JPS614739A - 多孔質電解重合体フイルム及びその製造方法 - Google Patents
多孔質電解重合体フイルム及びその製造方法Info
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- JPS614739A JPS614739A JP12365484A JP12365484A JPS614739A JP S614739 A JPS614739 A JP S614739A JP 12365484 A JP12365484 A JP 12365484A JP 12365484 A JP12365484 A JP 12365484A JP S614739 A JPS614739 A JP S614739A
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- Manufacture Of Porous Articles, And Recovery And Treatment Of Waste Products (AREA)
- Polyoxymethylene Polymers And Polymers With Carbon-To-Carbon Bonds (AREA)
- Separation Using Semi-Permeable Membranes (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
〔産業上の利用分野〕
本発明は、各種分離膜等に使用できる新しい多孔質高分
子フィルム及びその製造方法に関する０ 〔従来の技術〕 従来、多孔質の高分子フィルムを製造する方法としては
発泡剤を用いる方法、樹脂フィルムのゲルを作り、ゲル
から溶媒等を除去する方法、樹脂に充てん剤を混合し、
フィルムに成形後光てん剤を除去する方法等が知られて
いた。このような多孔質フィルムは、ガスや液体、イオ
ン等の分離膜として非常に大きな需要が期待されている
。分離膜としての分離性能の向上Ｊは、膜厚方向に非対
称な構造を有する多孔質フィルムが要求されている。す
なわち、片面の表面は比較的ち密な構造をもち、気体、
液体、イオン等の分離能が高く、フィルム内部及び裏面
は多孔質で分離した気体、液体、イオン等の分子が通過
しやすい構造が望ましい。
子フィルム及びその製造方法に関する０ 〔従来の技術〕 従来、多孔質の高分子フィルムを製造する方法としては
発泡剤を用いる方法、樹脂フィルムのゲルを作り、ゲル
から溶媒等を除去する方法、樹脂に充てん剤を混合し、
フィルムに成形後光てん剤を除去する方法等が知られて
いた。このような多孔質フィルムは、ガスや液体、イオ
ン等の分離膜として非常に大きな需要が期待されている
。分離膜としての分離性能の向上Ｊは、膜厚方向に非対
称な構造を有する多孔質フィルムが要求されている。す
なわち、片面の表面は比較的ち密な構造をもち、気体、
液体、イオン等の分離能が高く、フィルム内部及び裏面
は多孔質で分離した気体、液体、イオン等の分子が通過
しやすい構造が望ましい。
しかしながら、従来の方法ではこのような構造の多孔質
フィルムを得ることは困難であった。
フィルムを得ることは困難であった。
また、近年ポリアセチレンやポリピロール等の導電性高
分子フィルムの研究が活発になつ℃おり、特にポリアセ
チレンフィルムは繊維状で表面積の大きい一種の多孔質
フィルムを与える。
分子フィルムの研究が活発になつ℃おり、特にポリアセ
チレンフィルムは繊維状で表面積の大きい一種の多孔質
フィルムを与える。
この多孔質性のため多量のイオンを取込みやすく、また
、イオンの電気化学的ドーピングにより電気伝導度が変
化するためフィルム状の電池材として注目されているが
、非対称の多孔質フィルムを得ることは難しい。
、イオンの電気化学的ドーピングにより電気伝導度が変
化するためフィルム状の電池材として注目されているが
、非対称の多孔質フィルムを得ることは難しい。
他方、ビロールやチオフェンのようなある種の芳香族化
合物は電解重合により電極上に導電性の高分子フィルム
を与えることが知られる。
合物は電解重合により電極上に導電性の高分子フィルム
を与えることが知られる。
本発明者等は既に絶縁性の高分子フィルム中に電気化学
的に芳香族化合物の電解重合体を複合化させ、新しい導
電性高分子フィルムが得られる方法を開発した（特願昭
５８−１８６９９１号、同５８−２１５２０１号、同５
８−２’ １５２０４号）。
的に芳香族化合物の電解重合体を複合化させ、新しい導
電性高分子フィルムが得られる方法を開発した（特願昭
５８−１８６９９１号、同５８−２１５２０１号、同５
８−２’ １５２０４号）。
すなわち、電解重合による導電性高分子フィルムは通常
電極基板を、アセトニトリル等の有機溶媒中に電解重合
用モノマーとなる芳香族化合物と通電させるための電解
質とを溶解させた溶液中に、対向電極と共に入れ、両電
極間に通電させることにより形成される。この際、電極
基板を絶縁性の高分子フィルムでコーティングすれば、
当然通電できず導電性フィルムは全く形成されない。し
かしながら本発明者等は電極基板上に各種の高分子フィ
ルムを塗布し、これを溶解させることのない適切な電解
反応溶液を組合せることにより電解反応が通常の電極上
と同様に進むことを既に見出した。
電極基板を、アセトニトリル等の有機溶媒中に電解重合
用モノマーとなる芳香族化合物と通電させるための電解
質とを溶解させた溶液中に、対向電極と共に入れ、両電
極間に通電させることにより形成される。この際、電極
基板を絶縁性の高分子フィルムでコーティングすれば、
当然通電できず導電性フィルムは全く形成されない。し
かしながら本発明者等は電極基板上に各種の高分子フィ
ルムを塗布し、これを溶解させることのない適切な電解
反応溶液を組合せることにより電解反応が通常の電極上
と同様に進むことを既に見出した。
上り己のポリピロール、ポリチオフェンのような導電性
高分子フィルムの構造は電解重合の条件により、その構
造や機械的性質が異なるが、通常、均一な構造をもち、
非対称の多孔質なフィルムを得ることは困難である。
高分子フィルムの構造は電解重合の条件により、その構
造や機械的性質が異なるが、通常、均一な構造をもち、
非対称の多孔質なフィルムを得ることは困難である。
本発明の目的は、従来の欠点を除去し、非対称の構造を
もつ導電性の多孔質フィルム及びその製造方法を提供す
ることにある。
もつ導電性の多孔質フィルム及びその製造方法を提供す
ることにある。
本発明を概説すれば、本発明の第１の発明は多孔質電解
重合体フィルムに関する発明であり、芳香族化合物の電
解重合体フィルムであって、多孔質のものであることを
特徴とする。
重合体フィルムに関する発明であり、芳香族化合物の電
解重合体フィルムであって、多孔質のものであることを
特徴とする。
そして、本発明の第２の発明は多孔質電解重合体フィル
ムの製造方法に関する発明であって、電極上に高分子フ
ィルムを密着させる工程、該フィルム付電極上で芳香族
化合物の電解重合を行って該芳香族化合物の重合体を該
高分子フィルム中に複合させる工程、及び該複合フィル
ムより該高分子フィルムを抽出除去する工程の各工程を
包含することを特徴とする。
ムの製造方法に関する発明であって、電極上に高分子フ
ィルムを密着させる工程、該フィルム付電極上で芳香族
化合物の電解重合を行って該芳香族化合物の重合体を該
高分子フィルム中に複合させる工程、及び該複合フィル
ムより該高分子フィルムを抽出除去する工程の各工程を
包含することを特徴とする。
本発明者等の開発した既述の方法で得られた導電性高分
子フィルムは芳香族化合物の電解重合体と、絶縁性の高
分子フィルム材の混合物であり、お互いに化学的な結合
があることは確認されない。一般５に芳香族化合物の電
解重合体は溶剤にほとんど不溶のため、このフィルムか
ら絶縁性の高分子フィルム材を溶剤を用いて抽出・除去
できる。抽出後のフィルムは芳香族化合物の電解重合体
の単独フィルムとなるが、得られたフィルムの表・裏を
走査電子顕微鏡で観察すると電極に接していた裏面はち
密に電解重合体が堆積しているが反対の面は空げきの多
い多孔質の状態である。これは抽出前の複合化されたフ
ィルムの裏面は覚醒重合体が大部分であるのに対して表
面は絶縁性の高分子フィルム材が多く、電解重合体の占
める体積が少ないためである。このフィルムの構造は用
いる電層重合条件によりかなり変化するものの、いずれ
の場合も膜厚方向内で非対称な多孔質フィルムを与える
０ 本発明に使用できる電解重合体を与える芳香族化合物と
してはピロール、６−メチルビロール、Ｎ−メチルピロ
ール、チオフェン、フラン、フェノール、チオフェノー
ル、セレノフェン、テルロフェン、ビフェニル、アズレ
ン、ｐ−ターフェニル、０−ターフェニル、ｐ−クォー
タフェニル、２−ヒドロキシビフェニル、ジフェニルス
ルフィド、２−（α−チェニル）チオフェン、２−（α
−チェニル）フラン、２−（２−ヒロリル）ビロール、
２−（２−ピロリル）チオフェン、２−フェニルチオフ
ェン、α−チェニルフェニルエーテル、β−フリル−α
−チェニルセレニド、２−（２−ピロリル）セレノフェ
ン、２−（２−セレニエニル）テルロフェン、Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、Ｎ−エチニルカルバゾール、メチルア
ズレン、ピレン等の芳香族化合物が使用できる。また、
芳香族化合物ではないが各種置換ブタジェン化合物も使
用できる０ 次に、電解重合時の電解質としては有機第４級アンモニ
ウム塩、無機塩、プロトン酸及びエステル等種々の化合
物が使用できる。溶剤としてはアセトニ） ＩＪル系の
ものを通常使用するが１、芳香族化合物の電解重合が可
能で、適当な電解質を溶解させ、るものであれば選択で
きる。
子フィルムは芳香族化合物の電解重合体と、絶縁性の高
分子フィルム材の混合物であり、お互いに化学的な結合
があることは確認されない。一般５に芳香族化合物の電
解重合体は溶剤にほとんど不溶のため、このフィルムか
ら絶縁性の高分子フィルム材を溶剤を用いて抽出・除去
できる。抽出後のフィルムは芳香族化合物の電解重合体
の単独フィルムとなるが、得られたフィルムの表・裏を
走査電子顕微鏡で観察すると電極に接していた裏面はち
密に電解重合体が堆積しているが反対の面は空げきの多
い多孔質の状態である。これは抽出前の複合化されたフ
ィルムの裏面は覚醒重合体が大部分であるのに対して表
面は絶縁性の高分子フィルム材が多く、電解重合体の占
める体積が少ないためである。このフィルムの構造は用
いる電層重合条件によりかなり変化するものの、いずれ
の場合も膜厚方向内で非対称な多孔質フィルムを与える
０ 本発明に使用できる電解重合体を与える芳香族化合物と
してはピロール、６−メチルビロール、Ｎ−メチルピロ
ール、チオフェン、フラン、フェノール、チオフェノー
ル、セレノフェン、テルロフェン、ビフェニル、アズレ
ン、ｐ−ターフェニル、０−ターフェニル、ｐ−クォー
タフェニル、２−ヒドロキシビフェニル、ジフェニルス
ルフィド、２−（α−チェニル）チオフェン、２−（α
−チェニル）フラン、２−（２−ヒロリル）ビロール、
２−（２−ピロリル）チオフェン、２−フェニルチオフ
ェン、α−チェニルフェニルエーテル、β−フリル−α
−チェニルセレニド、２−（２−ピロリル）セレノフェ
ン、２−（２−セレニエニル）テルロフェン、Ｎ−ビニ
ルカルバゾール、Ｎ−エチニルカルバゾール、メチルア
ズレン、ピレン等の芳香族化合物が使用できる。また、
芳香族化合物ではないが各種置換ブタジェン化合物も使
用できる０ 次に、電解重合時の電解質としては有機第４級アンモニ
ウム塩、無機塩、プロトン酸及びエステル等種々の化合
物が使用できる。溶剤としてはアセトニ） ＩＪル系の
ものを通常使用するが１、芳香族化合物の電解重合が可
能で、適当な電解質を溶解させ、るものであれば選択で
きる。
また、電極上に塗布する絶縁性の高分子フィルム材とし
ては、均一にフィルムを形成でき、かつ複合化の後に溶
剤により抽出・除去できる材料であれば使用できる。こ
のようなフィルム材としてはポリ塩化ビニル系樹脂、ポ
リスチレン系樹脂、アクリレート系高分子材、メタクリ
レート系高分子材等があるが、これらの材料は抽出・除
去されてしまうため本発明の多孔質フィルム材の製造方
法としては基本的に重要なものではない。
ては、均一にフィルムを形成でき、かつ複合化の後に溶
剤により抽出・除去できる材料であれば使用できる。こ
のようなフィルム材としてはポリ塩化ビニル系樹脂、ポ
リスチレン系樹脂、アクリレート系高分子材、メタクリ
レート系高分子材等があるが、これらの材料は抽出・除
去されてしまうため本発明の多孔質フィルム材の製造方
法としては基本的に重要なものではない。
他方、電解重合用の基板としては、金、白金、パラジウ
ム等の貴金属あるいは酸化スズ、酸化インジウム等の導
電性金属酸化物、あるいはこれらを適当な基板上にメッ
キ、蒸着、スパッタリングのいずれかの方法で堆積した
ものが使用でき、また、これらをドラム状の形状にする
ことにより連続的に製造することも可能である。
ム等の貴金属あるいは酸化スズ、酸化インジウム等の導
電性金属酸化物、あるいはこれらを適当な基板上にメッ
キ、蒸着、スパッタリングのいずれかの方法で堆積した
ものが使用でき、また、これらをドラム状の形状にする
ことにより連続的に製造することも可能である。
以下、本発明を実施例により更に具体的に説明するが、
本発明はこれら実施例に限定されな実施例１ ガラス基板上に１ｏｏＸのクロム及び７００Ｘの金を蒸
着した後、７ｏｏＸの酸化インジウムをスパッタリング
法で形成した。このようにして得た酸化インジウム層を
表面にした導電性基板上に、ポリ塩化ビニル（分子量７
万）のメチルエテルケトン溶液からキャスティング法に
より厚さ２Ｏ２μｍのフィルムを形成した。このフィル
ム付基板を、アセトニトリル−メチルエテルケトン（１
：１）の混合溶媒に、０．６モル／ｌのテトラエテルア
ンモニウムパラトルエンスルホネート、１モル／ｌのピ
ロールを溶解した電解液に、白金メンキしたチタンメツ
シュを対向電極として、浸漬し、５０■の電圧で１０分
間ピロールの電解重合を行うと、黒色のポリピロールの
析出が認められた。フイ・ルムは基板からはく離し、重
量を測定した後、テトラヒドロフラン溶液に１時間浸漬
し、ポリ塩化ビニルを除去した。得られたフィルムの重
量を測定したところ浸漬前の２１チで、膜厚は４５μｍ
であり、空孔率を密度の測定から調べたところ２５％で
あった。このフィルムの電気伝導度は１２Ｓ／αで高い
導電性を示した。
本発明はこれら実施例に限定されな実施例１ ガラス基板上に１ｏｏＸのクロム及び７００Ｘの金を蒸
着した後、７ｏｏＸの酸化インジウムをスパッタリング
法で形成した。このようにして得た酸化インジウム層を
表面にした導電性基板上に、ポリ塩化ビニル（分子量７
万）のメチルエテルケトン溶液からキャスティング法に
より厚さ２Ｏ２μｍのフィルムを形成した。このフィル
ム付基板を、アセトニトリル−メチルエテルケトン（１
：１）の混合溶媒に、０．６モル／ｌのテトラエテルア
ンモニウムパラトルエンスルホネート、１モル／ｌのピ
ロールを溶解した電解液に、白金メンキしたチタンメツ
シュを対向電極として、浸漬し、５０■の電圧で１０分
間ピロールの電解重合を行うと、黒色のポリピロールの
析出が認められた。フイ・ルムは基板からはく離し、重
量を測定した後、テトラヒドロフラン溶液に１時間浸漬
し、ポリ塩化ビニルを除去した。得られたフィルムの重
量を測定したところ浸漬前の２１チで、膜厚は４５μｍ
であり、空孔率を密度の測定から調べたところ２５％で
あった。このフィルムの電気伝導度は１２Ｓ／αで高い
導電性を示した。
更に、フィルムの構造を走査電子顕微鏡で測定したとこ
ろ、基板面に接していた裏面はち密な構造をもっている
のに対し、表面は１μｍ前後の細かい凹凸が一面にみら
れ、多孔質であることが確認もれた。
ろ、基板面に接していた裏面はち密な構造をもっている
のに対し、表面は１μｍ前後の細かい凹凸が一面にみら
れ、多孔質であることが確認もれた。
実施例２
実施例１と同様の基板上に同様にポリ塩化ビニルを１０
μｍの厚さに塗布した。このフィルム付基板を、アセト
ニトリル溶媒に、１モルのピロール、０．３モルのテト
ラエテルアンモニウムバークロレートを溶解させた電解
液に浸漬し、白金メンキしたチタンメンシュを対向電極
としてＸＯＶの電圧で１０分間ピロールの電解重合を行
った。
μｍの厚さに塗布した。このフィルム付基板を、アセト
ニトリル溶媒に、１モルのピロール、０．３モルのテト
ラエテルアンモニウムバークロレートを溶解させた電解
液に浸漬し、白金メンキしたチタンメンシュを対向電極
としてＸＯＶの電圧で１０分間ピロールの電解重合を行
った。
このフィルムを基板からはく離し、フィルムの重量を測
定した後、テトラヒドロフラン溶液に１時間浸漬し、ポ
リ塩化ビニルを除去した。
定した後、テトラヒドロフラン溶液に１時間浸漬し、ポ
リ塩化ビニルを除去した。
得られたフィルムの重量を測定したところ、浸漬前の１
７％で膜厚は５．８μｍであった。密度を測定して空孔
率を求めたところ、３７％であった。このフィルムの電
気伝導度を４端子法で測定したところ２．５８ ／ ｃ
ｍと高い導電性を示した。
７％で膜厚は５．８μｍであった。密度を測定して空孔
率を求めたところ、３７％であった。このフィルムの電
気伝導度を４端子法で測定したところ２．５８ ／ ｃ
ｍと高い導電性を示した。
更にフィルムの構造を走査電子顕微鏡で観察したところ
、基板面に接していた裏面は細かい。
、基板面に接していた裏面は細かい。
メツシュ状であるのに対し、表面はすき間の多い構造が
みられ、非対称の多孔質のフィルムであった。
みられ、非対称の多孔質のフィルムであった。
実施例３
実施例１と同じ基板上にキャスト法により厚さ１２μｍ
のポリスチレンフィルムを塗布スる。
のポリスチレンフィルムを塗布スる。
他方、チオノエフ１モル／１．テトラブテルアンモニウ
ムパークロレー） ０．４モル／ｌを含むアセトニトリ
ル−ニトロベンゼン（３：１）溶液を調製した。この溶
液中にフィルム付基板を浸漬し、白金メツシュの対向電
極との間に４゜■の電圧で１５分間チオフェンの電解重
合を行った。その結果、緑青色のポリチオフェンの形成
が認められた。フィルムを基板よりはく離した後、メチ
ルエチルケトンに２時間浸漬し、ボ′リステレンを溶解
除去した。このようにして得られたフィルムは重量が浸
漬前に比べて２３チになり、膜厚は５．６μ常であった
。また密度の測定からの空孔率は２８％であった。更に
、フィルムの構造を走査電子顕微鏡で観察したところ、
基板面に接していた裏面はち密で明確な構造がみられな
いのに対し、表面はすき間の多い構造がみられ、フィル
ムが非対称の多孔質構造であることが確認された。
ムパークロレー） ０．４モル／ｌを含むアセトニトリ
ル−ニトロベンゼン（３：１）溶液を調製した。この溶
液中にフィルム付基板を浸漬し、白金メツシュの対向電
極との間に４゜■の電圧で１５分間チオフェンの電解重
合を行った。その結果、緑青色のポリチオフェンの形成
が認められた。フィルムを基板よりはく離した後、メチ
ルエチルケトンに２時間浸漬し、ボ′リステレンを溶解
除去した。このようにして得られたフィルムは重量が浸
漬前に比べて２３チになり、膜厚は５．６μ常であった
。また密度の測定からの空孔率は２８％であった。更に
、フィルムの構造を走査電子顕微鏡で観察したところ、
基板面に接していた裏面はち密で明確な構造がみられな
いのに対し、表面はすき間の多い構造がみられ、フィル
ムが非対称の多孔質構造であることが確認された。
以上説明したように、本発明方法によれば電気化学的に
芳香族化合物の電解重合体を高分子フィルム中に複合化
し、得られた複合フィルムから高分子フィルム材を抽出
・除去することにより、非対称の多孔質、フィルムが得
られる。このフィルムは複合する条件により多様な構造
の多孔質フィルムが得られ、また高い導電性を示す特徴
がある。
芳香族化合物の電解重合体を高分子フィルム中に複合化
し、得られた複合フィルムから高分子フィルム材を抽出
・除去することにより、非対称の多孔質、フィルムが得
られる。このフィルムは複合する条件により多様な構造
の多孔質フィルムが得られ、また高い導電性を示す特徴
がある。
これらのフィルムは分離膜や電池用の多孔質材としての
産業上の利用分野がある。
産業上の利用分野がある。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １、芳香族化合物の電解重合体フィルムであつて、多孔
質のものであることを特徴とする多孔質電解重合体フィ
ルム。 ２、電極上に高分子フィルムを密着させる工程、該フィ
ルム付電極上で芳香族化合物の電解重合を行つて該芳香
族化合物の重合体を該高分子フィルム中に複合させる工
程、及び該複合フィルムより該高分子フィルムを抽出除
去する工程の各工程を包含することを特徴とする多孔質
電解重合体フィルムの製造方法。
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12365484A JPS614739A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 多孔質電解重合体フイルム及びその製造方法 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| JP12365484A JPS614739A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 多孔質電解重合体フイルム及びその製造方法 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS614739A true JPS614739A (ja) | 1986-01-10 |
Family
ID=14865963
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP12365484A Pending JPS614739A (ja) | 1984-06-18 | 1984-06-18 | 多孔質電解重合体フイルム及びその製造方法 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| JP (1) | JPS614739A (ja) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6594141B2 (en) | 2001-10-19 | 2003-07-15 | Nec Tokin Toyama, Ltd. | Solid electrolytic capacitor and method for preparing the same |
-
1984
- 1984-06-18 JP JP12365484A patent/JPS614739A/ja active Pending
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US6594141B2 (en) | 2001-10-19 | 2003-07-15 | Nec Tokin Toyama, Ltd. | Solid electrolytic capacitor and method for preparing the same |
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