JPS6165845A - Beta,gamma-unsaturated carboxylic acid, herbicide and plant growth regulator comprising it as active ingredient - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:A compound shown by the formula I {R is group shown by the formula II [Ar is (halogen-, cyano, nitro-substituted) aromatic hydrocarbon group; R<6> and R<7> are H, halogen, cyano, nitro, lower alkyl, etc.; n is 1-10]; R<1>-R<4> are H, halogen, cyano, nitro, 1-25C alkyl, etc.; R<5> is -OR<11> (R<11> is H, or 1-15C hydrocarbon which may contain O, S, or N), or -SR<11>, etc.}, and its acid addition salt. EXAMPLE:Ethyl 2-(2,4-dichloro-phenoxyacetylthio)-3-methyl-3-butenate. USE:A herbicide and a plant growth regulator. Showing improved herbicidal effects on various plants, exhibiting improved herbicidal effects, etc. even before or after germination of plants. PREPARATION:A compound shown by the formula III is reacted with a compound shown by the formula IV to give an epoxy compound shown by the formula V, which is subjected to ring opening reaction in the presence of neutral aluminum to give a compound shown by the formula VI, which is condensed with an acid chloride compound to give a compound shown by the formula I.

Description

【発明の詳細な説明】 咀−」Ｌ！ｊ目瑣 本発明は新規な不飽和脂肪族カルボン酸類及びそれを活
性成分とした新規な除草剤、植物生長ＭＩ４整剤に関す
る。更番で詳細には、本発明は、新規なβ、ｒ−不飽和
カルポン酸類、及びそれを活性成分として金屑した新規
な除草剤、植物生長調整剤に関するものである。[Detailed Description of the Invention] Tsui-”L! The present invention relates to novel unsaturated aliphatic carboxylic acids, novel herbicides and plant growth MI4 regulators containing the same as active ingredients. More specifically, the present invention relates to novel β, r-unsaturated carboxylic acids, and novel herbicides and plant growth regulators containing them as active ingredients.

理−二値］Ｊえ遭− 脂肪族カルポン酸類の一部のものは、種々の生理活性を
示すことが知られておシ、例えばソルビン酸がチーズ等
食品の腐敗防止などに用いられる殺菌剤であること（米
国特許第３１３９３７８　　号明細書参照）や、３−デ
シン酸がコレステａ−ル合成阻害活性を有すること（バ
イオケミカルジャーナル（Ｂｉｏｃｈｅｍ、Ｊ、　）　
＋１４７巻、５３１〜５３９頁（１９７５年）参照）が
開示されている。一方、特公昭４７−４１００５号公報
またはアグリカルチエラルハイオロジカル　ケミストリ
ー（Ａｇｒｉｃ、Ｂｉｏｌ。Some aliphatic carboxylic acids are known to exhibit various physiological activities; for example, sorbic acid is a bactericidal agent used to prevent spoilage of foods such as cheese. (see US Pat. No. 3,139,378) and that 3-decynoic acid has cholesterol synthesis inhibitory activity (Biochemical Journal (Biochem, J, )).
147, pp. 531-539 (1975)). On the other hand, Japanese Patent Publication No. 47-41005 or Agric, Biol.

Ｃｈｅｍ−）＋　４５巻、　　２７６９　ヘ２７７３頁
（１９８１年）に見られるようにβ−（Ｎ−フェニル−
Ｎ−メチル）アミノ−α−シアノアクリル酸エステルが
除草活性を示し、ヒル反応（遊離葉緑体による光化学的
酸素発生反応）阻害活性を持つことが開示されている。β-(N-phenyl-
It has been disclosed that N-methyl)amino-α-cyanoacrylic acid ester exhibits herbicidal activity and has Hill reaction (photochemical oxygen generation reaction by free chloroplasts) inhibitory activity.

（ｃ）　　　　目　　　的 本発明者らは、かかるカルボン酸類の生理活性等に着目
し、優れた活性を有する除草剤を得ることを目的として
、その覆々の誘導体について生理学的及び物理化学的に
鋭意研究を行なったところ、驚くべ麹ことにある種の不
飽和カルボン酸類が糧々の植物に対して優れた除草効果
を有し、且つ植物の発芽前処理発芽後処理のいずれにお
いても優れた除草効果を有し、茎葉処理においては広葉
雑草に対して優れた効果を示し、又、多年生細葉雑草で
あるハマスゲにも優れた効果を示すものも見出し、本発
明に到達した。(c) Purpose The present inventors have focused on the physiological activities of such carboxylic acids, and have conducted intensive physiological and physicochemical research on various derivatives thereof, with the aim of obtaining herbicides with excellent activity. As a result of research, we were surprised to find that koji, especially certain unsaturated carboxylic acids, has an excellent herbicidal effect on crops, and that it is effective in both pre-emergence and post-emergence treatments. The present invention has been achieved by discovering a product that has excellent effects against broad-leaved weeds in foliage treatment, and also exhibits excellent effects against perennial narrow-leaved weeds, such as the common leaf weed.

（山　発明の構成 本発明は、下記一般式 ％式％ （但し式中、Ｒは式Ａ’ｒ−０＋Ｃ＋ｒｌＣ−（ここで
Ａｒ曙 はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル基
２式−ＯＲ’　（Ｒ’は水素原子、炭素数が２〜１０の
アシル基、又は酸素原子、イオウ原子及び窒素原子から
選ばれる少なくとも１個の原子を含んでもよい炭素数１
〜］Ｏのハロゲン置換又は非苛換の炭化水垢基である。Structure of the Invention The present invention is based on the following general formula % (wherein R is the formula A'r-0+C+rlC- (where Ar is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a lower alkyl group 2- OR'(R' is a hydrogen atom, an acyl group having 2 to 10 carbon atoms, or a carbon number 1 which may contain at least one atom selected from an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom)
~] O is a halogen-substituted or non-caustic carbonized water scale group.

）で示される基１式−８ｉＮ’　（Ｒ’は上記と同様に
定義されるものである。）で示されるなり、水素原子又
は炭享敬ｌ〜１０の炭化水素基であシ、ＲＩとＲｌｏが
互いに共同して環を形成してもよい。）で示される基か
ら選ばれる少なくとも１個による置換又は非ｆｌ換の芳
香族炭化水素基であり；Ｒ＠ｌＲ’は同一もしくけ異な
り、水素原子、ハａゲン原子、シアノ基、ニドａ基、低
級アルキル基、上記式−ＯＲ’で示される基及び上記式
−８Ｒ＆で示される基のいずれかであシ；ｎは１〜１０
の整数を意味する。〕で表わされるものであり　；　Ｈ
＋　、Ｒ４は同−又は異なり、水素原子、ハロゲン原子
。) is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and RI and Rlo may cooperate with each other to form a ring. ) is a substituted or non-fl-substituted aromatic hydrocarbon group selected from the groups represented by , a lower alkyl group, a group represented by the above formula -OR' and a group represented by the above formula -8R&; n is 1 to 10
means an integer of ]; H
+ and R4 are the same or different, and are a hydrogen atom or a halogen atom.

シアノ基、ニトク基、炭素数が１〜１５のアルキル基、
炭素数が２−１５のアルケニル基。cyano group, nitoku group, alkyl group having 1 to 15 carbon atoms,
Alkenyl group having 2-15 carbon atoms.

及び上記−ＯＲ’　、　−８Ｒ’　、−Ｎ”°で示され
る基の”Ｒ” いずれかであり；Ｒ６け−ＯＲ”　（但し、Ｒ１１は水
素原子又は酸素原子、イオウ原子及び窒素原子の少くと
も１８１の原子を含んでもよい炭ｇＡ数が１−１５の炭
化水ス基である）　、−８Ｒ１１（但し、Ｒ１１は上記
と同様に定義される）又Ｒ０ は上記−Ｎ　　で示される基である。）＼Ｒ笈Ｕ で表わされる化合物及びその機能性塩類であるβ、ｒ−
不飽和カルボン１５′２カー、そのβ、ｒ−不飽和カル
ボン酸類、そのβ、ｒ−不飽和力ルポン酸顛から選ばれ
る少なくとも１種を活性成分とした除草剤及び植物生長
調整剤に関する。and "R" of the group represented by -OR', -8R', -N''°; (both are hydrocarbon groups having a carbon gA number of 1 to 15, which may contain 181 atoms), -8R11 (however, R11 is defined in the same manner as above), and R0 is a group represented by -N above. be. )＼R笈U Compounds and their functional salts β, r-
The present invention relates to a herbicide and a plant growth regulator containing at least one selected from unsaturated carboxylic acid 15'2 carboxylic acid, its β, r-unsaturated carboxylic acids, and its β, r-unsaturated carboxylic acid derivative as an active ingredient.

本発明における不飽和カルボン酸類には前記一般式（１
）で表わされる化合物が含まれる。The unsaturated carboxylic acids in the present invention have the general formula (1
) is included.

Ｒ・Ｏ 即ち該化合物は、その主鎖中にＡｒ−０＋ＣすＣ−ナル
アシル基でエステル結合り、［エノールヱステル基をα
位に有するものであり、カルボキシル基を有する末端部
が、カルボキシル。R・O That is, the compound has an ester bond in its main chain with Ar-0+C-nalacyl group, [enol ester group is
The terminal portion that has a carboxyl group is carboxyl.

カルボキシアルキル、ｇｉ換カルボキシアルキル等のエ
ステル、又は酸アミドなどで構成されるものである。It is composed of an ester such as carboxyalkyl or gi-substituted carboxyalkyl, or an acid amide.

Ｒ’　０ 前記式（１）におけるＲ　Ｉｄ　Ａｒ−０＋Ｃ＋Ｃ−テ
示Ｒ？ される基である。ここでＡｒＦｉ非置換の芳香族炭化水
素基、又は低級アルキル基、へクゲン原子、シアノ基、
ニドｏＭ、式−ＯＲ’　、　−８Ｒ６。R' 0 R Id Ar-0+C+C-te in the above formula (1) R? This is the group that is used. Here, ArFi is an unsubstituted aromatic hydrocarbon group, or a lower alkyl group, a hexogen atom, a cyano group,
nido oM, formula -OR', -8R6.

／Ｒ・ 及ヒ−Ｎ、Ｒ，。（Ｈａ　、　Ｈｅ及ヒＲ１’Ｆｉ前記
式（１）　Ｔ定義されるものと同様のものを意味する。/R・ andhi-N,R,. (Ha, He and R1'Fi have the same meanings as those defined in the above formula (1).

）で示される基から選ばれたものの少なくとも１個で置
換された芳香族炭化水素基であるっ該芳香族炭化水素基
としては、７山ニル基、す゛７千ル基が好ましいう 該低級アルキル基としては炭素数が１〜５の直鎖又は分
岐を持つアルキル基が好ましくメチル、エチル、ｎ−プ
ロピル、　　ｉｇｏ　−７’　ａビル、ｎ−ブチル、　
　１ｉｆｅ−ブチル、　　ｔｅｒｔ−ブチル等が具体例
としてあげられ、メチル、エチル等が好んで用いられる
。ハロゲンぶ子としては７ノ」塩素、臭素などが用いら
れ特に塩素が好んで用いられる。The aromatic hydrocarbon group is an aromatic hydrocarbon group substituted with at least one group selected from the groups shown in The group is preferably a linear or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, such as methyl, ethyl, n-propyl, igo-7'a-yl, n-butyl,
Specific examples include 1ife-butyl and tert-butyl, with methyl, ethyl and the like being preferably used. As the halogen bulb, chlorine, bromine, etc. are used, and chlorine is particularly preferred.

式−ＯＲ’および一８Ｒ’におけるＨａは水素原子１炭
素数が２〜１０のアシル基、酸素原子、窒素源、子およ
び／又はイオウ原子で分断されてもよい炭素数１〜１０
の炭化水素基である。In the formulas -OR' and -8R', Ha is a hydrogen atom, an acyl group having 2 to 10 carbon atoms, an oxygen atom, a nitrogen source, a carbon atom, and/or a sulfur atom which may be separated by a carbon atom and/or a sulfur atom.
is a hydrocarbon group.

ここで炭素数が２〜１０のアシル基とは直鎖又は分岐を
有する飽和あるいは不飽和の脂肪族アシル基、芳香環に
より置換された飽和あるいは不飽和の脂肪族アシル基、
芳香族アシル基などであり、これらは７ツ素、塩累、臭
素などのハロゲン原子で単数あるいけ複数に置換されて
いてもよい。該アシル基のｆｔｆ的な例としてはアセチ
ル基、ブａピオニル基。Here, the acyl group having 2 to 10 carbon atoms refers to a linear or branched saturated or unsaturated aliphatic acyl group, a saturated or unsaturated aliphatic acyl group substituted with an aromatic ring,
These are aromatic acyl groups, etc., and these may be substituted singly or in plurals with a halogen atom such as halogen, salt, or bromine. Examples of the acyl group include an acetyl group and a pionyl group.

ブチリル基、インブチリル基、バレリル基。Butyryl group, imbutyryl group, valeryl group.

インバレリル基、ピハクィル基、アクリロイル基、メタ
クリａイル基、ククトノイル基。invaleryl group, pihaquil group, acryloyl group, methacryyl group, cuctonoyl group.

インククトノイル基、プσビオａイル基などの飽和ある
いけ不飽和の脂肪族アシル基：フェニルアセチル基、】
−７エニルブロピオニｌし基、３−フェニルプａピオニ
ル基、２−フェニルブチリル基、３−フェニルブチリル
基。Saturated or unsaturated aliphatic acyl groups such as incctinoyl group and pσbioayl group: phenylacetyl group, ]
-7enylpropionyl group, 3-phenylpropionyl group, 2-phenylbutyryl group, 3-phenylbutyryl group.

４−７ユニルプチリル基、２−７エニルイソプチリル基
、３〜フエニルイソブチリル基。4-7 unylbutyryl group, 2-7 enylisobutyryl group, 3-phenylisobutyryl group.

ｐ−）リルアセチル基、０−）リルアセチルｇ、ｍ−ト
’）ルアセチル基、シンナモイル基。p-)lylacetyl group, 0-)lylacetyl g, m-t')lylacetyl group, cinnamoyl group.

３−７二二ルメタクリクイル基などの芳香環によシ置換
された飽和あるいけ不飽和の脂肪族アシル基；ベンゾイ
ル基、ｏ−トルオイル基、ｍ−）ルオイル基、ｐ−トル
オイル基などの芳香族アシル基などがあげられる。A saturated or unsaturated aliphatic acyl group substituted with an aromatic ring such as a 3-7dynylmethacryquil group; a benzoyl group, an o-toluoyl group, a m-)luoyl group, a p-toluoyl group, etc. Examples include aromatic acyl groups.

酸素原子、窒素原子、および／又け、イオウ原子で分断
されてもよい炭素数１〜１０の炭化水素基とけ飽和ある
いけ不飽和の脂肪族アルキル基、飽和あるいけ不飽和の
脂環族アルキル基、芳香環によりｅ換された飽和あるい
け不飽和のアルキル基、芳香族アルキル基などであり、
これらはフッ素、塩素、臭素などのハロゲン原子で単数
あるいは複数に置換されていてもよい。該炭素数１〜１
０の炭化水素基の代表的な例としては、メチル基、エチ
ル基、各種のプａピル基、ブチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、２−二チルヘキシル
基、ノニル基、デシル基などの脂肪族飽和アルキル基；
エチニル基、　各８のプａベニル基、ブテニル基、ペン
テニル基、ヘキセニル基、ヘプテニル基、オクチニル基
、ノネニル基、デセニル基などの脂肪旅不飽和アルキル
基；あるいけそれらの水素原子が脂環族炭化水素基で置
換されたもの、例えばシクａヘキシルメチル基、シクロ
ヘキシルエチル基、シクロへキセニルエチル基などのア
ルキル基；シクａプロピル基、シククペンチル基、シク
ａヘキシル基、各種のメチルシクロヘキシル基、各種の
ジメチルシクロヘキンル基などの飽和脂環族炭化水床基
；シクロペンテニル基、シクロヘキセニル基。A hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms which may be separated by an oxygen atom, a nitrogen atom, and/or a sulfur atom, a saturated or unsaturated aliphatic alkyl group, a saturated or unsaturated alicyclic alkyl group group, a saturated or unsaturated alkyl group substituted with an aromatic ring, an aromatic alkyl group, etc.
These may be substituted singly or plurally with halogen atoms such as fluorine, chlorine, and bromine. The number of carbon atoms is 1 to 1
Typical examples of the hydrocarbon group of 0 include methyl group, ethyl group, various propyl groups, butyl group, pentyl group, hexyl group, heptyl group, octyl group, 2-ditylhexyl group, nonyl group, Aliphatic saturated alkyl groups such as decyl groups;
Fatty unsaturated alkyl groups such as ethynyl group, abenyl group, butenyl group, pentenyl group, hexenyl group, heptenyl group, octynyl group, nonenyl group, decenyl group; or if those hydrogen atoms are alicyclic Those substituted with hydrocarbon groups, such as alkyl groups such as cyclohexylmethyl group, cyclohexylethyl group, cyclohexenylethyl group; cyclopropyl group, cyclopentyl group, cyclohexyl group, various methylcyclohexyl groups, various Saturated alicyclic hydrocarbon group such as dimethylcyclohexyl group; cyclopentenyl group, cyclohexenyl group.

各種のメチルシクロへキセニル基、ジメチルシクａヘキ
セニル基などの不飽和脂環族炭化水素基；フェニルメチ
ル基、フェニルエチル基、各種のフェニルプａビル基、
フェニルブチルｌ！ｉ！：、トルイルメチル基、トルイ
ルエチル基、トルイルブａピル基、エチルフェニルメチ
ル基、ジメチルフェニルメチル基、シンナミル基、各種
のフェニルプロペニル基、フェニルブテニル基、トルイ
ルエチニル基、トルイルプロペニル基、エチルフェニル
エチニル基、ジメチルフェニルエチニル基などの芳香環
により置換された飽和あるいけ不飽和のアルキル基；フ
ェニル基、トルイル基、キシリル基、エチルフェニル基
、ナフチル基ｈｏ芳香族アルキル基などである。更にこ
れらの炭素数１〜１０の炭化水素基が酸素原子、窒素原
子あるいはイオウ原子で分断されたもの、例えばメトキ
シメチル基、メトキシメチル基。Unsaturated alicyclic hydrocarbon groups such as various methylcyclohexenyl groups and dimethylcyclohexenyl groups; phenylmethyl groups, phenylethyl groups, various phenylp-avir groups,
Phenylbutyl! i! :, tolylmethyl group, tolylethyl group, tolylbuta-pyr group, ethylphenylmethyl group, dimethylphenylmethyl group, cinnamyl group, various phenylpropenyl groups, phenylbutenyl group, tolylethynyl group, tolylpropenyl group, ethylphenylethynyl a saturated or unsaturated alkyl group substituted with an aromatic ring such as a dimethylphenylethynyl group; a phenyl group, a tolyl group, a xylyl group, an ethylphenyl group, a naphthyl group, and an aromatic alkyl group. Furthermore, these hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms are separated by an oxygen atom, a nitrogen atom, or a sulfur atom, such as a methoxymethyl group and a methoxymethyl group.

プロポキシメチル基、ブトキシメチル基、メト中ジエチ
ル基、エトキシエチル基、ブａポキシエチル基、ブトキ
シエチル基、メトキシエトキシエチル基、エトキシエト
キシエチル基、テトラヒドロピラニルオキシエチル基。Propoxymethyl group, butoxymethyl group, diethyl group in meth, ethoxyethyl group, butapoxyethyl group, butoxyethyl group, methoxyethoxyethyl group, ethoxyethoxyethyl group, tetrahydropyranyloxyethyl group.

メチルチオメチル基、エチルチオメチル基。Methylthiomethyl group, ethylthiomethyl group.

プａビルチオメチル基、エチルチオメチル基。avirthiomethyl group, ethylthiomethyl group.

エチル千オニチル基、メチルチオエトキシエチル基、エ
チルチオエトキシエチル基、２−メチルアミノエチル基
、２−エチルアミノエチル基、２−ブクピルアミノエチ
ル基、フェノキシメチル基、フェノキシエチル基、各種
のトリルオギシメチル基、トリルオキシェ牛ル基、フェ
ニルチオメチル基、フェニルチオメチル基、各種のトリ
ルチオメチル基、トリルチオエチル基、アニリノメキル
基、アニリノエナル！、　各ｓのメチルアミノエチル基
。Ethyl 1,000 nityl group, methylthioethoxyethyl group, ethylthioethoxyethyl group, 2-methylaminoethyl group, 2-ethylaminoethyl group, 2-bukpylaminoethyl group, phenoxymethyl group, phenoxyethyl group, various tolyluoxyethyl groups, Dimethyl group, tolyloxyl group, phenylthiomethyl group, phenylthiomethyl group, various tolylthiomethyl groups, tolylthioethyl group, anilinomekyl group, anilinoenal! , the methylaminoethyl group of each s.

メチルアミノエチル基なども含まれる。又これらの炭素
数１〜１０の炭化水素基がフッス、塩素５臭素などのハ
ロゲン原子で置換されたものも含まれ、例えばりｏｏメ
キル基。Also included are methylaminoethyl groups. Also included are those in which these hydrocarbon groups having 1 to 10 carbon atoms are substituted with a halogen atom such as fluorine, chlorine, pentabromine, etc., such as an oo methyl group.

りｏａ工、チル基、りｃｏプロピル基、ジクロ１ｊｊ−
チル！＋　　３−りａＣ＋プａ　ヘ＝　ル基、　　３−
り００ブテニル基、　　２．４−ジクロロフェニルメチ
ル＆ｌｉ、　　２．４−ジクｃＪｅｙフェニルエチル基
。rioa, chill group, ricopropyl group, dichloro 1jj-
Chill! + 3-ri aC+ a he=le group, 3-
ri00butenyl group, 2,4-dichlorophenylmethyl&li, 2,4-dicJey phenylethyl group.

２−メチル−４−り００フエニルメチル基。2-Methyl-4-ri00 phenylmethyl group.

２．４−ジクｏｏフェニル基、２−メチル−４−りｏロ
フェニル基などがその代表例としてあげられる。Typical examples thereof include a 2,4-dicoophenyl group and a 2-methyl-4-orophenyl group.

／Ｒ＠ 式−Ｎ　ＸＲ１゜におけるＲ１１１Ｒ”は同−又は異な
り、水素原子又は炭素数１〜１ｏの炭化水素法であり、
Ｒ′とＲＩＧが互いに共同して府を形成していてもよい
。該炭化水素基としては例えば炭素数が１〜】Ｏの脂肪
族炭化水素基。/R@Formula-N
R' and RIG may cooperate with each other to form a base. The hydrocarbon group is, for example, an aliphatic hydrocarbon group having 1 to ]O carbon atoms.

芳香族炭化水素基などかあシ、これらはハロゲン原子等
で置換されていてもよい。An aromatic hydrocarbon group may be substituted with a halogen atom or the like.

該炭素数が１〜１０の脂肪族炭化水素基とは、直鎖ある
いは分岐を有するものであって、例えばメチル基、エチ
ル基、各種のプクピル基、フチル基、ペンチル基、ヘキ
シル基、ヘプチル基、オクチル基、２−エチルヘキシル
基、ノニル基などのアルキル基；エチニル基。The aliphatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms is one having a straight chain or a branch, such as a methyl group, an ethyl group, various pukupyl groups, a phthyl group, a pentyl group, a hexyl group, and a heptyl group. , an alkyl group such as an octyl group, a 2-ethylhexyl group, a nonyl group; an ethynyl group.

各種のプクペニル基、フチニル基、ペンテニル基、ヘキ
マニル基、ヘプテニル基、オクテニル基、ノネニルａｔ
　デセニル基などのアルケニル基又はそれらの水素原子
が脂環族炭化水素基、芳香族炭化水素基で置換されたも
の例えばシクロヘキシルメチル基、シククヘキシルエチ
ル基、シクａヘキセニルエチル基。Various pukupenyl groups, futhynyl groups, pentenyl groups, hekimanyl groups, heptenyl groups, octenyl groups, nonenyl at
Alkenyl groups such as decenyl groups, or those whose hydrogen atoms are substituted with alicyclic hydrocarbon groups or aromatic hydrocarbon groups, such as cyclohexylmethyl groups, cyclohexylethyl groups, and cyclohexenylethyl groups.

フェニルメチル基、フェニルエチル基等があげらｎる。Examples include phenylmethyl group and phenylethyl group.

該炭素数が１〜１０の芳香族炭化水素基とは例えば、フ
ェニル基、トルイル基、ジメチルフェニル基、ナフチル
基などがある。更に該炭素数１〜１０の炭化水素基がハ
ロゲン原子で直換されたものの具体例としては例えばク
クａメチル基、り００エチル基、りｒｙｏプａビル基、
シクククエチル基、３−クククプａベニル基、３−りｃ
ｙｏブテニル５，２．４−ジクａクフェニルメチル基、
各種のりｏｏフェニル基、ジクｅｌｌｆｆフェニル基な
どがある。Examples of the aromatic hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms include a phenyl group, a tolyl group, a dimethylphenyl group, and a naphthyl group. Further, specific examples of the hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms directly substituted with a halogen atom include, for example, a kuku a methyl group, a ri00 ethyl group, a ryo pyruvir group,
sikukukuethyl group, 3-kukukup a benyl group, 3-ri c
yo-butenyl 5,2,4-dicuphenylmethyl group,
There are various glue oo phenyl groups, dike ellff phenyl groups, etc.

またＲ１とＲＩＧが互いに共同して環を形成する場合に
は、窒素原子、酸素原子あるいはイオウ原子ρ１ら選ば
ｎる原子を１個以上介して環を形成してもよいが、これ
らの原子が２個以上の場合にはさらにアルキレン基等の
他の炭化水素残基を介するのが好ましく、また該原子の
合計数は１〜５が好ましく、それらは同一あるいは異な
っていてもよい。この場合の環を形成する環の員敬け３
〜８が好ましく、例えばピペリジ７基、ピペラジノ基２
モルホリフ基吟が挙げられる。In addition, when R1 and RIG cooperate with each other to form a ring, the ring may be formed via one or more atoms selected from nitrogen atoms, oxygen atoms, or sulfur atoms ρ1, but if these atoms When there are two or more atoms, it is preferable that the atoms are further interposed through another hydrocarbon residue such as an alkylene group, and the total number of the atoms is preferably 1 to 5, and they may be the same or different. Respect the members of the ring that form the ring in this case 3
-8 is preferred, for example 7 piperidino groups, 2 piperazino groups
Morphorif Kigin is an example.

かかるＲ’　ｌ　ＲＩｏとしては通常水素原子、飽和あ
るいは不飽和の脂肪族炭化水素基又は芳香族炭化水素基
が好んで用いられ、特にハロゲン置換の芳香族炭化水素
基が好まれる。As such R' l RIo, a hydrogen atom, a saturated or unsaturated aliphatic hydrocarbon group, or an aromatic hydrocarbon group is usually preferably used, and a halogen-substituted aromatic hydrocarbon group is particularly preferred.

まｆｃＲ６，Ｒフは同一もし、くけ異なシ、水素原子、
低級アルキル基、ハクゲン原子、シアノ基、二）ｅｙ基
及び式−〇Ｒ’　、−８Ｒ’で示される基である。ここ
で低級アルキル基としては炭素数１〜５の直鎖又は分岐
を持つアルキル基が好ましく、メチル基、エチル基、各
種のプロピル基、ブチル基、ペンチル基等が具体例とし
てあげられる。又、ハロゲン原子の具体例はフッ素、塩
素、臭素であり式−〇ＲＢ　、　−８Ｒ，で示される基
の代表例としてはメトキシ基、エトキシ基、各種のブク
ポキシ基、ブトキシ基。If fcR6,Rf are the same or different, hydrogen atom,
These include a lower alkyl group, a halogen atom, a cyano group, a 2) ey group, and a group represented by the formulas -〇R' and -8R'. Here, the lower alkyl group is preferably a straight-chain or branched alkyl group having 1 to 5 carbon atoms, and specific examples thereof include methyl group, ethyl group, various propyl groups, butyl groups, pentyl groups, and the like. Further, specific examples of halogen atoms are fluorine, chlorine, and bromine, and representative examples of groups represented by the formulas -○RB and -8R include methoxy groups, ethoxy groups, various bukupoxy groups, and butoxy groups.

ペンチルオ牛シ基、メチルチオ基、エチルチオ基、各種
のプａピルチオ基、ブチルチオ基。Pentylthio group, methylthio group, ethylthio group, various types of pylthio group, butylthio group.

ペンチルチオ基などの低級アルコキシ基あるいは低級ア
ルキルチオ基があげられる。かかるＢｅ　、　Ｂｙのう
ちｑ＃に水素原子、低級アルキル基、ハロゲン原子など
が好んで用いられる。Examples include lower alkoxy groups such as pentylthio groups and lower alkylthio groups. Among these Be and By, a hydrogen atom, a lower alkyl group, a halogen atom, etc. are preferably used for q#.

ｎ　ｆｉｌ　−１０の整数を意味するが１〜８が好まし
く、特に１〜５が好ましいつ かかるＲとして特に好んで用いられるのは例えハ２．４
−ジククルフエノキシアセチル基。R means an integer of n fil -10, preferably 1 to 8, particularly preferably 1 to 5. Particularly preferably used as R is, for example, C2.4.
-dicucluphenoxyacetyl group.

２．４．５−　）リクａルフエノキシア七チル基。2.4.5-) liqueurphenoxyheptyl group.

２−メチル−４−りａルフエノキシアセチル基、２−メ
チル−４−りａルフエノキシイソプクポキシ！、２．４
−ジククルフエノキシーｎ７’トキシ基、２．４−ジク
ａルフエノキシー５ｅａ−ブトキシ基などである。2-Methyl-4-arylphenoxyacetyl group, 2-methyl-4-arylphenoxyisopropoxy! , 2.4
-diculfenoxy n7'toxy group, 2,4-diculfenoxy 5ea-butoxy group, etc.

前記式（１）におけるＲ１−Ｒ４は同−又は異な〕、水
素原子、ハロゲン原子、シアン基、ニドａ基、炭素数が
１−１５のアルキル基、ア／Ｒ０ ルケニル基及び前記式ＯＲ’　、　８１（’　、　Ｎ、
Ｒ，、で示される基のいずれかであるうここで炭素数１
〜１５のアルキル基の好ましいものとしては炭素数１〜
１０のものが挙げられ、さらに好ましいものとしてはメ
チル、エチル、各種プロピル、ブチル、ペンチルなる炭
素数が１〜５の低級アルキル基、１，２−エポキシエチ
ル基。R1-R4 in the formula (1) are the same or different], a hydrogen atom, a halogen atom, a cyan group, a nido a group, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an a/R0 alkenyl group, and the formula OR', 81(', N,
Any of the groups represented by R, where the number of carbon atoms is 1
-15 alkyl groups preferably have 1 to 15 carbon atoms
10 are mentioned, and more preferred are lower alkyl groups having 1 to 5 carbon atoms such as methyl, ethyl, various propyl, butyl, and pentyl, and 1,2-epoxyethyl groups.

１．２−エポキシブクビル基、ｌ、２−エポキシプａピ
ル基、２，３−エボキシプａビル基、１．２−エポキシ
ブチル！、２．３−エポキシブチル基、　　１．２−エ
ポキシペンチル基、２１３−エポキシペンチル基などの
エポキシアルキル基などがあげられる。又、炭素数ン〜
１５のアルケニル基の好ましいものとして炭素数２〜１
０のものが挙げられ、さらに好ましいものとしては炭素
数が２〜５の低級アルケニル基が用いられ、例えばエチ
ニル基、ｌ−プロペニルｉ６．　２−７’ａベニル基、
！−７’テニル基、２−フチニル基、３．−ブテニル基
、ｌ−ペンテニル基、２−ペンテニル基、３−ペンテニ
ル基、４−ペンテニルｔｊ、　　ｔ、３ニフタジエニル
基、　　１．３−ペンタジェニル基、　　２．４−ペン
タジェニル基などである。Ｉ−クゲン原子としてはフッ
素、塩素、Ａ素、ヨウ素などが用いられるが、特にフッ
素、塩素、臭素などが好まれる。1,2-Epoxybucubyl group, l,2-epoxypyl group, 2,3-epoxypyl group, 1,2-epoxybutyl! , 2.3-epoxybutyl group, 1.2-epoxypentyl group, 213-epoxypentyl group, and other epoxyalkyl groups. Also, the number of carbons ~
15 alkenyl groups preferably have 2 to 1 carbon atoms
More preferably, lower alkenyl groups having 2 to 5 carbon atoms are used, such as ethynyl group, l-propenyl i6. 2-7'a benyl group,
! -7'thenyl group, 2-phthynyl group, 3. -butenyl group, l-pentenyl group, 2-pentenyl group, 3-pentenyl group, 4-pentenyltj, t,3niphtadienyl group, 1.3-pentadienyl group, 2.4-pentadienyl group, etc. As the I-Cugen atom, fluorine, chlorine, A element, iodine, etc. are used, and fluorine, chlorine, bromine, etc. are particularly preferred.

かかるＲ１としては、水素原子、ノ・ロゲン原子、シア
ノ基、炭素数が１〜１５のアルキル基、炭素数２〜１５
のアルケニル基等が好ましく、Ｒ’、Ｒ”としては、水
素原子、低級アルキル基、低級アルケニル＆　、　　／
％ロゲ／原子。Such R1 includes a hydrogen atom, a hydrogen atom, a cyano group, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, and a carbon number 2 to 15
Preferred are alkenyl groups such as R', R'', hydrogen atom, lower alkyl group, lower alkenyl & , /
%loge/atom.

ンアノ基等が好ましく、又Ｒ４としては、水素原子、ハ
ロゲ／原子、低級アルキル基、低級アルケニル基等が好
ましい。R4 is preferably a hydrogen atom, a halogen/atom, a lower alkyl group, a lower alkenyl group, or the like.

前記式（１）におけるＲ５は１式−０ＲＩＩ　、　　５
Ｒ１１ある。ここでＲ１＋は水素原子又は酸素原子、窒
素原子、および／又はイオウ原子で分断されてもよい炭
素数が１〜１５の炭化水素基でろって、該炭素数が１〜
１５の炭化水素基とは。R5 in the formula (1) is 1-0RII, 5
There is R11. Here, R1+ is a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms that may be separated by an oxygen atom, a nitrogen atom, and/or a sulfur atom;
What is the 15 hydrocarbon group?

炭素数が１〜１５の脂肪族炭化水素基、炭素数が３〜１
５の脂環族炭化水素基及び炭素数が６〜１５の芳香族炭
化水素基を示す。Aliphatic hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms, 3 to 1 carbon number
5 represents an alicyclic hydrocarbon group and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 15 carbon atoms.

該脂肪族炭化水素基とは、直鎖もしくは分岐を有してお
り飽和もしくは不飽和であって。The aliphatic hydrocarbon group has a straight chain or a branch, and is saturated or unsaturated.

例えばメチル基、エチル基、各種のプロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、
テトラデシル基、エチニル基、　　各ａのプロペニル基
、ヘキセニル基。For example, methyl group, ethyl group, various propyl groups, butyl group, hexyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group,
Tetradecyl group, ethynyl group, propenyl group for each a, hexenyl group.

ノネニル基、ドデセニル基等、又はこれらが脂環族もし
くけ芳香族炭化水素基で置換されたものｌＰＩえはシク
ロヘキシルメチル、シクロヘキシルプロピル、フェニル
メチル、フェニルエチル等が挙げられ、中でも炭素数が
１〜１０のものが好ましい。Examples of nonenyl groups, dodecenyl groups, etc., or those substituted with alicyclic or aromatic hydrocarbon groups include cyclohexylmethyl, cyclohexylpropyl, phenylmethyl, phenylethyl, etc. Among them, those having 1 to 1 carbon atoms 10 is preferred.

また炭素数が３〜１５の脂環族炭化水素基としては１例
えばシクロペ／チル基、シクロヘキシル基、各種のメチ
ルシクロヘキシル基。Examples of alicyclic hydrocarbon groups having 3 to 15 carbon atoms include cyclope/tyl groups, cyclohexyl groups, and various methylcyclohexyl groups.

ジメチルシクロヘキシル基、ジエチルシクロヘキシル基
、シクロヘキセニル基、各種のジメチルシクロへキセニ
ル基等が挙げられ、中でも炭素数が３〜１０のものが好
ましい。Examples include dimethylcyclohexyl group, diethylcyclohexyl group, cyclohexenyl group, various dimethylcyclohexenyl groups, and among them, those having 3 to 10 carbon atoms are preferred.

さらに炭素数６〜１５の芳香族炭化水素基としては、フ
ェニル基、各種のトルイル基。Furthermore, examples of aromatic hydrocarbon groups having 6 to 15 carbon atoms include phenyl groups and various tolyl groups.

ジエチルフェニル基、ナフチル基、メチルナフチル基等
が挙げられる。Examples include diethylphenyl group, naphthyl group, and methylnaphthyl group.

更に、かかる炭素数が１〜１５の炭化水素基はそれらが
、単数める１／′１は複数の酸素原子。Further, in such hydrocarbon groups having 1 to 15 carbon atoms, 1/'1 of the single number is a plurality of oxygen atoms.

窒素原子および／又はイオウ原子で分断されていてもよ
く、これらの具体列としては例えば、メトキシエチル基
、エトキシエチル基。It may be separated by a nitrogen atom and/or a sulfur atom, and specific examples thereof include a methoxyethyl group and an ethoxyethyl group.

エトキシエトキシエチル基、メチルチオエチル蟇、エチ
ルチオエチル基、メチルチオエトキシエチル痛、エチル
チオエトキシエチル基。Ethoxyethoxyethyl group, methylthioethyl group, ethylthioethyl group, methylthioethoxyethyl group, ethylthioethoxyethyl group.

フェノキシメチル基、フェノキシエチル基。Phenoxymethyl group, phenoxyethyl group.

ナフトキシメチル基、ナフトキシエチル基。Naphthoxymethyl group, naphthoxyethyl group.

フェノキシフェニル基、ベンジルオキシフェニル基、メ
チルアミノメチル基、アユ１１ツメチル基、アニリ／エ
チル基などがあげられろ。Examples include phenoxyphenyl group, benzyloxyphenyl group, methylaminomethyl group, ayumethyl group, and anili/ethyl group.

又、更には、該現代数が１〜１５の炭化水素基としては
、これら上述のもののハロゲン置換体であってもよく、
これらハロゲン置換体の例としては例えば、クロロメチ
ル基、クロロエチル基、　　”　クロロエチル！、３−
クロロプロペニル基、３−１０ロフテニル基、　　２．
４−ジクロロメチルｇ、２．４−ジクロロエチル＆、２
−メ＋ルー４−クロロフェニルエチル基などがあげられ
る。Further, the hydrocarbon group having a modern number of 1 to 15 may be a halogen-substituted group of the above-mentioned ones,
Examples of these halogen-substituted products include chloromethyl group, chloroethyl group, ``chloroethyl!'', 3-
Chloropropenyl group, 3-10 loftenyl group, 2.
4-dichloromethylg, 2.4-dichloroethyl &, 2
-M+-4-chlorophenylethyl group and the like.

／Ｒ＠ 又、式−Ｎ、Ｒ，。におけるＨｏ、Ｒ＋りは同−又は異
なり、水素原子又は炭素数が１〜１０の炭化水素基であ
って、前述のものと同様である。/R@ Also, the formula -N, R,. Ho and R+ in are the same or different, and represent a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and are the same as those described above.

更に本発明β、γ−不飽和不飽和ノルボンしては前記一
般式（１，）で示される化合物の除草効果を保持した所
謂その機能性塩であってもよい。その機能性塩としては
、該カルケ１０のアルカリ金属塩、アルカリ土類金ｍ塩
、アンとの塩が垢げられる。Furthermore, the β, γ-unsaturated norbone of the present invention may be a so-called functional salt thereof that retains the herbicidal effect of the compound represented by the general formula (1,). Examples of the functional salts include alkali metal salts, alkaline earth gold salts, and salts of Calke 10.

ここでアルカリ金属塩としては列えばリチウム塩、ナト
リウム塩、カリウム塩等が、アルカリ土類金属塩として
は、カルシウム塩。Examples of alkali metal salts include lithium salts, sodium salts, potassium salts, etc., and examples of alkaline earth metal salts include calcium salts.

マグネシウム塩等が挙げられる。。Examples include magnesium salts. .

あるいけ炭素数が１〜２０の炭化水素基であり、Ｒ１３
は炭素数が１〜２０の炭化水素基である。該炭素数が１
〜２０の炭化水素基とは、炭素数が１〜２０の脂肪族炭
化水素基、炭素数が３〜２０の脂環族炭化水素基及び炭
素数が６〜２ｏの芳香族炭化水素基を示す。It is a hydrocarbon group having a carbon number of 1 to 20, and R13
is a hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms. The number of carbon atoms is 1
~20 hydrocarbon group refers to an aliphatic hydrocarbon group having 1 to 20 carbon atoms, an alicyclic hydrocarbon group having 3 to 20 carbon atoms, and an aromatic hydrocarbon group having 6 to 2 carbon atoms. .

該脂肪族炭化水素基とは、直鎖もしくけ分岐を有してお
妙飽和もしく　ｌｄ不飽和であって。The aliphatic hydrocarbon group has a straight chain or a branched chain, and is either slightly saturated or ld unsaturated.

例えばメチル基、エチル基、６押のプロピル基、ブチル
基、ヘキシル基、オクチル基、デシル基、ドデシル基、
テトラデシル基、オフタテシル基、エチレン基、各行の
プロピレン基、ヘキシレｙ　、Ｓ　、　　ノニレン基、
ドデセニレン基等、又はこれらが脂環族もしくは芳、香
族炭化水素基で置換されたもの例えばシクロヘキシルメ
チル、シクロヘキシルプロピル、フェニルメチル、フェ
ニルエチル’％　カ挙１’Ｊ’　ラレ、中でも炭！Ｐ、
数が１〜１５のものが好ましい。For example, methyl group, ethyl group, propyl group, butyl group, hexyl group, octyl group, decyl group, dodecyl group,
Tetradecyl group, ophtatecyl group, ethylene group, propylene group in each row, hexylene, S, nonylene group,
Dodecenylene groups, etc., or those substituted with alicyclic, aromatic, or aromatic hydrocarbon groups, such as cyclohexylmethyl, cyclohexylpropyl, phenylmethyl, phenylethyl'% List of examples: 1'J' Rare, especially charcoal! P,
Those with a number of 1 to 15 are preferred.

また炭素数が３〜２０の脂環族炭化水素基としては、飼
えはンクロペ／チル基、シクロヘキシル基、　各種のメ
チルシクロヘキシル基ジメチルシクロヘキシル基、ジエ
チルシクロヘキシル基、シクロヘキセニル基、各種のジ
メチルシクロへキセニル基等が挙げられ、中でも炭素数
が３〜１５のものが好−士しい。Examples of alicyclic hydrocarbon groups having 3 to 20 carbon atoms include cyclope/tyl groups, cyclohexyl groups, various methylcyclohexyl groups, dimethylcyclohexyl groups, diethylcyclohexyl groups, cyclohexenyl groups, and various dimethylcyclohexenyl groups. Among them, those having 3 to 15 carbon atoms are preferred.

さらに炭素数６〜２０の芳香族炭化水素基としては、フ
ェニル基、各種のトルイル基。Furthermore, examples of aromatic hydrocarbon groups having 6 to 20 carbon atoms include phenyl groups and various tolyl groups.

ジエチルフェニル基、す７チル基、メチルナフチル基等
が満げられる。Diethylphenyl group, s7tyl group, methylnaphthyl group, etc. are filled.

かかるＲ１９　、　ＲＩ３　　として好ましい炭化水素
基は、炭素数が１〜１５の範囲にある飽和の脂肪族又は
脂環族炭化水素基であり、またＲ１？として水素原子も
好ましい。Preferred hydrocarbon groups as R19 and RI3 are saturated aliphatic or alicyclic hydrocarbon groups having 1 to 15 carbon atoms, and R1? Also preferred is a hydrogen atom.

一般式（１）で示される化合物の機能性塩類として本発
明において除草活性上好ましいものけ、アルカリ金属塩
、アンモニウム塩及びノＲ１！ 前記式ＮＨ，Ｒ，３で表わされるアミンとの塩、例えば
エチルアミ／塩、ジエチルアミン塩。Preferred functional salts of the compound represented by the general formula (1) in the present invention in terms of herbicidal activity are Mononoke, alkali metal salts, ammonium salts and NoR1! Salts with amines of the formula NH,R,3, such as ethylamine/salts, diethylamine salts.

ジメチルアミン壇、プロピルアミン塩、ジプロピルアミ
ン塩、シクロヘキフルアミン塩。Dimethylamine salt, propylamine salt, dipropylamine salt, cyclohexfluamine salt.

ジシクロヘキシルアミン塩、オクチルアミン塩、デシル
アミン塩、ドデシルアミン塩、テトラデシルアミン塩等
である。These include dicyclohexylamine salt, octylamine salt, decylamine salt, dodecylamine salt, and tetradecylamine salt.

また本発明の不飽和カルボン酸誘導体は塩酸塩、硫酸塩
、シュウ酸塩、スルホン酸塩。Further, the unsaturated carboxylic acid derivatives of the present invention include hydrochloride, sulfate, oxalate, and sulfonate.

酢酸塩の様なもので代表される有機あるいは無機の酸塩
の形で使用されることもある。It may also be used in the form of organic or inorganic acid salts, such as acetate.

本発明における一般式（１）で示されるβ、γ−不飽和
不飽和ノルポン酸類的製造法として、［ＰＩ’えばＡｇ
ｒｉｃ、Ｂｉｏｌ、Ｃｈｅｍ、、４４（１１）、２７０
９（１９８０）記載の如く、下記式（ＩＩ）の（３）で
表わされろエポキシ化合物の開環により（４１１に得、
さらに所望の酸塩化物と縮合させることによ秒合成でき
る。As a method for producing β, γ-unsaturated norponic acids represented by general formula (1) in the present invention, [PI', for example, Ag
ric, Biol, Chem,, 44(11), 270
9 (1980), by ring opening of an epoxy compound represented by (3) of the following formula (II), (411 is obtained,
Furthermore, it can be synthesized in a second by condensing it with a desired acid chloride.

Ｒ２Ｒ３Ｒ４ Ｒ’　−ＣＭ−Ｃ＝Ｃ＋　ＢｒＣＨＣＯＲ’−ｍ−→ｔ
ｌ）　　　　　　（２） Ｒ２Ｒ３Ｒ４ Ｈ Ｒ１−Ｃ＝Ｃ−Ｃ−ＣＯＲ’　　　　　　　・・・・・
・・・・・・・・・・・・・・・・　（Ｉ［）Ｒ （但し、Ｒ１＃　Ｒ５及びＲは、前記式（１）における
定義と同様でるる。） 本発明における前記式（１）で示される化合物は、該製
造法によるものだけではなり、一般に用いられる他の方
法であってもよい。R2R3R4 R' -CM-C=C+ BrCHCOR'-m-→t
l) (2) R2R3R4 H R1-C=C-C-COR'...
・・・・・・・・・・・・・・・ (I[)R (However, R1# R5 and R are the same as the definitions in the above formula (1).) The above formula in the present invention ( The compound represented by 1) is not limited to the one produced by this method, but may be produced by other commonly used methods.

また該β、γ−不飽和不飽和フルボ／酸類性塩類の製造
法としては一般に用いられる如何なる方法であってもよ
い。Further, any commonly used method may be used for producing the β, γ-unsaturated unsaturated fulvic/acid salts.

本発明の除草剤を使用するに当っては、活性成分でろる
許β、γ−不飽和カルボ／酸類、そのものを処理しても
よいが、粒剤、水和剤。When using the herbicide of the present invention, the active ingredient may be used to treat the β-, γ-unsaturated carbo/acid itself, but it may also be used in granules or wettable powders.

粉剤、乳剤、微粒剤、フロアブル、サスベンジョン等の
いずれかの製剤形！’ｍＫ加工して使用することも出来
る。これらの製剤形態をなす除草剤は、タルク、ぺ／ト
ナイト、クレー。Any formulation form such as powder, emulsion, microgranule, flowable, suspension, etc.! It can also be processed and used. The herbicides in these formulations are talc, pe/tonite, and clay.

カオリン、珪藻土、ホワイトカーゲシ／ｌ　バーミキュ
ライト、消石灰、硫安、尿素郷の固体担体；水１．アル
コール、ジオキサ／、アセトン、キシレン、シクロヘキ
サ／、メチルナフタレ／、ジメチルホルムアミド等の液
体担体；アルキル硫酸エステル、アルキルスルホン酸塩
類、リグニンスルホン酸塩類、ボ）」オキシエチレング
リコールエーテル類、ポリオキンエチレンアルキルアリ
ールエーテル、ポリオキシエチレンンルビタ／モノアル
キレート。Solid carriers of kaolin, diatomaceous earth, white kageshi/l vermiculite, slaked lime, ammonium sulfate, urea; water 1. Liquid carriers such as alcohol, dioxa/, acetone, xylene, cyclohexa/, methylnaphthalene/, dimethylformamide; alkyl sulfates, alkyl sulfonates, lignin sulfonates, oxyethylene glycol ethers, polyoxyethylene alkylaryl Ether, polyoxyethylene rubita/monoalkylate.

ジナフチルメタンジスルホ／酸塩等の乳化剤。Emulsifiers such as dinaphthylmethane disulfo/acid.

分散剤；カルボキシメチルセルローズ、アラビアゴム等
の各刊補助剤等の１糎又は２種以上を用いて、前記β、
γ−不飽和不飽和フルボ／酸類適宜配合され、混合、溶
解あるいは造粒等により製造される。この様にして製造
されて製剤形態をなす本発明の除草剤は、通常的０．０
１〜約９９重量う、好ましくは約０．１〜約９５重量％
の前記不飽和カルボ／ｌ！２誘導体を活性成分として含
有していることが望ましい。Dispersing agent: The above β,
γ-Unsaturated unsaturated fulvic/acids are appropriately blended and manufactured by mixing, dissolving, granulating, etc. The herbicide of the present invention produced in this way and in the form of a formulation is usually 0.0
1 to about 99% by weight, preferably about 0.1 to about 95% by weight
The said unsaturated carbo/l! 2 derivatives as active ingredients.

好ましくは１０ｆ以上であり、特に５０ｇ以上が好咬し
く、ｔｃｉｗ以下が好ましい。The weight is preferably 10f or more, particularly 50g or more for good bite, and tciw or less is preferable.

本発明のβ、γ−、γ−カルボ／酸類あるいは該不飽和
カルボ／酸類を活性成分として含有する製剤形態をなす
除草剤を例えば液体及び湿潤性粒子状で用いる時は通常
、ｙ！４整剤として、１５１又はそれ以上の表面活性剤
を、該活性成分を容易に水又は油中に分散させる（（充
分な量で含有していてもよい。「表面活性剤」の用語に
は、もちろん湿潤剤９分散剤。When the herbicide in the form of a formulation containing the β, γ-, γ-carbo/acids or the unsaturated carbos/acids of the present invention as an active ingredient is used, for example, in the form of liquid or wet particulate, y! 4. As a surfactant, 151 or more surfactants may be present in sufficient amounts to readily disperse the active ingredient in water or oil. , of course wetting agent 9 dispersing agent.

懸濁剤９展着剤及び乳化剤も含まれる。Suspending agents 9 Spreading agents and emulsifying agents are also included.

（ｅ）　　　効　　果 本発明における該β、γ−不飽和不飽和ノルボン酸類成
分として含有する除草剤は、発芽後の植物の葉や茎から
該活性成分を吸収せしめることによる茎葉処理、および
根から該活性成分を吸収せしめる止具処理のいずれの処
理法によっても優れた除草作用を発現する。(e) Effect The herbicide contained as the β, γ-unsaturated norboxic acid component in the present invention can be used for foliage treatment by absorbing the active ingredient from the leaves and stems of plants after germination, and for foliage treatment from the roots. Excellent herbicidal action is exhibited by any treatment method that allows the active ingredient to be absorbed.

さらて本発明の除草剤は一年生雑草のみならず、多年生
雑草であるオオバコ、・・マスケ等にも優れ念除草効果
を示すとともに、比較的低濃度で使用した場合には、植
物の芽の休は、ｒ確る効果を示し、例えば、ダイスなど
では新芽の驚芽が促進される特ｖｌをも有している。さ
らにはイネ、トウモロコシ等に対シて害が少ない特徴を
有している。Furthermore, the herbicide of the present invention exhibits excellent weeding effects not only on annual weeds but also on perennial weeds such as plantain, etc., and when used at a relatively low concentration, causes dormancy in plant buds. For example, Dice has the characteristic of promoting the start-up of new buds. Furthermore, it has the characteristic that it is less harmful to rice, corn, etc.

以下に実施列をあげて本発明をさらに説明するが、大発
明がその実施［ｆｊｌによって何ら限定されるものでは
ない。The present invention will be further described below with reference to examples of implementation, but the present invention is not limited in any way by the implementation examples.

実施例１ ｃＨ。Example 1 cH.

一エボキシー３−メチルーブタネート〕の合成乾燥した
アセトン９４．９部、クロル酢酸エチル２００．５部を
乾燥エチルエーテル６ｏｏ容量部に溶かし、氷冷して窒
′１ｇ雰囲気下ナトリウムエトキサイド１８０部を添加
する。添加後、室温にて１晩攪拌する。反応後、濃塩駿
９８部、水６３０部の混合物を加えエーテル抽出する。180 parts of sodium ethoxide under an atmosphere of 1 g of nitrogen. Add. After addition, stir overnight at room temperature. After the reaction, a mixture of 98 parts of concentrated salt and 630 parts of water was added and extracted with ether.

有機層を水３００部で２回、次に飽和重そう水３００部
、つづいて水１００部、最後に飽和食塩水３００部にて
洗浄する。無水硫漕す）　ＩＪウムで乾燥後減圧濃縮す
る。生成物を蒸留にて精製し、所定の化合物上１１０部
を得た。該化合物の沸点、おＬび１．Ｒ，、ＮＭＲのス
ペクトルゲータは下記の如くである。The organic layer is washed twice with 300 parts of water, then with 300 parts of saturated deuterated water, then with 100 parts of water, and finally with 300 parts of saturated brine. After drying with IJum (anhydrous sulfur tank), concentrate under reduced pressure. The product was purified by distillation to obtain 110 parts of the desired compound. The boiling point of the compound, L and 1. The spectrum gator for R, NMR is as follows.

Ｄ、Ｐ　　６１〜６４’Ｏ／１１ｍ１ １、Ｒ，ν（ｚ−’　）　；　１７５０．１２００　、
１１２０ＮＭＲ（ｃ　ｃ　１４　）δ（ｐｐｍ）　：　
１．２７　（３Ｈ）、　１．３０　（３Ｈ）。D, P 61-64'O/11m1 1, R, ν(z-'); 1750.1200,
1120NMR (c c 14 ) δ (ppm):
1.27 (3H), 1.30 (3H).

１．４０（３Ｈ）、３．ＩＱ（ＩＨ）、４．１７（２Ｈ
）？）■３ （１−２）　　Ｈ？Ｃ＝Ｃ−ＣＨ−ｃｏｏｇｔ　　２（
、エチル２−Ｈ ヒドロキシ−３−メチル−３−ブチネート〕の合成 （１−２）で合成した化合物上１００部、中性色々化ア
ルミニウム（Ｍａｒｌｃ社Ａｒｔ−１０７７）　２０部
を７にゴ／′：；￥囲気］、１５０〜１６０’Ｏにて約
９　ｈｒ。1.40 (3H), 3. IQ (IH), 4.17 (2H
)? )■3 (1-2) H? C=C-CH-coogt 2(
, ethyl 2-H hydroxy-3-methyl-3-butinate], 100 parts of the compound synthesized in synthesis (1-2), and 20 parts of neutral tinted aluminum (Marlc Art-1077) were added to 7/' ：；￥Ambient air], about 9 hr at 150-160'O.

加熱攪拌する１１反応後ｖ″を適し、−液紮蒸留精製し
て所定の化合物Ｚ８０部を得た。該化合物の沸点、およ
び、１．Ｒｏ、　ＮＭＲスペクトルデータは下記の如く
でろる。After the 11 reaction with heating and stirring, V'' was purified by liquid distillation to obtain 80 parts of the desired compound Z. The boiling point, 1.Ro, and NMR spectrum data of the compound are as follows.

Ｄ、Ｐ　　６２−６５’Ｏ／９＋＋１ｌＩ（ｊｌ工Ｒ１
ν（”ＩＩ−’）：　３５００，１７３０，１２００，
１０９ＯＮＭＲ（１０９ＯＮδ（ｐｐｍ）；１．３０（
３Ｈ）、１．６７（３Ｈ）。D, P 62-65'O/9++1lI (jl engineering R1
ν("II-'): 3500, 1730, 1200,
109ONMR (109ONδ(ppm); 1.30(
3H), 1.67 (3H).

３．２７（ｉｔ（）、４．２０（２Ｈ）、４．４３（Ｉ
Ｈ）、４．９３〜５．０３（２Ｈ） ＣＨ９ 息 （１−３）　　　Ｈ，Ｃ＝Ｃ−ＣＨ−Ｃ００Ｅｔ　　　
’０　　　　　　　Ｃｌ ル２−　（２，４−ジクロル−フェノキシアセチルオキ
シ）−３−メチル−３−ブチネート〕の合成 １−２で合成した化合物２１．４４部、トリエチルアミ
／１．１１部のべ／ゼ／（２４容量部）溶液を水冷しな
がら、２．４−ジクロルフェノキシ−アセチルクロ２イ
ド２．６３部を加える。添加後室源にて約４ｈｒ攪拌す
る。反応復水を加えてエーテル抽出する。有機膚を無水
硫酸ナトリウムで乾燥した後、減圧濃縮し、生成物をシ
リカゲルカラムクロマトグラフ（ワコーゲルＣ−２００
、展開溶媒べ／ゼ／：酢酸エチル＝１０：１）でτ°！
製し、所定の化合物３２．７　ｑ！：　ｆ　ｐ！　７；
＝　ｎ核化合物のＬＭ、、ＮＭＲデータは下記ｃ；　！
ａ　□、：　−Ｃ７Ｆ）る。3.27(it(), 4.20(2H), 4.43(I
H), 4.93-5.03 (2H) CH9 breath (1-3) H, C=C-CH-C00Et
Synthesis of 2-(2,4-dichloro-phenoxyacetyloxy)-3-methyl-3-butinate] 21.44 parts of the compound synthesized in 1-2, triethylamine/1.11 parts base/ While cooling the solution with water, add 2.63 parts of 2,4-dichlorophenoxy-acetylchloride. After the addition, the mixture was stirred for about 4 hours in a room. Add reaction condensate and extract with ether. After drying the organic skin with anhydrous sodium sulfate, it was concentrated under reduced pressure, and the product was purified by silica gel column chromatography (Wakogel C-200).
, developing solvent be/ze/:ethyl acetate = 10:1) and τ°!
of the given compound 32.7 q! : f p! 7;
= LM, NMR data of n-nuclear compound is shown below c; !
a □,: -C7F).

１、Ｒ，ν（儂−’）：　１７５０．１４８０．１１８
ＯＮＭＲ（ｅｅｌ、）　　δ（ｐｐｍ）；１．２５（３
Ｈ）、１．７５（３Ｈ）。1, R, ν (傂-'): 1750.1480.118
ONMR (eel,) δ (ppm); 1.25 (3
H), 1.75 (3H).

４．２０（２Ｈ）、４．７３（２Ｈ）、５．１０（２Ｈ
）、５．３３（１）Ｉ）。4.20 (2H), 4.73 (2H), 5.10 (2H
), 5.33(1)I).

６．８３　（ＩＨ）、　　７．１６　（ＩＨ）、　　７
．３３　（ＩＨ）実施９’１１２ ＣＨ。6.83 (IH), 7.16 (IH), 7
．． 33 (IH) Implementation 9'112 CH.

Ｈ，Ｃ＝Ｃ−ＣＨ−Ｃ００Ｅｔ ＯＣＲ。H,C=C-CH-C00Et OCR.

−メチルー４−クロルーフェノキシアセチルオキシ）−
３−メチル−３−ブチネート〕の合成実施例１の（１−
３）において、２．４−ジクロルフェノキシアセチルク
ロ２イドの代わりに２−　ｌ　ｆ　ルー　４−クロル−
フェノキシアセチルクロライド２．４部を加える以外は
、実施列１の（１−３）と同様に反応し、精製して、所
定の化合物４２．５部を得た。該化合物の１．Ｒ，、Ｎ
ＭＲスペクトルデータは下記の如くであル。-Methyl-4-chlorophenoxyacetyloxy)-
Synthesis Example 1 of (1-methyl-3-butinate)
3), 2-l f -4-chloro- instead of 2,4-dichlorophenoxyacetylchloride
The reaction and purification were carried out in the same manner as in Example 1 (1-3) except that 2.4 parts of phenoxyacetyl chloride was added to obtain 42.5 parts of the desired compound. 1. of the compound. R,,N
The MR spectrum data are as follows.

１、Ｒ，１Ｊ（ｃＲ”’　）；　１７５０，１４９０．
１１８ＯＮＭＲ（ｅｅｌ４）δ（ｐｐｍ）　；　１．２
３（３Ｈ）、　１．７７（３Ｈ）。1,R,1J(cR”'); 1750,1490.
118ONMR (eel4) δ (ppm); 1.2
3 (3H), 1.77 (3H).

２．２３（３Ｈ）、４．１７（２Ｈ）、４．６７（２Ｈ
）、５．１０（２Ｈ）。2.23 (3H), 4.17 (2H), 4.67 (2H
), 5.10 (2H).

５．３３（ＩＨ）、６．５Ｑ〜７．０７（３Ｈ）実施例
３ ＣＨ。5.33 (IH), 6.5Q to 7.07 (3H) Example 3 CH.

Ｈ，Ｃ＝Ｃ−ＣＩＨ−ＣＯＯＨ Ｃｔ ジクロル−フェノキシアセチルオキシ）−３−メチル−
３−ブテノイックアシド〕の合成実施例１の（１−３）
において、化合物見の代わｌＫ、２−ヒドロキシ−３−
メチル−３−ブテノイックアシド１．１６部を用い、実
施列１の（１−３）と同様に反応して、所定の化合物見
３．０部を得た。該化合物の１．Ｒ，、ＮＭＲスペクト
ルデータは下記の如くであった。H,C=C-CIH-COOH Ct dichloro-phenoxyacetyloxy)-3-methyl-
3-Butenoic acid] Synthesis Example 1 (1-3)
In the compound IK, 2-hydroxy-3-
Using 1.16 parts of methyl-3-butenoic acid, the reaction was carried out in the same manner as in Example 1 (1-3) to obtain 3.0 parts of the desired compound. 1. of the compound. R, NMR spectrum data were as follows.

Ｉ　、Ｒ，ν（傷−’　）　：　３４００〜２６００　
、１７６０　、１７４０　。I, R, ν (scratches-'): 3400-2600
, 1760 , 1740 .

　１９Ｏ ＮＭＲ（ｃａ　１４　）δ（ｐｐｍ）：１．８０（３Ｈ
）、　４．７３（２Ｈ）。19O NMR (ca 14 ) δ (ppm): 1.80 (3H
), 4.73 (2H).

５．１７（２Ｈ）、　５．４３（ＩＨ）、　６．６３〜
７．２７　（３Ｈ）。5.17 (2H), 5.43 (IH), 6.63~
7.27 (3H).

１０．４７（ＩＨ） 実施Ｐ＋Ｉ　４ ２−　（２，４−ジクロル−フェノキンアセチルオキシ
）−３−メチル−３−ブテノイックアシドナトリウム塩
　６　の合成 実施列３で合成した化合物５３．１９部に０．１Ｎ　Ｎ
ａＯＨ水溶液１００容量部を加え、溶解した抜水を蒸発
乾固し、所定の化合物３．４部を得た。10.47 (IH) Implementation P+I 4 Synthesis of 2-(2,4-dichloro-phenoquinacetyloxy)-3-methyl-3-butenoic acid sodium salt 6 53.19 parts of the compound synthesized in Example 3 to 0.1N N
100 parts by volume of aOH aqueous solution was added, and the dissolved water was evaporated to dryness to obtain 3.4 parts of the desired compound.

実施例５ ２−（２，４−シクロルーフ：ツキジアセチルオキシ）
−３−メチル−３−ブテノイックアシドイノプロピルア
ンモニウム塩の合成 実施例３で合成した化合物５３．１９部を酢酸エチル１
０容量部にとかし、イソプロピルアミ：／　０．０５９
部を加える。反応後、酢酸エチルを留去して、所定の化
合物３．２５部を得た。Example 5 2-(2,4-cycloroof: Tsukidiacetyloxy)
Synthesis of -3-methyl-3-butenoic acidinopropylammonium salt 53.19 parts of the compound synthesized in Example 3 was added to 1 1 part of ethyl acetate.
Dissolve to 0 parts by volume, isopropyl amine: / 0.059
Add part. After the reaction, ethyl acetate was distilled off to obtain 3.25 parts of the desired compound.

実施例　６ ０　　　　　　　　Ｃ／ ジクロルフェノキシアセチルオキシ）−３−メチル−３
−ブテノイル３．４−ジクロロアニリド〕の合成 実施列３で合成した化合物１１．０部と塩化チオニに１
．５部ｔ−６Ｏ−７０℃にて約４ｈｒ加熱攪拌し、反応
後、過剰の塩化チオニルｆ、減圧除去し、酸塩化物を合
成する。該酸塩化物を３．４−ジクロルアユ９フ０．４
６部のペノゼ／（５容量部）溶液に水冷下添加する。室
温で約２ｈｒ攪拌した後、トリエチルアミン０．３部、
ついで水を加えてエーテル抽出を行なう。有機層を無水
硫酸ナトリタムで乾燥した後、減圧濃縮する。生成物を
シリカゲルカラムクロマトグラフ（フコ−ゲルＣ−２０
０，展開溶媒べ／ゼ／：酢酸エチル＝＝１０：１）によ
り精製し、所定の化合物見１．４部を得た。該化合物の
１．Ｒ，、ＮＭＲスペクトルデータは下記の如くである
。Example 6 0C/dichlorophenoxyacetyloxy)-3-methyl-3
-butenoyl 3,4-dichloroanilide] 11.0 parts of the compound synthesized in Example 3 and thioni chloride
．． After the reaction, excess thionyl chloride f was removed under reduced pressure to synthesize an acid chloride. The acid chloride was converted into 3.4-dichloroayu9f0.4
Add to 6 parts Penose/(5 parts by volume) solution under water cooling. After stirring at room temperature for about 2 hours, 0.3 part of triethylamine,
Then water is added and ether extraction is performed. The organic layer is dried over anhydrous sodium sulfate and then concentrated under reduced pressure. The product was subjected to silica gel column chromatography (Fuko-gel C-20
The resulting product was purified using 10:1 (developing solvent be/ze/:ethyl acetate=10:1) to obtain 1.4 parts of the desired compound. 1. of the compound. R,, NMR spectrum data are as follows.

１、Ｒ，ｕ（ａｓ−’　）：３２００．１？５０，１６
７０．１５８０゜２０Ｏ ＮＭＲ（ｃｃ　１４　）δ（ｐｐｍ）　；　１．８０　
（３Ｈ）、　４．８０　（２Ｈ）。1, R, u(as-'): 3200.1?50,16
70.1580°20O NMR (cc 14 ) δ (ppm); 1.80
(3H), 4.80 (2H).

５．１３（２Ｈ）、　５．５６（ＩＨ）、６．７〜７．
０（２Ｈ）、　７．１〜７．８　（ｓＨ） 実施例９〜１２ 実施例１〜３及び６で合成した化合物の各々０．０２５
部を水１２．５部とアセト／１２．５部の風合溶液に加
え、更に展着剤として、　５ＯＲＰＯＬ２６８０　（＊
ｔｌ’ｃ学製）０．（１１３ｍｅ加えた混合液ｔＳらか
しめ栽培したヒメジオ／、メヒシバ、　　実オオバコ、
ハマスゲの茎葉Ｋ　５００　Ｎ、／１０ａ　ｆ）　処理
量となるように噴霧した後、さらに栽培を続は各々の枯
れ具合を肉眼で観察する方法により枯死実験を行った。5.13 (2H), 5.56 (IH), 6.7-7.
0(2H), 7.1-7.8 (sH) Examples 9-12 0.025 each of the compounds synthesized in Examples 1-3 and 6
1 part to a texture solution of 12.5 parts of water and 12.5 parts of acetate, and as a spreading agent, 5ORPOL2680 (*
(manufactured by tl'c) 0. (Mixture with 113me added) tS cultivated red-spotted violet/, red-spotted grass, fruit plantain,
After spraying the stems and leaves of Japanese perilla (K 500 N, /10a f) to a treatment amount, cultivation continued and a withering experiment was conducted by observing the degree of withering of each plant with the naked eye.

処理後２ｉ間後の枯死度を表１に記載した。枯死度、す
なわち、その枯れＯとし、全体がしおれてしまい枯死し
友状態を、５としその間を５等分して中間の状態を表示
する方法、いわゆる６段階法を用いて表わした。Table 1 shows the degree of mortality 2i after treatment. The degree of withering, that is, withering is O, and the state where the whole plant is wilted and withered is set at 5, and the middle state is divided into five equal parts, which is the so-called 6-step method.

表１ 施ρＩ　１３〜１８ 実施列１〜６で合成した化合物の各々ｏ、ｏ　ｏ　ｓ部
を水１２．５部とアセトン１２．５部の混合溶液に加え
、更に展着剤として５ＯＲＰＯＬ　２６８０の０．０１
３部を加えた混合液をあらかじめ栽培したヒメジオ／、
メヒシバ、オオバコ、ノ１マスケ。Table 1 Application I 13-18 O and o s parts of the compounds synthesized in Examples 1 to 6 were added to a mixed solution of 12.5 parts of water and 12.5 parts of acetone, and 5ORPOL 2680 was added as a spreading agent. 0.01
Himegio grown in advance with a mixture of 3 parts/,
Mehishiba, plantain, and No1 Maske.

理工、ｒになるように噴霧した後、更に栽培を続は各々
の枯ｎ具合ケ実施例９と同様の方法で観察し足。処理後
２週間後の枯死度を表２に記載した。After spraying the plants to a certain degree, the cultivation was continued and the condition of each plant was observed in the same manner as in Example 9. Table 2 shows the degree of mortality two weeks after the treatment.

表２ 実施例１９〜２２ 実抱例工〜３，６で合成した化合物の各々０．０１１５
部を水１２．５部とアセトン１２．５部の混合溶液に加
え、更に展着剤として５ＯＲＰＯＬ２６８０の０．０１
３部を加えた混合液をあらかじめ栽培したヤナギタデ、
サナエタデ、アカザ、ンａザ、イヌビュ、スペリヒュの
茎葉に１００．ｆｉｔ／１０ａの処１！ｐ量となるよう
に噴霧した後、更に栽培を続は各々の枯れ具合を実施例
９と同様の方法で観察［、た。処理後２週間後の枯死度
を表３に記載した。Table 2 Examples 19 to 22 0.0115 each of the compounds synthesized in Examples 3 and 6
1 part to a mixed solution of 12.5 parts of water and 12.5 parts of acetone, and 0.01 part of 5ORPOL2680 as a spreading agent.
Willow knotweed grown in advance with a mixture of 3 parts,
100. Fit/10a part 1! After spraying to achieve the desired amount of p, cultivation was continued and the degree of withering of each plant was observed in the same manner as in Example 9. Table 3 shows the degree of mortality two weeks after the treatment.

表３ 実施例２３ 実施例］の（１−３）で合成した化合物３の０．０３８
部を水３００部とアセトン３００部の混合溶液に加え、
更１ｃ展着剤として５ＯＲＰＯＬ２６８００．３部を加
えた混合液を背丈が約３０菌のヒメジオン、ヤナギタデ
、スベリヒュ、イタビュの茎葉に２５　Ｅ　／　ｌ　Ｏ
ａの処理奎になるように噴霧した後、さらに栽培を続は
各々の生長の具合を肉眼で観察した。その酷果３０日後
でもヒメジオン、ヤナギタデ、スベリヒュ、イヌビュの
いずれもが噴霧時の背丈（約３０１）のままで生長が止
まり、ヒメジオンは腋芽が多く発生１．た。一方、未処
理区でけ噴霧時の背丈より大巾に生長し、３０日後には
ヒメジオンは９０３、ヤナギタデは７０ｃｍ、　　スペ
リヒュは７０ス。Table 3 Example 23 0.038 of compound 3 synthesized in (1-3) of Example]
part to a mixed solution of 300 parts of water and 300 parts of acetone,
In addition, a mixture of 1c of 5ORPOL26800.3 parts as a spreading agent was applied to the stems and leaves of Hymedion, Willow Polygonum, Purslane, and Itabu with a height of about 30 bacteria at a rate of 25 E/l O.
After spraying to achieve the same results as in A, cultivation continued and the growth of each plant was observed with the naked eye. Even after 30 days of severe fruiting, all of Himedion, Willow knotweed, Purslane, and Inubyu stopped growing, remaining at the same height as when they were sprayed (approximately 30 cm), and Himedion had many axillary buds. Ta. On the other hand, in the untreated area, the plants have grown wider than when they were sprayed, and after 30 days, the plants have grown to 90 cm in size, 70 cm in Japanese willow, and 70 cm in superhyu.

イヌビニは７０ｃｍにまでも生長した。The dogfish has grown up to 70cm.

Claims (3)

【特許請求の範囲】[Claims] （１）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・（ I
） ｛但し式中、Ｒは式▲数式、化学式、表等があります▼
〔ここで Ａｒは、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アル
キル基、式−ＯＲ＾■（Ｒ＾■は水素原子、炭素数が２
〜１０のアシル基、又は酸素原子、イオウ原子及び窒素
原子から選ばれる少なくとも１個の原子を含んでもよい
炭素数１〜１０のハロゲン置換又は非置換の炭化水素基
である。）で示される基、式−ＳＲ＾■（Ｒ＾■は上記
と同様に定義されるものである。）で示される基、及び
式▲数式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾９、Ｒ＾１
＾０は同一もしくは異なり、水素原子又は炭素数１〜１
０の炭化水素基であり、Ｒ＾９とＲ＾１＾０が互いに共
同して環を形成してもよい。）で示される基から選ばれ
る少なくとも１個による置換又は非置換の芳香族炭化水
素基であり；Ｒ＾６、Ｒ＾７は同一もしくは異なり、水
素原子、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アル
キル基、上記式−ＯＲ＾５で示される基及び上記式−Ｓ
Ｒ＾６で示される基のいずれかであり；ｎは１〜１０の
整数を意味する。〕で表わされるものであり；Ｒ＾１〜
Ｒ＾４は同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、シ
アノ基、ニトロ基、炭素数が１〜１５のアルキル基、炭
素数が２〜１５のアルケニル基、及び上記−ＯＲ＾５、
−ＳＲ＾６、▲数式、化学式、表等があります▼で示さ
れる基のいずれかであり；Ｒ＾５は−ＯＲ＾１＾１（但
し、Ｒ＾１＾１は水素原子又は酸素原子、イオウ原子及
び窒素原子の少くとも１種の原子を含んでもよい炭素数
が１〜１５の炭化水素基である。）、 −ＳＲ＾１＾１（但しＲ＾１＾１は上記と同様に定義さ
れる）又は上記▲数式、化学式、表等があります▼で示
される基である。｝ で表わされる化合物及びその機能性塩類であるβ，γ−
不飽和カルボン酸類。(1) General formula▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼・・・・・・( I
) {However, in the formula, R is a formula ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼
[Here, Ar is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a lower alkyl group, the formula -OR^■ (R^■ is a hydrogen atom, and the number of carbon atoms is 2
-10 acyl group, or a halogen-substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, which may contain at least one atom selected from an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom. ), groups represented by the formula -SR^■ (R^■ is defined in the same way as above), and formulas ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (R^9, R^1
^0 is the same or different, hydrogen atom or carbon number 1-1
0 hydrocarbon group, and R^9 and R^1^0 may cooperate with each other to form a ring. ) is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group selected from at least one group represented by Alkyl group, group represented by the above formula -OR^5 and the above formula -S
It is any group represented by R^6; n means an integer of 1 to 10. ]; R^1~
R^4 is the same or different, and is a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, an alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, an alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, and the above -OR^5,
-SR^6, ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼; R^5 is -OR^1^1 (However, R^1^1 is a hydrogen atom or an oxygen atom, A hydrocarbon group having 1 to 15 carbon atoms that may contain at least one kind of sulfur atom and nitrogen atom), -SR^1^1 (where R^1^1 is defined as above) ) or the group shown above ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼. } and its functional salts β, γ-
Unsaturated carboxylic acids. （２）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） ｛但し式中、Ｒは式▲数式、化学式、表等があります▼
〔ここでＡｒ はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル基
、式−ＯＲ＾■（Ｒ＾■は水素原子、炭素数が２〜１０
のアシル基、又は酸素原子、イオウ原子及び窒素原子か
ら選ばれる少なくとも１個の原子を含んでもよい炭素数
１〜１０のハロゲン置換又は非置換の炭化水素基である
。）で示される基、式−ＳＲ＾５（Ｒ＾３は上記と同様
に定義されるものである。）で示される基、及び式▲数
式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０は
同一もしくは異なり、水素原子又は炭素数１〜１０の炭
化水素基であり、Ｒ＾９とＲ＾１＾０が互いに共同して
環を形成してもよい。）で示される基から選ばれる少な
くとも１個による置換又は非置換の芳香族炭化水素基で
あり；Ｒ＾６、Ｒ＾７は同一もしくは異なり、水素原子
、ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル基
、上記式−ＯＲ＾■で示される基及び上記式−ＳＲ＾■
で示される基のいずれかであり；ｎは１〜１０の整数を
意味する。〕で表わされるものであり；Ｒ＾１〜Ｒ＾４
は同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基
、ニトロ基、炭素数が１〜１５のアルキル基、炭素数が
２〜１５のアルケニル基及び上記−ＯＲ＾■、−ＳＲ＾
■、▲数式、化学式、表等があります▼で示される基の
いずれかであり；Ｒ＾５は−ＯＲ＾１＾１（但し、Ｒ＾
１＾１は水素原子又は酸素原子、イオウ原子及び窒素原
子の少くとも１種の原子を含んでもよい炭素数が１〜１
５の炭化水素基である）、−ＳＲ＾１＾１（但しＲ＾１
＾１は上記と同様に定義される）又は上記▲数式、化学
式、表等があります▼で示される基である。｝ で表わされる化合物及び機能性塩類であるβ，γ−不飽
和カルボン酸類から選ばれる少なくとも１種を活性成分
とした除草剤。(2) General formula▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(I) {However, in the formula, R is a formula▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼
[Here, Ar is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a lower alkyl group, the formula -OR^■ (R^■ is a hydrogen atom, and the number of carbon atoms is 2 to 10
or a halogen-substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, which may contain at least one atom selected from an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom. ), groups represented by the formula -SR^5 (R^3 is defined in the same way as above), and formulas ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (R^9, R^1^0 are the same or different and are a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and R^9 and R^1^0 may cooperate with each other to form a ring. is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group with at least one group selected from the groups; R^6 and R^7 are the same or different, a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a lower alkyl group, Groups represented by the above formula -OR^■ and the above formula -SR^■
is any of the groups represented by; n means an integer of 1 to 10. ]; R^1~R^4
are the same or different, hydrogen atom, halogen atom, cyano group, nitro group, alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, alkenyl group having 2 to 15 carbon atoms, and the above -OR^■, -SR^
■、▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. are any of the groups shown in ▼; R^5 is -OR^1^1 (however, R^
1^1 has 1 to 1 carbon atoms and may contain at least one type of hydrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, and nitrogen atom
5), -SR^1^1 (however, R^1
^1 is defined in the same way as above) or the group shown in the above ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼. } A herbicide containing at least one kind selected from the compound represented by the following and β,γ-unsaturated carboxylic acids which are functional salts as an active ingredient. （３）一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
（ I ） ｛但し式中、Ｒは式▲数式、化学式、表等があります▼
〔ここでＡｒ はハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル基
、式−ＯＲ＾■（Ｒ＾■は水素原子、炭素数が２〜１０
のアシル基、又は酸素原子、イオウ原子及び窒素原子か
ら選ばれる少なくとも１個の原子を含んでもよい炭素数
１〜１０のハロゲン置換又は非置換の炭化水素基である
。）で示される基、式−ＳＲ＾■（Ｒ＾■は上記と同様
に定義されるものである。）で示される基、及び式▲数
式、化学式、表等があります▼（Ｒ＾９、Ｒ＾１＾０は
同一もしくは異なり、水素原子又は炭素数１〜１０の炭
化水素基であり、Ｒ＾９とＲ＾１＾０が互いに共同して
環を形成してもよい。）で示される基から選ばれる少な
くとも１個による置換又は非置換の芳香族炭化水素基で
あり；Ｒ＾６、Ｒ＾７は同一もしくは異なり水素原子、
ハロゲン原子、シアノ基、ニトロ基、低級アルキル基、
上記式−ＯＲ＾■で示される基及び上記式−ＳＲ＾■で
示される基のいずれかであり；ｎは１〜１０の整数を意
味する。〕で表わされるものであり；Ｒ＾１〜Ｒ＾４は
同一又は異なり、水素原子、ハロゲン原子、シアノ基、
ニトロ基、炭素数が１〜１５のアルキル基、炭素数が２
〜１５のアルケニル基、及び上記−ＯＲ＾■、−ＳＲ＾
■、▲数式、化学式、表等があります▼で示される基の
いずれかであり；Ｒ＾５は−ＯＲ＾１＾１（但し、Ｒ＾
１＾１は水素原子又は酸素原子、イオウ原子及び窒素原
子の少くとも１種の原子を含んでもよい炭素数が１〜１
５の炭化水素基である）、−ＳＲ＾１＾１（但しＲ＾１
＾１は上記と同様に定義される）又は上記▲数式、化学
式、表等があります▼で示される基である。｝ で表わされる化合物及びその機能性塩類であるβ，γ−
不飽和カルボン酸類から選ばれる少なくとも１種を活性
成分とした植物生長調整剤。(3) General formula▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼・・・・・・・・・
(I) {However, in the formula, R is a formula▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼
[Here, Ar is a halogen atom, a cyano group, a nitro group, a lower alkyl group, the formula -OR^■ (R^■ is a hydrogen atom, and the number of carbon atoms is 2 to 10
or a halogen-substituted or unsubstituted hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, which may contain at least one atom selected from an oxygen atom, a sulfur atom, and a nitrogen atom. ), groups represented by the formula -SR^■ (R^■ is defined in the same way as above), and formulas ▲ mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (R^9, R^1^0 are the same or different and are a hydrogen atom or a hydrocarbon group having 1 to 10 carbon atoms, and R^9 and R^1^0 may cooperate with each other to form a ring. is a substituted or unsubstituted aromatic hydrocarbon group with at least one group selected from the groups; R^6 and R^7 are the same or different, a hydrogen atom,
Halogen atom, cyano group, nitro group, lower alkyl group,
It is either a group represented by the above formula -OR^■ or a group represented by the above formula -SR^■; n means an integer of 1 to 10. ]; R^1 to R^4 are the same or different, and are a hydrogen atom, a halogen atom, a cyano group,
Nitro group, alkyl group having 1 to 15 carbon atoms, 2 carbon atoms
~15 alkenyl groups, and the above -OR^■, -SR^
■、▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. are any of the groups shown in ▼; R^5 is -OR^1^1 (however, R^
1^1 has 1 to 1 carbon atoms and may contain at least one type of hydrogen atom, oxygen atom, sulfur atom, and nitrogen atom
5), -SR^1^1 (however, R^1
^1 is defined in the same way as above) or the group shown in the above ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼. } and its functional salts β, γ-
A plant growth regulator containing at least one selected from unsaturated carboxylic acids as an active ingredient.