JPS6164325A - 変性ポリアミン - Google Patents
変性ポリアミンInfo
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- JPS6164325A JPS6164325A JP59184695A JP18469584A JPS6164325A JP S6164325 A JPS6164325 A JP S6164325A JP 59184695 A JP59184695 A JP 59184695A JP 18469584 A JP18469584 A JP 18469584A JP S6164325 A JPS6164325 A JP S6164325A
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- Japan
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- polyamine
- glycidyl ether
- ether
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- Polyethers (AREA)
- Polymers With Sulfur, Phosphorus Or Metals In The Main Chain (AREA)
- Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)
- Treatments For Attaching Organic Compounds To Fibrous Goods (AREA)
- Paper (AREA)
- Emulsifying, Dispersing, Foam-Producing Or Wetting Agents (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
(産業上の利用分野)
本発明は、新規な変性ポリアミン化合物に関するもので
ある。さらに詳しくは、界面活性能を有しかつ硬化性を
有し、界面活性剤、繊維処理剤、紙加工剤、サイズ剤、
接着剤、及びコーティング剤などに有用な変性ポリアミ
ンに関するものである。
ある。さらに詳しくは、界面活性能を有しかつ硬化性を
有し、界面活性剤、繊維処理剤、紙加工剤、サイズ剤、
接着剤、及びコーティング剤などに有用な変性ポリアミ
ンに関するものである。
(従来技術及び本発明が解決しようとする問題点)
従来から様々な種類の変性ポリアミンが合成されており
、分子内に疎水性基及び親水性基を有するものとしては
ポリエチレンイミンにα−オレフィンエポキシドを反応
させた化合物及びポリアミドポリアミン樹脂にエビハロ
ヒドリンを付加させた化合物(%公昭46−22922
号)などがある。しかし、ポリエチレンイミンのα−オ
レフィンエポキシド付加物を例えば乳化重合における乳
化剤として使用した場合、界面活性能が不足しているた
めに乳化重合を安定に行うことが困難であり、また硬化
性を有していないために乳化重合によって得られたエマ
ルションのフィルム及び塗膜の耐水性が不良である。ポ
リアミドポリアミン樹脂のエビハロヒドリン付加物もま
た、界面活性能が不足しているために、乳化重合を安定
に行うことが困難である。本発明の目的は、優れた界面
活性能及び硬化反応性を有する変性ポリアミンを開発す
ることにある。
、分子内に疎水性基及び親水性基を有するものとしては
ポリエチレンイミンにα−オレフィンエポキシドを反応
させた化合物及びポリアミドポリアミン樹脂にエビハロ
ヒドリンを付加させた化合物(%公昭46−22922
号)などがある。しかし、ポリエチレンイミンのα−オ
レフィンエポキシド付加物を例えば乳化重合における乳
化剤として使用した場合、界面活性能が不足しているた
めに乳化重合を安定に行うことが困難であり、また硬化
性を有していないために乳化重合によって得られたエマ
ルションのフィルム及び塗膜の耐水性が不良である。ポ
リアミドポリアミン樹脂のエビハロヒドリン付加物もま
た、界面活性能が不足しているために、乳化重合を安定
に行うことが困難である。本発明の目的は、優れた界面
活性能及び硬化反応性を有する変性ポリアミンを開発す
ることにある。
(問題点を解決するための手段及び作用)本発明者らは
、ポリアミン及び/又はそのMe体に、分子内に疎水性
基及び親水性基を有するモノエポキシ化合物及びエピノ
・ロヒドリンを反応させた変性ポリアミン化合物が、従
来公知の変性ポリアミン化合物に比べて、界面活性能が
大きく、そのブξめ乳化剤として好適であるとともに、
すぐれた架橋性を有することを見出し本発明に到達した
。
、ポリアミン及び/又はそのMe体に、分子内に疎水性
基及び親水性基を有するモノエポキシ化合物及びエピノ
・ロヒドリンを反応させた変性ポリアミン化合物が、従
来公知の変性ポリアミン化合物に比べて、界面活性能が
大きく、そのブξめ乳化剤として好適であるとともに、
すぐれた架橋性を有することを見出し本発明に到達した
。
すなわち、本発明はポリアミン及び/又はその誘導体に
一般式 %式% (式中、Rは炭素数28以下の炭、化水素基であり。
一般式 %式% (式中、Rは炭素数28以下の炭、化水素基であり。
nはO又は1から30の整数である。)で表わされるモ
ノエポキシ化合物及びエビ/・ロヒドリンを反応させて
得られる変性ポリアミンに関するものであり、特に、分
子15000以下のポリアミン及び/又はその誘導体に
前記モノエポキシ化合物を無溶剤下で反応させ、次いで
溶剤を加えエビハロヒドリンを反応させて得られる変性
ポリアミンに関するものである。
ノエポキシ化合物及びエビ/・ロヒドリンを反応させて
得られる変性ポリアミンに関するものであり、特に、分
子15000以下のポリアミン及び/又はその誘導体に
前記モノエポキシ化合物を無溶剤下で反応させ、次いで
溶剤を加えエビハロヒドリンを反応させて得られる変性
ポリアミンに関するものである。
本発明に用いられるポリアミン及び/又にその誘導体と
は、分子中に少なくとも2個の窒素原子を有し、しかも
第1級及び/又は第2級アミン基を少なくとも2個有す
るものである。ポリアミンとしては、例えば、エチレン
イミンの重合によって得られるポリエチレンイミンなど
のようなアルキレンイミン類の重合又は共重合によって
得られるポリアルキレンイミン;エチレンジアミン、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミンなどの
ような(ポリ)アルキレンポリアミン;ポリアルキレン
イミン及び/又は(ポリ)アルキレンポリアミンとアジ
ピン酸などの多塩基酸との縮合(よって得られるポリア
ミドポリアミン;ポリアルキレンイミン及び/又は(ポ
リ)アルキレンポリアミン及び/又はアルキレンイミノ
と尿素との反応によって得られるポリウレアポリアミン
;アルキレンイミンと7タル酸などの酸無水物との共重
合によって得られるポリアミドポリエステルポリアミン
などを挙げることができる。またポリアミン誘導体とし
ては、前記ポリアミンにエチレンオキシド、プロピレン
オキシドなどのアルキレンオキシドや(メタ)アクリル
アミドなどのα、β−不飽和酸アミド化合物を付加反応
させた物などを挙げることができる。。
は、分子中に少なくとも2個の窒素原子を有し、しかも
第1級及び/又は第2級アミン基を少なくとも2個有す
るものである。ポリアミンとしては、例えば、エチレン
イミンの重合によって得られるポリエチレンイミンなど
のようなアルキレンイミン類の重合又は共重合によって
得られるポリアルキレンイミン;エチレンジアミン、ジ
エチレントリアミン、トリエチレンテトラミン、テトラ
エチレンペンタミン、ペンタエチレンヘキサミンなどの
ような(ポリ)アルキレンポリアミン;ポリアルキレン
イミン及び/又は(ポリ)アルキレンポリアミンとアジ
ピン酸などの多塩基酸との縮合(よって得られるポリア
ミドポリアミン;ポリアルキレンイミン及び/又は(ポ
リ)アルキレンポリアミン及び/又はアルキレンイミノ
と尿素との反応によって得られるポリウレアポリアミン
;アルキレンイミンと7タル酸などの酸無水物との共重
合によって得られるポリアミドポリエステルポリアミン
などを挙げることができる。またポリアミン誘導体とし
ては、前記ポリアミンにエチレンオキシド、プロピレン
オキシドなどのアルキレンオキシドや(メタ)アクリル
アミドなどのα、β−不飽和酸アミド化合物を付加反応
させた物などを挙げることができる。。
本発明に使用するモノエポキシ化合物とは、前記一般式
で表わされるものであるが、式中、Rに相当する炭素数
28以下の炭化水素基としては、炭素数28以下の直鎖
状もしくは分枝状のアルキル基、(アルキル)アリール
基、(アルキル)水添アリール基、(アルキル)アラル
キル基等を挙げることかできる。モノエポキシ化合物の
具体例としては、エチレンオキシド付加モル数が1から
30のn−オクチルポリオキシエチレングリシジルエー
テル、n−ノニルポリオキシエチレングリシジルエーテ
ル、ラウリルポリオキシエチレングリシジルエーテル、
ステアリルポリオキシエチレングリシジルエーテル、2
−エチルヘヤシルポリオキシエチレングリシジルエーテ
ルなどのような 1第1級アルキルポリオキシエチレン
グリ7ジルエーテル類;炭素数12ないし14の第2級
アルコールの混合物にエチレンオキシドを1から30モ
ル付加し、さらにグリシジルエーテル化したもの、炭素
数10ないし12の第2級アルコールの混合物にエチレ
ンオキシドを1から30モル付加し、さらにグリ7ジル
エーテル化したものなどのような第2級アルキルポリオ
キシエチレングリシジルx−f A/ 類:エチレンオ
キシドの付加モル数カ1から30のフェニルポリオキシ
エチレングリシジルエーテル、オクチルフェニルポリオ
キシエチレングリシジルエーテル、ノニルフェニルポリ
オキジエチレングリシジルエーテル、ラウリル7エ二ル
ポリオキシエチレングリシジルエーテル、ステアリルフ
ェニルポリオキシエチレングリシジルエーテルなどのよ
うな(アルキル)フェニルポリオキシエチレングリシジ
ルエーテル類:エチレンオキシドの付加モル数が1から
30のシクロベンチルポリオキシエチレング1Jシジル
エーテル、シプロヘキフルポリオキシエチレングリシジ
ルエーテ千 ル、オクチルシクロペンチルポリオキシエチレングリシ
ジルエーテル、オクチルシクロヘキシルポリオキシエチ
レングリシジルエーテル、ノニルシチ クロペンチルポリオキシエチレングリシジルエーテル、
ノニルシクロヘキシルポリオキシエチレングリシジルエ
ーテル、ラウリルシクロペンチルポリオキシエチレング
リシジルエーテル、ラウリル7りロヘキシルポリオキシ
エチレングリシジルエーテル、ステアリルシクロペンチ
ルポリオキシエチレングリシジルエーテル、ステアリル
シクロへキシルポリオキシエチレングリシジルエーテル
などのような(アルキル)シクロアルキルポリオキシエ
チレングリシジルエーテル類;エチレンオキシドの付加
モル数が1から30のベンジルポリオキシエチレングリ
シジルエーテル、オクチルベンジルポリオキシエチレン
グリシジルエーテル、ノニルベンジルポリオキシエチレ
ングリシジルエーテル、ラウリルベンジルポリオキシエ
チレングリシジルエーテル、スデアリルベンジルポリオ
キシエチレングリシジルエーテルなどのような(アルキ
ル)ベンジルポリオキシエチレングリシジルエーテル類
;オクチルグリシジルエーテル、ラウリルグリ7ジルエ
ーテル、ステアリルグリシジルエーテル、2−エチルへ
キシルグリシジルエーテルなどのような高級アルコール
のグリシジルエーテル類;フェニルグリシジルエーテル
、オクチルフェニルグリシジルエーテル、ノニルフェニ
ルクリシジルエーテル、ラウリルフェニルグリシジルエ
ーテル、ステアリルフェニルグリシジルエーテルなどの
ような(アルキル)フェノールのグリ7ジルエーテル類
;シクロペンチルグリシジルエーテル、シクロヘキシル
グリシジルエーテル、オクチルシクロペンチルグリシジ
ルエーテル、オクチルシクロへキシルグリ7ジルエーテ
ル、ノニルシクロペンチルグリシジルエーテル、ノニル
シクロへキシルグリシジルエーテル、ラウリルシクロペ
ンチルグリシジルエーテル、ラウリルシクロへキシルグ
リシジルエーテル、ステアリルシクロペンチルグリシジ
ルエーテル、ステアリルシクロへキシルグリシジルエー
テルなどのようa(アルキル)シクロアルカノールのグ
リシジルエーテル類;ベンジルグリシジルエーテル、オ
クチルベンジルグリシジルエーテル、ノニルベンジルグ
リシジルエーテル、ラウリルベンジルグリシジルエーテ
ル、ステアリルベンジルグリシジルエーテルなどのよう
な(アルキル)ベンジルアルコールのグリシジルエーテ
ル類を挙げることができ、これらのうち1種又は2種以
上の混合物を使用することができる。
で表わされるものであるが、式中、Rに相当する炭素数
28以下の炭化水素基としては、炭素数28以下の直鎖
状もしくは分枝状のアルキル基、(アルキル)アリール
基、(アルキル)水添アリール基、(アルキル)アラル
キル基等を挙げることかできる。モノエポキシ化合物の
具体例としては、エチレンオキシド付加モル数が1から
30のn−オクチルポリオキシエチレングリシジルエー
テル、n−ノニルポリオキシエチレングリシジルエーテ
ル、ラウリルポリオキシエチレングリシジルエーテル、
ステアリルポリオキシエチレングリシジルエーテル、2
−エチルヘヤシルポリオキシエチレングリシジルエーテ
ルなどのような 1第1級アルキルポリオキシエチレン
グリ7ジルエーテル類;炭素数12ないし14の第2級
アルコールの混合物にエチレンオキシドを1から30モ
ル付加し、さらにグリシジルエーテル化したもの、炭素
数10ないし12の第2級アルコールの混合物にエチレ
ンオキシドを1から30モル付加し、さらにグリ7ジル
エーテル化したものなどのような第2級アルキルポリオ
キシエチレングリシジルx−f A/ 類:エチレンオ
キシドの付加モル数カ1から30のフェニルポリオキシ
エチレングリシジルエーテル、オクチルフェニルポリオ
キシエチレングリシジルエーテル、ノニルフェニルポリ
オキジエチレングリシジルエーテル、ラウリル7エ二ル
ポリオキシエチレングリシジルエーテル、ステアリルフ
ェニルポリオキシエチレングリシジルエーテルなどのよ
うな(アルキル)フェニルポリオキシエチレングリシジ
ルエーテル類:エチレンオキシドの付加モル数が1から
30のシクロベンチルポリオキシエチレング1Jシジル
エーテル、シプロヘキフルポリオキシエチレングリシジ
ルエーテ千 ル、オクチルシクロペンチルポリオキシエチレングリシ
ジルエーテル、オクチルシクロヘキシルポリオキシエチ
レングリシジルエーテル、ノニルシチ クロペンチルポリオキシエチレングリシジルエーテル、
ノニルシクロヘキシルポリオキシエチレングリシジルエ
ーテル、ラウリルシクロペンチルポリオキシエチレング
リシジルエーテル、ラウリル7りロヘキシルポリオキシ
エチレングリシジルエーテル、ステアリルシクロペンチ
ルポリオキシエチレングリシジルエーテル、ステアリル
シクロへキシルポリオキシエチレングリシジルエーテル
などのような(アルキル)シクロアルキルポリオキシエ
チレングリシジルエーテル類;エチレンオキシドの付加
モル数が1から30のベンジルポリオキシエチレングリ
シジルエーテル、オクチルベンジルポリオキシエチレン
グリシジルエーテル、ノニルベンジルポリオキシエチレ
ングリシジルエーテル、ラウリルベンジルポリオキシエ
チレングリシジルエーテル、スデアリルベンジルポリオ
キシエチレングリシジルエーテルなどのような(アルキ
ル)ベンジルポリオキシエチレングリシジルエーテル類
;オクチルグリシジルエーテル、ラウリルグリ7ジルエ
ーテル、ステアリルグリシジルエーテル、2−エチルへ
キシルグリシジルエーテルなどのような高級アルコール
のグリシジルエーテル類;フェニルグリシジルエーテル
、オクチルフェニルグリシジルエーテル、ノニルフェニ
ルクリシジルエーテル、ラウリルフェニルグリシジルエ
ーテル、ステアリルフェニルグリシジルエーテルなどの
ような(アルキル)フェノールのグリ7ジルエーテル類
;シクロペンチルグリシジルエーテル、シクロヘキシル
グリシジルエーテル、オクチルシクロペンチルグリシジ
ルエーテル、オクチルシクロへキシルグリ7ジルエーテ
ル、ノニルシクロペンチルグリシジルエーテル、ノニル
シクロへキシルグリシジルエーテル、ラウリルシクロペ
ンチルグリシジルエーテル、ラウリルシクロへキシルグ
リシジルエーテル、ステアリルシクロペンチルグリシジ
ルエーテル、ステアリルシクロへキシルグリシジルエー
テルなどのようa(アルキル)シクロアルカノールのグ
リシジルエーテル類;ベンジルグリシジルエーテル、オ
クチルベンジルグリシジルエーテル、ノニルベンジルグ
リシジルエーテル、ラウリルベンジルグリシジルエーテ
ル、ステアリルベンジルグリシジルエーテルなどのよう
な(アルキル)ベンジルアルコールのグリシジルエーテ
ル類を挙げることができ、これらのうち1種又は2種以
上の混合物を使用することができる。
本発明の変性ポリアミンを得るための上記モノエポキシ
化合物の使用量は特に限定されないが、充分な界面活性
能を発現させるためには、ポリアミン及び/又はその誘
導体中のアミン水素1個あたり0.01から1分子のモ
ノエポキシ化合物を使用するのが好ましい。
化合物の使用量は特に限定されないが、充分な界面活性
能を発現させるためには、ポリアミン及び/又はその誘
導体中のアミン水素1個あたり0.01から1分子のモ
ノエポキシ化合物を使用するのが好ましい。
エビハロヒドリンとしては、エピクロルヒドリン、エピ
ブロムヒドリン、エビヨードヒドリンなどが使用できる
が好ましくはエピクロルヒドリンである。
ブロムヒドリン、エビヨードヒドリンなどが使用できる
が好ましくはエピクロルヒドリンである。
不発明の変性ポリアミンを得るための上記エビハロヒド
リンの使用量は特に限定されないが、充分な硬化性を発
現させるためには、ポリアミン及び/又はその誘導体中
のアミン水素1個あたり0.1から2分子のエビハロヒ
ドリンを使用するのが好ましい。
リンの使用量は特に限定されないが、充分な硬化性を発
現させるためには、ポリアミン及び/又はその誘導体中
のアミン水素1個あたり0.1から2分子のエビハロヒ
ドリンを使用するのが好ましい。
本発明の化合物を得るだめの反応条件は特に制限されな
いが、ポリアミン及び/又はその誘導体とモノエポキシ
化合物との反応は、溶剤存在下では反応速度が遅く、又
ポリアミン及び/又はその誘導体とエビハロヒドリンと
の反応は発熱量が大きいために希釈しない条件下では温
度制御が困難である。したがって、ポリアミン及び/又
はその誘導体とモノエポキシ化合物とを混合して無溶剤
で20〜150℃の温度で反応させ、得られた反応物を
溶剤で希釈し、次いでエビノ・ロヒドリンを20〜10
0℃の温度で反応させるのが好ましい。
いが、ポリアミン及び/又はその誘導体とモノエポキシ
化合物との反応は、溶剤存在下では反応速度が遅く、又
ポリアミン及び/又はその誘導体とエビハロヒドリンと
の反応は発熱量が大きいために希釈しない条件下では温
度制御が困難である。したがって、ポリアミン及び/又
はその誘導体とモノエポキシ化合物とを混合して無溶剤
で20〜150℃の温度で反応させ、得られた反応物を
溶剤で希釈し、次いでエビノ・ロヒドリンを20〜10
0℃の温度で反応させるのが好ましい。
前記溶剤としては、ポリアミン及び/又はその誘導体と
モノエポキシ化合物との反応物を溶解する不活性な溶剤
であれば特に限定されない。
モノエポキシ化合物との反応物を溶解する不活性な溶剤
であれば特に限定されない。
(発明の効果)
本発明によって得られる変性ポリアミンは、ポリアミン
及び/又はその誘導体に、分子内に疎水性基及び親水性
基を有する特定構造のモノエポキシ化合物を付加した基
本骨格を有するために界面張力低下能が大きく、各種油
状物、樹脂状物の乳化力に優れており、更に該基本骨格
にエピハロヒドリンを付加、してエポキシ基及び/又は
エポキシ基を発生し得る基を導入しているために、自己
硬化性及び他のエポキシ基と反応し得る化合物と反応し
て硬化する性質を有している。
及び/又はその誘導体に、分子内に疎水性基及び親水性
基を有する特定構造のモノエポキシ化合物を付加した基
本骨格を有するために界面張力低下能が大きく、各種油
状物、樹脂状物の乳化力に優れており、更に該基本骨格
にエピハロヒドリンを付加、してエポキシ基及び/又は
エポキシ基を発生し得る基を導入しているために、自己
硬化性及び他のエポキシ基と反応し得る化合物と反応し
て硬化する性質を有している。
本発明の変性ポリアミンは、前記の特長を生かし種々の
工業的用途に利用することができるが、特にビニル系単
量体の乳化重合用の反応性高分子乳化剤として有用であ
り、各種のエマルションを安定に製造することができ、
得られたエマルションは常温硬化性を示しそのエマルシ
ョンのフィルム及び塗膜はフィルム強度が大きく、優れ
た耐水性を有している。更に本発明の変性ポリアミンは
、それ単独又はエポキシ基と反応し得る化合物と併用し
て繊維処理剤、紙加工剤、サイズ剤、接着剤、及びコー
ティング剤などの用途に有効に利用することができる0 以下に本発明の実施例を示すが、これは例示の目的で挙
げたもので不発明の範囲を制限するものではない。また
以下において、部、チはそれぞれ重量部、重量%を表わ
す。
工業的用途に利用することができるが、特にビニル系単
量体の乳化重合用の反応性高分子乳化剤として有用であ
り、各種のエマルションを安定に製造することができ、
得られたエマルションは常温硬化性を示しそのエマルシ
ョンのフィルム及び塗膜はフィルム強度が大きく、優れ
た耐水性を有している。更に本発明の変性ポリアミンは
、それ単独又はエポキシ基と反応し得る化合物と併用し
て繊維処理剤、紙加工剤、サイズ剤、接着剤、及びコー
ティング剤などの用途に有効に利用することができる0 以下に本発明の実施例を示すが、これは例示の目的で挙
げたもので不発明の範囲を制限するものではない。また
以下において、部、チはそれぞれ重量部、重量%を表わ
す。
実施例1
攪拌機、還流冷却器、窒素吹込み管、温度計を備えたフ
ラスコに、ポリエチレンイミン(エボミン5P−006
、日本触媒化学工業株式会社製、平均分子量約600)
43.1部、及び第2級アルコール(炭素数12ないし
14の混合物)のエチレンオキシド3モル付加物(ソフ
タノール30、日本触媒化学工業株式会社製)のグリシ
ジルエーテル27.6部を仕込み、窒素気流下攪拌しな
がら80℃で2時間反応させた。得られた反応物に水2
82.8部を加えて20チ水溶液とした後、室温でエピ
クロルヒドリン92.5部を加え80℃で5時間反応さ
せると樹脂分36%を含む淡黄色の粘稠は水溶液が得ら
れた。樹脂分0.1%における表面張力(25℃)は4
0.6 dyne / cmであった。
ラスコに、ポリエチレンイミン(エボミン5P−006
、日本触媒化学工業株式会社製、平均分子量約600)
43.1部、及び第2級アルコール(炭素数12ないし
14の混合物)のエチレンオキシド3モル付加物(ソフ
タノール30、日本触媒化学工業株式会社製)のグリシ
ジルエーテル27.6部を仕込み、窒素気流下攪拌しな
がら80℃で2時間反応させた。得られた反応物に水2
82.8部を加えて20チ水溶液とした後、室温でエピ
クロルヒドリン92.5部を加え80℃で5時間反応さ
せると樹脂分36%を含む淡黄色の粘稠は水溶液が得ら
れた。樹脂分0.1%における表面張力(25℃)は4
0.6 dyne / cmであった。
実施例2〜7
実施例1と同様の方法によりポリアミン、モノエポキシ
化合物及びエピクロルヒドリンの反応を行い変性ポリア
ミンを得た。その結果をまとめて第1表に示した。
化合物及びエピクロルヒドリンの反応を行い変性ポリア
ミンを得た。その結果をまとめて第1表に示した。
比較例1
実施例1で用いたのと同じフラスコに、実施例1で用い
たポリエチレンイミン43.1部と炭素数12及び14
のα−オレフィンエポキシドの混合物(AOE−X24
、ダイセル化学工業株式会社製)14.0部とを仕込み
、窒素気流下攪拌しながら80℃で2時間反応させた。
たポリエチレンイミン43.1部と炭素数12及び14
のα−オレフィンエポキシドの混合物(AOE−X24
、ダイセル化学工業株式会社製)14.0部とを仕込み
、窒素気流下攪拌しながら80℃で2時間反応させた。
得られた変性ポリエチレンイミンの樹脂分0.1%にお
ける表面張力は65、7 dyne / onであった
。
ける表面張力は65、7 dyne / onであった
。
比較例2
ジエチレントリアミン112.5部とアジピン酸146
.1部とから脱水縮合により合成したポリアミドポリア
ミン42.7部に水634.1部を加え、さらにエピク
ロルヒト9フ2フ、8部を80℃で5時間反応させた。
.1部とから脱水縮合により合成したポリアミドポリア
ミン42.7部に水634.1部を加え、さらにエピク
ロルヒト9フ2フ、8部を80℃で5時間反応させた。
得られたポリアミドポリアミン−エピクロルヒドリン樹
脂の樹脂分0.1%における表面張力は67. Ody
ne / crnであった。
脂の樹脂分0.1%における表面張力は67. Ody
ne / crnであった。
実施例8
実施例1〜7及び比較例1で得I−)hだ変性ポリアミ
ン及び変性ポリエチレンイミンのそれぞれについて、ポ
リアクリル酸アンモニウム水溶液全それぞれの樹脂分が
同量となるように混合後、ガラス板に塗布し常温で放1
1tシた。実施例1〜7の変性ポリアミンでは硬化被膜
が得られたが、比較例1の変性ポリエチレン・イミンで
は硬化しなかった。
ン及び変性ポリエチレンイミンのそれぞれについて、ポ
リアクリル酸アンモニウム水溶液全それぞれの樹脂分が
同量となるように混合後、ガラス板に塗布し常温で放1
1tシた。実施例1〜7の変性ポリアミンでは硬化被膜
が得られたが、比較例1の変性ポリエチレン・イミンで
は硬化しなかった。
注)
Qラフlノール(第2 Rアルコールのエチレンオキシ
ド付加物) C)Is(CH,テア;−CH−(C)it 片Ci(
s0−(CH,CH,O片H ノフタノール30 t+m=9〜11.n=3フツ
タノール120 t+m=9〜11.n=12ンフタ
ノールL70 t+m=7〜9 、n=70〕二ポ
ール200 Q AOE−X24
ド付加物) C)Is(CH,テア;−CH−(C)it 片Ci(
s0−(CH,CH,O片H ノフタノール30 t+m=9〜11.n=3フツ
タノール120 t+m=9〜11.n=12ンフタ
ノールL70 t+m=7〜9 、n=70〕二ポ
ール200 Q AOE−X24
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、ポリアミン及び/又はその誘導体に一般式▲数式、
化学式、表等があります▼ (式中、Rは炭素数28以下の炭化水素基であり、nは
0又は1から30の整数である。)で表わされるモノエ
ポキシ化合物及びエピハロヒドリンを反応させて得られ
る変性ポリアミン。 2、ポリアミン及び/又はその誘導体の分子量が500
0以下であり、且つ、ポリアミン及び/又はその誘導体
とモノエポキシ化合物の反応を無溶剤下で行って得られ
る特許請求の範囲第1項記載の変性ポリアミン。
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59184695A JPS6164325A (ja) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | 変性ポリアミン |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP59184695A JPS6164325A (ja) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | 変性ポリアミン |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6164325A true JPS6164325A (ja) | 1986-04-02 |
JPH0363575B2 JPH0363575B2 (ja) | 1991-10-01 |
Family
ID=16157756
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP59184695A Granted JPS6164325A (ja) | 1984-09-05 | 1984-09-05 | 変性ポリアミン |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6164325A (ja) |
Cited By (5)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004044015A (ja) * | 2002-07-11 | 2004-02-12 | Hymo Corp | 水溶性重合体分散液の使用方法 |
JP2007056203A (ja) * | 2005-08-26 | 2007-03-08 | Dainippon Ink & Chem Inc | エポキシ主鎖とアルキレンイミン側鎖とを有する共重合体からなる顔料分散剤 |
JP2012149185A (ja) * | 2011-01-20 | 2012-08-09 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリアルキレンアミンアルキレンオキシド共重合体 |
JP2013060562A (ja) * | 2011-09-15 | 2013-04-04 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリアミン系重合体およびその製造方法 |
WO2016039425A1 (ja) * | 2014-09-10 | 2016-03-17 | 株式会社日本触媒 | ポリアルキレンイミン誘導体を含む抗菌剤 |
-
1984
- 1984-09-05 JP JP59184695A patent/JPS6164325A/ja active Granted
Cited By (8)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JP2004044015A (ja) * | 2002-07-11 | 2004-02-12 | Hymo Corp | 水溶性重合体分散液の使用方法 |
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JP2012149185A (ja) * | 2011-01-20 | 2012-08-09 | Nippon Shokubai Co Ltd | ポリアルキレンアミンアルキレンオキシド共重合体 |
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WO2016039425A1 (ja) * | 2014-09-10 | 2016-03-17 | 株式会社日本触媒 | ポリアルキレンイミン誘導体を含む抗菌剤 |
JPWO2016039425A1 (ja) * | 2014-09-10 | 2017-04-27 | 株式会社日本触媒 | ポリアルキレンイミン誘導体を含む抗菌剤 |
EP3202265A4 (en) * | 2014-09-10 | 2018-02-28 | Nippon Shokubai Co., Ltd. | Antimicrobial agent containing polyalkyleneimine derivative |
US10905117B2 (en) | 2014-09-10 | 2021-02-02 | Nippon Shokubai Co., Ltd | Antimicrobial agent containing polyalkyleneimine derivative |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0363575B2 (ja) | 1991-10-01 |
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