JPS6169819A - Reactive resin composition - Google Patents
Reactive resin compositionInfo
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- JPS6169819A JPS6169819A JP19114884A JP19114884A JPS6169819A JP S6169819 A JPS6169819 A JP S6169819A JP 19114884 A JP19114884 A JP 19114884A JP 19114884 A JP19114884 A JP 19114884A JP S6169819 A JPS6169819 A JP S6169819A
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Abstract
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野］
本発明は、筺れた機械的強度と耐熱性及び速硬化性を有
し、とくに耐衝撃性の改良された成形用反応性組成物に
関する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION [Field of Industrial Application] The present invention relates to a reactive composition for molding having excellent mechanical strength, heat resistance and fast curing properties, and particularly having improved impact resistance. .
〔従来の技術］
エポキシ樹脂は機械的強度、耐熱性、電気的特性などに
優れているところから、各種の電気部品や強化プラスチ
ックのマトリックス樹脂の分野で広く用いられている。[Prior Art] Epoxy resins have excellent mechanical strength, heat resistance, electrical properties, etc., and are therefore widely used in the fields of various electrical parts and matrix resins for reinforced plastics.
用いられるエポキシ樹脂としては、ヒスフェノールＡジ
グソノジルエーテル型やフェノールノボラック型か一般
的である。Commonly used epoxy resins include hisphenol A digsonodyl ether type and phenol novolac type.
［発明か解決しようとする問題点１
し０〉シながら、とくに高い耐熱性が要求される航空機
の用途には前記ヒスフェノールＡ型やフエ／−ル／ボラ
ック型では充分にその要求を満足しえない。またエポキ
シ樹脂の大きな欠点として耐衝撃性の劣ることがあげら
れる。また近年成形サイクルの短縮が要求されてきてお
り、速硬化性の組成物が望まれている。[Problem to be Solved by the Invention 1]However, for aircraft applications where particularly high heat resistance is required, the above-mentioned hisphenol A type and fer/borac type do not sufficiently meet the requirements. No. Another major drawback of epoxy resins is that they have poor impact resistance. In recent years, there has been a demand for shorter molding cycles, and fast-curing compositions are desired.
［問題点を解決するための手段及び作用効果］本発明者
らは、優れた機械的強度と耐熱性および耐衝撃性を有し
、かつ速硬化性の成形用反応性樹脂組成物について鋭意
研究を重ねた結果、本発明に到達した。[Means and effects for solving the problem] The present inventors have conducted extensive research on a fast-curing reactive resin composition for molding that has excellent mechanical strength, heat resistance, and impact resistance. As a result of repeated efforts, we have arrived at the present invention.
すなわち本発明は、一般式（１）
％式％（１）
（式中、Ａｒはグリシジルオキシ基を少くと６１つ以上
有するＣ６〜Ｃ２ｏの芳香族炭化水素を表わし、Ｒは水
素原子またはメチル基であり、ｎは１〜４の整数である
）で表わされるグリシジル化合物ｆａ）、上記一般式（
１）で表わされるグリシジル化合物とカルボキシル末端
ブタンエンニトリルゴムとのエステル化反応物（ｂ）、
脂肪族ポリアミン（ｃ）及びラジカル重合開始剤（ｄ）
を含有する反応性樹脂組成物、ならびに該樹脂組成物を
加熱してグリシジル化合物とポリアミンとの反応および
ラジカル重合反応とを同時に行わせることにより優れた
硬化成形体を与える反応成形方法に関する。That is, the present invention is based on the general formula (1) % formula % (1) (wherein Ar represents a C6 to C2o aromatic hydrocarbon having at least 61 or more glycidyloxy groups, and R represents a hydrogen atom or a methyl group. and n is an integer of 1 to 4), a glycidyl compound fa) represented by the above general formula (
Esterification reaction product (b) of the glycidyl compound represented by 1) and carboxyl-terminated butanenitrile rubber,
Aliphatic polyamine (c) and radical polymerization initiator (d)
The present invention relates to a reactive resin composition containing the following, and a reactive molding method for producing an excellent cured molded product by heating the resin composition to simultaneously perform a reaction between a glycidyl compound and a polyamine and a radical polymerization reaction.
本発明のグリシジル化合物（１）は、一般式ＭＯ
（ＣＨ２＝＝Ｃ−Ｃ−ＮＨ−ＣＨ２＋。Ａ ｒ
（＼／）（式中１、竹′は水酸基を
少くとも１つ以上有する０６〜Ｃ２ｏの芳香族炭化水素
を表わし、Ｒ，ｎは前記に同じで表わされる化合物とエ
ピノ＼ロヒドリンを付加させたのら、アルカリで脱）１
０ゲン化水素反応を行ｌｆうことにより製造される。The glycidyl compound (1) of the present invention has the general formula MO (CH2==C-C-NH-CH2+.A r
(\/) (In the formula 1, bamboo' represents an aromatic hydrocarbon of 06 to C2o having at least one hydroxyl group, and R and n are the same compounds as above and epino\rohydrin added. Nora, remove with alkali) 1
It is produced by carrying out a hydrogen genide reaction lf.
一般式（■で表わされる化合物は、たとえはフェノール
性水酸基を少くとも１つ以上有する芳香族炭化水素とＮ
−メチロールアクリルアミドまたはＮ−メナロールメタ
アクリルアミド、あるいはＮ−メチロールアクリルアミ
ドまたはＮ−メチロールメタアクリルアミドのアルキル
エーテル誘導体（以下、これらをＮ−メチロールアクリ
ルアミド類という）を酸触媒で縮合させることにより容
易にえられる。たとえは出発物質として２，６キ７レノ
ールとＮ−メチロールアクリルアミド類を用いた場合、
下記構造式（［）で表わされるグリシジル化合物をうろ
ことができる。A compound represented by the general formula (■) is, for example, an aromatic hydrocarbon having at least one phenolic hydroxyl group and N
- Easily obtained by condensing methylol acrylamide, N-menalol methacrylamide, or alkyl ether derivatives of N-methylol acrylamide or N-methylol methacrylamide (hereinafter referred to as N-methylol acrylamides) using an acid catalyst. . For example, when using 2,6-x-7-lenol and N-methylolacrylamide as starting materials,
A glycidyl compound represented by the following structural formula ([) can be used.
（式中、Ｒは前記に同じ）
また出発物質としてオルトキ７レノールとＮ−メチロー
ルアクリルアミドを用いた場合、下記構造式＋［）で表
わされるグリシジル化合物をうろことが出来る。(In the formula, R is the same as above.) When orthoky7-lenol and N-methylolacrylamide are used as starting materials, a glycidyl compound represented by the following structural formula +[) can be obtained.
（式中、Ｒは１）１１記に同じ、ｍＬｔｌｔたは２であ
る。）さら（こ出発物質としてビスフェノールＡとＮ−
メチロールアクリルアミド類を用いた場合、下記構造式
■１で表わされるグリシジル化合物をうろことが出来る
１゜
（式中、１くはｒｒｒｓ記に同じ、４．ｅ′は０または
１〜２の整数を表わし、ｅ、ｅ’の少くとも１つは１以
上である。ン
本発明において用いられる、一般式巾で表わされるグリ
シジル化合物とカルホキノル末端ブタフェノニトリルゴ
ムのエステル化反応物は、一般式（１）で表わされるグ
リシジル化合物と市販の液状ゴムとして容易に人手する
ことか出来るカルホキノル末端ブタフェノニトリルゴム
（ｆことえは、宇部興産（ａｌ製の商品名ハイカーＣＴ
ＢＮ）をラジカル重合禁止剤の存在下でエステル化反応
触媒（ｆコとえは、塩化ヘンシルトリエチルアンモニウ
ム）ヲ用いて反応させることにより容易に得ることが出
来る。カルホキシル末端ブタジェンニトリルゴム中に含
まれるアクリロニトリル含量は、用いるグリシジル化合
物の溶解度係数に応じて１０〜２６％の範囲で選択する
ことが望ましい。また配合量は、えらｎる成形体の機械
的強度や耐熱性とのかねあいから５〜４０％の範囲とす
るのが殊に適当である。。(In the formula, R is 1) Same as in item 11, mLtlt or 2. ) Furthermore (bisphenol A and N- as starting materials)
When methylol acrylamide is used, the glycidyl compound represented by the following structural formula where at least one of e and e' is 1 or more.The esterification reaction product of the glycidyl compound represented by the general formula and carfoquinol-terminated butafenonitrile rubber used in the present invention is represented by the general formula (1 ) and carfoquinol-terminated butafenonitrile rubber (trade name Hiker CT manufactured by Ube Industries, Ltd.
It can be easily obtained by reacting BN) in the presence of a radical polymerization inhibitor using an esterification reaction catalyst (the copolymer is hensyltriethylammonium chloride). The acrylonitrile content contained in the carboxyl-terminated butadiene nitrile rubber is desirably selected in the range of 10 to 26% depending on the solubility coefficient of the glycidyl compound used. Further, it is particularly appropriate that the blending amount be in the range of 5 to 40%, considering the mechanical strength and heat resistance of the molded article. .
本発明（こおいて用いられる脂肪族ポリアミンとしては
、ポリメチレンジアミン、ポリエーテルジアミン、分岐
ポリメチレンジアミンのごとき脂肪族ンアミン、ジエチ
レントリアミン、イミノビスプロピルアミン、ビス（ヘ
キサメチレン）トリＴミノ、トリエチレンテトラミン、
テトラエチレンベノタミン、ペノタエチレンヘキサミノ
、ツメチルアミノプロピルアミン、ノーＣチルアミノプ
ロピルアミン、アミノエチルエタノールアミン、メチル
イミノプロピルアミンのごとき脂肪族ポリアミン、メノ
タンンアミン、Ｎ−アミノエチルピペランン、ｌ、；３
−ジアミノンクロヘキサン、イソホロンジアミンのごと
き脂肪族ポリアミンおよびｍ−キシリレンジアミン、テ
トラクロルーパラーキンリレンソアミンのごとき芳香環
をもつ脂肪族アミンがあげられる。前記グリシジル化合
物に対する脂肪族ポリアミンの配合割合は、前者のエポ
キシ基１個に対し、後者のアミン基を０．５〜２個とす
るのが好ましい。The aliphatic polyamines used in the present invention include aliphatic polyamines such as polymethylene diamine, polyether diamine, branched polymethylene diamine, diethylene triamine, iminobispropylamine, bis(hexamethylene) tri-T-mino, triethylene Tetramine,
Aliphatic polyamines such as tetraethylenebenotamine, penotaethylenehexamino, trimethylaminopropylamine, no-C thylaminopropylamine, aminoethylethanolamine, methyliminopropylamine, menotanamine, N-aminoethylpiperane, l , ;3
Examples include aliphatic polyamines such as -diaminone chlorohexane and isophorone diamine, and aliphatic amines having an aromatic ring such as m-xylylene diamine and tetrachlorparaquinlylensoamine. The ratio of the aliphatic polyamine to the glycidyl compound is preferably such that the number of amine groups in the latter is 0.5 to 2 per 1 epoxy group in the former.
また、これら脂肪族ポリアミンに対して必要（こ応じて
フェノール、トリフェニルフォスファイト、アルコール
、′ｒ！機酸、無機酸、第３級アミン、ポリメルカプタ
ン類４１″どの硬化促進剤を併用してもよい。In addition, for these aliphatic polyamines, curing accelerators such as phenol, triphenylphosphite, alcohol, organic acids, inorganic acids, tertiary amines, and polymercaptans may be used in combination. Good too.
本発明（こおいて用いられるラジカル重合開始剤として
は、ｉ市常ラジカル重合の開始に広く沈用さｎている有
機過酸化物が適している。ｒコだし、硬化反応が行イ〕
れる温度に於いて所望する時間内に分解するＢ Ｕ）を
選択する必要かある。具体的（こはＬ−ブチルハイドロ
パーオキサイド、キュメンハイドロパーオキサイド、シ
ー［−プチルパーオ千サイト、ンクミルパーオキサイド
、ラウロイルパーオキサイド、ヘンソイルパーオキサイ
ド、ジ−ブチルパーオキ／ピバレート、［−ブチルパー
オキ／へノソエートなとを用いることが出来る。The present invention (as the radical polymerization initiator used here, organic peroxides that are widely used in the initiation of conventional radical polymerization are suitable.)
It is necessary to select a BU that decomposes within the desired time at the desired temperature. Specific (L-butyl hydroperoxide, cumene hydroperoxide, cy[-butylpero-thousite, cumyl peroxide, lauroyl peroxide, hensoil peroxide, di-butyl peroxide/pivalate, [-butyl peroxide/henosoate)] You can use nato.
本発明組成物はコーティングおよび含浸組成物、また補
強さｎた複合製品、たとえは積層品、フイラメントワイ
ンデイング、ボッティングに使用することができる。と
くすこ本発明組成物は反応射出成形（ＲＩＭ）への適用
（こおいて適している。The compositions of the invention can be used in coating and impregnating compositions, and also in reinforced composite products, such as laminates, filament windings, and pottings. The compositions of the present invention are particularly suitable for reaction injection molding (RIM) applications.
本発明組成物の硬化反応は、通常、温度８（）〜１５０
ｃで１〜３０分程度加熱してゲル化し、つイテ温度１１
３０〜１８０ ’Ｃで１〜５時間程度加熱することによ
って行なわれる。The curing reaction of the composition of the present invention is usually carried out at a temperature of 8() to 150°C.
Heat at c for about 1 to 30 minutes to gel, and then heat to a temperature of 11
This is done by heating at 30 to 180'C for about 1 to 5 hours.
［実施例１
つきに本発明を実施例により説明するが、本発明はこれ
ら実施例のみ（ζ限定される乙のではない。[Example 1] The present invention will be explained with reference to examples, but the present invention is not limited to these examples only.
なお、以下の実施例（こおいて、部とあるのは重量部で
ある。In addition, in the following Examples (herein, parts are parts by weight).
実施例１
Ｎ−（１−グリ／ジルオキ７−３．５−ツメチルフェニ
ルメチル）アクリルアミド（前記構Ｊ式＋１１１で、Ｒ
が）１く素１！（（子であるもの）５１８部、カルボキ
／ル末端ブクジエノニトリルコム〔宇部ｑ ＋；１（用
製の商品名ハイカーＣＴＢＮ １．３００べ８ （Ａ
Ｎ含量１８′λ・＞ １ ：３２７部、塩化へ］／シト
リエチルアンモニウム０．１６３部、ハイドロキノン０
０１６部のｎ合物を環流冷却器を取付けたフラスコ中で
撹拌しながらｌｏｏ’ｃで３時間反応させ、グリシジル
化合物とカルボキシル末端ブタジェノニトリルゴムのエ
ステル化反応物をえた。なお反応の終点はｔＲスペクト
ルにより１７１０ ｃｍ ’ 、の−ＣＯＯＨの吸収
が消滅する点とした。Example 1 N-(1-gly/zyloxi7-3.5-tmethylphenylmethyl)acrylamide (in the above structure J formula +111, R
) 1 element 1! (Product name: Hiker CTBN 1.300 Be8 (A
N content 18'λ・＞1: 327 parts, to chloride]/citriethylammonium 0.163 parts, hydroquinone 0
016 parts of n compound was reacted with loo'c for 3 hours while stirring in a flask equipped with a reflux condenser to obtain an esterification reaction product of a glycidyl compound and carboxyl-terminated butadienonitrile rubber. The end point of the reaction was defined as the point at which the -COOH absorption at 1710 cm' disappeared according to the tR spectrum.
実施例２〜６
第１表に示す組成の混合液を、１４０’ｃｉこ予熱した
Ｍ３００ ｍｍ、横２００ｍｍ、高さ３ｍｍの金型に注
入した。ゲル化時間は約３分であった。型を１５分放置
後、型から硬化物を取り出し、ｌ ６ ｔＪＣのオーブ
ン中で１時間後硬化反応を行い、第１表に示す硬化物を
得た。Examples 2 to 6 A liquid mixture having the composition shown in Table 1 was injected into a 140 cm preheated mold of M300 mm, width 200 mm, and height 3 mm. Gelation time was approximately 3 minutes. After leaving the mold for 15 minutes, the cured product was taken out from the mold and subjected to post-curing reaction for 1 hour in a l 6 tJC oven to obtain the cured product shown in Table 1.
第１表中の略称はつぎの通りである。The abbreviations in Table 1 are as follows.
ＡＥ：Ｎ−（４−ゾリンジルオキシ−３，５−ンメチル
フエニルメチル）アクリル
アミド（ｊ１４造式（ＩＩ）で、Ｒか水素原子であるも
の）
ＡＣＥ 実施例１で作成した、Ｎ−（４−グリ／ノル
オキソ−３，５−フメチルフエ
ニルメチル）アクリルアミドとカルホ
キノル末端ブタジェンニトリルゴムの
エステル化反応物
ＩＰＤ イソホロンジアミン
ｔ −ＢＰＢ ： ｔ −プチルパーオキノへノゾエ
ート
比１咬１列Ｉ
Ｎ−（・１−りＩＪソンルオキノ−３，５−７メチルフ
エニルメチル）アクリルアミド（前記ｔＭ造弐巾で、Ｒ
が水素原子であるもの）１００部、イ′ノホロノノアミ
ン１６部およびし−ブチルパーオキ／ヘノフェート１５
邪を混合し、実施１列２と同様の方法で硬化物を得た。AE: N-(4-zolindyloxy-3,5-enemethylphenylmethyl)acrylamide (j14 formula (II), where R is a hydrogen atom) ACE Esterification reaction product IPD of 4-gly/noroxo-3,5-phmethylphenylmethyl)acrylamide and carfoquinol-terminated butadiene nitrile rubber Isophoronediamine t-BPB: t-butylperoxoquinohenozoate ratio 1 bite 1 row I N -(・1-riIJsonluoquino-3,5-7methylphenylmethyl)acrylamide (with the above tM construction, R
is a hydrogen atom), 16 parts of i'noholononoamine, and 15 parts of butyl peroxy/henophate.
A cured product was obtained in the same manner as in Example 1, Row 2.
このはあい、第１表に示す通り、機械的強度は優れたも
のかえられたが、加熱変形歪温度は充分でなく、アイソ
ット衝撃強１ｙは実施例２〜６のものに比べ劣るもので
あった。In this case, as shown in Table 1, although the mechanical strength was improved, the heating deformation strain temperature was insufficient, and the isot impact strength 1y was inferior to those of Examples 2 to 6. Ta.
実施例７
構造式
（ｍＪ記構造式［１１）で、Ｒか水素原子であるもの）
で示されるクリノジル化合物４９゜４部、カルボキンル
末端ブタ／エノニトリルコム（ハイカーＣＴＢＮ１、
：３ ｉｌ ０ＫＢ）３２７部、塩化へンノルトリエチ
ルアンモニウムｔ１．１ｒｉ部、ノ＼イドロキノノｔ）
、ｔｌ ｌ ６部の混合物を環流冷却器を取付Ｄ１コフ
ラスコ中で撹拌しｆＣから１００ Ｃで３時間反応させ
、クリノノル化合物とカルホキノル末端ブタノエノニト
リルゴムのエステル化反応物を得ｆコ。Example 7 Structural formula (mJ structural formula [11) in which R is a hydrogen atom)
49° 4 parts of the clinodyl compound represented by, carboquine-terminated buta/enonitrile comb (Hiker CTBN1,
:3il 0KB) 327 parts, 1.1ri parts of hemonortriethylammonium chloride, hydrogen chloride)
, tl l 6 parts of the mixture was stirred in a D1 flask equipped with a reflux condenser and reacted at 100 C for 3 hours to obtain an esterification reaction product of a clinonol compound and a carfoquinol-terminated butanoenonitrile rubber.
このエフチル化反応物５８部、（１“１１造式（前記構
造式１．ｔＩｌ）で、Ｒが水素原子であるもの）で示さ
れるグリシ／ル化合物９４．２部、イ゛ノホロノノアミ
ン１６２部およびし一ブチルｉ＜Ｆ−オキンヘンソエー
ト２８５部を混合し、実施例２と同様の方法で第２表に
示す通りの所望の硬化物を得ｆニー 、。58 parts of this phthylated reaction product, 94.2 parts of a glycyl compound represented by the formula 1"11 (formula 1.tIl above, in which R is a hydrogen atom), 162 parts of ynoholononoamine, and 285 parts of butyl i<F-oquinhensoate were mixed, and the desired cured product as shown in Table 2 was obtained in the same manner as in Example 2.
ゲル化時間は約３分であった。Gelation time was approximately 3 minutes.
、／− ７−′ 第 ２ 表,/- 7-' Table 2
Claims (7)
素を表わし、Ｒは水素原子またはメチ ル基であり、ｎは１〜４の整数である）で 表わされるグリシジル化合物、 （ｂ）上記一般式（ I ）で表わされるグリシジル化合
物とカルボキシル末端ブタジエンニトリ ルゴムのエステル化反応物、 （ｃ）脂肪族ポリアミン、および （ｄ）ラジカル重合開始剤 の４成分を含有し、且つ（ａ）成分／（ｂ）成分が重量
比で９７．５／２．５〜３０／７０であることを特徴と
する反応性樹脂組成物。(1) (a) General formula (I) ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (In the formula, Ar represents a C_6 to C_2_0 aromatic hydrocarbon having at least one glycidyloxy group. , R is a hydrogen atom or a methyl group, and n is an integer of 1 to 4); (b) Esterification of a glycidyl compound represented by the above general formula (I) and carboxyl-terminated butadiene nitrile rubber. It contains four components: a reactant, (c) an aliphatic polyamine, and (d) a radical polymerization initiator, and the weight ratio of component (a)/component (b) is 97.5/2.5 to 30/70. A reactive resin composition characterized by:
れる化合物である特許請求の範囲第１項記載の組成物。(2) Component (a) is a compound represented by structural formula (II) ▲Mathematical formula, chemical formula, table, etc.▼(II) (wherein R is a hydrogen atom or a methyl group) A composition according to scope 1.
たは２である）で表わされる化合物である特許請求の範
囲第１項記載の組成物。(3) Component (a) is structural formula (III) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(III) (wherein R is a hydrogen atom or a methyl group, and m is 1 or 2) A composition according to claim 1, which is a compound represented by:
は０または１〜２の整数を表わし、ｌ、ｌ′の少くとも
１つは１以上である）で表わされる化合物である特許請
求の範囲第１項記載の組成物。(4) Component (a) is structural formula (IV) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(IV) (In the formula, R is a hydrogen atom or a methyl group, l, l'
represents 0 or an integer of 1 to 2, and at least one of l and l' is 1 or more.
囲第１項記載の組成物。(5) The composition according to claim 1, wherein component (c) is an alicyclic diamine.
請求の範囲第５項記載の組成物。(6) The composition according to claim 5, wherein the alicyclic diamine is isophorone diamine.
素を表わし、Ｒは水素原子またはメチ ル基であり、ｎは１〜４の整数である）で 表わされるグリシジル化合物、 （ｂ）上記一般式（ I ）で表わされるグリシジル化合
物とカルボキシル末端ブタジエンニトリ ルゴムのエステル化反応物、 （ｃ）脂肪族ポリアミン、および （ｄ）ラジカル重合開始剤の４成分を含有し、且つ（ａ
）成分／（ｂ）成分か重量比で９７．５／２．５〜３０
／７０である反応性樹脂組成物を加熱し、グリシジル化
合物とポリアミン との反応およびラジカル重合反応を同時に 行わせることを特徴とする反応成形方法。(7) (a) General formula (I) ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) (In the formula, Ar represents a C_6 to C_2_0 aromatic hydrocarbon having at least one glycidyloxy group. , R is a hydrogen atom or a methyl group, and n is an integer of 1 to 4); (b) Esterification of a glycidyl compound represented by the above general formula (I) and carboxyl-terminated butadiene nitrile rubber. contains four components: a reactant, (c) an aliphatic polyamine, and (d) a radical polymerization initiator, and (a)
) component/(b) component weight ratio: 97.5/2.5-30
1. A reactive molding method characterized by heating a reactive resin composition having a composition of 70% and simultaneously causing a reaction between a glycidyl compound and a polyamine and a radical polymerization reaction.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19114884A JPS6169819A (en) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | Reactive resin composition |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP19114884A JPS6169819A (en) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | Reactive resin composition |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6169819A true JPS6169819A (en) | 1986-04-10 |
| JPH054969B2 JPH054969B2 (en) | 1993-01-21 |
Family
ID=16269692
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP19114884A Granted JPS6169819A (en) | 1984-09-12 | 1984-09-12 | Reactive resin composition |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS6169819A (en) |
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| WO2019097886A1 (en) * | 2017-11-17 | 2019-05-23 | 昭和電工株式会社 | Radical-curable adhesive composition, and adhesive |
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