JPS614768A - アゾ顔料 - Google Patents
アゾ顔料Info
- Publication number
- JPS614768A JPS614768A JP12362884A JP12362884A JPS614768A JP S614768 A JPS614768 A JP S614768A JP 12362884 A JP12362884 A JP 12362884A JP 12362884 A JP12362884 A JP 12362884A JP S614768 A JPS614768 A JP S614768A
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- JP
- Japan
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- azo pigment
- resistance
- formula
- heat
- structural formula
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- Nitrogen Condensed Heterocyclic Rings (AREA)
- Optical Filters (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
本発明は新規なアゾ顔料に関し、鮮明性、耐光性、耐溶
剤性、耐熱性等にすぐれたアゾ顔料の提供を目的とする
。
剤性、耐熱性等にすぐれたアゾ顔料の提供を目的とする
。
従来多数のアゾ顔料が公知であり、広範囲の用途を有し
ている。しかしながら、未だ十分なる性能を有するアゾ
顔料が得られていないのが実情である。
ている。しかしながら、未だ十分なる性能を有するアゾ
顔料が得られていないのが実情である。
本発明は特定構造のアゾ顔料について種々の諸堅牢性、
特に耐候性および耐溶剤性を向上せしめるべくアゾ顔料
の結晶性について種々研究の結果、後記構造式（Ｉ）で
表わされる特定の結晶形のアゾ顔料が種々の性能にすぐ
れていることを知見して本発明を完成した。
特に耐候性および耐溶剤性を向上せしめるべくアゾ顔料
の結晶性について種々研究の結果、後記構造式（Ｉ）で
表わされる特定の結晶形のアゾ顔料が種々の性能にすぐ
れていることを知見して本発明を完成した。
すなわち、本発明は下記の構造式（Ｉ）で表わされ、且
つＸ線回折において、回折角度（２θ）約９．７°、約
１３．５°、約２４．９°および約２７．０°に特徴的
ピークを示す結晶性を有する顔料である。
つＸ線回折において、回折角度（２θ）約９．７°、約
１３．５°、約２４．９°および約２７．０°に特徴的
ピークを示す結晶性を有する顔料である。
本発明の詳細な説明すると、本発明のアゾ顔料は、下記
の如き方法により得られる無定形アゾ顔料を熱処理する
ことにより得ることができる。
の如き方法により得られる無定形アゾ顔料を熱処理する
ことにより得ることができる。
（イ）２−ヒドロ−３−ナフトエ酸に、３−２または４
−アミノフタルイミドのジアゾニウム化合物をカップリ
ングさせて得られる下記構造式（ＩＩ ）で表わされる
化合物と、下記構造式（Ｉ［Ｉ）で表わされる化合物を
反応させる方法。
−アミノフタルイミドのジアゾニウム化合物をカップリ
ングさせて得られる下記構造式（ＩＩ ）で表わされる
化合物と、下記構造式（Ｉ［Ｉ）で表わされる化合物を
反応させる方法。
上記構造式（ＩＩＩ）で表わされる化合物それ自体は公
知であり、例えば特公昭５６−２１０２号公報に記載の
ものがいずれも使用することができる。
知であり、例えば特公昭５６−２１０２号公報に記載の
ものがいずれも使用することができる。
上記構造式（ＩＩ）で表わされる化合物と、上記構造式
（ｍ）で表わされる化合物との反応は、両化合物をベン
ゼン、クロルベンゼン、アルキルベンゼン、ニトロベン
ゼン、α−クロルナフタレンその他の不活性溶剤中で、
例えば好ましくは塩化チオニル、五塩化リン、オキシ塩
化リン等の如きハロゲン化剤を使用することにより、常
法に従って容易に実施でき、前記構造式（Ｉ）で表わさ
れる無定形のアゾ顔料が得られる。
（ｍ）で表わされる化合物との反応は、両化合物をベン
ゼン、クロルベンゼン、アルキルベンゼン、ニトロベン
ゼン、α−クロルナフタレンその他の不活性溶剤中で、
例えば好ましくは塩化チオニル、五塩化リン、オキシ塩
化リン等の如きハロゲン化剤を使用することにより、常
法に従って容易に実施でき、前記構造式（Ｉ）で表わさ
れる無定形のアゾ顔料が得られる。
（ロ）下記の構造式（ＩＶ）で表わされる化合物と、下
記構造式（Ｖ）で表わされる化合物との反応。
記構造式（Ｖ）で表わされる化合物との反応。
上記式（Ｖ）中のＹはＮＨｌ（ＯＣＨ，）２またはＣ１
２である。
２である。
上記構造式（ＩＶ）で表わされる化合物は、前記構造式
（ＩＩ ）で表わされる化合物と、ニトロアニリンとを
反応させ、次いで存在するニトロ基をアミノ基に還元す
ることによって得られる。
（ＩＩ ）で表わされる化合物と、ニトロアニリンとを
反応させ、次いで存在するニトロ基をアミノ基に還元す
ることによって得られる。
上記構造式（Ｖ）の化合物は、３−イミノ−１−オキソ
イソインドリン、３，３−ジメトキシ−１−オキソイソ
インドリンまたは３，３−ジクロル−１−オキソイソイ
ンドリンの核ハロゲン化物である。構造式（ＩＶ）で表
わされる化合物と構造式（Ｖ）で表わされる化合物との
反応は、常法に従って行なうことができ、無定形のアゾ
顔料が得られる。
イソインドリン、３，３−ジメトキシ−１−オキソイソ
インドリンまたは３，３−ジクロル−１−オキソイソイ
ンドリンの核ハロゲン化物である。構造式（ＩＶ）で表
わされる化合物と構造式（Ｖ）で表わされる化合物との
反応は、常法に従って行なうことができ、無定形のアゾ
顔料が得られる。
（ハ）下記構造式（ＶＩ’ ）で表わされる化合物をカ
ップリング成分とし、３−または４−アミノフタルイミ
ドをジアゾ成分として、両者を反応させる方法。
ップリング成分とし、３−または４−アミノフタルイミ
ドをジアゾ成分として、両者を反応させる方法。
上記構造式（Ｖｌ）で表わされる化合物は、前記構造式
（ｍ）の化合物と２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸とを
上記（Ｉ）の方法と同様に反応させて得られる。この構
造式（ＶＩ）の化合物に、３−または４−アミノフタル
イミドのジアゾニウム塩をカップリングさせる方法は公
知の方法に準じて行なうことができ、無定形のアゾ顔料
が得られる。上記の如くして製造された無定形のアゾ顔
料は、添付図面の第１図および第３図Ａに示す通り、殆
ど結晶性を示さないもので、色相は不鮮明であり、耐溶
剤性、耐光性および耐熱性が十分ではない。
（ｍ）の化合物と２−ヒドロキシ−３−ナフトエ酸とを
上記（Ｉ）の方法と同様に反応させて得られる。この構
造式（ＶＩ）の化合物に、３−または４−アミノフタル
イミドのジアゾニウム塩をカップリングさせる方法は公
知の方法に準じて行なうことができ、無定形のアゾ顔料
が得られる。上記の如くして製造された無定形のアゾ顔
料は、添付図面の第１図および第３図Ａに示す通り、殆
ど結晶性を示さないもので、色相は不鮮明であり、耐溶
剤性、耐光性および耐熱性が十分ではない。
本発明のアゾ顔料は、上記の無定形アゾ顔料を、好まし
くはニトロベンゼン、トリクロルベンゼン、オルソジク
ロルベンゼン、α−クロルナフタレン等その他の高沸点
有機溶剤中で、約１２０〜２５０℃の温度で約１〜１０
時間加熱処理する方法や、結晶種を用いる方法等によっ
て得られる。このようにして得られた本発明のアゾ顔料
は、添付図面の第２図および第３図Ｂに示す通り、明瞭
な結晶形を示し、特にＸ線回折において、回折角度（２
θ）約９．ワ°、約１３．ｔ５゜、約２４．９°および
約２７．０°に特徴的ピークを示すことによって特徴づ
けられる。
くはニトロベンゼン、トリクロルベンゼン、オルソジク
ロルベンゼン、α−クロルナフタレン等その他の高沸点
有機溶剤中で、約１２０〜２５０℃の温度で約１〜１０
時間加熱処理する方法や、結晶種を用いる方法等によっ
て得られる。このようにして得られた本発明のアゾ顔料
は、添付図面の第２図および第３図Ｂに示す通り、明瞭
な結晶形を示し、特にＸ線回折において、回折角度（２
θ）約９．ワ°、約１３．ｔ５゜、約２４．９°および
約２７．０°に特徴的ピークを示すことによって特徴づ
けられる。
なお、Ｘ線回折の条件は次の通りである。
Ｔａｒｇｅｔ Ｃｕ
Ｓｃａｎ ５ｐｅｅｄ ２ （２θ／ｗｉｎ
）Ｆｉｌｔｅｒ Ｎ １ Ｃｈａｒｔ ５ｐｅｅｄ、 ２ （２０／
ｍｉｎ ）Ｖｏｌｔａｇｅ ３０ Ｋ
ＶＡｎｇｌｅ ｒａｎｇｅ ５〜４０名（２
θ）Ｃｕｒｒｅｎｔ １５ ｍ ＡＶｉ
ｖ ５ｌｉｔ １ｎ Ｆｕｌｌ ５ｃａｌｅ ２０００ ｃｐｓ５
ｅａｔ ５ｌｉｔ ｉｎＴｉｍｅ ｃｏ
ｎｓｔ ２５ｅｃＲｅｃ ５ｌｉｃｔ
０ 、４ｍ１ｎ測定装置は、日本電子■製ＤＸタイ
プＸ線回折装置である。
）Ｆｉｌｔｅｒ Ｎ １ Ｃｈａｒｔ ５ｐｅｅｄ、 ２ （２０／
ｍｉｎ ）Ｖｏｌｔａｇｅ ３０ Ｋ
ＶＡｎｇｌｅ ｒａｎｇｅ ５〜４０名（２
θ）Ｃｕｒｒｅｎｔ １５ ｍ ＡＶｉ
ｖ ５ｌｉｔ １ｎ Ｆｕｌｌ ５ｃａｌｅ ２０００ ｃｐｓ５
ｅａｔ ５ｌｉｔ ｉｎＴｉｍｅ ｃｏ
ｎｓｔ ２５ｅｃＲｅｃ ５ｌｉｃｔ
０ 、４ｍ１ｎ測定装置は、日本電子■製ＤＸタイ
プＸ線回折装置である。
以りの如き本発明のアゾ顔料は、耐溶剤性に極めて優れ
、その他耐光性、耐熱性、耐水性、耐酸性、耐アルカリ
性なども良好であり、更に、極めて嵩い着色力を有し、
アゾ顔料として充分使用され得る。即ち、耐溶剤性試験
として本発明のアゾ顔料０．５ｇを試験管にとり、これ
に例えばメチルイソブチルケトン、メチルアルコール、
トルエン、アセトン、セロソルブアセテート、ミネラル
スピリット、ブチルアルコール、酢酸エチル、トリクレ
ンなどの溶剤１０ｃ、ｃ、を加え、しばらく振り動かし
た後放置した結果、その上澄液はほとんど着色されてい
なかった。
、その他耐光性、耐熱性、耐水性、耐酸性、耐アルカリ
性なども良好であり、更に、極めて嵩い着色力を有し、
アゾ顔料として充分使用され得る。即ち、耐溶剤性試験
として本発明のアゾ顔料０．５ｇを試験管にとり、これ
に例えばメチルイソブチルケトン、メチルアルコール、
トルエン、アセトン、セロソルブアセテート、ミネラル
スピリット、ブチルアルコール、酢酸エチル、トリクレ
ンなどの溶剤１０ｃ、ｃ、を加え、しばらく振り動かし
た後放置した結果、その上澄液はほとんど着色されてい
なかった。
また、耐熱性試験として本発明方法で得られるアゾ顔料
を展色剤で練って、ペースト状とし、これを錫板に塗布
し、該錫板を電気炉を使用して２００ ’Ｏで１時間処
理した結果、その色の変化はほとんど見られなかった。
を展色剤で練って、ペースト状とし、これを錫板に塗布
し、該錫板を電気炉を使用して２００ ’Ｏで１時間処
理した結果、その色の変化はほとんど見られなかった。
さらにまた耐光性、耐酸性、耐アルカリ性、耐水性など
の試験においてもアゾ顔料として充分満足すべき結果を
示した。
の試験においてもアゾ顔料として充分満足すべき結果を
示した。
次に参考例および実施例をあげて本発明を具体的に説明
する。文中、部は重量基準による。
する。文中、部は重量基準による。
参考例１
１．６２部の４−アミノフタルイミドを稀塩酸中で常法
によりジアゾ化し、ジアゾニウム塩溶液を得る。一方、
５．５部の前記構造式（■）で表わされる化合物を、１
００部のメタノール、２゜０部の苛性ソーダおよび１部
のトリエタノールアミンからなる混合物中に溶解する。
によりジアゾ化し、ジアゾニウム塩溶液を得る。一方、
５．５部の前記構造式（■）で表わされる化合物を、１
００部のメタノール、２゜０部の苛性ソーダおよび１部
のトリエタノールアミンからなる混合物中に溶解する。
上記のジアゾニウム塩溶液と上記の下漬溶液とを約３０
分間で混合してカップリング反応を行なう。その後１時
間常温で撹拌し、濾過、水洗、乾燥して、前記構におけ
るＸ線回折図は第３図Ａの通りであった。
分間で混合してカップリング反応を行なう。その後１時
間常温で撹拌し、濾過、水洗、乾燥して、前記構におけ
るＸ線回折図は第３図Ａの通りであった。
該顔料の耐光性等の性能は後記第１表の通りであった。
実施例１
参考例１で得られた顔料の水性ペーストを、ブチルセロ
ソルブ中に加え、１１０℃で加熱撹拌し、水分を留去す
る。次いで更に加熱して３時間還流し、その後１００
’Ｃ！まで冷却して濾過し、温ニトロベンゼンで、次い
でメタノールで洗浄シ、乾燥して本発明の褐色のアゾ顔
料を得た。該顔料の電子顕微鏡写真は第２図の通りであ
り、゛前記条件下でのＸ線回折図は第３図Ｂの通りであ
り、回折角度（２θ）約９．７°、約１３．ち°、約２
４．９°および約２７．０°に特徴的なピークを有して
いた。該顔料の性能は後記第１表に示す。
ソルブ中に加え、１１０℃で加熱撹拌し、水分を留去す
る。次いで更に加熱して３時間還流し、その後１００
’Ｃ！まで冷却して濾過し、温ニトロベンゼンで、次い
でメタノールで洗浄シ、乾燥して本発明の褐色のアゾ顔
料を得た。該顔料の電子顕微鏡写真は第２図の通りであ
り、゛前記条件下でのＸ線回折図は第３図Ｂの通りであ
り、回折角度（２θ）約９．７°、約１３．ち°、約２
４．９°および約２７．０°に特徴的なピークを有して
いた。該顔料の性能は後記第１表に示す。
実施例２
参考例１で得られた帯赤褐色のアゾ顔料１０部を、１０
〜１５℃で、９５％硫酸２００部中に徐々に溶解させる
。得られた溶液を、氷水１，０００部中に徐々にかくは
んしながら注入し、析出した沈澱をろ過、水洗して褐赤
色の水性ケーキを得る。該ケーキをエチレングリコール
２００部中に加え、加熱かくはんして、水分を留去した
。引つづき加熱を続け、約３時間かくはん還流する。冷
却、ろ過１、メタノール洗浄し、本発明の褐色のアゾ顔
料を得た。該顔料の電子顕微鏡写真、エックス線回折図
およびその他の性状は、実施例１の顔料と同一であった
。
〜１５℃で、９５％硫酸２００部中に徐々に溶解させる
。得られた溶液を、氷水１，０００部中に徐々にかくは
んしながら注入し、析出した沈澱をろ過、水洗して褐赤
色の水性ケーキを得る。該ケーキをエチレングリコール
２００部中に加え、加熱かくはんして、水分を留去した
。引つづき加熱を続け、約３時間かくはん還流する。冷
却、ろ過１、メタノール洗浄し、本発明の褐色のアゾ顔
料を得た。該顔料の電子顕微鏡写真、エックス線回折図
およびその他の性状は、実施例１の顔料と同一であった
。
性能評価例
参考例１および実施例１の顔料の性能を評価した結果、
下記第１表の結果を得た。
下記第１表の結果を得た。
第１
Ｌ！１ＪＵＬＬｆ２！Ｕ
ａｔ （ｎ、ｍ） ５３０，５５５．８８０ ４５鮎６
６０×；劣る、Ｏ；優秀
６０×；劣る、Ｏ；優秀
第１図は参考例１で得られたアゾ顔料の電子顕微鏡写真
（３万倍）であり、第２図は実施例１で得られたアゾ顔
料の電子顕微鏡写真（３万倍）であり、第３図は参考例
１ （Ａ）および実施例１（Ｂ）で得られたＸ線回折図
である。 特許出願人 大日精化工業株式会社 第 １ ン） 第２図 第３図 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 特願昭５９−１２３６２８号 ２、発明の名称 ア ゾ 顔 料 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋馬喰町−丁目７番６号名
称 （２８２）大日精化工業株式会社代表者 高
橋 端 ４、代理人 住 所 東京都千代田区神田佐久間町三丁目２７番大
洋ビル４階４０１号 （〒１０１） ７、補正の内容 （１）明細書１１頁の図面の簡単な説明を次の通りに訂
正する。 ４、図面の簡単な説明 第１図は参考例１で得られたアゾ顔料の１薩遺先９電子
顕微鏡写真（３万倍）であり、第２図は実施例１で得ら
れたアゾ顔料の１五監五ｊ電子顕微鏡写真（３万倍）で
あり、第３図は参考例１（Ａ）および実施例１ （Ｂ
）で得られたｎ１益９Ｘ線回折図である。」
（３万倍）であり、第２図は実施例１で得られたアゾ顔
料の電子顕微鏡写真（３万倍）であり、第３図は参考例
１ （Ａ）および実施例１（Ｂ）で得られたＸ線回折図
である。 特許出願人 大日精化工業株式会社 第 １ ン） 第２図 第３図 手続補正書（方式） ％式％ １、事件の表示 特願昭５９−１２３６２８号 ２、発明の名称 ア ゾ 顔 料 ３、補正をする者 事件との関係 特許出願人 住 所 東京都中央区日本橋馬喰町−丁目７番６号名
称 （２８２）大日精化工業株式会社代表者 高
橋 端 ４、代理人 住 所 東京都千代田区神田佐久間町三丁目２７番大
洋ビル４階４０１号 （〒１０１） ７、補正の内容 （１）明細書１１頁の図面の簡単な説明を次の通りに訂
正する。 ４、図面の簡単な説明 第１図は参考例１で得られたアゾ顔料の１薩遺先９電子
顕微鏡写真（３万倍）であり、第２図は実施例１で得ら
れたアゾ顔料の１五監五ｊ電子顕微鏡写真（３万倍）で
あり、第３図は参考例１（Ａ）および実施例１ （Ｂ
）で得られたｎ１益９Ｘ線回折図である。」
Claims (1)
- （１）下記の構造式（ I ）で表わされ、且つＸ線回折
において、回折角度（２θ）約９．７°、約１３．５°
、約２４．９°および約２７．０°に特徴的ピークを示
す結晶性を有するアゾ顔料。 ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ）
Priority Applications (6)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12362884A JPS614768A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | アゾ顔料 |
| US06/686,900 US4638052A (en) | 1984-01-17 | 1984-12-27 | Azo-pigment containing hydroxy naphthoic acid amide and an iminooxoisoindolenine components |
| EP85100056A EP0150711B1 (en) | 1984-01-17 | 1985-01-02 | Azo-pigments and process for their preparation |
| DE8585100056T DE3574719D1 (de) | 1984-01-17 | 1985-01-02 | Azopigmente und verfahren zu ihrer herstellung. |
| CA000471405A CA1236092A (en) | 1984-01-17 | 1985-01-03 | Azo-pigments and process for their preparation |
| AU37564/85A AU562391B2 (en) | 1984-01-17 | 1985-01-09 | Azo pigments |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12362884A JPS614768A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | アゾ顔料 |
Publications (2)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS614768A true JPS614768A (ja) | 1986-01-10 |
| JPH025782B2 JPH025782B2 (ja) | 1990-02-05 |
Family
ID=14865286
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12362884A Granted JPS614768A (ja) | 1984-01-17 | 1984-06-18 | アゾ顔料 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS614768A (ja) |
-
1984
- 1984-06-18 JP JP12362884A patent/JPS614768A/ja active Granted
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| JPH025782B2 (ja) | 1990-02-05 |
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| LAPS | Cancellation because of no payment of annual fees |