒザーＳ−オキツースビ
ロー（４，５）−デカン ５６．２−イソ−ペンチル−２，７，７，９，９−ペン
タメチル−１−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキツー
スピロー（４，Ｓ　）−デカン ５７．２−ヘキシル−２，７，７，９，９−ペンタメチ
ル−１−オキサ−４，８−ジアザ−５−オキツースピロ
ー（４，５）−デカン ５８．２−へブチル−２，７，７，９，９−ペンタメチ
ル−１−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキツースピロ
ー［：　４，５　〕−デカン ５９．２−ノニル−２，７，７，９，９−ペンタメチル
−１−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキツースピロー
（４，５）−デカン ６ｒ１．２−ウ７デ’７ｋ　−２，７，７，９，９−ペ
ンタメチル−１−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキツ
ースピロー（４，５）−デカン ６ｔ　２−エチル−２−ブチル−７，７，９，９−テト
ラメチル−１−オキサ−４，８−ジアザ−５−オキツー
スピロー（４，５）−デカノ ロ２．２−エチル−２−ペンテルーフ、７，９，９−テ
トラメチル−１−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキツ
ースピロー（４，５）−デカン６３．２−エチル−２−
イン−ベンチルーフ、　７．９゜９−テトラメチル−１
−オキサ−４，８−ジアザ−５−オキツースピロー（４
，５）−デカン６４、　２，２，７，７，９．９−ヘキ
サメチルー１−オキサ−４，８−ジアザ−３−オキソ−
８−アセチル−スピロ−（４，５）−デカン ６５．２２−ジエチル−７，７，９，９−テトラメチル
−１−オキサ−４，８−ジ′アザー３−オキソー８−゛
ｒセチル−スピロ−（４，５）−デカン６６、　２，２
，４，４−テトラメチル−７−オキサ−３，１４−ジア
ザ−１５−オキソ−ジスピロー（５，１，４，２）−テ
トラデカン ６７、　２，２，４．４−テトラメチル−７−オキサ−
５，１５−ジアザ−１４−オキソ−ジスピロー（５，１
，５，２）−ペンタデカン ６８、　２，２，４．４−テトラメチル−７−オキサ−
５，２１−ジアザ−２０−オキソ−ジスピロー（５，１
，１１，２）−ヘンエイコサン式■ｂで表わされる適当
な化合物は、式ｖ１ａで表わされる化合物の、プロトン
酸、例えば塩化水素、硫酸、リン酸その他との塩、例え
ば上記の化合物番号１ないし６８の塩酸塩である。

説明のために以下の例を挙げる： ６９、　２，２，７，７，９．９−へキサメチル−１−
オキサ−３，８−ジアザ−４−オキツースピロー〔４゜
５〕−デカン−塩酸塩 ７Ｑ、　　２，２，４．４−テトラメチル−７−オキサ
−３゜１４−ジアザ−１５−オキソ−ジスピロー〔５゜
１．５，２　）−ペンタデカン塩は塩 ７１、　２，２，４．４−テトラメチル−７−オキサ−
３゜２０−ジアザ−２１−オキソ−ジスピローＣ５，１
，１１，２）−ヘンエイコサン−塩酸塩７２、　２，２
，７，７，９．９−へキサメチル−１−オ千す−４．８
−ジ゛アザー３−オキツースピロー〔４゜５〕−デカン
−塩酸塩 ７３、　２．２−ジエチル−７，７，９，９−テトラメ
チル−１−オキサ−４，８−ジアザ−５−オキソ−４８
−ジ゛ｒザー３−オキノースピロー（４，５）−デカン
−塩酸塩 ７４、　２，２，４．４−テトラメチル−７−オキサ−
３，１４−ジアザ−１５−オキソ−ジスピロー（５，１
，４，２、ｌ−テトラデカン−塩酸塩７５、　２，２，
４，４−テトラメチル−７−オキソ−３，１５−ジアザ
−１４−オキソ−ジスピロー　（５，１，５，２）−ペ
ンタデカン−塩酸塩７＆　　２．２．４．４−テトラメ
チル−７−オキサ−３，２１−ジアザ−２０−オキソ−
ジスピロー　［：　５，１，１１，２　、ｌ−ヘンエイ
コサン−塩を唆塩 式■で表わされるエポキシドの例は、下記のと２りであ
る： 式■で表わされる化合物は、本発明による安定剤への反
応のためには純粋な形で存在する必要はなく、工業用の
品質の対応するエポキシ樹脂の形でも使用されうる。

本発明による新規な安定剤は、安定化されるべき重合体
中に問題なく合体され、そして光に誘発される酸化的分
解に対して、すなわち酸素、熱？よび光の影響による重
合体の損傷に対して安定化せしめるために極めて適して
いる。これらの新規な安定剤は、すぐれた安定化作用と
共に、安定化されるべき重合体とは極めてすぐれた相容
性を有する点に２いて卓越している。

効果的に安定化されるべき重合体の例としては下記のも
のがある： 単一または二重の不飽和炭化水素から誘発された重合体
、例えばポリエチレン（これは場合によっては網状化さ
れていてもよい）、ポリプロピレン、ポリブテン−１、
ポリイソブチン、ポリメチルブテン−１、ポリメチルペ
ンテン−１、ポリイソプレン、ポリプタジエ／、ポリス
チレンのようなポリオレフィン、上記の単独重合体の基
礎となっている単量体間の共重合体、例えばエチレン−
プロピレン共重合体、フロピレン−ブテン−１共Ｉ合体
、プロピレン−イソブチン共重合体、スチレン−ブタジ
ェン共重合体、ならびにスチレンエチレン２よびプロピ
レンとジエン、例えばヘキサジエン、ジシクロペンタジ
ェンまたにエチリデンノルボルネンとの三元重合体；上
記の単独重合体の混合物、例えばポリプロピレンとポリ
エチレンの、ポリプロピレンとポリブテンの、ポリプロ
ピレンとポリイソブチンの混合物あるいはブタジェン−
゛アクリルニトリルー共重合体とスチレン−ブタジェン
共重合体との混合物。

ハロゲン含有ビニル重合体、例えばポリビニルクロライ
ド、ポリビニリデンクロライド、ポリビニルフルオライ
ド、ポリクロロプレン、クロロゴムならびに塩化ビニル
と塩化ビニリデンの相互の２よび他のオレフィン系不Ｆ
：Ｊ！、オロ単量体との共重合体。

α、！−不゛珈和酸２よびそれらの誘導体から誘導され
る重合体、例えばポリアクリレート２よびポリメタクリ
レート、ポリアクリルアミド２よびポリアクリルニトリ
ルならびにそれらの相互間の、２よび他のビニル化合物
との共重合体、例えばアクリルニトリル−ブタジェン−
スチレン−、アクリルニトリル−スチレン−２よびアク
リルニトリル−スチレン−アクリルエステル−共重合体
。

不飽和アルコールＰよび°ｒミンならびにそれらのアシ
ル誘導体またはアセタールから誘導される重合体、例え
ばポリビニルアルコール、ポリビニルアセテート、−ス
テアレート、−ベンツエート、−マレエート、ポリビニ
ルブチラール、ポリアリルフタレート、ボリアリルメラ
ミンーーよびそれらの他のビニル化合物との共重合体、
例えばエチレン−ビニルアセテート−共重合体。エポキ
シドからｄ４される単独−２よび共重合体、例えばポリ
エチレンオキサイドまたはビスグリシジルエーテルから
誘導される重合体。

ポリアセタール、例えばポリオキシメチレン２よびポリ
オキシエチレンならびにコモノマーとしてエチレンオキ
サイドを含有するポリオキシメチレン。

ポリウレタンふ−よびポリ尿素。

ポリカーボネート ポリアミド２よびジアミン２よびジカルボン酸 ２よび／またはアミノカルボン酸または対応するラクタ
ミンから誘導されるコポリアミド、例えばポリアミド６
、ポリアミド６／６、ポリアミド６／１０、ポリアミド
１１、ポリアミド１２゜ジカルボン酸２よびジアルコー
ルから、２よび／またはヒドロキシカルボン酸または対
応するラクトンから誘導されるポリエステル、例えばポ
リエチレンテレフタレート、ポリブチレンテレフタレー
ト、ポリ−１，４−ジメチロール−シクロヘキサンテレ
フタレート。

一方ではアルデヒドそして他方ではフェノール、尿素２
よびメラミンから誘導される網状化重合体、例えばフェ
ノール−ホルムアルデヒド−１尿素−ホルムアルデヒド
−２よびメラミン−ホルムアルデヒド樹脂。

本発明による新規な化合物は、最後にまた樹脂２よび表
面愼僅の分野に２ける安定剤としても使用される。それ
らの例は、自動車の塗装に使用される熱硬化性および熱
可塑性のアクリル樹脂、アクリル樹脂仕上げ塗料、すな
わち、通常の焼付は仕上は塗料、２よびまた熱架橋性ア
クリル樹脂とスチレンとを基礎とした極めて特殊な混合
物、ならびにアクリル−メラミン樹脂２よびアルキッド
／゛アクリル／メラミン樹脂に基礎として表面仕上値料
２よび［覆である。そのような塗料は、更に他の通常の
光安定剤、フェノール系酸化防止剤、顔料、塗料、金属
不活性化剤その他を含有しうる。

特に１妥なものは、ポリオレフィン、スチレン重合体、
ポリアミド、ポリ（メタ）アクリレート２よびポリウレ
タンの安定化であり、これらにとって本発明による化合
物は、特に好適である。そのような例は、高密度２よび
低密度のポリエチレン、ポリプロピレン、エチレンープ
ロヒレン共重合体、ポリエチレン、スチレン−ブタジェ
ン−アクリルニトリル三元重合体、ポリオレフィン類の
、またはスチレン重合体類の、そしてまたポリエーテル
またはポリエステルを基礎としたポリウレタン類の混合
物である。

本発明による新規な安定剤は、一般に慣用される方法に
従って重合体鉱物に合体される。合体は、例えばこれら
の化合物Ｐよび場合によっては更に他の添加剤を、この
技術分野に２いて慣用の方法によって、溶融物中に、成
形の前またはその間に混合することによシ、あるいはま
た溶解または分散された化合物を重合体に直接に、ある
いはその溶液、懸濁液または乳濁液中にもたらし、場合
によっては続いて溶媒を蒸発させることによって実施さ
れうる。その世は、安定化されるべき杯料に基づいて０
．０１ないし５重量％、好ましくは０．０５ないし２．
５重量％ぞしてｔＶｆＫｏ、１ないし１．Ｏｉｉ％であ
る。これらの新規な化合物は、これらの化合物を、例え
ば１ないし５０ｉ！Ｚｉ％、好ましくは２．５ないし２
０　Ｍ”ｉｔ％の重で含有するマスターバッチの形感で
、安定化でれるべきプラスチックに添加されてもよい。

本発明による物質の添加によって安定化されたプラスチ
ックは、場合によっては史に他の公知のそして通常の添
加剤１例えばフェノールまたはサルファイド糸の酸化防
止剤、金属不活性化剤および光安定化削、ホスフーｒイ
ト安定化剤、金属化合物、エポキシ安定化削２よび多価
アルコールを含有してもよい。

酸化防止剤の例は、立体障害フェノール、例えば２，６
−ジー第三ブチル−４−メチルフェノール、４，４′−
ブチリデン−ビス＝（２，６−ジー第三ブチルフェノー
ル）、４．４′−チオ−ビス−（２−第三ブチル−５−
メチルフェノール）、２１５−シーｇ三ブチルー４−ヒ
ドロキシｒニソール、２２−ビス−（５，５−ジー第三
ブチル−２−ヒドロキシベンジル）−マロン酸ジオクタ
デシルエステル、ｌｊ、５−）リ−（３，５−ジー第三
ブチル−４−ヒドロキシベンジル）　−２，４゜６−ト
リメチルベンゼン、２，４．６−　）リ−（３゜５−ジ
ーｉ三ブチルー４−ヒドロキシベンジル）−フェノール
、フェノール系トリ゛ｒジン化合物、例えば１，５．５
−　トリス−（３，５−ジー第三ブチルー４−ヒドロキ
シベンジル）−イソシアヌレート；β−（３，５−ジ第
三ブチルー４−ヒドロキシフェニル）−プロピオン酸と
Ｓえばオクタデカノール、１，６−ヘキサンジオール、
２．２’　−チオエチレングリコール、ペンタエリトリ
ット２よヒトリス−ヒドロキシエチル−イソシアヌレー
トとのエステルまたはアミド：へキサメチレンジアミン
、５，５−ビス−（Ｓ−ｍ三ブチル−４−ヒドロキシフ
ェニル）−ブタン酸とＶすえば、エチレングリコールと
のエステル、！ＩｎＩｎシアルコールチオールシフロピ
オン改エステル、３．５−ジー第三ブチル−４−ヒドロ
キシベンジルホスホン酸エチルエステルのカルシウム−
またはＮ１塩、ジオクタデシルサルブｒイド２よび一ジ
サルファイドである。

金網不活性化剤の例は、Ｎ、Ｎ’−ジフェニルオキザル
酸ジアミド、Ｎ−サリチラールーＮ′−サリチロイルヒ
ドラジン、Ｎ、　Ｎ’−ビス−サリチロイルヒドラジン
、Ｎ、　Ｎ’−ビス−（５，５−ジー第三ブチル−４−
ヒドロキシフェニルプロピオニル）−ヒドラジン、５−
サリチロイルアミノ−１，２，４−）リアゾール、ビス
−ベンジリデン−オキサル酸ヒドラジッド、トリス−〔
２−第三プチル−４−チオ（２′−メチル−４′−ヒド
ロキシ−Ｓ＋　　＊三ブチル）−フェニル−５−メチル
クーフェニルホスファイト、２，２′−オキサミド−ビ
ス−〔エチル−３−（！＋、５−ジー第三ブチルー４−
ヒドロキシフェニル〕−フロビオネート〕である。

ＵＶ吸収削２よび光保護剤には、２−（２’−ヒドロキ
シフェニル）−ベンズトリアゾール、例えば５−クロル
−ａ：ｓ＋−ジー第三ブチル−あ−よび５−クロル−５
１５１−ジー第三アミルＭＭＦ、体、２−ヒドロキシベ
ンゾフェノン、例、ｔば４−へブトキシ−１４−オクト
キシ−または４−デシルオキシ−誘導体、サリチレート
、例えばオクチルフェニルサリチレート、ニッケル錯体
、９１えば２，２′−チオ−ビス−４−（１，１，５，
３−テトラメチルブチル）−フェノール２よびブチルア
ミ／または他のアミン類との、または２−ヒドロキシ−
４−オクトキシ−ベンゾフェノンとの、ジアルキルジチ
オカルバミン酸またはジアルキルチオホスホン酸、オキ
ザル酸ジアミド２よび立体障害性アミン類との錯体、例
えばビス（２゜２．６，６−テトラメチル−４−ピペリ
ジニル）セバケート、コハク酸とＮ−（２−ヒドロキシ
エチル）　−２，２，６，６−テトラメチル−４−ヒド
ロキシ−ピペリジン、１１．　Ｎ’−ビス（２，２，６
，６−テトラメチル−４−ピペリジニル）−へキサメチ
レンジアミン、２．２．４．４−テトラメチル−７−オ
キサ−３，２０−ジアザ−２１−オキソ−ジスビロー（
５，１，１１，２）−ヘンエイコサン、１，１′−（１
，２−エタンジイル）−ビス−（３，３，５，５−テト
ラメチル−ピペラジノン）とのポリエステル、Ｎ、Ｎ’
−ビス−（２，２，６，６−チトラメテルー４−ピペリ
ジル）へキサメチレンジアミンとジブロムメタンまたに
４−第三オクチルアミノー２，６−ジクロル−１，３，
５−トリアジンとのまたは４−（Ｎ−モルホリニル）　
−２，６−７クロルー１．３．５−トリアジン、テトラ
キス＝（２，２゜６．６−テトラメチル−４−ピペリジ
ル−１，２，５４−ブタンテトラカルボン酸との縮合生
成物が包含される。

ホスファトとしては、脂肪族、芳香族または脂肪−芳香
族系のもの、例えばトリスノニルフェニルホスファイト
、トリス−（２，４−ジー第三ブチルフェニル）−ホス
ファイト、トリス−（２−４三ブチルフエニル）−ホス
ファイトまたはぺ／タエリトリットホスファイトのエス
テルもまた挙げられる。

安定剤として公知の金属化合物は、例えば、約１２ない
し５２個の炭素原子を有する脂肪族カルボン酸またはオ
キシカルボン酸のカルシウム、バリウム、ストロンチウ
ム、亜鉛、カドミウム、マグネシウム、°アルミニウム
２よび鉛の石ケン、上記の金属と芳香族カルボン酸との
塩、例えば安息香酸塩またはサリチル酸塩、ならびにこ
れらの金属の（アルキル−）−フェルレート、更に有機
スズ化合物、例えばジアルキルスズチオグリコレートお
よび一カルボキシレートならびに金属酸化物、例えばカ
ルシウム、マグネシウム、亜鉛、アルミニウムまたはケ
イ素の酸化物である。

公知のエポキシ安定剤は、例えば、エポキシ化高級脂肪
酸、例えばエポキシ化ダイズ油、アマニ油またはエポキ
シ化ブチルオレエート、ナらびに長鎖オレフィンのエポ
キシド２よびポリエーテルエポキシドである。

多価アルコールは、例えばペンタエリトリット、トリメ
チロールプロパン、ンルビットまたはマンニット、すな
わち好ましくは５ないし６個の炭素原子り一よび２ない
し６個のＯＨ基を有するアルコールでありうる。

ポリ−α−オレフィン、例えばＣ２−ないしＣ４−α−
オレフィンの高圧−１中圧−２よび低圧重合体、特にポ
リエチレン２よびポリプロピレンまたはそのようなα−
オレフィンの共重合体のだめの効果的な安定剤の組合せ
は、重合体１００亜量部に対して、例えば本発明によシ
使用されるべき化合物０．０１ないし５ｉｌｔ部、フェ
ノール系安定剤０．０５ないし５１ｆｍ部、場合によっ
てはイオウ含有共安定剤０．０１ないし５亜量部ならび
に場合によっては塩基性または中性の金属石ケン、例え
ばステアリン酸カルシウムまたはステアリン醸亜鉛また
は対応する酸化物０．０１ないしＳｉｔ部、場合によっ
てはホスファイト−またはホスホナイト安定剤０．０１
ないし５重量部ならびに場合によっては、アルコキシヒ
ドロキシベンゾフェノン、４−ヒドロキシフェニルベン
ゾトリアゾール、ベンジリデンマロン酸七ノニトリルエ
ステルよりなる耕から選択された公知のＵＶ安定剤また
は例えばニッケルキレートのようないわゆる消光剤０．
０１ないし５重量部よりなる。その他の通例の添加剤と
しては、例えば、可塑剤、滑剤、乳化剤、充填剤例えば
、チョーク、タルク、アスベスト、顧料、光学的明色化
剤、防炎剤２よび帯電防止剤が挙げられる。

本発明に従って安定化されたプラスチック成極めて多岐
にわたる形態で、例えばフィルム、縁維、帯状物、型物
として、あるいは塗料、接着剤またはパテ用の結合剤と
して使用されうる。

以下の例は、本発明を更に詳細に説明するだめのもので
ある。

例　　１゜ 還流冷却器、内部温度計２よび滴下漏斗を備えた１１の
（覚拌装装置に、トルエン３００ｍ１中の化合物５０　
７２，８．９（０，０２モル）を予め装入しそしてトリ
エチルベンジルアンモニウムクロライド１，９．５０％
の水酸化ナトリウム浴＃ｌｌＢ、０：ｌ　（０，２Ｓモ
ル）２よび工業用ビスフェノール−Ａ−エポキシド（化
合物８２　）　７７．２９　（０，４０エポキシ当酸）
を両力１１シた。反応混合物を９０℃に加熱しそしてこ
の温度に２いて４時間強力に攪拌した。反応の終了後、
それぞれ１５０ｍ１の水と共に振ることを３回繰返し、
有機相を硫酸ナトリウム上で乾燥し、そして戸道後、ト
ルエンを留去した。次に残渣を約１トールに５いて２０
０℃に４時間加熱した。〉２５０℃の軟化点２よび）　
５０００の平均分子量を有する極めて硬度の高いガラス
様固形物１５９．５９が得られた。

例　　２ 例１による中間生成物を製造しだが、このものは次いで
１５０℃に４時間加熱された。得られた脆い、ガラス様
の生成物は、２２０℃の軟化点Ｐよび約５０００の平均
分子量を有していた。

例　　３ 中間生成物を２時間だけ加熱したことを除いては、例２
を繰返した。得られた脆い、ガラス様の生成物は、１７
５℃の欧化点２よひ３３００の平均分子量を有していた
。

例　　４ １ｙＩＪ　１に従って化合物５０の７２．８．９　（０
，２モル）をビスフェノール−Ａ（化合物８２）に基づ
く工業用エポキシド５７．９　ｙ’（０，”ｌ　Ｏエポ
キシ当′１ｌｔ）と反応せしめた。中間生成物を約１ト
ールに２いて１゛８０℃に４時間加熱した。１６８℃の
軟化点２よぴ３０００の平均分子量を有するほとんど無
色の脆いガラス様の生成物１２０．５ｙが得られた。

例　　５ ビスフェノール−Ａ−エポキシドｆ　５４．０　ｇ（０
，２８エポキシ当電）のみ使用したことを除いては、例
４と同様に操作した。脆い無定形の生成ｖＪ（１２２，
４９）は、約１５０℃の軟化点２よび２８００の平均分
子量を有していた。

例　　６ 列１に従ってベルエン１５０城中の化合物５０の５６．
４　、＠　（０，１モル）を工業用ビスフェノール−八
−エポキシド（化合物８２）の２３．２９　（０，１２
エポキシ当′ｊｔ）と、トリエチルベンジルアンモニウ
ムクロライド０．５ｇ２よび５０％の水酸化す）　ＩＪ
ウム溶液９．Ｏｇ（０，１１モル）の存在下に反応せし
めた。中間生成物を次に約１トールに２いて１８０℃に
４時間加熱した。

１５５℃の軟化点および１９６０の平均分子量を有する
無色の無定形の固体物質５６．５　！！が得られた。

例　　７ 化合物５００代りに化合物２９を反応せしめたことを除
いては、例４を繰返した。〉２５０℃の軟化点２よび６
８００の平均分子量を有する無色の生成物１０５．５ｇ
が得られた。

例　　８ 化合物５００代りに化合物２９の２８．０．！ｉ’（０
，１モル）ヲ工業用ビスフェノールーＡ−エポキシド（
化合物８２　）　２７．０９　（０，１４工ポキシ当世
）と反応せしめたことを除いては、例１を繰返した。中
間生成物を約１トールに２いて１８０℃に４時間加熱し
た。１４７℃の軟化点および２４００の平均分子量を有
する無色の生成物５　”１，７　ｆＪが得られた。

例　　９ 化合物３００代りに化合物２９の２８．Ｄ　Ｊ（０・１
モル）を反応せしめたことを除いては、例６を繰返した
。その際、１５０℃の軟化点２よび１６４０の平均分子
量を有する無色の無定形の生成物ｓ　ｏ、ｓ　ｙが得ら
れた。

例　　１０ 化合物３００　代りに化合＄５１の４８・Ｏｇ（０，２
モル）を反応せしめたことを除いては、例４を繰返した
。１４５℃の瞑化点２よひ２５８０の平均分子量を・イ
する無色の無定形の生成物９７８ｇが得らｎた。

例　　１１ 内部温度計、還流冷却器２よび部下漏斗を備えた１１の
撹拌装置に、トルエン１００威を予め装入し、化合＄＋
　４５　（ｘダクトＩ　）　２４．０９（ｏ、１モル）
、トリエチルベンジルアンモニウムクロライド０．３ｇ
、５０％の水酸化ナトリウム溶ｉ　９．０　、！ｉｌ’
　（０，１１モル）２よび工業用ビスフェノール−Ａ−
エポキシド（化合’？’ｌＪ　８２　；工ダクトｎ）５
　Ｂ、６　ｇ（０，２０エポキシ当量）を添加し、そし
て混合物を９０℃に加熱しそして４時間撹拌した。その
後でそれぞれ５０ｍ１苑の水で５回抽出し、有機相をＯ
ｆａ　ｄナトリウムで乾燥し、そして濾過した後にトル
エンを一省去した。

このようにして得られた中間生成物を約１トールに２い
て１８０℃に４時間加熱した。その際、２５０℃以上の
軟化点をゼする無色の協めで硬い生成物８２，３．９が
得られた。

列　１２ないし１５ ν１１１１に従って実施した。

１２２４．０　０．１　５４．８　０．１８　　５０．
５　２５−５６５４０１５　　＃　　＃　　５０，９　
　Ｑ、Ｌ６　　４７．５１５０　５７５０１４　１　１
　２７．１　　［ＩＬ１４　　４５．２　１５２　１８
２０１５　　＃　　Ｉ　　２５，２　０．１２　　４２
．６　１２５　１５５０化合物４５０代りに化合物７２
の２７．７ｇ（０，１モル）をエダクトｔとしてそして
また５０％の水酸化ナトリウム浴液１７．６９　（０，
２２モル）を使用したことを除いては、例１１を繰返し
た。

１６　２７．７　０．１　２６．９　　０．１４　４８
．９１５７　２２００１７　　＃　　　＃　　２９．５
　　０．１５　５［１７１４５１５００１８＃　　　＃
　　３１．２　　　Ｑ、１６　５２．５　１５＜５　５
０００例１９ トリエチルベンジルアンモニウムクロライトを添加しな
かったことを除いては、例１６と同様にして実施した。

１５８℃の軟化点２よび〉１００の平均分子量を有する
無定形の生成物４６．０ｇが得られた。

例　　２０ 還流下にエダクトを互いに反応せしめたことを除いては
、例１９を繰返した。１５９℃の軟化点２よび２４００
の平均分子ｔ’を有する無定形の生成物４７，５　ｉが
得られた。

例　　２１ 内部温度計？よび還流冷却器を備えた１１の撹拌機付容
器にトルエン２００ｍ１を予め装入し、化合物７２（エ
ダクトＩ　）　５５，５　ｊ；ｌ　（０，２モル）、ベ
ンジルトリエチルアンモニウムクロライト０．６９　Ｋ
ＯＨ粉末１９．８ｇを添加し、そしてバッチを９０℃に
加熱した。次いで、工業用のビスフェノール−Ｆ−エポ
キシド（化合物８１％エダクトＩ［）５２，５．！１１
（０，５０エポキシ当量）を添加しそしてバッチを９０
”Ｃに２いて更に２時間撹拌した。次に加圧下に２回濾
過し、トルエンを留去し、そしてこのようにして得られ
た中間生成物を５０トールに２いて１８０℃に３時間加
熱した。１２５℃の軟化点２よび２５００の平均分子量
を有する無定形の、はとんで無色の生成物が得られた。

例　　２２ ｐ＋１２１に従って、化合物７２（エダクトＩ）５５・
！＋　９　（０，２モル）を工業用ブタンジオールジグ
リシジルエーテル（化合物７７；エダクト■）　５７．
５．９　（０，３０エポキシ当ｔ）と反応せしめた。５
９℃の軟化点２よび１７２０の平均分子はを有する無色
の無定形の生成’＄１７９．８．９が得られた。

例　　２　五 還流冷却器２よび内ｗ５温度計を備えた５００憾の撹拌
機付装置に、トルエン２００ｍ１、化合物７２の５　ｓ
、ｓ　、ｉｉ’　（０・２モル）、ＫＯＨ粉末１９．８
ｇ２よび工業用ビスフェノール−Ａ−エポキシド（化合
物８２）５５．８ｇ（０，２８エポキシ当孟）を装入し
、そして９０℃に加熱し、１時間撹拌し、２回加圧濾過
しそしてトルエンを留去した。このようにして得られた
中間生成物を３０トールにおいて１８０℃に５時間加熱
した。

１５２℃の軟化点２よび２２００の平均分子量を有する
無色の、無定形の生成物９６．６　ｇが得られた。

例　　２４ この例は、ドイツ特許第２．６０６．０２６号２よびド
イツ特許出願公開第２，６５４，９５７号の安定削と比
較した本発明による安定剤の揮発性を示す。

揮発性は、熱重量分析用の装置を用いて１１１定された
。本発明による化合物２よび比較物質の同じｆｉ（５０
０■）をこの目的で窒素流（１１／分）の中で２に７分
の加熱速成で５００”Ｃまで加熱しそして物質の損失量
をｈｉｔ％で測定した。

下記温度（’Ｃ）に達した際の重逍％ 下記例による安定剤　で表わした物質の損失量２００　
２６０　５００　５００に２いて１０分間４　　　　　
　　０　　０．１　　０．６　　　　　２．５６　　　
　　　　０．１　　０．２　　０．９　　　　　２．７
８　　　　　　　０　　　０．１　　０．６２．０１０
　　　　　　０　　　０．２　　１．０　　　　　２．
７１７　　　　　　　　　　０　　　　０　　　　５．
５８．５２０　　　　　　０　　　０．２　　２．６　
　　　　８．５２２　　　　　　　０．１　　０．５　
　４．２　　　　　９．４比？ｆ例Ａ１）［Ｌ８　２，
８　１２，５　　　　２９．８１）　ドイツ特許第２．
６０６．０２６号の例５１による安定剤２）　ドイツ特
許出願公開第２，６５４，９５７号の例２１による安定
剤 例２５および２６ 例２５ 下記のものからなる混曾物：すなわち、ポリプロピレン
（ＭＦ工２５０１５　：　４ｇ１分；ビス−〔５，５−
ビス−（４′−ヒドロキシ−ｓｌ　−ｇ三−ブチルフェ
ニル）−ブタン酸〕−グリコールエステル　　　　　　
０．１２Ｊｆｔｃ部ステアリン酸カルシクム　　　　　
　　　０．１筆重部２よび 試験すべき本発明による安定剤　　　　０．５車量部を
実験呈用高逮混合機で均一化した。この混合物を５Ｐ５
０　ｍのウィンザー（Ｗｉｎｄｓｏｒ　）　」ｓ出成形
機で２４０℃に２いて６０　Ｘ　６０　ｘ　１　ｍｍの
シートへと射出成形した。このシートかうＤ工Ｎ　５５
５８５による７字形の試験片へとグイカットした。

熱老化抵抗性を測定するために、これらの試験片を循環
空気乾燥器の回転トレーを有するモーターで態動される
枠に吊し、そして一定の新鮮な空気を供給しながら１４
０℃の温ｒｔｔにかけた。

Ｄ工Ｎ５５５８５による、変色し、濁った、部分的にぼ
ろぼろになる部分の形成されることによって特徴づけら
れる初期局部的脆弱化（ｂｅｇｉｎｎｅｎｄｅ　１ｏｋ
ａｌｅ　Ｖｅｒｓｐｒ５ａｕｎｇ）がいくつかの場所に
でき始める迄の時間を記録した。

その結果を次表に示す： 下記例による安定剤　　初期脆弱化の始まるまでの日数
比較例Ａ　　　　　　　１５ ＃　　　　Ｃ１）　　　　　　　　　　５１）試験すべ
き安定剤を含まず 例　　２６ 下記のものからなる混合物：すなわち ポリプロピレン粉末（ＭＦ工２５０１５　：　１８＆／
１０分；２５℃に２ける密度；　０．９０５ｊｉ／Ｃｔ
ｒ？　）　；　１００重量部ビス−〔５，５−ビス−（
４′−ヒドロキシ−５′−第三プチル−フェニル）−フ
タン酸〕−グリコールエステル　　　　　　　　　０．
１　］（量郡部テ′ｒリン酸カルシウム　　　　　　　
　０．１　重ｉ部トリー（２，４−ジー第三ブチルフェ ニル）−ホスファイ）　　　　　　　　　０．０５重量
部２よび 試験すべき安定剤　　　　　　　　０．５重重部から例
２５と同様にして試験片を調製し、そして熱老化抵抗性
試蛾にかけた。

結果を次表に示す： 下記νりによる安定剤　　Ｊ磁動化の始まるまでの日数
比較例Ａ　　　　　　　　２１ ’　　　０　　　　　　　　　　２０ ’　　　Ｄ＋）　　　　　　　　　　　６１）女定化さ
れていないポリプロピレンジ１１２７ Ｆ記のものからなる混合物：すなわち ポリグロビＬ／ン（ＭＦＩ　　２５０１５　：　ａｇ／
１０分、２５℃に２ける密度Ｑ、’；ｌ　Ｏｓ　ｉ／ｃ
ｒｒ？　）　；１００重量部 ビス−〔ろ、５−ビス−（４′−ヒドロキシ−３′−第
三−ブチル−フェニル）−ブタン酸〕−グリコールエス
テル　　　　　ＯＡ’ＴＫ童部ステアリン酸カルシウム
　　　　　　　０．１重量部２よび 試験すべき安定剤　　　　　　　　０−１５ｉｋｊｔｇ
よりなる混合物を実暎呈用高速混合機で均一化した。こ
のようにして調製されたこの安定化された混合物を実験
室用フィルム吹込み成形装置（スクリュー直径５０鼎、
長さ２０Ｄ）で厚さ約１００μｍの吹込成形フィルムへ
と加工した。これらのフィルムをダイカットしてＤ工Ｎ
５５４５５による１：５の縮尺で縮小された形状５の試
験片とした。

光安定性を測定するために、これらの試料を、Ｄ工Ｎ　
’Ｊ１５８７、Ｎｏ、５．１　註２に従う配置に２いて
、クセノテスト（■Ｘｅｎｏｔｅｓｔ）　４５０促進露
光−νよび風化測定装置〔オリギナール・−・ナラ石英
ランプ社（Ｏｒｉｇｉｎａｌ　Ｈａｎａｕ　Ｑ、ａａｒ
ｚｌ−ａｍｐθｎ　Ｇｍ’ｂ　Ｈ）　ｓ　）を用いて交
番光による照射に曝した。照射の強さは、６エＲ−フィ
ルター＋１σ■−フィルターによって調節された。光安
定性は、Ｄ工Ｎ　５５５８７に従って試験された（乾燥
期間１７分、水による噴霧３分間、ブラックパネル温度
４５±５℃、乾燥期間に２ける相対湿度７０ないし７５
％）。測定されたパラメーターは、時間（ｈｒ）で表わ
しだ一定の露出時間後の５　ｃｍ　７分の引離し速度を
使用する引張試験機による破断時の伸びであった。

結果を次表に要約して示す： 露出時間 下記例による安定剤　　５０％−値まで　１０％−値ま
で（出発値に対する破断時の伸び） １　４　　　　　　　　　　　　　７００ｈ　　　　　
　　　７９０ｈ比較例０　　　　　２２０ｈ　　　　　
２６０ｈ例　　２８ 例２５の記載と同様に、１１製されたシートをダイカッ
トして、Ｄ工Ｎ　５５４５５に従って１：５の縮尺で縮
小された形状３の試験片とした。

光安定性を測定するために、これらの試料を持続光で照
射するためにクセノナスト４５０測定装置にかけた。使
用された条件は、６エＲフイルター２よび１　ｕｖフィ
ルターならびに約７５℃（乾燥期間の紙工時に？ける）
のブラックパネル温匿、１７分の乾燥期間および５分間
の水による噴霧、２よぴ約７０％の乾燥期間に２ける湿
度である。測定されたパラメーターは、一定の露光時間
の後の５　ｃｍ　７分の引離し速度を使用する引張試験
機にょる破断時の伸びであった。

次に、これらのデータから下記の結果が得られた： 露出時間

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） （上式中、 ｎは１ないし４の整数であり、 ｍは１ないし１００の整数であり、 Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−ないしＣ＿４−アルキル、ベン
   ジル、アリル、Ｃ＿２−ないしＣ＿３＿０−アルカノイ
   ル、Ｃ＿２−ないしＣ＿２＿０−アルケノイル、Ｃ＿７
   −ないしＣ＿１＿１−アロイル、Ｃ＿８−ないしＣ＿１
   ＿４−アリールアルカノイルまたはＣ＿８−ないしＣ＿
   ２＿０−アルキルアリールであり、Ｒ＾２は水素または
   Ｃ＿１−ないしＣ＿４−アルキルであり、 Ｒ＾３およびＲ＾４は、同一かまたは相異なるものであ
   り、そして水素、Ｃ＿１−ないしＣ＿１＿３−アルキル
   、未置換または塩素またはＣ＿１−ないしＣ＿４−アル
   キルによつて置換されたフェニル、未置換またはＣ＿１
   −ないしＣ＿４−アルキルによつて置換されたＣ＿７−
   ないしＣ＿１＿４−アルアルキルであるか、 あるいはそれらが結合している炭素原子 と一緒で未置換または４個までのＣ＿１−ないしＣ＿４
   −アルキル基によつて置換されたＣ＿５−ないしＣ＿１
   ＿２−シクロアルキル環またはピペリジン環を意味し、 Ｒ＾５はｎ＝１である場合には、Ｃ＿２−ないしＣ＿１
   ＿８−アルキレン、未置換または２個までの Ｃ＿１−ないしＣ＿４−アルキル基によつて置換された
   フェニレン、α，ω−ジカルボキシ −Ｃ＿１−ないしＣ＿８−アルキレン、ジカルボキシ−
   Ｃ＿６−環、Ｃ＿７−ないしＣ＿１＿４−アルアルキレ
   ン、シクロアルキレン、ジシクロ アルキレン、トリシクロアルキレン、ビ スメチレンモノシクロアルキレン、ビス メチレンジシクロアルキレン、ビスメチ レントリシクロアルキレン、アリーレン、 ビスアリーレンアルキル（ここでこれら の基は、臭素または塩基あるいはＣ＿１−ないしＣ＿４
   −アルキル基によつて置換されていてもよい）を意味す
   るか、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここでｒ＝１ないし２０であり、そし てＲ＾６はＣ＿２−ないしＣ＿１＿２−アルキレン、シ
   クロアルキレン、ジシクロアルキレン、 トリシクロアルキレン、ビスメチレンモ ノシクロアルキレン、ビスメチレンジシ クロアルキレン、ビスメチレントリシク ロアルキレン、アリーレン、ビスアリー レンアルキル（ここでこれらの基もまた 臭素または塩素あるいはＣ＿１−ないしＣ＿４−アルキ
   ル基によつて置換されていてもよ い）を意味する〕 を意味し、 Ｒ＾５はｎ＝２である場合には、三官能性のアルコール
   またはアミンの残基、脂肪族ア ルコールの三官能性残基（これは更に数 個のヒドロキシル基を含有する）、フェ ノール、クレゾール、ビスフェノール− Ｆまたはビスフェノール−Ａを基礎とし たノボラックの三官能性残基を意味し、 Ｒ＾５はｎ＝３である場合には、脂肪族アルコールまた
   はアミンあるいはフェノール、 クレゾール、ビスフェノール−Ｆまたは ビスフェノール−Ａを基礎としたノボラ ックの四官能性の残基あるいは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を意味し、 Ｒ＾５はｎ＝４である場合にはポリオールの、ポリアミ
   ンの、フェノール、クレゾール、 ビスフェノール−Ｆまたはビスフェノー ル−Ａを基礎としたノボラックの五官能 性残基を意味し、 Ｙは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ を意味しそして式（ I ）において環の３−位および４
   −位を占めており、 Ｘは−Ｏ−または▲数式、化学式、表等があります▼を
   意味し、ここで Ｒ＾７は水素、Ｃ＿１−ないしＣ＿３＿０−アルキル、
   １ないし４個のＣ＿１−ないしＣ＿４−アルキル基によ
   つて置換されたピペリジン環また は式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＹは
   前述の意味を有する）で表わされる基を意味 し、 Ｚは水素、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、
   Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記の意味を有する）で表 わされる基、または式（II）で表わされる基を意味し、 Ｅは水素、ヒドロキシ、式（IV）、（Ｖ）または（VI）
   ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔上記各式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾
   ５、Ｘ、ＹおよびＺは前記の意味を有し、ｒは１ ないし１００の整数を意味し、そしてＧ は式（IV）または（Ｖ）で表わされる基であり、そして
   Ｒ＾８は式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、
   Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記の意味を有する）の意 味を有する〕 を意味する｝ で表わされる化合物。 ２、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛上式中、 ｎは１ないし４の整数であり、 ｍは１ないし１００の整数であり、 Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−ないしＣ＿４−アルキル、ベン
   ジル、アリル、Ｃ＿２−ないしＣ＿３＿０−アルカノイ
   ル、Ｃ＿２−ないしＣ＿２＿０−アルケノイル、Ｃ＿７
   −ないしＣ＿１＿１−アロイル、Ｃ＿８−ないしＣ＿１
   ＿４−アリールアルカノイルまたはＣ＿８−ないしＣ＿
   ２＿０−アルキルアリールであり、Ｒ＾２は水素または
   Ｃ＿１−ないしＣ＿４−アルキルであり、Ｒ＾３および
   Ｒ＾４は、同一かまたは相異なるものであり、そして水
   素、Ｃ＿１−ないしＣ＿１＿３−アルキル、未置換また
   は塩素またはＣ＿１−ないしＣ＿４−アルキルによつて
   置換されたフェニル、未置換またはＣ＿１−ないしＣ＿
   ４−アルキルによつて置換されたＣ＿７−ないしＣ＿１
   ＿４−アルアルキルであるか、 あるいはそれらが結合している炭素原子 と一緒で未置換または４個までのＣ＿１−ないしＣ＿４
   −アルキル基によつて置換されたＣ＿５−ないしＣ＿１
   ＿２−シクロアルキル環またはピペリジン環を意味し、 Ｒ＾５はｎ＝１である場合には、Ｃ＿２−ないしＣ＿１
   ＿８−アルキレン、未置換または２個までの Ｃ＿１−ないしＣ＿４−アルキル基によつて置換された
   フェニレン、α，ω−ジカルボキシ −Ｃ＿１−ないしＣ＿８−アルキレン、ジカルボキシ−
   Ｃ＿６−環、Ｃ＿７−ないしＣ＿１＿４−アルアルキレ
   ン、シクロアルキレン、ジシクロ アルキレン、トリシクロアルキレン、ビ スメチレンモノシクロアルキレン、ビス メチレンジシクロアルキレン、ビスメチ レントリシクロアルキレン、アリーレン、 ビスアリーレンアルキル（ここでこれら の基は、臭素または塩基あるいはＣ＿１−ないしＣ＿４
   −アルキル基によつて置換されていてもよい）を意味す
   るか、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここでｒ＝１ないし２０であり、そし てＲ＾６はＣ＿２−ないしＣ＿１＿２−アルキレン、シ
   クロアルキレン、ジシクロアルキレン、ト シクロアルキレン、ビスメチレンモノシ クロアルキレン、ビスメチレンジシクロ アルキレン、ビスメチレントリシクロア ルキレン、アリーレン、ビスアリーレン アルキル（ここでこれらの基もまた臭素 または塩素あるいはＣ＿１−ないしＣ＿４−アルキル基
   によつて置換されていてもよい） を意味まる〕 を意味し、 Ｒ＾５はｎ＝２である場合には、三官能性のアルコール
   またはアミンの残基、脂肪族ア ルコールの三官能性残基（これは更に数 個のヒドロキシル基を含有する）、フェ ノール、クレゾール、ビスフェノール− Ｆまたはビスフェノール−Ａを基礎とし たノボラックの三官能性残基を意味し、 Ｒ＾５はｎ＝３である場合には、脂肪族アルコールまた
   はアミンあるいはフェノール、 クレゾール、ビスフェノール−Ｆまたは ビスフェノール−Ａを基礎としたノボラ ックの四官能性の残基あるいは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を意味し、 Ｒ＾５はｎ＝４である場合にはポリオールの、ポリアミ
   ンの、フェノール、クレゾール、 ビスフェノール−Ｆまたはビスフェノー ル−Ａを基礎としたノボラックの五官能 性残基を意味し、 Ｙは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ を意味しそして式（ I ）において環の３−位および４
   −位を占めており、 Ｘは−Ｏ−または▲数式、化学式、表等があります▼を
   意味し、ここで Ｒ＾７は水素、Ｃ＿１−ないしＣ＿３＿０−アルキル、
   １ないし４個のＣ＿１−ないしＣ＿４−アルキル基によ
   つて置換されたピペリジン環また は式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上式中Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＹは前
   記の意味を有する）で表わされる基を意味し、 Ｚは水素、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、
   Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記の意味を有する）で表わ される基、または式（II）で表わされる基を意味し、 Ｅは水素、ヒドロキシ、式（IV）、（Ｖ）または（VI）
   ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔上記各式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ４、Ｒ＾５
   、Ｘ、ＹおよびＺは前記の意味を有し、ｒは１な いし１００の整数を意味し、そしてＧは 式（IV）または（Ｖ）で表わされる基であり、そしてＲ
   ＾８は式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、
   Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記の意味を有する）の意味 を有する〕 を意味する｝ で表わされる化合物を製造すべく、式（VIIIａ）または
   （VIIIｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIIａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VIIIｂ） （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＹは
   前記の意味を有し、そしてＴは非酸化性の鉱酸または脂
   肪族または芳香族のスルホン酸またはホスホン酸、脂肪
   族モノ−、ジ−またはポリカルボン酸あるいは芳香族モ
   ノ−またはジカルボン酸である）で表わされるジアザオ
   キサスピロデカンを、式（IXａ）または（IXｂ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IXａ） ▲数式、化学式、表等があります▼（IXｂ） （上記各式中、Ｒ＾５およびｎは前記の意味を有する）
   で表わされるエポキシドと反応せしめ、その際化合物（
   VIIIａ）に関して０．２−ないし１．５倍当量の量の塩
   基、または化合物（VIIIｂ）を使用する場合には１．２
   ないし２．５倍当量の塩基の存在下に、不活性有機溶媒
   中の化合物（VIIIａ）および（VIIIｂ）を、４０ないし
   １８０℃の温度において、化合物（IXａ）または（IXｂ
   ）中のエポキシ基に関して１ないし１／５当量までの不
   足量において使用し、その際場合によつては相転移触媒
   を添加し、そしてこのようにして製造された中間生成物
   を次に、場合によつては触媒の存在下に、溶媒の存在下
   または不存在で、より高分子量の化合物へと変換せしめ
   ることを特徴とする上記一般式（ I ）で表わされる化
   合物の製造方法。 ３、式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛上式中、 ｎは１ないし４の整数であり、 ｍは１ないし１００の整数であり、 Ｒ＾１は水素、Ｃ＿１−ないしＣ＿４−アルキル、ベン
   ジル、アリル、Ｃ＿２−ないしＣ＿３＿０−アルカノイ
   ル、Ｃ＿２−ないしＣ＿２＿０−アルケノイル、Ｃ＿７
   −ないしＣ＿１＿１−アロイル、Ｃ＿８−ないしＣ＿１
   ＿４−アリールアルカノイルまたはＣ＿８−ないしＣ＿
   ２＿０−アルキルアリールであり、Ｒ＾２は水素または
   Ｃ＿１−ないしＣ＿４−アルキルであり、 Ｒ＾３およびＲ＾４は、同一かまたは相異なるものであ
   り、そして水素、Ｃ＿１−ないしＣ＿１＿３−アルキル
   、未置換または塩素またはＣ＿１−ないしＣ＿４−アル
   キルによつて置換されたフェニル、未置換またはＣ＿１
   −ないしＣ＿４−アルキルによつて置換されたＣ＿７−
   ないしＣ＿１＿４−アルキルであるか、 あるいはそれらが結合している炭素原子 と一緒で未置換または４個までのＣ＿１−ないしＣ＿４
   −アルキル基によつて置換されたＣ＿５−ないしＣ＿１
   ＿２−シクロアルキル環またはピペリジン環を意味し、 Ｒ＾５はｎ＝１である場合には、Ｃ＿２−ないしＣ＿１
   ＿８−アルキレン、未置換または２個までの Ｃ＿１−ないしＣ＿４−アルキル基によつて置換された
   フェニレン、α，ω−ジカルボキシ −Ｃ＿１−ないしＣ＿８−アルキレン、ジカルボキシ−
   Ｃ＿６−環、Ｃ＿７−ないしＣ＿１＿４−アルアルキレ
   ン、シクロアルキレン、ジシクロ アルキレン、トリシクロアルキレン、ビ スメチレンモノシクロアルキレン、ビス メチレンジシクロアルキレン、ビスメチ レントリシクロアルキレン、アリーレン、 ビスアリーレンアルキル（ここでこれら の基は、臭素または塩基あるいはＣ＿１−ないしＣ＿４
   −アルキル基によつて置換されていてもよい）を意味す
   るか、基 ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔ここでｒ＝１ないし２０であり、そし てＲ＾６はＣ＿２−ないしＣ＿１＿２−アルキレン、シ
   クロアルキレン、ジシクロアルキレン、 トリシクロアルキレン、ビスメチレンモ ノシクロアルキレン、ビスメチレンジシ クロアルキレン、ビスメチレントリシク ロアルキレン、アリーレン、ビスアリー レンアルキル（ここでこれらの基もまた 臭素または塩基あるいはＣ＿１−ないしＣ＿４−アルキ
   ル基によつて置換されていてもよ い）を意味する〕 を意味し、 Ｒ＾５はｎ＝２である場合には、三官能性のアルコール
   またはアミンの残基、脂肪族ア ルコールの三官能性残基（これは更に数 個のヒドロキシル基を含有する）、フェ ノール、クレゾール、ビスフェノール− Ｆまたはビスフェノール−Ａを基礎とし たノボラックの三官能性残基を意味し、 Ｒ＾５はｎ＝３である場合には、脂肪族アルコールまた
   はアミンあるいはフェノール、 クレゾール、ビスフェノール−Ｆまたは ビスフェノール−Ａを基礎としたノボラ ックの四官能性の残基あるいは基 ▲数式、化学式、表等があります▼ を意味し、 Ｒ＾５はｎ＝４である場合にはポリオールの、ポリアミ
   ンの、フェノール、クレゾール、 ビスフェノール−Ｆまたはビスフェノー ル−Ａを基礎としたノボラックの五官能 性残基を意味し、 Ｙは ▲数式、化学式、表等があります▼または▲数式、化学
   式、表等があります▼ を意味しそして式（ I ）において環の３−位および４
   −位を占めており、 Ｘは−Ｏ−または▲数式、化学式、表等があります▼を
   意味し、ここで Ｒ＾７は水素、Ｃ＿１−ないしＣ＿３＿０−アルキル、
   １ないし４個のＣ＿１−ないしＣ＿４−アルキル基によ
   つて置換されたピペリジン環また は式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４およびＹは
   前記の意味を有する）で表わされる基を意味 し、 Ｚは水素、式（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、
   Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記の意味を有する）で表わ される基、または式（II）で表わされる基を意味し、 Ｅは水素、ヒドロキシ、式（IV）、（Ｖ）または（VI）
   ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） 〔上記各式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾
   ５、Ｘ、ＹおよびＺは前記の意味を有し、ｒは１な いし１００の整数を意味し、そしてＧは 式（IV）または（Ｖ）で表わされる基であり、そしてＲ
   ＾８は式（VII） ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （上式中、Ｒ＾１、Ｒ＾２、Ｒ＾３、Ｒ＾４、Ｒ＾５、
   Ｘ、Ｙ、Ｚおよびｎは前記の意味を有する）の意味 を有する〕 を意味する｝ で表される化合物を含有することを特徴と する合成重合体用の安定剤。 ４、重合体がポリオレフィン、ポリアクリレート、ポリ
   メタクリレートまたはスチレンの単独重合体または共重
   合体である特許請求の範囲第３項記載の安定剤。 ５、重合体が塗料の固形分である特許請求の範囲第３項
   記載の安定剤。 ６、光の有害な作用に対して合成重合体を安定化させる
   ために、これらの重合体に対して、場合によつては従来
   公知の安定化物質に加えて、式 I で表わされる化合物
   を上記重合体を基準にして０．０１ないし５重量部添加
   する、特許請求の範囲第３項記載の安定剤。