JPS6147773A - 繊維用接着剤 - Google Patents
繊維用接着剤Info
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- JPS6147773A JPS6147773A JP16884684A JP16884684A JPS6147773A JP S6147773 A JPS6147773 A JP S6147773A JP 16884684 A JP16884684 A JP 16884684A JP 16884684 A JP16884684 A JP 16884684A JP S6147773 A JPS6147773 A JP S6147773A
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Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、ホットメルト樹脂を用いる繊維もしくは有核
合材用接着剤に関するものである。
合材用接着剤に関するものである。
更に詳しくは、ホットメルト樹脂として分子鎖中に活性
シリル基を有する縮重合体を用い、水分の存在下架橋さ
せ繊維を接着させることを′目的とする接着剤に関する
ものである。
シリル基を有する縮重合体を用い、水分の存在下架橋さ
せ繊維を接着させることを′目的とする接着剤に関する
ものである。
繊維用ホットメルト接着剤としては従来よシ、接着芯地
用に、ポリエステル系、ポリアミド系、ポリオレフィン
系等の熱可塑性の樹脂が用いられている。
用に、ポリエステル系、ポリアミド系、ポリオレフィン
系等の熱可塑性の樹脂が用いられている。
これらのホットメルト接着剤の特性として、例えばポリ
アミド系接着剤は、種々の生地に対する接着性が良く、
耐ドライクリーニング性にも優れているが、耐熱水洗濯
性が劣シ、アイμ/掛けをくル返すと接着剤が熱流動に
よル移行し、好ましくない等の欠点を有する。同様に、
ポリエステル系接着剤も接着性は良いが、耐ドライクリ
ーニング性及び耐熱性に劣るという欠点を有している。
アミド系接着剤は、種々の生地に対する接着性が良く、
耐ドライクリーニング性にも優れているが、耐熱水洗濯
性が劣シ、アイμ/掛けをくル返すと接着剤が熱流動に
よル移行し、好ましくない等の欠点を有する。同様に、
ポリエステル系接着剤も接着性は良いが、耐ドライクリ
ーニング性及び耐熱性に劣るという欠点を有している。
本発明者らは、これらのホットメルト接着剤として、多
用されている縮重合系樹脂の熱可塑性なるが由の欠点を
改良し、耐ドライクリーニーグ、耐熱水洗濯、耐アイロ
ン掛は等の繊維用1着剤としての基本性能を飛躍的に向
上せしめJ接着剤を見い出し本発明を完成した。
用されている縮重合系樹脂の熱可塑性なるが由の欠点を
改良し、耐ドライクリーニーグ、耐熱水洗濯、耐アイロ
ン掛は等の繊維用1着剤としての基本性能を飛躍的に向
上せしめJ接着剤を見い出し本発明を完成した。
即ち、本発明は、軟化点が50℃〜180℃であり、且
つ、分子鎖中に次の一般式 (式中R1およびR2は同じか又は異なって、水素、炭
素数1〜8の炭化水累基を表わし、R3,R’およびR
5#;l:同じか又は異なって、水素又は酸素もしくは
窒素を含むことのある炭素数1〜9の縦比水素基を表わ
す。但し、R5、R4およびR5のうちの少なくとも1
つは炭素数1〜9のアルコキシ基である。Xは水素又は
酸素、窒素もしくは珪素を含むことのある炭素121〜
12の有41!基を表わし、Yは窒素、酸素又は硫黄を
含むことのある炭素数1〜12の2価の有機基を表わす
。) で表わされる構造を有する縮重合体からなる繊維もしく
は布板合材用接着剤を提供するもので)1搏る。
つ、分子鎖中に次の一般式 (式中R1およびR2は同じか又は異なって、水素、炭
素数1〜8の炭化水累基を表わし、R3,R’およびR
5#;l:同じか又は異なって、水素又は酸素もしくは
窒素を含むことのある炭素数1〜9の縦比水素基を表わ
す。但し、R5、R4およびR5のうちの少なくとも1
つは炭素数1〜9のアルコキシ基である。Xは水素又は
酸素、窒素もしくは珪素を含むことのある炭素121〜
12の有41!基を表わし、Yは窒素、酸素又は硫黄を
含むことのある炭素数1〜12の2価の有機基を表わす
。) で表わされる構造を有する縮重合体からなる繊維もしく
は布板合材用接着剤を提供するもので)1搏る。
’cs発明の効果〕
本発明の接着剤は、ポリマー鎖中に(1)の構造を有す
る重縮合体からなル、この重縮合体の少くとも1つの活
性シリル基、部ち、アルコキシシリル基が水分の存在す
る雰囲気により、加水、分解、網状化する。このように
して繊維又は布複合材が実質的に接着される。
る重縮合体からなル、この重縮合体の少くとも1つの活
性シリル基、部ち、アルコキシシリル基が水分の存在す
る雰囲気により、加水、分解、網状化する。このように
して繊維又は布複合材が実質的に接着される。
この様に当初熱可塑性であった縮重合体は繊維又は布複
合材に任意の形で適用された後水分の作用により、熱硬
化型の重合体に変ル、熱及び溶剤に対して安定な構造を
持つに至る。これによル従来の熱可塑性の縮重合体のホ
ットメルト接着剤ではなし得なかった、耐ドライクリー
ニング性、耐熱水洗濯性、耐アイロン掛は性等の特性を
付与し、かつ本来布していた接着強度、風合を維持する
ことが可能となった。
合材に任意の形で適用された後水分の作用により、熱硬
化型の重合体に変ル、熱及び溶剤に対して安定な構造を
持つに至る。これによル従来の熱可塑性の縮重合体のホ
ットメルト接着剤ではなし得なかった、耐ドライクリー
ニング性、耐熱水洗濯性、耐アイロン掛は性等の特性を
付与し、かつ本来布していた接着強度、風合を維持する
ことが可能となった。
[作用〕
本発明を構成する、ポリマー鎖中K(1)の構造を有す
る縮重合体の製造方法としては以下に記す方法を例とし
てあげることが出来る。
る縮重合体の製造方法としては以下に記す方法を例とし
てあげることが出来る。
即ち、分子鎖中に下記(■)の不飽和構造を有する縮重
合体に、下記(同の活性アミン基を有するオルガノシラ
ン化合物を付加することによシ、ポリマー鎖中に(1)
の構造を有する縮重合体が得られる。
合体に、下記(同の活性アミン基を有するオルガノシラ
ン化合物を付加することによシ、ポリマー鎖中に(1)
の構造を有する縮重合体が得られる。
(式(I)、(1)中R1〜R5,X 、 Yは式(り
と同じ)上記(1)の構造を有する不飽和縮重合体とし
てはエステル結合、アミド結合、ウレタン結合から選ば
れた少なくとも1つの結合からなるものが挙げられ、こ
れらを構成する成分としては次のものがある。
と同じ)上記(1)の構造を有する不飽和縮重合体とし
てはエステル結合、アミド結合、ウレタン結合から選ば
れた少なくとも1つの結合からなるものが挙げられ、こ
れらを構成する成分としては次のものがある。
エステル結合又はアミド結合を形成する酸成分としては
、不飽和二塩基酸として、例えばフマル酸、マレイン酸
及びそれらのアルキル置換体及びそのエステル誘導体、
及びこれら酸の無水物等の1種もしくは2種以上のもの
が用・られ。
、不飽和二塩基酸として、例えばフマル酸、マレイン酸
及びそれらのアルキル置換体及びそのエステル誘導体、
及びこれら酸の無水物等の1種もしくは2種以上のもの
が用・られ。
不飽和縮重合体において、−分子中に少くとも、これら
の不飽和酸が一つ以上存在すれば良い。
の不飽和酸が一つ以上存在すれば良い。
不飽和二塩基酸とともに用いられる他の酸成分としては
、7タル酸、イノ7タル酸、テレフタル酸、ナンタレン
ジカルボン酸等の芳香族二塩基酸及びそのエステル誘導
体、更にシフ−へ1等の脂環式二塩基酸類、更にアジピ
ン酸、アゼジイン酸、セパシン酸、ドデカノール、コハ
ク酸、スペリン酸、ダイマー酸等の脂肪族二塩基酸及び
その誘導体がある。
、7タル酸、イノ7タル酸、テレフタル酸、ナンタレン
ジカルボン酸等の芳香族二塩基酸及びそのエステル誘導
体、更にシフ−へ1等の脂環式二塩基酸類、更にアジピ
ン酸、アゼジイン酸、セパシン酸、ドデカノール、コハ
ク酸、スペリン酸、ダイマー酸等の脂肪族二塩基酸及び
その誘導体がある。
エステル結合を形成するアルコール成分としては、エチ
レングリコール、プルピレングリコール、トリメチレン
グリコール、1,3−及び1.4−7’党ンジオール、
ネオペンチルy リ:r −ル、1,6−ヘキサンジオ
ール、シクロヘキサンジオール、ビス(4,4’−ヒト
セキジシクロヘキシル)プロパン、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール等の脂肪族ジオール、エー
テルグリコール、脂環式ジオール、スピログリコール等
があル、更に、例えばポリオキシプロピレン(2,2)
−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン
、ポリオキシエチレン(2)−2,2−ヒス(4−ヒド
ロキシフェニル)フロパン、ポリオキシプロピレン+6
1−2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フロパン
、ポリオキシプロピレンae−2,2−ビス(4−ヒド
ロキシ7、エニル)フロA:/、1.4−ビス(β−ヒ
ドロキ4エトキシ)ベンゼン等の芳香族ジオール等が絹
るO アミド縮合を形成するジアミン成分としてはエチレンジ
アミン、1,6−へキサメチレンジアミン、ピペラジン
、シクロヘキシルジアミン、4.4′−ジアミノジシク
ロヘキシルメタン等の脂環式ジアミン、脂環式ジアミン
等がある。これらのジアミン成分はジオール成分と併用
されアミド・エステルとして不飽和縮重合体を形成する
ことも可能である。
レングリコール、プルピレングリコール、トリメチレン
グリコール、1,3−及び1.4−7’党ンジオール、
ネオペンチルy リ:r −ル、1,6−ヘキサンジオ
ール、シクロヘキサンジオール、ビス(4,4’−ヒト
セキジシクロヘキシル)プロパン、ジエチレングリコー
ル、トリエチレングリコール等の脂肪族ジオール、エー
テルグリコール、脂環式ジオール、スピログリコール等
があル、更に、例えばポリオキシプロピレン(2,2)
−2,2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)プロパン
、ポリオキシエチレン(2)−2,2−ヒス(4−ヒド
ロキシフェニル)フロパン、ポリオキシプロピレン+6
1−2.2−ビス(4−ヒドロキシフェニル)フロパン
、ポリオキシプロピレンae−2,2−ビス(4−ヒド
ロキシ7、エニル)フロA:/、1.4−ビス(β−ヒ
ドロキ4エトキシ)ベンゼン等の芳香族ジオール等が絹
るO アミド縮合を形成するジアミン成分としてはエチレンジ
アミン、1,6−へキサメチレンジアミン、ピペラジン
、シクロヘキシルジアミン、4.4′−ジアミノジシク
ロヘキシルメタン等の脂環式ジアミン、脂環式ジアミン
等がある。これらのジアミン成分はジオール成分と併用
されアミド・エステルとして不飽和縮重合体を形成する
ことも可能である。
その他、(ml)の構造を有する縮重合体を得る力沫と
して、ウレタン基の導入による変性等も可能である。
して、ウレタン基の導入による変性等も可能である。
ウレタン結合を形成するジイソシアネート成分としてf
4.1.6−へキサメチレンジイソシアネート、インホ
ロンジイソシアネート等の脂肪族、脂環式ジイソシアネ
ート及びトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン
ジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳
香族ジイソシアネート及びこれらインシアネート類を末
端に有するプレポリマーがある。これらジイソシアネー
ト成分は、末端ジオールの不飽和ポリエステル、ポリエ
ステルアミド、゛あるいは末端ジカルボキシの不飽和ポ
リエステル、ポリ、ff−ステルアミド、ポリアミドあ
るいは末端シア1ンの不飽和ポリエステルアミド、ボリ
アきド嚇の二宮能成分との反応によシ縮重合体を形成し
得る。
4.1.6−へキサメチレンジイソシアネート、インホ
ロンジイソシアネート等の脂肪族、脂環式ジイソシアネ
ート及びトリレンジイソシアネート、ジフェニルメタン
ジイソシアネート、ナフタレンジイソシアネート等の芳
香族ジイソシアネート及びこれらインシアネート類を末
端に有するプレポリマーがある。これらジイソシアネー
ト成分は、末端ジオールの不飽和ポリエステル、ポリエ
ステルアミド、゛あるいは末端ジカルボキシの不飽和ポ
リエステル、ポリ、ff−ステルアミド、ポリアミドあ
るいは末端シア1ンの不飽和ポリエステルアミド、ボリ
アきド嚇の二宮能成分との反応によシ縮重合体を形成し
得る。
その化エポキシ化合物と上記不飽和二塩基酸−2の反応
によシ得られるエステル結合も本発明膚構成する不飽和
縮重合体を形成し得る。
によシ得られるエステル結合も本発明膚構成する不飽和
縮重合体を形成し得る。
本発明に用いられる上記(1)の構造を有する不飽和縮
重合体は、前述の各成分を適宜組合せることによシ、公
知の方法で合成して得られる。
重合体は、前述の各成分を適宜組合せることによシ、公
知の方法で合成して得られる。
これらの不飽和縮重合体の末端は、ヒドロキシル基、カ
ルボキシル基、アミノ基、インシアネート基のいずれか
であるが、側鎖にアミン基を有する珪素化合物を付加せ
しめた縮重合体を得るためには、カルボキシル基のエス
テル化によるアきノ基に対する不活性化、インシアネー
ト基のウレタン化もしくは尿素化によるアミノ基に対す
る不活性化が好ましい。例えば、エタノール、ブタノー
ル、ヘキサノール、オクタツール、ドデカノール等の脂
肪族アルコール、2−フェニルメタノール、3−フェニ
ルプロパツール等の芳香族置換アルコール等のモノアル
コール等によるエステル化もしくはウレタン化部が好ま
しい。
ルボキシル基、アミノ基、インシアネート基のいずれか
であるが、側鎖にアミン基を有する珪素化合物を付加せ
しめた縮重合体を得るためには、カルボキシル基のエス
テル化によるアきノ基に対する不活性化、インシアネー
ト基のウレタン化もしくは尿素化によるアミノ基に対す
る不活性化が好ましい。例えば、エタノール、ブタノー
ル、ヘキサノール、オクタツール、ドデカノール等の脂
肪族アルコール、2−フェニルメタノール、3−フェニ
ルプロパツール等の芳香族置換アルコール等のモノアル
コール等によるエステル化もしくはウレタン化部が好ま
しい。
本発明に用いられる上記(10の構造を有する活性アミ
ン基を有するオルガノシラン化合物としては、具体的に
は、次の一般式(ロ)、(マ)、(冑の構造のものであ
る。
ン基を有するオルガノシラン化合物としては、具体的に
は、次の一般式(ロ)、(マ)、(冑の構造のものであ
る。
、式中R8は水素又は窒素(窒素原子がアンそニウム塩
を形成してもよい。)もしくは酸素を含むことのある炭
素数1〜12の有41!基を表わし、R9は次の一般式
−CnH2計Wヤ0.H2古で表わされ、nは1〜4の
整数、kは0又は1、mは1〜3の整数、lは0又は1
であシ、Wは硫黄、し、1は1〜!Iの整数、jは0又
は1.′rは7は窒素を含むことのある炭素数1〜9の
炭化水素基な表わす。R−R、R−R、R〜Rは同じか
又は異なって、炭素数1〜4のアルキル基もしくはアル
コキシ基を表わし、R,R。
を形成してもよい。)もしくは酸素を含むことのある炭
素数1〜12の有41!基を表わし、R9は次の一般式
−CnH2計Wヤ0.H2古で表わされ、nは1〜4の
整数、kは0又は1、mは1〜3の整数、lは0又は1
であシ、Wは硫黄、し、1は1〜!Iの整数、jは0又
は1.′rは7は窒素を含むことのある炭素数1〜9の
炭化水素基な表わす。R−R、R−R、R〜Rは同じか
又は異なって、炭素数1〜4のアルキル基もしくはアル
コキシ基を表わし、R,R。
ず24.R25は同じか又は異なって、炭素数1〜4あ
アルキレン基を表わし、Qは炭素数1〜4のオルキレン
基を表わす。) 一般式■で表わされる構造のもののうち、アル;キシシ
リル基を1個以上有するものとしては、例えば次のもの
がある。
アルキレン基を表わし、Qは炭素数1〜4のオルキレン
基を表わす。) 一般式■で表わされる構造のもののうち、アル;キシシ
リル基を1個以上有するものとしては、例えば次のもの
がある。
3−アミノプロピルジメチルエトキシシラン3−アミラ
ブルビルメチルジェトキシシラン3−アミラブルピルト
リエトキシシランNH2OH20H20H2B工(Oo
□H5)53−アミ′ノプロビルトリメトキシシランN
H2OH,0H20H28i(OOH,)。
ブルビルメチルジェトキシシラン3−アミラブルピルト
リエトキシシランNH2OH20H20H2B工(Oo
□H5)53−アミ′ノプロビルトリメトキシシランN
H2OH,0H20H28i(OOH,)。
4−ア建ノブチルジメチルメトキシシランOH。
N−メチルアミツプルピルトリメトキシシラン1ts−
7リルアミノプpピルトリハキジシラン0H2= 0)
10H2NH(O)12)、81(OOH,)3シ2−
(2−7ミノエチルチオエチル)ジェトキシメチルシラ
ン H5 −2−(2−アミノエチルチオエチル)トリエトキシシ
ラン NH2on2aH2san2oH2si(oo2m、)
sl−トリメトキシシリル−2−(p、m−アミノメチ
ル)フェニルエタン N−(3−7クリpキシ−2−ヒドロキシプルピル)−
3−アミノグルピルトリエトキシシラ3−シフ四へキシ
ルアミツブ四ピルトリメトキシシラン 3−(ビニルベンジルアミノブはビル)トリメ九キシシ
ラン イメトキシメチル−5−ピペラジノグロビルシ2ン OH。
7リルアミノプpピルトリハキジシラン0H2= 0)
10H2NH(O)12)、81(OOH,)3シ2−
(2−7ミノエチルチオエチル)ジェトキシメチルシラ
ン H5 −2−(2−アミノエチルチオエチル)トリエトキシシ
ラン NH2on2aH2san2oH2si(oo2m、)
sl−トリメトキシシリル−2−(p、m−アミノメチ
ル)フェニルエタン N−(3−7クリpキシ−2−ヒドロキシプルピル)−
3−アミノグルピルトリエトキシシラ3−シフ四へキシ
ルアミツブ四ピルトリメトキシシラン 3−(ビニルベンジルアミノブはビル)トリメ九キシシ
ラン イメトキシメチル−5−ピペラジノグロビルシ2ン OH。
3−ピペラジノプルピルトリメト、キシシラン2−アミ
ノエチルアミノメチルトリメトキシン2ン H2NOH20H2NHOH28i(0(H,)。
ノエチルアミノメチルトリメトキシン2ン H2NOH20H2NHOH28i(0(H,)。
(アミンエチルアミノメチル)7エネチルトリメトキシ
シラン N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチル
ジメトキシン2ン N−2−7ミノエチルー3−アミラブルピルトリメトキ
シシラン N−2−アミノエチル−5−アミノプロピルトリス(2
−エチルヘキンキシ)シラン NH2−ca2aH2Nu(cH2)、 5i(ooa
2aH(c4HpXa2H5))5メチル(2−(3−
トリメトキシシリルプロピルアミノ)エチルアミノコ−
3−プにビオネート CH,,0OCCH20H2NHCH20H2NHOH
20H2CH2Si(01:1H3)33−(N−スチ
リルメチル−2−アミノエチルアミノ)−プ四ピルトリ
メトキシシラン塩酸塩2−7ミノエチルアミンメチルペ
ンジルオキシアリロキシー2−アミノエチルアミノメチ
ルジメチルシラン トリメトキシシリルプルピルジエチレントリアミン (anso)5sicH7on2aH2Nacu2aH
2Nn−on2aH,1H21チルトリス(2−アミノ
エトキシ)シラン(H2NOH2C,H2O)、5iO
H。
シラン N−(2−アミノエチル)−3−アミノプロピルメチル
ジメトキシン2ン N−2−7ミノエチルー3−アミラブルピルトリメトキ
シシラン N−2−アミノエチル−5−アミノプロピルトリス(2
−エチルヘキンキシ)シラン NH2−ca2aH2Nu(cH2)、 5i(ooa
2aH(c4HpXa2H5))5メチル(2−(3−
トリメトキシシリルプロピルアミノ)エチルアミノコ−
3−プにビオネート CH,,0OCCH20H2NHCH20H2NHOH
20H2CH2Si(01:1H3)33−(N−スチ
リルメチル−2−アミノエチルアミノ)−プ四ピルトリ
メトキシシラン塩酸塩2−7ミノエチルアミンメチルペ
ンジルオキシアリロキシー2−アミノエチルアミノメチ
ルジメチルシラン トリメトキシシリルプルピルジエチレントリアミン (anso)5sicH7on2aH2Nacu2aH
2Nn−on2aH,1H21チルトリス(2−アミノ
エトキシ)シラン(H2NOH2C,H2O)、5iO
H。
一般式ff)で表わされる構造のものの例としては、次
のものがある。
のものがある。
k’X(3−()リエトキシシリル)、プロピル〕アミ
ン CC02H50)3BICH2CjH20H2−)TN
H一般式(旬で表わされる構造のものの例としては、次
のものがある。
ン CC02H50)3BICH2CjH20H2−)TN
H一般式(旬で表わされる構造のものの例としては、次
のものがある。
ビス[3−()リメトキシシリル)プロピル〕エチレン
ジアミン (OR,O) 3Si、0H20H20H2−NH−O
H2本発明に使用されるポリマー鎖中K(υの構造を有
し、軟化点が50〜180Cの縮重合体は、七の主鎖と
なる(1)の構造を有する縮重合体を任意に選ぶことに
よシ軟化点が調整される。
ジアミン (OR,O) 3Si、0H20H20H2−NH−O
H2本発明に使用されるポリマー鎖中K(υの構造を有
し、軟化点が50〜180Cの縮重合体は、七の主鎖と
なる(1)の構造を有する縮重合体を任意に選ぶことに
よシ軟化点が調整される。
例えば、テレフタル酸、イソフタル酸、フマル酸、1,
4−ブチレングリコール等よ多構成される(菖)の構造
の不飽和ポリエステルとして軟化点50〜180Cのも
のを選び、(1)の構造を有するアミノシランとして3
−アミラブルピルトリメトキシシラン等を付加させると
(りの構造を、賓する縮重合体として、軟化点50〜1
80C11、:のものを調整することが出来る。このよ
うに(IF)、め構造と([の構造の組合せにより任意
に軟化点゛を調整することが出来る。
4−ブチレングリコール等よ多構成される(菖)の構造
の不飽和ポリエステルとして軟化点50〜180Cのも
のを選び、(1)の構造を有するアミノシランとして3
−アミラブルピルトリメトキシシラン等を付加させると
(りの構造を、賓する縮重合体として、軟化点50〜1
80C11、:のものを調整することが出来る。このよ
うに(IF)、め構造と([の構造の組合せにより任意
に軟化点゛を調整することが出来る。
軟化点として50〜180Cが好ましい理由は、一般に
ホットメルト樹脂として繊維用に用いる場合、室温以上
で固化することによる接着力の発現の瞬時性が要求され
る点でSOC以上の軟化点が好ましく、また布地尋にホ
ットメルト樹脂を付着せしめる場合軟化点が高すぎると
生地の熱、劣化や変形をひき起すため180C以下が好
ましい。よル好ましくは80℃〜130Cのものである
。これらの温度範囲の軟化点を有する本発明の接着剤は
繊維又は布積合材に何らかの方法で付着、あるいは繊維
又は有機合材同志の間にはさまれた状態等で、軟化点以
上に加熱されることによシ溶融、浸透、接着され、この
間又はその後に水分を供給すると、活性シリル基が分解
網状化することにより繊維又は布積合材は、熱や溶剤等
に対して安定な構造に変化した縮重合体によって強固に
接着されるに至る。
ホットメルト樹脂として繊維用に用いる場合、室温以上
で固化することによる接着力の発現の瞬時性が要求され
る点でSOC以上の軟化点が好ましく、また布地尋にホ
ットメルト樹脂を付着せしめる場合軟化点が高すぎると
生地の熱、劣化や変形をひき起すため180C以下が好
ましい。よル好ましくは80℃〜130Cのものである
。これらの温度範囲の軟化点を有する本発明の接着剤は
繊維又は布積合材に何らかの方法で付着、あるいは繊維
又は有機合材同志の間にはさまれた状態等で、軟化点以
上に加熱されることによシ溶融、浸透、接着され、この
間又はその後に水分を供給すると、活性シリル基が分解
網状化することにより繊維又は布積合材は、熱や溶剤等
に対して安定な構造に変化した縮重合体によって強固に
接着されるに至る。
本発明の接着剤は、活性シリル基の加水分解を促進す−
る目的で、錫系等の触媒を任意の量添遺して使用するこ
とも可能である。更に必要であ1れば酸化防止剤を加え
ても良−0 本発明の接着剤は、繊維又は布積合材に適用される形状
として、粉末、フィルム、糸状等任意に加工されたもの
を用いることが出来る。本接着剤もしくは、これが適用
された布等のこれから更に接着加工を必要とする材料の
保存は水分が0.05%以下等の乾燥疎囲気に保存して
おけば長期間安定である。
る目的で、錫系等の触媒を任意の量添遺して使用するこ
とも可能である。更に必要であ1れば酸化防止剤を加え
ても良−0 本発明の接着剤は、繊維又は布積合材に適用される形状
として、粉末、フィルム、糸状等任意に加工されたもの
を用いることが出来る。本接着剤もしくは、これが適用
された布等のこれから更に接着加工を必要とする材料の
保存は水分が0.05%以下等の乾燥疎囲気に保存して
おけば長期間安定である。
本発明の縮重合体の架橋構造体の形成による接着剤の性
能発現は次のように考えられる。
能発現は次のように考えられる。
ポリマー鎖中にあるアルコキシシリル基カ水分によシ加
水分解し、シラノール基を形成し、更に、これらからの
脱水縮合がおこることによるポリシルキサン結合の形成
に至る構造変化によシ、架橋構造が形成されることによ
る網状化が進むものである。
水分解し、シラノール基を形成し、更に、これらからの
脱水縮合がおこることによるポリシルキサン結合の形成
に至る構造変化によシ、架橋構造が形成されることによ
る網状化が進むものである。
表お本発明は繊維用接着剤、%にホットメルト樹脂とし
ての繊維又は布積合材への適用を主眼とするものである
が、必要であれば、本接着剤を溶剤に溶解した形で適用
することも可能である。一般に溶剤を用いると布等への
含浸、接着加工時又は後処理の段階における溶剤の除去
Wましいものではないが、溶剤に溶解した方が、−用に
好都合な場合の材料もしくは形態の組合pKお−ては実
施は可能である。 ゛霞実施例及び効果〕 以下、本発明を実−例によル具体的に説明するが、本発
明はこの実施例に限定されるものではない。尚、例中の
部は重量基準である。
ての繊維又は布積合材への適用を主眼とするものである
が、必要であれば、本接着剤を溶剤に溶解した形で適用
することも可能である。一般に溶剤を用いると布等への
含浸、接着加工時又は後処理の段階における溶剤の除去
Wましいものではないが、溶剤に溶解した方が、−用に
好都合な場合の材料もしくは形態の組合pKお−ては実
施は可能である。 ゛霞実施例及び効果〕 以下、本発明を実−例によル具体的に説明するが、本発
明はこの実施例に限定されるものではない。尚、例中の
部は重量基準である。
実施例1
留出管、還流冷却器、窒素導入管、撹拌棒、温度針を備
えつけたフラスコに、ジメチルテレフタレート194部
、ジメチルイソフタレート′ 194部、ジエチルフ
マレート229部、1,4−ブタンジオール450部の
比率で仕込みテトラブチルチタネートを0.1部、ハイ
ドロキノン0.3部を加えエステル交換法にて、反応温
度220C[て脱メタノールと共にエステル化重合を行
った。得られた構造(1)の不飽和縮重合体(ム)は、
酸価0.5 KOHダ/I、水酸基価3.4 KOHq
/1.数平均分子量約4000、軟化点80Cであり、
重合体鎖中平均5個の不飽和結合を有するものであった
。
えつけたフラスコに、ジメチルテレフタレート194部
、ジメチルイソフタレート′ 194部、ジエチルフ
マレート229部、1,4−ブタンジオール450部の
比率で仕込みテトラブチルチタネートを0.1部、ハイ
ドロキノン0.3部を加えエステル交換法にて、反応温
度220C[て脱メタノールと共にエステル化重合を行
った。得られた構造(1)の不飽和縮重合体(ム)は、
酸価0.5 KOHダ/I、水酸基価3.4 KOHq
/1.数平均分子量約4000、軟化点80Cであり、
重合体鎖中平均5個の不飽和結合を有するものであった
。
還流冷却器、窒素導入管、撹拌棒な備えつけたフラスコ
に、重合体(A) 50部、テトラハイド■フラン40
0部を仕込み、重合体(A)を溶解し、窒素ガスを吹込
み置換した。50Cに昇温した後、3−アミツブシピル
トリメトキシシラン5伸を加え、核磁気共鳴吸収によシ
重合体(A)の二部結合プpトンが所定量(25%)減
少するま大反応を行った。
に、重合体(A) 50部、テトラハイド■フラン40
0部を仕込み、重合体(A)を溶解し、窒素ガスを吹込
み置換した。50Cに昇温した後、3−アミツブシピル
トリメトキシシラン5伸を加え、核磁気共鳴吸収によシ
重合体(A)の二部結合プpトンが所定量(25%)減
少するま大反応を行った。
このものを低温乾燥機に移し、離型紙上に一10CKて
、減圧乾燥を行い厚さ0.08−の構造(1)の縮重合
体のフィルムを得た。このものの軟化点は91Cであっ
た。
、減圧乾燥を行い厚さ0.08−の構造(1)の縮重合
体のフィルムを得た。このものの軟化点は91Cであっ
た。
このフィルムを綿ブロード布にはさみ、80I/m2の
樹脂量にて、150Cのスチームアイpンによシ加湿し
ながら約500I/cr!r2の圧力で30秒間圧着し
た。布表面への接着剤のしみ出しはなく、風合いの軟か
い接着布が得られた。
樹脂量にて、150Cのスチームアイpンによシ加湿し
ながら約500I/cr!r2の圧力で30秒間圧着し
た。布表面への接着剤のしみ出しはなく、風合いの軟か
い接着布が得られた。
この接着布を一週間放置した後、下記の方法によ〕、耐
熱水洗濯試験と耐ドライクリーニング試験を行った結果
を表1に示す。
熱水洗濯試験と耐ドライクリーニング試験を行った結果
を表1に示す。
耐熱水洗濯試験は洗剤温度0.3チ、浴比1対50、温
度6ocで10分間の洗濯を5回繰返した。耐ドライク
リーニング試験はパークレンを用い浴比1対50、温度
SaCで10分間振と5させる方式をとシ5回繰返した
。いずれも乾燥は自然乾燥(風乾)とした。剥離強度は
25C,200m1分の引張速度でT#離し5枚のテス
トピースの測定値の平均をとった。
度6ocで10分間の洗濯を5回繰返した。耐ドライク
リーニング試験はパークレンを用い浴比1対50、温度
SaCで10分間振と5させる方式をとシ5回繰返した
。いずれも乾燥は自然乾燥(風乾)とした。剥離強度は
25C,200m1分の引張速度でT#離し5枚のテス
トピースの測定値の平均をとった。
比軟例
と1同様にして綿ブロード布を接着したところ★&’面
への接着剤のしみ出しが若干児られた。耐熱水洗濯試験
と耐ドライクリーニング試験を行なった結果を表1に示
す。
への接着剤のしみ出しが若干児られた。耐熱水洗濯試験
と耐ドライクリーニング試験を行なった結果を表1に示
す。
()内は保持率
実施例2
実施例1と同様な反応装置に、ポリオキシプロピレン(
2,2) −2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル
)グはパン(花王石鹸(&)#、ヒドロキシル価520
)450部、ジメチル7マレート83部、ジメチルテレ
フタレート121部、ハイドロキノン0.3部を入れ、
窒素を吹込みながら160Cにて均一溶解させ、220
t:’にてエステル交換によるエステル化を行い軟化点
が100C以上になった時点で、170Cに冷却し、反
応物を取出し、冷却後粉砕した。得Ill>71また不
飽和ポリエステルは酸価0,8 KOH,1n9/11
水−基価16.I KO)111I9/、P、軟化点1
02Cのも:、、+であシ、数平均分子量約390・0
の、重合i中に平均4個の構造(1)の不飽和結合を有
する重合体(B)であった。
2,2) −2,2−ビス−(4−ヒドロキシフェニル
)グはパン(花王石鹸(&)#、ヒドロキシル価520
)450部、ジメチル7マレート83部、ジメチルテレ
フタレート121部、ハイドロキノン0.3部を入れ、
窒素を吹込みながら160Cにて均一溶解させ、220
t:’にてエステル交換によるエステル化を行い軟化点
が100C以上になった時点で、170Cに冷却し、反
応物を取出し、冷却後粉砕した。得Ill>71また不
飽和ポリエステルは酸価0,8 KOH,1n9/11
水−基価16.I KO)111I9/、P、軟化点1
02Cのも:、、+であシ、数平均分子量約390・0
の、重合i中に平均4個の構造(1)の不飽和結合を有
する重合体(B)であった。
更に、実施例1と同様な反応装置に、重合体(B)を5
9部仕込み、窒素置換しこれにテトラハイドレフ2フ2
00部を加え、溶解させ、3−アミノプロピルトリエト
キシシラン8.9部を加え6DCで反応させた。核磁気
共鳴スペクトルによル、二重結合プロトンが全て消失し
、3−アミノプロピルトリエトキシシランが付加した事
を確認し、反応を止めた。反応物を低温減圧乾燥−によ
シ離紙上に厚さ0.j mのフィルムを形成させ、軟化
点114Cの構造(1)の縮重合体を得た。
9部仕込み、窒素置換しこれにテトラハイドレフ2フ2
00部を加え、溶解させ、3−アミノプロピルトリエト
キシシラン8.9部を加え6DCで反応させた。核磁気
共鳴スペクトルによル、二重結合プロトンが全て消失し
、3−アミノプロピルトリエトキシシランが付加した事
を確認し、反応を止めた。反応物を低温減圧乾燥−によ
シ離紙上に厚さ0.j mのフィルムを形成させ、軟化
点114Cの構造(1)の縮重合体を得た。
このフィルムをテドpン/#il= 65755のブロ
ード布にはさ−に100jl/m2の樹脂量にて、15
0Cのスチームアイロンによシ、加湿しながら約500
#/crn2の圧力で30秒間圧着した。
ード布にはさ−に100jl/m2の樹脂量にて、15
0Cのスチームアイロンによシ、加湿しながら約500
#/crn2の圧力で30秒間圧着した。
この接着布の耐熱水洗濯試験と耐ドライクリーニング試
験を実施例1の方法に従い行った結果、末弟、@ 5,
7 kg 725 m、耐熱水洗濯後5−3k1725
m、耐ドライクリーニング後5.1 kjL/ 25喰
枦夫々の剥離強度であった。
験を実施例1の方法に従い行った結果、末弟、@ 5,
7 kg 725 m、耐熱水洗濯後5−3k1725
m、耐ドライクリーニング後5.1 kjL/ 25喰
枦夫々の剥離強度であった。
夫゛−例5
実施例1と同様K、ジメチルアジペート174部、ジメ
チル7マレート198部、1,4−ビス(β−ヒドロキ
シエトキシ)ベンゼン198部、1.4−ブタンジオー
ル98部、ハイドロキノン0.5部よル、酸価0.2
KOHml / I 、水酸基価17.8 KOH〜/
1.軟化点72C1数平均分子量約3900、重合体鎖
中の平均不飽和結合約8個の重合体(G)を得た。更に
、同様に、重合体(Cj)の39部と3−アミノプロピ
ルトリメトキシシラy14.5部とをナト2ノ1イドO
フ2フ200部中で反応させ、構造(IJを有する縮重
合体よシ得られたフィルムの軟化点は950であった。
チル7マレート198部、1,4−ビス(β−ヒドロキ
シエトキシ)ベンゼン198部、1.4−ブタンジオー
ル98部、ハイドロキノン0.5部よル、酸価0.2
KOHml / I 、水酸基価17.8 KOH〜/
1.軟化点72C1数平均分子量約3900、重合体鎖
中の平均不飽和結合約8個の重合体(G)を得た。更に
、同様に、重合体(Cj)の39部と3−アミノプロピ
ルトリメトキシシラy14.5部とをナト2ノ1イドO
フ2フ200部中で反応させ、構造(IJを有する縮重
合体よシ得られたフィルムの軟化点は950であった。
このフィルム(厚み0.1yoa)をポリエステル布に
はさみ、100 Ji’ / m2の樹脂量にて130
Cにて、約5oap/crrr’の圧力をかけながらス
チームプレス30秒間行い実施例1と同様な試験によル
得られた結果は、夫々未処理a、sky/251III
、耐熱水洗濯後4.1 kg / 251m、耐ドライ
クリーニング後5.9 k11/ 25−であった。
はさみ、100 Ji’ / m2の樹脂量にて130
Cにて、約5oap/crrr’の圧力をかけながらス
チームプレス30秒間行い実施例1と同様な試験によル
得られた結果は、夫々未処理a、sky/251III
、耐熱水洗濯後4.1 kg / 251m、耐ドライ
クリーニング後5.9 k11/ 25−であった。
実施例4
同様にアジピン酸292部、無水マレイン酸98部、1
,4−ブタンジオール297部、ハイドpキノン0.3
部よシ末端ジオールの不飽和ボリエステルを得た。
,4−ブタンジオール297部、ハイドpキノン0.3
部よシ末端ジオールの不飽和ボリエステルを得た。
このものの水酸基価I/i91 xoa1n9/ Iで
あル都平均分子量約1200であった。このポリエ]チ
ル123部と1,4−ブタンジオール5部をオド2ハイ
ドロ7ラン400部に溶解させ、こAKメチレンビスジ
フェニルイソシアネート25部を徐々に加え40Cにて
ウレタン化を行った。溶液の一部をとり溶剤を除去した
後得られた樹脂は数平均分子量約4200の構造(1)
を有する不飽和ポリエステルウレタンであった。
あル都平均分子量約1200であった。このポリエ]チ
ル123部と1,4−ブタンジオール5部をオド2ハイ
ドロ7ラン400部に溶解させ、こAKメチレンビスジ
フェニルイソシアネート25部を徐々に加え40Cにて
ウレタン化を行った。溶液の一部をとり溶剤を除去した
後得られた樹脂は数平均分子量約4200の構造(1)
を有する不飽和ポリエステルウレタンであった。
更に、この溶液166.7部にN−2−アミノエチル−
5−アミノプロピルトリメトキシシラン17.7部を加
え40Cにて付加反応を進め、核磁気共鳴吸収により不
飽和プ四トンが消失するまで反応を行った。
5−アミノプロピルトリメトキシシラン17.7部を加
え40Cにて付加反応を進め、核磁気共鳴吸収により不
飽和プ四トンが消失するまで反応を行った。
この溶液を離型紙に塗工したものを低温減圧乾燥機にて
溶剤を除去し0.1−のフィルムを得た。このものの軟
化点#194Cであった。
溶剤を除去し0.1−のフィルムを得た。このものの軟
化点#194Cであった。
このフィルムをポリエステル布にはさみ150Cにて約
5aotz7crlの圧力でヒートプレスな行った後、
スチームオープン中に1分子IR放置した。得られた接
着布は、しなやかな風合であ択接着剤のテトラクロルエ
チレンに対する膨潤率は5部係未満であった。
5aotz7crlの圧力でヒートプレスな行った後、
スチームオープン中に1分子IR放置した。得られた接
着布は、しなやかな風合であ択接着剤のテトラクロルエ
チレンに対する膨潤率は5部係未満であった。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 1、軟化点が50℃〜180℃であり、且つ、分子鎖中
に次の一般式 ▲数式、化学式、表等があります▼・・・・・・・・・
( I ) (式中R^1およびR^2は同じか又は異なつて、水素
、炭素数1〜8の炭化水素基を表わし、R^3、R^4
およびR^5は同じか又は異なつて、水素又は酸素もし
くは窒素を含むことのある炭素数1〜9の炭化水素基を
表わす。但し、R^3、R^4およびR^5のうちの少
なくとも1つは炭素数1〜9のアルコキシ基である。X
は水素又は酸素、窒素もしくは珪素を含むことのある炭
素数1〜12の有機基を表わし、Yは窒素、酸素又は硫
黄を含むことのある炭素数1〜 12の2価の有機基を表わす。) で表わされる構造を有する縮重合体からなる繊維もしく
は布複合材用接着剤 2、縮重合体がエステル結合、アミド結合、ウレタン結
合から選ばれた少なくとも1つの結合からなる縮重合体
である特許請求の範囲第4項記載の接着剤
Priority Applications (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16884684A JPS6147773A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | 繊維用接着剤 |
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
JP16884684A JPS6147773A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | 繊維用接着剤 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
JPS6147773A true JPS6147773A (ja) | 1986-03-08 |
JPH0149392B2 JPH0149392B2 (ja) | 1989-10-24 |
Family
ID=15875618
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
JP16884684A Granted JPS6147773A (ja) | 1984-08-14 | 1984-08-14 | 繊維用接着剤 |
Country Status (1)
Country | Link |
---|---|
JP (1) | JPS6147773A (ja) |
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03227219A (ja) * | 1990-02-01 | 1991-10-08 | Paron:Kk | 家具・パーティション構成体の接着方法 |
EP0480363A2 (en) * | 1990-10-09 | 1992-04-15 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Curable resin and composition containing the same |
JP2017508818A (ja) * | 2013-12-12 | 2017-03-30 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ウレタン系用のアミノシラン接着促進剤 |
-
1984
- 1984-08-14 JP JP16884684A patent/JPS6147773A/ja active Granted
Cited By (3)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
JPH03227219A (ja) * | 1990-02-01 | 1991-10-08 | Paron:Kk | 家具・パーティション構成体の接着方法 |
EP0480363A2 (en) * | 1990-10-09 | 1992-04-15 | Kanegafuchi Kagaku Kogyo Kabushiki Kaisha | Curable resin and composition containing the same |
JP2017508818A (ja) * | 2013-12-12 | 2017-03-30 | ダウ グローバル テクノロジーズ エルエルシー | ウレタン系用のアミノシラン接着促進剤 |
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPH0149392B2 (ja) | 1989-10-24 |
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Legal Events
Date | Code | Title | Description |
---|---|---|---|
EXPY | Cancellation because of completion of term |