JPS6197214A - 香料組成物 - Google Patents
香料組成物Info
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- JPS6197214A JPS6197214A JP60231450A JP23145085A JPS6197214A JP S6197214 A JPS6197214 A JP S6197214A JP 60231450 A JP60231450 A JP 60231450A JP 23145085 A JP23145085 A JP 23145085A JP S6197214 A JPS6197214 A JP S6197214A
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Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11B—PRODUCING, e.g. BY PRESSING RAW MATERIALS OR BY EXTRACTION FROM WASTE MATERIALS, REFINING OR PRESERVING FATS, FATTY SUBSTANCES, e.g. LANOLIN, FATTY OILS OR WAXES; ESSENTIAL OILS; PERFUMES
- C11B9/00—Essential oils; Perfumes
- C11B9/0007—Aliphatic compounds
- C11B9/0015—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom
- C11B9/0019—Aliphatic compounds containing oxygen as the only heteroatom carbocylic acids; Salts or esters thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C11—ANIMAL OR VEGETABLE OILS, FATS, FATTY SUBSTANCES OR WAXES; FATTY ACIDS THEREFROM; DETERGENTS; CANDLES
- C11D—DETERGENT COMPOSITIONS; USE OF SINGLE SUBSTANCES AS DETERGENTS; SOAP OR SOAP-MAKING; RESIN SOAPS; RECOVERY OF GLYCEROL
- C11D3/00—Other compounding ingredients of detergent compositions covered in group C11D1/00
- C11D3/50—Perfumes
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
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Description
【発明の詳細な説明】
産業上の利用分野
本発明によって、香りに有効量の2−アセチル−4−メ
チル−4−ペンテン酸エチルヲ添加することからなる消
耗品のかおりを賦与又は高める方法が得られる。
チル−4−ペンテン酸エチルヲ添加することからなる消
耗品のかおりを賦与又は高める方法が得られる。
更に本発明によって、香りに有効量の2−アセチル−生
−メチル−4−ペンテン酸エチルを添加した香料組成物
が得られる。
−メチル−4−ペンテン酸エチルを添加した香料組成物
が得られる。
また本発明によって、香りに有効量の2−アセチル−4
−メチル−Φ−ペンテン酸エチルを添加したかおつづけ
消耗品が得られる。
−メチル−Φ−ペンテン酸エチルを添加したかおつづけ
消耗品が得られる。
従来の技術
2−アセチル−4−メチル−4−ペンテン酸エチルは、
公知化学物質である。これは、ラード(T、F、Woo
d )その他〔ジャーナル・オブ・オーガニックeケミ
ストリー(Journal of Org−anic
Chemistry )、28巻、2248頁(196
3年)参照〕によって、一定のじゃこうのかおりを製逸
する方法の合成中間体として記載された。しかしながら
、そのにおいははるかにみとめられなかった。ところで
、このエステルは極めて有用な香気を有し、それ故広い
範囲で使用することができることが判明した。
公知化学物質である。これは、ラード(T、F、Woo
d )その他〔ジャーナル・オブ・オーガニックeケミ
ストリー(Journal of Org−anic
Chemistry )、28巻、2248頁(196
3年)参照〕によって、一定のじゃこうのかおりを製逸
する方法の合成中間体として記載された。しかしながら
、そのにおいははるかにみとめられなかった。ところで
、このエステルは極めて有用な香気を有し、それ故広い
範囲で使用することができることが判明した。
2−アセチル−4−メチル−4−ペンテン酸エチルは、
自然の果物様花様でかすかに草木様のにおいを有する。
自然の果物様花様でかすかに草木様のにおいを有する。
そのにおいは、あるかみつれで得られたにおい及びノソ
インアップルの果物様のにおいを追想させる。
インアップルの果物様のにおいを追想させる。
種々の消耗品は、本発明のペンテン酸エステルでにおい
を付けることができる。これは、石けん、化しよう品、
シャンプー、身体の脱臭剤、空気の清浄剤、繊維柔軟剤
、陽イオン性、陰イオン性、非イオン性又は両性イオン
性系の液状又は固体洗浄剤である。2−アセチル−4−
メチル−4−ペンテン酸エチルは、種々の媒体に対して
十分な安定性を有し、天然及び合成源の繊維に十分な効
果を示す。
を付けることができる。これは、石けん、化しよう品、
シャンプー、身体の脱臭剤、空気の清浄剤、繊維柔軟剤
、陽イオン性、陰イオン性、非イオン性又は両性イオン
性系の液状又は固体洗浄剤である。2−アセチル−4−
メチル−4−ペンテン酸エチルは、種々の媒体に対して
十分な安定性を有し、天然及び合成源の繊維に十分な効
果を示す。
本発明のペンテン酸エステルを使用して所望の結果が得
られる割合は、広範囲内で変動する。
られる割合は、広範囲内で変動する。
添加する該組成物の全重量に対して1重量%又は2〜5
重量%の濃度を使用することができる。
重量%の濃度を使用することができる。
か〜る濃度又はこれ以下の濃度でさえも、消耗品1例え
ば石けん、洗浄剤、化しよう品又はシャンプーにかおり
をつける際の常用の必要条件を十分に満たすことができ
る。
ば石けん、洗浄剤、化しよう品又はシャンプーにかおり
をつける際の常用の必要条件を十分に満たすことができ
る。
当業者には、濃度のこの値は消耗品の性質によることは
明らかであり、該組成物中に存在する共成分及び所望の
特定効果に関してにおいをつけるのが望ましい。
明らかであり、該組成物中に存在する共成分及び所望の
特定効果に関してにおいをつけるのが望ましい。
2−アセチル−4−メチル−4−ペンテン酸エチルは、
組成物又は消耗品に直接的に添加して使用してもよく、
更に他の香料共成分と混合してかおりをつけるのが望ま
しい。天然又は合成源の適当な他の共成分の例としては
、ヨーロツ・ぞ特許願第0096243号に記載の化合
物が挙げられる。前述のように、2−アセチル−養−メ
チル−養−ペンテン酸エチルは化学物質である。これは
、次の反応式によってアセト酢酸エチルから、塩化メタ
リルと塩基性媒体中で反応させて製造することができる
: 反応は、好ましくは水性媒体、アルコール水性媒体又は
アルコール性媒体、更に好ましくはエタノール中で行な
う。他の適当な不活性有機溶剤は、アセトン又は芳香族
炭化水素、例えばベンゼン、トルエン又はキジレンチア
ル。適当な塩基性薬品は、アルカリ金属アルコキシド、
例えばナトリウムエトキシド、炭酸ナトリウム、−リチ
ウム又は−カリウム又は水酸化物、例えば水酸化カリウ
ムである。
組成物又は消耗品に直接的に添加して使用してもよく、
更に他の香料共成分と混合してかおりをつけるのが望ま
しい。天然又は合成源の適当な他の共成分の例としては
、ヨーロツ・ぞ特許願第0096243号に記載の化合
物が挙げられる。前述のように、2−アセチル−養−メ
チル−養−ペンテン酸エチルは化学物質である。これは
、次の反応式によってアセト酢酸エチルから、塩化メタ
リルと塩基性媒体中で反応させて製造することができる
: 反応は、好ましくは水性媒体、アルコール水性媒体又は
アルコール性媒体、更に好ましくはエタノール中で行な
う。他の適当な不活性有機溶剤は、アセトン又は芳香族
炭化水素、例えばベンゼン、トルエン又はキジレンチア
ル。適当な塩基性薬品は、アルカリ金属アルコキシド、
例えばナトリウムエトキシド、炭酸ナトリウム、−リチ
ウム又は−カリウム又は水酸化物、例えば水酸化カリウ
ムである。
実際的に経済的理由から炭酸カリウムが好ましく、反応
はエタノール中で行なう。これらの条件下に、反応は反
応混合物の沸騰温度、即ち約75℃で行なう。選んだ溶
剤によって、反応温度は約50〜110℃であってもよ
い。この温度で、反応時間は比較的短かく、副産物の形
成が減少する。
はエタノール中で行なう。これらの条件下に、反応は反
応混合物の沸騰温度、即ち約75℃で行なう。選んだ溶
剤によって、反応温度は約50〜110℃であってもよ
い。この温度で、反応時間は比較的短かく、副産物の形
成が減少する。
実施例
例1
2−アセチル−4−メチル−4−ペンテン酸エチルの製
造。
造。
機械的攪拌機、コンデンサー、温度計及び窒素導入管を
備えた1、5tの反応器中で、酢酸エチル600F(4
,61モル)、塩化メタリル375.9f(4,15モ
ル)、エタノール500rnl及び炭酸カリウム636
.9F(4,61モル)を−緒にして混合する。得られ
た悪濁液を還流で2時間加熱すると、混合物は若干黄色
になり、粘稠になる。エタノールを除去し、得られた残
渣を水900dにとかす。このようにして得られた二相
を分離し、有機相を水900 mlで洗浄する。粗製物
(740f)を、不錆鋼旋回物を充填したカラムで窒素
下に還流で基部ヘッドを用いて蒸溜する。このようにし
て、所望のケト−エステル555.8rが得られる。
備えた1、5tの反応器中で、酢酸エチル600F(4
,61モル)、塩化メタリル375.9f(4,15モ
ル)、エタノール500rnl及び炭酸カリウム636
.9F(4,61モル)を−緒にして混合する。得られ
た悪濁液を還流で2時間加熱すると、混合物は若干黄色
になり、粘稠になる。エタノールを除去し、得られた残
渣を水900dにとかす。このようにして得られた二相
を分離し、有機相を水900 mlで洗浄する。粗製物
(740f)を、不錆鋼旋回物を充填したカラムで窒素
下に還流で基部ヘッドを用いて蒸溜する。このようにし
て、所望のケト−エステル555.8rが得られる。
沸点115℃/2.66xlO3Pa (収率107%
:理論量の75%)。
:理論量の75%)。
例2
香料組成物。
シャンプー用め基質香料組成物を、次の成分(重量部)
を混合して製造した: 合成リナロール 1
80フエノキシエチルインゾチレート
150フエネチロール
100ヒ10アトロノ々アルコール
70サリチル酸ベンジル
60クレソチン酸メチル10%*
50 フェノキシ酢酸アリル10%*4゜ 酢酸ペン、クル
30リリフル(Lilial ) 1)
30α−ダマスコン2)10%*2゜ マ4 、t−ル(Mayo l )■2)3)
20ヘデイオ7 (Hedione )
2)’) 20合成ゲラニウム
油 20ペルートン
(Veloutone ) 2)5)
20β−ダマスセノン1%*20 α−へキシルシンナムアルダヒト20 ムスク(Musk ) DTI ”)6)
10j。
を混合して製造した: 合成リナロール 1
80フエノキシエチルインゾチレート
150フエネチロール
100ヒ10アトロノ々アルコール
70サリチル酸ベンジル
60クレソチン酸メチル10%*
50 フェノキシ酢酸アリル10%*4゜ 酢酸ペン、クル
30リリフル(Lilial ) 1)
30α−ダマスコン2)10%*2゜ マ4 、t−ル(Mayo l )■2)3)
20ヘデイオ7 (Hedione )
2)’) 20合成ゲラニウム
油 20ペルートン
(Veloutone ) 2)5)
20β−ダマスセノン1%*20 α−へキシルシンナムアルダヒト20 ムスク(Musk ) DTI ”)6)
10j。
* フタル酸ジエチル中
1)ジ)Zf)ダy(L、Givaudan)、ベルニ
ヤー(Vernier )在 3) 4−インプロピル−シクロヘキシルメタノール4
)メチルジヒPロジャスモネート 5) 2,5.5−) IJメチル−2−フェニル−シ
クロペンタノン前記基質に2−アセチル−4−メチル−
生−ペンテン酸エチル14Ofを添加して、草木の自然
のにおいを追想させる明らかな花様果物様のかぐわしい
草木様のかおりを有する新規組成物が得られる。このに
おいの特性によって、シャンプー又はヘアー調整剤に特
に適した組成物が得られる。
ヤー(Vernier )在 3) 4−インプロピル−シクロヘキシルメタノール4
)メチルジヒPロジャスモネート 5) 2,5.5−) IJメチル−2−フェニル−シ
クロペンタノン前記基質に2−アセチル−4−メチル−
生−ペンテン酸エチル14Ofを添加して、草木の自然
のにおいを追想させる明らかな花様果物様のかぐわしい
草木様のかおりを有する新規組成物が得られる。このに
おいの特性によって、シャンプー又はヘアー調整剤に特
に適した組成物が得られる。
例3
2糧の粉末洗浄剤基質を、次の成分(重量部)を混合し
て製造した: 線状アルキル−ベンゼンスルホ 8.0 6
.4ン酸ナトリウム(連鎖の長さ: C) 11〜5 トリ燐酸ナトリウム 43.8 3
5.0珪酸ナトリウム 7゜56.
Q珪酸マグネシウム 1.9
1.5カルボキシメチルセルロース 1.2
1.0ナトリウムEDTA O,
20,2硫酸ナトリウム 21.2
17.0水
9.8 7.8過硼酸ナトリウム
−20,0それぞれの前記洗浄剤基質の試料に、2
−アセチル−4−メチル−生−ペンテン酸エチル1%を
添加して、心持よい新鮮な草木様のかおりを有する2種
の新規組成物が得られた。
て製造した: 線状アルキル−ベンゼンスルホ 8.0 6
.4ン酸ナトリウム(連鎖の長さ: C) 11〜5 トリ燐酸ナトリウム 43.8 3
5.0珪酸ナトリウム 7゜56.
Q珪酸マグネシウム 1.9
1.5カルボキシメチルセルロース 1.2
1.0ナトリウムEDTA O,
20,2硫酸ナトリウム 21.2
17.0水
9.8 7.8過硼酸ナトリウム
−20,0それぞれの前記洗浄剤基質の試料に、2
−アセチル−4−メチル−生−ペンテン酸エチル1%を
添加して、心持よい新鮮な草木様のかおりを有する2種
の新規組成物が得られた。
例4
2−アセチル−4−メチル−4−ペンテン酸エチルを指
示濃度で使用して、次の消耗品にかおりをつげた: 濃度(%) ローション 5.0 ナイトクリーム 0.4 シヤンプー 0.5 防臭剤(エーロゾル)1.2 ヘアラッカー 0.3 石けん1) o、5タルク
0.5 皿洗浄用の塩素化洗浄剤粉末 0.21) I
’イf:ルクス(LUX)、ユニレノ々−(Uni 1
ever )社 このようにしてかおりをつけた生成物によって、心持よ
い花様果物様のかおりが得られた。
示濃度で使用して、次の消耗品にかおりをつげた: 濃度(%) ローション 5.0 ナイトクリーム 0.4 シヤンプー 0.5 防臭剤(エーロゾル)1.2 ヘアラッカー 0.3 石けん1) o、5タルク
0.5 皿洗浄用の塩素化洗浄剤粉末 0.21) I
’イf:ルクス(LUX)、ユニレノ々−(Uni 1
ever )社 このようにしてかおりをつけた生成物によって、心持よ
い花様果物様のかおりが得られた。
このにおいは、かおりづけ物質を40℃で1ケ月以上、
保存した場合にも安定であった。
保存した場合にも安定であった。
Claims (3)
- (1)香りに有効量の2−アセチル−4−メチル−4−
ペンテン酸エチルを添加することを特徴とする、消耗品
の香りを賦与又は高める方法。 - (2)有効な香り成分の特許請求の範囲第1項記載の2
−アセチル−4−メチル−4−ペンテン酸エチルを含有
する香料、石けん及び洗浄剤から選んだ消耗品。 - (3)香りに有効量の特許請求の範囲第1項記載の2−
アセチル−4−メチル−4−ペンテン酸エチルを添加し
た香料組成物。
Applications Claiming Priority (2)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
CH4985/84-2 | 1984-10-18 | ||
CH498584 | 1984-10-18 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6197214A true JPS6197214A (ja) | 1986-05-15 |
JPH0347678B2 JPH0347678B2 (ja) | 1991-07-22 |
Family
ID=4285949
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP60231450A Granted JPS6197214A (ja) | 1984-10-18 | 1985-10-18 | 香料組成物 |
Country Status (4)
Country | Link |
---|---|
US (1) | US4647407A (ja) |
EP (1) | EP0178532B1 (ja) |
JP (1) | JPS6197214A (ja) |
DE (1) | DE3578082D1 (ja) |
Families Citing this family (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
EP0911315B1 (en) * | 1997-10-21 | 2003-06-11 | Givaudan SA | Beta-ketoester |
SG74666A1 (en) | 1997-10-21 | 2000-08-22 | Givaudan Roure Int | Beta-ketoester |
ATE275617T1 (de) | 1999-07-14 | 2004-09-15 | Firmenich & Cie | Aliphatische ester und ihre verwendung als duftstoff |
FR2805991B1 (fr) * | 2000-03-13 | 2003-03-21 | Rhodia Chimie Sa | Procede d'obtention de compositions parfumantes et de produits parfumes et produits ainsi obtenus |
WO2018196988A1 (de) * | 2017-04-28 | 2018-11-01 | Symrise Ag | Ethyl-2-acetyl-2,4-dimethyl-pent-4-enoat als riechstoff |
Family Cites Families (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US4245122A (en) * | 1979-12-05 | 1981-01-13 | International Flavors & Fragrances Inc. | Process for the production of allyl acetone |
US4348416A (en) * | 1980-08-07 | 1982-09-07 | International Flavors & Fragrances Inc. | Flavoring with 1-ethoxy-1-ethanol acetate - acetaldehyde mixtures |
US4357316A (en) * | 1980-12-18 | 1982-11-02 | International Flavors & Fragrances Inc. | Use of 1-n-butoxy-1-ethanol acetate for augmenting or enhancing the taste of toothpaste |
EP0096243B1 (de) * | 1982-06-03 | 1985-08-07 | L. GIVAUDAN & CIE Société Anonyme | Cyclohex(en)ylmethanole und ihre Ester, mit Riechstoffeigenschaften |
DE3306560A1 (de) * | 1983-02-25 | 1984-08-30 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Neue 2-methylpentansaeureester, deren herstellung und verwendung als riechstoffe sowie diese enthaltende riechstoff-kompositionen |
-
1985
- 1985-10-02 DE DE8585112461T patent/DE3578082D1/de not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-02 EP EP85112461A patent/EP0178532B1/fr not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-04 US US06/784,125 patent/US4647407A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-18 JP JP60231450A patent/JPS6197214A/ja active Granted
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
EP0178532A2 (fr) | 1986-04-23 |
DE3578082D1 (de) | 1990-07-12 |
EP0178532A3 (en) | 1989-02-08 |
US4647407A (en) | 1987-03-03 |
JPH0347678B2 (ja) | 1991-07-22 |
EP0178532B1 (fr) | 1990-06-06 |
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