JPS6143662A - Disazo compound and its production - Google Patents

Abstract

NEW MATERIAL:A compound shown by the formula I {A is group shown by the formula II-IV [R1 is alkyl, alkoxy, nitro, halogen, cyano, or halomethyl; n is 0-3; R2 is (substituted)alkyl, or (substituted)aryl]}. USE:A photosensitive material of a sensitized material for electrophotography, especially an electron generating material of a sensitized material of lamination type. PREPARATION:4,4'-Diaminodiphenylamine(salt) is diazotized to give a tetrazonium salt shown by the formula V (X is anionic functional group). Then, this compound is reacted with a compound shown by the formula VI-VIII.

Description

【発明の詳細な説明】 技術分野 本発明は新規なジスアゾ化合物およびその製造方法に関
する。DETAILED DESCRIPTION OF THE INVENTION Technical Field The present invention relates to a novel disazo compound and a method for producing the same.

従来技術 従来から、ある糧のジスアゾ化合物が、電子写真用感光
体の一つの形態である積層型感光体の、電荷発生層に用
いられる電荷発生顔料として、有効であることが知られ
ている。ここでいう積層温感光体とは、導電性支持体上
に、光によって、電荷担体を生成する能力を有する電荷
発生顔料を、適切な方法、例えば真空蒸着、顔料溶液の
塗布あるいは樹脂溶液に顔料のｆＩＬｌＡ粒子を分散し
た分散液の塗布などにより薄層として電荷発生層を形成
せしめ、その上に電荷発生層で生成した電荷担体を効率
よく注入され得て、しかもその移動を行うところの電荷
搬送層（通常この電荷搬送層は、電荷搬送物質と、結着
樹脂とからなる。）を形成せしめた感光体である。BACKGROUND OF THE INVENTION It has been known that certain disazo compounds are effective as charge-generating pigments used in charge-generating layers of laminated photoreceptors, which are one form of electrophotographic photoreceptors. The laminated thermal photoreceptor referred to herein means that a charge-generating pigment having the ability to generate charge carriers by light is applied onto a conductive support by an appropriate method such as vacuum evaporation, coating with a pigment solution, or adding a pigment to a resin solution. A charge-generating layer is formed as a thin layer by coating a dispersion in which fILlA particles are dispersed, and charge carriers generated in the charge-generating layer can be efficiently injected onto the charge-generating layer, and the charge carriers can be transferred. It is a photoreceptor on which a charge transporting layer is formed (usually this charge transporting layer consists of a charge transporting substance and a binder resin).

従来、この種の感光体に使用されるジスアゾ化合物とし
て、例えば、特開昭４７−３７５４３号公報、及び、特
開昭５２−５５６４３号公報などに記載されているベン
ジジン系ジスアゾ化合物あるいは特開昭５２−８８３２
号公報に記載されているスチルベン系ジスアゾ化合物な
どが知られている。Conventionally, as disazo compounds used in this type of photoreceptor, for example, benzidine-based disazo compounds described in JP-A-47-37543 and JP-A-52-55643, and JP-A-Sho 52-55643. 52-8832
Stilbene-based disazo compounds described in the above publication are known.

しかしながら、従来のジスアゾ化合物を用いた積層型の
感光体は一般にその可視域の感光波長域がおよそ４５０
〜７００ｎｍの範囲しかなく、最近注目されている半導
体レーザーを光源として用いた電子写真システムの感光
体としては不適当である。However, conventional laminated photoreceptors using disazo compounds generally have a photosensitive wavelength range of about 450 in the visible range.
The wavelength is only in the range of ~700 nm, making it unsuitable as a photoreceptor for electrophotographic systems that use semiconductor lasers as light sources, which have been attracting attention recently.

目　　　的 本発明の目的は、電子写真感光体、特に先に述べた積層
型の感光体において有効な法尻なジスアゾ化合物を提供
することにあり、本発明のジスアゾ化合物を用いた積層
凰の感光体は、従来のジスアゾ化合物を用いた感光体に
比べてその感光波長域が可視域の長波長側（およそ４５
０〜８００ｎｍ）にまでわたるため半導体レーザーを光
源に用いる電子写真システムに適したものである。Purpose An object of the present invention is to provide a legal disazo compound that is effective in electrophotographic photoreceptors, particularly the above-mentioned laminated type photoreceptor, and to provide a photosensitive material for a laminated film using the disazo compound of the present invention. Compared to photoreceptors using conventional disazo compounds, the photoreceptor has a photosensitive wavelength range on the long wavelength side of the visible range (approximately 45
Since the wavelength ranges from 0 to 800 nm), it is suitable for electrophotographic systems that use semiconductor lasers as light sources.

構成 すなわち本発明の１つは下記一般式（Ｉ）で示されるジ
スアゾ化合物である。One of the constitutions, that is, one aspect of the present invention is a disazo compound represented by the following general formula (I).

ｈ−Ｎ＝Ｎ＠−ｓ＠−Ｎ−Ｎ−Ａ　　　（Ｉ）〔式中、
人は または （但し、Ｒ１はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基、
ハロゲン、シアノ基またはハロメチル基を示し、ｎは０
，１，２または３の整数であって、ｎが２または３の整
数である場合には、Ｒ１は同一または異なった基のいず
れでもよく、また−はアルキル基、置換アルキル基、ア
リル基、置換アリル基を表わす６）を表わす。〕また、
本発明の他の１つは４，４′−ジアミノジフェニルアミ
ンまたはその塩類なジアゾ化して一般式（ＡＩ） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。）で表わ、され
るテトラゾニウム塩とし、ついでこのテトツゾニウム塩
と下記一般式（Ｉ［ＤＳ■またはまたは （式中、Ｒ１＊　Ｒ１は前述の通り。）で示される４６
合物とを反応させることを特徴とする前記一般式（Ｉ）
で示されるジスアゾ化合物の製造方法である。h-N=N@-s@-N-N-A (I) [in the formula,
or (where R1 is an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group,
Represents halogen, cyano group or halomethyl group, n is 0
, 1, 2 or 3, and when n is an integer of 2 or 3, R1 may be the same or different groups, or - is an alkyl group, a substituted alkyl group, an allyl group, 6) represents a substituted allyl group. 〕Also,
Another aspect of the present invention is to diazotize 4,4'-diaminodiphenylamine or a salt thereof to obtain a tetrazonium salt represented by the general formula (AI) (wherein, X represents an anionic functional group); Then, this tetotuzonium salt and 46 represented by the following general formula (I[DS■ or or (in the formula, R1*R1 is as described above))
The above general formula (I) characterized by reacting with a compound
This is a method for producing a disazo compound shown in

本発明の一般式（Ｉ）で表わされるジスアゾ化合物は前
述のようにａ層屋の電子写真感光体の電荷発生物質とし
て有用であるが、さらに、樹脂中に電荷発生物質と電荷
搬送物質とを分散させた単層凰の感光層を有する電子写
真感光体における電荷発生物質として、また、樹脂中に
光導電性物質を分散させた感光層を有する電子写真感光
体における光導電性物質としても有用であるＯ このようなジスアゾ化合物の原料となるテトーｙ／ニウ
ム塩は４，４′−ジアミノジフェニルアミン又はその塩
（例えば東京化成工業株式会社より硫酸塩として市販さ
れている。）を例えば特開昭５１３−８０６４３号公報
に記載されるようにジアゾ化し、とのジアゾ化反応液に
、例えばホウフッ化水素酸あるいは、ホウ７ツ化ナトリ
ウム水溶液などを加えることにより得られる。The disazo compound represented by the general formula (I) of the present invention is useful as a charge-generating substance for an A-layer electrophotographic photoreceptor as described above, but it is also possible to incorporate a charge-generating substance and a charge-transporting substance into the resin. Useful as a charge-generating material in an electrophotographic photoreceptor having a dispersed monolayer photosensitive layer, and as a photoconductive material in an electrophotographic photoreceptor having a photosensitive layer having a photoconductive substance dispersed in a resin. The tetoh/nium salt which is the raw material for such a disazo compound is 4,4'-diaminodiphenylamine or its salt (for example, commercially available as a sulfate from Tokyo Kasei Kogyo Co., Ltd.). It is obtained by diazotizing as described in Japanese Patent No. 513-80643 and adding, for example, hydrofluoroboric acid or an aqueous solution of sodium boro7tsodide to the diazotization reaction solution.

前記一般式（Ｉ）のジスアゾ化合物の製造は、上記のジ
アゾ化反応液を、そのままカップラーに作用せしめるこ
とＫよっても行なうことができるし、また、ジアゾ化反
応液に、例えばホウフッ化水素酸あるいはホウフッ化ナ
トリウム水溶液などを加えて一般式（ｎ）のテトラゾニ
ウム塩として沈澱させることによって、テトラゾニウム
塩を単離してから、これとカップラーを反応せしめるこ
とによっても得ることができる。実際には、この反応は
、Ｎ、Ｎ−ジメチルホルムアミド（ＤＭＦ　）や、ジメ
チルスルホキシドＣＤＭＳ　Ｏ）などの有機溶媒にテト
ラゾニウム塩およびカップラーを混合溶解しておき、こ
れを約−１，０℃ないし４０℃にて酢酸ナトリウム水溶
液などのアルカリ水溶液を滴下することにより行なわれ
る。この反応はおよそ５分間ないし３時間で完結する。The disazo compound of general formula (I) can be produced by directly allowing the diazotization reaction solution to act on a coupler, or by adding, for example, fluoroboric acid or It can also be obtained by adding an aqueous sodium borofluoride solution or the like to precipitate the tetrazonium salt of general formula (n), isolating the tetrazonium salt, and then reacting the tetrazonium salt with a coupler. In reality, this reaction is carried out by dissolving a tetrazonium salt and a coupler in an organic solvent such as N,N-dimethylformamide (DMF) or dimethyl sulfoxide (CDMSO), and then heating the mixture at about -1.0°C to 40°C. This is carried out by dropping an alkaline aqueous solution such as an aqueous sodium acetate solution at ℃. This reaction is complete in approximately 5 minutes to 3 hours.

反応終了後、析出している結晶なＰ取し適切な方法によ
り精製（例えば水あるいＩ末／および有機溶剤による洗
浄、再結晶法など）することにより上記ジスアゾ化合物
の製造は完了する・ 本発明の新規なジスアゾ化合物は常温において有色の結
晶であり、その具体例χ融点、元素分析値、赤外線吸収
スペクトルデータと共に下記表１及び２に示した。After the reaction is completed, the precipitated crystalline P is removed and purified by an appropriate method (for example, washing with water or I powder/and an organic solvent, recrystallization method, etc.) to complete the production of the disazo compound. The novel disazo compound of the invention is a colored crystal at room temperature, and specific examples thereof are shown in Tables 1 and 2 below, along with their melting point, elemental analysis values, and infrared absorption spectrum data.

以下余白 以下に本発明を実施例によって説明する。Margin below The present invention will be explained below by way of examples.

実施例１ テトラゾニウム塩の製造： 水２２８ｄと濃塩酸３７．５　ｍとより成る塩酸中へ４
，４′−ジアミノジフェニルアミン硫酸塩１８．２９Ｉ
Ｉ及び塩化カルシウム７．６ｇを加え、充分に攪拌した
後、０℃まで冷却し、次いで、これに亜硝酸ナトリウム
９．３９ｊを水７６ｍに溶解した溶液を０℃の温度で２
０分間にわたり滴下した。その後、同温度で３０分攪拌
した後、反応液を一過しこのＦ液に４２％硼弗化水素酸
７０１７を添加し、析出した結晶をＦ別、メタノール洗
浄、乾燥して粗製のビスジアゾニウムビステトラフルオ
ロボレー）　１６．２７　＃　（収率６６．７％）を得
た。Example 1 Preparation of tetrazonium salt: 4 ml of tetrazonium salt in hydrochloric acid consisting of 228 d of water and 37.5 m of concentrated hydrochloric acid.
,4'-diaminodiphenylamine sulfate 18.29I
After adding I and 7.6 g of calcium chloride and stirring thoroughly, the mixture was cooled to 0°C, and then a solution of 9.39j of sodium nitrite dissolved in 76m of water was added at 0°C for 2 hours.
The mixture was added dropwise over a period of 0 minutes. Thereafter, after stirring at the same temperature for 30 minutes, the reaction solution was passed through, 42% borohydrofluoric acid 7017 was added to this F solution, and the precipitated crystals were separated from F, washed with methanol, and dried to obtain crude bisdiazonium. 16.27 # (yield: 66.7%) of bistetrafluorobore) was obtained.

次にこの粗製品を本釣２００１１Ｌｔより再結晶し精製
品ＩＬ５５ｊ（収率５１．４％）を黄色針状晶として得
た。Next, this crude product was recrystallized from Hontsuri 20011Lt to obtain a purified product IL55j (yield 51.4%) as yellow needle crystals.

赤外線吸収スペクトル（ＫＢｒディスク）は、ＭＣＩ　
図に示Ｔ通９　テあり、２２５０ａｎ−”に４に基く吸
収帯が、また３３５０ｃｍ−’　にＮ■に基（吸収帯が
認められた。Infrared absorption spectrum (KBr disk) is MCI
As shown in the figure, there is an absorption band based on 4 at 2250 cm-' and an absorption band based on N2 at 3350 cm-'.

ジスアゾ化合物歯１の製造： 前記テトラゾニウム塩０．９９　Ｎとカップリング成分
としての２−ヒドロキシ−１３−フェニルカルバモイル
１１１ＩＫ−ベンゾ（ａ〕カルバソール１．７６ＩＩ（
テトラゾニウム塩の２倍モル）とを、冷却したＮ、Ｎ−
ジメチルホルムアミド１５０ｄ中に溶解し、これに酢酸
ナトリウム０．８２１１および水７ｄからなる溶液′４
Ｉ−５〜】０℃の温度で５分間にわたって滴下し、冷却
な中止した後、さらに凰温で３時間攪拌した。その後、
生成した沈澱’ｔＦ取し、８０℃に加熱したＮ、Ｎ−ジ
メチルホルムアミド２００−で３回洗浄し、次に水２０
　Ｏｍｌ′で２回洗浄し、ａＯ℃で２ｘｘＥＩＩの減圧
−下に乾燥して、表−１の化合物１１のジスアノ化合物
ｘ、５ｏｐ（収率８λ３％）を得た。Production of disazo compound tooth 1: The above tetrazonium salt 0.99N and 2-hydroxy-13-phenylcarbamoyl 111IK-benzo(a]carbasol 1.76II (
(twice the mole of tetrazonium salt) in cooled N,N-
A solution '4 of 0.8211 d of sodium acetate and 7 d of water was dissolved in 150 d of dimethylformamide.
I-5~] The mixture was added dropwise over a period of 5 minutes at a temperature of 0°C, and after cooling was stopped, the mixture was further stirred at a temperature of 0°C for 3 hours. after that,
The formed precipitate was collected and washed three times with 200°C of N,N-dimethylformamide heated to 80°C, and then washed with 200°C of water.
The product was washed twice with Oml' and dried under a vacuum of 2xxEII at aO<0>C to obtain a disano compound x, 5op (yield: 8λ3%) of Compound 11 in Table-1.

このジスアゾ化合物の外観は索黒色の粉末をあり、赤外
線吸収スペクトル（ＫＢｒ錠剤法）は第２図に示した。The appearance of this disazo compound was that of a black powder, and its infrared absorption spectrum (KBr tablet method) was shown in FIG.

実施例２〜】４ ジスアゾ化合物ｒｌｈ２〜１４の製造：実施例１の化合
物歯】のジスアゾ化合物の製造において、カップリング
成分として下記表−３の化合物を用いた他は実施例１と
同じ方法で表−】及び２に示した化合物ｒ１ｋＬ２〜１
４のジスアゾ化合物を製造した。Examples 2 to 4 Production of disazo compounds rlh2 to 14: In the production of the disazo compounds of Example 1, the same method as in Example 1 was used except that the compounds shown in Table 3 below were used as coupling components. Compounds r1kL2-1 shown in Table-] and 2
A disazo compound of No. 4 was prepared.

また、これらジスアゾ化合物歯２〜】４の赤外線吸収ス
ペクトルを夫々、第３〜１５図に示したー 以下余白 表　　　−３ 表−３（つづき） 表−３（つづき） 表−３（つづき） 表−３（つづき） 効果 本発明のジスアゾ化合物は、前述の通り、電子写真感光
体の感光材料として、特に積層温感光体の電荷発生材料
として有効であり、その点を明らかにするために、以下
に具体的な用途例を示す。また、本発明の進歩性を明ら
かにするために、従来のジスアゾ化合物との比較も同様
に示す。In addition, the infrared absorption spectra of these disazo compound teeth 2 to 4 are shown in Figures 3 to 15, respectively. -3 (Continued) Effects As mentioned above, the disazo compound of the present invention is effective as a photosensitive material for electrophotographic photoreceptors, particularly as a charge generating material for laminated thermal photoreceptors. A specific usage example is shown below. Furthermore, in order to clarify the inventive step of the present invention, a comparison with conventional disazo compounds is also shown.

用途例 本発明のジスアゾ化合物産７を７６重量部、ポリエステ
ル樹脂（パイロン２００株式会社東洋紡績製）のテトラ
ヒドロフラン溶液（固形分濃度２％）１２６０重量部、
およびテトラヒドロフラン３７００重量部をボールミル
中で粉砕混合し、得られた分散液をアルミニウム蒸着し
たポリエステルベース（導電性支持体）のアルミ面上に
ドクターブレードを用いて塗布し、自然乾燥して、厚さ
約１μｍの電荷発生層を形成した。Application example 76 parts by weight of disazo compound product 7 of the present invention, 1260 parts by weight of a tetrahydrofuran solution (solid content concentration 2%) of polyester resin (Pylon 200 manufactured by Toyobo Co., Ltd.),
and 3,700 parts by weight of tetrahydrofuran were pulverized and mixed in a ball mill, and the resulting dispersion was applied using a doctor blade onto the aluminum surface of an aluminum-deposited polyester base (conductive support), air-dried, and the thickness A charge generation layer of about 1 μm was formed.

一方、９−エチルカルバゾール−３−アルデヒド　１−
メチル−】−７工−ルヒドラゾン２重量部、ポリカーボ
ネート樹脂（Ａ７９イトＫ　３３００　、帝人化成株式
会社製）２重量部およびナト２ヒトｏフランｊＳｆｉ量
部を混合溶解して溶液としたのち、これを前記電荷発生
層上にドクターブレードで塗布し８０℃で２分戦次いで
２００℃で６分間乾燥して厚さ約２０μｍの電荷搬送層
を形成せしめ、第１６図に示した積層型の感光体囚を作
成した。On the other hand, 9-ethylcarbazole-3-aldehyde 1-
After mixing and dissolving 2 parts by weight of methyl-]-7-hydrazone, 2 parts by weight of polycarbonate resin (A79ite K 3300, manufactured by Teijin Kasei Ltd.) and parts by weight of Nato2HtoFuranjSfi, a solution was prepared. A charge transport layer having a thickness of about 20 μm was formed by coating the charge generation layer with a doctor blade at 80°C for 2 minutes and then drying at 200°C for 6 minutes to form a layered photoreceptor carrier as shown in FIG. It was created.

また、比較のために、上記感光体の作成手順に従い、本
発明のジスアゾ化合物の代りに■　前述した特開昭４５
−３７５４３号公報および特開昭５２−５５６４３号公
報に開示されているベンジジン系ジスアゾ化合物であ′
る４、４′−ビス（２−ヒドロキシ−３−フェニルカル
バモイル−１−ナフチルアｌ　）　”’　３．　　ａ”
”　ジクロルジフェニルおよび、 ■　特開昭５２−８８３２号公報に記載されているスチ
ルベン系ジスアゾ化合物である４、４′−ヒス（２−ヒ
ドロキシ−３−フェニルカルバモイル−］−ナフチルア
ゾ）スチルベンを用いた以外は全（同様にして、それぞ
れ感光体（Ｂ）および感光体（Ｃ）を作成した。For comparison, following the procedure for producing the photoreceptor described above, instead of the disazo compound of the present invention,
It is a benzidine-based disazo compound disclosed in JP-A-37543 and JP-A-52-55643.
4,4'-bis(2-hydroxy-3-phenylcarbamoyl-1-naphthyl) "' 3. a"
” Dichlordiphenyl and ■ 4,4'-his(2-hydroxy-3-phenylcarbamoyl-]-naphthylazo)stilbene, which is a stilbene-based disazo compound described in JP-A-52-8832, was used. Except for the above, a photoconductor (B) and a photoconductor (C) were prepared in the same manner.

このようにして作成した感光体囚、（Ｂ）および（Ｃ）
について、市販の静電複写紙試験装置（川口電機製作新
製、５ｐ−４ｚａ減）を用いて；その静電特性を測定し
た。すなわち、まず感光体に一６ＫＶのコロナ放電を２
０秒間行なって、負帯電させ、その時の表面電位を測定
して、Ｖｄ。Photoreceptor prisoners thus prepared, (B) and (C)
The electrostatic properties of the sample were measured using a commercially available electrostatic copying paper testing device (manufactured by Kawaguchi Denki Co., Ltd., 5p-4za reduced). That is, first, a corona discharge of 16KV is applied to the photoreceptor.
This was carried out for 0 seconds to generate a negative charge, and the surface potential at that time was measured to be Vd.

（ボルト）′４Ｉ：求め、そのまま２０秒間暗所で、暗
減衰させて、その時の表面電位を測定してＶｐｏ　（ボ
ルト）とした。ついで、タングステンランプから、その
表面が照度２０ルツクスになるよう感光層に光照射を施
し、その表面電位がｖｐｏのＨになる迄の時間（秒）を
求めて、露光量Ｅ３Ａ（ルックス・秒）とした。同様に
、ｖｐＯの１１５及び１／】０になる迄の時間（秒）を
求めて、露光量Ｅ　１１５　（ルックス−秒）及びＥ１
／ｌＯ（ルックス・秒）を求めた。この結果を表−４に
示した。(Volts) '4I: Determined, allowed to decay in the dark for 20 seconds, and the surface potential at that time was measured and determined as Vpo (volts). Next, the photosensitive layer is irradiated with light from a tungsten lamp so that the surface has an illuminance of 20 lux, and the time (seconds) until the surface potential reaches VPO H is determined, and the exposure amount E3A (lux seconds) is determined. And so. Similarly, find the time (seconds) until vpO reaches 115 and 1/]0, and calculate the exposure amount E 115 (lux - seconds) and E1
/lO (lux/second) was calculated. The results are shown in Table 4.

以下余白 また本発明にかかわる感光体（４）の電荷発生層の分光
反射ス（クトルを市販のカラーアナライザー（日立良作
所製）を用いて測定し、その結果を第１７図に示した。In addition, the spectral reflection spectrum of the charge generation layer of the photoreceptor (4) according to the present invention was measured using a commercially available color analyzer (manufactured by Hitachi Ryosakusho), and the results are shown in FIG.

表−４の結果から明らかなように、本発明のジスアゾ化
合物を用いた感光体（５）は従来のジスアゾ化合物を用
いた感光体（Ｂ）および（Ｃ）と比較してきわめて感度
が高いことが判る。As is clear from the results in Table 4, photoreceptor (5) using the disazo compound of the present invention has extremely high sensitivity compared to photoreceptors (B) and (C) using conventional disazo compounds. I understand.

また第１７図からは、本発明のジスアゾ化合物を用いた
電荷発生層の吸収端が７８０　ｎｍ以上であることが判
る。一般に、電荷発生層の吸収と感光波長域は、はぼ同
一とみなすことが出来るので、本発明のジスアゾ化合物
な用いた電荷発生層は半導体レーザーを光源とする電子
写真システムの感光体用として充分対応出来ることが判
る。Furthermore, from FIG. 17, it can be seen that the absorption edge of the charge generation layer using the disazo compound of the present invention is 780 nm or more. In general, the absorption and photosensitive wavelength ranges of the charge generation layer can be considered to be almost the same, so the charge generation layer using the disazo compound of the present invention is sufficient for use as a photoreceptor in an electrophotographic system using a semiconductor laser as a light source. It turns out that it can be handled.

【図面の簡単な説明】[Brief explanation of the drawing]

第１図は実施例１で作ったテトラゾニウム塩化合物の赤
外線吸収スペクトル図（ＫＢｒディスク）である。 第２図〜第１５図は夫々、実施例】〜】４で作った本発
明の代表的なジスアゾ化合物の赤外線吸収スペクトル図
（ＫＢｒディスク）である。 第１６図は本発明にかかわる電子写真感光体の拡大断面
図で、１１はポリエステルベース、２２はアルミニウム
蒸着膜、３３は電荷発生層、４４は電荷搬送層を表わす
。 第１７図は本発明にかかわる電子写真感光体の電荷発生
層の分光反射スペクトルである。 焔１６関 大枚（ｎｍ）FIG. 1 is an infrared absorption spectrum diagram (KBr disk) of the tetrazonium salt compound prepared in Example 1. FIGS. 2 to 15 are infrared absorption spectra (KBr disk) of representative disazo compounds of the present invention prepared in Examples 4 to 4, respectively. FIG. 16 is an enlarged sectional view of an electrophotographic photoreceptor according to the present invention, in which 11 represents a polyester base, 22 represents an aluminum vapor deposited film, 33 represents a charge generation layer, and 44 represents a charge transport layer. FIG. 17 is a spectral reflection spectrum of the charge generation layer of the electrophotographic photoreceptor according to the present invention. Homura 16 Seki large pieces (nm)

Claims (1)

【特許請求の範囲】 １、一般式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基
、ハロゲン、シアノ基またはハロ メチル基を示し、ｎは０、１、２または３ の整数であつて、ｎが２または３の整数で ある場合には、Ｒ＿１は同一または異なつた基のいずれ
でもよく、またＲ＿２はアルキル基、置換アルキル基、
アリル基、置換アリル基 を表わす。）を表わす。〕 で示されるジスアゾ化合物。 ２、４，４′−ジアミノジフエニルアミンまたはその塩
類をジアゾ化して 一般式（II） ▲数式、化学式、表等があります▼（II） （式中、Ｘはアニオン官能基を表わす。） で示されるテトラゾニウム塩とし、ついでこのテトラゾ
ニウム塩と一般式（III）、（IV）または（Ｖ）▲数式
、化学式、表等があります▼（III） ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） または ▲数式、化学式、表等があります▼（Ｖ） （式中、Ｒ＿１はアルキル基、アルコキシ基、ニトロ基
、ハロゲン、シアノ基またはハロ メチル基を示し、ｎは０、１、２または３ の整数であつて、ｎが２または３の整数で ある場合には、Ｒ＿１は同一または異なつた基のいずれ
でもよく、またＲ＿２はアルキル基、置換アルキル基、
アリル基、置換アリル基 を表わす。） で示される化合物とを反応させることを特徴とする一般
式（ I ） ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） 〔式中、Ａは ▲数式、化学式、表等があります▼ ▲数式、化学式、表等があります▼ または ▲数式、化学式、表等があります▼ （但し、Ｒ＿１、Ｒ＿２は前述の通り。） で示されるジスアゾ化合物の製造方法。[Claims] 1. General formula (I) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (I) [In the formula, A is ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ ▲ Numerical formulas, chemical formulas, tables, etc. Yes ▼ or ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. When n is an integer of 2 or 3, R_1 may be the same or different groups, and R_2 may be an alkyl group, a substituted alkyl group,
Represents an allyl group or a substituted allyl group. ). ] A disazo compound represented by 2,4,4'-diaminodiphenylamine or its salts are diazotized to produce the general formula (II) ▲There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(II) (In the formula, X represents an anionic functional group.) Next, the tetrazonium salt and the general formula (III), (IV) or (V) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (III) ▲ There are mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc. ▼ (IV) or ▲Mathematical formulas, chemical formulas, tables, etc.▼(V) (In the formula, R_1 represents an alkyl group, an alkoxy group, a nitro group, a halogen, a cyano group, or a halomethyl group, and n is an integer of 0, 1, 2, or 3. and when n is an integer of 2 or 3, R_1 may be the same or different groups, and R_2 may be an alkyl group, a substituted alkyl group,
Represents an allyl group or a substituted allyl group. ) A general formula characterized by reacting with a compound represented by , chemical formula, table, etc. ▼ or ▲ Numerical formula, chemical formula, table, etc. ▼ (However, R_1 and R_2 are as described above.) A method for producing a disazo compound shown by.