JPS6136279A - 置換された１，３‐ジオキサンの合成 - Google Patents
置換された１，３‐ジオキサンの合成Info
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- JPS6136279A JPS6136279A JP60150328A JP15032885A JPS6136279A JP S6136279 A JPS6136279 A JP S6136279A JP 60150328 A JP60150328 A JP 60150328A JP 15032885 A JP15032885 A JP 15032885A JP S6136279 A JPS6136279 A JP S6136279A
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D309/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings
- C07D309/02—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
- C07D309/04—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having one oxygen atom as the only ring hetero atom, not condensed with other rings having no double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hydrogen atoms, hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals, directly attached to ring carbon atoms
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D319/00—Heterocyclic compounds containing six-membered rings having two oxygen atoms as the only ring hetero atoms
- C07D319/04—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes
- C07D319/06—1,3-Dioxanes; Hydrogenated 1,3-dioxanes not condensed with other rings
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- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Heterocyclic Compounds That Contain Two Or More Ring Oxygen Atoms (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)
Abstract
(57)【要約】本公報は電子出願前の出願データであるた
め要約のデータは記録されません。
め要約のデータは記録されません。
Description
【発明の詳細な説明】
５−アミノ−４−フェニル−２，２−ジメチル−１，３
−ジオキサンのような１．６−ジオキサンの誘導体は光
学活性アミノ酸およびα−メチルアミノ酸例えば降圧性
薬物α−メチルドーパの製造に有用である。かかるジオ
キサン誘導体の伝統的な製造法は反応収率が低くそして
一般的に実施不可能な反応式を包含している。
−ジオキサンのような１．６−ジオキサンの誘導体は光
学活性アミノ酸およびα−メチルアミノ酸例えば降圧性
薬物α−メチルドーパの製造に有用である。かかるジオ
キサン誘導体の伝統的な製造法は反応収率が低くそして
一般的に実施不可能な反応式を包含している。
よく知られた反応スキームには下記のものが包含される
。すなわち ＮＨ２ＮＨ５Ｂｒ この反応は大量のアセトンを必要とすること、Ｈ３ＰＯ
４残分を処分する問題、および生成物をさらに使用する
に先立ち精製する必要があるゆえに効率的に規模拡大さ
れ得ない。
。すなわち ＮＨ２ＮＨ５Ｂｒ この反応は大量のアセトンを必要とすること、Ｈ３ＰＯ
４残分を処分する問題、および生成物をさらに使用する
に先立ち精製する必要があるゆえに効率的に規模拡大さ
れ得ない。
「ケミカル・アブストラクッ（ＣｈｅｍｉｃａｌＡｂｓ
ｔｒａｃｔｓ ） Ｊ第５２巻第２０８１頁および５９
巻第５１７５６頁にはこの型の反応が説明されている。
ｔｒａｃｔｓ ） Ｊ第５２巻第２０８１頁および５９
巻第５１７５６頁にはこの型の反応が説明されている。
α、γ−ジヒドロキシ−β−アミン置換化合物を環化さ
せて２．２−ジ置換−５−アミノ−１，３−ジオキサン
となすことが３種類の工程を包含する１容器反応方法で
実施されうることか見出された。
せて２．２−ジ置換−５−アミノ−１，３−ジオキサン
となすことが３種類の工程を包含する１容器反応方法で
実施されうることか見出された。
一般に、この方法は
（１）式Ｉ
青
を有する化合物の少くとも１種類を適当な条件下に成田
Ｒ５−ｃ−ＯＲ６（ＩＩ）
を有する化合物の少くとも１種類と反応させてＣ＝Ｏ
（ここでこれら式中Ｒ１〜Ｒ５は独立して水素およびＣ
１〜Ｃ６の有機基から選択されそしてＲ６はＣ１〜Ｃ６
−アルキルまたはアリール基である）を有する化合物の
少くとも１種類となし、 （２）工程（１）の生成物を適当な条件下に式■（Ｒ９
）−−ｃ−イ０Ｒ１０） （Ｖ）ａ
ｂ を有する化合物の少くとも１種類の存在下に式を有する
化合物の少くとも１種類と反応させて（ここでこれら式
中Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はＲ６と同じ意味を有
しそしてａ＋ｂは４である）を有する化合物の少くとも
１種類となし、そして（３）工程（２）の生成物を適当
な条件下にヒドラジンと接触させて式■ 「 （式中Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は前記した意味を有
する）を有する化合物の少くとも１種類となす、ことか
らなる工程からなる。
１〜Ｃ６の有機基から選択されそしてＲ６はＣ１〜Ｃ６
−アルキルまたはアリール基である）を有する化合物の
少くとも１種類となし、 （２）工程（１）の生成物を適当な条件下に式■（Ｒ９
）−−ｃ−イ０Ｒ１０） （Ｖ）ａ
ｂ を有する化合物の少くとも１種類の存在下に式を有する
化合物の少くとも１種類と反応させて（ここでこれら式
中Ｒ７、Ｒ８、Ｒ９およびＲ１０はＲ６と同じ意味を有
しそしてａ＋ｂは４である）を有する化合物の少くとも
１種類となし、そして（３）工程（２）の生成物を適当
な条件下にヒドラジンと接触させて式■ 「 （式中Ｒ１〜Ｒ４、Ｒ７およびＲ８は前記した意味を有
する）を有する化合物の少くとも１種類となす、ことか
らなる工程からなる。
所望の場合は、前記反応スキームを用いて製造された生
成物を次にケー・ワインゲス（Ｋ。
成物を次にケー・ワインゲス（Ｋ。
Ｗｅｉｎｇｅｓ ）、ジー・グラーブ（Ｃ）、 Ｇｒａ
ａｂ ）、ディー・ナーゲル（Ｄ、 Ｎａｇｅｌ ）お
よびビー・ステムル（Ｂ、Ｓｔｅｍｍｌｅ ）氏によシ
「ヘム・（リヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒｉｃｈｔｅ ）
Ｊ第１０４巻第３５９４〜３６０６頁（１９７１）に記
載された方法によシ処理して医薬上活性な物質例えばα
−メチルドーパとなすことができる。
ａｂ ）、ディー・ナーゲル（Ｄ、 Ｎａｇｅｌ ）お
よびビー・ステムル（Ｂ、Ｓｔｅｍｍｌｅ ）氏によシ
「ヘム・（リヒテ（Ｃｈｅｍ、Ｂｅｒｉｃｈｔｅ ）
Ｊ第１０４巻第３５９４〜３６０６頁（１９７１）に記
載された方法によシ処理して医薬上活性な物質例えばα
−メチルドーパとなすことができる。
好ましい態様においては、１−フェニル−２−アミノ−
プロパン−１，６−ジオールをメタノール溶液中蟻酸メ
チルと接触させて出発ジオールのＮ−ホルミル誘導体を
生成させる。この誘導体にＨＢｒ、 ２．２−ジメトキ
シプロパンおよびアセトンを加えて２．２−ジメチル−
４−フェニル−５−ホルミルアミノ−１，３−ジオキサ
ンを生成させる。この生成物を水中でヒドラジン水化物
と反応させると約７８％の収率で５−アミノ−４−フェ
ニル−２，２−ジメチル−１，６−ジオキサンが得られ
る。
プロパン−１，６−ジオールをメタノール溶液中蟻酸メ
チルと接触させて出発ジオールのＮ−ホルミル誘導体を
生成させる。この誘導体にＨＢｒ、 ２．２−ジメトキ
シプロパンおよびアセトンを加えて２．２−ジメチル−
４−フェニル−５−ホルミルアミノ−１，３−ジオキサ
ンを生成させる。この生成物を水中でヒドラジン水化物
と反応させると約７８％の収率で５−アミノ−４−フェ
ニル−２，２−ジメチル−１，６−ジオキサンが得られ
る。
Ｎ−ホルミル基の代シにＮ−アセチル保饅基を使用する
と約７０チの収率である。しかしながらヒドラジノリシ
ス工程は完結するまでに６０時間またはそれ以上を要し
た。
と約７０チの収率である。しかしながらヒドラジノリシ
ス工程は完結するまでに６０時間またはそれ以上を要し
た。
本発明の局面の一つは置換された１、３− ：）オキサ
ンの製造に関する。
ンの製造に関する。
本発明のもう一つの局面はそのものから生物学上または
医薬上活性な物質が製造されうる化学的中間体の製造に
関する。
医薬上活性な物質が製造されうる化学的中間体の製造に
関する。
本発明方法はここに記載される型の置換１．３−ジオキ
サンの知られた製造法に比較していくつかの利点を有す
る。
サンの知られた製造法に比較していくつかの利点を有す
る。
一般に、本方法は知られた方法より迅速でかつ単純であ
るがジオキサンを良好な収率で生成する。この速度、単
純性、および効率が商業的な規模拡大を比較的容易にす
る。この方法は蒸留することなく多くの目的にとって適
浩に純粋である生成物を生ずる一容器反応と見做されう
る。
るがジオキサンを良好な収率で生成する。この速度、単
純性、および効率が商業的な規模拡大を比較的容易にす
る。この方法は蒸留することなく多くの目的にとって適
浩に純粋である生成物を生ずる一容器反応と見做されう
る。
本発明の他の局面および利点は以下の記載を考慮するこ
とから確実なものとなされうる。
とから確実なものとなされうる。
本発明には、それ自体を有用となすかまたは他の化合物
、例えばＬ−α−メチルドーノソのような降圧性物質の
製造中間体として有用とならしめる化学構造を有する１
、６−ジオキサンの製造が包含される。
、例えばＬ−α−メチルドーノソのような降圧性物質の
製造中間体として有用とならしめる化学構造を有する１
、６−ジオキサンの製造が包含される。
ここに記載される主たる反応に従い製造された置換１，
３−ジオキサンはさらに反応して生物学的に活性な物質
例えばα−メチルドーパまたは他のα−メチルアミノ酸
を生成しうる。かかる物質の製造に適する反応はクー・
ワインゲスおよびビー・ステムル氏の［ヘム・ベリヒテ
（Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒｉｃｈｔｅ ） Ｊ第１０６巻第
２２９１〜２２９７頁（１９７３）、クー・ワインゲス
、ジー・グラーブ、ディー・ナーゲルおよびビー・ステ
ムル氏の「ヘム・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒｉｃｈ
ｔｅ ）Ｊ第１０４巻第３５９４〜３６０６頁（１９７
１年）およびクー・ワインゲス、ジー・ブルン（Ｇ＋Ｂ
ｒｕｎｅ ）およびエッチ・トリステ（Ｈ，Ｄｒｉｓｔ
ｅ ）氏の「アンナーレｙ （Ａｎｎａｌｅｎ ） Ｊ
１９８０年第２１２〜２１８頁に記載されている。
３−ジオキサンはさらに反応して生物学的に活性な物質
例えばα−メチルドーパまたは他のα−メチルアミノ酸
を生成しうる。かかる物質の製造に適する反応はクー・
ワインゲスおよびビー・ステムル氏の［ヘム・ベリヒテ
（Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒｉｃｈｔｅ ） Ｊ第１０６巻第
２２９１〜２２９７頁（１９７３）、クー・ワインゲス
、ジー・グラーブ、ディー・ナーゲルおよびビー・ステ
ムル氏の「ヘム・ベリヒテ（Ｃｈｅｍ、 Ｂｅｒｉｃｈ
ｔｅ ）Ｊ第１０４巻第３５９４〜３６０６頁（１９７
１年）およびクー・ワインゲス、ジー・ブルン（Ｇ＋Ｂ
ｒｕｎｅ ）およびエッチ・トリステ（Ｈ，Ｄｒｉｓｔ
ｅ ）氏の「アンナーレｙ （Ａｎｎａｌｅｎ ） Ｊ
１９８０年第２１２〜２１８頁に記載されている。
概略して述べれば、本発明は置換されたα、γ−ジヒド
ロキシ−β−アミン化合物を環化させるための３工程方
法に関する。
ロキシ−β−アミン化合物を環化させるための３工程方
法に関する。
これら３工程は次のとおり表わされうる。
工程１
工程２
５−Ｃ
５−Ｃ
工程３
Ｒ７Ｒ８
Ｒ５−Ｃ
これらの式において Ｒ１−Ｒ５はＨ，Ｃ１〜Ｃ６−ア
ルキルおよびアリール部分から独立して選択されそして
Ｒ６−Ｒ１０はＣ１〜Ｃ６−アルキル基好ましくはメチ
ル基である。
ルキルおよびアリール部分から独立して選択されそして
Ｒ６−Ｒ１０はＣ１〜Ｃ６−アルキル基好ましくはメチ
ル基である。
工程１の適当なアミン反応体は前記した式を有スルα、
Ｔ−ジヒドロキシ−β−アミノ化合物を包含する。他の
置換された反応体例えば１−フェニル−２−アミノ−１
，３−プロパンジオールも用いることができる。かかる
化合物の混合物が使用されうる。
Ｔ−ジヒドロキシ−β−アミノ化合物を包含する。他の
置換された反応体例えば１−フェニル−２−アミノ−１
，３−プロパンジオールも用いることができる。かかる
化合物の混合物が使用されうる。
工程１はアミン分子中にその中にある窒素原子を望まし
からぬ副反応から遮蔽または保饅する基を導入すること
からなる。代表的には、保護基はカルボニル含有物質、
および窒素原子との反応により環化における続く中間反
応期間中容易に攻撃されないＮ−Ｃ結合を生ずる他の試
薬である。保護基は所望の１．３−ジオキサンの生成に
続き加水分解または他の適当な反応によシ除去できるも
のでなければならない。
からぬ副反応から遮蔽または保饅する基を導入すること
からなる。代表的には、保護基はカルボニル含有物質、
および窒素原子との反応により環化における続く中間反
応期間中容易に攻撃されないＮ−Ｃ結合を生ずる他の試
薬である。保護基は所望の１．３−ジオキサンの生成に
続き加水分解または他の適当な反応によシ除去できるも
のでなければならない。
従って工程１で使用しうる他の種類の反応体は代表的に
は保護基を供給するカルボニル含有化合物である。一般
に、それらは無水物、エステルまたはそれらの官能性等
何物である。有用なカルボニル含有反応体にはアルキル
アシレート、無水酢酸等が包含される。カルボキシル含
有化合物が好ましい。大いに好ましいカルボキシル含有
反応体の１種は蟻酸メチルである。かかる反応体の混合
物も用いうる。
は保護基を供給するカルボニル含有化合物である。一般
に、それらは無水物、エステルまたはそれらの官能性等
何物である。有用なカルボニル含有反応体にはアルキル
アシレート、無水酢酸等が包含される。カルボキシル含
有化合物が好ましい。大いに好ましいカルボキシル含有
反応体の１種は蟻酸メチルである。かかる反応体の混合
物も用いうる。
工程１を少くとも１種類の希釈剤の存在下に実施するの
が一般に好ましい。芳香族性希釈剤例えばトルエン、お
よび芳香族とヒドロキシル含有希釈剤との組み合せを用
いることもできるカ、０１〜Ｃ８−アルカノール例えば
エタノール、プロパツール、オクタツール等、およびそ
れらの混合物が使用されるのが非常に好ましい。メタノ
ールが特に好ましい。
が一般に好ましい。芳香族性希釈剤例えばトルエン、お
よび芳香族とヒドロキシル含有希釈剤との組み合せを用
いることもできるカ、０１〜Ｃ８−アルカノール例えば
エタノール、プロパツール、オクタツール等、およびそ
れらの混合物が使用されるのが非常に好ましい。メタノ
ールが特に好ましい。
工程１の生成物、すなわち工程１のジヒドロキシアミノ
反応体のＮ−アシル誘導体、を次に少くとも２種類の試
薬と接触させる。１つは少くとも１種類のカルボニル含
有物である。もう一つは少くとも１種類のケタールまた
はアセタールである。
反応体のＮ−アシル誘導体、を次に少くとも２種類の試
薬と接触させる。１つは少くとも１種類のカルボニル含
有物である。もう一つは少くとも１種類のケタールまた
はアセタールである。
１７一
工程２で有用なカルボニル含有物は一般に１．３−ジオ
キサンの２−位に炭素原子を供給する、すなわちこれは
保譲基源である。好ましい種類には前記した一般式に一
致するアルデヒドまたはケトンの１種類またはそれ以上
が包含される。
キサンの２−位に炭素原子を供給する、すなわちこれは
保譲基源である。好ましい種類には前記した一般式に一
致するアルデヒドまたはケトンの１種類またはそれ以上
が包含される。
適当なカルボニル含有物質には環状アルデヒドおよびケ
トン、および非環状種類例えばジメチルケトン等および
それらの混合物が包含される。
トン、および非環状種類例えばジメチルケトン等および
それらの混合物が包含される。
ジメチルケトンが大いに好ましい。
工程２で使用される他の反応体には一般に一般式（Ｒ’
？） Ｃ（ＯＲ１０）ｂを有する化合物の少くとも１種
類が包含される。有用な化合物には有害外側反応を惹起
しない、水捕集剤として有用な試薬が包含される。２，
２−ジメトキシプロパンが大へん好ましい試薬である。
？） Ｃ（ＯＲ１０）ｂを有する化合物の少くとも１種
類が包含される。有用な化合物には有害外側反応を惹起
しない、水捕集剤として有用な試薬が包含される。２，
２−ジメトキシプロパンが大へん好ましい試薬である。
かかる試薬の混合物を用いることができる。
工程２の生成物、すなわち５−Ｎ−アシル置換２．２−
ジ置換１，３−ジオキサン、を次に工程乙においてヒド
ラジンまたは他の適当な試薬と接触させてＮ−置換基を
除去しそしてアミン基となす。他の適当な試薬および試
薬の組み合せにはＫＯＨ、Ｈ２Ｏ、ＮａＯＨ、Ｈ２Ｏ、
ＫＯＨ、エチレングリコール等およびそれらの混合物の
ような加水分解試薬が包含される。
ジ置換１，３−ジオキサン、を次に工程乙においてヒド
ラジンまたは他の適当な試薬と接触させてＮ−置換基を
除去しそしてアミン基となす。他の適当な試薬および試
薬の組み合せにはＫＯＨ、Ｈ２Ｏ、ＮａＯＨ、Ｈ２Ｏ、
ＫＯＨ、エチレングリコール等およびそれらの混合物の
ような加水分解試薬が包含される。
ヒドラジンが用いられる場合は、それが水化された形態
であることが一般に好ましい。
であることが一般に好ましい。
反応工程１．２および６が実施されるべき条件は反応容
器の型、反応体の割合等のような種種の要件から導かれ
うる。
器の型、反応体の割合等のような種種の要件から導かれ
うる。
一般に、これら３工程についての反応温度は下記の表に
示されるパラメーターに一致しよう。
示されるパラメーターに一致しよう。
６５０〜１５０ ８０〜１２０
これらの温度からの妥当な延長、ならびに適当な圧力等
の使用は熟線者のなしうる範囲内である。
の使用は熟線者のなしうる範囲内である。
工程３の生成物はアミノ置換された１、３−ジオキサン
である。かかる化合物は光学活性アミノ酸およびα−メ
チルアミノ酸のような化合物の合成における中間体であ
ることが知られている。α−メチルドーパ は中間体として本方法の生成物を使用して製造されうる
医薬上活性な化合物の１種類である。
である。かかる化合物は光学活性アミノ酸およびα−メ
チルアミノ酸のような化合物の合成における中間体であ
ることが知られている。α−メチルドーパ は中間体として本方法の生成物を使用して製造されうる
医薬上活性な化合物の１種類である。
α−メチルドーパの製造は先に論議した方法によシ適当
な条件下に実施されうる。
な条件下に実施されうる。
抽出および蒸留のような適当な回収技術はここに概説し
た３種類の工程中および／″！たけ工程後に用いられう
る。
た３種類の工程中および／″！たけ工程後に用いられう
る。
下記の実施例を考察することから本発明はより良く理解
されうる。
されうる。
実施例
すべての溶媒および試薬は商業的に入手できそれ以上精
製せずに用いる。２−アミノ−１−フェニル−１，３−
プロパンジオールはマドリードのキミカ・シンテチカ（
Ｑｕｉｍｉｃａ ８１ｎｔｅｔｉｃａ）Ｓ、Ａ、社から
入手された。
製せずに用いる。２−アミノ−１−フェニル−１，３−
プロパンジオールはマドリードのキミカ・シンテチカ（
Ｑｕｉｍｉｃａ ８１ｎｔｅｔｉｃａ）Ｓ、Ａ、社から
入手された。
２５０ｄのフラスコに１−フェニル−２−アミノ−１，
３−プロパンジオール５．０１ （０，０２９９モル）
、メタノール２５ｄおよび蟻酸メチル１９′ｄ（ｏ、ｓ
ｏｓモル）を加えた。この混合物を３．５時間攪拌し、
次に溶媒を蒸発させた。結晶性の残留物にアセトン７５
ν、２＋２− ｕメトキシプロノセン８１および１．０
Ｍ ＨＢｒ （メタノール中）２、 Ｑ ｍｌを加え
た。この混合物を氷水浴中２．５時間攪拌しそして溶媒
を蒸発させた。
３−プロパンジオール５．０１ （０，０２９９モル）
、メタノール２５ｄおよび蟻酸メチル１９′ｄ（ｏ、ｓ
ｏｓモル）を加えた。この混合物を３．５時間攪拌し、
次に溶媒を蒸発させた。結晶性の残留物にアセトン７５
ν、２＋２− ｕメトキシプロノセン８１および１．０
Ｍ ＨＢｒ （メタノール中）２、 Ｑ ｍｌを加え
た。この混合物を氷水浴中２．５時間攪拌しそして溶媒
を蒸発させた。
粘稠な残留物中に８５％Ｈ２ＮＮＨ２・Ｈ２Ｏ２５ｍを
加えそしてこの混合物を１時間還流させた。冷却した混
合物を３〜２５ゴずつのトルエンで抽出した。トルエン
相をＨ２Ｏｊ Ｑ ｍｌで洗い、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）
Ｌそして蒸発させて黄色油状物５−アミノ−４−フェ
ニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン４．８Ｆ
（７８チ）が得られた。
加えそしてこの混合物を１時間還流させた。冷却した混
合物を３〜２５ゴずつのトルエンで抽出した。トルエン
相をＨ２Ｏｊ Ｑ ｍｌで洗い、乾燥（Ｎａ２ＳＯ４）
Ｌそして蒸発させて黄色油状物５−アミノ−４−フェ
ニル−２，２−ジメチル−１，３−ジオキサン４．８Ｆ
（７８チ）が得られた。
熟練者が考えうる妥当な変形が本発明の範囲を逸脱する
ことなく行われうる。
ことなく行われうる。
Claims (1)
- 【特許請求の範囲】 １）１，３−ジオキサンの置換された誘導体をα，γ−
ジヒドロキシ−β−アミノ置換化合物から製造するに当
り、 （１）式 I ▲数式、化学式、表等があります▼（ I ） を有する化合物の少くとも１種類を適当な条件下に式I
I ▲数式、化学式、表等があります▼（II） を有する化合物の少くとも１種類と反応させて式III ▲数式、化学式、表等があります▼（III） （ここでこれら式中Ｒ＾１〜Ｒ＾５は独立して水素およ
びＣ＿１〜Ｃ＿６の有機基から選択されそしてＲ＾６は
Ｃ＿１〜Ｃ＿６−アルキルまたはアリール基である）を
有する化合物の少くとも１種類となし、 （２）工程（１）の生成物を適当な条件下に式Ｖ（Ｒ＾
９）−＿ａＣ−（ＯＲ＾１＾０）＿ｂ （Ｖ）を有する
化合物の少くとも１種類の存在下に式IV ▲数式、化学式、表等があります▼（IV） を有する化合物の少くとも１種類と反応させて式VI ▲数式、化学式、表等があります▼（VI） （ここでこれら式中Ｒ＾７、Ｒ＾８、Ｒ＾９およびＲ＾
１＾０はＲ＿６と同じ意味を有しそしてａ＋ｂは４であ
る）を有する化合物の少くとも１種類となし、そして （３）工程（２）の生成物を適当な条件下にヒドラジン
と接触させて式VII ▲数式、化学式、表等があります▼（VII） （式中Ｒ＾１〜Ｒ＾４、Ｒ＾７およびＲ＾８は前記した
意味を有する）を有する化合物の少くとも１種類となす
、 ことからなる方法。 ２）工程（２）が酸性条件下に行われることからなる前
記第１項記載の方法。 ３）Ｒ＾７およびＲ＾８がいずれもメチル基であること
からなる前記第２項記載の方法。 ４）Ｒ＾９およびＲ＾１＾０がいずれもメチル基である
ことからなる前記第３項記載の方法。 ５ Ｒ＾５が水素であることからなる前記第４項記載の
方法。 ６）工程（１）がアルコール溶媒中で行われることから
なる前記第５項記載の方法。 ７）Ｒ＾５がメチル基であることからなる前記第４項記
載の方法。 ８）工程（１）が少くとも１種類の希釈剤の存在下に行
われることからなる前記第７項記載の方法。 ９）式VIIの化合物が５−アミノ−４−フェニル−２，
２−ジメチル−１，３−ジオキサンであることからなる
前記第６項記載の方法。 １０）式VIIの化合物が５−アミノ−４−フェニル−２
，２−ジメチル−１，３−ジオキサンであることからな
る前記第８項記載の方法。 １１）５−アミノ−４−フェニル−２，２−ジメチル−
１，３−ジオキサンをさらに反応させて医薬上活性な物
質となすことからなる前記第９項記載の方法。 １２）５−アミノ−４−フェニル−２，２−ジメチル−
１，３−ジオキサンをさらに反応させて医薬上活性な物
質となすことからなる前記第１０項記載の方法。
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US62964284A | 1984-07-11 | 1984-07-11 | |
| US629642 | 1984-07-11 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| JPS6136279A true JPS6136279A (ja) | 1986-02-20 |
Family
ID=24523846
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| JP60150328A Pending JPS6136279A (ja) | 1984-07-11 | 1985-07-10 | 置換された１，３‐ジオキサンの合成 |
Country Status (10)
| Country | Link |
|---|---|
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Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
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Family Cites Families (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4561876A (en) * | 1980-04-28 | 1985-12-31 | Stauffer Chemical Co. | Haloalkylcarbonylamino-1,3-dioxane herbicide antidotes |
-
1985
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- 1985-07-10 JP JP60150328A patent/JPS6136279A/ja active Pending
Also Published As
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