JPS62108851A - ニトロ安息香酸類の製造法 - Google Patents
ニトロ安息香酸類の製造法Info
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- JPS62108851A JPS62108851A JP60248782A JP24878285A JPS62108851A JP S62108851 A JPS62108851 A JP S62108851A JP 60248782 A JP60248782 A JP 60248782A JP 24878285 A JP24878285 A JP 24878285A JP S62108851 A JPS62108851 A JP S62108851A
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- Y02—TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
- Y02P—CLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
- Y02P20/00—Technologies relating to chemical industry
- Y02P20/50—Improvements relating to the production of bulk chemicals
- Y02P20/52—Improvements relating to the production of bulk chemicals using catalysts, e.g. selective catalysts
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- Catalysts (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明は２−（４’−まアニリノ）−４−ニトロ安息香
酸の製造方法に関する。更に詳シ＜ハ、２−クロル−４
−ニトロ安息香酸ト４Ｃ１〜２アルコキシアニリンとを
縮合して、２−（４’−Ｃ１〜２アルコキシアニリノ）
−４−ニトロ安息香酸を製造する方法に関する。
酸の製造方法に関する。更に詳シ＜ハ、２−クロル−４
−ニトロ安息香酸ト４Ｃ１〜２アルコキシアニリンとを
縮合して、２−（４’−Ｃ１〜２アルコキシアニリノ）
−４−ニトロ安息香酸を製造する方法に関する。
従来の技術
２ （４’Ｃ１〜２アルコキシアニリノ） −＝１−
ニトロ安息香酸は医薬、農薬等として用いられるアクリ
ジン誘導体の原料として重要な中間体である。本発明の
目的化合物のうち２〜（４／ 、−エトキシアニリノ）
−４−ニトロ安息香酸の製造法としては、次の方法が公
知である。
ニトロ安息香酸は医薬、農薬等として用いられるアクリ
ジン誘導体の原料として重要な中間体である。本発明の
目的化合物のうち２〜（４／ 、−エトキシアニリノ）
−４−ニトロ安息香酸の製造法としては、次の方法が公
知である。
（イ） 水媒体中、炭酸ナトリウム又は炭酸カリウムと
銅（０）粉の存在下２−クロル−４−ニトロ安息香酸と
４−エトキシアニリンを縮合する方法。（ドイツ特許第
３６４．０３３号）（ロ） ブタノール中、炭酸ナトリ
ウムと銅（０）粉の存在下２−クロル−４−ニトロ安息
香酸と４−エトキシアニリンを縮合する方法。（Ａ、１
ｂｅｒｔｅｔ ａｌ、、Ｊ、 Ｓｏｃ、 Ｃｈｅｍ、
６１．１５９ （１９４２） ）発明が解決しようとす
る問題点 前記した２つの方法は工業的製法として実施す、更には
２−りにルー４−ニトロ安息古酸の塩素が水酸基に変っ
た（加水分解）副生物が生成入る等の欠点があり、その
結果として収率よく目的化合物をえることが出来ない。
銅（０）粉の存在下２−クロル−４−ニトロ安息香酸と
４−エトキシアニリンを縮合する方法。（ドイツ特許第
３６４．０３３号）（ロ） ブタノール中、炭酸ナトリ
ウムと銅（０）粉の存在下２−クロル−４−ニトロ安息
香酸と４−エトキシアニリンを縮合する方法。（Ａ、１
ｂｅｒｔｅｔ ａｌ、、Ｊ、 Ｓｏｃ、 Ｃｈｅｍ、
６１．１５９ （１９４２） ）発明が解決しようとす
る問題点 前記した２つの方法は工業的製法として実施す、更には
２−りにルー４−ニトロ安息古酸の塩素が水酸基に変っ
た（加水分解）副生物が生成入る等の欠点があり、その
結果として収率よく目的化合物をえることが出来ない。
また、（ロ）法では、収率が７８％とかなり改善されて
いるというものの溶媒としてブタノールを多量に使用す
る必要がある、仕込効率が悪い、反応後、目的化合物を
取出す為にブタノールの回収を行わねばならず操作が煩
雑になる、さらには廃液中に、ブタノールが多量に混入
し、廃液処理に多大の費用を要するなどの欠点を有して
いる。
いるというものの溶媒としてブタノールを多量に使用す
る必要がある、仕込効率が悪い、反応後、目的化合物を
取出す為にブタノールの回収を行わねばならず操作が煩
雑になる、さらには廃液中に、ブタノールが多量に混入
し、廃液処理に多大の費用を要するなどの欠点を有して
いる。
問題点を解決するための手段
本発明者らは、前記したような問題点を解決すべく鋭意
検討した結果、本発明に至った。即ち本発明は水性媒体
中、銅（０）及び銅（ｆＤ塩とからなる混合物（触媒）
並びに中和剤の存在下に２−クロル−４−ニトロ安息香
酸に４−Ｃ１〜２アルコキシアニリンを反応させること
を特徴とする相当する２（４’Ｃ１〜２アルコキシアニ
リノ）−４−ニトロ安息香酸の製造法を提供する。
検討した結果、本発明に至った。即ち本発明は水性媒体
中、銅（０）及び銅（ｆＤ塩とからなる混合物（触媒）
並びに中和剤の存在下に２−クロル−４−ニトロ安息香
酸に４−Ｃ１〜２アルコキシアニリンを反応させること
を特徴とする相当する２（４’Ｃ１〜２アルコキシアニ
リノ）−４−ニトロ安息香酸の製造法を提供する。
本発明における反応式は次の式によって表される。
〔式（１）中Ｒは０１〜２のアルキルを表ス〕上記反応
に於て銅（０）触媒の使用は不可欠であるが銅（０）の
みを触媒として用いたのでは十分な反応速度が得られな
い。一方銅Ｉ塩を触媒として用いると反応速度が非常に
増大することが認められるが
・−鵠一り合一目的化合物が大変汚味になる、反応
中に濾過性の悪い酸化銅■が生成し後処理工程に問題を
生ずる等の欠点があることがわかった。
に於て銅（０）触媒の使用は不可欠であるが銅（０）の
みを触媒として用いたのでは十分な反応速度が得られな
い。一方銅Ｉ塩を触媒として用いると反応速度が非常に
増大することが認められるが
・−鵠一り合一目的化合物が大変汚味になる、反応
中に濾過性の悪い酸化銅■が生成し後処理工程に問題を
生ずる等の欠点があることがわかった。
本発明者らは後処理工程に問題を残すことなく高い反応
速度で汚染のない目的化合物を得る方法につき検討を重
ねていたところ意外にも、銅（０）と銅（２）塩の混合
物を用いることによって、反応時間を従来方法に比べｌ
／２以下に短縮できかつ副生物の生成も少（、高収率で
品質の良い２ （４’ Ｃ１〜２アルコキシアニリ
ノ）−４−ニトロ安息香酸が得られることを見出し、本
発明を完成したものである。
速度で汚染のない目的化合物を得る方法につき検討を重
ねていたところ意外にも、銅（０）と銅（２）塩の混合
物を用いることによって、反応時間を従来方法に比べｌ
／２以下に短縮できかつ副生物の生成も少（、高収率で
品質の良い２ （４’ Ｃ１〜２アルコキシアニリ
ノ）−４−ニトロ安息香酸が得られることを見出し、本
発明を完成したものである。
本発明方法において、４−Ｃ１〜２アルコキシアニリン
の使用量は、２−クロル−４−ニトロ安息香酸に対し多
ければ多い程、反応速度が増すが、実用的には、１．０
〜５．０倍モルより好ましくは１．１〜３．０倍モル用
いられる。
の使用量は、２−クロル−４−ニトロ安息香酸に対し多
ければ多い程、反応速度が増すが、実用的には、１．０
〜５．０倍モルより好ましくは１．１〜３．０倍モル用
いられる。
１．０倍モル以下では反応速度が低下するばかりでなく
未反応物の残存量も多くなり実用的でな（λ。
未反応物の残存量も多くなり実用的でな（λ。
溶媒としては水又は水と混和可能な溶媒例えばメタノー
ル、エタノール、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等との混合溶媒が使
えるが、コスト、廃液負荷等を考慮して水溶媒中で行う
のが望ましい。その用いるべき量は、原料の２−クロル
−４−ニトロ安息香酸に対して重量比１．０〜４，０倍
、好ましくは１．５〜３倍である。溶媒量が１．０倍以
下では、反応液が粘稠になり、又溶媒量が４倍以上にな
ると反応速度が遅くなる傾向にある。
ル、エタノール、ＤＭＦ、ＤＭＳＯ等との混合溶媒が使
えるが、コスト、廃液負荷等を考慮して水溶媒中で行う
のが望ましい。その用いるべき量は、原料の２−クロル
−４−ニトロ安息香酸に対して重量比１．０〜４，０倍
、好ましくは１．５〜３倍である。溶媒量が１．０倍以
下では、反応液が粘稠になり、又溶媒量が４倍以上にな
ると反応速度が遅くなる傾向にある。
本発明の方法における反応は脱塩酸反応であるので中和
剤を共存せしめる必要があるが中和剤としては炭酸塩又
は重炭酸塩が好ましくより好ましくはアルカリ金属炭酸
塩又はアルカリ金属重炭酸塩が用いられ、殊に炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウムがすぐれた結果を与える。そ
してその使用量は、２−クロル−４−ニトロ安息香酸に
対し２．０〜６．０当量モル好ましくは１．０〜２．０
当量モルである。
剤を共存せしめる必要があるが中和剤としては炭酸塩又
は重炭酸塩が好ましくより好ましくはアルカリ金属炭酸
塩又はアルカリ金属重炭酸塩が用いられ、殊に炭酸ナト
リウム、炭酸カリウム、炭酸カルシウム、炭酸水素ナト
リウム、炭酸水素カリウムがすぐれた結果を与える。そ
してその使用量は、２−クロル−４−ニトロ安息香酸に
対し２．０〜６．０当量モル好ましくは１．０〜２．０
当量モルである。
銅（０）触媒としては微粒子状の銅又は銅粉が用いられ
るが通常は銅粉が用いられる。その使用量は、２−クロ
ル−４−二１・口安息香酸に対し、０．０１〜０．２当
量モル、より好ましくは０．０２〜０，１５当量モル用
いられる。また銅（０）と銅■塩との使用割合は、銅（
０）１モルに対し、銅（Ｉ］）塩０、３〜２，０当量モ
ルより好ましくは０．５〜１，５当量モル用いられる。
るが通常は銅粉が用いられる。その使用量は、２−クロ
ル−４−二１・口安息香酸に対し、０．０１〜０．２当
量モル、より好ましくは０．０２〜０，１５当量モル用
いられる。また銅（０）と銅■塩との使用割合は、銅（
０）１モルに対し、銅（Ｉ］）塩０、３〜２，０当量モ
ルより好ましくは０．５〜１，５当量モル用いられる。
銅刊塩としては硝酸餉（団、硫酸銅ｌ、塩化銅」、臭化
銅ｌ、酢酸銅刊等が用いられるが硫酸銅（ｉｌ）又は塩
化銅（Ｉ’ｌｌを使用すると殊によい結果を与える。反
応温度は６０〜１１０’Ｃで行うのがよくより好ましく
は７０〜９０℃にて前半の反応を行ったのち、後半にお
いて還流（９８〜１１０℃）下で反応させるという方法
がとられる。６０°Ｃ以下で反応を行うと反応途中で反
応液が粘稠となり、反応が進行しに（くなろ。
銅ｌ、酢酸銅刊等が用いられるが硫酸銅（ｉｌ）又は塩
化銅（Ｉ’ｌｌを使用すると殊によい結果を与える。反
応温度は６０〜１１０’Ｃで行うのがよくより好ましく
は７０〜９０℃にて前半の反応を行ったのち、後半にお
いて還流（９８〜１１０℃）下で反応させるという方法
がとられる。６０°Ｃ以下で反応を行うと反応途中で反
応液が粘稠となり、反応が進行しに（くなろ。
反応時間は、４ Ｃ１〜２アルコキシアニリンの使用
量、溶媒量、銅（０）及び銅（ＩＩＩ塩の使用量、反応
温度等により異なるが、より工業的な条件での反応時間
は２〜８時間である。
量、溶媒量、銅（０）及び銅（ＩＩＩ塩の使用量、反応
温度等により異なるが、より工業的な条件での反応時間
は２〜８時間である。
反応終了後は、通常の処理方法、即ち、溶媒として水と
水と混和しうるような有機溶媒の混合溶媒を用いた場合
は蒸留法等によって有機溶媒析出した結晶を戸別するこ
とにより２−（４’−Ｃ１〜２アルコキシアニリノ）−
４−ニトロ安息香酸を得ることができる。
水と混和しうるような有機溶媒の混合溶媒を用いた場合
は蒸留法等によって有機溶媒析出した結晶を戸別するこ
とにより２−（４’−Ｃ１〜２アルコキシアニリノ）−
４−ニトロ安息香酸を得ることができる。
本発明の方法で得られる２−（４’−Ｃ，〜２アルコキ
シアニυ））−４−ニトロ安息香酸は、液クロ分析値で
９８％以上の純度を有しているので通常の用途には精美
することな（使用されるものであるが必要に応じて再結
晶法等によって精製してもよい。
シアニυ））−４−ニトロ安息香酸は、液クロ分析値で
９８％以上の純度を有しているので通常の用途には精美
することな（使用されるものであるが必要に応じて再結
晶法等によって精製してもよい。
本発明の方法は、反応時間を大巾に短縮することができ
る、品質の良い２（４’Ｃ１〜２アルコキシアニリノ）
−４−ニトロ安息香酸が高収率で得られる、廃液負荷が
小さい、酸化銅（１１の生成力ｔなく濾過性がよい等の
点で工業的に有利な方法である。
る、品質の良い２（４’Ｃ１〜２アルコキシアニリノ）
−４−ニトロ安息香酸が高収率で得られる、廃液負荷が
小さい、酸化銅（１１の生成力ｔなく濾過性がよい等の
点で工業的に有利な方法である。
実施例
本発明の方法を実施例によって更に詳細に説明する。
実施例１゜
水６０ｍ１に炭酸ナトリウム２７ｇ（０，２５５モル）
を溶解したのち、５０℃まで昇温し、２−クロル−４−
ニトロ安息香酸３０ｇ（０，１４９モル）を同温度にて
加えた。次いで銅粉０．２８ｇ（０，００４４モル）と
硫酸銅（５水和物）０．９３ｇ（０，００３８７モル）
を添加し、反応液の温度を８０℃まで昇温した。同温度
で４−エトキシアニリン２４ｇ（０，１７５モル）を加
えた。８０℃にて、４時間反応させたのち昇温して還流
下にて４時間反応させたところ未反応の２−クロル−４
−ニトロ安息香酸の量が０．３％となったので反応を終
了した。
を溶解したのち、５０℃まで昇温し、２−クロル−４−
ニトロ安息香酸３０ｇ（０，１４９モル）を同温度にて
加えた。次いで銅粉０．２８ｇ（０，００４４モル）と
硫酸銅（５水和物）０．９３ｇ（０，００３８７モル）
を添加し、反応液の温度を８０℃まで昇温した。同温度
で４−エトキシアニリン２４ｇ（０，１７５モル）を加
えた。８０℃にて、４時間反応させたのち昇温して還流
下にて４時間反応させたところ未反応の２−クロル−４
−ニトロ安息香酸の量が０．３％となったので反応を終
了した。
反応液に温水（７０〜８０°Ｃ）１２０ｍｌを加え更に
、（メタケイ酸ナトリウム及びメタケイ酸アルミニウム
を主要成分とする濾過助剤（パーライト）２ｇを添加し
た後、７０〜８０℃にて熱濾過し不醇解分を除去した。
、（メタケイ酸ナトリウム及びメタケイ酸アルミニウム
を主要成分とする濾過助剤（パーライト）２ｇを添加し
た後、７０〜８０℃にて熱濾過し不醇解分を除去した。
次いで戸液を１０％硫酸にて中和し、析出した沈殿物を
解剖すると、淡橙色粉末の２− （４’−エトキシアニ
リノ）−４−ニトロ安息香酸３５．１ ｇ （理論値の
７８．０％、ＬＣ純度９９，３％、ＭＰ２３３〜４０Ｇ
）かえられた。
解剖すると、淡橙色粉末の２− （４’−エトキシアニ
リノ）−４−ニトロ安息香酸３５．１ ｇ （理論値の
７８．０％、ＬＣ純度９９，３％、ＭＰ２３３〜４０Ｇ
）かえられた。
実施Ｃ２リ ２゜
水６０ｍ１に炭酸ナトリウム２７ｇ（０，２５５モル９
を溶解したのち５０°Ｃまで昇温し、同温度で２−クロ
ル−４−ニトロ安息香ｍ ３０ ｇ（０，１４９モル）
を加えた。次いで銅粉０．２８ｇ（０，００４４モル）
と硫酸鋼（５水相物）０．９３ｇ（０，００３８７モル
〕を添加したのち反応＞Ｗの温度を８０℃まで昇温し、
同温度で４−エトキシアニリン４１ｇ（ｏ、２ｃ＋ｓモ
ル）ｉＴ］、ｔた。
を溶解したのち５０°Ｃまで昇温し、同温度で２−クロ
ル−４−ニトロ安息香ｍ ３０ ｇ（０，１４９モル）
を加えた。次いで銅粉０．２８ｇ（０，００４４モル）
と硫酸鋼（５水相物）０．９３ｇ（０，００３８７モル
〕を添加したのち反応＞Ｗの温度を８０℃まで昇温し、
同温度で４−エトキシアニリン４１ｇ（ｏ、２ｃ＋ｓモ
ル）ｉＴ］、ｔた。
８０°Ｃにて２時間反応させたのちさらに還流下で１時
間反応させて反応を終了した。（未反応の２〜クロル−
４−ニトロ安息香酸０．２％）反応液に実施例１と同様
な処理を施して淡黄澄色粉宋の２− （４’−エトキシ
アニリノ）−４−ニトロ安息香酸３５．２ｇ（理論値の
７８２％、ＬＣ純度９９０％、ＭＰ ２３２〜３℃）を
得た。
間反応させて反応を終了した。（未反応の２〜クロル−
４−ニトロ安息香酸０．２％）反応液に実施例１と同様
な処理を施して淡黄澄色粉宋の２− （４’−エトキシ
アニリノ）−４−ニトロ安息香酸３５．２ｇ（理論値の
７８２％、ＬＣ純度９９０％、ＭＰ ２３２〜３℃）を
得た。
実施例３゜
水６０ｍ１に炭酸ナトリウム２７ｇ（０，２５５モル）
を溶解したのち５０℃まで昇温し、２−クロル−４−ニ
トロ安息香酸３０ ｇ （、０，１４９モル）を加えた
。次いで銅（０）粉０．５９ｇ（０，００９３モル）と
硫酸鋼（５水相物）１．３４ｇ（０，００５６モル）を
添加し、反応液の温度を８０゛Ｃまで昇温した。８０℃
で４−エトキシアニリン２４ｇ（０，１７５モル）を仕
込み、同温度にて２時間反応させた。その後昇温し還流
下にて２時間反応させると、未反応の２−クロル−４−
ニトロ安息香酸の量は０．８％となった。この時点で反
応を終了し実施例１と同様な処理を行って淡黄燈色粉末
の２−（４’−エトキシアニリノ）−４−ニトロ安息香
酸３４．２ｇ（理論値の７６．０％ＬＣ純度９９．２％
、ＭＰ ２３３〜４°Ｃ）を得た。
を溶解したのち５０℃まで昇温し、２−クロル−４−ニ
トロ安息香酸３０ ｇ （、０，１４９モル）を加えた
。次いで銅（０）粉０．５９ｇ（０，００９３モル）と
硫酸鋼（５水相物）１．３４ｇ（０，００５６モル）を
添加し、反応液の温度を８０゛Ｃまで昇温した。８０℃
で４−エトキシアニリン２４ｇ（０，１７５モル）を仕
込み、同温度にて２時間反応させた。その後昇温し還流
下にて２時間反応させると、未反応の２−クロル−４−
ニトロ安息香酸の量は０．８％となった。この時点で反
応を終了し実施例１と同様な処理を行って淡黄燈色粉末
の２−（４’−エトキシアニリノ）−４−ニトロ安息香
酸３４．２ｇ（理論値の７６．０％ＬＣ純度９９．２％
、ＭＰ ２３３〜４°Ｃ）を得た。
比較例１ （触媒として銅粉のみを使用）水６０ｍ１に
炭酸ナトリウム２７ｇ（０，２５５モル）を溶解したの
ち５０℃まで昇温し、２−クロル−４−ニトロ安息香酸
３０ｇ（０，１４９モル）を加えた。次いで銅粉０．５
２ｇ（０，００８２モル）を添加したのち、反応温度を
８０゛Ｃまで昇温し４−エトキシアニリン２４ｇ（０，
１７５モル）を加えた。次いで還流下で２２時間反応さ
せたところ未反応の２−クロル−４−ニトロ安息香酸２
．６％となった。反応液に実施例１と同様な処理を施し
て緑味黄橙色の２− （４’−エトキシアニリノ）−４
−ニトロ安息香酸３０．Ｏｇ（理論値の６７％、Ｌ Ｃ
純度９７．５％ｍｐ、 ２３２℃）を得た。
炭酸ナトリウム２７ｇ（０，２５５モル）を溶解したの
ち５０℃まで昇温し、２−クロル−４−ニトロ安息香酸
３０ｇ（０，１４９モル）を加えた。次いで銅粉０．５
２ｇ（０，００８２モル）を添加したのち、反応温度を
８０゛Ｃまで昇温し４−エトキシアニリン２４ｇ（０，
１７５モル）を加えた。次いで還流下で２２時間反応さ
せたところ未反応の２−クロル−４−ニトロ安息香酸２
．６％となった。反応液に実施例１と同様な処理を施し
て緑味黄橙色の２− （４’−エトキシアニリノ）−４
−ニトロ安息香酸３０．Ｏｇ（理論値の６７％、Ｌ Ｃ
純度９７．５％ｍｐ、 ２３２℃）を得た。
比較例２．（触媒として硫酸銅のみを使用）水６０ｍ１
に炭酸ナトリウム２７ｇ（０，２５５モル）を溶解した
のち５０℃まで昇温し、２−クロル−４−ニトロ安息香
酸３０ｇ（０，１４９モルノを加えた。次いで硫酸銅（
５水和物）１．９７ｇ（０，００８２モル）を添加した
のち、反応液を８０℃まで昇温した。８０℃に達したら
、・１−エトキシアニリン２４ｇを仕込み、その後、同
温度にて４時間反応させたのち昇温して還流下に４時間
反応させて反応を終了した。（未反応の２−クロル−４
−ニトロ安息香酸のｉ ０．３％）反応液に実施例１と
同様な処理を施して褐色に着色した２−（４’−エトキ
シアニリノ）−４−ニトロ安息香酸３０．９ｇ（理論値
の６８７％、ＬＣ純度９８．８％、ＭＰ ２３２℃）を
得た。
に炭酸ナトリウム２７ｇ（０，２５５モル）を溶解した
のち５０℃まで昇温し、２−クロル−４−ニトロ安息香
酸３０ｇ（０，１４９モルノを加えた。次いで硫酸銅（
５水和物）１．９７ｇ（０，００８２モル）を添加した
のち、反応液を８０℃まで昇温した。８０℃に達したら
、・１−エトキシアニリン２４ｇを仕込み、その後、同
温度にて４時間反応させたのち昇温して還流下に４時間
反応させて反応を終了した。（未反応の２−クロル−４
−ニトロ安息香酸のｉ ０．３％）反応液に実施例１と
同様な処理を施して褐色に着色した２−（４’−エトキ
シアニリノ）−４−ニトロ安息香酸３０．９ｇ（理論値
の６８７％、ＬＣ純度９８．８％、ＭＰ ２３２℃）を
得た。
実施例４゜
水６０ｍ１に炭酸ナトリウム２７ｇ（０，２５５モル）
を溶解したのち５０℃まで昇温し、２−クロル−４−ニ
トロ安息香酸３０ｇ（０，１４９モル）を加えた。次い
で銅（０）粉０．１２ｇ（０，００１９モル）と塩化銅
（扛・２水塩０．４４ｇ（０，００２６モル）を添加し
、反応液の温度を８０℃まで昇温した。８０℃で４−エ
トキシアニリン２４ｇ（０，１７５モル）を仕込み、同
温度にて４時間反応させたのち、還流下にて６時間反応
させて反応を終了した。（未反応の２−クロル−４−ニ
トロ安息香酸の量１．８％）反応液に実施例１と同様な
後処理を施して淡橙色粉末の２− （４’−エトキシア
ニリノ）−４−ニトロ安息香酸３２、ｓｇ（理論値の７
２，２％、ＬＣ純度９９．０％、ＭＰ ２３２〜３℃）
を得た。
を溶解したのち５０℃まで昇温し、２−クロル−４−ニ
トロ安息香酸３０ｇ（０，１４９モル）を加えた。次い
で銅（０）粉０．１２ｇ（０，００１９モル）と塩化銅
（扛・２水塩０．４４ｇ（０，００２６モル）を添加し
、反応液の温度を８０℃まで昇温した。８０℃で４−エ
トキシアニリン２４ｇ（０，１７５モル）を仕込み、同
温度にて４時間反応させたのち、還流下にて６時間反応
させて反応を終了した。（未反応の２−クロル−４−ニ
トロ安息香酸の量１．８％）反応液に実施例１と同様な
後処理を施して淡橙色粉末の２− （４’−エトキシア
ニリノ）−４−ニトロ安息香酸３２、ｓｇ（理論値の７
２，２％、ＬＣ純度９９．０％、ＭＰ ２３２〜３℃）
を得た。
発明の効果
短かい反応時間で品質のすぐれた２−（４’−Ｃ０〜２
アルコキシアニリノ）−４−ニトロ安息香酸を収率よく
製造出来るよ５になった。
アルコキシアニリノ）−４−ニトロ安息香酸を収率よく
製造出来るよ５になった。
Claims (1)
- （１）水性媒体中、銅（０）及び銅（II）塩とからなる
混合物並びに中和剤の存在下に２−クロル−４−ニトロ
安息香酸に４−Ｃ＿１＿〜＿２アルコキシアニリンを反
応させることを特徴とする相当する２−（４′−Ｃ＿１
＿〜＿２アルコキシアニリノ）−４−ニトロ安息香酸の
製造法
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60248782A JPH064570B2 (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | ニトロ安息香酸類の製造法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP60248782A JPH064570B2 (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | ニトロ安息香酸類の製造法 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS62108851A true JPS62108851A (ja) | 1987-05-20 |
| JPH064570B2 JPH064570B2 (ja) | 1994-01-19 |
Family
ID=17183310
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60248782A Expired - Lifetime JPH064570B2 (ja) | 1985-11-08 | 1985-11-08 | ニトロ安息香酸類の製造法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPH064570B2 (ja) |
-
1985
- 1985-11-08 JP JP60248782A patent/JPH064570B2/ja not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH064570B2 (ja) | 1994-01-19 |
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