JPS6210090A - 新規ベンズイミダゾ−ル、その製造法、ならびに該化合物を含有する、心臓疾患および循環器系疾患を予防しかつ治療するための医薬調剤 - Google Patents

Abstract

(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。

Description

【発明の詳細な説明】 産業上の利用分野： 本発明は、一般式（■）： 〔式中、 Ｒ□は１〜４個のへテロ原子を有するヘテロ環式５員環
または１〜５個のへテロ原子を有するヘテロ環式６員環
を表わす（この場合前記の５員環および６員環のヘテロ
原子は、同一でも異なっていてもよく、窒素原子、酸素
原子または硫黄原子を表わし、場合によっては１個また
はそれ以上の窒素原子に酸素原子を有することができ、
かつ前記の５員環および６員環は、場合によっては１個
またはそれ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルキル
メルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、ハ
ロゲン原子またはシアノ基によって置換されていてもよ
い）かまたは一般式（■）： で示されるフェニル環を表わし１但しＸ娠ｈＲ４およｄ
Ｒ５は、同一でも異なっていてもよく、ソレソれ水素原
子、アルカンスルホニルオキ−／基、トリフルオルメタ
ンスルホニルオキシ基、アルカンスルホニルアミノ基、
トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル
−アルカンスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−トリフ
ルオルメタンスルホニルアミノ基、アルキルスルフェニ
ルメチル基、アルキルスルフィニルメチル基またはアル
キルスルホニルメチル基であることができ、ヒドロキシ
基、アルコキシ基、アミノ基、ヒドラジノ基、アルキル
アミノ基、シアルキルアミノ基もしくは環式イミノ基（
この場合、メチレン基は硫黄原子もしくは酸素原子によ
って代えられていてもよい）によって置換されたカルＳ
ニル基であることができ、アミノ基、アルキルアミノ基
、シアルキルアミノ基もしくは環式イミノ基によって置
換されたスルホニル基（この場合、メチレン基は硫黄原
子もしくはｒＩ＆素原子によって代えられていてもよい
）であることができ、アルキルカルボニルアミノ基、Ｎ
−フルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アミノカル
ざニルアはノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基ま
たはジアルキルアミノカルボニルアミノ基であることが
でき、アルキルメルカプト基、アルキルスルフィニル基
またはアルキルスルホニル基であることができ、アルキ
ルオキシスルホニル基であることができ、アルケニルオ
キシ基、アルキニルオキシ基、シアンアルコキシ基、カ
ルボキシアルコキシ基、アルコキシカルざニルアルコキ
シ基であることができ、ニトロ基、ハロゲン原子、アミ
ノ基、メルカプト基、ヒドロキシ基、アルキル基、アル
キルアミノ基、 ルコキシ基、−アルキルアミノ基、１−イミダゾリル基
、トリフルオルメチル基またはシアン基であることがで
きるかまたは Ｘが１つの結合を表わす場合には、Ｒ１は上記の基とと
もにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、シクロアルケニル基、ハロゲン化アルキル
ｌ　　）リフルオルメチル基、ヒドロキシ基、メルカプ
ト基、アミノ基、アルキルメルカプト基、ぎリジルカル
ボニルアミノ基、カルざキシアルキル基、アルコキシカ
ルボニルアルキル基またはアルコキシアルキル基を表わ
すものとし、 Ｘは原子価線、Ｃ１〜Ｃ４−アルキレン基またはビニレ
ン基であることができ、 Ａは酸素原子、硫黄原子またはＮ−Ｒ，を表わし、この
場合Ｒ６は、水素原子またはアルキル基を表わし、 Ｒ２は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、メルカプ
ト基、アルキルメルカプト基、アミノ基、アルキルカル
ボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル−カルボニル
アミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基、ジアル
キルアミノカルボニルアミノ基、アミノカルボニルアミ
ノ基またはピリジルカルボニルアミノ基を表わす）で示
される新規ベンズイミダゾール、その互変異性体ならび
に該化合物の無機酸および有機酸の生理的に認容性の塩
、該化合物の製造法、ならびに該化合物を含有する、心
臓疾患および循環器系疾患を予防しかつ治療するための
医薬調剤に関する。

発明を達成するための手段： 葦た、不斎炭素原子を有する、一般式（１）の化合物を
得た場合には、本発明の対象は、この化合物の光学活性
形およびラセミ混合物である。

この本発明の新規化合物は、重要な薬理作用を示し、殊
にそれは、心筋力を増大させおよび／または血圧低下作
用を生せしめおよび／葦たは血小板機能に影響を及ぼし
、かつ微小循環を改善させる。

Ｒ１が１〜４個のへテロ原子を有するヘテロ環式５員環
ま蛇は１〜５個のへテロ原子を有するヘテＣ：ＩｆｌＪ
式６鐘環を表わし、その際に前記５員環または６員環の
へテロ原子が同一でも異なっていてもよく、窒素原子、
酸素原子または硫黄原子を表わし、かつ場合によっては
１個またはそれ以上の窒素原子に酸素原子を有すること
ができる場合には、この意味においてピロール基、７ラ
ン基、チオフェン基、ピラゾール基、イミダゾール基、
チアゾール基、イソチア・を−ル基、オキサゾール基、
イソオキサゾール基、トリアゾール基、テトラゾール基
、チアジアゾール基、オキサゾアゾール基、ピラジン基
、Ｎ。

Ｎ−ジオキシ−ピラゾン基、ビリミシン基、ＮｌＮ−ジ
オキシ−ピリミジン基、ピリダジン基、オキサジン基、
チアジン基、トリアジン基、テトラジン基、ピリジル基
およびＮ−オキシ−ピリジル基は好ましい。

ヘテロ環式の５員環および６員環中のアルキル置換基、
アルコキシ置換基およびアルキルメルカプト置換基は、
１〜６個、特に１〜４個の炭素原子を有することができ
る。好ましくは、メチル基、エチル基、メトキシ基、エ
トキシ基、メチルメルカプト基およびエチルメルカプト
基である。ハロゲン原子は、弗素原子、塩素原子および
臭素原子、特に塩素原子である。

Ｒｏが一般式（ｎ）のフェニル環を表わす場合には、Ｒ
３、”４およびＲ６で記載した置換基のアルキル部分は
、１〜５個の炭素原子、特に１〜４個の炭素原子を有す
ることができる。この意味において好ましいのは、例え
ばメタンスルホニルオキシ基、エタンスルホニルオキシ
基、ｎ−７’ロパンスルホニルオキシ基、イソプロパン
スルホニルオキシ基、トリフルオルメタンスルホニルオ
キシ基、メチルスルフェニルメチル基、エチルスルフェ
ニルメチル基、ｎ−ｆロピルスルフェニルメチル基、メ
チルスルフィニルメチル基、エチルスルフィニルメチル
基、ｎ−プロピルスルフィニルメチル基、メチルスルホ
ニルメチル基、エチルスルホニルメチル基、ｎ−プロピ
ルスルホニルメチル基、メタンスルホニルアミノ基、エ
タンスルホニルアミノ基、ｎ−プロパンスルホニルアミ
ノ基、トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、Ｎ−メ
チル−メタンスルホニルアミノ基、Ｎ−二チルーメタン
スルホニルアミノ基、Ｎ−メチル−エタンスルホニルア
ミノ基、Ｎ−エチル−エタンスルホニルアミノ基、Ｎ−
イソノロビル−エタンスルホニルアミノＨ１Ｎ−メチル
−ｎ−プロパンスルホニ”７ミ／基、Ｎ−エチル−ＫＬ
−７’ロパンスルホニルアミノ基、Ｎ−ｎ−プロピル−
ｎ−プロパンスルホニルアミノ５、Ｎ−メチル−トリフ
ルオルメタンスルホニルアミノ基、Ｎ−エチルトリフル
オルメタンスルホニルアミノ基、Ｎ−イソゾロビル−ト
リフルオルメタンスルホニルアミノ基、メトキシカルビ
ニル基、エトキンカルノドニル基、プロポキシカルボニ
ル基、インプロポキシカルボニル基、メチルアミノカル
ボニル基、エチルアミノカルビニル基、ジメチルアミノ
カルビニル基、ジ−ｎ−プロピルアミノカルビニル基、
Ｎ−メチル−エチルアミノカルボニル基、トリフルオル
メチル基、メチルアミノスルホニル基、エチルアミノス
ルホニル基、ｎ−プロピルアミノスルホニル基、ｎ−ブ
チルアミノスルホニル基、ｎ−ペンチルアミノスルホニ
ル基、ジメチルアミノスルホニル基、ジエチルアミノス
ルホニル基、ジーｎ−ｆロヒルアミノスルホニル基、Ｎ
−メチル−イソプロピルアミノスルホニル基、アセチル
アミノ基、プロピオニルアミノ基、メチルアミノカルボ
ニルアミノ基、エチルアミノカルボニルアミノ基、プロ
ピルアミノカルがニルアミノ基であシ、メチル基、エチ
ル基、プロピル基、メトキシ基、エトキシ基、ゾロポキ
シ基であシ、アリルオキシム２−ブチニルオキシ基、３
−ブテニルオキシ息２−ペンテニルオキシ基、！ロバル
ギルオキシ基、２−ブチニルオキシ基、３−＃ニルオキ
シ基、シアンメチルオキシ基、シアンエチルオキシ基、
メトキシカルボニルメトキシ基、メトキシカルビニルエ
トキシ基であシ、メチルメルカプト基、エチルメチカル
ト基であシ、メチルスルフィニル基、エチルスルフィニ
ル基、メチルスルホニル基およびエチルスルホニル基で
あシ、ジメチルアミノカルボニルアミノ基、ジエチルア
ミノカルボニルアミノ基、Ｎ−メチル−メチルカルボニ
ルアミノ基、Ｎ−エチルメチルカルざニルアミノ基、Ｎ
−メチルーエチールカルポニルアミノ基およびＮ−エチ
ル−エチルカルざニルアミノ基であり、メトキシスルホ
ニル基およびエトキシスルボニル基である。

環式イミノ基によって置換されていてもよいスルホニル
基およびカルボニル基の場合、好ましいのは、モルホリ
ノ基、ビロリゾノ基、ピペリジノ基およびヘキサメチレ
ンイミノスルホニル基である。

殊に、Ｒ３の好ましいのは、水素原子であシ、アルキル
スルホニルオキシ基、トリフルオルメチルスルホニルオ
キシ基、アルキルスルフェニルメチル基、アルキルスル
フィニルメチル基、アルキルスルホニルメチル基、アル
キルスルホニＡ／　７　ミノＪｉｔ、Ｎ−アルキル−ア
ルキルスルホニルアミノ基、トリフルオルメチルスルホ
ニルアミノ基またはＮ−アルキル−トリフルオルメチル
スルホニルアミノ基であシ、ヒドロキシ基、アルコキシ
基、アミノ基、アルキルアミノ基もしくはジアルキルア
ミノ基によって置換されたカルボニル基であるかま九は
アミノ基、ジアルキルアミノ基もしくはモルホリノ基に
よって置換されたスルホニル基であ＃）（この場合、前
記アルキル部分の全ては、１または２個の炭素原子を有
することができる。）、ニトロ基、シアン基または１〜
４個の炭素原子を有するアルキルアミノスルホニル基で
あシ、アルキルカルボニルアミノ基、アミノカルボニル
アミノ基またはＮ−アルキル−アミノカルボニルアミノ
基であす、アルキルメルカプト基、アルキルスルフィニ
ル基筐たはアルキルスルホニル基であシ（この場合、前
記アルキル部分の全ては、１または２個の炭素原子を有
することができる。）、ハロゲン原子、アミノ基、ヒド
ロキシ基、特に１〜３個の炭素原子を有するジアルキル
アミノ基、アルキル基、アルコキシ基、アルケニルオキ
シ基またはアルキニルオキシ基であシ、シアンメトキシ
基またはメトキシカルざニルメトキシ基であシ、トリフ
ルオルメチル基であるかまたは１−イミダゾリル基であ
シ、 Ｒ４の好ましいのは、水素原子であシ、１〜３個の炭素
原子を有するアルキル基であシ、全てのアルキル部分に
１または２個の炭素原子を有するアルコキシ基またはジ
アルキルアミノ基であるかまたはハロゲン原子であシ、 Ｒ６の好ましいのは、水素原子であるかまたはメトキシ
基である。

フェニル部分は、前記置換基の１〜３個を有することが
できる。

好ましいモノ置換化合物は、ヒドロキシ化合物、００〜
Ｃ５−アルキル化合物、トリフルメチル化合物、００〜
Ｃ３−アルコキシ化合物、アリルオキシ化合物、ゾロパ
ルイルオキシ化合物、シアンメチルオキシ化合物、メト
キシカルボニルメトキシ化合物、ハロダン化合物、ニト
ロ化合物、アミノ化合物、アミノカルｆニル化合曳メト
キシカルボニル化合物、Ｃ工〜Ｃ３−ジアルキルアミノ
化合物、０１〜Ｃ３−アルキルメルカプト化合物、Ｃ，
〜Ｃ３−アルキルスルフィニル化合物、Ｃ工〜Ｃ３−ア
ルキルスルホニル化合私Ｃ□〜Ｃｒ５−アルキルスルホ
ニルオキシ化合物および１−イミダゾリル化合物であシ
、この場合置換基は、２．３または４位にあることがで
きる。

好ましいジ置換化合物は、置換基としてアルカンスルホ
ニルオキシ基、トリフルオルメチルスルホニルオキシ基
、アルキルスルフェニルメチル基、アルキルスルフィニ
ルメチル基、アルキルスルホニルメチル基、アルキルス
ルホニルアミノＮ、Ｎ−アルキル−アルキルスルホニル
アミノ基、トリフルオルメチルスルホニルアミノ基また
はＮ−アルキル−トリフルオルメチルスルホニルアミノ
基を有し、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ア
ルキルアミノ基もしくはシアルキルアミノ基によって置
換されたカルボニル基を有するかまたはアミノ基、シア
ルキルアミノ基もしくはモルホリノ基によって置換され
たスルホニル基を有し、アルキルアミノスルホニル基、
アルキルカルボニルアミノ基、アミノカルざニルアミノ
基またはＮ−アルキル−アミノカルざニルアミノ基を有
し、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキシ基、アリル
オキ−／ｉ、７’ｏパルギルオキシ基、シアンメチルオ
キシ基、メトキシカルビニルメチルオキシ基、シアン基
、ハロゲン原子、ニトロ基、アミノ基、ジアルキルアミ
ノ基、アルキルメルカプトｉ、アルキルスルフィニル基
、アルキルスルホニル基ま念は１−イミダゾリル基を存
し、この場合２つの置換基は、同一でも異なっていても
よく、２．３位、２，４位、２，５位、２．６位、３゜
４位および３，５位にあることができるが、好ましくは
２，４位、２，５位および３．４位にあることができ、
かつ前記アルキル基は、単独でまたは他の基との組合せ
物で１〜３個の炭素原子を有することができる。好まし
いトリ置換フェニルｉｔ！！ｔ、４．５−）リメトキシ
フェニル基である。

Ｘが原子価線を表わす場合、ＲＩＫは、前記基とともに
水素原子、１〜８個の炭素原子を有するアルキル基、２
〜８個の炭素原子を有するアルケニル基またはアルキニ
ル基、３〜７個の炭素原子を有するシクロアルキル基、
５または６個の炭素原子を有するシクロアルケニル基、
Ｃ工〜Ｃ３−アルキルメルカプトｉ、Ｃ，〜ｃ４−カル
ざキシアルキル基、アルキル部分の全てに１〜４個の炭
素原子を有するアルキルスルホニル基およびアルコキシ
アルキル基、ヒドロキシ基九　メルカプト基蔦アミノ基
、ピリジルカルボニルアミノ基およびトリフルオルメチ
ル基であることも好ましい。この意味において特に好ま
しいのは、メチル基、エチル基、ｎ−プロピル基、イソ
プロピル基、ペンチル基、ヘキシル基、第二エチル基、
第三エチル基、１−ゾロベニル基、１−ノ″ロビニル−
ＪＡ、２−ゾロベニル基、シクロプロピル基、シクロエ
チル基、シクロペンチル基、シクロヘキシル基、１−シ
クロペンテニル基、メトキシメチル基、エトキシカルボ
二ルエチル基、カルぴキシエチル基、ヒドロキシ基、メ
ルカプト基、メチルメルカプト基、エチルメルカプト基
、ｎ−ゾロビルメルカプト幕アミノ基、ピリジルカルざ
ニルアミノ基およびトリフルオルメチル基である。

Ｘには、原子価線、メチレン基、エチレン基またはビニ
レン基が好ましい。

Ａには、Ｈｉ！素原子、硫黄原子または基ンＮ−Ｒ。

が好ましく、この場合Ｒ６には水素原子、メチル基、エ
チル基、プロピル基、イソプロピル基、エチル基、２−
エチル基および２−（２−メチル）プロピル基が好まし
い。

Ｒ２には、水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基
、ブチル基、２−プロピル基、２−エチル基および２−
（２−メチル）７°ロビル基、ヒドロキシ基、アミノ基
、メルカプト基、Ｃ工〜Ｃ３−フルキルカルざニルアミ
ノ基、Ｃ工〜Ｃ，−アルキルアミノカルセニル基、アミ
ノカルボニルアミノ基、ピリジルカルざニルアミノ基ま
たは００〜Ｃ３−アルキルメルカプト基が好ましい。

特に好ましい化合物は、 Ｒ１がピロール基、７ラン基、チオフェン基、ピラゾー
ル基、イミダゾール基、チアゾール基、イソチアゾール
基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、トリアゾー
ル基、テトラゾール基、チアジアゾール基、オキサジア
ゾール基、ビリシン基、Ｎ−オキシ−ピリジン基、ピラ
ジン基、Ｎ、Ｎ−ジオキシ−ピラジン基、ピリミジン基
、Ｎ、Ｎ−ジオキシピリミジン基、ピリダジン番オキサ
ジン基、チアジン基、トリアジン基、テトラジン基を表
わし、ならびにそれらのメチル置換誘導体、エチル置換
誘導体、エトキシ置換誘導体、エトキシ置換誘導体、メ
チルメルカプト置換誘導体、メチルメルカプト置換誘導
体およびりａル置換誘導体を表わすか、 または一般式（Ｉｆ）　（但し、 Ｒ３は水素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフル
オルメタンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルアミ
ノ基、トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、メタン
スルホニル−メチルアミノ基、トリフルオルメタンスル
ホニルメチルアミノ基、メチルスルフェニルメチル基、
メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチル
基、アミノカルボニル基、アミンスルホニル基、メチル
アミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、ア
セチルアミノ基、メチルメルカプト基、メチルスルホニ
ル基、ヒドロキシ基、メチル基、メトキシ基、プロパル
イルオキシ基、シアンメトキシ基、メトキシカルビニル
メトキシ基、シアン基、塩素原子、ニトロ基、アミノ基
、ジメチルアミノ基、トリフルオルメチル基または１−
イミダゾリル基を表わし、Ｒ４Ｉｆｉ水素原子、メチル
基、メトキシ基、ジメチルアミノ基または塩素原子を表
わし、Ｒ５は水素原子またはメトキシ基であるものとす
る〕のフェニル基を表わすような一般式（１）の化合物
であるか或いは Ｒ１が、Ｘが原子価線を表わす場合に前記基とともに水
素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソゾロビ
ル基、エチル基、２−エチル基、第三エチル基、ペンチ
ル基、ヘキシル苓、２−ｆロペニル基、１−７’−ベニ
ル基、１−プロピニル基、シクロペンチル基、シクロエ
チル基、シクロペンチル基、１−シクロペンテニル基、
メトキシメチル基、エトキシカルボニルエチル基、カル
ボキシエチル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、メチル
メルカプト基、アミノ鳳ピリジルカルボニルアミノ基お
よびトリフルオルメチル基を表わし、 Ａが酸素原子もしくは硫黄原子または基ＮＲ。

であシ、但し、Ｒ６は水素原子、メチル基、エチル基、
プロピル基、イソプロピル基であるものとし、 Ｒ２が水素原子、メチル基、エチル基、プロヒル基、エ
チル基、イソゾロビル基、２−−エチル基、第ミゾチル
基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、メチルメ
ルカプト基、メチルカルボニルアミノ基、ビリジルカル
ボニルアミノ基、メチルアミノカルボニルアミノ基筒た
はアミノカルボニルアミノ基であるよう、な一般式（り
の化合物である。

一般式ＣＩ）の化合物は、次の反応図式１〜４によシ得
ることができる。

反応図式１から明らかなように、一般式ＣＩＭ＞および
（Ｗ）の化合物は、ニトロ化によって一般式（Ｘ）およ
び（］）の化合物に変換することができ、この一般式（
Ｘ）および（Ｘｌ）の化合物は、ニトロ基を還元しかつ
閉環し念後に一般式（Ｉ′）の化合物を生じ、この場合
Ａ、ＸおよびＲ２はそれぞれ前記のものを表わし、かつ
上記式中で美は、１〜４個のへテロ原子を有するヘテロ
環式５員環または１〜５個のへテロ原子を有するヘテロ
環式６員環を表わす（この場合、前記の５員環および６
員環のへテロ原子は、同一でも異なっていてもよく、窒
素原子、酸素原子または硫黄原子を表わし、場合によっ
ては１個またはそれ以上の窒素原子に酸素原子を有する
ことができ、かつ前記の５Ｐ４．環および６貞環は、場
合によっては１個またはそれ以上のアルキル基、アルコ
キシ基、アルキルメルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ
基、アミノ基、ハロゲン原子またはシアン基によって置
換されていてもよい）かまたは一般式（■）： Ｒ。

〔式中、Ｒ３、Ｒ４およびＲＩＳは、同一でも異なって
いてもよく、それぞれ水素原子であるか、アルカンスル
ホニルオキシ基、トリフルオルメタンスルホニルオキシ
基、アルカンスルホニルアミノ基、トリフルオルメタン
スルホニルアミノｉ、Ｎ−アルキル−アルカンスルホニ
ルアミ／ｉ、Ｎ−アルキル−トリフルオルメタンスルホ
ニルアミノ基、アルキルスルフェニルメチル基、アルキ
ルスルフェニルメチルｆＦマたはアルキルスルホニルメ
チル基であるか、ヒドロキシ基、アルコキシ基、アミノ
基、アルキルアミノ基もしくはジアルキルアミノ基によ
って置換されたカルボニル基であるか、アミノ基、アル
キルアミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミノ
基によって置換されたスルホニル基（この場合、メチレ
ン基は硫黄原子もしくは酸素原子によって代えられてい
てもよい。）であるカヘアルキルカルボニルアミノ基、
アミノカルざニルアミノ基またはアルキルアミノカルが
ニルアミノ基であるか、アルキルメルカプト基、アルキ
ルスルフィニル基またハアルキルスルホニル基であるか
、アルケニルオキシ基、アルキニルオキシ基、シアンア
ルコキシ基、カルボキシアルコキシ基、アルコキシカル
ボニルアルコキシ基であるかまたはニトロ基、ハロゲン
原子、アミノ基、ヒドロキシ基、アルキル基、アルコキ
シ基、シアルキルアミノ基、１−イミダゾリル基、トリ
フル°オルメチル基またはシアン基であることができる
か、或いは Ｘが１つの結合を表わす場合には、Ｒ１は、前記基とと
もにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シクロ
アルキル基、シクロアルケニル基、ハロゲン化アルキル
基、カルざキシアルキル基、アルコキシカルボニルアル
キル基またはアルコキシアルキル基をも表わす。

多くの場合に、化合物（ＩＩＩ）のフェニル部分中での
反応位置を一般式（′ｖＩＤ〔式中、Ｒ１、Ｘ。

Ｒ７およびＡはそれぞれ前記のものを表わし、ＨａＡは
ハロゲン化物基、特に臭化物を表わす〕の化合物を得る
ことによって保護することは有利である。ニトロ化後に
一般式（［）の化合物は得られ、この化合物は、ニトロ
基の還元後にＨａｔを同時に離脱しながら一般式（■′
）の化合物を生じる。

また、中間生成物として重要な化合物（Ｘ）および（Ｘ
Ｉ）は、化合物（ｆｆ）および（Ｖ）から式（■）の化
合物との反応によって得ることができ、この場合Ｒ’ｌ
、”％　ＡおよびＲ２は、それぞれ前記のものを表わし
、かつ２は、容易に離脱しうる基を表わす。

最後に、一般式（■りの化合物は、一般式（罵）の化合
物を一般式（ＶＩＤの化合物と直接に反応させることに
よって与ることもでき、この場合美、Ｘ、ＺＸＡおよび
Ｒ２は、前記のものを表わす。

殊に、一般式（Ｉ））の化合物は、アルデヒド、ならび
に酸塩化物のような酸ハロゲン化物、メチルエステルお
よびエチルエステルのようなカルボン酸エステルおよび
例えば無水物のような他の活性化されたカルボン酸誘導
体、ならびにカルざン酸それ自体である。

式（Ｖｌ）の化合物がアルデヒドである場合には、シッ
フ塩基への変換は、一般式（ｆｆ）の化合物を用いてア
ルコール性媒体中で行なわれ、引続く環化および一般式
（■′）の化合物への酸化は、反応パッチを還流のため
に空気酸素および例えばドルオールスルホン酸のような
酸の触媒量の存在で加熱することによって行なわれる。

一般式（Ｖｌ）の化合物がカル♂ン酸である場合には、
一般式（ｆｆ）、ｆｆ）および（ＸＩ）の化合物を用い
てのアミドへの変換は、脱水剤の存在で、特にポリ燐酸
中で５０℃〜２５０℃、特に１００°Ｃ〜２００℃の温
度で行なわれる。

一般式（Ｖｌ）の化合物がカルがン酸肪導体である場合
には、一般式（ＩＶ）、（Ｖ）および（Ｘ［）の化合物
を用いてのアミドへの変換は、不活性溶剤中、特に塩化
メチレンまたはピリジン中で行なわれ、一般式（■′）
の化合物への引続く環化け、式（Ｘ）および（Ｍ）の化
合物中のニトロ基を先に水素添加した後に式（ＩＫ）の
化合物においてＨａｔを同時に離脱しながらエタノール
、インプロパツール、氷酢酸、ペンゾール、クロルベン
ソール、グリコール、ジエチレングリコールジメチルエ
ーテル、スルホランまたはジメチルホルムアミドのよう
な溶剤または溶剤混合物中で０°Ｃ〜２５０℃の温度、
有利に反応混合物の沸騰温度で、場合によってはオキシ
塩化燐、塩化チオニル、ｐ−ドルオールスルホン酸、塩
酸、（ｉｉｌ！酸、燐酸、ポリ燐酸のような縮合剤の存
在でまたは場合によっては水酸化ナトリウム、カリウム
メチラートまたはカリウム−第三デチラートのような塩
基の存在で実施される。

ニトロ基の前記水素添加は、特に水、エタノール、氷酢
酸、酢酸エチルエステルまたはジメチルホルムアミドの
ような溶剤中で、有利に水素を用いてラニー−ニッケル
、白金モジくはパラジウム／カーざンのような水素添加
触媒の存在で、鉄、錫もしくは亜鉛のような金属を用い
て酸の存在で、硫酸鉄（■）、塩化錫（Ｈ）、硫化ナト
リウム、硫化水素ナトリウムもしくは亜ニチオン酸ナト
リウムのような塩を用いて、またはヒドラゾンを用いて
ラニー−ニッケルの存在で０６Ｃ〜２５０℃の温度、特
に室温で実施される。

化合物（ＩＩＩ）、（ｆｆ）、（Ｖ）、（■）オヨヒ（
ＸＩＩ）は、刊行物に公知であるかまたは刊行物に公知
の方法により容易に得ることができる。化合物（■）、
（Ｗ）、（Ｘ）および（ＸＩ）は、新規であシ、かつ同
様に本発明の対象である。

反応図式２から明らかなように、一般式（■つ〔式中、
ＲＩＦおよびムは前記のものを表わし、爪はヒドロキシ
基、メルカプト基またはアミノ基を表わす〕の化合物は
、刊行物に公知の方法によシ、一般式（■）の化合物を
尿素、ホスダン、チオホスデン、カルビニルジイミダゾ
ールまたはブロムシアンのような試薬で閉環することに
よって得ることができる。

反応図式２： 〔このために、次の書物を参照ニジツバ−（Ｌ８．５ａ
ｈｉｐｐｅｒ　）およびディ（Ａ、Ｒ，Ｄａｙ　）著、
エルダーフィールド（Ｒ，Ｃ，１Ｍｅｒｆｉｒｌｄ　）
編、１ヘテロサイクリツク・コンパウンダ（Ｈｅｔｅｒ
ｏａｙｃｌｉｃ　Ｃａｎｐｏｕｎｄａ　）”、第５巻、
ジョン・ウィリー・アンド・サンズ社にューヨーク在）
刊、１９５７年、第２８４頁；コーンフォース（Ｊ、Ｗ
、　Ｃｏｒｎｆｏｒｔｈ　）著、同瞥、第４３９頁；ス
ゾレイグ（、Ｔ、Ｍ、　８ｐｒａｇｕｅ　）　、ランド
（Ａ、Ｈ，Ｌａｎｄ　）著、同書、第５４８頁〕。

この反応は、特にペンゾール、ドルオール、クロルベン
ゾール、ジメチルホルムアミド、塩化メチレンまたは塩
酸水溶液のような溶剤を之は溶剤混合物中で一り０℃〜
１００’Ｏの温度、特に室温で行なわれる。

反応図式２に示した閉環は、同様に一般式（ｘｍ＞の化
合物に使用することもでき、この場合には、一般式（１
”）　（式中、Ｒ工、ＸおよびＡはそれぞれ前記のもの
を表わし、Ｒ２はヒドロキシ基、メルカプト基またはア
ミノ基を表わす〕の化合物が生成される（反応図式３）
：反応図式３： ＣＸｍ）　　　　　　　　　　　　（１“′）反応図式
４から明らかなように、一般式（Ｉ““）〔式中、Ｒ１
，ＸおよびＡはそれぞれ前記のものを表わし、朗は水素
原子またはアルキル基を表わす〕の化合物は、一般式（
Ｘ■）の化合物を一般式（Ｘｆｆ）　Ｃ式中、槁は水素
原子またはアルキル基を表わし、Ｙは容易に離脱しうる
基を表わす〕の化合物と反応させることによって得るこ
とができる。〔参照ニジツバ−（Ｅ、８．８ｃｈｉｐｐ
ｅｒ）およびディ（Ａ、Ｒ，Ｄａｙ　）著、エルダーフ
ィールＰ　（Ｒ，Ｃ，］！ｆｌｄｅｒｆｉｅ１ｄ　）編
、１ヘテロサイクリツクーコンパウンズ（Ｈｅｔｅｒｏ
ｃｙｃｌｉａ　Ｃｏｍｐｏｕ−ｎｄｓ）”、第５巻、ジ
ョン・ウィリー・アンド・サンズ社にューヨーク在）刊
、１９５７？第２７４頁；コーンフォース（Ｊ、Ｗ、　
Ｃｏｒｎｆｏｒｔｈ　）著、同書、第４１８頁；スゾレ
イグ（Ｊ、Ｍ、　８ｐｒａｇｕｅ）、ランド（Ａ、Ｈ，
Ｌａｎｄ　）著、同書、第５０６頁〕。

反応図式４ニ 一般式（１）の化合物は、事後に式（１）の他の化合物
に変換することもできる。このことは、例えば次のこと
に該当する： ａ）　　１個またはそれ以上の窒素原子を有する５員環
または６員環を相当するＮ−酸化物に酸化することに関
して、酸化は、有利に１当量またはそれ以上の当量の使
用される酸化剤を用いて、例えば過酸化水素を用いて氷
酢酸、トリフルオル酢酸中または蟻酸中で２０℃〜１０
０℃でまたはアセトン中で０℃〜６０℃で、過蟻酸もし
くはｍ−クロル過安息香酸のような過酸を用いて氷酢酸
、トリフルオル酢酸、塩化メチレンまたはクロロホルム
中で０℃〜６０℃の温度で実施される。

ｂ）ビニレン化合物（Ｘ＝−ＣＨ＝　ＣＨ−）を相当す
るエチレン化合物（ｘ　＝　−ｃａ、−ｃａ、−）に水
素添加することに関して、水素添加は、特に水、水／エ
タノール、メタノール、氷酢酸、酢酸エチルエステルま
たはジメチルホルムアミドのような溶剤中で有利に水素
を用いてラニー・ニッケル、白金またはパラジウム／カ
ーボンのような水素添加触媒の存在で実施される＠ Ｃ）一般式ＣＩ）　（式中、Ｒ３はアルキルスルフィニ
ル基、アルキルスルホニル基、アルキルスルフィニルメ
チル基またはアルキルスルホニルメチル基を表わす〕の
化合物の製造に関しては、一般式（ＸＶＩ）　： 〔式中、Ｒ６、ム、Ｒ４、ＲｓおよびＸは前記のものを
表わし、Ｗ３はアルキル部分中にそれぞれ１〜３個の炭
素原子を有するアル中ルメルヵソト基、アルキルスルフ
ィニル基、アルキルスルフィニルメチル基またはアルキ
ルスルフェニルメチル基である〕で示される化合物を事
後に酸化することによる＠ 酸化は、特に溶剤または溶剤混合物中、例えば使用され
る酸化剤に応じて水、水／ピリジン、アセトン、氷酢酸
、希硫酸またはトリフルオル酢酸中で有利に一８０℃〜
１００℃の温度で実施される。

一般式（１）のフルキルスルフィニル化合物またはアル
キルスルフィニルメチル化合物を得るため、酸化は、有
利に当量の使用される酸化剤を用いて、例えば過酸化水
素を用いて氷酢酸、トリフルオル酢酸ま九は蟻酸中で０
℃〜２０℃でまたはアセトン中で０°Ｃ〜６０℃で、過
蟻酸のよ５な過酸を用いて氷酢酸またはトリフルオル酢
酸中で０℃〜５０℃でまたはｍ−クロル過安息香酸を用
いて塩化メチレンまたはクロロホルム中で一２０℃〜６
０℃で、メタ過沃素酸ナトリウムを用いてメタノール水
溶液またはエタノール水溶液中で一１５℃〜２５℃で、
臭素を用いて氷酢酸または酢酸水溶液中で、Ｎ−ブロム
スクシンイミドを用いてエタノール中で、第ミゾチルハ
イポクロリドを用いてメタノール中で一８０℃〜−３０
℃で、ヨードベンゾジクロリドを用いてピリジン水溶液
中で０°Ｃ〜５０°Ｃで、硝酸を用いて氷酢酸中で０°
Ｃ〜２０℃で、クロム酸を用いて氷酢酸中またはアセト
ン中で０℃〜２０℃でおよび塩化スルフリルを用いて塩
化メチレン中で一７０℃で実施され、その際に得られた
チオエーテル−クロル錯体は、有利にエタノール水溶液
で加水分解される。

−１［（１）のアルキルスルホニル化合物またはアルキ
ルスルホニルメチル化合物を得るたべ酸化は、有利に１
当量の使用される酸化剤ないしは２当量またはそれ以上
の使用される酸化剤を用いて、例えば過酸化水素を用い
て氷酢酸、トリフルオル酢酸中ま九は蟻酸中で２０℃〜
１００℃でまたはアセトン中で０℃〜６０℃で、過蟻酸
またはｍ−クロル過安息香酸のような過酸を用いて氷酢
酸、トリフルオル酢酸、塩化メチレンまたはクロロホル
ム中で０℃〜６０℃の温度で、硝酸を用いて氷酢酸中で
０６Ｃ〜２０℃で、クロム酸ま九は過マンがン酸カリウ
ムを用いて氷酢酸、水／硫酸中またはアセトン中でＯ°
Ｃ〜２０℃で実施される。

一般式（■）〔式中、Ｒｓはアルカンスルホニルオキシ
基、トリフルオルメタンスルホニルオキシ基、アルカン
スルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルカンスルホニ
ルアミノｌ）リフルオルメタンスルホニルアミノ基ま＆
はＮ−アルキル−トリフルオルメタンスルホニルアミノ
基を表わす〕の化合物を得ることは、一般式％式％）： 〔式中、Ｒ２、Ａ、Ｒ，、Ｒ，およびＸはそれぞれ前記
のものを表わし、的はヒドロキシ基、アミノ基またはア
ルキル部分中に１〜３個の炭素原子を有するＮ−アルキ
ルアミノ基を表わす〕で示される化合物を、一般式（罵
）： ｕ、−ｓｏ２ｏＨ（ｘＶＭ） 〔式中、Ｒ，は１〜３個の炭素原子を有するアルキル基
またはトリフルオルメチル基を表わす〕で示されるスル
ホン酸と、脱水剤および／または酸もしくはアミンを活
性化する薬剤の存在でまたはそれらの反応性誘導体と一
緒に事後に反応させることによって達成される。

反応は、有利に塩化メチレン、エーテル、テトラヒドロ
フラン、ジオキサンま九はべ／ゾールのような溶剤また
は溶剤混合物中で場合によっては炭酸ナトリウム、トリ
エチルアミンまたはピリジン（この場合、これら２つの
トリエチルアミンまたはピリシンは、同時に溶剤として
使用することもできる。）のような酸結合剤の存在で、
塩化チオニルまたは五塩化燐のように酸を活性化する薬
剤または脱水剤の存在で、特に一般式（ＸＶＩ）の化合
物の反応性誘導体、例えばメタンスルホン酸クロリドま
たはエタンスルホン酸クロリドのような該化合物の無水
物またはハａデン化物と一緒に、特に０６Ｃ〜１００°
Ｃの温度、例えば室温と５０℃との間の温度で実施され
る。

一般式（■）〔式中、Ｒ３はアミノ基、アルキルアミノ
基、ジアルキルアミノ基もしくはヒドラジノ基によって
置換されたカルボニル基またはスルホニル基を表わす〕
の化合物を得ることは、一般式（豆）： 〔式中、Ｒ２、穐、Ｒ，、ＡおよびＸはそれぞし前記の
ものを表わし、扁はカル列ぐキシル基またはヒドロキシ
スルホニル基を表わす〕で示される化合物または例えば
エステルもしくは酸塩化物のような該化合物の反応性誘
導体を、ヒドラジン、一般式（ＸＸ）　： 〔式中、Ｒ８およびＲ９は、同一でも異なっていてもよ
く、水素原子′１！九は１〜５個の炭素原子を有するア
ルキル基を表わす〕で示される環式アミンまたはアミン
、または幻がカルざキシル基またはヒドロキシスルホニ
ル基を表わス場合に核アミンの反応性誘導体と事後に反
応させることによって達成される。

反応は、有利に塩化メチレン、エタノール、クロロホル
ム、四塩化炭素、エーテル、テトラヒドロンラン、ジオ
キサン、ペンゾール、ドルオール、アセトニトリルまた
はジメチルホルムアミドのような溶剤または溶剤混合物
中で、場合によっては酸を活性化する薬剤または脱水剤
の存在で、例えばクロル蟻酸エチルエステル、塩化チオ
ニル、三塩化燐、五酸化燐、Ｎ’Ｎ−ジシクロへキシル
カルざジイミド／Ｎ−ヒドロキシスクシンイミド、Ｎ−
Ｎ’−カルボニルジイミダゾールモジくはＮ、Ｎ’−チ
オニルジイミダゾールまたはトリフェニルホスフィン／
四塩化炭素の存在で、またはヒドラジノ基もしくはアミ
ノ基を活性化する薬剤、例えば三塩化燐の存在で、およ
び場合によっては炭酸ナトリウムのような無機塩基また
はトリエチルアミンもしくはピリジン（これらは同時に
溶剤として使用することができる。）のような第三級有
機塩基の存在で、−２５℃〜２５０℃の温度、特に−１
０°Ｃと、使用した溶剤の沸騰温度との間の温度で実施
され、さらにこの反応の間に生成される水は、共沸蒸留
、例えば水分離器でトリオールで加熱することまたは硫
酸マグネシウムまたはモレキュラーシープのような乾燥
剤を添加することによって分離することができる。

しかし、特に好ましくは、反応は、相当するハロダン化
物、例えばカルボン酸塩化物またはスルホン酸塩化物お
よびとドラシンまたは相当するアミン（この場合、これ
らは同時に溶剤として使用することができる。）中で０
℃〜５０℃の温度で実権される。

一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ３はシアンＩＭを表わす」の化
合物を得る場合には、この化合物は、引続きアルコリシ
スおよび／ま九は加水分解によシ相当する化合物（但し
、Ｒ３は全部で２〜５個の炭素原子を有するアルコキシ
カルがニル基、アミノカルボニル基またはカルざキシル
基を表わしおよび／′！たはＲ４は全部で２〜４個の炭
素原子を存するアルコキシカルボニル基、アミノカルビ
ニル基またはカルざキシル基を表わす）に変換すること
ができおよび／または一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ３はカル
ボキシ基を表わす〕の化合物は、エステル化ＶＣよシ一
般式（夏）〔式中、Ｒ３は全部で２〜５個の炭素原子を
有するアルコキシカルボニル基を表わす〕の相当する化
合物に変換することができる。

事後のアルコリシスおよび／または加水分解は、有利に
塩酸、硫酸、燐酸またはトリクロル酢酸のような酸の存
在でまたは水酸化ナトリウムまたは水酸化カリウムのよ
５な塩基の存在で水、水／メタノール、エタノール、水
／エタノール、水／イソゾロパノールまた位水／ジオキ
サンのような適当な溶剤中で一１０°Ｃ〜１２０°Ｃの
温度、例えば室温と、反応混合物の沸騰温度との間の温
度で実施される。

事後のエステルは、有利に適当な溶剤中、例えば相当す
るアルコール、ビリジ゛ン、ドルオール、塩化メチレン
、テトラヒドロンランｔ、＋はジオキサン中で、塩化チ
オニル、クロル蟻酸エチルエステル、Ｎ　、　Ｎ’−ジ
シクロへキシルカルざジイミドまたはそれらのイソ尿素
エーテルの存在で、場合によっては塩化鋼のような反応
促進剤の存在で実施されるかまたは例えば相当する炭酸
ジエステルで、０°Ｃ〜１００℃の温度、特に２０℃と
、＠該溶剤の沸騰温度との間の温度で実施される。

ｄ）一般式（■）〔式中、Ｒ２はヒドロキシ基を表わす
かまたはＸは１つの結合を表わしかつＲ１はヒドロキシ
基を表わすか、またはＲ１もＲ２もヒドロキシ基を表わ
しかつＸは１つの結合を表わす〕の化合物を一般式（■
）〔式中、Ｒ１および／ｌたはＲ２はメルカプト基を表
わす〕の他の化合物に変換することに関して、この変換
は、刊行物に公知の方法によシ、例えば五硫化燐のよう
な硫黄原子を運搬する試薬で実施され、この場合には、
有利にｐ２ａ８１〜５モル、特に１モルが適当な溶剤中
で変換される。溶剤としては、２５°Ｃ〜１２５℃の温
度でのテトラヒドロフラン、ジオキサン、ペンゾール、
ドルオールまたはピリジンがこれに該当する。

しかし、好ましくは、１〜１０時間、特に５時間の反応
時間で反応成分に依存する。

ｅ）一般式（Ｉ）〔式中、Ｒ２はアミノ基を表わすかま
たはＲ１はアミノ基を表わす（Ｘが１つの結合を表わす
間）か、またはＸは１つの結合を表わし、Ｒ工もＲ２も
アミノ基を表わす〕の化合物を無水物または酸ハロゲン
化物のような活性化され九酸誘導体と反応させてアルキ
ルカルざニルアミノ誘導体またはピリジルカルボニルア
ミノ誘導体に変えることに関して、この変換は、特に塩
化メチレンまたはピリジンのような不活性溶剤中で０６
０〜２５０℃の温度、特に溶剤の沸騰温度で実施される
。

ｆ）一般式（■）〔式中、Ｒ１！はメルカプト基を表わ
すかまたはＲ１はメルカプト基を表わしかつＸは１つの
結合を表わすか、またはＸは１つの結合を表わしかつＲ
１もＲ２もメルカプト基を表わす〕の化合物を相当する
アルキルメルカプト化合物に事後にアルキル化すること
に関して、この反応は、特にアセトン、エーテル、ペン
ゾール、ドルオール、ジメチルホルムアミドのような溶
剤中で一３０℃〜＋１００℃の温度特に室温で炭酸カリ
ウムまたは水素化す）　ＩＪウムのような塩基およびア
ルキルノ・ロデン化物またはアルキルスルフェートのよ
うなアルキル化剤の存在で実施される。

更に、一般式（１）の得られる化合物は、引続き所望の
場合にその生理的に認容性の酸付加塩に無機酸または有
機酸で変換することができる。

この九めに、酸としては、例えば塩酸、臭化水素酸、硫
酸、燐酸、フマル酸、コノ・り酸、酒石酸、クエン酸、
乳酸、マレイン酸またはメタンスルホン酸がこれに該当
する。

既述したように、一般式（１）の新規化合物、その互変
異性体およびその生理的に認容性の酸付加塩は、長い作
用時間で卓越せる薬理作用、殊に血圧降下作用および／
または陽性−筋変力作用を有しおよび／またはこの新規
化合物は、血小板機能に影響を及ぼし、かつ僅少循環を
改善する。

医薬調剤を得るために、一般式（１）の物質は、自体公
知の方法で適当な製薬学的賦形剤、芳香剤、矯味剤およ
び着色剤と混合され、例えば錠剤または施糖衣剤として
成形されるかまたは相当する助剤の添加下に水または例
えばオリデ油のような油中に懸濁されるかまたは溶解さ
れる。

一般式（１）の本発明による新規物質およびその塩は、
液状または固体の形で経腸または非経口的投与すること
ができる。注射用媒体としては、安定剤、溶解助剤また
は緩衝液のように注射溶液で常用の添加剤を含有する水
が特に使用される。

この種の添加剤は、例えば酒石酸塩緩衝液およびクエン
酸塩緩衝液、エタノール、錯形成剤（例えば、エチレン
ジアミンテトラ酢酸およびその非毒性塩）および粘度調
整のための高分子量重合体（例えば、液状ポリ酸化エチ
レン）である。固体賦形剤は、例えば澱粉、乳糖、マン
エツト、メチルセルロース、メルク、高分散性珪酸、高
分子量脂肪酸（例えば、ステアリン酸）、ゼラチン、寒
天、燐酸カルシウム、ステアリン酸マグネシウム、動物
油および植物油、および固体の高分子量重合体（例えば
、ポリエチレングリコール）である。経口投与に適当な
調剤は、所望の場合に矯味剤および甘味剤を含有するこ
とができる。

本発明による化合物は、通常体重７５ｋＦｉに対して１
日あたり１０〜５００１ｎ９の量で投与される。好まし
くは、５〜２００ダの作用物質含量を有する錠剤１〜２
個を１日あた９２〜３回投与することができる。また、
錠剤は遅延させることもでき、それによって作用物質１
０〜５００ダを有する錠剤１〜２個を１日あた夛なお１
回だけ与えなければならない。また、作用物質は、１日
あたシ１）〜８回注射することによって与えることがで
きるかないしは持続注入によって与えることもでき、こ
の場合には、１日あたシ５〜２００■の量で通常十分で
ある。

試薬工程成績表 検査方法： 体重的３５０〜４５０ｇの雄のスプラグ−ドーリ−ラッ
ト（Ｓｐｒａｇｕｅ−Ｄａｗｌｅｙ　Ｒａｔｔｅｎ　）
をバルビッール酸塩の腹腔的注射によって麻酔し、検査
のために次のように器穢を使用するニー右側の頚動脈に
対する大動脈を介して圧力測定カテーテル〔ミラー・ミ
クロチップ（ＭｉｌｌａｒＭｉｋｒｏｔｉｐ　）　／直
径０．５ｍ）を左心室に導入した。この測定装置を介し
て左心室内の圧力を連続的に記録した。

一ポリプロピレン製カテーテルを試験物質の静脈内注射
のために頚静脈中に入れて結合した。

−他のポリゾロピレン製カテーテルを、静脈の血圧を直
接に測定するために大腿動脈を介して腹大動脈中に導入
した。

一皮下穿刺電極を介してＦＸＫＧ　（心電図）を導出し
た。

動物を準備する間および全部の次の試験時間の間にラッ
トを電気的に加熱した、恒温制御した手術台上に固定し
た。

試験物質は、常に静脈内注射によって行なわれ、注射容
量は、１回の注射につき体重１ｋｇあた１ｍであった。

それぞれ１０分間の間隔をおいて０．０１〜３０ダの漸
増用量を静脈内注射した。こうして次に、検査した物質
に対して記録したパラメータに関する用量作用曲線を得
た。

測定データから（できる限シ）回帰を計算することによ
シ陽性の筋変力作用に対する等電用量（ａｐ／ａｔ　）
を計算し、さらに物質の作用強度に対する判断基準とし
てそれぞれ得られた作用最大（ｔｉｐ／ｄｔに関して）
およびそれに属する用量を測定した。次表は、等電用量
（ＤＥ１１５　＝心臓の収縮力を１−５　ｍＨｇ／ｓｅ
ａだけ上昇させるような用ｔ（ｒｎ９／Ｉｃｇ）〕と、
最大作用強度（Ｗｍａｘ＝それぞれの出発値に対する収
縮力の最大上昇率（ａｐ／ａｔ　）　）とを相互に配置
していることを含む。それとともに、そのために属する
注射した物質用量が記載されている。

比較物質として、英国特許明細書第２０７’０６０６号
から公知の化合物 参照例１＝６−アミノ−６−メチル−５−フェニル−２
（ＩＨ）−ビリジノン メトンースルホネート および米国特許明細書第４４１５５７２号から公知の化
合物 参照例２＝５．４−ジヒドロ−６−（４−（３，４−ジ
メトキシベンゾイル） −１−ピペリジニル）−２（ＩＨ） −キノリン を選択した。

本発明の範囲内で、例中に記載した化合物以外に次の化
合物およびその互変異性体が好ましい。

６−＜４−メトキシフェニル）−１−メチル−１，２，
３，５−テトラヒドロベンゾ〔１゜２−ａ：４．５−ａ
’）シイミダゾール−２−オン ６−（４−ニトロフェニル）−１−メチル−１，２，３
，５−テトラヒドロベンゾ〔１，２−ａ　：　４＋　ｓ
　−ａ’　〕〕ジイミダゾールー２−オ ン−（４−アミノフェニル）−１−メチル−１，２，３
，５−テトラヒドロベンゾ〔１，２−ｄ：４．５−ｄ’
）ジイミダゾール−２−オン ６−（４−７セチルアミノフエニル）−１−メチル−１
，２，３，５−テトラヒドロベンゾ（１，２−ｄ：４．
５−ｄ’）シイミダゾール−２−オン ６−（４−ヒドロキシフェニル）−１−メチル−１，２
，３，５−テトラヒドロベンゾ〔１゜２−（１：４．５
−（１′〕ジイミダゾール−２−オン ６−（４−クロルフェニル）−１−メチル−１，２，３
，５−テトラヒドロベンゾ〔１，２−ｄ：４，５−ｄ′
〕ジイミダゾール−２−オン ６−（４−メチルスルフェニル−２−メトキシフェニル
）−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ
（１，２−１：４．５−ａ／　）ジイミダゾール−２−
オン ６−（４−メチルスルフィニル−２−メトキシフェニル
）−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ
（１，２−（Ｌ：４１５−ａ／　）シイミダゾール−２
−オン ６−（４−メチルスルホニル−２−メトキシフェニル）
−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロベンｒ〔
１，２Ｌａ：４．ｓ−ａ′、＋シイミダゾールー２−オ
ン ６−（４−メチルスルホニルオキシ−２−メトキシフェ
ニル）−１−メチル−１，２，３゜５−テトラヒドロベ
ンゾ［１１２−ｄ：４１５−ｄ’）ジイミダゾール−２
−オン ６−（４−アミノスルホニル−２−メトキシフェニル）
−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ（
Ｉ）２−ｄ：４．５−ｄ’）ジイミダゾール−２−オン （Ｓ−（４−メチルスルフェニルメチル−２−メトキシ
フェニル）−１−メチル−１，２，ｔ、５−テトラヒド
ロベンゾ（１，２−（１：４５　＋　ｄ／　）ジイミダ
ゾール−２−オン６−Ｃ４−メチルスルフィニルメチル
−２−メトキシフェニル）−１−メチル−１，２，３，
５−テトラヒドロベンゾ（１，２−ｄ：４．５−ｄ’）
ジイミダゾール−２−オン６−（４−メチルスルホニル
メチル−２−メ）キシフェニル）−１−メチル−１，２
，３゜５−テトラヒドロベンゾ（１，２−ｄ：４１５−
（１’）シイミダゾール−２−オン６−（Ｎ−オキシ−
・４−ぎりジル）−１−メチｌ″−１・２．３．５−テ
トラヒドロベンゾＥｌ　＄２−ｄ：４ｅ５−ｄ’〕ジイ
ミダゾール−２−オン ６−（Ｎ−オキシ−３−ビリゾル）−１−メチル−１，
２，３，５−テトラヒドロベンゾ（１＃　２−（１：４
１５−ｃＬ’〕ジイミダゾール−２−オン ６−（２−クロル−４−ビリゾル）−１−メチル−１，
２，３，５−テトラヒドロベンゾ−（１，２−ｄ：４，
５−ａ’〕ジイミダゾール−２−オン ６−（２−ヒドロキシ−４−ビリゾル）−１−メチル−
１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ（１，２−ｄ：４
．５−ｃｔ／）ジイミダゾール−２−オン ６−（２−メチル−４−ピリジル）−１−メチル−１，
２，３，５−テトラヒドロベンゾ−（１，２−ａ：４ｓ
５−ａ’：＋ジイミダゾールー２−オン ６−ＣＣ４−ビリゾル）−２−エチル）−１−メチル−
１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ（１，２−ｄ：４
１５−ｄ’）ジイミダゾール−２−オン ６−（（４−ぎりゾル）−２−エチニル）−１−メチル
−１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ（１，２−ｄ：
４１５−ｄ’）ジイミダゾール−２−オン ６−（１，２，５−チアジアゾリル）−１−メチル−１
，２，３，５−テトラヒドロベンゾ−（１＊２−ａ：４
．５−ａ’）シイミダゾール−２−オン ６−（１，３，４−チアジアゾリル）−１−メチル−１
，２，３，５−テトラヒドロベンゾ−（１，２−ｃｌ：
４．５−ｄ／］シイミダゾ〜ルー２−オン ６−ブロール−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒ
ドロベンゾ−（１，２−ｃｌ：４．５−ｄ′〕−ジイミ
ダゾール−２−オン ６−トリフルオロメチル−１−メチル−１，２，３，５
−テトラヒドロベンゾ−（１，２−ｄ：４，５−ａ’）
ジイミダゾール−２−オン６−へキシル−１−メチル−
１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ−（１，２−ｄ：
４１５−ｄ′〕−ゾイミダψ−ルー２−オン ６−（２−プロピル）−１−メチル−１，２゜３．５−
テトラヒドロベンゾ−（１，２−ａ：４．５−ａ’：＋
−ジイミダゾール−２−オン６−（２−プロフェニル）
−１−メチル−１゜２．５．５−テトラヒドロベンゾ（
１，２−（Ｌ：４．５−（Ｌ’）シイミダゾール−２−
オン６−シク四ゾロぎルー１−メチル−１，２，３，５
−テトラヒドロベンゾ（１，２−ｄ：４＃　５−　ａ’
　］−］シイミダゾールー２−オン６−シクロヘキジル
ー１メチル−１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ（１
ｊ２−（１：４．５−ａ′〕−ジイミダゾール−２−オ
ン６−シクロペンテニル−１−、Ｔ’？ルー１．２゜３
．５−テトラヒドロベンゾ１ｔ２−ａ：４　ｓ　５　”
’　ａ’　）ジイミダゾール−２−オフ６−メルカブト
ー１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ（
１，２−ａ：４，５−ａ／　］−］ジイミダゾールー２
−オ ン６−メチルメルカグトー１メチル−１，２゜３．５−
テトラヒドロベンゾ（１，２−ａ：４．５−ａ’）ジイ
ミダゾール−２−オン６−アミノ−１−メチル−１，２
，３，５−テトラヒドロベンゾ（１５２−ａ：４．５−
ａ’）−ジイミダゾール−２−オン ６−（４−２リジル−カルボニルアミノ）−１−メチル
−１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ−（１ｅ　２−
　（１：　４　＃　ｓ　−ａ′）ジイミダゾール−２−
オン ６−（２−カルボキシエチル）−１−メチル−１，２，
５，５−テトラヒドロベンゾ〔１゜２−ｄ：４＃５−ｄ
’）ジイミダゾール−２−オン ６−Ｃ２−ｒ−トキシヵルポニルーエ？ル）−１−メチ
ル−１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ−（１６２−
ｄ：４，５−ｄ’）ジイミダゾール−２−オン ６−メドキシメチルー１−メチル−１，２，５，５−テ
トラヒドロベンゾ（１，２−ａ：４．５−（１’）ジイ
ミダゾール−２−オン６−（２−ピリジル）−１−エチ
ル−１，２゜３．５−テトラヒドロベンゾ（１，２−ａ
：４．５−ａ’）−ジイミダゾール−２−オン６−（Ｎ
−オキシ−４−ピリジル）−１−エチル−１，２，３，
５−テトラにドロベンゾ（１，２−１：４．５−ｄ’）
ジイミダゾール−２−オン ６−（５−ピリダジニル）−１〜エチル−１゜２．３．
５−テトラヒドロベンゾ（１，２−（１：４１５−（１
／）ジイミダゾール−２−オン６−（１，２，５−チア
ジアゾール−３−イル）−１−エチル−１，２，３，５
−テトラヒドロベンゾ−（１＃　２　”’　（１：　４
　＃　５　”　ｄ’　）シイミダゾール−２−オン ６−（１，３，４−チアゾアゾール−２−イル）−１−
エチル−１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ−（１＄
２−１：４８５−１７）ジイミダゾール−２−オン ６−フェニル−１−エチル−１，２，３，５−テトラヒ
ドロベンゾ（１，２−（１：４，５−ａ／　）−ジイミ
ダゾール−２−オン ６−（２−ジメチルアミノ−４−二トロ７工二ル）−１
−エチル−１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ（Ｉ）
２−ｄ：４，５−ｄ’）ジイミダゾール−２−オン ６−　（４−）　リフルオロメチルスルホニルオキシ−
２−メトキシフェニル）−１−エチル−１，２，３，５
−テトラヒドロベンゾ〔１゜２−（１：４．５−（１’
）ジイミダゾール−２−オン ６−（４−（４−モルホリニルスルホニル）−２−メト
キシフェニル）−１−エチル−１゜２．３．５−テトラ
ヒドロベンゾ（１，２−＋１：４．５−ｔｉ’）ジイミ
ダゾール−２−オン６−（４−カルボキシ−２−メトキ
シフェニル）−１−エチル−１，２，３，５−テトラヒ
ドロ−ベンゾ（１８２−ｄ：４１５−ｄ’）ジイミダゾ
ール−２−オン ６−（４−エトキシカルボニル−２−メトキシフェニル
）−１−エチル−１，２，３，５−テトラ−ヒドロベン
ゾ（１，２−（１：４，５−ｄ′〕ジイミダゾール−２
−オン ６−（４−アミノカルボニル−２−メトキシフェニル）
−１−エチル−１，２，５，５−テトラ−ヒドロベンゾ
Ｃ１，２−Ｃ１：４．５−ａ／　）ジイミダゾール−２
−オン ６−＜４−シアノ−２−メトキシフェニル）−１−エチ
ル−１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ−（Ｉ）２−
ｄ：４，５−ｄ’）ジイミダゾー″ルー２−オン ６−１．４．５−）リメトキシフェニル）−１−エチ”
　−１ｔ　２　＋　３　＋　５−テトラヒドロベンゾ−
（１，２−ａ：４＋５−ａ’）シイミダゾール−２−オ
ン ６−（２−７リル）−１−メチル−１，２，３，５−テ
トラヒドロベンゾ（’１．２−ｃｌ：４．５−１’）−
ジイミダゾール−２−オン６−（２−チェニル）−１−
メチル−１，２゜６．５−テトラヒドロベンゾＣ１，２
−（１：ａ、ｓ−ａ’）−ジイミダゾール−２−オン６
−（２−ピロリル）−１−メチル−１，２゜３．５−テ
トラヒドロベンゾ（１，２−１：４．５−（１’、ｌシ
イミダゾール−２−オン６−（４−イミダゾリル）−１
−メチル−１゜２．３．５−テトラヒドロベンゾ（１，
２−ｄ：４．５−ｔＬ’）ジイミダゾール−２−オン６
−（４−ビリミゾニル）−１−メチル−１゜２．３．５
−テトラヒドロベンゾ（１，２−ｄ：４１５−４’）ジ
イミダゾール−２−オン６−（５−ピリミジニル）−１
−メチル−１゜２．３．５−テトラヒドロベンゾ（１，
２−（Ｌ：４．５−＋１’）ジイミダゾール−２−オン
６−（１，２，４−）リアゾール−３−イル）−１−メ
チル−１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ−（１ｅ　
２−（Ｌ　；４　、５−＋１’）ジイミダゾール２−オ
ン ６−（１，２，４，５−テトラシン−３−イル）−１−
メチル−１，２，３，５−テトラヒドロペンψ−（１＃
２−ｄ：４．５−ｄ’〕ジイミダゾール−２−オン ６−（２−メチル−５−ビリミゾニル）−１−メチル−
１，２，３，５−テトラヒドロ−ベンゾ（１，２−ａ：
４．５−ａ’ｌシイミダゾール−２−オン ６−（２−ヒドロキシ−５−ピリミジニル）−１−メチ
ル−１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ−（１＄２−
ｄ：４．５−ｄ’〕ジイミダゾール−２−オン ６−（１，２−ジヒドロ−１−メチル−２−オキソ−５
−ピリミゾニル）−１−メチル−１，２，３，５−テト
ラヒドロベンゾ〔１，２−ｄ：４，５−ｄ’）ジイミダ
ゾール−２−オン ６−（６−メチル−４−ピリミゾニル）−１−メチル−
１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ−（１，２−（１
：４．５−（１’）ジイミダゾール−２−オン ６−（３−ヒドロキシ−６−ｚリダジニル）−１−メチ
ル−１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ（１，２−ｃ
ｌ：４．５−ｄ／）ジイミダゾール−２−オン ６−＜５．６−ジメチル−１，２，４−トリアジン−３
−イル）−１−メチル−１，２，３，５−テトラ−ヒド
ロベンゾ（１，２−ｄ：４．５−（１’）ジイミダゾー
ル−２−オン６−（３−メチル−５−ピラゾリル）−１
−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ（１，
２−ｄ：４８５−１’）ジイミダゾール−２−オン ６−（２−メチル−４−オキサシリル）−１−メチル−
１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ−（１，２−ｄ：
４．５−ｃｌ’ｌジイミダゾール−２−オン ６−＜２．６−シヒドロキシー４−ピリミジニル）−１
−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロベンゾ（１６
２−ｃｌ：４．５−（１’：］］シイミダゾールー２−
オ ン−（２−ピロリル）−１−プロピル−１，２，３，５
−テトラヒドロベンゾ（１，２−ｄ：４ｓ５−１’）ジ
イミダゾール−２−オン６−（３−ビリゾル）−１−プ
ロピル−１，２，６，５−テトラヒドロベンゾ（１，２
−（Ｌ：４．５−＋１’）ジイミダゾール−２−オン６
−フェニル−１−プロピル−１，２，ｉ５−テトラヒド
ロベンゾ（１，２−（１：４．５−ｄ′〕−ジイミダゾ
ール−２−オン ６−（４−メチルアミノカルボニルアミノ−２−メトキ
シフェニル）−１−プロピル−１゜２．５．５−テトラ
ヒドロベンゾ（１，２−ａ　：　４＊　ｓ　−ａ’　）
ジイミダゾール−２−オン６−（４−アミノカルボニル
アミノ−２−メトキシフェニル）−１−プロピル−１，
２，３，５−テトラヒドロベンゾ（１，２−（１：４ｏ
ｓ−ａ’）ジイミダゾール−２−オン６−（４−メチル
アミノカルボニルアミノ−２−／）−？ジフェニル）−
１−ブロール−１゜２．３．５−テトラヒドロベンゾ（
１，２−ｄ：４．５−ｄ’〕ジイミダゾール−２−オン
６−（４−ピリジル）−１−メチル−１，２゜３．５−
テトラヒドロベンゾ（Ｉ）２−（１：４．５−（１’：
ｌ−ジイミダゾール−２−チオン６−（４−ビリゾル）
−２−メチル−１，５−ジヒドロベンゾ（１，２−（１
：４．５−（１７：］−シジイミダゾー ル−（４−ぎリシル）−１，２−ジメチル−１，５−ジ
ヒドロベンゾＣ１＃　２−　ｄ　：　４１５−ｄ′〕シ
イミダゾール ６−（４−ピリジル）−５Ｈ−イミダゾ−〔４，５−ｆ
）ベンズオキサゾール ６−（５−ピリミジニル）−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−
イミダゾ（４，５−ｆ）ベンズオキサゾール−２−オン ６−（２−クロル−４−ビリゾル）−２，３−ジヒドロ
−５Ｈ−イミダゾ（４，５−ｆ）−ベンズオキサゾール
−２−オン ６−（４−シアンフェニル）−２，３−ジヒドロ−５Ｈ
−イミダゾール（４，５−ｆ）ベンズオキサゾール−２
−オン ６−（１，２，５−チアジアゾリル）−２，３−シヒド
ロー５Ｈ−イミダゾ（４，５−ｆ）−ベンズオキサゾー
ル−２−オン ６−（１，３，４−チアゾアゾリル）−２，３−ジヒド
ロ−５Ｈ−イミダゾ（４，５−ｆ”ｌ−ベンズオキサゾ
ール−２−オン ６−エチル−２，６−ゾヒドロー５Ｈ−イミダ　　−ゾ
（４，５−ｆ）ベンズオキサゾール−２−オン ６−ブチルー２．６−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ（４，
５−ｆ）ベンズオキサゾール−２−オン ６−へキシル−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ（４
，５−ｆ〕ベンズオキサゾール−２−オン ６−（２−ゾロぎル）−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−イミ
ダゾ（４，５−ｆ）ベンズオキサゾール−２−オン ６−（２−ゾロベニル）−２、３−ジヒドロー５Ｈ−イ
ミダゾ（４，５−ｆ）ベンズオキサゾール−２−オン ６−シクロブロピルー２．３−１ヒドロ−５Ｈ−イミダ
ゾ（４，５−ｆ）ベンズオキサゾール−２−オン ６−シクロヘキジルー２．３−ジヒドロ−５Ｈ−イミダ
ゾ（４，５−ｒ）ベンズオキサゾール−２−オン ６−シクロペンチル−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−イミダ
ゾ（４，５−ｆ）ベンズオキサゾール−２−オン ６−メルカブトー２．３−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ（
４，５−ｆ）ベンズオキサゾール−２−オン ６−メチルメルカプト−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−イミ
ダゾ〔４，５−ｆ〕ベンズオキサゾール−２−オン ６−アミノ−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ（４，
５−ｆ）ベンズオキサゾール−２−オン ６−（４−ピリジルカルボニルアミノ）−２゜３−ジヒ
ドロ−５Ｈ−イミダゾ（４、５−ｆ）−ベンズオキサゾ
ール−２−オン ６−（２−カルボキシエチル）−２，３−ジヒドロ−５
Ｈ−イミダゾ（４，５−ｒ）ベンズオキサゾール−２−
オン ６−（２−エトキシカルボニル−エチル°）−２，３−
ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾＣ４，５−ｆ〕−ベンズオキ
サゾール−２−オン ６−メドキシメチルー２．３−ジヒドロ−５Ｈ−イミダ
ゾ（４，５−ｆ）ベンズオキサゾール−２−オン ６−（４−ぎりゾル）−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−イミ
ダゾ（４，５−ｆ）ベンズオキサゾール−２−チオン ６−（４−ピリジル）−２−メチル−５Ｈ−イミダゾ（
４，５−ｆ）ベンズオキサゾール６−（４−ビリゾル）
−５Ｈ−イミダゾ〔４゜５−ｆ〕ベンズチアゾール ６−（４−ピリジル）−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−イミ
ダゾ（４，５−ｆ）ベンズチアゾール−２−チオン ６−（３−ピリジル）−２−メチル−５Ｈ−イミダゾＣ
４，５−ｆ）ベンズチアゾール６−（５−イソキサゾリ
ル）−１−メチル−１，２，３，５−テトラヒドロベン
ゾ〔１，２−（１：４．５−ｄ’〕ジイミダゾール−２
−オン ６−（５−イソチアゾリル）−１−メチル−１，２，３
，５−テトラヒドロベンゾ〔１，２−１：４．５−ａ’
）ジイミダゾール−２−オン ６−（５−インキサゾリル）−２，３−ジヒドロ−５Ｈ
−イミダゾ（４，５−ｒ）ベンズオキサゾール−２−オ
ン ６−（５−インチアゾリル）−２，５−ジヒドロ−５Ｈ
−イミダゾ（４，５−ｆ）ベンズオキサゾール−２−オ
ン ６−（５−イソキサゾリル）−２，３−ジヒドロ−５Ｈ
−イミダゾ（４，５−ｆ）ベンゾチアゾール−２−オン ６−（５−イソチアゾリル）−２，３−ジヒドロ−５Ｈ
−イミダゾ（４，５−ｆ〕ベンゾチアゾール−２−オン ６−（１，２，５−チアジアゾール−３−イル）−２，
３−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ〔４゜５−ｆ〕−ベンゾ
チアゾール−２−オン一般式（［）、　　（Ｘ）および
（ＸＩ）の新規化合物は実施例に記載したもの以外に次
のものである：６−ニトロー５−（４−１！’リジルカ
ルボニルアミノ）ベンズオキサシリノン ６−ニトロ−５−（３−ヒＩ）　ツルカルボニルアミノ
）ベンズオキサシリノン ６−ニトロ−５−フェニルカルボニルアミノ−ベンズオ
キサシリノン ６−ニトロ−５−（２−？エニルカルポニルアミノ）ベ
ンズオキサシリノン ６−ニトロ−５−（２−フリルカルボニルアミノ）ベン
ズオキサシリノン ６−ニトロ−５−（４−ビ！Ｊ／ジニルカルポニルアミ
ノ）ベンズオキサシリノン ５−ニトロ−＜５−（４−２１Ｊジルカルざニルアミノ
）ベンズオキサシリノン ５−ニトロ−６−（３−２１７ジルカルポニルアミノ）
ベンズオキサシリノン ５−ニトロ−６−フエニルカルポニルアミノーペンズオ
キサゾリノン ５−ニトロ−６−（２−メトキシフェニル−カルボニル
アミノ）ベンズオキサシリノン５−ニトロ−６−（２−
／チルメルカ７’）７ｆｆ−二ルーカルボニルアミノ）
−ベンズオキサシリノン ５−ニトロ−６−（４−シアノフェニル−カルボニルア
ミノ）ベンゾオキサシリノン ５−ニトロ−６−（２−７リルーカルポニルアミノ）ベ
ンゾオキサシリノン ５−ニトロ−６−（２−４エニルー力ルポニルアミノ）
ベンズオキサシリノン ５−ニトロ−６−（３−チェニル−カルボニルアミノ）
−ベンズオキサシリノン ５−ニトロ−６−Ｃ４−Ｖ！す）ｌジニルーカルポニル
アミノ）ベンズオキサシリノン ５−ニトロ−６−（５−ヒＩＪミジニルーカルポニルア
ミノ）ベンズオキサシリノン ５−ニトロ−６−（５−ピラジニル−カルボニルアミノ
）ベンズオキサシリノン ５−ニトロ−６−（２−メチル−４−ピリジニル−カル
ボニルアミノ）−ベンズオキサシリノン ５−ニトロ−６−（２−クロル−４−ピリジニル−カル
ざニルアミノ）ベンズオキサシリノン ７−プロムー２−メチル−６−（４−？リジルーカルボ
ニルアミノ）ベンズオキサゾール７−プロムー２−メチ
ル−６−（６−ビリジルーカルボニルアミノ）ベンズオ
キサゾール７−プロムー２−メチル−６−フェニルカル
ボニルアミノ−ベンズオキサゾール ７−プロムー２−メチル−６−（２−メトキシフェニル
−カルボニルアミノ）−ベンズオキサゾール ７−プロムー２−メチル−６−（２−メチルメルカゾト
フェニルーカルポニルアミノ）−ベンズオキアシ−ル −ル ７−ブロム−２−メチル−６−（６−ビリジルーカルボ
ニルアミノ）ベンズチアｆｆルアーブロム−２−メチル
−６−フェニルカルボニルアミノ−ベンズチアゾール ７−プロムー２−メチル−６−（２−チェニル−カルボ
ニルアミノ）ベンズチアゾール７−プロムー２−メチル
−６−（６−チェニル−カルボニルアミノ）ベンズチア
ゾール７−プロムー２−メチル−６−（２−フリル−カ
ルボニルアミノ）ベンズチアゾール ７−プロムー２−メチル−６−（４−ピリダジニル−カ
ルボニルアミノ）−ベンズチアゾール ７−プロムー２−メチル−６−（５−ぎりミゾニルーカ
ルホニルアミノ）ベンズチアゾール７−ブロム−２−メ
チル−６−（５−ピラジニル−カルボニルアミノ）ベン
ズチアゾール７−プロムー２−メチル−６−（２−メチ
ル−４−ピリジニルカルボニルアミノ）−ベンズチアゾ
ール ７−プロムー２−メチル−６−（２−メトキシフェニル
−カルボニルアミノ）ベンズチアゾール ７−ブロム−２−メチル−６−（２−メチルメルカゾト
フェニルーカルポニルアミノ）−ベンズチアゾール ７−プロムー６−（４−ビリジルーカルボニルアミノ）
ベンズオキサゾール ７−１”ロム−６−（４−ヒＩＪゾル−カルざニルアミ
ノ）ベンズチアゾール 実施例： 次に、本発明を実施例につ＠詳説する二側　　１ ２−（４−ピリジル）−１，５−ジヒドロベンゾ〔１，
２−ａ：４．５−ａ’：）ジイミダゾール ５．６−ジアミツベンズイミダゾール１４．８．９（１
００ミリモル）、ビリシン−４−アルデヒド１０．７．
９　（１００ミリモル）および濃塩酸５ゴをエタノール
５００ｄ中で還流下に１時間、沸騰加熱する。溶液を活
性炭で筐明にしｔ後に濃縮し、残滓を少量の水で浸出す
る。吸引濾過および乾燥した後に、目的化合物６．９８
９　（２９％）？塩酸塩として得た。融点〉２８０℃、
無色の結晶。

例２ ６−（４−ピリジル）−１−メチル−１，５−ゾヒドロ
ベンゾ（１，２−ｄ：４６５−ｄ’〕ジイミダゾール ａ）　　ＤＭＦ　５００１７中の５．６−ジニトロベン
ズイミダゾール１６．０．９　（７６，９ミリモル）の
溶液に１Ｍナトリウムメチラート溶液を辺え、真空中で
約１５０ｒＩＬｔに濃縮する。ヨウ化メチル１５１１１
７（２４１ミリモル）を添加した後、４０℃で１日間攪
拌する。溶液を氷水１．５ｊ上に注ぐ。沈殿した沈殿物
を吸引濃過し、乾燥する。

１−メチル−５，６−ジニトロベンズイミダゾール１０
．９（５８チ）、融点２３８〜２４０℃、無色の結晶。

ｂ）エタノール２５０−中で１−メチル−５゜６−ジニ
トロベンズイミダゾール４．４０９（２０，０ミリモル
）およびアダムス触媒０．５．１−１４０℃でＨｚ圧４
バールを用いて４時間水素添加する。

触媒を濾別し、ピリジン−４−アルデヒド２．１０１　
（２０，０ミリモル）および濃塩酸６ｄの添加後に還流
下に沸騰加熱する。クロマトグラフィー処理によシ精製
（シリカゲル、酢酸エステル−メタノール１　：　Ｉ　
Ｖ／ｖ　）　した後駕相応する画分の濃縮によシ融点〉
２８０℃を有する無色の結晶１．１．９　（２１９６）
が得られる。（目的化合物の生塩酸塩） 例　　３ 例２と同様にして、６−　（４−ヒドロキシ−５，５−
ジメトキシ−フェニル）−１−メ’Ｆ−ルー１．２．３
．５−テトラヒドロベンゾ〔１゜２−１：４，５４’）
ジイミダゾールを融点〉２８０℃を有する塩酸塩として
得る。

例　　４ ６−（３−ビリゾル）−１，−メチル−１，２，３，５
−テトラヒドロベンゾ（１，２−（１：４．５−（Ｌ’
）−ジイミダゾール−２−オンａ）５．６−ジニトロ−
１−メチル−ベンズイミダゾール−２−オン２．２０．
９　（９，２ミリモル）をメタノール７６０ｄ中で二酸
化白金０．４４１ｉの存在で６０℃および１００バール
で６時間水素添加した。こうして得られた５、６−ジア
ミツー１−メチル−ベンズイミダゾール−２−オンの５
ｉｔ−濾過後に後精製なしに使用し文。

ｂ）ピリジン−３−アルデヒド０．９８　＆　（９，２
ミリモル）およびｐ−）ルオルスルホンｒ１１７６９を
装入し、ａ）において製造し几浴液を添加し几。還流下
に２時間加熱し、真空中で浴剤を除去し、残滓を水にと
シ、かつ２Ｎアンモニア溶液で中和した。沈殿した沈殿
物を吸引濾過し、イソデ四パノールから結晶化した。融
点〉３００℃を有する表題化合物４５０ＩＩＴ９（２０
係）ｔ−得た。

例４ａと同様に得られる５、６−ジアミツー１−メチル
ーペンズイξダシールー２−オンの静夜および記載のア
ルデヒドを用いて、記載の酸の触媒量の存在で、例４ｂ
と同様にして次の化合物を得た。

さらに例４と同様にして次のものが得られた：例　　５ ６−（４−ピリダジニル）−２，３−ジヒドロ−５Ｈ−
イミダゾ［４，５−ｆ〕ベンズオ中サシ−ルー２−オン ａ）　　６−アミノ−５−ニトロペンズオキサソ９ノン
３．３５　＆　（１７，２ミリモル）ｔ−メタノール１
２０１１１４？中でカーボン上のパラジウム（１０％）
０．５１の存在で常圧で水素添加する。１時間後に触媒
を濾別し、浴液を真空中で濃縮する。残滓を精製なしに
さらに反応させる。

ｔ））５．６−ジアミノ−ベンズオキサゾリン−２−オ
ン０．５ｇおよびピリダジン−４−カルボン酸０．４１
　Ｉｉと温ポリリン酸５．４Ｉとからなる混合物ｔ−１
１５０℃に前加熱した浴中に１時間保存し、バッチを冷
却後氷水３０１１ｔｌに溶解し、アンモニア水ｓｇで中
和し、得られた沈殿物を吸引濾過し、水で洗浄し、こう
して粗生成物０．６８１ｔ−得た。該粗生成物を水に懸
濁させ、澄明な溶液になるまで苛性カリ水浴＊を添加し
、活性炭で処理し、吸引濾過し、濾液を中和し、得られ
た沈殿物を吸引濾過し、水で洗浄し、こうして融点〉３
３０℃を有する一水化物として表題化合物０．２２　、
ｌｉ’を得た。

例５と同様にして次の化合物を得た。

例　　６ ローフエニルー２．３−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ（４
，５−ｆ）ベンズオキサゾール−２−オン 粗製５，６−ジアミツーペンズオキサゾリンー２−オン
１ｇ（例５ａと同様に６−アミノ−５−ニトロ−ベンズ
オキサシリノンの水素添加によシ得友）を、塩化メチレ
ン３０ｊｌおよびトドエチルアミ／１．８２ｇに懸濁さ
せ、水冷時に塩化ベンゾイル１．２６１ｅ迅速に満願し
、生成した溶液を１０℃で１５分間後攪拌させ、新たに
約０℃でトリエチルアミン０．９１．９　Ｓ次に塩化ベ
ンゾイル０．５１１１７　ｔ−満願し、１０℃で３０分
間、室温で１５分間後攪拌させ、次に真空中で蒸発濃縮
し、蒸発残留物を氷水（約３０ゴ）と°　ともにこすシ
、こうして固体の粗生成物２．２ｇを得、該生成物を後
精製なしに欠の反応工程にお−て使用した。

該生成物１．９ｇをエタノール８２１ｔｊおよび濃ＨＣ
ｊ　１１　ｍＪとともに還流下に５時間煮沸し、その後
新たに濃塩酸１１ｄを添加し、さらに４時間還流下に煮
沸し、−晩中放冷した後、得られた結晶を吸引濾過し、
エタノールおよびエーテルで洗浄し、こうして表題化合
物のＨＣｊ塩０．６２ｇｔ−得九；融点約３５０℃（分
解）。

ＨＣｊ塩０．１ｇから、水性懸濁液中でアンモニア水を
用いて中和した（はぼｐＨ９まで）後に、表題化合物０
．０８９　ｉ所望の物質１モルあた９１モルのＨ，Ｏを
有する遊離塩基として０．０８ｇを得た、融点２９８／
３０００゜ 例６と同様にして次の化合物を得た。

例　　７ ローメチルー２．３−ジヒドロ−５Ｈ−イミダゾ（４，
５−ｆ）ベンズオキサゾール−２−オン ａ）　　６−アミツーペンズオキサゾリンー２−オン４
．９９　（融点１９０／１９２℃）ｔ−無水酢酸１１２
１Ｒ１１ＣＭ濁させ、室温で３時間攪拌し、その後バッ
チを氷水１５０−へ注入し、６０分間後攪拌し、吸引濾
過し、水で洗浄し、こうして融点３５０／３３２−Ｏｆ
！融）の６−アセドアミトーベンズオキサゾリノンー２
５．７＃ｔ−得た。

ｂ）６−アセドアミトーペンズオキサゾリノンー　２　
２．８５１１　’ｔｆｌｋ　Ｈ２ＢＯ３１７ゴ中へ少量
ずつ注入し、浴液が生じるまで約１．５時間攪拌した。

−１０℃で該溶液に０℃の濃Ｈ２Ｂ０．５−中のＨＮｏ
３０．６５１１Ｌｌ（比重１．５１　）の溶液を満願し
、さらに−１０℃で５分間攪拌し、次に水＋氷１０〇−
中へ注入し、３０分後不浴物を吸引濾過し、Ｈ２Ｏで洗
浄し、こうして融点２１６℃の６−アセトアミド−５−
二トロベンズオキサゾリｙ−２−オン３ｇを得、メタノ
ール３０ＯＮから再結晶した後に融点は２４４／２４６
℃であった。こうして合計２．７ｇを得た。

ｃ）　　６−アセトアミド−５−二トロベンズオキサゾ
リン−２−オン０．９５．９　ｔ−メタノール２８０ｄ
に溶解してＰ（１−Ｃ−触媒（１０％）　０．３２ｙｔ
用いて、室温で１時間（熱）水素添加し、その後吸引濾
過し、メタノールで洗浄し、濾液を真空中で蒸発濃縮し
、こうしてろ−アセトアミド−５−アミノ−ベンズオキ
サゾリン−２−オン０．７　ＩＩを得た、融点〉６２０
℃。

こうして得られ几該化合物０．７９１−氷酢酸１４−に
懸濁させ、バッチｔ−１００℃の熱浴中へ入れ、１時間
この温ｉｔ保持し、次いで真空中で蒸発濃縮し、蒸発残
滓を水４０ｆＪに約５０℃で溶解し、活性炭で処理し、
アンモニアで約−値８まで中和し、２０分間放置しｔ後
吸引濾過し、水で洗浄し、こうして表題化合物０．４５
ｇを得た、融点６５５℃（分解）。

例７と同様にして、５−アセチルアミノ−６−ニトロ−
１−メチル−ベンズイミダゾール−２−オンから、収率
６６憾で融点〉６００℃（インゾロパノールから与結晶
後）を有する１、６−シメチルー１．２．３．５−テト
ラヒドロベンゾＣＩ−２−ｄ：　４　＃　ｓ　−ｄ′〕
シイミダゾール−２−オンを得九。

例　　８ ２−メチル−６−（４−ビリゾル）−５）１−イミダゾ
Ｃ４，５−ｆ）ベンズチアゾールａ）　　６−アミノ−
２−メチルベンズチアゾール１３．２９　（８０，０ミ
リモル）およびトリエチルアミン２２．２１Ｍ（１６０
ミリモル）ｔ−ジクロルメタン１２０ゴに溶解する。水
冷下に４−ビリシンカルボニルクロリド塩酸塩１４．３
．９　（８０，０ミリモル）１に１Ａ加する。溶剤全真
空中で除去し、残滓を水で浸出する。エタノールから結
晶化しｔ後に、融点２０９〜２１０℃を有する無色の結
晶１７．０ｇ（７９％　）を得た。

ｂ）　　２−メチル−６−（４−ビリゾル−カルがニル
−アミノ）ベンズチア・戸−ル１５．９ｇ（５９，０ミ
リモル）を氷酢酸６０ｙｎｌＶＣ溶解する。

水５−を添加した後、臭素３．４　ｄ　（６５，０ミリ
モル）を満願する。硫酸銀１８．４９　（５９，０ミリ
モル）ｔ−添加し九後、室温で２時間攪拌する。

硫酸銀を濾別し、少量の氷酢酸で洗浄する。濾液をアン
モニアで中和し、沈殿し几沈殿物金吸引濾過する。エタ
ノールから結晶化した後に、融点１９４〜１９６℃を有
する無色の結晶１２．５ｇ（６１％）ｔ−得る。

ｃ）　　７−ブロム−２−メチル−６−（４−ビリゾル
−カルボニルアミノ）ベンズチアゾール１２．５　ｇ（
３６，０ミリモル）金、発煙硝酸１．７ｍｌ　（４０，
０ミリモル）および曖硫酸３０１１１４からなる一１０
℃の冷混合物中へ攪拌下に加える。

室温で８時間攪拌した後、浴液全氷水上に注ぎ、沈殿物
を吸引濾過する。エタノールから結晶化した後に、融点
２５１〜２５３Ｔ５ｔ−有する結晶７．５９　（５２チ
）を得る。

ｄ）　　７−プロムー２−メチル−５−二トロ−６−（
４−ビリジルーカルボニルアミノ）ベンズチアゾール５
．０　、！ｉ’　（１２，７ミリモル）およびトリエチ
ルアミン２．１肩／　（１５，２ミリモル）をメタノー
ル２００１１１に溶解する。カーボン上のパラジウム（
１０％）１．０ｇの存在で常圧および室温で水素添加す
る。触媒を濾過し、真空中で浴剤を除去した後、残滓に
濃塩酸４ゴを添加し、６０℃で３時間攪拌する。浴液を
２Ｎ苛性ソーダ溶液で中和し、沈殿物を吸引濾過し、短
かいシリカゾルカラムに通して精製する。

インプロパツールから結晶化後に、融点〉６００’ａ　
を有する表題化合物（７５％　）　２．５５　Ｆ　ｔ−
得る。

例　　９ ６−（４−ビリゾル）−１，２，３，５−テトラヒドロ
ベンゾ［１，２−ａ：４，５−ａ’］−ジイミダゾール
−２−オン ａ）ニトロ−２，４，５−）リアミノベンゾール１０．
ＯｆＩＣ５９，０ミリモル）およびトリエチルアミン２
０ｄｔ、ジクロルメタン５００ｄに溶解し、ピリジン−
４−カルボニルクロリド塩酸塩１１．６ｇ（６５，０ミ
ＩＪモル）を少量ずつ添加する。室温で５時間攪拌した
後、溶剤を真空中で除去し、かつ残滓を水で浸出する。

残滓を、エタノール５００ｄおよび濃塩酸８０３１１７
中で３６時間還流下に沸騰加熱する。溶剤を真空中で除
去し、残滓をアンモニア水で浸出し、吸引濾過する。５
−アミノ−６−ニトロ−２−（４−ぎりゾル）−ベンズ
イミダゾール（８０％）１２．０Ｉｔ−得、これを後精
製なしに使用する。

ｂ）前記の残滓ＳＩｉを、メタノール３００１１１７中
で、カーボン上のパラジウム（１０％）０．４ｇの存在
において常圧および室温で水素添加する。

触媒を吸引濾過し、濾液を蒸発乾個し、残滓〔５，６−
ジアミツー２−（４−ピリジル）−ベンズイミダゾール
３ｇ〕を後精製なしに使用する。

Ｃ）前記の残滓３，００９（１３，３ミリモル）ｔ２Ｎ
塩酸１２０１１１Ｋ溶解し、ホスデ／′（＋−溶液に導
通する。沈殿した沈殿物を、アンモニア水で浸出し、吸
引濾過する。メタノール／ジクロルメタン（４：　１　
ｖ／ｖ　）から結晶化しｔ後に、融点〉３００℃を有す
る表題化合物（２：２％　）０．７２　、Ｆを得る。

例９Ｃと同様にして、５．６−シアミツ−１−メチル−
ベンズイミダゾリン−２−オンから２Ｎ塩酸７０ｄ中で
、ホスゲンを４時間環通し一晩室温で放置した後に融点
＞３００’Ｏｔ−有する１−メチル−１，２，３，５，
６，７−へキサヒドロ［１、２−（Ｌ　：　４　、５−
（１／）ジイミダゾール−２，６−シオンを得る。

例１０ ２．３．５．６−チトラヒドロー７Ｈ−イミダゾ（４，
５−ｆ）ベンズオキサゾール−２゜６−シオン ５．６−シアミツベンズオキサゾリン−２−オｙ”、、
３ｇ　（０，０２モル）および１．１′−カルボニルジ
イミダゾール５．５９　（０，０３４モル）をジオキサ
ン１５０１ＲｔＶｃ溶解し、６時間沸騰加熱した。室温
に冷却した後、帝褐色の結晶性物質を吸引濾過し、ジメ
チルホルムアミドとともに煮沸し、吸引濾過し、メタノ
ールで洗浄した。

融点〉３６０℃を有する表題化合物６５９６を得た。

例１１ ６−（Ｎ−オキシ−４−ピリジル）−１，２−ジヒドロ
−５Ｈ−イミダゾ（４，５−ｆ〕ベンズオキサゾール−
２−オン ６−（４−ピリゾル）−１，２−ジヒドロ−５Ｈ−イミ
ダゾＣ４，５−ｆ）ベンズオキサゾール−２−オン１．
９　、Ｓ＋　（７，５ミリモル）ｔ−氷酢酸２０ＭＫ懸
濁す？、ＨｚＯ２（３０％　）　６−を添加した。３週
間後、懸濁液を水中に攪拌混入し、沈殿物を吸引濾過し
友。精製はシリカゲルでブタノール−酢酸−水一混合物
を用いるカラムクａマドグラフィーによって行なった。

相応する画分を真空中で濃縮し、残滓ｔ−２Ｎ力性ソー
ダ溶液に溶解し、不溶物を濾過し、溶液を塩酸で酸性に
した。沈殿した沈殿物を吸引濾過し、水で洗浄し、１２
０℃で乾燥した。融点〉３６０℃を有する表題化合物（
３０％　＞　０．６．９　ｔ−得た。

例１２ ２−ア之）−６−（４−ピリゾル）−１゜５−　シヒ）
’　ａ　ヘｙ　ｆ　（１ｍ　２−６　：　４　＊　５−
ａ／　）シイミダゾール ５．６−ジアミツー２−（４−ピリジル）ベンズイミダ
ゾール２．９ｇおよびシアン化臭素１．３ｇ’ｋ、湿分
の遮断下に８５℃で２時間攪拌し友。室温に冷却し友後
、活性炭で処理し、濾過し、濾液を蒸発乾個した。残滓
を水に懸濁させ、アンモニア水でβ値８．５に調節し、
吸引濾過した。残滓（１，４７，９）ｔ−シリカゲル６
０１５ｇに付着させ、シリカゲル６０　１５０ｇを有す
るカラム上に加え、塩化メチレンとアンモニアアルカリ
性メタノールとの混合物（９５：５〜９２：８）でｆ！
鼎した。相応する画分を、蒸発乾個し、残滓をメタノー
ルに溶解した。イソプロパツールを混濁するまでに添加
し、結晶化させた。融点〉６２０℃を有する表題化合物
０．５２　、ｌｉ＋を得た。

例１３ ２−アセチルアミノ−６−（４−ピリジル）−１，５−
ジヒドロベンゾ（１＊　２−　ａ　：　４−５−（１’
：ｌ−ジイミダゾール 例１２で得られた化合物２１０１＋１５１酢酸無水物２
０ＩＩｔｌ中で５０℃で４日間攪拌し友。酢酸ナトリウ
ム７ｍ９ｔ”添加し、２時間後高度真空中で蒸留転調し
た。残滓（１６０Ｉ９）’ｉ”カラムクロマトグラフィ
ー処理によシ精製したくシリカゲル；メチレンクロリド
対アンモニアアルカリ性メタノール−９８＝２〜９２：
８）。相応する画分を合し、蒸留転調した。残滓をメタ
ノールから結晶化し友。融点〉３３０°Ｃｔ−有する表
題化合物１０５ｍ９ｔ−得た。

Claims (1)

1. 【特許請求の範囲】 １、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１は１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロ環式５員
   環または１〜５個のヘテロ原子を有するヘテロ環式６員
   環を表わす（この場合前記の５員環および６員環のヘテ
   ロ原子は、同一でも異なつていてもよく、窒素原子、酸
   素原子または硫黄原子を表わし、場合によつては１個ま
   たはそれ以上の窒素原子に酸素原子を有することができ
   、かつ前記の５員環および６員環は、場合によつては１
   個またはそれ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルキ
   ルメルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、
   ハロゲン原子またはシアン基によつて置換されていても
   よい）かまたは一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示されるフェニル環を表わし、但し、Ｒ＿３、Ｒ＿４
   およびＲ＿５は、同一でも異なつていてもよく、それぞ
   れ水素原子、アルカンスルホニルオキシ基、トリフルオ
   ルメタンスルホニルオキシ基、アルカンスルホニルアミ
   ノ基、トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、Ｎ−ア
   ルキル−アルカンスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−
   トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、アルキルスル
   フェニルメチル基、アルキルスルフィニルメチル基また
   はアルキルスルホニルメチル基であることができ、ヒド
   ロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ヒドラジノ基、ア
   ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミ
   ノ基（この場合、メチレン基は硫黄原子もしくは酸素原
   子によつて代えられていてもよい）によつて置換された
   カルボニル基であることができ、アミノ基、アルキルア
   ミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミノ基によ
   つて置換されたスルホニル基（この場合、メチレン基は
   硫黄原子もしくは酸素原子によつて代えられていてもよ
   い）であることができ、アルキルカルボニルアミノ基、
   Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アミノカ
   ルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基
   またはジアルキルアミノカルボニルアミノ基であること
   ができ、アルキルメルカプト基、アルキルスルフィニル
   基またはアルキルスルホニル基であることができ、アル
   キルオキシスルホニル基であることができ、アルケニル
   オキシ基、アルキニルオキシ基、シアンアルコキシ基、
   カルボキシアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
   キシ基であることができ、ニトロ基、ハロゲン原子、ア
   ミノ基、メルカプト基、ヒドロキシ基、アルキル基、ア
   ルコキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
   １−イミダゾリル基、トリフルオルメチル基またはシア
   ン基であることができるかまたは Ｘが１つの結合を表わす場合には、Ｒ＿１は上記の基と
   ともにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
   ロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロゲン化アルキ
   ル基、トリフルオルメチル基、ヒドロキシ基、メルカプ
   ト基、アミノ基、アルキルメルカプト基、ピリジルカル
   ボニルアミノ基、カルボキシアルキル基、アルコキシカ
   ルボニルアルキル基またはアルコキシアルキル基を表わ
   すものとし、Ｘは原子価線、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキレ
   ン基またはビニレン基であることができ、 Ａは酸素原子、硫黄原子または基Ｎ−Ｒ＿６を表わし、
   この場合Ｒ＿６は、水素原子またはアルキル基を表わし
   、 Ｒ＿２は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、メルカ
   プト基、アルキルメルカプト基、アミノ基、アルキルカ
   ルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル−カルボニ
   ルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基、ジア
   ルキルアミノカルボニルアミノ基、アミノカルボニルア
   ミノ基またはピリジルカルボニルアミノ基を表わす〕で
   示されるベンズイミダゾール、その互変異性体ならびに
   該化合物の無機酸および有機酸の生理的に認容性の塩。 ２、Ｒ＿１がピロール基、フラン基、チオフェン基、ピ
   ラゾール基、イミダゾール基、チアゾール基、イソチア
   ゾール基、オキサゾール基、イソオキサゾール基、トリ
   アゾール基、テトラゾール基、チアジアゾール基、オキ
   サジアゾール基、ピリジン基、Ｎ−オキシ−ピリジン基
   、ピラジン基、Ｎ，Ｎ−ジオキシ−ピラジン基、ピリミ
   ドン基、Ｎ，Ｎ−ジオキシピリミジン基、ピリダジン基
   、オキサジン基、チアジン基、トリアジン基、テトラジ
   ン基を表わし、ならびにこれらの基のメチル置換誘導体
   、エチル置換誘導体、メトキシ置換誘導体、エトキシ置
   換誘導体、メチルメルカプト置換誘導体、エチルメルカ
   プト置換誘導体および塩素置換誘導体を表わすかまたは 一般式（II）のフェニル基を表わし、 Ｒ＿３が水素原子、メタンスルホニルオキシ基、トリフ
   ルオルメタンスルホニルオキシ基、メタンスルホニルア
   ミノ基、トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、メタ
   ンスルホニル−メチルアミノ基、トリフルオルメタンス
   ルホニルメチルアミノ基、メチルスルフェニルメチル基
   、メチルスルフィニルメチル基、メチルスルホニルメチ
   ル基、アミノカルボニル基、アミノスルホニル基、メチ
   ルアミノスルホニル基、ジメチルアミノスルホニル基、
   アセチルアミノ基、メチルメルカプト基、メチルスルホ
   ニル基、ヒドロキシ基、メチル基、メトキシ基、プロパ
   ルギルオキシ基、シアンメトキシ基、メトキシカルボニ
   ルメトキシ基、シアン基、クロル基、ニトロ基、アミノ
   基、ジメチルアミノ基、トリフルオルメチル基または１
   −イミダゾリル基を表わし、 Ｒ＿４が水素原子、メチル基、メトキシ基、ジメチルア
   ミノ基または塩素原子を表わし、かつ Ｒ＿５が水素原子またはメトキシ基であるか、または Ｒ＿１が、Ｘが原子価線を表わす場合に上記の基ととも
   に水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、イソプ
   ロピル基、ブチル基、２−ブチル基、第三ブチル基、ペ
   ンチル基、ヘキシル基、２−プロペニル基、１−プロペ
   ニル基、１−プロピニル基、シクロプロピル基、シクロ
   ブチル基、シクロペンチル基、１−シクロペンテニル基
   、メトキシメチル基、エトキシカルボニルエテル基、カ
   ルボキシエチル基、ヒドロキシ基、メルカプト基、メチ
   ルメルカプト基、アミノ基、ピリジルカルボニルアミノ
   基およびトリフルオルメチル基をも表わし、 Ｘが原子価線、１もしくは２個の炭素原子 を有するアルキレン基またはビニレン基を表わし、 Ａが酸素原子もしくは硫黄原子または基 ＮＲ＿６であり、但し、Ｒ＿６は水素原子、メチル基、
   エチル基、プロピル基、イソプロピル基であるものとし
   、 Ｒ＿２が水素原子、メチル基、エチル基、プロピル基、
   ブチル基、イソプロピル基、２−ブチル基、第三ブチル
   基、ヒドロキシ基、アミノ基、メルカプト基、メチルメ
   ルカプト基、メチルカルボニルアミノ基、ピリジルカル
   ボニルアミノ基、メチルアミノカルボニルアミノ基また
   はアミノカルボニルアミノ基であるベンズイミダゾール
   、その互変異性体および該化合物の無機酸または有機酸
   の生理的に認容性の塩である、特許請求の範囲第１項記
   載の式（ I ）の化合物。 ３、Ｒ＿１が場合によつてはアルキル基および／または
   ハロゲン原子によつて置換されていてもよいピリジン基
   、Ｎ−オキシ−ピリジン基、ピリダジン基、ピリミジン
   基、ピラジン基、フラン基またはチオフェン基を表わし
   、場合によつては１もしくは２回メトキシ基、メチルメ
   ルカプト基、アミノカルボニル基、ジメチルアミノ基、
   ジエチルアミノ基、１−イミダゾリル基および／または
   ヒドロキシ基によつて置換されていてもよいフェニル基
   を表わし、メチル基、トリフルオルメチル基、ｎ−プロ
   ピル基またはヒドロキシル基を表わし、Ｘが原子価線、
   メチレン基またはビニレン 基であり、 Ａが酸素原子もしくは硫黄原子または基 ＮＲ＿６であり、但し、Ｒ＿６は水素原子、メチル基、
   エチル基またはｎ−プロピル基であり、かつ Ｒ＿２が水素原子、ヒドロキシ基、メチル基、アミノ基
   またはアセトアミド基を表わすベンズイミダゾール、そ
   の互変異性体ならびに該化合物の無機酸および有機酸の
   生理的に認容性の塩である、特許請求の範囲第１項また
   は第２項に記載の式（ I ）の化合物。 ４、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１は１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロ環式５員
   環または１〜５個のヘテロ原子を有するヘテロ環式６員
   環を表わす（この場合前記の５員環および６員環のヘテ
   ロ原子は、同一でも異なつていてもよく、窒素原子、酸
   素原子または硫黄原子を表わし、場合によつては１個ま
   たはそれ以上の窒素原子に酸素原子を有することができ
   、かつ前記の５員環および６員環は、場合によつては１
   個またはそれ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルキ
   ルメルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、
   ハロゲン原子またはシアン基によつて置換されていても
   よい）かまたは一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示されるフェニル環を表わし、但し、Ｒ＿３、Ｒ＿４
   およびＲ＿５は、同一でも異なつていてもよく、それぞ
   れ水素原子、アルカンスルホニルオキシ基、トリフルオ
   ルメタンスルホニルオキシ基、アルカンスルホニルアミ
   ノ基、トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、Ｎ−ア
   ルキル−アルカンスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−
   トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、アルキルスル
   フェニルメチル基、アルキルスルフィニルメチル基また
   はアルキルスルホニルメチル基であることができ、ヒド
   ロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ヒドラジノ基、ア
   ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミ
   ノ基（この場合、メチレン基は硫黄原子もしくは酸素原
   子によつて代えられていてもよい）によつて置換された
   カルボニル基であることができ、アミノ基、アルキルア
   ミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミノ基によ
   つて置換されたスルホニル基（この場合、メチレン基は
   硫黄原子もしくは酸素原子によつて代えられていてもよ
   い）であることができ、アルキルカルボニルアミノ基、
   Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アミノカ
   ルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基
   またはジアルキルアミノカルボニルアミノ基であること
   ができ、アルキルメルカプト基、アルキルスルフィニル
   基またはアルキルスルホニル基であることができ、アル
   キルオキシスルホニル基であることができ、アルケニル
   オキシ基、アルキニルオキシ基、シアンアルコキシ基、
   カルボキシアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
   キシ基であることができ、ニトロ基、ハロゲン原子、ア
   ミノ基、メルカプト基、ヒドロキシ基、アルキル基、ア
   ルコキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
   １−イミダゾリル基、トリフルオルメチル基またはシア
   ン基であることができるかまたは Ｘが１つの結合を表わす場合には、Ｒ＿１は上記の基と
   ともにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
   ロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロゲン化アルキ
   ル基、トリフルオルメチル基、ヒドロキシ基、メルカプ
   ト基、アミノ基、アルキルメルカプト基、ピリジルカル
   ボニルアミノ基、カルボキシアルキル基、アルコキシカ
   ルボニルアルキル基またはアルコキシアルキル基を表わ
   すものとし、Ｘは原子価線、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキレ
   ン基またはビニレン基であることができ、 Ａは酸素原子、硫黄原子または基Ｎ−Ｒ＿６を表わし、
   この場合Ｒ＿６は、水素原子またはアルキル基を表わし
   、 Ｒ＿２は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、メルカ
   プト基、アルキルメルカプト基、アミノ基、アルキルカ
   ルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル−カルボニ
   ルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基、ジア
   ルキルアミノカルボニルアミノ基、アミノカルボニルア
   ミノ基またはピリジルカルボニルアミノ基を表わす〕で
   示されるベンズイミダゾール、その互変異性体ならびに
   該化合物の無機酸および有機酸の生理的に認容性の塩を
   製造する方法において、自体公知の方法で、式（Ｘ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） または式（Ｘ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） または式（IX）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 〔上記式中、Ｒ＿１、Ｘ、Ａ、Ｒ＿２はそれぞれ前記の
   ものを表わし、Ｈａｌはハロゲン原子を表わす〕で示さ
   れる化合物を還元し、引続き環化し、引続き所望の場合
   にこの化合物を無機酸または有機酸で生理的に認容性の
   塩に変換することを特徴とする、式（ I ）の化合物の
   製造法。 ５、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１は１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロ環式５員
   環または１〜５個のヘテロ原子を有するヘテロ環式６員
   環を表わす（この場合前記の５員環および６員環のヘテ
   ロ原子は、同一でも異なつていてもよく、窒素原子、酸
   素原子または硫黄原子を表わし、場合によつては１個ま
   たはそれ以上の窒素原子に酸素原子を有することができ
   、かつ前記の５員環および６員環は、場合によつては１
   個またはそれ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルキ
   ルメルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、
   ハロゲン原子またはシアン基によつて置換されていても
   よい）かまたは一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示されるフェニル環を表わし、但し、Ｒ＿３、Ｒ＿４
   およびＲ＿５は、同一でも異なつていてもよく、それぞ
   れ水素原子、アルカンスルホニルオキシ基、トリフルオ
   ルメタンスルホニルオキシ基、アルカンスルホニルアミ
   ノ基、トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、Ｎ−ア
   ルキル−アルカンスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−
   トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、アルキルスル
   フェニルメチル基、アルキルスルフィニルメチル基また
   はアルキルスルホニルメチル基であることができ、ヒド
   ロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ヒドラジノ基、ア
   ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミ
   ノ基（この場合、メチレン基は硫黄原子もしくは酸素原
   子によつて代えられていてもよい）によつて置換された
   カルボニル基であることができ、アミノ基、アルキルア
   ミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミノ基によ
   つて置換されたスルホニル基（この場合、メチレン基は
   硫黄原子もしくは酸素原子によつて代えられていてもよ
   い）であることができ、アルキルカルボニルアミノ基、
   Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アミノカ
   ルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基
   またはジアルキルアミノカルボニルアミノ基であること
   ができ、アルキルメルカプト基、アルキルスルフィニル
   基またはアルキルスルホニル基であることができ、アル
   キルオキシスルホニル基であることができ、アルケニル
   オキシ基、アルキニルオキシ基、シアンアルコキシ基、
   カルボキシアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
   キシ基であることができ、ニトロ基、ハロゲン原子、ア
   ミノ基、メルカプト基、ヒドロキシ基、アルキル基、ア
   ルコキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
   １−イミダゾリル基、トリフルオルメチル基またはシア
   ン基であることができるかまたは Ｘが１つの結合を表わす場合には、Ｒ＿１は上記の基と
   ともにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
   ロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロゲン化アルキ
   ル基、トリフルオルメチル基、ヒドロキシ基、メルカプ
   ト基、アミノ基、アルキルメルカプト基、ピリジルカル
   ボニルアミノ基、カルボキシアルキル基、アルコキシカ
   ルボニルアルキル基またはアルコキシアルキル基を表わ
   すものとし、Ｘは原子価線、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキレ
   ン基またはビニレン基であることができ、 Ａは酸素原子、硫黄原子または基Ｎ−Ｒ＿６を表わし、
   この場合Ｒ＿６は、水素原子またはアルキル基を表わし
   、 Ｒ＿２は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、メルカ
   プト基、アルキルメルカプト基、アミノ基、アルキルカ
   ルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル−カルボニ
   ルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基、ジア
   ルキルアミノカルボニルアミノ基、アミノカルボニルア
   ミノ基またはピリジルカルボニルアミノ基を表わす〕で
   示されるベンズイミダゾール、その互変異性体ならびに
   該化合物の無機酸および有機酸の生理的に認容性の塩の
   製造法において、自体公知の方法で、式（ＸII）：▲数
   式、化学式、表等があります▼（ＸII） 〔式中、ＡおよびＲ＿２は前記のものを表わす〕で示さ
   れる化合物を、Ｒ＿１がヒドロキシ基、メルカプト基ま
   たはアミノ基を表わさない場合に式（VIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼ 〔式中、Ｒ＿１およびＸは前記のものを表わし、Ｚは水
   素原子または反応性基を表わす〕で示される化合物と反
   応させ、引続き環化し、引続き所望の場合にこの化合物
   を無機酸または有機酸で生理的に認容性の酸に変換する
   ことを特徴とする、式（ I ）の化合物の製造法。 ６、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１は１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロ環式５員
   環または１〜５個のヘテロ原子を有するヘテロ環式６員
   環を表わす（この場合前記の５員環および６員環のヘテ
   ロ原子は、同一でも異なつていてもよく、窒素原子、酸
   素原子または硫黄原子を表わし、場合によつては１個ま
   たはそれ以上の窒素原子に酸素原子を有することができ
   、かつ前記の５員環および６員環は、場合によつては１
   個またはそれ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルキ
   ルメルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、
   ハロゲン原子またはシアン基によつて置換されていても
   よい）かまたは一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示されるフェニル環を表わし、但し、Ｒ＿３、Ｒ＿４
   およびＲ＿５は、同一でも異なつていてもよく、それぞ
   れ水素原子、アルカンスルホニルオキシ基、トリフルオ
   ルメタンスルホニルオキシ基、アルカンスルホニルアミ
   ノ基、トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、Ｎ−ア
   ルキル−アルカンスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−
   トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、アルキルスル
   フェニルメチル基、アルキルスルフィニルメチル基また
   はアルキルスルホニルメチル基であることができ、ヒド
   ロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ヒドラジノ基、ア
   ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミ
   ノ基（この場合、メチレン基は硫黄原子もしくは酸素原
   子によつて代えられていてもよい）によつて置換された
   カルボニル基であることができ、アミノ基、アルキルア
   ミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミノ基によ
   つて置換されたスルホニル基（この場合、メチレン基は
   硫黄原子もしくは酸素原子によつて代えられていてもよ
   い）であることができ、アルキルカルボニルアミノ基、
   Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アミノカ
   ルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基
   またはジアルキルアミノカルボニルアミノ基であること
   ができ、アルキルメルカプト基、アルキルスルフィニル
   基またはアルキルスルホニル基であることができ、アル
   キルオキシスルホニル基であることができ、アルケニル
   オキシ基、アルキニルオキシ基、シアンアルコキシ基、
   カルボキシアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
   キシ基であることができ、ニトロ基、ハロゲン原子、ア
   ミノ基、メルカプト基、ヒドロキシ基、アルキル基、ア
   ルコキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
   １−イミダゾリル基、トリフルオルメチル基またはシア
   ン基であることができるかまたは Ｘが１つの結合を表わす場合には、Ｒ＿１は上記の基と
   ともにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
   ロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロゲン化アルキ
   ル基、トリフルオルメチル基、ヒドロキシ基、メルカプ
   ト基、アミノ基、アルキルメルカプト基、ピリジルカル
   ボニルアミノ基、カルボキシアルキル基、アルコキシカ
   ルボニルアルキル基またはアルコキシアルキル基を表わ
   すものとし、Ｘは原子価線、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキレ
   ン基またはビニレン基であることができ、 Ａは酸素原子、硫黄原子または基Ｎ−Ｒ＿６を表わし、
   この場合Ｒ＿６は、水素原子またはアルキル基を表わし
   、 Ｒ＿２は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、メルカ
   プト基、アルキルメルカプト基、アミノ基、アルキルカ
   ルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル−カルボニ
   ルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基、ジア
   ルキルアミノカルボニルアミノ基、アミノカルボニルア
   ミノ基またはピリジルカルボニルアミノ基を表わす〕で
   示されるベンズイミダゾール、その互変異性体ならびに
   該化合物の無機酸および有機酸の生理的に認容性の塩の
   製造法において、自体公知の方法で、式（ＸII）：▲数
   式、化学式、表等があります▼（ＸII） 〔式中、ＡおよびＲ＿２は前記のものを表わす〕で示さ
   れる化合物を、Ｒ＿１がヒドロキシ基、メルカプト基ま
   たはアミノ基を表わす場合に尿素、ホスゲン、チオホス
   ゲン、カルボニルジイミダゾールまたはブロムシアンの
   ような試薬と反応させ、引続き環化し、引続き所望の場
   合にこの化合物を無機酸または有機酸で生理的に認容性
   の塩に変換することを特徴とする、式（ I ）の化合物
   の製造法。 ７、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１は１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロ環式５員
   環または１〜５個のヘテロ原子を有するヘテロ環式６員
   環を表わす（この場合前記の５員環および６員環のヘテ
   ロ原子は、同一でも異なつていてもよく、窒素原子、酸
   素原子または硫黄原子を表わし、場合によつては１個ま
   たはそれ以上の窒素原子に酸素原子を有することができ
   、かつ前記の５員環および６員環は、場合によつては１
   個またはそれ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルキ
   ルメルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、
   ハロゲン原子またはシアン基によつて置換されていても
   よい）かまたは一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示されるフェニル環を表わし、但し、Ｒ＿３、Ｒ＿４
   およびＲ＿５は、同一でも異なつていてもよく、それぞ
   れ水素原子、アルカンスルホニルオキシ基、トリフルオ
   ルメタンスルホニルオキシ基、アルカンスルホニルアミ
   ノ基、トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、Ｎ−ア
   ルキル−アルカンスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−
   トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、アルキルスル
   フェニルメチル基、アルキルスルフィニルメチル基また
   はアルキルスルホニルメチル基であることができ、ヒド
   ロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ヒドラジノ基、ア
   ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミ
   ノ基（この場合、メチレン基は硫黄原子もしくは酸素原
   子によつて代えられていてもよい）によつて置換された
   カルボニル基であることができ、アミノ基、アルキルア
   ミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミノ基によ
   つて置換されたスルホニル基（この場合、メチレン基は
   硫黄原子もしくは酸素原子によつて代えられていてもよ
   い）であることができ、アルキルカルボニルアミノ基、
   Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アミノカ
   ルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基
   またはジアルキルアミノカルボニルアミノ基であること
   ができ、アルキルメルカプト基、アルキルスルフィニル
   基またはアルキルスルホニル基であることができ、アル
   キルオキシスルホニル基であることができ、アルケニル
   オキシ基、アルキニルオキシ基、シアンアルコキシ基、
   カルボキシアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
   キシ基であることができ、ニトロ基、ハロゲン原子、ア
   ミノ基、メルカプト基、ヒドロキシ基、アルキル基、ア
   ルコキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
   １−イミダゾリル基、トリフルオルメチル基またはシア
   ン基であることができるかまたは Ｘが１つの結合を表わす場合には、Ｒ＿１は上記の基と
   ともにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
   ロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロゲン化アルキ
   ル基、トリフルオルメチル基、ヒドロキシ基、メルカプ
   ト基、アミノ基、アルキルメルカプト基、ピリジルカル
   ボニルアミノ基、カルボキシアルキル基、アルコキシカ
   ルボニルアルキル基またはアルコキシアルキル基を表わ
   すものとし、Ｘは原子価線、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキレ
   ン基またはビニレン基であることができ、 Ａは酸素原子、硫黄原子または基Ｎ−Ｒ＿６を表わし、
   この場合Ｒ＿６は、水素原子またはアルキル基を表わし
   、 Ｒ＿２は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、メルカ
   プト基、アルキルメルカプト基、アミノ基、アルキルカ
   ルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル−カルボニ
   ルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基、ジア
   ルキルアミノカルボニルアミノ基、アミノカルボニルア
   ミノ基またはピリジルカルボニルアミノ基を表わす〕で
   示されるベンズイミダゾール、その互変異性体ならびに
   該化合物の無機酸および有機酸の生理的に認容性の塩の
   製造法において、自体公知の方法で、一般式 （ＸIII）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） 〔式中、Ｒ＿１、ＸおよびＡはそれぞれ前記のものを表
   わす〕で示される化合物を、Ｒ＿２がヒドロキシ基、メ
   ルカプト基またはアミノ基を表わさない場合に相当する
   酸ハロゲン化物：▲数式、化学式、表等があります▼（
   ＸIV） 〔但し、Ｒ＿２は前記のものを表わし、Ｙは容易に離脱
   しうる基を表わす〕と反応させ、引続き環化し、引続き
   所望の場合にこの化合物を無機酸または有機酸で生理的
   に認容性の塩に変換することを特徴とする、式（ I ）
   の化合物の製造法。 ８、式（ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１は１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロ環式５員
   環または１〜５個のヘテロ原子を有するヘテロ環式６員
   環を表わす（この場合前記の５員環および６員環のヘテ
   ロ原子は、同一でも異なつていてもよく、窒素原子、酸
   素原子または硫黄原子を表わし、場合によつては１個ま
   たはそれ以上の窒素原子に酸素原子を有することができ
   、かつ前記の５員環および６員環は、場合によつては１
   個またはそれ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルキ
   ルメルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、
   ハロゲン原子またはシアン基によつて置換されていても
   よい）かまたは一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示されるフェニル環を表わし、但し、Ｒ＿３、Ｒ＿４
   およびＲ＿５は、同一でも異なつていてもよく、それぞ
   れ水素原子、アルカンスルホニルオキシ基、トリフルオ
   ルメタンスルホニルオキシ基、アルカンスルホニルアミ
   ノ基、トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、Ｎ−ア
   ルキル−アルカンスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−
   トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、アルキルスル
   フェニルメチル基、アルキルスルフィニルメチル基また
   はアルキルスルホニルメチル基であることができ、ヒド
   ロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ヒドラジノ基、ア
   ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミ
   ノ基（この場合、メチレン基は硫黄原子もしくは酸素原
   子によつて代えられていてもよい）によつて置換された
   カルボニル基であることができ、アミノ基、アルキルア
   ミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミノ基によ
   つて置換されたスルホニル基（この場合、メチレン基は
   硫黄原子もしくは酸素原子によつて代えられていてもよ
   い）であることができ、アルキルカルボニルアミノ基、
   Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アミノカ
   ルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基
   またはジアルキルアミノカルボニルアミノ基であること
   ができ、アルキルメルカプト基、アルキルスルフィニル
   基またはアルキルスルホニル基であることができ、アル
   キルオキシスルホニル基であることができ、アルケニル
   オキシ基、アルキニルオキシ基、シアンアルコキシ基、
   カルボキシアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
   キシ基であることができ、ニトロ基、ハロゲン原子、ア
   ミノ基、メルカプト基、ヒドロキシ基、アルキル基、ア
   ルコキシ基、アルキルアミノ基、アルキルアミノ基、１
   −イミダゾリル基、トリフルオルメチル基またはシアン
   基であることができるかまたは Ｘが１つの結合を表わす場合には、Ｒ＿１は上記の基と
   ともにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
   ロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロゲン化アルキ
   ル基、トリフルオルメチル基、ヒドロキシ基、メルカプ
   ト基、アミノ基、アルキルメルカプト基、ピリジルカル
   ボニルアミノ基、カルボキシアルキル基、アルコキシカ
   ルボニルアルキル基またはアルコキシアルキル基を表わ
   すものとし、Ｘは原子価線、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキレ
   ン基またはビニレン基であることができ、 Ａは酸素原子、硫黄原子または基Ｎ−Ｒ＿６を表わし、
   この場合Ｒ＿６は、水素原子またはアルキル基を表わし
   、 Ｒ＿２は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、メルカ
   プト基、アルキルメルカプト基、アミノ基、アルキルカ
   ルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル−カルボニ
   ルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基、ジア
   ルキルアミノカルボニルアミノ基、アミノカルボニルア
   ミノ基またはピリジルカルボニルアミノ基を表わす〕で
   示されるベンズイミダゾール、その互変異性体ならびに
   該化合物の無機酸および有機酸の生理的に認容性の塩の
   製造法において、自体公知の方法で、一般式（ＸIII）
   ：▲数式、化学式、表等があります▼（ＸIII） 〔式中、Ｒ＿１、ＸおよびＡはそれぞれ前記のものを表
   わす〕で示される化合物を、Ｒ＿２がヒドロキシ基、メ
   ルカプト基またはアミノ基を表わす場合に尿素、ホスゲ
   ン、チオホスゲン、カルボニルジイミダゾールまたはブ
   ロムシアンと反応させ、環化し、引続き所望の場合にこ
   の化合物を無機酸または有機酸で生理的に認容性の塩に
   変換することを特徴とする、式（ I ）の化合物の製造
   法。 ９、心臓疾患および循環器系疾患を予防しかつ治療する
   ための医薬調剤において、式（ I ）：▲数式、化学式
   、表等があります▼（ I ） 〔式中、 Ｒ＿１は１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロ環式５員
   環または１〜５個のヘテロ原子を有するヘテロ環式６員
   環を表わす（この場合前記の５員環および６員環のヘテ
   ロ原子は、同一でも異なつていてもよく、窒素原子、酸
   素原子または硫黄原子を表わし、場合によつては１個ま
   たはそれ以上の窒素原子に酸素原子を有することができ
   、かつ前記の５員環および６員環は、場合によつては１
   個またはそれ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルキ
   ルメルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、
   ハロゲン原子またはシアン基によつて置換されていても
   よい）かまたは一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示されるフェニル環を表わし、但し、Ｒ＿３、Ｒ＿４
   およびＲ＿５は、同一でも異なつていてもよく、それぞ
   れ水素原子、アルカンスルホニルオキシ基、トリフルオ
   ルメタンスルホニルオキシ基、アルカンスルホニルアミ
   ノ基、トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、Ｎ−ア
   ルキル−アルカンスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−
   トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、アルキルスル
   フェニルメチル基、アルキルスルフィニルメチル基また
   はアルキルスルホニルメチル基であることができ、ヒド
   ロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ヒドラジノ基、ア
   ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミ
   ノ基（この場合、メチレン基は硫黄原子もしくは酸素原
   子によつて代えられていてもよい）によつて置換された
   カルボニル基であることができ、アミノ基、アルキルア
   ミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミノ基によ
   つて置換されたスルホニル基（この場合、メチレン基は
   硫黄原子もしくは酸素原子によつて代えられていてもよ
   い）であることができ、アルキルカルボニルアミノ基、
   Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アミノカ
   ルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基
   またはジアルキルアミノカルボニルアミノ基であること
   ができ、アルキルメルカプト基、アルキルスルフィニル
   基またはアルキルスルホニル基であることができ、アル
   キルオキシスルホニル基であることができ、アルケニル
   オキシ基、アルキニルオキシ基、シアンアルコキシ基、
   カルボキシアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
   キシ基であることができ、ニトロ基、ハロゲン原子、ア
   ミノ基、メルカプト基、ヒドロキシ基、アルキル基、ア
   ルコキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
   １−イミダゾリル基、トリフルオルメチル基またはシア
   ン基であることができるかまたは Ｘが１つの結合を表わす場合には、Ｒ＿１は上記の基と
   ともにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
   ロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロゲン化アルキ
   ル基、トリフルオルメチル基、ヒドロキシ基、メルカプ
   ト基、アミノ基、アルキルメルカプト基、ピリジルカル
   ボニルアミノ基、カルボキシアルキル基、アルコキシカ
   ルボニルアルキル基またはアルコキシアルキル基を表わ
   すものとし、Ｘは原子価線、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキレ
   ン基またはビニレン基であることができ、 Ａは酸素原子、硫黄原子または基Ｎ−Ｒ＿６を表わし、
   この場合Ｒ＿６は、水素原子またはアルキル基を表わし
   、 Ｒ＿２は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、メルカ
   プト基、アルキルメルカプト基、アミノ基、アルキルカ
   ルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル−カルボニ
   ルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基、ジア
   ルキルアミノカルボニルアミノ基、アミノカルボニルア
   ミノ基またはピリジルカルボニルアミノ基を表わす〕で
   示されるベンズイミダゾール、その互変異性体ならびに
   該化合物の無機酸および有機酸の生理的に認容性の塩を
   製薬学的に適当な賦形剤および／または助剤とともに含
   有することを特徴とする、心臓疾患および循環器系疾患
   を予防しかつ治療するための医薬調剤。 １０、式（Ｘ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ） 〔式中、 Ｒ＿１は１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロ環式５員
   環または１〜５個のヘテロ原子を有するヘテロ環式６員
   環を表わす（この場合前記の５員環および６員環のヘテ
   ロ原子は、同一でも異なつていてもよく、窒素原子、酸
   素原子または硫黄原子を表わし、場合によつては１個ま
   たはそれ以上の窒素原子に酸素原子を有することができ
   、かつ前記の５員環および６員環は、場合によつては１
   個またはそれ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルキ
   ルメルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、
   ハロゲン原子またはシアン基によつて置換されていても
   よい）かまたは一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示されるフェニル環を表わし、但し、Ｒ＿３、Ｒ＿４
   およびＲ＿５は、同一でも異なつていてもよく、それぞ
   れ水素原子、アルカンスルホニルオキシ基、トリフルオ
   ルメタンスルホニルオキシ基、アルカンスルホニルアミ
   ノ基、トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、Ｎ−ア
   ルキル−アルカンスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−
   トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、アルキルスル
   フェニルメチル基、アルキルスルフィニルメチル基また
   はアルキルスルホニルメチル基であることができ、ヒド
   ロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ヒドラジノ基、ア
   ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミ
   ノ基（この場合、メチレン基は硫黄原子もしくは酸素原
   子によつて代えられていてもよい）によつて置換された
   カルボニル基であることができ、アミノ基、アルキルア
   ミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミノ基によ
   つて置換されたスルホニル基（この場合、メチレン基は
   硫黄原子もしくは酸素原子によつて代えられていてもよ
   い）であることができ、アルキルカルボニルアミノ基、
   Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アミノカ
   ルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基
   またはジアルキルアミノカルボニルアミノ基であること
   ができ、アルキルメルカプト基、アルキルスルフィニル
   基またはアルキルスルホニル基であることができ、アル
   キルオキシスルホニル基であることができ、アルケニル
   オキシ基、アルキニルオキシ基、シアンアルコキシ基、
   カルボキシアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
   キシ基であることができ、ニトロ基、ハロゲン原子、ア
   ミノ基、メルカプト基、ヒドロキシ基、アルキル基、ア
   ルコキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
   １−イミダゾリル基、トリフルオルメチル基またはシア
   ン基であることができるかまたは Ｘが１つの結合を表わす場合には、Ｒ＿１は上記の基と
   ともにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
   ロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロゲン化アルキ
   ル基、トリフルオルメチル基、ヒドロキシ基、メルカプ
   ト基、アミノ基、アルキルメルカプト基、ピリジルカル
   ボニルアミノ基、カルボキシアルキル基、アルコキシカ
   ルボニルアルキル基またはアルコキシアルキル基を表わ
   すものとし、Ｘは原子価線、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキレ
   ン基またはビニレン基であることができ、 Ａは酸素原子、硫黄原子または基Ｎ−Ｒ＿６を表わし、
   この場合Ｒ＿６は、水素原子またはアルキル基を表わし
   、 Ｒ＿２は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、メルカ
   プト基、アルキルメルカプト基、アミノ基、アルキルカ
   ルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル−カルボニ
   ルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基、ジア
   ルキルアミノカルボニルアミノ基、アミノカルボニルア
   ミノ基またはピリジルカルボニルアミノ基を表わす〕で
   示される化合物、その互変異性体。 １１、式（Ｘ I ）： ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｘ I ） 〔式中、 Ｒ＿１は１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロ環式５員
   環または１〜５個のヘテロ原子を有するヘテロ環式６員
   環を表わす（この場合前記の５員環および６員環のヘテ
   ロ原子は、同一でも異なつていてもよく、窒素原子、酸
   素原子または硫黄原子を表わし、場合によつては１個ま
   たはそれ以上の窒素原子に酸素原子を有することができ
   、かつ前記の５員環および６員環は、場合によつては１
   個またはそれ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルキ
   ルメルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、
   ハロゲン原子またはシアン基によつて置換されていても
   よい）かまたは一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示されるフェニル環を表わし、但し、Ｒ＿３、Ｒ＿４
   およびＲ＿５は、同一でも異なつていてもよく、それぞ
   れ水素原子、アルカンスルホニルオキシ基、トリフルオ
   ルメタンスルホニルオキシ基、アルカンスルホニルアミ
   ノ基、トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、Ｎ−ア
   ルキル−アルカンスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−
   トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、アルキルスル
   フェニルメチル基、アルキルスルフィニルメチル基また
   はアルキルスルホニルメチル基であることができ、ヒド
   ロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ヒドラジノ基、ア
   ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミ
   ノ基（この場合、メチレン基は硫黄原子もしくは酸素原
   子によつて代えられていてもよい）によつて置換された
   カルボニル基であることができ、アミノ基、アルキルア
   ミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミノ基によ
   つて置換されたスルホニル基（この場合、メチレン基は
   硫黄原子もしくは酸素原子によつて代えられていてもよ
   い）であることができ、アルキルカルボニルアミノ基、
   Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アミノカ
   ルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基
   またはジアルキルアミノカルボニルアミノ基であること
   ができ、アルキルメルカプト基、アルキルスルフィニル
   基またはアルキルスルホニル基であることができ、アル
   キルオキシスルホニル基であることができ、アルケニル
   オキシ基、アルキニルオキシ基、シアンアルコキシ基、
   カルボキシアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
   キシ基であることができ、ニトロ基、ハロゲン原子、ア
   ミノ基、メルカプト基、ヒドロキシ基、アルキル基、ア
   ルコキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
   １−イミダゾリル基、トリフルオルメチル基またはシア
   ン基であることができるかまたは Ｘが１つの結合を表わす場合には、Ｒ＿１は上記の基と
   ともにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
   ロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロゲン化アルキ
   ル基、トリフルオルメチル基、ヒドロキシ基、メルカプ
   ト基、アミノ基、アルキルメルカプト基、ピリジルカル
   ボニルアミノ基、カルボキシアルキル基、アルコキシカ
   ルボニルアルキル基またはアルコキシアルキル基を表わ
   すものとし、Ｘは原子価線、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキレ
   ン基またはビニレン基であることができ、 Ａは酸素原子、硫黄原子または基Ｎ−Ｒ＿６を表わし、
   この場合Ｒ＿６は、水素原子またはアルキル基を表わし
   、 Ｒ＿２は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、メルカ
   プト基、アルキルメルカプト基、アミノ基、アルキルカ
   ルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル−カルボニ
   ルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基、ジア
   ルキルアミノカルボニルアミノ基、アミノカルボニルア
   ミノ基またはピリジルカルボニルアミノ基を表わす〕で
   示される化合物ならびにその互変異性体。 １２、式（IX）： ▲数式、化学式、表等があります▼（IX） 〔式中、 Ｒ＿１は１〜４個のヘテロ原子を有するヘテロ環式５員
   環または１〜５個のヘテロ原子を有するヘテロ環式６員
   環を表わす（この場合前記の５員環および６員環のヘテ
   ロ原子は、同一でも異なつていてもよく、窒素原子、酸
   素原子または硫黄原子を表わし、場合によつては１個ま
   たはそれ以上の窒素原子に酸素原子を有することができ
   、かつ前記の５員環および６員環は、場合によつては１
   個またはそれ以上のアルキル基、アルコキシ基、アルキ
   ルメルカプト基、ヒドロキシ基、ニトロ基、アミノ基、
   ハロゲン原子またはシアン基によつて置換されていても
   よい）かまたは一般式（II）： ▲数式、化学式、表等があります▼（II） で示されるフェニル環を表わし、但し、Ｒ＿３、Ｒ＿４
   およびＲ＿５は、同一でも異なつていてもよく、それぞ
   れ水素原子、アルカンスルホニルオキシ基、トリフルオ
   ルメタンスルホニルオキシ基、アルカンスルホニルアミ
   ノ基、トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、Ｎ−ア
   ルキル−アルカンスルホニルアミノ基、Ｎ−アルキル−
   トリフルオルメタンスルホニルアミノ基、アルキルスル
   フェニルメチル基、アルキルスルフィニルメチル基また
   はアルキルスルホニルメチル基であることができ、ヒド
   ロキシ基、アルコキシ基、アミノ基、ヒドラジノ基、ア
   ルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミ
   ノ基（この場合、メチレン基は硫黄原子もしくは酸素原
   子によつて代えられていてもよい）によつて置換された
   カルボニル基であることができ、アミノ基、アルキルア
   ミノ基、ジアルキルアミノ基もしくは環式イミノ基によ
   つて置換されたスルホニル基（この場合、メチレン基は
   硫黄原子もしくは酸素原子によつて代えられていてもよ
   い）であることができ、アルキルカルボニルアミノ基、
   Ｎ−アルキル−アルキルカルボニルアミノ基、アミノカ
   ルボニルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基
   またはジアルキルアミノカルボニルアミノ基であること
   ができ、アルキルメルカプト基、アルキルスルフィニル
   基またはアルキルスルホニル基であることができ、アル
   キルオキシスルホニル基であることができ、アルケニル
   オキシ基、アルキニルオキシ基、シアンアルコキシ基、
   カルボキシアルコキシ基、アルコキシカルボニルアルコ
   キシ基であることができ、ニトロ基、ハロゲン原子、ア
   ミノ基、メルカプト基、ヒドロキシ基、アルキル基、ア
   ルコキシ基、アルキルアミノ基、ジアルキルアミノ基、
   １−イミダゾリル基、トリフルオルメチル基またはシア
   ン基であることができるかまたは Ｘが１つの結合を表わす場合には、Ｒ＿１は上記の基と
   ともにアルキル基、アルケニル基、アルキニル基、シク
   ロアルキル基、シクロアルケニル基、ハロゲン化アルキ
   ル基、トリフルオルメチル基、ヒドロキシ基、メルカプ
   ト基、アミノ基、アルキルメルカプト基、ピリジルカル
   ボニルアミノ基、カルボキシアルキル基、アルコキシカ
   ルボニルアルキル基またはアルコキシアルキル基を表わ
   すものとし、Ｘは原子価線、Ｃ＿１〜Ｃ＿４−アルキレ
   ン基またはビニレン基であることができ、 Ａは酸素原子、硫黄原子または基Ｎ−Ｒ＿６を表わし、
   この場合Ｒ＿６は、水素原子またはアルキル基を表わし
   、 Ｒ＿２は水素原子、アルキル基、ヒドロキシ基、メルカ
   プト基、アルキルメルカプト基、アミノ基、アルキルカ
   ルボニルアミノ基、Ｎ−アルキル−アルキル−カルボニ
   ルアミノ基、アルキルアミノカルボニルアミノ基、ジア
   ルキルアミノカルボニルアミノ基、アミノカルボニルア
   ミノ基またはピリジルカルボニルアミノ基を表わし、Ｈ
   ａｌはハロゲン化物基を表わす〕で示される化合物なら
   びにその互変異性体。