JPS6191153A - 希薄水溶液からカルボン酸を抽出する方法 - Google Patents
希薄水溶液からカルボン酸を抽出する方法Info
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- JPS6191153A JPS6191153A JP60219292A JP21929285A JPS6191153A JP S6191153 A JPS6191153 A JP S6191153A JP 60219292 A JP60219292 A JP 60219292A JP 21929285 A JP21929285 A JP 21929285A JP S6191153 A JPS6191153 A JP S6191153A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
- C07C51/00—Preparation of carboxylic acids or their salts, halides or anhydrides
- C07C51/42—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives
- C07C51/48—Separation; Purification; Stabilisation; Use of additives by liquid-liquid treatment
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Extraction Or Liquid Replacement (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は８重量％以下のカルボン酸含ｆを有する水性溶
液からカルボン酸を抽出する方法に関する。
液からカルボン酸を抽出する方法に関する。
比較的濃厚な水溶液から液抽出によって水溶性カルボン
酸特に酢酸を分離する溶剤として、例えばエステル例え
ば酢酸エチルもしくは酢酸アミル、またはケトン例えば
シクロヘキサノンもしくはメチルインブチルケトンが使
用される。
酸特に酢酸を分離する溶剤として、例えばエステル例え
ば酢酸エチルもしくは酢酸アミル、またはケトン例えば
シクロヘキサノンもしくはメチルインブチルケトンが使
用される。
しかし、抽出作用が有機媒質中のカルボン酸の溶媒和の
改善（「物理抽出」）によるこのような在来の溶剤は、
非常に希薄な水溶液（５重量−以下のカルボン酸）から
分離するのには適さない；というのは、酸の分配係数Ｄ
（Ｄ−有機相の酸濃度：水相の酸濃度）が、１以下の値
なので、経済的な処理には小さすぎるからである。
改善（「物理抽出」）によるこのような在来の溶剤は、
非常に希薄な水溶液（５重量−以下のカルボン酸）から
分離するのには適さない；というのは、酸の分配係数Ｄ
（Ｄ−有機相の酸濃度：水相の酸濃度）が、１以下の値
なので、経済的な処理には小さすぎるからである。
他方、付加して集合体（錯体）をつくることによって、
即ち化学反応によってカルボ／酸を結合する抽出剤（「
化学抽出」）は、非常に希薄な溶液例えば廃水でも使用
することができる。
即ち化学反応によってカルボ／酸を結合する抽出剤（「
化学抽出」）は、非常に希薄な溶液例えば廃水でも使用
することができる。
このような抽出剤は、電子供与性を有する官能的極性基
（例えば酸素原子または窒素原子）を、即ち、カルボン
酸の酸性（活性）水素によってカルボン酸と会合する「
塩基性」化合物を含む。
（例えば酸素原子または窒素原子）を、即ち、カルボン
酸の酸性（活性）水素によってカルボン酸と会合する「
塩基性」化合物を含む。
例えば米国特許第５，８１６，５２４号明細書によれば
、種々の非極性溶剤で希釈する場合にトリアルキル−（
アルキル）−ホスホネート、アルキル−（ジアルキル）
−ホスフィネート、トリアルキルホスフィンオキシトお
よびジアルキルスルホキシドが極性抽出剤として適する
。ζこに挙げた抽出剤の中ではトリオクチルホスフィン
オキシト（ＴＯＰＯ）が最も有効である。
、種々の非極性溶剤で希釈する場合にトリアルキル−（
アルキル）−ホスホネート、アルキル−（ジアルキル）
−ホスフィネート、トリアルキルホスフィンオキシトお
よびジアルキルスルホキシドが極性抽出剤として適する
。ζこに挙げた抽出剤の中ではトリオクチルホスフィン
オキシト（ＴＯＰＯ）が最も有効である。
このＴＯＰＯの（抽出されるべき最も重要なカルボン酸
である）酢酸の抽出力は、塩を添加しない水中の溶液の
Ｄ値が約３なので、前記のケトンやエステルの場合よシ
も著しく大きい。
である）酢酸の抽出力は、塩を添加しない水中の溶液の
Ｄ値が約３なので、前記のケトンやエステルの場合よシ
も著しく大きい。
しかしこの値はまだ抽出費を十分に下げるのに足るｔｌ
ど大きくはない。従って、向流の操作で９９％の収率で
抽出でカルボン酸濃度を二倍にするのには理論的に８以
上の段階が必要である。
ど大きくはない。従って、向流の操作で９９％の収率で
抽出でカルボン酸濃度を二倍にするのには理論的に８以
上の段階が必要である。
比較的高価なＴＯＰＯの高い費用も考慮すべきである。
ＴＯＰＯの代ｐとして高級第三アミンが、費用がもつと
少なくしかも分配係数がもつと大きいので、ジャーナル
・オプ・ケミカル・アンド・エンジニアリング１データ
（ＪＯｕｒｎａ１０ｆＯｈ＠ｍ１ａａｌ ａｎｌ ＩＩ
！ｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｄａｔａ）、第２３巻、第１
４４頁（１９７Ｂ）に提案されている。この場合、最大
のＤ値は希釈剤のアルコール類及びクロロホルムで得る
ことができるが、アルコール類の場合には後に酢酸を蒸
留で分離する際にエステル化しやすいことが欠点であフ
、又、りｐロホルムの場合にはクロロホルムの水溶性に
よる環境汚染およびＨｃＬの脱離に起因する腐食作用が
欠点である。更に、希釈剤の揮発性が、酢酸を蒸留で分
離する際に妨げになる。
少なくしかも分配係数がもつと大きいので、ジャーナル
・オプ・ケミカル・アンド・エンジニアリング１データ
（ＪＯｕｒｎａ１０ｆＯｈ＠ｍ１ａａｌ ａｎｌ ＩＩ
！ｎｇｉｎｅｅｒｉｎｇ Ｄａｔａ）、第２３巻、第１
４４頁（１９７Ｂ）に提案されている。この場合、最大
のＤ値は希釈剤のアルコール類及びクロロホルムで得る
ことができるが、アルコール類の場合には後に酢酸を蒸
留で分離する際にエステル化しやすいことが欠点であフ
、又、りｐロホルムの場合にはクロロホルムの水溶性に
よる環境汚染およびＨｃＬの脱離に起因する腐食作用が
欠点である。更に、希釈剤の揮発性が、酢酸を蒸留で分
離する際に妨げになる。
従って、効力がよシ小さいが同様に反応性がよル小さい
ケトンを希釈剤として使用するのが得策である。
ケトンを希釈剤として使用するのが得策である。
ところで、炭素原子を少なくとも１０個含む脂肪族アミ
ンにフェノールまたはナフトールを加えると非常に高い
抽出力をもつ不活性抽出剤が得られるということが見い
だされた。
ンにフェノールまたはナフトールを加えると非常に高い
抽出力をもつ不活性抽出剤が得られるということが見い
だされた。
本発明の対象は、８重量−以下のカルボン酸含量を有す
る水溶液からカルボン酸を抽出する方法にして、抽出剤
として総炭素数が少なくとも１０個である脂肪族アミン
およびフェノールもしくはナフトールを使用し、その際
フェノール：アミンまたはナフトール：アミンのモル比
はα１：１から約１．１ ： １ ｆｉでの範囲内であ
ることを特徴とする方法である。脂肪族アミンは第一、
第二または第三アミンであることができ、アルキル基は
全部で少なくとも１０個、殊に全部で２０ないし５０個
の炭素原子をもち、直鎖アルキル、環状アルキルま九は
枝分れしたアルキルでちることができる。上、記アミン
の中で特に好ましいものは第三アミン例えはトリオクチ
ルアミンもしくはトリデシルアミンまたはこれらの混合
物である。
る水溶液からカルボン酸を抽出する方法にして、抽出剤
として総炭素数が少なくとも１０個である脂肪族アミン
およびフェノールもしくはナフトールを使用し、その際
フェノール：アミンまたはナフトール：アミンのモル比
はα１：１から約１．１ ： １ ｆｉでの範囲内であ
ることを特徴とする方法である。脂肪族アミンは第一、
第二または第三アミンであることができ、アルキル基は
全部で少なくとも１０個、殊に全部で２０ないし５０個
の炭素原子をもち、直鎖アルキル、環状アルキルま九は
枝分れしたアルキルでちることができる。上、記アミン
の中で特に好ましいものは第三アミン例えはトリオクチ
ルアミンもしくはトリデシルアミンまたはこれらの混合
物である。
フェノール類またはナフトール類を抽出剤の第二成分と
して使用する。殊にアルキル化フェノールを使用し、ア
ルキル基は全部で１ないし４０個、殊に全部で５ないし
２０個の炭素原子をもち、直鎖状であるかまたは枝分れ
していることができる。添加するフェノールの量は、凝
集体の状態でアミンに結合する量のほかに多量の追加の
（遊離の）フェノールが存在しないように選ぶべきでお
るが、アミンの過剰なことは有害ではない；なぜならア
ミンは単独では既にカルボン酸と、もつとずっと弱くだ
が会合するからである。例えば、トリノニルアミンと会
合して凝集体をつくるノニルフェノールの場合には、抽
出剤中のフェノールの割合は８０！量チを大幅には越え
るべきでない。ノニルフェノールの割合が４０ないし７
０重量％であるのが有利であるが、もつと少ない割合で
も有効である。
して使用する。殊にアルキル化フェノールを使用し、ア
ルキル基は全部で１ないし４０個、殊に全部で５ないし
２０個の炭素原子をもち、直鎖状であるかまたは枝分れ
していることができる。添加するフェノールの量は、凝
集体の状態でアミンに結合する量のほかに多量の追加の
（遊離の）フェノールが存在しないように選ぶべきでお
るが、アミンの過剰なことは有害ではない；なぜならア
ミンは単独では既にカルボン酸と、もつとずっと弱くだ
が会合するからである。例えば、トリノニルアミンと会
合して凝集体をつくるノニルフェノールの場合には、抽
出剤中のフェノールの割合は８０！量チを大幅には越え
るべきでない。ノニルフェノールの割合が４０ないし７
０重量％であるのが有利であるが、もつと少ない割合で
も有効である。
本発明による方法による抽出には、１個またはそれより
も多くのカルボキシル基をもつ水溶性の飽和および不飽
和カルボン酸が適する。カルボン酸は、なかんずく酸素
含有官能基によって置換されていることもできる。適当
な酸の例は酢酸、酪酸、グリコール酸、乳酸、マロン酸
である。酢酸の抽出が特に重要である。
も多くのカルボキシル基をもつ水溶性の飽和および不飽
和カルボン酸が適する。カルボン酸は、なかんずく酸素
含有官能基によって置換されていることもできる。適当
な酸の例は酢酸、酪酸、グリコール酸、乳酸、マロン酸
である。酢酸の抽出が特に重要である。
これらの酸の水溶液は、他の溶解した有機もしくは無機
化合物及び懸濁粒子を、これらが抽出を妨げない限シ含
んでいることもできる。妨げになる有機不純物を前記の
ように抽出によって分離することがしばしば必要である
。本発明による抽出方法では、非常に希薄な場合に酸を
、特に廃水から、例えば１重量％以下の酢酸含量を有す
る廃水から、抽出することもできる。
化合物及び懸濁粒子を、これらが抽出を妨げない限シ含
んでいることもできる。妨げになる有機不純物を前記の
ように抽出によって分離することがしばしば必要である
。本発明による抽出方法では、非常に希薄な場合に酸を
、特に廃水から、例えば１重量％以下の酢酸含量を有す
る廃水から、抽出することもできる。
アルキル化フェノール類と第三アミン類とから成る特に
好ましい抽出剤は、成分の沸点が高いので（例えばノニ
ルフェノールの沸点二〜３００℃、トリノニルアミンの
沸点二〜３５０℃）、低沸点のカルボン酸（例えば酢酸
、沸点：１１８℃）を比較的たやすく蒸留によって分離
することができるという長所をもつ。
好ましい抽出剤は、成分の沸点が高いので（例えばノニ
ルフェノールの沸点二〜３００℃、トリノニルアミンの
沸点二〜３５０℃）、低沸点のカルボン酸（例えば酢酸
、沸点：１１８℃）を比較的たやすく蒸留によって分離
することができるという長所をもつ。
例えば、多段式の抽出装置で向流で連続的に抽出を行う
ことができる；その際、分配係数が大きいので、抽出剤
の必要量が水相に対して少ない結果、水相：油相の比（
相の体積比）は約５０：１までであることができる。こ
のように、抽出液中のカルボン酸を非常に濃縮すること
が可能である。しかし、抽出剤の抽出力が大きいので、
攪拌そうで一段階で抽出することもできる；その際水相
：有機相の比は約１０：１までであることができる。
ことができる；その際、分配係数が大きいので、抽出剤
の必要量が水相に対して少ない結果、水相：油相の比（
相の体積比）は約５０：１までであることができる。こ
のように、抽出液中のカルボン酸を非常に濃縮すること
が可能である。しかし、抽出剤の抽出力が大きいので、
攪拌そうで一段階で抽出することもできる；その際水相
：有機相の比は約１０：１までであることができる。
蒸留による経路で抽出液からカルボン酸を単離するのが
、低沸点のカルボン酸の場合に特に有利である。比較的
高い温度で水中へ逆抽出することもできる。カルボン酸
を水酸化アルカリ溶液で造塩させて逆抽出することもで
きる。
、低沸点のカルボン酸の場合に特に有利である。比較的
高い温度で水中へ逆抽出することもできる。カルボン酸
を水酸化アルカリ溶液で造塩させて逆抽出することもで
きる。
以下、例を挙げて本発明を説明する。
例１
一方では種々の割合でノニルフェノールと混合したアミ
／成分から成る本発明による抽出剤を使用して、又、比
較のためにアミン成分だけを使用して、１．４重量％の
酸含量を有する酢酸水溶液の試料を振とう容器で室温で
、種々の相体積比で平衡させる。５０重量％の）！Ｊ−
ｎ−オクチルアミンと５０重量−のトリーｎ−デシルア
ミンとの混合物をアミン成分として使用した。分配係数
を下記の表１に記載した。
／成分から成る本発明による抽出剤を使用して、又、比
較のためにアミン成分だけを使用して、１．４重量％の
酸含量を有する酢酸水溶液の試料を振とう容器で室温で
、種々の相体積比で平衡させる。５０重量％の）！Ｊ−
ｎ−オクチルアミンと５０重量−のトリーｎ−デシルア
ミンとの混合物をアミン成分として使用した。分配係数
を下記の表１に記載した。
例２
５．０重量−の酸含量を有する種々の酸の水溶液の試料
を振とう円筒で室温で、一方では６０Ｍ量チのトリーｎ
−オクチルアミン／トリーｎ−デシルアミン（１：１）
と４０重量−のノニルフェノールとから成る本発明によ
る抽出剤金使用して、又、比較のために第三アミ／類だ
けの混合物を使用して、１：１ｔたは２：１の水相（Ａ
Ｐ）：有機相（ＯＰ）の相体積比で平衡させた。分配係
数を表２に示す。
を振とう円筒で室温で、一方では６０Ｍ量チのトリーｎ
−オクチルアミン／トリーｎ−デシルアミン（１：１）
と４０重量−のノニルフェノールとから成る本発明によ
る抽出剤金使用して、又、比較のために第三アミ／類だ
けの混合物を使用して、１：１ｔたは２：１の水相（Ａ
Ｐ）：有機相（ＯＰ）の相体積比で平衡させた。分配係
数を表２に示す。
例３
１．４重景チの酸含量を有する酢酸水溶液の試料を振と
り円筒で室温で、６０重量−のトリー〇−オクチルアミ
ンントリーｎ−デシルアミン（１：１）と混合した４０
重量−のフェノール（０ｓＨｓＯＨ）またはβ−ナフト
ールを含有する抽出剤を使用して２：１の水相（ＡＰ）
：有機相（ｏｐ）の相体積比で平衡させた。分配係数を
表３に記載する。
り円筒で室温で、６０重量−のトリー〇−オクチルアミ
ンントリーｎ−デシルアミン（１：１）と混合した４０
重量−のフェノール（０ｓＨｓＯＨ）またはβ−ナフト
ールを含有する抽出剤を使用して２：１の水相（ＡＰ）
：有機相（ｏｐ）の相体積比で平衡させた。分配係数を
表３に記載する。
表６
例４
１．６５重量％の酢酸を含有する廃水を攪拌容器で一段
階で室温で、３０重量−の） ＩＪ ＋ ｎ＋オクブノ
Ｉアミン／トリーｎ−デシルアミン（１：１）と７０重
量％のノニルフェノールとから成る混合物を使用して２
：１の水相：有機相の相体積比で抽出した１、水相の酢
酸濃度は０．０１１重量係そして有機相の酢酸濃度は２
．４７重量％であった；これは９９３％の抽出収率に相
当する。
階で室温で、３０重量−の） ＩＪ ＋ ｎ＋オクブノ
Ｉアミン／トリーｎ−デシルアミン（１：１）と７０重
量％のノニルフェノールとから成る混合物を使用して２
：１の水相：有機相の相体積比で抽出した１、水相の酢
酸濃度は０．０１１重量係そして有機相の酢酸濃度は２
．４７重量％であった；これは９９３％の抽出収率に相
当する。
この実験を同じ廃水で、第三アミンとして５０重ｔ％の
トリイソオクチルアミンを使用したことを除き同じ条件
で、繰返しｆｃｏ水相の酢酸濃度は２．４６重量％そし
て有機相の酢酸濃度は０．０１２重ｉ％であったので、
抽出収率は９９０％であった。
トリイソオクチルアミンを使用したことを除き同じ条件
で、繰返しｆｃｏ水相の酢酸濃度は２．４６重量％そし
て有機相の酢酸濃度は０．０１２重ｉ％であったので、
抽出収率は９９０％であった。
例５
１．４Ｎ量チの酢酸含量を有する廃水から酢酸を６段の
ミキサーセトラーで、６０重量％のトリーｎ−オクチル
アミン／トリーｎ−デシルアミ：／（１：１ ）、！：
４０重ｉ％のノニルフェノールとの混合物で室温で連続
的な向流で抽出した。
ミキサーセトラーで、６０重量％のトリーｎ−オクチル
アミン／トリーｎ−デシルアミ：／（１：１ ）、！：
４０重ｉ％のノニルフェノールとの混合物で室温で連続
的な向流で抽出した。
水相：有機相の相体積比は４：１であった１、最後に水
相の酢酸濃度は０．１１％、有機相の酢酸濃度は６２％
でおった；これは９９．２％の抽出収率に相当する。次
に有機相から酢酸を常圧で、２００℃のサンプ温度にな
るまで分留した。その際９４Ｍ４Ｎ量チ酸が回収された
。
相の酢酸濃度は０．１１％、有機相の酢酸濃度は６２％
でおった；これは９９．２％の抽出収率に相当する。次
に有機相から酢酸を常圧で、２００℃のサンプ温度にな
るまで分留した。その際９４Ｍ４Ｎ量チ酸が回収された
。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、８重量％以下のカルボン酸含量を有する水溶液から
カルボン酸を抽出する方法において、抽出剤として総炭
素数が少なくとも１０個である脂肪族アミンおよびフェ
ノールもしくはナフトールを使用し、その際フェノール
：アミンまたはナフトール：アミンのモル比は ０．１：１から約１．１：１までの範囲内であることを
特徴とする方法。 ２、アルキル化フェノールを使用し、その際アルキル基
は全部で１ないし４０個の炭素原子を有する特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ３、アルキル化フェノールを使用し、その際アルキル基
は全部で５ないし２０個の炭素原子を有する特許請求の
範囲第１項記載の方法。 ４、２０ないし５０個の総炭素数を有するアミンを使用
する特許請求の範囲第１項から第３項までのいずれかに
記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| DE3436348.3 | 1984-10-04 | ||
| DE19843436348 DE3436348A1 (de) | 1984-10-04 | 1984-10-04 | Verfahren zur extraktion von carbonsaeuren aus verduennten waessrigen loesungen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6191153A true JPS6191153A (ja) | 1986-05-09 |
Family
ID=6247042
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60219292A Pending JPS6191153A (ja) | 1984-10-04 | 1985-10-03 | 希薄水溶液からカルボン酸を抽出する方法 |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US4720577A (ja) |
| EP (1) | EP0178493B1 (ja) |
| JP (1) | JPS6191153A (ja) |
| AT (1) | ATE47833T1 (ja) |
| DE (2) | DE3436348A1 (ja) |
Families Citing this family (7)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE3831070A1 (de) * | 1988-09-13 | 1990-03-22 | Basf Ag | Verfahren zur isolierung von 2-keto-polyhdroxy-c(pfeil abwaerts)6(pfeil abwaerts)-carbonsaeuren, insbesondere von 2-keto-l-gulonsaeure aus waessrigen fermentationsaustraegen |
| IL108340A (en) * | 1993-03-04 | 1996-10-16 | Innova Sa | Citric acid extraction |
| US5352825A (en) * | 1993-07-06 | 1994-10-04 | Hoarmann & Reimer Corp. | Recovery of organic acid salts from impure process streams by addition of bases |
| UA72220C2 (uk) | 1998-09-08 | 2005-02-15 | Байоенджініерінг Рісорсиз, Інк. | Незмішувана з водою суміш розчинник/співрозчинник для екстрагування оцтової кислоти, спосіб одержання оцтової кислоти (варіанти), спосіб анаеробного мікробного бродіння для одержання оцтової кислоти (варіанти), модифікований розчинник та спосіб його одержання |
| DE10301040B4 (de) * | 2003-01-13 | 2005-07-21 | Stockhausen Gmbh | Aufreinigung eines Monomers durch Extraktion mit einem Phasenbildner und Kristallisation |
| WO2006069127A1 (en) * | 2004-12-22 | 2006-06-29 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Method for the production of glycolic acid from ammonium glycolate by solvent extraction |
| CN103193622B (zh) * | 2013-04-26 | 2014-12-10 | 山东潍坊润丰化工股份有限公司 | 苯氧羧酸类生产废水中羟基乙酸的回收方法 |
Family Cites Families (4)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| DE422073C (de) * | 1923-06-26 | 1925-11-24 | Hermann Suida Dr | Verfahren zur Herstellung konzentrierter Essigsaeure |
| GB390185A (en) * | 1931-06-23 | 1933-03-23 | Prod Chim Purs | Improvements in or relating to the extraction of organic acids from their aqueous solutions |
| FR866969A (fr) * | 1940-05-23 | 1941-09-20 | Le Gouvernement De La Province | Procédé pour la concentration ou l'extraction de l'acide acétique |
| JPS597131A (ja) * | 1982-07-06 | 1984-01-14 | Daicel Chem Ind Ltd | 酢酸の回収法 |
-
1984
- 1984-10-04 DE DE19843436348 patent/DE3436348A1/de not_active Withdrawn
-
1985
- 1985-09-23 EP EP85112029A patent/EP0178493B1/de not_active Expired
- 1985-09-23 DE DE8585112029T patent/DE3574131D1/de not_active Expired
- 1985-09-23 AT AT85112029T patent/ATE47833T1/de not_active IP Right Cessation
- 1985-10-02 US US06/783,212 patent/US4720577A/en not_active Expired - Lifetime
- 1985-10-03 JP JP60219292A patent/JPS6191153A/ja active Pending
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| ATE47833T1 (de) | 1989-11-15 |
| DE3436348A1 (de) | 1986-04-10 |
| DE3574131D1 (en) | 1989-12-14 |
| US4720577A (en) | 1988-01-19 |
| EP0178493A1 (de) | 1986-04-23 |
| EP0178493B1 (de) | 1989-11-08 |
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