JPS617265A - Preparation of styrene oxide - Google Patents

Abstract

PURPOSE:To improve advantageously yield with easy post-treatment and purification in reacting a styrene with an organic peroxide to obtain the titled compound useful as a raw material for ultraviolet light absorbers, etc., by carrying out the reaction in the presence of an epoxidation catalyst and phenolic compound. CONSTITUTION:A styrene is reacted with an organic peroxide in the presence of an epoxidation catalyst and a phenolic compound, preferably in a solvent, e.g. benzene or hexane, within 70-170 deg.C particularly within 90-150 deg.C range to give the aimed compound. Molybdenum oxide and molybdenum acetylacetate, etc. are preferred for the epoxidation catalyst, and the molar amount thereof to be used is preferably 0.0001-0.01 times based on 1mol organic peroxide. Phenol, di-tert- butylhydroxytoluene, etc. are used as the phenolic compound, and the molar amount thereof to be used is 10-50 times based on 1mol epoxidation catalyst.

Description

【発明の詳細な説明】 発明の分野 本発明は、スチレンオキサイド類を製造する方法に関す
るものである。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Field of the Invention The present invention relates to a method for producing styrene oxides.

本発明の方法によれば、スチレンオキサイド類を効率よ
く製造することができる。According to the method of the present invention, styrene oxides can be efficiently produced.

本発明の方法により得られるスチレンオキサイド類は、
高分子安定剤、紫外線吸収剤、医薬、香料、溶剤の安定
剤或いは食品添加剤等の原料として有用なものである。The styrene oxides obtained by the method of the present invention are
It is useful as a raw material for polymer stabilizers, ultraviolet absorbers, medicines, fragrances, solvent stabilizers, food additives, etc.

特に、香料の原料である２−フェニルエチルアルコール
、又ハアミ／Ｍの一種のフェニルアラニンの原料等とし
て重要なものである。In particular, it is important as a raw material for 2-phenylethyl alcohol, which is a raw material for perfumes, and for phenylalanine, a type of haami/M.

先行技術 従来から、エポキシ化触媒の存在下、スチレンと有機過
酸化物とを反応させて、スチレンオキサイドを製造する
方法は公知であった。Prior Art Conventionally, methods for producing styrene oxide by reacting styrene with an organic peroxide in the presence of an epoxidation catalyst have been known.

しかしながら公知方法は、反応中に有機過酸化物が一部
熱分解して生じるラジカルのだめ、スチレンのラジカル
重合が併発し、スチレンに対するスチレンオキサイドの
選択率が低下するといったことや、有機過酸化物の転化
率が十分高められないため、後処理工程・精製工程が複
雑化するといった欠点があった。However, in the known method, the organic peroxide is partially thermally decomposed during the reaction, resulting in the accumulation of radicals, radical polymerization of styrene occurs simultaneously, and the selectivity of styrene oxide to styrene decreases. Since the conversion rate could not be sufficiently increased, there was a drawback that the post-treatment process and purification process were complicated.

これらの欠点を解決する方法として、脂肪族まだは脂環
族モノアミンとエポキシ化触媒共存下で反応を実施する
方法（特公昭５’７−８１０６号公報）や、有機アミン
系化合物とエポキシ化触媒共存下で実施する方法（特開
昭５６−１３３，２７９号公報）が提案されている。As a method to solve these drawbacks, there is a method in which the reaction is carried out in the presence of an aliphatic or alicyclic monoamine and an epoxidation catalyst (Japanese Patent Publication No. 5'7-8106), and a method in which an organic amine compound and an epoxidation catalyst are carried out. A method (Japanese Unexamined Patent Publication No. 133-279/1983) has been proposed.

これらの方法は、アミン系化合物を用いる点で共通して
いるが、スチレンオキサイドのスチレンに対する転化率
や有機過酸化物の転化率はまだ十分高くなく、工業的に
有利な方法とは言い難かった。These methods have in common the use of amine compounds, but the conversion rate of styrene oxide to styrene and the conversion rate of organic peroxides are still not high enough, and it is difficult to call them industrially advantageous methods. .

本発明の概要 本発明者らは、上記した方法の欠点を改良し、工業的に
有利な方法で、かつ収率よく目的とするスチレンオキサ
イド類を製造する方法を鋭意検討した結果、本発明に到
達した。Summary of the Invention The present inventors have made intensive studies on a method for producing target styrene oxides in an industrially advantageous manner and in good yields by improving the drawbacks of the above-mentioned methods. As a result, the present inventors have developed the present invention. Reached.

本発明方法は、 （１）　　スチレンオキサイドのスチレンに対する選択
率が高い、 （２）有機過酸化物の転化率が高く、更にエポキシ化速
度も高い、 といったすぐれた特徴をもつ。The method of the present invention has excellent features such as (1) high selectivity of styrene oxide to styrene, (2) high conversion rate of organic peroxide, and also high epoxidation rate.

即ち、本発明は、スチレン類と有機過酸化物とを反応さ
せてスチレンオキサイド類を製造する方法において、該
反応をエポキシ化触媒及びフェノール系化合物の存在下
に行わせることを特徴とするスチレンオキサイド類を製
造する方法を提供するものである。That is, the present invention provides a method for producing styrene oxides by reacting styrenes and organic peroxides, which is characterized in that the reaction is carried out in the presence of an epoxidation catalyst and a phenolic compound. The present invention provides a method for manufacturing the same.

発明の詳細な説明 （エポキシ化触媒） 本発明の方法に用いるエポキシ化触媒は、オレフィンの
エポキシ化触媒として知られているモリブデン、バナジ
ウム及びチタンから選ばれる金暎の化合物であり、これ
らの金属の酸化吻、ハロゲン化物、ナフテート、ステア
レート、オクトエート、カルボニル錯体、アセチルアセ
トナートなどがある。Detailed Description of the Invention (Epoxidation Catalyst) The epoxidation catalyst used in the method of the present invention is a compound selected from molybdenum, vanadium, and titanium, which is known as an olefin epoxidation catalyst. These include oxidized proboscis, halides, naphthates, stearates, octoates, carbonyl complexes, and acetylacetonates.

具体的にこれを例示すると、モリブデンの化合物として
は、モリブデン酸ナトリウム、酸化モリブデン、硫化モ
リブデン、リンモリブデン酸、リンモリブデン酸ナトリ
ウム、酸化モリブデンアセチルアセトナート、モリブデ
ンアセチルアセトナート、モリブデンヘキサカルボニル
、五塩化モリブデン、モリブデン酸アンモン、パラモリ
ブデン酸アンモン、ケイモリブデン酸、ナフテン酸モリ
ブデン、ステアリン酸モリブデン、オクチル酸モリブデ
ンなどであり、バナジウムの化合物としては、バナジン
酸ナトリウム、酸化バナジウム、オキシ三塩化バナジウ
ム、酸化バナジウムアセチルアセトナートなどであり、
チタンの化合物としては、三塩化チタン、酸化チタンな
どである。Specifically, molybdenum compounds include sodium molybdate, molybdenum oxide, molybdenum sulfide, phosphomolybdic acid, sodium phosphomolybdate, molybdenum oxide acetylacetonate, molybdenum acetylacetonate, molybdenum hexacarbonyl, and pentachloride. Molybdenum, ammonium molybdate, ammonium paramolybdate, silicomolybdic acid, molybdenum naphthenate, molybdenum stearate, molybdenum octylate, etc. Vanadium compounds include sodium vanadate, vanadium oxide, vanadium oxytrichloride, and vanadium oxide. such as acetylacetonate,
Examples of titanium compounds include titanium trichloride and titanium oxide.

これらの中でもモリブデンの化合物が好ましく、特に有
機溶媒に可溶な酸化モリブデン、モリブデンアセチルア
セトナート、モリブデンヘキサカルボニル、ナフテン酸
モリブデンなどが特に好ましい。Among these, molybdenum compounds are preferred, and molybdenum oxide, molybdenum acetylacetonate, molybdenum hexacarbonyl, molybdenum naphthenate, etc., which are soluble in organic solvents, are particularly preferred.

エポキシ化触媒の使用量は、有機過酸化物１モルに対し
て０．００００１〜０．１倍モル、より好ましくは０．
０００１〜０．０１倍モルである。The amount of the epoxidation catalyst to be used is 0.00001 to 0.1 times the mole of the organic peroxide, more preferably 0.00001 to 0.1 times the mole of the organic peroxide.
0001 to 0.01 times the mole.

（フェノール系化合物） 本発明の方法に用いられるフェノール系化合物は、芳香
環に水酸基を置換基として持つＣ６〜３０の化合物であ
る。(Phenol Compound) The phenol compound used in the method of the present invention is a C6-30 compound having a hydroxyl group as a substituent on the aromatic ring.

具体的に例示すると、フェノール、ジ−ｔ−ブチルハイ
ドロキシトルエン、ハイドロキノン、ｔ−プチルカテコ
ノー、ジヒドロギシビフェニル、す７トールなどが挙げ
られる。Specific examples include phenol, di-t-butylhydroxytoluene, hydroquinone, t-butylcatechone, dihydroxybiphenyl, and 7-tol.

フェノール系化合物の使用量は特に制限は無いが、エポ
キシ化触媒１モルに対して１〜７０倍モル、好ましくは
１０〜５０倍モル用いられる。The amount of the phenol compound to be used is not particularly limited, but it is used in an amount of 1 to 70 times, preferably 10 to 50 times, per mole of the epoxidation catalyst.

（スチレン類） スチレン類としては、次式で表わされるものが用いられ
る。(Styrenes) As the styrenes, those represented by the following formula are used.

Ｉ （式中、Ｒ１、Ｒ２及びＲ３は、同一でも異なっていて
もよく、水素、Ｃ１〜１ｏのアルキル基、Ｃ６〜１５の
アリール基、Ｃ１〜１Ｇのアルコキシ基、Ｃ６〜１５の
フェノキシ基、ヒドロキシ基、ハロゲン基及びアミノ基
を表わす） これらのスチレン類は、 （１）対応するエチルベンゼン類の脱水素反応、（２）
対応するアセトフェノン類の還元反応及び脱水反応、 などによシ容易に入手可能である。又、これらのスチレ
ン類の純度は、本反応に影響を及ぼさない範囲でよいが
約８０％以上のものが好ましい。I (wherein R1, R2 and R3 may be the same or different, hydrogen, C1-1o alkyl group, C6-15 aryl group, C1-1G alkoxy group, C6-15 phenoxy group, These styrenes (representing hydroxy groups, halogen groups, and amino groups) are produced by (1) dehydrogenation of the corresponding ethylbenzenes, (2)
It is easily available through the reduction reaction and dehydration reaction of the corresponding acetophenones. The purity of these styrenes may be within a range that does not affect this reaction, but it is preferably about 80% or more.

具体的にこれらを例示すると、スチレン、メトキシスチ
レン、メチルスチレン、ジメチルスチレン、インブチル
スチレン、ビニルフェノール、３−クロロ−４−アリロ
キシスチレン、クロロスチレン、ブロモスチレン、ビニ
ルビフェニル、３，４゜５−トリメトキシスチレン、フ
ェノキシスチレン、ジメチルアミノスチレンなどが挙げ
られる。Specific examples of these include styrene, methoxystyrene, methylstyrene, dimethylstyrene, inbutylstyrene, vinylphenol, 3-chloro-4-allyloxystyrene, chlorostyrene, bromostyrene, vinylbiphenyl, 3,4゜5 -Trimethoxystyrene, phenoxystyrene, dimethylaminostyrene, etc.

（有機過酸化物） 有機過酸化物としては、Ｒ’００Ｈで表わされる化合物
が用いられる。ここで、Ｒ４はＣ１−１１１のアルキル
基又はアラルキル基である。(Organic Peroxide) As the organic peroxide, a compound represented by R'00H is used. Here, R4 is a C1-111 alkyl group or an aralkyl group.

具体的に例示すると、エチルベンゼンハイドロパーオキ
サイド、キュメンハイドロパーオキサイド、メンタンハ
イドロパーオキサイド、ジイソプロピルベンゼンモノハ
イドロパーオキサイド、ジイソプロビルベンゼンジハイ
ドロバーオキサイド、テトラリンハイドロパーオキサイ
ド、シクロペンチルハイトロバーオキサイド、シクロヘ
キシルハイドロパーオキサイド、ｔ−ブチルハイドロバ
ーオキサイドなどが挙げられる。Specific examples include ethylbenzene hydroperoxide, cumene hydroperoxide, menthane hydroperoxide, diisopropylbenzene monohydroperoxide, diisopropylbenzene dihydroperoxide, tetralin hydroperoxide, cyclopentyl hydroperoxide, and cyclohexyl hydroperoxide. oxide, t-butylhydroveroxide, and the like.

これらの有機過酸化物は、高純度のままで用いてもよく
、溶媒で希釈したものを用いてもよい。These organic peroxides may be used in their highly pure form, or may be diluted with a solvent.

有機過酸化物の使用量は、有機過酸化物１モルに対して
スチレン類を１〜３０倍モル、好ましくは１〜１０倍モ
ルである。The amount of organic peroxide to be used is 1 to 30 times, preferably 1 to 10 times, mole of styrene per 1 mole of organic peroxide.

（上記以外の添加剤） 本発明の方法は、スチレン類と有機過酸化物とを前記エ
ポキシ化触媒及びフェノール系化合物の存在下に反応さ
せてスチレンオキシド類を製造するものであるが、この
反応系には上記以外の添加剤を添加して反応を行わせる
こともできる。(Additives other than those mentioned above) In the method of the present invention, styrene oxides are produced by reacting styrenes and organic peroxides in the presence of the epoxidation catalyst and phenol compound. The reaction can also be carried out by adding additives other than those mentioned above to the system.

この様な添加剤を例示すると、ブチルアミン、オクチル
アミン、ノニルアミン、ジエチルアミン、トリエチルア
ミン、エチレンジアミン、アニリン、Ｎ、Ｎ−ジメチル
アニリン、ピリジン、ピコリンなどの有機アミン系化合
物、Ｎ−ニトロンジフェニルアミン、ニトロソベンゼン
、Ｎ−ニトロソジエチルアニリンなどの有機ニトロソ化
合物、ホウ酸トリメチルエステル、ホウ酸トリエチルエ
ステル、ホウ酸トリブチルエステル、ホウ酸トリフェニ
ルエステル、シクロヘキシルメタボレートなどのホウ素
系化合物、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酢酸リチウ
ム、炭酸水素ナトリウム、アセチルアセトナートナトリ
ウム塩などのアルカリ金属塩などが挙げられる。Examples of such additives include organic amine compounds such as butylamine, octylamine, nonylamine, diethylamine, triethylamine, ethylenediamine, aniline, N,N-dimethylaniline, pyridine, picoline, N-nitron diphenylamine, nitrosobenzene, - Organic nitroso compounds such as nitrosodiethylaniline, boron compounds such as trimethyl borate, triethyl borate, tributyl borate, triphenyl borate, cyclohexyl metaborate, sodium acetate, potassium acetate, lithium acetate, carbonic acid Examples include alkali metal salts such as sodium hydrogen salt and sodium acetylacetonate salt.

これらの添加剤は、本発明の目的に悪影響を及ぼさない
範囲で添加できるが、例えばエポキシ化触媒１モルに対
して５〜５０倍モル、好ましくは１０〜４０倍モル添加
することができる。These additives can be added within a range that does not adversely affect the object of the present invention, but for example, they can be added in a molar amount of 5 to 50 times, preferably 10 to 40 times, per mole of the epoxidation catalyst.

（反応） 本発明の方法は、無溶媒でも実施できるが有機過酸化物
の熱分解反応が発熱反応であるだめ、暴走反応の抑制及
びスチレンの重合反応の抑制に溶媒を使用することが好
ましい。(Reaction) Although the method of the present invention can be carried out without a solvent, since the thermal decomposition reaction of the organic peroxide is an exothermic reaction, it is preferable to use a solvent to suppress the runaway reaction and the polymerization reaction of styrene.

この溶媒としては、反応に不活性なものなら特に制限は
無いが、例えばベンゼン、トルエン、エチルベンゼン、
キュメンなどの芳香族炭化水素、ヘキサン、ヘプタン、
オクタンなどの脂肪族炭化水素、シクロヘキサン、シク
ロドデカンなどの脂環族炭化水素などが用いられる。This solvent is not particularly limited as long as it is inert to the reaction, but examples include benzene, toluene, ethylbenzene,
Aromatic hydrocarbons such as cumene, hexane, heptane,
Aliphatic hydrocarbons such as octane and alicyclic hydrocarbons such as cyclohexane and cyclododecane are used.

溶媒の使用量は、特に制限は無いが、経済性、分離・精
製のし易さの点などから、有機過酸化物の濃度が反応液
に対して５〜６０重量％、好ましくは５〜４０重量％が
用いられる。The amount of solvent used is not particularly limited, but from the viewpoint of economy and ease of separation and purification, the concentration of organic peroxide should be 5 to 60% by weight, preferably 5 to 40% by weight based on the reaction solution. Weight percentages are used.

反応温度及び反応時間は、使用する有機過酸化物の種類
によっても変るが、通常反応温度は７０〜１７０℃、反
応時間は０．０１〜１２０分が用いられる。この場合、
スチレンオキサイド類のスチレン類に対する高い選択率
及び有機過酸化物の高い転化率を達成する為に、好まし
くは反応ｉ度９０〜１５０℃、反応時間０．１〜３０分
が用いられる。The reaction temperature and reaction time vary depending on the type of organic peroxide used, but usually the reaction temperature is 70 to 170°C and the reaction time is 0.01 to 120 minutes. in this case,
In order to achieve a high selectivity of styrene oxides to styrenes and a high conversion rate of organic peroxides, preferably a reaction temperature of 90 to 150°C and a reaction time of 0.1 to 30 minutes are used.

本発明の方法は、回分式及び連続式のいずれの方法によ
ることも可能である。反応が発熱反応である為、反応温
度が高く反応時間が短い条件を選ぶ場合は、連続式の方
が好ましい。The method of the present invention can be carried out either batchwise or continuously. Since the reaction is exothermic, a continuous method is preferable when selecting conditions where the reaction temperature is high and the reaction time is short.

＝１０＝ この場合、上記反応時間は反応管を反応液が通過する時
間で表わすものとする。液供給速度がＡ１７分の場合、
反応管の容積をＢ１１１／とすれば、反応時間はＶＡ分
で示される。=10= In this case, the above reaction time is expressed by the time it takes for the reaction solution to pass through the reaction tube. When the liquid supply rate is A17 minutes,
If the volume of the reaction tube is B111/, the reaction time is expressed in VA minutes.

本発明の方法による反応生成物は、スチレンオキサイド
類及び使用した有機過酸化物に相当する水酸基を有する
化合物である。例えば、クメンハイドロパーオキサイド
を用いた場合はクミルアルコール、エチルベンゼンハイ
ドロパーオキサイドを用い１Ｊｌｌｉｉ−フェニルエチ
ルアルコール、ｔ−ブチルハイドロパーオキサイドを用
いた場合はｔ−ブチルアルコールがスチレンオキサイド
類と共にそれぞれ生成する。The reaction products obtained by the method of the invention are compounds having hydroxyl groups corresponding to styrene oxides and the organic peroxides used. For example, when cumene hydroperoxide is used, cumyl alcohol is produced, when ethylbenzene hydroperoxide is used, 1Jllii-phenylethyl alcohol is produced, and when t-butyl hydroperoxide is used, t-butyl alcohol is produced together with styrene oxides. .

上記クミルアルコール、１−フェニルエチルアルコール
及びｔ−ブチルアルコールはそれら自体有用であり、更
にこれらを脱水反応させて得られるα−メチルスチレン
、スチレン及びイソブチレンもまた有用な化合物である
。The above cumyl alcohol, 1-phenylethyl alcohol and t-butyl alcohol are useful in themselves, and α-methylstyrene, styrene and isobutylene obtained by dehydrating them are also useful compounds.

これらの反応生成物は、公知の方法例えば蒸留等により
容易に分離・精製することができる。These reaction products can be easily separated and purified by known methods such as distillation.

ｍ叩 次に実験例を示して本発明を更に詳細に説明するが、的
中の転化率及び選択率はそれぞれ次式に従って定義した
。The present invention will be explained in more detail by showing experimental examples below, and the conversion rate and selectivity were defined according to the following formulas.

実施例１．２及び比較例１ 温度計、攪拌機及び還流冷却器を備えた内容積１００ｅ
Ｃの３つ口平底フラスコに、酸化モリブデンアセチルア
セトナート０．００７９　（０，０２ｍｍｏｔ）、表１
に示したフェノール系化合物をそれぞれ０．７６ｍｍｏ
ｔ、８１％クメンハイドロパーオキサイド４．４９　（
２３，５ｍｍｏ、ｆｆ　）　、スチレン４．７９　（４
５，３ｍｍｏｔ）及びエチルベンゼン３５ＣＣをそれぞ
れ仕込み、窒素雰囲気下、１０５℃で６０分間加熱攪拌
した。Example 1.2 and Comparative Example 1 Internal volume 100e equipped with thermometer, stirrer and reflux condenser
0.0079 (0.02 mmot) of molybdenum oxide acetylacetonate was placed in a three-necked flat bottom flask of C, Table 1.
0.76 mmo of each of the phenolic compounds shown in
t, 81% cumene hydroperoxide 4.49 (
23.5 mmo, ff), styrene 4.79 (4
5.3 mmot) and 35 CC of ethylbenzene were respectively charged, and the mixture was heated and stirred at 105° C. for 60 minutes under a nitrogen atmosphere.

反応終了後反応液を冷却し、ヨードメトリーによりクメ
ンノ・イドロバ−オキサイドの転化率を求め、未反応の
スチレン及び反応生成物をガスクロマトグラフィーによ
り定量した。その結果を表１に示す。After the reaction was completed, the reaction solution was cooled, and the conversion rate of cumenohydroboroxide was determined by iodometry, and unreacted styrene and reaction products were quantified by gas chromatography. The results are shown in Table 1.

表１ 実施例３．４及び比較例２ 実施例１において用いたのと同じ装置を用いて、酸化モ
リブデンアセチルアセトナ−）　Ｑ、Ｑ　０７　ｆ（０
，０２ｍｍｏｔ）、表２に示したフェノール系化合物を
それぞれ０．３８ｍｍｏ４．　８１％クメンノ１イドロ
バーオキサイド４．４９　（２３，５ｍｍｏＡ　）、ス
チレン４．７７（４５，３ｍｍｏｔ）及びクメン３５Ｃ
Ｃをそれぞれ仕込み、窒素雰囲気下、１２５℃で１０分
間加熱攪拌した。その結果を表２に示す。Table 1 Example 3.4 and Comparative Example 2 Molybdenum oxide acetylacetoner) Q, Q 07 f (0
,02mmot) and 0.38mmo4. 81% Cumene 1 Hydrobar Oxide 4.49 (23,5 mmoA), Styrene 4.77 (45,3 mmot) and Cumene 35C
Each of C was charged, and the mixture was heated and stirred at 125° C. for 10 minutes under a nitrogen atmosphere. The results are shown in Table 2.

宍　２ 実施例５ 実施例４において酸化モリブデンアセチルアセトナート
の代りに、モリブデンナフチネートを使用した以外は実
施例５と同様に反応を実施した。Shishi 2 Example 5 The reaction was carried out in the same manner as in Example 5 except that molybdenum naphthinate was used instead of molybdenum oxide acetylacetonate in Example 4.

その結果、クメンハイドロパーオキサイドの転化率は７
５．３％、スチレンオキサイドの対スチレン選択率は９
６．７％、対クメンハイドロパーオキサイド選択率は６
３．５％であった。As a result, the conversion rate of cumene hydroperoxide was 7
5.3%, styrene selectivity of styrene oxide is 9
6.7%, selectivity for cumene hydroperoxide is 6
It was 3.5%.

実施例６ 実施例４において、クメンハイドロパーオキサイドの代
りにエチルベンゼンハイドロパーオキサイドを用いた以
外は実施例４と同様に反応を実施した。Example 6 The reaction was carried out in the same manner as in Example 4, except that ethylbenzene hydroperoxide was used instead of cumene hydroperoxide.

その結果、エチルベンゼンハイドロパーオキサイドの転
化率は７９．５％、スチレンオキサイドの対スチレン選
択率は１００％、対エチルベンゼンハイドロパーオキサ
イド選択率は６３．４％であった。As a result, the conversion rate of ethylbenzene hydroperoxide was 79.5%, the selectivity of styrene oxide to styrene was 100%, and the selectivity of ethylbenzene hydroperoxide to ethylbenzene hydroperoxide was 63.4%.

実施例７ 実施例２において酢酸ナトリウム０．０３１　ｆ（０，
３８ｍｍｏｔ）を添加した以外は実施例２と同様に反応
を実施した。Example 7 In Example 2, sodium acetate 0.031 f(0,
The reaction was carried out in the same manner as in Example 2, except that 38 mmot) was added.

その結果、クメンハイドロパーオキサイドの転化率は６
８．５％、スチレンオキサイドの対スチレン選択率は９
１．５％、対クメンハイドロパーオキサイド選択率は６
５．３％であった。As a result, the conversion rate of cumene hydroperoxide was 6
8.5%, styrene selectivity of styrene oxide is 9
1.5%, selectivity for cumene hydroperoxide is 6
It was 5.3%.

実施例８ 実施例２においてスチレンの代わりに、４−イソブチル
スチレン７．２　ｆ　（４５，３ｍｍｏ、ｆｆ　）を用
いた以外は実施例２と同様に反応を実施した。Example 8 The reaction was carried out in the same manner as in Example 2 except that 4-isobutylstyrene 7.2 f (45.3 mmo, ff ) was used instead of styrene.

その結果、クメンハイドロパーオキサイドの転化率は７
０．２％、４−イソブチルスチレンオキサイドの対４−
イソブチルスチレン選択率は９１．２％、対クメンハイ
ドロパーオキサイド選択率は６７．２％であった。As a result, the conversion rate of cumene hydroperoxide was 7
0.2%, 4-isobutylstyrene oxide vs. 4-
The selectivity for isobutylstyrene was 91.2%, and the selectivity for cumene hydroperoxide was 67.2%.

Claims (1)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）スチレン類と有機過酸化物とを反応させてスチレ
ンオキサイド類を製造する方法において、該反応をエポ
キシ化触媒及びフェノール系化合物の存在下に行わせる
ことを特徴とするスチレンオキサイドを製造する方法。(1) A method for producing styrene oxide by reacting styrene and an organic peroxide, characterized in that the reaction is carried out in the presence of an epoxidation catalyst and a phenolic compound. Method.